NO831388L - Fremgangsmaate for fremstilling av 1,1,3,3,-tetrametyl-2,3-dihydro-1-h-isoindoler substituert i posisjon 5 og/eller 6, og produkter fremstilt saaledes - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av 1,1,3,3,-tetrametyl-2,3-dihydro-1-h-isoindoler substituert i posisjon 5 og/eller 6, og produkter fremstilt saaledesInfo
- Publication number
- NO831388L NO831388L NO831388A NO831388A NO831388L NO 831388 L NO831388 L NO 831388L NO 831388 A NO831388 A NO 831388A NO 831388 A NO831388 A NO 831388A NO 831388 L NO831388 L NO 831388L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- carbon atoms
- reaction
- groups
- carried out
- dtpa
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 21
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 19
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 18
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000428 dust Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002518 isoindoles Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 20
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical group CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N Ethynylbenzene Chemical group C#CC1=CC=CC=C1 UEXCJVNBTNXOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- 125000000904 isoindolyl group Chemical class C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 3
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- VUGCBIWQHSRQBZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-2-amine Chemical compound CC(C)(N)C#C VUGCBIWQHSRQBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021586 Nickel(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N biphenylacetylene Chemical group C1=CC=CC=C1C#CC1=CC=CC=C1 JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diyne Chemical group C#CC#C LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000006006 cyclotrimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008241 heterogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L nickel dichloride Chemical compound Cl[Ni]Cl QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører substituerte 1,1,3,3-tetrametyl-2,3-dihydro-l-H-isoindoler med formel
hvori R er H, aryl inneholdende opptil 12 karbonatomer, eller gruppen C(R'', R<IV>), ogR' er aryl inneholdende opptil 12 karbonatomer eller gruppen C(R'", R''', R<IV>) hvori R'' og R''' er metyl og RIV er alkyl eller aryl inneholdende opptil
20 karbonatomer som kan være forgrenet eller knyttet til heteroatomer som er inerte under reaksjonsbetingelsene, eller NH_- eller OH-grupper, enten som sådanne eller acylert eller
V V
alkylert, eller CN- eller COOR -grupper hvori R er alkyl inneholdene opptil 4 karbonatomer.
Oppfinnelsen vedrører også en fremgangsmåte for fremstilling
av de angjeldende isoindoler, og det særegne ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er å reagere di-tert-propargylamin med et alkyn med formel RC=CR' hvori R og R' har den ovennevnte betydning, i nærvær av en katalysator som utgjøres av en nikkel-forbindelse.
Disse og andre trekk ved oppfinnelsen fremgår av patentkravene.
Reaksjonen gjennomføres ved en temperatur mellom 0 og 100°C
og katalysatoren utgjøres fordelaktig av et nullverdig nikkelkompleks med formel NiLnhvori n er 2,3 eller 4 og L representerer en ligand som utgjøres av olefiner med opptil 10 karbVonIatomer og/eller fosfinderivater av type P(RVI)_,
hvori R -gruppene som kan være like eller forskjellige, er aryl inneholdende opptil 13 karbonatomer eller alkyl inneholdende opptil 4 karbonatomer, eller alkoksygrupper inne-
holdende opptil 4 karbonatomer eller aryloksygrupper inneholdende opptil 8 karbonatomer. Katalysatoren kan også utvikles in situ ved redusering av nikkelklorid med jern, sink eller manganstøv i nærvær av tiourea, eller ved behandling av Raney-nikkel med et lite overskudd av tiourea utover den mengde som er nødvendig for utvikling av hydrogen.
Reaksjonen kan gjennomføres enten i fravær av løsningsmidler eller i eter eller nitril-løsningsmidler som har et kokepunkt mindre enn 150°C. Nikkelbaserte katalysatorer er kjent å indusere cyklotrimerisering i acetylenforbindelser, med dannelse av aromatiske ringer, men deres katalytiske aktivitet ved kombinering av monoacetylenmolekyler med diacetylen - molekyler var tidligere ikke kjent.
J.A.C.S. 102, side 5245 (1980) gir informasjon vedrørende aktiviteten ved selektivt å danne forbindelser som er avledet fra diacetyleniske molekyler og et monoacetylenisk molekyl,
for visse koboltkomplekser som ikke er lett tilgjengelige,
er dyre og har vesentlig giftighet.
Den erkjennelse som ligger til grunn for oppfinnelsen er at nullverdige komplekser som Ni) CÆ^- P- (O-i-propyl) 71 . eller NilP-(O-isopropyl)3J4, eller Raney-nikkel behandlet med et
lite overskudd av tiourea utover den mengde som er nødvendig for å utvikle dets aktive hydrogen, katalyserer selektivt reaksjonen mellom di-tert-propargylamin og monoacetyleniske forbindélser til å isoindolderivater med høye utbytter, i samsvar med. følgende reaksjonsskjema:
Reaksjonen mellom de to molekyler forgår meget lett i det
det bare er nødvendig å blande reagensene og katalysatoren for å oppnå det ønskede resultat.
Det diacetyleniske amin og den monoacetyleniske forbindelse innføres i et forhold som er likt eller mindre enn 1:1 i avhengighet av den acetyleniske forbindelse som anvendes. Generelt er det foretrukne forhold mellom 1:3 og 1:6.
De oppnådde produkter kan separeres fra reaksjonsblandingen
ved konvensjonelle metoder, foretrukket ved direkte destillasjon.
De oppnådde produkter er nye kjemiske produkter som kan anvendes som utgangsmaterial ved organiske synteser for fremstilling av isoindolderivater innenfor alle anvendelses-områder. Gruppene R og R' kan tjene til funksjonalisering med egnede grupper for ytterligere reaksjon med forskjellige substrater og bærere.
Følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen.
EKSEMPEL 1
lg (6,71 mmol) di-tert-propargylamin (DTPA) og 4 ml 3-metyl-3-amino-l-butyn '(BAM) innføres i en 25 ml kolbe under en intert atmosfære. 140 mg (0,145 mmol) Ni (PhP'(OiPr2) 4 tilsettes så. Da reaksjonen er meget eksoterm og derfor kan foregå ganske voldsomt tilsettes katalysatoren forsiktig, idet reaksjonsblandingen av kjøles med et isblandet vannbad.
Den lave temperatur opprettholdes inntil oppløsningen har antatt en mørkebrun farve (omtrent 1 time) hvoretter den oppvarmes med et oljebad til 75-80°C i 4 timer.
Oppløsningen får avkjøle seg til vanlig temperatur, hydrolyseres, og ekstraheres med etylacetat.
De organiske ekstrakter tørkes så ved vannfritt Na2S0^og underkastes gasskromatografisk analyse.
Gasskromatografutbyttet av produktet
er 82%
med hensyn til tilført DTPA og katalysatorvirkningsgraden er 38 mol produkt pr. mol katalysator.
DTPA-omdannelsen er 100%.
Produktet, destillert i en kuleovn (105-110°C,2-2,5 mmHg) etter syre-baseekstraksjon av reaksjonsblandingen, har et smeltepunkt på 6 3-65°C.
EKSEMPEL 2
lg (6,71 mmol) DTPA og 4 ml BAM reageres under samme betingelser som i eksempel 1 i nærvær av 138 mg (0,155mmol) Ni(P(OiPr)3)4.
Etter 4 timer ved 75-80°C behandles reaksjonsblandingen som i eksempel 1 .nh Gasskromatograferingsutbyttet av produktet
er 77% i forhold til tilført DTPA og
katalysatorvirkningsgraden er 33 mol produkt pr. mol katalysator.
DTPA-omdannelsen er 100%.
EKSEMPEL 3
0,906 g (6,08 mmol) DTPA, 3,8 ml BAM, og under omrøring 170 mg (0,131 mmol) Ni(P(OPh)g)4tilføres under en inert atmosfære
i en 25 ml kolbe.
Den initialt heterogene blanding oppvarmes under omrøring til 75-80°c ved hjelp av et oljebad i 3 døgn. Den får så avkjøle seg til vanlig temperatur, hydrolyseres, ekstraheres med etylacetat, og underkastes gasskromatograferingsanalyse.
Det gasskromatografiske utbyttet av produktet
er 30% i forhold til tilført DTPA
og katalysatorvirkningsgraden er 14 mol produkt pr. mol katalysator .
DTPA-omdannelsen er 40%.
Analoge resultater oppnås ved å anvende Ni(COD) eller NilPPh^)^ i stedet for Ni(P(OPh)3) .
EKSEMPEL 4
0,45 ml Raney-nikkel suspendert i vann innføres under en inert atmosfære i en 25 ml kolbe. En vasking gjennomføres og løsningsmidlet erstattes med etanol. 80 mg tiourea tilsettes så etterfulgt av ytterligere 80 mg etter at etanolen er erstattet med acetonitril (omtrent 3 ml). Når gasser ikke lenger utvikles tilsettes 0,500 g (3,35 mmol) DTPA og 2,5 ml BAM (på nytt under omrøring) og blandingen oppvarmes til 75-80°C ved hjelp av et oljebad i 5 døgn. Blandingen får avkjøle seg, filtreres og den faste rest vaskes gjentatte ganger med acetonitril. Filtratet hydrolyseres og ekstraheres med etylacetat og den organiske ekstrakt, etter tørking over vannfritt Na2S04, underkastes gasskromatograf eringsanalyse.
Gasskromatograferingsutbyttet av produktet
er 65% med hensyn til tilført
DTPA. DTPA-omdannelsen er 100%.
Katalysatoren, etter fjernelse fra reaksjonsblandingen og opptagning i acetonitril, har den samme katalytiske aktivitet når den på nytt reageres under de samme betingelser.
EKSEMPEL 5
0,6 04 g (4,05 mmol) DTPA og 3,6 ml (32,8 mmol) fenylacetylen i 7 ml tetrahydrofuran (THF) reageres sammen i nærvær av 94 mg (0,098 mmolO Ni(PhP(OiPr)^)4 under de samme betingelser som i eksempel 1.
Etter 20 timer ved vanlig temperatur behandles reaksjons-
blandingen som i eksempel 1.
Gasskromatograferingsutbyttet av produktet
er 42% med hensyn til tilført DTPA og katalysatorvirkningsgraden er 17 mol produkt pr. mol katalystor.
DTPA-omdannelsen er 100% og resten omdannes nesten utelukkende til addisjonsproduktet av 2 molekyler fenylacetylen.
Etter syrebaseekstraksjon av reaksjonsblandingen og destillasjon i en kuleovn (118-123°C/0,4-0,5 mmHg) har produktet et smeltepunkt på 53-54°C.
EKSEMPEL 6
0,606 g (4,06 mmol) DTPA og 0,904 g (5,08 mmol) difenylacetylen oppløst i 7 ml THF reageres sammen i nærvær av 82 mg (0,085 mmol) Ni(PhP(OiPr)^)4under samme betingelser som i eksempel 1.
Etter 4 timer ved 80°C behandles reaksjonsblandingen som i eksempel 1. Gasskromatograferingsutbyttet av produktet
er 63% i forhold til tilført
DTPA og katalysatorvirkningsgraden er 30 mol produkt pr. mol katalysator.
DTPA-omdannelsen er 100%.
Produktet separeres og renses som følger: Reaksjonsblandingen hydrolyseres og ekstraheres med etyleter eller etylacetat. Den organiske ekstrakt behandles med fortynnét H2S04(omtrent 10%). Et hvitt faststoff separeres ved grenseflaten og er uoppløselig i begge faser. Det frafiltreres, vaskes med etyleter og krystalliseres fra metanol eller etanol og klorbenzen (smeltepunkt 215-216°C).
EKSEMPEL 7
0,355 g (2,38 mmol) DTPA og 2 ml BAM reageres sammen i nærvær av 30 mg (0,23 mmol) NiCl,,, 73 mg Zn-støv og 50 mg tiourea under samme reaksjonsbetingelser som i eksempel 1.
Etter 3 døgn ved 75°C behandles reaksjonsblandingen som i eksempel 1. Gasskromatograferingsutbyttet av produktet
er 17% i forhold til til-
ført DTPA og katalysatorvirkningsgraden er omtrent 2 mol produkt pr. mol anvendt NiCl^-
Claims (6)
1. Substituerte 1,1,3,3-tetrametyl-2,3-dihydro-l-H-isoindoler med formler
hvori R er H, inneholdende opptil 12 karbonatomer eller gruppenC (R '', RR<IV> ), ogR ' er aryl inneholdende opptil 12 karbonatomer eller gruppen C(R'', R''', R <IV> ) hvori R'' og R''' er metyl, og RIV er alkyl eller aryl inneholdende opptil 20 karbonatomer og som kan være forgrenet eller knyttet til heteroatomer som er inerte under reaksjonsbetingelsene, eller NH„ eller OH-grupper enten som sådanne eller acylert
V V eller alkylert, eller CN eller COOR -grupper hvori R er
alkyl inneholdende opptil 4 karbonatomer.
2. Fremgangsmåte for fremstilling av de isoindoler som er angitt i krav 1,
karakterisert ved at reagere di-tert-propargylamin med et alkyn med formel RC 5 CR' hvori R og R' har den ovennevnte betydning,.i nærvær av en katalysator som utgjøres av en nikkel-forbindelse.
3. Fremgangsmåte som angitt i krav 2, karakterisert ved at reaksjonen gjennomføres i nærvær av et nullverdig nikkelkompleks med formel NiLn hvori n er 2, 3 eller 4 og L representerer en ligand som utgjøres av olefiner med opptil 10 karbonatomer og/eller fosfinderivater av type P(R <VI> )2 hvori R <VI-> gruppene som er like eller forskjellige, er aryl inneholdende opptil 13 karbonatomer eller alkyl inneholdende opptil 4 karbonatomer, eller alkoksygrupper inneholdende opptil 4 karbonatomer, eller aryloksy-grupper inneholdende opptil 8 karbonatomer.
4. Fremgangsmåte som angitt i krav 2, karakterisert ved at reaksjonen gjennomføres i nærvær av Raney- nikkel behandlet med et lite overskudd av tiourea.
5. Fremgangsmåte som angitt i krav 2, karakterisert ved at reaksjonen gjennomføres i nærvær av NiX2 ( hvori X er Cl, Br eller I) redusert med Zn, Fe eller Mn-støv og tiourea.
6. Fremgangsmåte som angitt i krav 2, karakterisert ved at reaksjonen gjennomføres ved en temperatur mellom 0 og 100°C.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT20874/82A IT1151734B (it) | 1982-04-22 | 1982-04-22 | Processo per la preparazione di 1,1,3,3 tetrametil-2,3 diidro-1-h-isoindoli sostituiti in posizione 5 e/o 6 e prodotti cosi' ottenuti |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO831388L true NO831388L (no) | 1983-10-24 |
Family
ID=11173376
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO831388A NO831388L (no) | 1982-04-22 | 1983-04-20 | Fremgangsmaate for fremstilling av 1,1,3,3,-tetrametyl-2,3-dihydro-1-h-isoindoler substituert i posisjon 5 og/eller 6, og produkter fremstilt saaledes |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0093467B1 (no) |
| JP (1) | JPS58208267A (no) |
| DE (1) | DE3364359D1 (no) |
| DK (1) | DK174683A (no) |
| IT (1) | IT1151734B (no) |
| NO (1) | NO831388L (no) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1196327B (it) * | 1984-11-16 | 1988-11-16 | Consiglio Nazionale Ricerche | 3-aza-7-idrossi-2,2,4,4-tetraalchilbiciclo (3.3.0) ottani,procedimento per la loro preparazione,intermedi adatti allo scopo e procedimento per l'ottenimento di questi ultimi |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1121521B (it) * | 1979-05-29 | 1986-04-02 | Anic Spa | Processo per la preparazione di 2,2-dialchil-4 metil-5,5 dialchil-3 formil-3 pirrolina e prodotti cosi'ottenuti |
-
1982
- 1982-04-22 IT IT20874/82A patent/IT1151734B/it active
-
1983
- 1983-04-18 EP EP83200546A patent/EP0093467B1/en not_active Expired
- 1983-04-18 DE DE8383200546T patent/DE3364359D1/de not_active Expired
- 1983-04-20 NO NO831388A patent/NO831388L/no unknown
- 1983-04-21 DK DK174683A patent/DK174683A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-04-22 JP JP58070164A patent/JPS58208267A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT8220874A0 (it) | 1982-04-22 |
| DK174683A (da) | 1983-10-23 |
| JPS58208267A (ja) | 1983-12-03 |
| EP0093467A1 (en) | 1983-11-09 |
| IT1151734B (it) | 1986-12-24 |
| DE3364359D1 (en) | 1986-08-07 |
| EP0093467B1 (en) | 1986-07-02 |
| DK174683D0 (da) | 1983-04-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| McDonald et al. | Catalysis by molybdenum complexes. The reaction of diazenes and acetylenes with thiophenol | |
| KR20040026626A (ko) | 5-[비스(카르복시메틸)아미노]-3-카르복시메틸-4-시아노-2-티오펜카르복실산의 테트라에스테르의 산업적 합성 방법및 라넬산의 이가염 또는 그 수화물의 합성에의 적용 | |
| CA2008878C (en) | Process for preparing pyridine-2-carboxamides | |
| MXPA97002787A (en) | Process for the preparation of 3-aminobenzonitrile replace | |
| Hansson et al. | Reactions of methylcopper and chiral organocuprates with 1-nitro-2-phenylethene and of lithium dimethylcuprate with methyl 3 (nitrophenyl) propenoates | |
| NO831388L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av 1,1,3,3,-tetrametyl-2,3-dihydro-1-h-isoindoler substituert i posisjon 5 og/eller 6, og produkter fremstilt saaledes | |
| CN112409188B (zh) | 一种合成n-烷基胺的方法 | |
| US3644453A (en) | Cuprous halide and adiponitrile complexes | |
| JPH0673007A (ja) | ２−クロロ−５−アミノメチルピリジンの製造法 | |
| WO2016193761A1 (en) | Benzo[h]quinoline ligands and complexes thereof | |
| GB2544574B (en) | Process | |
| DE10025114A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Arylethylaminen durch Aminierung von Arylolefinen | |
| US4262153A (en) | Decomposition of hydroperoxides using metal complex catalysts | |
| CN110590641B (zh) | 一种3-羟基异吲哚-1-酮系列化合物的绿色制备方法 | |
| Stuhl | Reaction of [Co (CN) 5] 3-with alkenyl halides in an aprotic medium | |
| US4328164A (en) | Cobalt alkylnitroso complexes and methods therewith | |
| CN114832862B (zh) | 一种偶联反应的催化组合物及其在制备异喹啉-1，3-二酮类化合物中的应用 | |
| CN110804010B (zh) | 靛红衍生物的合成方法 | |
| WO2022249992A1 (ja) | ビピリジン誘導体の製造方法、大環状化合物の製造方法、大環状化合物を配位子として含む金属錯体の製造方法、金属錯体、空気電池用電極、及び空気電池 | |
| US4500736A (en) | Hydrogenation of 3-trichlorovinylnitrobenzene | |
| US4376217A (en) | Cobalt alkylnitroso complexes and methods therewith | |
| KR20220097091A (ko) | 4,5-디아미노프탈로니트릴의 신규한 합성방법 | |
| KR960010101B1 (ko) | 4-오르소토릴티오세미카바지드의 제조방법 | |
| Viteva et al. | Nucleophilic addition of organolithium reagents to cyanine dyes. A new access to functionalized hexatrienes | |
| US20090221831A1 (en) | Method for Producing N,N-Bis(Pyridin-2Ylmethyl)-1,1-Bis(Pyridin-2-Yl)-1-Aminoalkane Compounds and Metal Complex Salts Containing These Compounds |