NO840297L - Forimpregnerte forsterkningsmaterialer og komposittmaterialer med hoey styrke som benytter disse - Google Patents
Forimpregnerte forsterkningsmaterialer og komposittmaterialer med hoey styrke som benytter disseInfo
- Publication number
- NO840297L NO840297L NO840297A NO840297A NO840297L NO 840297 L NO840297 L NO 840297L NO 840297 A NO840297 A NO 840297A NO 840297 A NO840297 A NO 840297A NO 840297 L NO840297 L NO 840297L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- composition according
- epoxy resin
- diamine
- formula
- composition
- Prior art date
Links
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title claims abstract description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 title description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 73
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims abstract description 16
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 49
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 44
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 23
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 18
- ADAHGVUHKDNLEB-UHFFFAOYSA-N Bis(2,3-epoxycyclopentyl)ether Chemical compound C1CC2OC2C1OC1CCC2OC21 ADAHGVUHKDNLEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 claims description 15
- -1 poly(benzimidazole) Polymers 0.000 claims description 14
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 4
- 239000004760 aramid Substances 0.000 claims description 3
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 claims description 3
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010439 graphite Substances 0.000 claims description 3
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methylbenzaldehyde Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1C=O ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1CC2OC2CC1C(=O)OCC1CC2OC2CC1 YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N N-methylcyclohexylamine Chemical compound CNC1CCCCC1 XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZXOATMQSUNJNNG-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) benzene-1,3-dicarboxylate Chemical compound C=1C=CC(C(=O)OCC2OC2)=CC=1C(=O)OCC1CO1 ZXOATMQSUNJNNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NEPKLUNSRVEBIX-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OCC2OC2)C=CC=1C(=O)OCC1CO1 NEPKLUNSRVEBIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920002480 polybenzimidazole Polymers 0.000 claims description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YIROYDNZEPTFOL-UHFFFAOYSA-N 5,5-Dimethylhydantoin Chemical class CC1(C)NC(=O)NC1=O YIROYDNZEPTFOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N cyclobenzothiazole Natural products C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 claims 1
- 229920002577 polybenzoxazole Polymers 0.000 claims 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 abstract description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 12
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 17
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 17
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004841 bisphenol A epoxy resin Substances 0.000 description 10
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 10
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 9
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 8
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 5
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WCXGOVYROJJXHA-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 WCXGOVYROJJXHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003319 Araldite® Polymers 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 4
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 2
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 4-vinylcyclohexene dioxide Chemical compound C1OC1C1CC2OC2CC1 OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000011157 advanced composite material Substances 0.000 description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical group C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC=CC=1)CC1CO1 JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RDEIXVOBVLKYNT-VQBXQJRRSA-N (2r,3r,4r,5r)-2-[(1s,2s,3r,4s,6r)-4,6-diamino-3-[(2r,3r,6s)-3-amino-6-(1-aminoethyl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxy-5-methyl-4-(methylamino)oxane-3,5-diol;(2r,3r,4r,5r)-2-[(1s,2s,3r,4s,6r)-4,6-diamino-3-[(2r,3r,6s)-3-amino-6-(aminomethyl)oxan-2-yl]o Chemical compound OS(O)(=O)=O.O1C[C@@](O)(C)[C@H](NC)[C@@H](O)[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2[C@@H](CC[C@@H](CN)O2)N)[C@@H](N)C[C@H]1N.O1C[C@@](O)(C)[C@H](NC)[C@@H](O)[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2[C@@H](CC[C@H](O2)C(C)N)N)[C@@H](N)C[C@H]1N.O1[C@H](C(C)NC)CC[C@@H](N)[C@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](NC)[C@@](C)(O)CO2)O)[C@H](N)C[C@@H]1N RDEIXVOBVLKYNT-VQBXQJRRSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTZQMXNNRHWPKD-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8,10-pentamethyl-2,4,6,8,10-pentakis[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]-1,3,5,7,9,2,4,6,8,10-pentaoxapentasilecane Chemical compound O1[Si](C)(CCCOCC2OC2)O[Si](C)(CCCOCC2OC2)O[Si](C)(CCCOCC2OC2)O[Si](C)(CCCOCC2OC2)O[Si]1(C)CCCOCC1CO1 MTZQMXNNRHWPKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNAMYOYQYRYFQY-UHFFFAOYSA-N 2-(4,4-difluoropiperidin-1-yl)-6-methoxy-n-(1-propan-2-ylpiperidin-4-yl)-7-(3-pyrrolidin-1-ylpropoxy)quinazolin-4-amine Chemical compound N1=C(N2CCC(F)(F)CC2)N=C2C=C(OCCCN3CCCC3)C(OC)=CC2=C1NC1CCN(C(C)C)CC1 RNAMYOYQYRYFQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHOPNNNTBHXSHY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1O JHOPNNNTBHXSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBVXRQAPDRCBOE-UHFFFAOYSA-N 2-[1,2,2-tris(2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)O)C(C=1C(=CC=CC=1)O)C1=CC=CC=C1O UBVXRQAPDRCBOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZLVUWBGUNVFES-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-5-methylpyrazol-3-amine Chemical compound CCN1N=C(C)C=C1N TZLVUWBGUNVFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVEUFHOBGCSKSH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound CC1=CC=CC=C1N(CC1OC1)CC1OC1 OVEUFHOBGCSKSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRWFFFOEIHGUBG-UHFFFAOYSA-N 3,4-Epoxy-6-methylcyclohexylmethyl-3,4-epoxy-6-methylcyclo-hexanecarboxylate Chemical compound C1C2OC2CC(C)C1C(=O)OCC1CC2OC2CC1C GRWFFFOEIHGUBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(OC=3C=C(N)C=CC=3)C=CC=2)=C1 DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPWSRVEMSGMKS-UHFFFAOYSA-N 3-[[3-hydroxypropyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilyl]propan-1-ol Chemical compound OCCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCO ISPWSRVEMSGMKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Thiodianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=C(N)C=C1 ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 4-[bis(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZJKZTPKSRPUFJ-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-1,3-bis(oxiran-2-ylmethyl)imidazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)C(C)(C)N1CC1CO1 RZJKZTPKSRPUFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIAHASMJDOMQER-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CCC1=CN=C(C)N1 RIAHASMJDOMQER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBHIUNHSNSQJNG-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3-(2-methyloxiran-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2(C)OC2CC1C1(C)CO1 RBHIUNHSNSQJNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 229920013683 Celanese Polymers 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIYNIOYNNFXGFN-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol;7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylic acid Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1.C1C(C(=O)O)CCC2OC21.C1C(C(=O)O)CCC2OC21 NIYNIOYNNFXGFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- RREGISFBPQOLTM-UHFFFAOYSA-N alumane;trihydrate Chemical compound O.O.O.[AlH3] RREGISFBPQOLTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRPRCOLKIYRSNH-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)OCC2OC2)C=1C(=O)OCC1CO1 JRPRCOLKIYRSNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBWLNCUTNDKMPN-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) hexanedioate Chemical compound C1OC1COC(=O)CCCCC(=O)OCC1CO1 KBWLNCUTNDKMPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMMDJMWIHPEQSJ-UHFFFAOYSA-N bis[(3-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)methyl] hexanedioate Chemical compound C1C2OC2CC(C)C1COC(=O)CCCCC(=O)OCC1CC2OC2CC1C LMMDJMWIHPEQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 150000007973 cyanuric acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011353 cycloaliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVAONLSZTBKFKM-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)(O)C1=CC=CC=C1 PVAONLSZTBKFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005485 electric heating Methods 0.000 description 1
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 1
- 150000001469 hydantoins Chemical class 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- KOARAHKGQSHYGJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methylprop-2-enoate;oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(C)=C.C=CC(=O)OCC1CO1 KOARAHKGQSHYGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 1
- QYYJKPCROQHRJJ-UHFFFAOYSA-N n',n'-bis(oxiran-2-ylmethyl)oxamide Chemical class C1OC1CN(C(=O)C(=O)N)CC1CO1 QYYJKPCROQHRJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical compound C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethanamine Chemical class NCC1CO1 AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPNZYYWORCABPU-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CC(=C)C(=O)OCC1CO1 YPNZYYWORCABPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 239000012783 reinforcing fiber Substances 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001721 transfer moulding Methods 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010456 wollastonite Substances 0.000 description 1
- 229910052882 wollastonite Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/504—Amines containing an atom other than nitrogen belonging to the amine group, carbon and hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31511—Of epoxy ether
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Glass Compositions (AREA)
Description
Avansert komposittmateriale er generelt materialer med høy styrke og høy modulus, og som finner økende anvendelse som strukturelle komponenter i fly, biler og i forskjellige sportsartikler. Typisk vil de bestå av strukturelle fibre som karbonfibre i form av et vevet klede eller som kontinuerlige tråder innleiret i en termoherdende harpiksmatrise eller grunnmasse.
De mest avanserte komposittmaterialer er fremstilt av preimpregnerte forsterkningsmaterialer i form av plater eller ark som er ferdi for forming, og som er impregnert med uherdet eller delvis herdet harpiks. Harpikssystemer inneholdende en epoksydharpiks og et aromatisk amin-herdningsmiddel brukes ofte i disse preimpregnerte forsterkningsmaterialer etter som de har den balanse av egenskaper som er nødvendig når det er ønskelig å fremstille slike komposittmaterialer. Hittil kjente komposittmaterialer sammensatt av epoksydharpikser og karbonfibre har høy trykkfasthet, god utmatningsfasthet og lav krymping under herding. Ettersom de fleste epoksydmaterialer som brukes i slike preimpregnerte forsterkningsmaterialer er sprø, vil imidlertid disse komposittmaterialer ha lav seighet, noe som resulterer i dårlig slagfasthet og strékkfasthet, hvorved man ikke fullt ut får nytte de egenskaper som forefinnes i de forsterkende fibre. Det er således behov for harpikssystemer som gjør det mulig å fremstille komposittmaterialer med bedret strekkfasthet og slagfasthet i kombinasjon med en trykkfasthet som er typisk for denne type materiale.
Man har nå funnet at en sammensetning som inneholder en spesi-fikk gruppe herdnere og epoksyforbindelser ved en blanding med strukturelle fibre, vil gi komposittmaterialer med bedrede strekkegenskaper og høy trykkstyrke.
Sammensetningen ifølge foreliggende oppfinnelse innbefatter:
a) en diaminherdner
b) en epoksyharpiks med to eller flere 1,2-epoksydgrupper pr. molekyl og
c) en strukturell fiber.
Diaminherdnere som brukes i foreliggende oppfinnelse kan angis ved hjelp av følgende generelle formel:
hvor X-ene uavhengig av hverandre er valgt fra gruppen bestående av en direkte binding, 0, S, S02, CO, C00, C(CF3)2, C (R^I^^'hvor og 1*2 uavhengig av hverandre er hydrogen eller alkyl med fra 1-4 karbonatomer.
De foretrukne diaminherdnere er valgt fra en eller flere av de følgende forbindelser:
Disse diaminer kan brukes i kombinasjon med vanlige kjente aromatiske diaminer. Eksempler på vanlige kjente diaminer i så henseende innbefatter 4,4<1->diaminodifenyl-eter, 4,4'-diaminodifenyl-metan, 4,4'-diaminodifenyl-sulfon, 3,3'-diamino-dif enyl-sulf on, m-fenylendiamin, p-fenylendiamin, 4,4'-diamino-dif enyl-propan, 4,4'-diaminodifenyl-sulfid, 1,4-bis(p-amino-fenoksy)benzen, 1,4-bis(m-aminofenoksy)benzen, l,3-bis-(m-aminofenoksy)benzen, og 1,3-bis(p-aminofenoksy)benzen.
De epoksyharpikser som kan brukes i foreliggende oppfinnelse inneholder 2 eller flere epoksygrupper med følgende formel:
Epoksygruppene kan være terminale epoksygrupper eller indre epoksygrupper. Epoksidene er av to generelle typer: polyglycidylforbindelser eller produkter fremstilt ved en epoksy- dering av diener eller polyener. Polyglycidylforbindelser inneholder en rekke 1,2-epoksydgrupper avledet fra en reaksjon mellom en polyfunksjonell aktiv hydrogenholdig forbindelse med et overskudd av et epihalogenhydrin under basiske beting-elser. Når den aktive hydrogenholdige forbindelse er en polyfunksjonell alkohol eller fenol, vil den resulterende epoksyd-sammensetningen inneholde glycidyletergrupper. En foretrukket gruppe polyglycidylforbindelser fremstilles via kondensa-sjonsreaksjoner med 2,2-bis(4-hydroksyfenyl)propan, også kjent som bisfenol-A og med en struktur som angitt ved formel
II:
hvor n har en verdi fra ca. 0 til 15. Disse epoksydene er bisfenol-A-epoksyharpikser. De er kommersielt tilgjengelige under varemerker så som "Epon 828", "Epon 1001", og "Epon 1009" fra Shell Chemical Co., og som "DER 331", "DER 332" og "DER 334" fra Dow Chemical Co. De mest foretrukne bisfenol-A-epoksy-harpikser har en "n"-verdi mellom 0 og 10.
I foreliggende oppfinnelse kan man bruke polyepoksyder som
er polyglycidyletere av 4,4<1->dihydroksydifenyl-metan, 4,4'-dihydroksydifenyl-sulfon, 4,4'-bifenol, 4,4<1->dihydroksydi-fenyl-sulfid, fenolftalein, resorcinol, 4,2'-bifenol eller tris(4-hydroksyfenyl)metan og lignende. I tillegg til dette kan man også bruke "Epon 1031" (et tetraglycidyl-derivat av 1,1,2,2-tetrakis(hydroksyfenyl)etan fra Shell Chemical Co.)
og "Apogen 101" (en metylolert bisfenol-A-harpiks fra Schaefer Chemical Co.). Videre kan man bruke halogenerte polyglycidylforbindelser så som "D.E.R. 580" (en brominert bisfenol-A-
epoksy-harpiks fra Dow Chemical Company). Andre egnede epoksy-harpikser innbefatter polyepoksyder fremstilt fra polyoler så som pentaerythritol, glycerol, butandiol eller trimetylolpropan og et epihalogenhydrin.
Man kan også bruke polyglycidylderivater av fenol-formaldehyd-novolaker f.eks. med formel III, hvor n er fra 0,1 til 8, og cresol-formaldehyd-novolaker f.eks. med formel IV, hvor n er fra 0,1 til 8.
Den førstnevnte forbindelse er kommersielt tilgjengelig som D.E.N. 431, D.E.N. 438 og D.E.N. 485 fra Dow Chemical Company. Sistnevnte forbindelse er f.eks. tilgjengelig som "ECN 1235", "ECN 1273" og "ECN 1299" (fra Ciba-Geigy Corporation,
Ardsley, NY). Man kan også egnet bruke epoksyderte novolaker fremstilt fra bisfenol-A og formaldehyd, f.eks. SU-8 (fra Celanese Polymer Specialties Company, Louisville, KY).
Andre polyfunksjonelle aktive hydrogenholdige forbindelser foruten fenoler og alkoholer kan også brukes for å fremstille polyglycidyladduktene ifølge foreliggende oppfinnelse. Nevnte forbindelser innbefatter aminer, aminoalkoholer og polykar-boksylsyrer.
Addukter avledet av aminer innbefatter N,N-diglycidylanilin, N,N-diglycidyl-toluidin, N,N,N',N<1->tetraglycidylxylylen-diamin, (f.eks. V), N,N,N<1>,N'-tetraglycidyl-bis(metylamino)-cyklohexan (f.eks. VI), N,N,N<1>,N'-tetraglycidyl-4,4'-diamino- difenylmetan, (f.eks. VII), N,N,N<1>,N<1->tetraglycidyl-3,3'-diaminodifenyl-sulfon og N,N'-dimetyl-N,N<1->diglycidyl-4,4'-diaminodifenyl-metan. Kommersielt tilgjengelige harpikser av denne type innbefatter Glyamine 135 og Glyamine 125
(fra F.I.C. Corporation, San Francisco, CA). Araldite MY-720 (fra Ciba-Geigy Corporation) og PGA-X og PGA-C (fra The Cherwin-Williams Co., Chicago, Illinois).
Egnede polyglycidyladdukter avledet fra aminoalkoholer innbefatter 0,N,N-triglycidyl-4-amino-fenol, tilgjengelig som Araldite 0500 eller Araldite 0510 (fra Ciba-Geigy Corporation) og 0,N,N-triglycidyl-3-aminofenol (tilgjengelig som Glyamine 115 fra F.I.C. Corporation).
I foreliggende oppfinnelse kan man videre egnet bruke glycidylestere av karboksylsyrer. Slike glycidylestere innbefatter f.eks. diglycidylftalat, diglycidyltereftalat, diglyci-dylisoftalat, og diglycidyladipat. Man kan også bruke polyepoksyder så som triglycidylcyanurater og isocyanurater, N,N-diglycidyl-oksamider, N,N'-diglycidyl-derivater av hydantoiner så som "XB 2793" (fra Ciba-Geigy Corporation), diglycidylestere av cykloalifatiske dikarboksylsyrer og polyglycidylthioetere av polytioler.
Andre epoksyholdige materialer er sampolymerer av acrylsyre-estere av glycidol så som glycidylacrylat og glycidylmetacry-lat med en eller flere sampolymeriserbare vinylforbindelser. Eksempler på slike sampolymerer er 1:1 styren-glycidylmetacry-lat, l.:l metylmetacrylat-glycidylacrylat og 62,5:24:13,5 metaylmetacrylat:etylacrylat:glycidylmetacrylat.
Man kan også bruke siliconharpikser inneholdende en epoksy-funksjonalitet, f.eks. 2,4,6,8,10-pentakis[3-(2,3-epoksypro-poksy)propyl]-2,4,6,8,10-pentametylcyklopentasiloksan og diglycidyleteren av 1,3-bis-(3-hydroksypropyl)tetrametyldi-siloksan).
Den andre gruppen epoksyharpikser fremstilles ved å epoksy- dere diener eller polyener. Harpikser av denne type innbefatter bis (2,3-epoksycyklopentyl)eter, V
sampolymerer av V med etylenglykol som er beskrevet i US-patent 3.398.102, 5(6)-glycidyl-2-(1,2-epoksyetyl)bi-cyklo[2.2.1]heptan, formel VI, og dicyklopentadien-diepoksyd. Kommersielle eksempler på disse epoksydene innbefatter vinyl-cyklohexendioksyd, f.eks. "ERL-4206" (fra Union Carbide Corp.), 3,4-epoksycyklohexylmetyl, 3,4-epoksycyklohexan-karboksylat, f.eks. "ERL-4221" (fra Union Carbide Corp.), 3,4-epoksy-6-metylcyklohexylmetyl, 3,4-epoksy-6-metylcyklohexan-karboksylat, f.eks. "ERL-4201" (fra Union Carbide Corp.), bis (3,4-epoksy-6-metylcyklohexylmetyl)adipat, f.eks. "ERL-4289"(fra Union Carbide Corp.), dipentendioksyd, f.eks. "ERL-4269"(fra Union Carbide Corp.), 2-(3,4-epoksycyklohexyl-5,5-spiro-3,4-epoksy)cyklohexanmetadioksan, f.eks. "ERL-4234" (fra Union Carbide Corp.) og epoksydert poly-butadien, f.eks. "Oxiron 2001" (fra FMC Corp.).
Andre egnede cykloalifatiske epoksyder innbefatter de som er beskrevet i US-patenter 2.750.395, 2,890,194 og 3.318.822
som her inngår som referanser og de følgende:
Andre egnede epoksyder innbefatter:
hvor n er fra 1 til 4, m er (5-n), og R er H, halogen eller C1til C4alkyl.
De foretrukne epoksyharpikser er bis-(2,3-epoksycyklopentyl)-eter, bisfenol-A-epoksyharpikser med formel II, hvor n er mellom 0 og 5, epoksyderte novolak-harpikser med formlene III og IV, hvor n er mellom 0 og 3, samt blandinger av bis (2,3-epoksycyklopentyl)eter med II, III eller IV, og N,N,N',N'-tetraglycidyl, 4,4'-diaminodifeny1-metan.
Sammensetningen kan dessuten inneholde en akselerator som øker herdningshastigheten. Akseleratoren som brukes innbefatter Lewis-syre:aminkomplekser så som BF^.monoetylamin, BF^.piperidin, BF^.2-metylimidazol; aminer så som imidazol, 4-etyl-2-metylimidazol, 1-metylimidazol, 2-metylimidazol og N,N-dimetylbenzylamin; syresalter av tertiære aminer så som p-toluen-sulfonsyre:imidazolkomplekset og dicyandiamid.
De strukturelle fibre (dvs. komponent d) kan brukes i foreliggende oppfinnelse og innbefatter karbon, grafitt, glass, siliciumkarbid, poly(benzothiazol), poly(benzimidazol), poly-benzoksazol), aluminiumoksyd, titanoksyd, bor og aromatiske polyamidfibre. Slike fibre erkarakterisert veden strekkfasthet på mer enn 7.14 2 kg/cm 2, en strekkmodul på mer enn 142.857 kg/cm og en dekomponeringstemperatur på over 200°C. Fibrene kan brukes i form av kontinuerlige tau (med fra 1.000 til 300.000 tråder i hvert enkelt tau), vevet klede, hårdusker, oppkuttet fiber eller en vilkårlig matte. De foretrukne fibre er karbonfibre, aromatiske polyamidfibre så som Kevler 49-fiber (fra E.I. duPont de Nemours, Inc., Wil-mington, DE) og siliciumkarbidfibre.
Sammensetningen inneholder fra 5 til 60 vekt%, fortrinnsvis fra 15 til 50 vekt% herdner (dvs. komponent a), fra 10 til 60 vekt%, fortrinnsvis 15 til 50% av komponent b, og fra 3 til 85%, fortrinnsvis 20 til 80 vekt% av komponent c.
Forimpregnerte forsterkende materialer kan fremstilles ved hjelp av flere typer teknikk som er velkjent, f.eks. våt-oppvinding eller ved hjelp av varme smelter. I en fremgangs-måte hvor man ønsker å fremstille et impregnert tau eller et enrettet bånd, blir fiberen ført inn i et bad av epoksy/ herdner-blandingen. Et ikke-reaktivt flyktig oppløsningsmid-del, så som metyl-etylketon kan eventuelt tilsettes harpiks-badet for å redusere viskositeten. Etter impregneringen kan det forsterkendemateriale føres gjennom en form for å fjerne harpiks, klemmes mellom lag av frigjøringspapir, føres gjennom et sett av oppvarmede valser, avkjøles og så taes opp på en spole. Dette kan gjøres iløpet av et par døgn eller materialet kan lagres i måneder ved -17°C.
Kompositmaterialet kan fremstilles ved å herde de forimpregnerte forsterkende materialer ved hjelp av varme og trykk. Man kan f.eks. bruke vakuumkamre eller autoklaver for denne herdingen. Laminater kan også fremstilles via våtopphengning, fulgt av trykkstøping, harpiksoverføringsstøping eller har-piksinjeksjon, slik det er beskrevet i europeisk patentsøknad nr. 0019149, publisert 26, november 1980. Typiske herdnings-temperaturer ligger i området fra 37,7 til 260,0°C, fortrinnsvis fra 82,2 til 232,2°C.
Sammensetninger ifølge foreliggende oppfinnelse er godt
egnet for trådoppvinding. I denne fremgangsmåten for fremstilling av komposittmateriale vil kontinuerlig i forsterkende materiale i form av et bånd eller et tau, enten på forhånd impregnert med harpiks eller impregnert under oppvinding, bli plassert Over en roterende og fjernbar form eller spindel i et på forhånd bestemt mønster. Vanligvis vil formen være en omdreiningsoverflate og inneholde lukkinger i begge ender. Når man har pålagt det forønskede antall lag, blir den opp-spunnede formen herdet i en ovn eller i et autoklav, hvor-etter spindelen fjernes.
For fremstilling av forimpregnerte bånd med klebeevne og fall, vil de foretrukne harpikssammensetninger inneholde mer enn 60 vekt% bis-(2,3-epoksycyklopentyl)eter i epoksydkomponenten og herdneren med formel I (dvs. 4,4'-bis(3-aminofenoksy)-difenylsulfon). Hvis det er ønskelig med ytterligere klebeevne, kan man som samepoksydet bruke glycidylaminer som N,N-diglycidyl-anilin eller N,N,N<1>,N'-tetraglycidyl-4,4<1->diamino-dif enyl-metan . Vanligvis vil det forimpregnerte forsterkende materiales lagringstid øke etterhvert som man øker mengde av den cykloalifatiske epoksyharpiksen i epoksykomponenten.
For dette formål kan samepoksyder så som bisfenol-A-epoksy-harpikser med formel II, hvor n er 0 til 5, eller epoksyderte novolak-harpikser så som II eller IV, hvor n er fra 0 til 4, blandes med bis(2,3-epoksycyklopentyl)eteren.
For trådoppvinding og våtopplegning vil den foretrukne harpikssammensetningen inneholde epoksyharpikser valgt fra gruppen bestående av bis(2,3-epoksycyklopentyl)eter, bisfenol-A- epoksyharpikser med formel II, hvor n er fra 0 til 6, og epoksyderte novolak-harpikser med formlene III og IV, hvor n er fra 0 til 3. De foretrukne epoksyharpiksblandingene har viskositeter på mindre enn 50.000 centipois ved 70°. Følgelig kan bis(2,3-epoksycyklopentyl)eteren fullstendig erstattes med andre epoksyharpikser for visse sammensetninger som skal brukes for trådoppvinding.
I alle forimpregnerte forsterkende materialer og komposittmaterialer vil det foretrukne molare forhold mellom N-H-gruppene i herdneren til 1,2-epoksydgruppene i epoksyharpiksen være mellom 0,6 og 1,5.
Sammensetninger og materialer ifølge foreliggende oppfinnelse kan brukes i deler for fly, så som vingeplater, festeplater for vingen til flykroppen, gulvplater, flaps, høyde- og side-ror, foruten deler for biler, f.eks. drivaksler, støtfangere og fjærer, foruten i trykkar, tanker og rør.
De kan også brukes for fremstilling av beskyttende plater på militære kjøretøy og for fremstilling av sportsartikler så som golfkøller, tennisracketer og fiskestenger.
I tillegg til strukturelle fibre kan sammensetningene også inneholde partikkelformede fyllstoffer/forsterkningsmateriale som talkum, glimmer, kalsiumkarbonat, aluminiumtrihydrat, glassmikrokuler eller -perler, fenoliske termokuler, sot, asbest, wollastonit og kaolin. Opp til halvparten av vekten av strukturelle fibre i sammensetningene kan erstattes med fyllstoff og/eller partikkelformet forsterkende materiale.
Eksempler
I følgende eksempler illustrerer spesifikke utførelser av foreliggende oppfinnelse uten at denne på noen måte derved er begrenset til det som er angitt i disse eksemplene.
I de følgende eksempler er epoksyekvivalentvekten(EEW) defi-nert som gram epoksyharpiks pr. mol av 1,2-epoksydgruppene.
Eksempel 1
Det 'ble fremstilt en epoksyharpiksblanding ved å oppvarme
1600 g bisfenol-A-epoksyharpiks (EEW 189) og 2400 g bis (2,3-epoksycyklopentyl)eter ved 50°C i én time. Det ble frem-
stilt en termoherdende epoksyharpikssammensetning ved å
blande 981 g av denne oppløsningen med 900 g 4,4'-bis(3-aminofenoksy)-difenyl-sulfon.
Eksempel 2
En termoherdende epoksyharpikssammensetning ble fremstilt
ved å blande 80,0 g av en bisfenol-A-epoksyharpiks (EEW 189) med 46,3 g 4,4<1->bis(3-aminofenoksy)difenyl-sulfon.
Eksempel 3
Det ble fremstilt en epoksyharpiksblanding-ved å blande 47,2 g av en bisfenol-A-epoksyharpiks (EEW 189) og 28,4 g bis(2,3-epoksycyklopentyl)eter ved 50°C. Denne oppløsning ble blandet med 60 g 4,4<1->bis(3-aminofenoksy)difenyl-sulfon, hvorved man fikk fremstilt en termoherdende epoksyharpiks-sammensetning.
Eksempel 4
Det ble fremstilt en epoksyharpiksblanding ved å blande 20,9 g bis (2,3-epoksycyklopentyl)eter og 47,7 g N,N,N',N'-tetraglycidyl-4,4<1->diaminodifenyl-metan (Araldite MY-720 fra Ciba-Geigy Corporation, Ardsley, N.Y.). Denne blandingen ble blandet med 60,0 g 4,4<1->bis(3-aminofenoksy)difenyl-sulfon, hvorved man fikk fremstilt en termoherdende epoksyharpiks-sammensetning .
Eksempel 5
Det ble fremstilt en epoksyharpiksblanding ved å blande
39,2 g bis (2,3-epoksycyklopentyl)eter med 26,2 g "av en bisfenol-A-epoksyharpiks (EEW 189) ved 50°. En termoherdende epoksysammensetning ble fremstilt ved å blande denne blandingen med 60 g 4,4'-bis(4-aminofenoksy)difenyl-sulfon.
Eksempel 6
En termoherdende epoksysammensetning ble fremstilt ved å blande 55,0 g bis(2,3-epoksycyklopentyl)eter med 65,1 g 4,4'-bis(3-aminofenoksy)difenyl-sulfon.
Eksempel 7
En termoherdende epoksysammensetning ble fremstilt ved å blande 58,1 g bis(2,3-epoksycyklopentyl)eter med 66,0 g 4,4'-bis(4-aminofenoksy)difenyl-sulfon.
Eksempel 8
En 5-liters kolbe utstyrt med en padlerører, et nitrogen-tilførselsrør, et termometer med kontrollanordning, Claisen-adapter, en 30 cm Vigreux-kolonne, en Barrett-felle, én vann-avkjølt kjøler og en elektrisk varmekappe ble tilsatt føl-gende ingredienser:
415 g kaliumkarbonat
574 g 4,4-diklordifenyl-sulfon
600 ml toluen og
1400 ml N,N-dimetylacetamid.
Blandingen ble rørt, renset med nitrogen og oppvarmet til 80°C. Deretter tilsatte man 229 g m-aminofenol og 229 g p-aminofenol. Temperaturen på blandingen ble hevet til 155-160°
og holdt på denne temperatur, mens toluen og en toluen/vann-azeotrop ble oppsamlet i fellen. En mindre mengde toluen ble kontinuerlig resirkulert, idet blandingen ble holdt på 160°
i 10 timer.
Blandingen ble så avkjølt til 70° og filtrert. 350 g av fil-tratet ble tilsatt en 5-liters kolbe inneholdende 2 liter metanol. Denne oppløsningen ble oppvarmet og rørt ved koking under tilbakeløp, mens man tilsatte 1300 g vann iløpet av én time. Etter vanntilsetningen ble oppvarmingen avsluttet, men røring fortsatte idet innholdet ble avkjølt til romtempera-tur . (ca. 25°C) .
Den avkjølte blandingen inneholdt et blekt brunt granulært faststoff som ble frafiltrert, vasket en gang med varmt vann og så tørket i vakuumovn. Sluttproduktet veide 133 g og hadde et smeltepunkt på 150-163°C. Det var en blanding av 4,4'-bis(4-aminofenoksy)difenyl-sulfon, 4,4'-bis(3-aminofenoksy)-difenylsulfon og 4-(3-aminofenoksy)-4'-(4-aminofenoksy)di-fenyl-sulfon.
Eksempel 9
Det ble fremstilt en epoksyblanding v ed å blande 39,2 g bis(2,3-epoksycyklopentyl)eter og 26,2 g av en bisfenol-A-epoksyharpiks (EEW 189) ved 50°. En termoherdende epoksysammensetning ble fremstilt ved å blande denne blandingen med 60,0 g av produktet fra Eks. 8.
Eksemplene 10- 17
Uforsterkede støpestykker ble fremstilt fra de sammensetninger som er beskrevet i Eks. 1-7 og 9. Typiske støpestykker veide fra 100 til 160 g og ble fremstilt ved hjelp av de mengde-forhold som er angitt i de ovennevnte eksempler. Støpestyk-kenes dimensjoner var 0,3 x 20 x 12,5-20 cm.
Den generelle fremgangsmåten for fremstilling av støpestykker var følgende: Epoksyharpiksen ble tilsatt en tre-halskolbe-utstyrt med en padlerører. Innholdet ble oppvarmet til 120-130°C og rørt etterhvert som aminherdneren ble tilsatt som et fint pulver. Den løste seg iløpet av fem minutter. Den resulterende oppløsning ble underkastet et vakuum på 6 35 mm kvikksølv i tre minutter med røring og deretter to minutter uten røring. Oppløsningen ble så helt over i glassform, hvis dimensjoner var 0,3 x 20 x 20 cm og herdet på følgende måte: 16 til 21 timer ved 10§°, 8 timer ved 140° og til slutt
16 timer ved 175°.
Støpestykkene ble prøvet for å bestemme strekkegenskaper, varmeavbøyningstemperatur og vannabsorbsjon. For å måle sistnevnte undersøkte man vektforandringen ved nedsenking av strekkstaver i vann ved 71,1°C etter 2 uker. Strekkegenskapene ble målt ved hjelp av ASTM D-638-metoden, idet man brukte type 1 hundebenstykke. Varmeavbøyningstemperaturn ble målt ved hjelp av ASTM D-648 (spenning på 18,85 kg/cm 2).
Tabell I angir egenskaper for disse uforsterkede støpestykker. Resultatene angir at disse stykkene har lav vannabsorbsjon og høye strekkmoduli sammenlignet med støpestykker fremstilt fra tidligere kjente epoksysammensetninger. Eksempel 18 beskriver fremstillingen av et enveis epoksy/ grafitt-forimpregnert forsterkende materiale.
Eksempel 18
Harpikssammensetningen beskrevet i Eks. 1 ble fremstilt ved
å tilsette herdneren til epoksyharpiksen iløpet av 20 min. mens temperaturen ble holdt på 110°. Sammensetningen ble så avkjølt til 70° og helt over i en grunn panne i en maskin for fremstilling av forimpregnert forsterkende materiale. Et 15 cm bredt bånd av 110 karbonfibertau som hver inneholdt 6.000 tråder ble impregnert med harpiksen i badet og så ført gjennom en spaltedyse med dimensjoner på 15 cm x 0,355 mm for å fjerne overskudd av harpiks. Det forimpregnerte båndet ble så lagt mellom frigjøringspapir og ført gjennom maskinen.
Det ferdige båndet inneholdt 55 vekt% fiber. Fiberen var en PAN-basert karbonfiber med en strekkfasthet på 3571 kg/cm<2>og en strekkmodulus på 24.285 kg/cm 2 og et flytepunkt på
0,39 g/m.
Eksempel 19 beskriver fremstillingen og egenskaper for et herdet laminat.
Eksempel 19
Et enveis-laminat ble fremstilt ved å legge 8 lag av det forimpregnerte båndet fremstilt som beskrevet i Eks. 18 i en form og dekke dem med et teflonimpregnert avstandsstykke og et klede og så lukke det hele inn i en pose av nylon. Hele laminatet ble plassert i en autoklav og herdet. Et kontroll-forimpregnert forsterkende materiale ble fremstilt ved hjelp av samme fibre, men med et annet epoksyharpikssystem, og dette laminatet ble også herdet i autoklaven, slik det er anbefalt av den fabrikk som fremstiller epoksyharpiksen. Laminatene ble prøvet for å bestemme langsgående strekkegenskaper og trykkegenskaper. Strekkegenskapene ble målt ved hjelp av ASTM D-3039. Trykkegenskapene ble målt ved hjelp av en modi-fisert ASTM D-695 metode. Enveis-grafitt/epoksy-klemmer ble festet for å hindre at endene på prøvestykkene ble knust på en annen måte enn ved trykk. Man Brukte en mållengde på ca. 4,8 mm. Endeklemmene på trykkprøvene ble festet ved hjelp av et FM-300 filmklebemiddel (fra American Cyanamid, Havre de Grace, MD) som ble herdet ved 177°C i én time. Tabell II angir laminategenskapene.
Det fremgår fra disse data at forimpregnerte forsterkende materialer ifølge foreliggende oppfinnelse gir komposittmateriale med høyere strekkfasthet og bedre trykkegenskaper enn kontrollprøven. Videre har det vist seg at varm/våt-trykk-styrken på komposittmaterialer ifølge foreliggende oppfinnelse er utmerket.
Claims (38)
1. Sammensetning, karakterisert ved å inneholde:a) en diaminherdner representert ved følgende generelle formel:
hvor X-ene uavhengig av hverandre er valgt fra gruppen bestående av en direkte binding 0, S, S02 , CO, C00, C(CF3 )2 , C(R^ R2 )2» hvor R^ og R2 uavhengig av hverandre er hydrogen eller alkyl med fra 1-4 karbonatomer,
b) en epoksyharpiks med to eller flere 1,2-epoksydgrupper pr. molekyl, og
c) en strukturell fiber.
2. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at diaminet har formelen:
3. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at diaminet har formelen:
i 4. Sammensetning ifølge krav 1, karakteri
sert ved at diaminet har formelen:
5. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at diaminet har formelen:
6. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at diaminet har formelen:
7. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at diaminet har formelen:
8. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at diaminet har formelen:
9. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at diaminet har formelen:
10. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen er bis (2,3-epoksycyklo-pentyl) eter.
11. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen har følgende struktur:
hvor n har en verdi fra 0 til ca. 15.
12. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen er en fenol-formaldehyd-novolak med formelen:
hvor n er 0,1 til 8 og R er hydrogen.
13. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen er en cresol-formaldehyd novolak med formelen:
hvor n' er 0,1 til 8 og R er CH^.
14. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen er N, N ,N1 , N '-tetrag^lyGi-dyl-4,4 <1-> diaminodifenyl-metan.
15. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen er N,N,N <1> ,N'-tetraglycidyl-xylylen-diamin.
16. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen er N,N-diglycidyl-toluiden.
17. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen er N,N-diglycidyl-ran ilin .
18. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen er N,N,N <1> ,N <1-> tetraglycidyl-bis(metylamino)cyklohexan.
19. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen er diglycidyl-isoftalat.
20. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen er diglycidyl-tereftalat.
21. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen er 0,N,N-triglycidyl-4-aminofenol.
22. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen er 3,4-epoksycyklohexyl-mety1-3,4-epoksycyklohexankarboksylat.
23. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen er N,N'-diglycidyl-derivat av dimetylhydantoin.
24. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at de strukturelle fibre er valgt fra gruppen bestående av karbon, grafitt, glass, siliciumkarbid, poly-(benzothiazol), poly(benzimidazol), poly (benzoksazol), aluminiumoksyd-, titanoksyd, bor og aromatiske polyamider.
25. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved dessuten å inneholde en akselerator som øker herdningshastigheten.
26. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved å inneholde fra 5 til 60 vekt% av komponent a).
27. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved å inneholde fra 10 til 60 vekt% av komponent b).
28. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved å inneholde fra 15 til 50 vekt% av komponent c).
29. Sammensetning, karakterisert ved å inneholde:a) en diaminherdner representert ved følgende generelle formel:
hvor X-ene uavhengig av hverandre er valgt fra gruppen bestående av en direkte binding 0, S, S02 , CO, C00, C(CF3 )2 , C(R^ R2 )2 , hvor R-^ og R2 uavhengig av hverandre er hydrogen eller alkyl med fra 1-4 karbonatomer, og
b) bis(2,3-epoksycyklopentyl)eter.
30. Sammensetning ifølge krav 29, karakterisert ved å inneholde en strukturell fiber.
31. Forimpregnert forsterkende materiale, karakterisert ved å inneholde:a) en diaminherdner representert ved følgende generelle formel:
hvor X-ene uavhengig av hverandre er valgt fra gruppen bestående av en direkte binding 0, S, S02 , CO, C00, C(CF3 )2 , C(R^ R2 )2 , hvor R-^ og R2 uavhengig av hverandre er hydrogen eller alkyl med fra 1-4 karbonatomer,
b) en epoksyharpiks med to eller flere 1,2-epoksydgrupper pr. molekyl og
c) en strukturell fiber.
32. Forimpregnert forsterkende materiale ifølge krav 31, karakterisert ved dessuten å inneholde en akselerator som øker herdningshastigheten.
33. Komposittmateriale, karakterisert ved å bestå av:
a) en herdet epoksyharpiks inneholdende to eller flere 1,2-epoksydgrupper pr. molekyl herdnet med
b) en diaminherdner representert ved følgende generelle formel:
hvor X-ene uavhengig av hverandre er valgt fra gruppen bestående av en direkte binding 0, S, S02 , CO, C00, C(CF3 )2 , C(R^R2)2, hvor R-^ og R2 uavhengig av hverandre er hydrogen eller alkyl med fra 1-4 karbonatomer og
c) en strukturell fiber.
34. Komposittmateriale ifølge krav 33, karakterisert ved at epoksyharpiksen er herdet i nær-vær av en akselerator som øker herdningshastigheten.
35. Forimpregnert forsterkende materiale, karakterisert ved å inneholde sammensetningen ifølge krav 30.
36. Herdet artikkel, karakterisert ved å være fremstilt av sammensetningen ifølge krav 30.
37. Sammensetning, karakterisert ved å inneholde:a) en diaminherdner representert ved følgende formel:
og b) en epoksyharpiks med to eller flere 1,2-epoksydgrupper pr. molekyl.
38. Herdet artikkel, karakterisert ved å være fremstilt av sammensetningen ifølge krav 31.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/496,504 US4517321A (en) | 1983-05-20 | 1983-05-20 | Preimpregnated reinforcements and high strength composites therefrom |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO840297L true NO840297L (no) | 1984-11-21 |
Family
ID=23972932
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO840297A NO840297L (no) | 1983-05-20 | 1984-01-25 | Forimpregnerte forsterkningsmaterialer og komposittmaterialer med hoey styrke som benytter disse |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4517321A (no) |
| EP (1) | EP0127198B2 (no) |
| JP (1) | JPS59215314A (no) |
| AT (1) | ATE31539T1 (no) |
| BR (1) | BR8400532A (no) |
| CA (1) | CA1249092A (no) |
| DE (1) | DE3468223D1 (no) |
| DK (1) | DK34184A (no) |
| IL (1) | IL70816A (no) |
| IN (1) | IN162732B (no) |
| NO (1) | NO840297L (no) |
| ZA (1) | ZA84549B (no) |
Families Citing this family (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4579885A (en) * | 1983-09-22 | 1986-04-01 | Union Carbide Corporation | Epoxy compositions containing substituted diamine hardeners |
| US5026872A (en) * | 1984-02-01 | 1991-06-25 | American Cyanamid | Aromatic ether-ketone polyamines, intermediates and products, and methods for preparing same |
| US4645803A (en) * | 1984-02-29 | 1987-02-24 | American Cyanamid Company | Curable epoxy resin compositions |
| US5599856A (en) * | 1984-03-01 | 1997-02-04 | Amoco Corporation | Epoxy resin systems containing modifiers |
| US5599628A (en) * | 1984-03-01 | 1997-02-04 | Amoco Corporation | Accelerated cycloaliphatic epoxide/aromatic amine resin systems |
| US4822832A (en) * | 1985-02-19 | 1989-04-18 | Hercules Incorporated | Thermosetting epoxy resin compositions and thermosets therefrom |
| US4656207A (en) * | 1985-02-19 | 1987-04-07 | Hercules Incorporated | Epoxy thermosets having improved toughness |
| US4656208A (en) * | 1985-02-19 | 1987-04-07 | Hercules Incorporated | Thermosetting epoxy resin compositions and thermosets therefrom |
| ES2023813B3 (es) * | 1985-11-07 | 1992-02-16 | Akzo Nv | Elemento reforzador de material sintetico para uso en hormigon reforzado, mas particularmente hormigon pretensado, hormigon reforzado provisto de tales elementos de refuerzo y proceso para fabricar elementos de refuerzo, y hormigon reforzado y pretensado. |
| US4686250A (en) * | 1985-12-27 | 1987-08-11 | Amoco Corporation | Moisture resistant, wet winding epoxy resin system containing aromatic diamines |
| IL82967A (en) * | 1986-07-09 | 1991-03-10 | Hercules Inc | Amine-terminated polysulfone sulfides |
| US4808441A (en) * | 1987-05-15 | 1989-02-28 | Ford Motor Company | Metal articles having corrosion-resistant epoxy coatings |
| US4977218A (en) * | 1988-09-26 | 1990-12-11 | Amoco Corporation | Carboxylated rubber particles as tougheners for fiber reinforced composites |
| DE58906877D1 (de) * | 1988-09-02 | 1994-03-17 | Ciba Geigy | Bisimide der Allyl- oder Methallylbicyclo[2,2,1]hept-5-en-2,3-dicarbonsäure. |
| US4977215A (en) * | 1988-09-26 | 1990-12-11 | Amoco Corporation | Carboxylated rubber particles as tougheners for fiber reinforced composites |
| US5087657A (en) * | 1989-02-23 | 1992-02-11 | Amoco Corporation | Fiber-reinforced composites toughened with resin particles |
| US5273793A (en) * | 1989-11-27 | 1993-12-28 | The Dow Chemical Company | Nonlinear optical materials |
| US5143756A (en) * | 1990-08-27 | 1992-09-01 | International Business Machines Corporation | Fiber reinforced epoxy prepreg and fabrication thereof |
| US5272245A (en) * | 1990-11-26 | 1993-12-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Chemically etchable adhesives |
| US5084345A (en) * | 1990-11-26 | 1992-01-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Laminates utilizing chemically etchable adhesives |
| US5268223A (en) * | 1991-05-31 | 1993-12-07 | Amoco Corporation | Toughened fiber-reinforced composites |
| US5300594A (en) * | 1993-05-06 | 1994-04-05 | The Dow Chemical Company | Bis(aminophenoxy)-alpha-substituted stilbenes, curable mixtures with epoxy resins and cured products |
| JPH0782348A (ja) * | 1993-07-22 | 1995-03-28 | Hitachi Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 |
| US5985431A (en) * | 1994-12-02 | 1999-11-16 | Toray Industries, Inc. | Prepreg, and a fiber reinforced composite material |
| CA2288119A1 (en) | 1997-04-25 | 1998-11-05 | John Weiss | Molded fishing rod |
| BE1013230A3 (nl) * | 2000-01-13 | 2001-11-06 | Immo Emergo Nv | Uitwendige wapening voor balken, kolommen, platen en dergelijke. |
| EP1266921B1 (en) * | 2000-05-30 | 2004-07-28 | Toray Industries, Inc. | Epoxy resin composition for fiber-reinforced composite material |
| US7866248B2 (en) | 2006-01-23 | 2011-01-11 | Intellectual Property Holdings, Llc | Encapsulated ceramic composite armor |
| US8689671B2 (en) | 2006-09-29 | 2014-04-08 | Federal-Mogul World Wide, Inc. | Lightweight armor and methods of making |
| US20080236378A1 (en) * | 2007-03-30 | 2008-10-02 | Intellectual Property Holdings, Llc | Affixable armor tiles |
| US20100282062A1 (en) * | 2007-11-16 | 2010-11-11 | Intellectual Property Holdings, Llc | Armor protection against explosively-formed projectiles |
| US20100196671A1 (en) * | 2009-02-02 | 2010-08-05 | 3M Innovative Properties Company | Polymeric composite article and method of making the same |
| WO2010099029A1 (en) | 2009-02-27 | 2010-09-02 | Cytec Technology Corp. | Epoxy compositions with improved mechanical performance |
| JP4886818B2 (ja) * | 2009-06-12 | 2012-02-29 | Ｓｒｉスポーツ株式会社 | ゴルフクラブシャフト及びゴルフクラブ |
| US9068040B2 (en) * | 2010-10-12 | 2015-06-30 | Hexcel Corporation | Solvent resistant thermoplastic toughened epoxy |
| JP6406012B2 (ja) * | 2013-07-11 | 2018-10-17 | 東レ株式会社 | エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよび炭素繊維強化複合材料 |
| CN104017331B (zh) * | 2014-05-23 | 2016-06-01 | 青岛瑞益信新材料科技有限公司 | 一种绝缘导热塑料及其制备方法 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA577114A (en) * | 1959-06-02 | C. Shokal Edward | Process for curing polyepoxides and resulting products | |
| BE547328A (no) * | 1955-04-28 | |||
| GB1169613A (en) * | 1967-02-21 | 1969-11-05 | Ciba Ltd | Epoxide Resin Compositions |
| GB1299177A (en) * | 1969-01-17 | 1972-12-06 | Ciba Geigy Uk Ltd | Reinforced composites |
| CH512626A (de) * | 1969-07-07 | 1971-09-15 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Prepregs |
| BE755862A (fr) * | 1969-09-09 | 1971-03-08 | Ciba Ltd | Structures composites |
| US3950451A (en) * | 1971-02-27 | 1976-04-13 | Asahi Denka Kogyo K.K. | Hardenable epoxy resin composition |
| SU476296A1 (ru) * | 1972-10-17 | 1975-07-05 | Предприятие П/Я В-2304 | Эпоксидна композици |
| JPS5233239B2 (no) * | 1973-12-18 | 1977-08-26 | ||
| JPS5398400A (en) * | 1977-02-10 | 1978-08-28 | Hitachi Ltd | Epoxy resin composition |
| JPS5464599A (en) * | 1977-11-02 | 1979-05-24 | Hitachi Chem Co Ltd | Epoxy resin comosition |
| FR2427910A1 (fr) * | 1978-06-09 | 1980-01-04 | Aerospatiale | Procede d'obtention d'un preimpregne pour enroulement filamentaire a base de fibres polyamides aromatiques et preimpregne ainsi obtenu |
| FR2439804A1 (fr) * | 1978-10-25 | 1980-05-23 | Rhone Poulenc Ind | Compositions thermodurcissables a base de prepolymere a groupement imide et de resine epoxy |
| JPS5942357B2 (ja) * | 1979-07-09 | 1984-10-15 | 株式会社日立製作所 | 文字パタ−ン・エラ−・チエツク方式 |
| DE2933819A1 (de) * | 1979-08-21 | 1981-03-19 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Polyimidazol- und polyimidazopyrrolon-vorstufen sowie deren herstellung |
-
1983
- 1983-05-20 US US06/496,504 patent/US4517321A/en not_active Expired - Lifetime
-
1984
- 1984-01-24 ZA ZA84549A patent/ZA84549B/xx unknown
- 1984-01-25 DK DK34184A patent/DK34184A/da unknown
- 1984-01-25 CA CA000445983A patent/CA1249092A/en not_active Expired
- 1984-01-25 NO NO840297A patent/NO840297L/no unknown
- 1984-01-27 DE DE8484200107T patent/DE3468223D1/de not_active Expired
- 1984-01-27 AT AT84200107T patent/ATE31539T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-01-27 EP EP19840200107 patent/EP0127198B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-01-30 IN IN81/DEL/84A patent/IN162732B/en unknown
- 1984-01-30 IL IL7081684A patent/IL70816A/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-02-03 JP JP59017246A patent/JPS59215314A/ja active Granted
- 1984-02-07 BR BR8400532A patent/BR8400532A/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA84549B (en) | 1984-11-28 |
| ATE31539T1 (de) | 1988-01-15 |
| DE3468223D1 (en) | 1988-02-04 |
| IN162732B (no) | 1988-07-02 |
| IL70816A (en) | 1987-03-31 |
| JPH045694B2 (no) | 1992-02-03 |
| EP0127198B2 (en) | 1994-03-23 |
| EP0127198A1 (en) | 1984-12-05 |
| US4517321A (en) | 1985-05-14 |
| DK34184A (da) | 1984-11-21 |
| DK34184D0 (da) | 1984-01-25 |
| JPS59215314A (ja) | 1984-12-05 |
| IL70816A0 (en) | 1984-04-30 |
| EP0127198B1 (en) | 1987-12-23 |
| CA1249092A (en) | 1989-01-17 |
| BR8400532A (pt) | 1985-02-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO840297L (no) | Forimpregnerte forsterkningsmaterialer og komposittmaterialer med hoey styrke som benytter disse | |
| US4661559A (en) | Impact resistant matrix resins for advanced composites | |
| US4567216A (en) | Thermoplastic modified epoxy compositions | |
| US5599856A (en) | Epoxy resin systems containing modifiers | |
| US4684678A (en) | Epoxy resin curing agent, process, and composition | |
| US4608404A (en) | Epoxy compositions containing oligomeric diamine hardeners and high strength composites therefrom | |
| US4579885A (en) | Epoxy compositions containing substituted diamine hardeners | |
| NO840296L (no) | Slagfaste matriksharpikser for komposittmaterialer | |
| US4593056A (en) | Epoxy/aromatic amine resin systems containing aromatic trihydroxy compounds as cure accelerators | |
| EP0241931B2 (en) | Epoxy resins based on tetraglycidyl diamines | |
| US4760106A (en) | Impact resistant matrix resins for advanced composites | |
| US4746718A (en) | Novel oligomeric diamine hardeners and their use for curing epoxy resin systems | |
| US4891408A (en) | Epoxy resins based on tetraglycidyl diamines | |
| NO840294L (no) | Epoksypreparater inneholdende oligomere diaminherdere samt komposittmaterialer som anvender disse | |
| US5599629A (en) | High modulus prepregable epoxy resin systems | |
| US5599628A (en) | Accelerated cycloaliphatic epoxide/aromatic amine resin systems | |
| US4721799A (en) | Epoxy resins based on tetraglycidyl diamines | |
| EP0132853B1 (en) | Preimpregnated reinforcements and high strength composites therefrom | |
| US4814414A (en) | Epoxy resins based on tetraglycidyl diamines | |
| JPH01156367A (ja) | 複合材料用樹脂組成物 | |
| US5596050A (en) | High modulus epoxy resin systems | |
| JPH01125374A (ja) | テトラグリシジルジアミンを基剤とするエポキシ樹脂 | |
| CA2099230A1 (en) | High modulus epoxy resin systems | |
| CA2099212A1 (en) | Epoxy resin systems containing modifiers | |
| NO870604L (no) | Epoksy/aromatiske aminharpiks systemer inneholdende aromatiske trihydroksyforbindelser som herdingsakselleratorer. |