NO840741L - Fremgangsmaate for fremstilling av metyl- eller etylmonoklorid eller -bromid - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av metyl- eller etylmonoklorid eller -bromidInfo
- Publication number
- NO840741L NO840741L NO840741A NO840741A NO840741L NO 840741 L NO840741 L NO 840741L NO 840741 A NO840741 A NO 840741A NO 840741 A NO840741 A NO 840741A NO 840741 L NO840741 L NO 840741L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- methane
- bromide
- ethane
- hydrogen chloride
- molecular oxygen
- Prior art date
Links
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 21
- 125000001495 ethyl group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 title description 3
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical class [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 59
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 23
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 18
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N hydrogen bromide Substances Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 12
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- -1 halide salt Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract description 7
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 6
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 238000007138 Deacon process reaction Methods 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 2
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000000975 co-precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229960003280 cupric chloride Drugs 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical class O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 238000002309 gasification Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000002211 methanization Effects 0.000 description 1
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/15—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination
- C07C17/152—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination of hydrocarbons
- C07C17/154—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination of hydrocarbons of saturated hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
Metyl- eller etylmonoklorid eller -bromid frem-stilles selektivt fra metan eller etan og hydrogenklorid eller -bromid ved føring av metanen eller etanen og hydrogenklorid eller -bromid og en kilde for molekylært oksygen til en oksykloreringssone holdt ved en temperatur under 450°C og inneholdende en båret oksykloreringskatalysator.
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av metyl- eller etylmonoklorid eller -bromid.
Metylmonohalogenider som er funksjonelle derivater av metan, er potensielt viktige mellomprodukter ved fremstilling av f.eks. metanol. Omdannelse av metan til metyl monohalogenider og deretter til metanol, representerer et alternativ til at det først omdannes til syntesegass (karbonmonooksyd + hydrogen) og deretter til metanol. Likeledes er etylmonohalogenider, som er funksjonelle derivaterav etan, potensielt viktige mellomprodukter ved fremstilling av f.eks. etanol. Omdannelse av etan til etylmonohalogenider og deretter til etanol, representerer et alternativ til at det først omdannes til etylen og deretter, til etanol.
Det er kjent å fremstille slike alkylmonohalogenider ved omsetning av metan eller etan med et halogen, men dette blir konvensjonelt utført ved forhøyede temperaturer hvorved selektiviteten for de ønskede alkylmono-halogenidene er lav, idet det generelt i tillegg til alkylmonohalogenidet dannes en rekke forskjellige halogenerte alkanderivater. Således, f.eks. i tilfelle for klor som halogen, blir reaksjonen vanligvis utført ved temperaturer over 450°C, og ved slike temperaturer blir i tillegg til metylklorid også vesentlige mengder med etylen diklorid, kloroform og karbontetraklorid oppnådd.
Det er også velkjent å fremstille klor fra hydrogenklorid ved oksydasjon med luft eller oksygen ved temperaturer i området omkring 400°C eller over dette under anvendelse av en egnet katalysator slik som kupriklorid, enten båret på inert bærer eller i form av en smelte sammen med etsmeltepunktnedsettende middel, slik som kaliumklorid. Denne prosessen betegnes vanligvis Deacon-prosessen.
Selv om Deacon-prosessen stort sett har blitt erstattet med elektrolytiske prosesser for fremstilling av klor, blir den fremdeles benyttet med samtidig klorering av organiske stoffer i produksjonen, f.eks. av 1,2-dikloretan ved oksyklorering av etylen.
Det har nå uventet blitt funnet at metyl- eller etylmonoklorid eller -bromid kan oppnås i høyere selektiviteter ved oksyhalogenering av metan eller etan ved temperaturer under 450°C.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer følgelig en fremgangsmåte for selektiv fremstilling av metyl- eller etylmonoklorid eller -bromid, og denne fremgangsmåte er kjennetegnet ved at man fører metan eller etan og hydrogenklorid eller -bromid og en kilde for molekylært oksygen til en oksykloreringssone holdt ved en temperatur under 450°C og inneholdende en båret oksykloreringskatalysator.
Med den benyttede betegnelse "selektiv fremstilling" menes, i tilfelle for fremstilling av monohalogenidet fra metan, at 80% eller mer av det omdannede metan er i form av monohalogenidet, og, i tilfellet for fremstilling av monohalogenidet fra etan, at 60% eller mer av det omdannede etan er i form av monohalogenidet. I tilfelle for metan er generelt de gjenstående 20% eller mindre av det omdannede metan i form av multihalogenert metan. I tilfelle for etan kan imidlertid de gjenstående 40% eller mindre av det omdannede etan omfatte produkter andre enn multihalogenerte etaner.
Både metan og etan er rikelig tilgjengelig i naturgass-reservoarer. Metan kan også oppnås ved biologisk omdannelse av organiske materialer og ved metanisering eller in situ forgassing av kull.
Hydrogenklorid er tilgjengelig i meget store mengder som et biprodukt fra andre integrerte kloreringsprosesser, slik som f.eks. fremstilling av klorerte oppløsningsmidler og syntetiske harpikser.
Selv om det ikke er tilgjengelig i slik omfattende målestokk, er hydrogenbromid ikke desto mindre lett oppnåelig i kommersiell målestokk.
En foretrukken kilde for molekylært oksygen er luft, selv om gasser som er rikere eller fattigere på oksygen enn luft, f.eks. molekylært oksygen, kan benyttes.
Egnede oksykloreringskatalysatorer innbefatter dem som om-fatter ..forbindelser av en eller flere flerverdige metaller. Egnede flerverdige metaller innbefatter kobber, nikkel, jern og palladium, og hensiktsmessige forbindelser innbefatter halogenidsaltene av metallet. Andre metallsalter eller forbindelser kan også inkorporeres i katalysatoren om dette er ønsket. Egnede metallsalter er alkalimetallhalogenider.
Metallforbindelsene blir fortrinnsvis avsatt på en bærer. Egnede bærere innbefatter silisiumdioksyd, aluminiumoksyd, silisiumdioksyd/aluminiumoksyd, naturlige og syntetiske zeolitter, leirer, søyledannede leirer o.l. Metallet kan være avsatt på bæreren på en hvilken som helst egnet teknikk, slik som impregnering, utfelling, ko-utfelling osv. Metallene kan være til stede på bæreren i en hvilken som helst egnet mengde, fortrinnsvis fra ca. 0,1 til ca. 20% vekt/vekt, mer foretrukket fra 0,5 til 5% vekt/vekt.
Mengdeforholdene av metan eller etan, hydrogenklorid eller
-bromid og gass inneholdende molekylært oksygen i tilførselen, kan varieres over et bredt område. Hensiktsmessig kan molarforholdet for metan eller etan til hydrogenklorid eller -bromid være i området fra 0,5 til
10, fortrinnsvis fra 1 til 4. Molarf orholdet for metan eller etan til gass inneholdende molekylært oksygen kan hensiktsmessig være i området fra 0,1 til 5, fortrinnsvis fra 0,5 til 2.
Oksykloreringssonen holdes ved en temperatur under 450°C, fortrinnsvis under 375°C, enda mer foretrukket ved eller under 350°C, og hensiktsmessig ved så lavt som 250°C. Sonen holdes fortrinnsvis ved en temperatur i området 300-350°C. De spesifikke temperaturene som velges innen de ovennevnte områder, vil i en viss grad avhenge av beskaffenheten av den spesielle oksykloreringskatalysatoren som skal benyttes, f.eks. ved bruk av jernbaserte katalysatorer kan temperaturer i de øvre deler av de ovennevnte områder benyttes, således, ved bruk av jernbaserte katalysatorer kan temperaturer opp til 450°C benyttes. Ved anvendelse av andre katalysatorer, f.eks. kobberbaserte katalysatorer, er imidlertid lavere temperaturer i de ovennevnte områder ønskelige.
Produktene fra prosessen kan utvinnes og separeres ved kjente metoder. Det er foretrukket å fremstille metyl-eller etylklorid ved føring av metan eller etan, hydrogenklorid og luft til oksykloreringssonen.
Fremgangsmåten kan opereres satsvis eller kontinuerlig, fortrinnsvis kontinuerlig.
Oppfinnelsen skal nå illustreres under henvisning til følgende eksempler.
Eksempel 1
En blanding av metan, hydrogenklorid og oksygen (molforhold 4:2:1) ble ført over aluminiumoksyd impregnert med kobberklorid (2,9 vekt-% Cu) i en kontinuerlig strømningsreaktor (kontakttid 13 sek.) som ble oppvarmet ved hjelp av en elektrisk ovn. Den oppvarmede sonen for katalysatorsjiktet var ved 325°C. Produktstrømmen ble analysert ved gasskromatografi.
Sammensetningen til produktstrømmen, unntatt uomsatte reaktanter, var metylklorid (88% v/v) og metylenklorid (12% v/v), og metanomdannelsen var 19%.
Eksempel 2
En blanding av metan, hydrogenklorid og luft (volumforhold 4:2:5) ble ført over selitt impregnert med ferriklorid (0,8 vekt-% -Fe) i en kontinuerlig strømningsreaktor (kontakttid 46 sek.). Reaktoren ble oppvarmet ved hjelp av en elektrisk ovn, og den oppvarmede sonen for katalysatorsjiktet var ved 350°C. Produktstrømmen ble analysert ved gasskromatografi.
Produktstrømmen, unntatt uomsatte tilførselsgasser, var metylklorid (over 99%), og metanomdannelsen var 23%.
Sammenligningsforsøk 1
Forsøket som beskrevet i eksempel 2 ovenfor ble gjentatt under lignende betingelser. Den oppvarmede sonen for katalysatorsjiktet ble holdt ved 500°C.
Sammensetningen til den gassformige produktstrøm, unntatt uomsatte reaktanter, var metylklorid (63% v/v) og metylenklorid (37% v/v) med en metanomdannelse på 32%.
Sammenligningsforsøk 2
Sammenligningsforsøk 1 ble gjentatt under lignende betingelser med selitt impregnert med kobberklorid. Den oppvarmede sonen for katalysatorsjiktet ble holdt ved 450°C.
Sammensetningen til den gassformige produktstrøm med unntagelse av uomsatte reaktanter, var metylklorid (58% v/v), metylenklorid (40% v/v) og kloroform (2% v/v), og metanomdannelsen var 27%.
Disse sammenligningsf orsøk er angitt for å vise at ved forhøyede temperaturer (450°C og over) oppnås omdannelser med lav selektivitet til metylklorid og forøket selektivitet til multiklorerte metaner. Disse er ikke eksempler ifølge oppfinnelsen, og de er bare tatt med for sammenligningsformål.
Eksempel 3
En blanding av etan, hydrogenklorid og luft (volumforhold 9:2:5) ble ført over aluminiumoksyd impregnert med kobberklorid (2,9 vekt-% Cu) i en kontinuerlig strømnings-reakor (kontakttid 7 sek.). Reaktoren ble oppvarmet ved hjelp av en elektrisk ovn, og den oppvarmede sonen for katalysatorsjiktet var ved 325°C. Produktstrømmen ble analysert ved gasskromatografi.
Sammensetningen til roduktstrømmen, unntatt uomsatte tilførselsgasser, var etylklorid (67% v/v), vinylklorid (15% v/v) og 1,2-dikloretan (18% v/v) med en etanomdannelse på 13%.
Claims (10)
1.
Fremgangsmåte for selektiv fremstilling av etylmonoklorid eller -monobromid fra metan, karakterisert ved at man tilfører metan og enten hydrogenklorid eller hydrogenbromid og en kilde for molekylært oksygen til en oksykloreringssone holdt ved en temperatur under 450°C, og inneholdende en båret oksykloreringskatalysator.
2.
Fremgangsmåte ifølge krav 1,
karakterisert ved at molarforholdet for metan til hydrogenklorid eller -bromid .er i området fra 1 til 4, og at molarf orholdet for metan til gass inneholdende molekylært oksygen er i området fra 0,5 til 2.
3.
Fremgangsmåte for selektiv fremstilling av etylmonoklorid eller -monobromid fra etan, karakterisert ved at man fører etan og enten hydrogenklorid eller hydrogenbromid og en kilde for molekylært oksygen til en oksykloreringssone holdt ved en temperatur under 450°C og inneholdende en båret oksykloreringskatalysator.
4.
Fremgangsmåte ifølge krav 3,
karakterisert ved at molarforholdet for etan til hydrogenklorid eller -bromid er i området fra 1 til 4, og at molarforholdet for etan til gass inneholdende molekylært oksygen er i området fra 0,5 til 2.
5.
Fremgangsmåte ifølge hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at oksykloreringskatalysatoren er an forbindelse av en eller flere av metallene kobber, nikkel, jern eller palladium.
6.
Fremgangsmåte ifølge krav 5,
karakterisert ved at forbindelsen er et halogenidsalt.
7.
Fremgangsmåte ifølge krav 5 eller 6, karakterisert ved at forbindelsene er avsatt på en bærer.
8.
Fremgangsmåte ifølge hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at temperaturen er under 375°C.
9.
Fremgangsmåte ifølge krav 8, karakterisert ved at temperaturen er i området 300-350°C.
10.
Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at metan, hydrogenklorid og en kilde for molekylært oksygen føres til oksykloreringssonen.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB838305406A GB8305406D0 (en) | 1983-02-26 | 1983-02-26 | Methyl/ethyl monochloride/bromide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO840741L true NO840741L (no) | 1984-08-27 |
Family
ID=10538686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO840741A NO840741L (no) | 1983-02-26 | 1984-02-27 | Fremgangsmaate for fremstilling av metyl- eller etylmonoklorid eller -bromid |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0117731A1 (no) |
| JP (1) | JPS60500622A (no) |
| GB (1) | GB8305406D0 (no) |
| NO (1) | NO840741L (no) |
| WO (1) | WO1984003277A1 (no) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4769504A (en) * | 1987-03-04 | 1988-09-06 | The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy | Process for converting light alkanes to higher hydrocarbons |
| US5087779A (en) * | 1990-04-25 | 1992-02-11 | Amoco Corporation | Hydrocarbon halogenation |
| US5139991A (en) * | 1990-04-30 | 1992-08-18 | The United States Of American As Represented By The United States Department Of Energy | Oxyhydrochlorination catalyst |
| KR102022275B1 (ko) | 2017-08-31 | 2019-09-18 | 한국화학연구원 | 염소화용 황산화 산화주석 촉매의 제조방법, 및 황산화 산화주석 촉매를 사용한 염소화 방법 |
| KR102022278B1 (ko) | 2017-08-31 | 2019-09-18 | 한국화학연구원 | 염소화용 황산화 지르코니아 촉매의 제조방법, 및 황산화 지르코니아 촉매를 사용한 염소화 방법 |
| JP7318853B2 (ja) * | 2018-02-23 | 2023-08-01 | エルジー・ケム・リミテッド | 炭化水素のオキシクロロ化工程用触媒、その製造方法およびそれを用いた炭化水素のオキシクロロ化化合物の製造方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL124830C (no) * | 1961-05-16 | |||
| US3596002A (en) * | 1968-10-24 | 1971-07-27 | Telefunken Patent | System for transmitting binary-coded data |
| GB1274150A (en) * | 1969-06-23 | 1972-05-10 | Asahi Glass Co Ltd | Improved process for the production of chlorinated methanes |
| SU446497A1 (ru) * | 1972-07-24 | 1974-10-15 | Ордена Трудового Красного Знамени Институт Физической Химии Л.В.Писаржевского Ан Укр.Сср | Способ получени хлорметанов |
-
1983
- 1983-02-26 GB GB838305406A patent/GB8305406D0/en active Pending
-
1984
- 1984-02-23 JP JP50106784A patent/JPS60500622A/ja active Pending
- 1984-02-23 WO PCT/GB1984/000058 patent/WO1984003277A1/en unknown
- 1984-02-23 EP EP84301189A patent/EP0117731A1/en not_active Withdrawn
- 1984-02-27 NO NO840741A patent/NO840741L/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8305406D0 (en) | 1983-03-30 |
| EP0117731A1 (en) | 1984-09-05 |
| WO1984003277A1 (en) | 1984-08-30 |
| JPS60500622A (ja) | 1985-05-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4737594A (en) | Process for the manufacture of vinyl chloride | |
| Fuchikami et al. | Transition-metal complex catalyzed polyfluoroalkylation. I. Facile addition of polyfluoroalkyl halides to carbon-carbon multiple bonds | |
| EP0086822B1 (en) | Process for the production of methyl halides and methyl alcohol from methane | |
| EP0307934B1 (en) | Process for the preparation of tricyclo 8.2.2.2. hexadeca 4,6,10,12,13,15 hexaene chlorinated in the benzenic rings | |
| US3892816A (en) | Process for oxychlorination of ethylene | |
| GB2120249A (en) | Process for the production of methyl or ethyl mono-halide | |
| CA1123861A (en) | Process for producing p-chloroalkylbenzene | |
| US2308489A (en) | Manufacture of halogenated olefins | |
| US3969427A (en) | Conversion of alcohols and/or ethers to hydrocarbons | |
| NO840741L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av metyl- eller etylmonoklorid eller -bromid | |
| JP4520712B2 (ja) | フルオロハロゲンエーテル類の製造法 | |
| US4046823A (en) | Process for producing 1,2-dichloroethane | |
| US5146018A (en) | Hydrogenolysis/dehydrohalogenation process | |
| US4769507A (en) | Process for making higher hydrocarbons from methane | |
| US3694518A (en) | Dehydrocoupling process | |
| GB959244A (en) | Chlorination of hydrocarbons | |
| IE920329A1 (en) | Process for the synthesis of 1,2-dichloroethane by oxychlorination of ethylene by means of carbon tetrachloride | |
| US3720723A (en) | Process for preparing unsaturated chlorohydrocarbons and saturated polychlorohydrocarbons by oxychlorination of hydrocarbons and catalyst system therefor | |
| US4226812A (en) | Process for producing chlorotrifluoroethylene | |
| US4115323A (en) | Catalyst and process for production of VCM | |
| US2729687A (en) | Process for brominating halogenated methanes | |
| CA1116587A (en) | Oxyhalogenation process | |
| US2342100A (en) | Preparation of unsaturated halogenated aliphatic hydrocarbons | |
| US3836592A (en) | Isomerization of 1,2-dichloro-3-butene to 1,4-dichloro-2-butene | |
| AU602162B2 (en) | Process for the preparation of perhalohydrocarbon hypochlorites |