NO824150L - Elektrokemisk organisk syntese. - Google Patents
Elektrokemisk organisk syntese.Info
- Publication number
- NO824150L NO824150L NO824150A NO824150A NO824150L NO 824150 L NO824150 L NO 824150L NO 824150 A NO824150 A NO 824150A NO 824150 A NO824150 A NO 824150A NO 824150 L NO824150 L NO 824150L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- carbon
- mixtures
- gas transfer
- electrode
- transfer electrode
- Prior art date
Links
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 14
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 13
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims description 13
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229960004424 carbon dioxide Drugs 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000010411 electrocatalyst Substances 0.000 claims description 5
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 5
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 claims description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 claims description 2
- VEALVRVVWBQVSL-UHFFFAOYSA-N strontium titanate Chemical compound [Sr+2].[O-][Ti]([O-])=O VEALVRVVWBQVSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 18
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 8
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 8
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- -1 polyethylene Polymers 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 4
- 241000557626 Corvus corax Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000002848 electrochemical method Methods 0.000 description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 2
- 238000004255 ion exchange chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006358 Fluon Polymers 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075397 calomel Drugs 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- ZOMNIUBKTOKEHS-UHFFFAOYSA-L dimercury dichloride Chemical compound Cl[Hg][Hg]Cl ZOMNIUBKTOKEHS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000010248 power generation Methods 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003115 supporting electrolyte Substances 0.000 description 1
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 description 1
- BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N thallium Chemical compound [Tl] BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012974 tin catalyst Substances 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
- C25B3/20—Processes
- C25B3/25—Reduction
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
- Electrodes For Compound Or Non-Metal Manufacture (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en elektrode og en fremgangsmåte for elektrokjemisk syntese av organiske forbindelser ..
Elektrokjemiske fremgangsmåter for syntetisering av organiske forbindelser er kjente. F.eks. kan vandige oppløsninger av karbondioksyd elektrokjemisk reduseres til oppløsninger av formiationer ved lave strømtettheter. Disse tidligere kjente metoder har alltid benyttet neddykkede elektroder og krever vanligvis høy overspenning hvilket igjen derfor krever at de konkurrerer med en av de følgende hydrogenutviklings-reaksjonene.
Det er således konvensjonelt å velge et elektrodemateriale på hvilket hastigheten for hydrogenutvikling er langsom. Eksempler på slike materialer innbefatter kvikksølv, bly og thallium. Siden hastigheten for hydrogenutvikling er pH-avhengig, er det også foretrukket å utføre prosessen i et nøy-tralt medium for å minimalisere de ugunstige effektene til de konkurrerende reaksjoner. Bruk av nøytrale media fremmer også oppløseligheten til karbondioksyd. En oppsummering av tidligere rapporterte resultater er gitt i tabell 1 nedenfor sammen med relevante referanser.
Fra de ovenfor angitte resultater fremgår det at den gjennom-førte strømtetthet er avhengig av masseoverføring av opp-
løst karbondioksyd til elektrodeoverflaten. I de siste tre referansene i tabell 1 har masseoverføringsbegrensningen til en viss grad blitt redusert og relativt høyere strømtettheter oppnådd ved å øke oppløseligheten for karbondioksyd ved heving av trykket over elektrolytten og/eller ved å rotere elektroden ved høy hastighet. Ingen av disse metoder er imidlertid kommersielt atraktive. For å gjøre fremgangsmåten økonomisk gjennomførlig, må dessuten strømtetthetene som rapporteres i de første fem resultatene i tabell 1 ved lavt karbondioksydtrykk forøkes i det minste med to størrelses-ordner og det ville også være ønsket å redusere reaksjons-overspenningen.
Det er nå funnet at disse problemer kan avhjelpes ved å benytte gassoverføringselektroder av den type som konvensjonelt benyttes i brenselceller.
Ifølge foreliggende oppfinnelse er det tilveiebragt en elektrokjemisk fremgangsmåte for syntetisering av karboksylsyrer ved reduksjon av gassformige oksyder av karbon, og denne fremgangsmåte er kjennetegnet ved at en gassoverførings-elektrode benyttes som katode.
Gassoverføringselektroder, også betegnet diffusjonselektroder, er velkjente. Hittil har slike elektroder blitt benyttet for kraftutvikling i brenselceller for oksydasjon av hydrogen og reduksjon av oksygen.
Gassoverføringselektrodene benyttes som katoder i foreliggende fremgangsmåte. Mest foretrukket blir gassoverføringselek-todene benyttet som hydrofobe gassoverføringselektroder.
Ved utførelse av foreliggende fremgangsmåte kan en hvilken
som helst av de konvensjonelle hydrofobe gassoverførings-elektrodene benyttes. Det er særlig foretrukket å benytte porøse, hydrofobe gassoverføringselektroder fremstilt fra en elektrokatalysator, f.eks. karbon, bundet i en polymer slik
som en polyolefin, f.eks. polyetylen, polyvinylklorid eller polytetrafluoretylen (PTFE). I tilfelle for noen reaksjoner kan en annen elektrokatalysator benyttes.
Elektrokatalytiske blandinger som på egnet måte kan benyttes, innbefatter karbon/tinn (pulver)-blandinger, karbon/ strontiumtitanatblandinger, karbon/titandioksydblandinger og sølvpulver/karbonblandinger. Grafitt kan benyttes isteden for karbon i slike elektrokatalytiske blandinger. Alle disse elektrokatalysatorer gjøres hydrofobe ved binding i en polymer slik som polyetylen eller polytetrafluoretylen (PTFE).
De spesifikke katalysatorer som velges for en gitt reaksjon vil avhenge av reaktantenes natur, den benyttede elektrolytt og de ønskede produkter.
Reaksjonene som kan anvendes for å syntetisere forskjellige organiske forbindelser ifølge foreliggende fremgangsmåte innbefatter reduksjon av karbondioksyd og karbonmonoksyd til de tilsvarende syrer, aldehyder og alkoholer. Spesielt kan maursyre og oksalsyre fremstilles ved reduksjon av karbondioksyd på denne måte.
Oppløsningsmidlet benyttet som elektrolytt for en gitt reaksjon vil avhenge av reaktantenes natur og de ønskede produkter. Både protiske og aprotiske oppløsningsmidler kan benyttes som elektrolytter. Spesielle eksempler på oppløsningsmidler innbefatter vann, sterke mineralsyrer og alkoholer slik som metanol og etanol som representerer protiske oppløsningsmidler, og alkylenkarbonater slik som propylenkarbonat som representerer aprotiske oppløsningsmidler. Oppløsningsmidlene benyttet som elektrolytter kan ha andre konvensjonelle støtte-elektrolytter, f.eks. natriumsulfat, natriumklorid og alkylammoniumsalter slik som trietylammoniumklorid.
Den elektrolytiske reaksjon utføres hensiktsmessig ved temperaturer mellom 0 og 100°C.
Ved å ta det spesifikke eksempel med karbondioksyd som en reaktant, er det mulig å regulere reaksjonen slik at den gir et ønsket produkt ved å velge den passende katalysator og elektrolytt.
For eksempel, dersom en karbon/tinn-katalysator benyttes i
et protisk oppløsningsmiddel slik som etanol, er hovedproduk-tet maursyre. Karbon/tinn-elektroden produserte maursyre ved en strømtetthet på 14 9mA/cm 2 med en strømeffektivitet på 83% og et elektrodepotensial på -1644 mV vs SCE. Når disse resultater sammenlignes med de for den tidligere teknikk oppsummert i tabell 1 ovenfor, vil oppfinnelsens overraskende natur være selvinnlysende.
Gassoverføringselektrodene ifølge oppfinnelsen kan benyttes enten for en gjennomstrømningsmåte eller for en forbistrømnings-måte. For en gjennomstrømningsmåte blir tilstrekkelig gasstrykk påført på gassiden av elektroden til å tvinge gass gjennom elektrodens porøse struktur inn i elektrolytten.
For en forbistrømningsmåte blir mindre trykk påført på gass-siden av elektroden og gass trenger ikke inn i elektrolytten.
Foreliggende oppfinnelse illustreres ytterligere under hen-visning til følgende eksempler.
De etterfølgende eksempler ble utført i en tre-romscelle om-fattende et standard kalomelelektrode-referanserom fra hvilket det strakte seg et Luggin-kapillær inn i et katoderom inneholdende gassdiffusjonskatoden og et anoderom inneholdende en platinaanode. Katode- og anoderommene var adskilt ved hjelp av en kationutvekslingsmembran for å hindre at reduk-sjonsproduktet dannet ved katoden ble oksydert ved anoden.
Den porøse gassdiffusjonskatoden ble plassert i kontakt med elektrolytten i hvert tilfelle. Karbondioksyd av ana-lytisk kvalitet ble ført på den tørre siden av elektrodeoverflaten.
PTFE-bundede porøse gassdiffusjonskatodene ifølge foreliggende oppfinnelse var basert på karbon. Findelt "Raven 410"-karbon (tilsvarende "Molacco", 23 m 2/g med middels resistivi-tet) og "Vulcan XC72" (230 m<2>/g ledende kjønrøk) ble benyttet i eksemplene. Karbonet ble oppslemmet med en PTFE-dispersjon (Ex ICI GPI) og der dette er angitt, et ytterligere metall eller forbindelse, og vann. Oppslemmingen ble klebet på et substrat som var et blyplettert diagonalvevet nikkel-nettverk. Substratet med den påklebede massen ble herdet ved oppvarming under hydrogen i en time ved 300°C med mindre annet er angitt.
Analyser av karboksylsyreinnhold både i vandige og aprotiske oppløsninger ble foretatt under anvendelse av enten ione-vekslings-væskekromatografi eller høyeffektiv-væskekromato-grafi.
Detaljene for benyttede elektrokatalysatorer, elektrolytter og reaksjonsbetingelser og oppnådde resultater er vist i det nedenstående. Alle angitte prosentangivelser er ved vekt.
Eksempler 1- 4
Si^tEQ^f E§™§tilling__og_ elektrokj emisk_testin2
"Vulcan XC72"-karbon ble blandet med en passende mengde PTFE-dispersjon ("Fluon", GPI) og destillert vann for dannelse av en oppslemming. Denne oppslemming ble gjentatte ganger påført på en blyplettert nikkelnettverk- eller kobbernett-verk-strømsamler inntil alle perforeringene ved visuell undersøkelse var fullstendig dekket med katalysatorblandingen. Etter tørking i en ovn ved 100°C i 10 minutter, ble elektroden sammenpresset under anvendelse av en metallstav som ble rullet over elektroden flere ganger inntil katalysatorblandingen var fast innleiret i trådnettsubstratet. Elektroden ble tilslutt herdet under nitrogen ved 300°C i 1 time.
De resulterende elektroder ble montert i en sylindrisk glass-holder som hadde et gassinnløp og et -utløp forbundet med et vannmanometer. Holderen ble deretter anbragt i cellen på flytende måte ved et karbondioksydtrykk på ca. 2 cm vann for å holde en side av elektroden tørr. Elektrodene ble til slutt benyttet for elektrolyse ved et konstant potensial (vist i tabell 2 nedenfor) i 90 minutter i vandig natrium-kloridoppløsning (25% vekt/vol.) og ved romtemperatur.
Eksempel 5
Katalysator: 23,8% "Raven 410"-karbon, 28,6% PTFE og
47,6% tinnpulver (150 ym).
Potensial: -1644 vs SCE
2
Strømtetthet: 150 mA/cm
Elektrolytt: 5% vandig oppløsning av natriumklorid pH: 4-5 ved romtemperatur (22,5°C) Effektivitet: 83% for maursyre
Eksempel 6
Katalysator: 71,5% "Raven 410"-karbon, 28,5% PTFE Potensial: -1767 mV vs SCE
2
Strømtetthet: 115 mA/cm
Elektrolytt: 5% vandig oppløsning av natriumsulfat pH: 3,5-5 ved romtemperatur (20-22,5°C) Effektivitet: 43% for maursyre
Claims (7)
1. Fremgangsmåte for elektrokjemisk syntetisering av karboksylsyrer ved reduksjon av gassformige oksyder av karbon, karakterisert ved at det anvendes en gassoverføringselektrode som katode.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at den benyttede elektrolytt velges fra protiske og aprotiske oppløsningsmidler.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at gassoverføringselektroden er en porøs, hydrofob gassoverføringselektrode fremstilt fra karbon eller grafitt blandet med polymer.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 3, karakterisert ved at det tilsettes en annen elektrokatalysator til blandingen.
5. Fremgangsmåte ifølge krav 4, karakterisert ved at den benyttede elektrokatalytiske blanding velges fra karbon/tinnpulver-blandinger, karbon/strontiumtitanatblandinger, karbon/titandioksyd-blandinger og sølvpulver/ karbon-blandinger.
6. Fremgangsmåte ifølge hvilket som helst av de foregående krav, karakterisert ved at den elektrolytiske reaksjon utføres ved temperaturer mellom 0 og 100°C.
7. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at maursyre fremstilles ved reduksjon av karbondioksyd .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8137524 | 1981-12-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO824150L true NO824150L (no) | 1983-06-13 |
Family
ID=10526564
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO824150A NO824150L (no) | 1981-12-11 | 1982-12-09 | Elektrokemisk organisk syntese. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4474652A (no) |
| EP (1) | EP0081982B1 (no) |
| JP (1) | JPS58110684A (no) |
| CA (1) | CA1227158A (no) |
| DE (2) | DE3263940D1 (no) |
| IN (1) | IN156001B (no) |
| NO (1) | NO824150L (no) |
Families Citing this family (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8503095D0 (en) * | 1985-02-07 | 1985-03-13 | British Petroleum Co Plc | Electrochemical process |
| JPH0631450B2 (ja) * | 1986-05-30 | 1994-04-27 | 田中貴金属工業株式会社 | 二酸化炭素の電解還元による一酸化炭素および有機化合物の生成方法 |
| ATE188514T1 (de) * | 1989-03-31 | 2000-01-15 | United Technologies Corp | Elektrolysezelle und verwendungsmethode |
| US4921585A (en) * | 1989-03-31 | 1990-05-01 | United Technologies Corporation | Electrolysis cell and method of use |
| US5928806A (en) * | 1997-05-07 | 1999-07-27 | Olah; George A. | Recycling of carbon dioxide into methyl alcohol and related oxygenates for hydrocarbons |
| FR2863911B1 (fr) * | 2003-12-23 | 2006-04-07 | Inst Francais Du Petrole | Procede de sequestration de carbone sous la forme d'un mineral dans lequel le carbone est au degre d'oxydation +3 |
| JP2009511740A (ja) * | 2005-10-13 | 2009-03-19 | マントラ エナジー オールターナティヴス リミテッド | 二酸化炭素の連続並流電気化学還元 |
| AU2008247280A1 (en) * | 2007-05-04 | 2008-11-13 | Principle Energy Solutions, Inc. | Production of hydrocarbons from carbon and hydrogen sources |
| CA2749136A1 (en) | 2009-01-29 | 2010-08-05 | Princeton University | Conversion of carbon dioxide to organic products |
| US20110114502A1 (en) * | 2009-12-21 | 2011-05-19 | Emily Barton Cole | Reducing carbon dioxide to products |
| US8500987B2 (en) | 2010-03-19 | 2013-08-06 | Liquid Light, Inc. | Purification of carbon dioxide from a mixture of gases |
| US8721866B2 (en) | 2010-03-19 | 2014-05-13 | Liquid Light, Inc. | Electrochemical production of synthesis gas from carbon dioxide |
| US8845877B2 (en) | 2010-03-19 | 2014-09-30 | Liquid Light, Inc. | Heterocycle catalyzed electrochemical process |
| US8956990B2 (en) | 2010-03-26 | 2015-02-17 | Dioxide Materials, Inc. | Catalyst mixtures |
| US20110237830A1 (en) * | 2010-03-26 | 2011-09-29 | Dioxide Materials Inc | Novel catalyst mixtures |
| US9957624B2 (en) | 2010-03-26 | 2018-05-01 | Dioxide Materials, Inc. | Electrochemical devices comprising novel catalyst mixtures |
| US9193593B2 (en) | 2010-03-26 | 2015-11-24 | Dioxide Materials, Inc. | Hydrogenation of formic acid to formaldehyde |
| US9012345B2 (en) | 2010-03-26 | 2015-04-21 | Dioxide Materials, Inc. | Electrocatalysts for carbon dioxide conversion |
| US9566574B2 (en) | 2010-07-04 | 2017-02-14 | Dioxide Materials, Inc. | Catalyst mixtures |
| US9815021B2 (en) | 2010-03-26 | 2017-11-14 | Dioxide Materials, Inc. | Electrocatalytic process for carbon dioxide conversion |
| US9790161B2 (en) | 2010-03-26 | 2017-10-17 | Dioxide Materials, Inc | Process for the sustainable production of acrylic acid |
| US10173169B2 (en) | 2010-03-26 | 2019-01-08 | Dioxide Materials, Inc | Devices for electrocatalytic conversion of carbon dioxide |
| US8845878B2 (en) | 2010-07-29 | 2014-09-30 | Liquid Light, Inc. | Reducing carbon dioxide to products |
| US8524066B2 (en) | 2010-07-29 | 2013-09-03 | Liquid Light, Inc. | Electrochemical production of urea from NOx and carbon dioxide |
| KR20130112037A (ko) | 2010-09-24 | 2013-10-11 | 데트 노르스키 베리타스 에이에스 | 이산화탄소의 전기화학적 환원을 위한 방법 및 장치 |
| US8961774B2 (en) | 2010-11-30 | 2015-02-24 | Liquid Light, Inc. | Electrochemical production of butanol from carbon dioxide and water |
| US8568581B2 (en) | 2010-11-30 | 2013-10-29 | Liquid Light, Inc. | Heterocycle catalyzed carbonylation and hydroformylation with carbon dioxide |
| US9090976B2 (en) | 2010-12-30 | 2015-07-28 | The Trustees Of Princeton University | Advanced aromatic amine heterocyclic catalysts for carbon dioxide reduction |
| US8562811B2 (en) | 2011-03-09 | 2013-10-22 | Liquid Light, Inc. | Process for making formic acid |
| CN104024478A (zh) | 2011-07-06 | 2014-09-03 | 液体光有限公司 | 二氧化碳捕集和转化成有机产物 |
| EP2729601B1 (en) | 2011-07-06 | 2018-05-09 | Avantium Knowledge Centre B.V. | Reduction of carbon dioxide to oxalic acid, and hydrogenation thereof |
| WO2014047661A2 (en) | 2012-09-24 | 2014-03-27 | Dioxide Materials, Inc. | Devices and processes for carbon dioxide conversion into useful fuels and chemicals |
| US10647652B2 (en) | 2013-02-24 | 2020-05-12 | Dioxide Materials, Inc. | Process for the sustainable production of acrylic acid |
| CA2950294C (en) * | 2014-05-29 | 2022-07-19 | Liquid Light, Inc. | Method and system for electrochemical reduction of carbon dioxide employing a gas diffusion electrode |
| US10774431B2 (en) | 2014-10-21 | 2020-09-15 | Dioxide Materials, Inc. | Ion-conducting membranes |
| US10975480B2 (en) | 2015-02-03 | 2021-04-13 | Dioxide Materials, Inc. | Electrocatalytic process for carbon dioxide conversion |
| EP3831982A1 (en) * | 2019-12-02 | 2021-06-09 | Vito NV | Electrochemical co2 conversion |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2273796A (en) * | 1936-12-31 | 1942-02-17 | Nat Carbon Co Inc | Method of electrolytic preparation of nitrogen compounds |
| NL301540A (no) * | 1962-12-10 | |||
| US3344045A (en) * | 1964-10-23 | 1967-09-26 | Sun Oil Co | Electrolytic preparation of carboxylic acids |
| IL54408A (en) * | 1978-03-31 | 1981-09-13 | Yeda Res & Dev | Photosynthetic process for converting carbon dioxide to organic compounds |
| US4240882A (en) * | 1979-11-08 | 1980-12-23 | Institute Of Gas Technology | Gas fixation solar cell using gas diffusion semiconductor electrode |
| GB2069533A (en) * | 1980-02-19 | 1981-08-26 | Shell Int Research | Process for the electrochemical preparation of alkadienedioic acids |
| US4310393A (en) * | 1980-05-29 | 1982-01-12 | General Electric Company | Electrochemical carbonate process |
-
1982
- 1982-12-09 NO NO824150A patent/NO824150L/no unknown
- 1982-12-09 DE DE8282306589T patent/DE3263940D1/de not_active Expired
- 1982-12-09 EP EP82306589A patent/EP0081982B1/en not_active Expired
- 1982-12-09 DE DE198282306589T patent/DE81982T1/de active Pending
- 1982-12-10 CA CA000417443A patent/CA1227158A/en not_active Expired
- 1982-12-11 IN IN905/DEL/82A patent/IN156001B/en unknown
- 1982-12-11 JP JP57217677A patent/JPS58110684A/ja active Pending
-
1984
- 1984-02-09 US US06/578,665 patent/US4474652A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3263940D1 (en) | 1985-07-04 |
| EP0081982A1 (en) | 1983-06-22 |
| JPS58110684A (ja) | 1983-07-01 |
| DE81982T1 (de) | 1983-09-29 |
| EP0081982B1 (en) | 1985-05-29 |
| US4474652A (en) | 1984-10-02 |
| IN156001B (no) | 1985-04-20 |
| CA1227158A (en) | 1987-09-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO824150L (no) | Elektrokemisk organisk syntese. | |
| US4921586A (en) | Electrolysis cell and method of use | |
| Chu et al. | Methanol electro‐oxidation on unsupported Pt‐Ru alloys at different temperatures | |
| Takenaka et al. | Solid polymer electrolyte water electrolysis | |
| US4609440A (en) | Electrochemical synthesis of methane | |
| US3506494A (en) | Process for producing electrical energy utilizing platinum-containing catalysts | |
| Savadogo et al. | Five percent platinum‐tungsten oxide‐based electrocatalysts for phosphoric acid fuel cell cathodes | |
| US4457824A (en) | Method and device for evolution of oxygen with ternary electrocatalysts containing valve metals | |
| EP0390157B1 (en) | Electrolysis cell and method of use | |
| US4414092A (en) | Sandwich-type electrode | |
| CA1195949A (en) | Hydrogen chloride electrolysis in cell with polymeric membrane having catalytic electrodes bonbed thereto | |
| US4460444A (en) | Hydriodic acid-anode-depolarized hydrogen generator | |
| US4772364A (en) | Production of halogens by electrolysis of alkali metal halides in an electrolysis cell having catalytic electrodes bonded to the surface of a solid polymer electrolyte membrane | |
| Saeki et al. | Electrochemical Reduction of Liquid CO 2: Drastic Enhancement of Current Density | |
| EP0034447A2 (en) | Electrocatalyst | |
| Jiang et al. | Redox‐Stabilized Sn/SnO2 Nanostructures for Efficient and Stable CO2 Electroreduction to Formate | |
| CA2503244C (en) | One-step electrosynthesis of borohydride | |
| Card et al. | Electrogenerative oxidation of dissolved sulfur dioxide with packed-bed anodes | |
| EP0029279A1 (en) | Material for electrodes and electrolytic cells with anodes consisting of this material | |
| US3507701A (en) | Process of using fuel cell including tungsten oxide catalyst | |
| Card et al. | Electrogenerative oxidation of model alcohols at packed bed anodes | |
| US4402805A (en) | Electrochemical process to prepare p-hydroxymethylbenzoic acid with a low level of 4-CBA | |
| Rethinam et al. | Indirect electrooxidation of crotyl and cinnamyl alcohol using a Ni (OH) 2 electrode | |
| US3728159A (en) | Electrochemical cell with modified crystalline disulfide electrocatalysts | |
| US20230332308A1 (en) | Sulfur-Doped Tin Oxide Catalysts for Electrochemical Conversion of CO2 into Aqueous Formate/Formic Acid Solutions |