NO840361L - Fremgangsmaate for fraksjonering av fosfatider - Google Patents
Fremgangsmaate for fraksjonering av fosfatiderInfo
- Publication number
- NO840361L NO840361L NO840361A NO840361A NO840361L NO 840361 L NO840361 L NO 840361L NO 840361 A NO840361 A NO 840361A NO 840361 A NO840361 A NO 840361A NO 840361 L NO840361 L NO 840361L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- phosphatides
- polar
- stated
- resin
- fractions
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims abstract description 13
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 6
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 claims abstract description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 claims description 3
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000010828 elution Methods 0.000 claims description 2
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 claims 1
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 claims 1
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 abstract 1
- 229930186217 Glycolipid Natural products 0.000 description 7
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 6
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 6
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 description 6
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 6
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 2
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 235000013345 egg yolk Nutrition 0.000 description 2
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 1-hexadecanoyl-2-octadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PZNPLUBHRSSFHT-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 1
- 244000258044 Solanum gilo Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 229920001429 chelating resin Polymers 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 210000002196 fr. b Anatomy 0.000 description 1
- 210000003918 fraction a Anatomy 0.000 description 1
- 210000000540 fraction c Anatomy 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000002502 liposome Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016236 parenteral nutrition Nutrition 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000008347 soybean phospholipid Substances 0.000 description 1
- 230000009897 systematic effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23J—PROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
- A23J7/00—Phosphatide compositions for foodstuffs, e.g. lecithin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/10—Phosphatides, e.g. lecithin
- C07F9/103—Extraction or purification by physical or chemical treatment of natural phosphatides; Preparation of compositions containing phosphatides of unknown structure
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
Abstract
Fremgangsmåte for fraksjonering av fosfatider, ved at man solubiliserer lipidfraksjoner ved hjelp av et ikke-polart eller lite polart løsningsmiddel, den derved oppnådde løs-ning bringes til å renne over en harpiks som foretrukket fikserer de fosforholdige derivater, de andre bestanddeler enn fosfatidene fjernes ved eluering ved hjelp av et ikke-polart eller lite polart løsningsmiddel og man eluerer fosfatidene med et polart lsningsmiddel eller en blanding av polare løsningsmidler.
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for fraksjonering av fosfatider, og det særegne ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er at lipidfraksjonene solubiliseres ved hjelp av et ikke-polart eller lite polart løsningsmiddel, den derved oppnådde løsning bringes til å renne over en harpiks som foretrukket fikserer de fosforholdige derivater, man fjerner de andre bestanddeler enn fosfatidene ved eluering ved hjelp av et ikke-polart eller lite polart løsningsmiddel og man eluerer fosfatidene med et polart løsningsmiddel eller en blanding av polare løsningsmidler.
Disse og andre trekk ved oppfinnelsen fremgår av patent-kravene.
Emulgering av oljer anvendt i næringsmidler, innenfor dermatologien og kosmetologien anvender syntetiske eller naturlige emulgeringsmidler. Det synes som om bare naturlige emulgeringsmidler har en god biologisk tålbarhet ved humane anvendelsesområder. Disse emulgeringsmidler ekstraheres ved hjelp av klassiske metoder fra lipidholdige fraksjoner, enten vegetabilske (soyabønner, mais) eller animalske (f.eks. eggeplomme).
Ved hjelp av disse metoder ekstraheres de fosforholdige forbindelser: fosfatidene fosfatidylcholin (PC) og fos-fatidyletanolamin (PE) som er assosiert med glykolipidene, sterolene og de nøytrale lipider.
Formålet for den foreliggende oppfinnelse er å separere fosfatidene fra glykolipidene, sterolene og de nøytrale lipider, videre å fraksjonere disse fosfatider og even-tuelt rekombinere de oppnådde fraksjoner for å oppnå et emulgeringsmiddel alt etter den type emulsjon som ønskes.
Separeringen av fosfatidene fra steroler, nøytrale lipider og glykolipider er i henhold til litteraturen gjen-
nomført ved hjelp av flere metoder.
1 - Separering ved hjelp av ekstrasjoner med aceton og etanol gir alltid blandinger av fosfatider og glykolipider (R. Ajena og medarbeidere, Fette - Seifen - Anstrichmittel Nr. 10, 643-651 (1971), videre W. Van Nieuwenhuyzen J. Amer. Oil Chemists' Soc. Vol. 53, 425-429 (1976)) . 2 - Separering ved hjelp av adsorpsjonsmidler som alumini-umoksyd og magnesiumoksyd fører til en systematisk anrikning av fosfatidylcholin (se fransk ansøkning 79 27081) . 3 - Metoden med separering ved hjelp av kiselsyre anvendt analytisk viser seg kostbar og lite anvendbar i indu-strien (G. Rouser og medarbeidere, J. Amer. Oil Chemists'Soc. Vol. 42, 215-227 (1965), videre Technigues of Lipidology Lab. Techn. Biochem. Mol. Biol. (1972) og J. Hirsch og medarbeidere, J. Biol. Chem. 233, nr. 2, 311-320 (1958) .
Fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen går ut på å solubilisere de lipidholdige fraksjoner (animalsk eller vegetabilsk opprinnelse) oppnådd ved klassiske metoder ved hjelp av et ikke-polart eller lite polart løsningsmiddel (etylacetat, kloroform) for å la denne oppløsning renne over harpiks (kationiske svakt sure, anioniske svakt basiske, ikke-ioniske eller lite ioniske adsorpsjonsmidler) som foretrukket fikserer de fosforholdige derivater (fosfatider) og ikke de andre bestanddeler (glykolipider, steroler, nøytrale lipider).
Etter fiksering elueres fosfatidene med et løsningsmiddel eller en blanding av løsningsmidler, i begge tilfeller med polar karakter (alkohol).
Fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen tillater således oppnåelse av fosfatider etter å ha separert glykolipidene, sterolene og de nøytrale lipider.
Ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen oppnås fraksjoner av fosfatider hvori forholdet PE/PC varieres.
Metoden er spesielt anvendbar for fraksjonering av fosfatider fra soya, mais, eggeplomme.
EKSEMPEL
Man anbringer 1 liter av en harpiks "Amberlite" IRC 50 i en glasskolonne og man vasker med vann og deretter med alkohol og endelig med 1 liter etylacetat. Man oppløser i 400 ml etylacetat 515 g av en alkoholoppløselig fraksjon av rått soyalecitin.
Den oppnådde oppløsning bringes til å renne gjennom kol-onnen etterfulgt av 150 ml etylacetat.
Det oppnådde eluat inneholder glykolipidene, sterolene og de nøytrale lipider.
Til slutt elueres med etylalkohol.
De oppnådde initiale fraksjoner tas bort og man tar vare på 7 fraksjoner:
1. Fraksjon A : 5.8 g
2. Fraksjon B : 6.6 g
3. Fraksjon C : 5.8 g
4. Fraksjon D : 5.6 g
5. Fraksjon E : 4.4 g
6. Fraksjon F : 3.0 g
7. Fraksjon G : 3.7 g
Den analyserte sammensetning av disse fraksjoner er følg-ende :
De forskjellige fraksjoner av fosfatider oppnådd på denne måte kan anvendes alene eller rekombineres som emulgeringsmidler for emulgering av oljer.
De derved oppnådde emulsjoner kan anvendes for parenterale eller enterale næringsmidler, innenfor kosmetologien, dermatologien og for bearbeidelse av liposomer.
To eksempler på anvendelse av fraksjoner av. fosfatider oppnådd ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen for emulgering av soyaolje er gitt i det følgende.
Soyaoljene emulgert på denne måte kan tjene til parenteral næringstilførsel.
Claims (6)
1. Fremgangsmåte for fraksjonering av fosfatider, karakterisert ved at man solubiliserer lipidfraksjonene ved hjelp av et ikke-polart eller lite polart løsningsmiddel, den herved oppnådde løsning bringes til å renne over en harpiks som foretrukket fikserer de fosforholdige derivater, man fjerner de andre bestanddeler enn fosfatidene ved eluering ved hjelp av et ikke-polart eller lite polart løsningsmiddel og man eluerer fosfatidene ved hjelp av et polart lø sningsmiddel eller en blanding av polare lø sningsmidler.
2. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at solubilisereringen av lipidfraksjonene gjennomføres ved hjelp av etylacetat eller kloroform.
3. Fremgangsmåte som angitt i krav 1 eller 2, karakterisert ved at harpiksen er en svakt sur kationisk harpiks, en svakt basisk anionisk harpiks, ikke-ionisk eller lite ionisk adsorpsjonsmiddel.
4. Fremgangsmåte som angitt i krav 1-3, karakterisert ved at man fjerner de andre bestanddeler enn fosfatidene med et lø sningsmiddel som etylacetat.
5. Fremgangsmåte som angitt i krav 1-4, karakterisert ved at man eluerer fosfatidene ved hjelp av etylalkohol.
6. Anvendelse av fraksjoner av fosfatider oppnådd ved hjelp av fremgangsmåten som angitt i krav 1-5, alene eller i kombinasjon, som emulgeringsmidler for emulgering av oljer .
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR8301519A FR2540119B1 (fr) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | Procede de fractionnement des phosphatides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO840361L true NO840361L (no) | 1984-08-02 |
Family
ID=9285481
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO840361A NO840361L (no) | 1983-02-01 | 1984-01-31 | Fremgangsmaate for fraksjonering av fosfatider |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0115981A1 (no) |
JP (1) | JPS59152392A (no) |
AU (1) | AU2391684A (no) |
DK (1) | DK42284A (no) |
ES (1) | ES529300A0 (no) |
FI (1) | FI840394A (no) |
FR (1) | FR2540119B1 (no) |
GR (1) | GR79755B (no) |
IE (1) | IE840234L (no) |
IL (1) | IL70838A0 (no) |
NO (1) | NO840361L (no) |
PT (1) | PT78040B (no) |
ZA (1) | ZA84730B (no) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6256497A (ja) * | 1985-09-05 | 1987-03-12 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | エイコサペンタエン酸を含むリン脂質組成物の製造法 |
JPS62281884A (ja) * | 1986-02-10 | 1987-12-07 | Q P Corp | Pe含量が減らされた及び/又は実質上不純物不含の卵黄レシチンの製造法 |
EP0259495B1 (en) * | 1986-02-10 | 1991-04-17 | Q.P. Corporation | Process for producing egg yolk lecithin containing a reduced amount of pe and/or containing substantially no impurities |
JPH0657715B2 (ja) * | 1987-04-09 | 1994-08-03 | キユーピー株式会社 | Lpc以外のリゾ型リン脂質をほとんど含まないリゾリン脂質の製造方法 |
EP0598989A1 (fr) * | 1992-09-01 | 1994-06-01 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Composition nutritive et procédé de préparation |
JPH0681142U (ja) * | 1993-04-21 | 1994-11-15 | 日本コロムビア株式会社 | Rds受信機 |
FR2710523B1 (fr) * | 1993-09-28 | 1996-01-12 | Ard | Extrait de lipides de blé et son procédé de fabrication. |
AUPQ083599A0 (en) * | 1999-06-08 | 1999-07-01 | Technological Resources Pty Limited | Direct smelting vessel |
US10392410B2 (en) * | 2014-12-05 | 2019-08-27 | Archer Daniels Midland Company | Processes for fractionating phospholipids |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1617680C3 (de) * | 1967-08-21 | 1974-01-31 | A. Nattermann & Cie Gmbh, 5000 Koeln | Verfahren zur Gewinnung von hochgereinigtem Phosphatidylcholin |
US3798246A (en) * | 1972-03-10 | 1974-03-19 | Ajinomoto Kk | Process for preparing soybean phosphatides |
-
1983
- 1983-02-01 FR FR8301519A patent/FR2540119B1/fr not_active Expired
-
1984
- 1984-01-17 EP EP84400087A patent/EP0115981A1/fr not_active Withdrawn
- 1984-01-31 ES ES529300A patent/ES529300A0/es active Granted
- 1984-01-31 ZA ZA84730A patent/ZA84730B/xx unknown
- 1984-01-31 AU AU23916/84A patent/AU2391684A/en not_active Abandoned
- 1984-01-31 IL IL70838A patent/IL70838A0/xx unknown
- 1984-01-31 IE IE840234A patent/IE840234L/xx unknown
- 1984-01-31 PT PT78040A patent/PT78040B/pt unknown
- 1984-01-31 FI FI840394A patent/FI840394A/fi not_active Application Discontinuation
- 1984-01-31 GR GR73664A patent/GR79755B/el unknown
- 1984-01-31 DK DK42284A patent/DK42284A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-01-31 NO NO840361A patent/NO840361L/no unknown
- 1984-01-31 JP JP59016919A patent/JPS59152392A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES8500282A1 (es) | 1984-10-01 |
PT78040A (fr) | 1984-02-01 |
AU2391684A (en) | 1984-08-02 |
IL70838A0 (en) | 1984-04-30 |
DK42284A (da) | 1984-08-02 |
ES529300A0 (es) | 1984-10-01 |
FI840394A (fi) | 1984-08-02 |
FR2540119B1 (fr) | 1986-10-17 |
ZA84730B (en) | 1984-09-26 |
JPS59152392A (ja) | 1984-08-31 |
FI840394A0 (fi) | 1984-01-31 |
FR2540119A1 (fr) | 1984-08-03 |
GR79755B (no) | 1984-10-31 |
EP0115981A1 (fr) | 1984-08-15 |
IE840234L (en) | 1984-08-01 |
PT78040B (fr) | 1986-06-02 |
DK42284D0 (da) | 1984-01-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4714571A (en) | Process for purification of phospholipids | |
Karlsson et al. | Lipid pattern and Na+− K+-dependent adenosine triphosphatase activity in the salt gland of duck before and after adaptation to hypertonic saline | |
US4857236A (en) | Process for isolating phosphatidylcholine free of lysophosphatidylcholine from egg powder | |
FI68158C (fi) | Foerfarande foer avskiljning av olja och/eller fosfatidyletanolamin fraon alkoholloesliga fosfatidylkolinprodukter innehaollande dessa | |
DK148111B (da) | Fremgangsmaade til udvinding af olieholdige, kraftigt rensede phosphatidylcholiner | |
US5453523A (en) | Process for obtaining highly purified phosphatidylcholine | |
CA1164476A (en) | Process for the separation of oil and/or phosphatidylethanolamine from alcohol soluble phosphatidylcholine products containing the same | |
NO840361L (no) | Fremgangsmaate for fraksjonering av fosfatider | |
Boyd et al. | Isolation and characterization of whey phospholipids | |
US5833858A (en) | Method of concentration of acidic phospholipid | |
EP0049914B1 (en) | Separation process | |
US5084215A (en) | Process for purification of phospholipids | |
US4563354A (en) | Oil-in-water emulsion for parenteral administration | |
EP0689579B1 (en) | Method for extracting sphingomyelin | |
De Koning | Phospholipids of marine origin. VI. The octopus (Octopus vulgaris) | |
Smith et al. | Isolation of milk phospholipids and determination of their polyunsaturated fatty acids | |
EP0187931B1 (de) | Verfahren zur Isolierung eines Begleitphospholipid-freien Phosphatidylcholins | |
HIRAYAMA | Lipids and Liporotein Complex in Photosynthetic Tissue I. Separation of Lipids from Whole Leaves and from Their Chlorophyll Lipoprotein of Sapium sebiferum Roxb | |
US3862968A (en) | Process of methylating cephalins | |
WO1983003620A1 (en) | Separation process | |
JPH0597872A (ja) | ホスフアチジルイノシトールの分離・精製法 |