NO801536L - Fremgangsmaate ved fremstilling av trihalogen-organiske tinnforbindelser. - Google Patents
Fremgangsmaate ved fremstilling av trihalogen-organiske tinnforbindelser.Info
- Publication number
- NO801536L NO801536L NO801536A NO801536A NO801536L NO 801536 L NO801536 L NO 801536L NO 801536 A NO801536 A NO 801536A NO 801536 A NO801536 A NO 801536A NO 801536 L NO801536 L NO 801536L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- tin
- mol
- compound
- tin compound
- alkyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 25
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 title claims description 13
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- -1 olefin compound Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N vinyl methyl ketone Natural products CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 3
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 150000001356 alkyl thiols Chemical class 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N hexyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C=C LNMQRPPRQDGUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005358 mercaptoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- MCVVUJPXSBQTRZ-ONEGZZNKSA-N methyl (e)-but-2-enoate Chemical compound COC(=O)\C=C\C MCVVUJPXSBQTRZ-ONEGZZNKSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 3
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 1
- PBZROIMXDZTJDF-UHFFFAOYSA-N hepta-1,6-dien-4-one Chemical compound C=CCC(=O)CC=C PBZROIMXDZTJDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 1
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 2
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 2
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N (1,10,13-trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl) heptanoate Chemical compound C1CC2CC(=O)C=C(C)C2(C)C2C1C1CCC(OC(=O)CCCCCC)C1(C)CC2 TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid Chemical class CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208152 Geranium Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical group 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000001119 stannous chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L tin(II) chloride (anhydrous) Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sn+2] AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
- C08K5/57—Organo-tin compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/22—Tin compounds
- C07F7/2208—Compounds having tin linked only to carbon, hydrogen and/or halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse er en forbedring ved fremstilling
av visse organotinn trihalogenider fra tinnforbindelser ved ' omsetning av sistnevnte med olefinforbindelser i nærvær av saltsyre. Nærmere bestemt vedrører den syntesen av orgario- i tinn trihalogenider i et løsningsmiddélfritt medium fremmed for reaksjonsproduktene. Organotinn trihalogenidene er vik-tige råmaterialer ved fremstillingen av organotinnforbin-deiser som anvendes som stabilisatorer, spesielt for poly-vinylklorid. ■■'■li
.■ : i På grunn av den velkjente industrielle anvendelse av organotinn. trihalogenidene , er fremgangsmåter for fremstilling;av
i disse substanser omtalt i mange publikasjoner. Således beskrives fransk patentansøkning 2.28 5.3 92 en fremgangsmåte som omfatter omsetningen av et tinnhalogenid og et olefin i med en karbonylgruppe i nabostilling til karbon-karbon- [ ! dobbeltbindingen av et hydrogenhalogenid. Under utførelsen av denne prosessen var det nødvendig å utføre reaksjonen i. polart løsningsmiddel så som en alkyleter og fortrinnsvis dietyleter. Prosessen omfatter derfor fjerning av et løs-ningsmiddel og ekstraksjon av den rene produkt ved hjelp av et annet løsningsmiddel.
Foreliggénde oppfinnelse vedrører en måte å unngå disse ulemper på ved å arbeide uten noe løsningsmiddel, og det er funnet at utbyttene av de erholdte organotinn '.itrihålogeriid er forbedret.
Fremgangsmåten for fremstilling av tinntrihalogenidene erkarakterisert vedat disse forbindelser oppnås ved omsetning av en tinnforbindelse med overskudd på minst 0,5 mol olefin i forhold til tinnforbindelsen, i nærvær av en hydrohalogen-syre i et løsningsmiddeltritt medium.
i Tinnforbindelsen kan være tinnhalogenid (klorid, bromid, jodid) men også, og fortrinnsvis, er den tinnoksyd SnO, fortrinnsvis i finfordelt form.
Olefinforbindelsen har formelen:
hvori. R2, R^, R^, R<- er hydrogen eller en alkylhydrokarbon- ! rest som inneholder fra 1-3 karbonatomer, og R^^er en i ! alkylgruppe, en hydroksyl-eller hydrokarbongruppe som inne-<1>i holder oksygen. De erholdte organotinn trihalogenider har j'formelen: | i
Under olefinene med ovennevnte formel inngår f;, eks., men j ikke begrensende, metylakrylat, etylakrylåt, heksylakrylat, akrylsyre,.vinylmetylketpn og metylkrotonat.
Halogenet til hydrohalogensyren og tinnhalogenidet kan være klor, brom, jod eller fluor men er fortrinnsvis klor; følge-' Mg anvendes fortrinnsvis saltsyre og tinnklorid.
Olefinmengden som anvendes er i overskudd i forhold til tinnforbindelsen; den er mellom 1,5 mol og 6 mol til et mol tinnforbindelse. Utmerkede resultater oppnås når denne mengde er fra 3,5 til 4,5 mol og fortrinnsvis når den er'
4 mol olefin til 1 mol tinnforbindelse.
Det var ikke nærliggende at reaksjonen som utføres uten po- i lart løsningsmiddel og i nærvær av et olefinoverskudd ville føre til gode resultater. I fransk patent nr. 3.368.494 !
1 i vedrørende fremstilling av diorganotinn.dihalogenid ved omsetning av tinn, saltsyre og olefiner aktivert ved karbonyl-grupper indikerer at hvis olefin brukes på samme tid som iløs-iningsmiddelet, finner utstrakt sekundæie polymeriseringsreak-sjoner sted..Det faktum at fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen uten løsningsmiddel og.i nærvær av et olefinoverskudd fører til de utmerkede resultater som er beskrevet i eksem-piene er derfor et fullstendig uventet resultat. ! Hydrogenhalogenidet innføres i form av en gass-strøm. Reak-sjons temperaturen ligger mellom 15 og 70°C og fortrinnsvis ca. 25 - 30 o C og reaksjonen utføres ved atmosfæretrykk. I 1
i Organotinnforbindelsene som fremstilles.-ved fremgangsmåten
ifølge foreliggende oppfinnelse kan overføres som beskrevet i i fransk patent nr. 2.285.392 i organotinnforbindelser som stabiliserer polymere vinylhalogenider ved omsetning av ; | disse trihalogentinnforbindelser med organiske fettsyrer,' j maleinsyreestere, alkyltioler eller merkaptoestere, hvilket fører til forbindelser med formelen RSnA^ hvori R er resten : av en gruppe bestående av utgangsolefinet og A er den or-j ganiske syreresten valgt fra gruppen bestående av alkyl S(CH2)nCOO, hvori n er 1 eller 2, alkyl-S, alkyl-OCO og alkyl OCOH=CHCOO. ' ■ ' ■ \ !i\
Organotinnforbindelsene som fremstilles ved fremgangsmåten som er beskrevet i foreliggende oppfinnelse kan også over- i føres i organotinnforbindelser som stabiliserer vinylhalo-genidharpikset som beskrevet i Societe Nationale Elf Aquitaine samtidig med innsendte patentsøknad, ved omsetning<1>av trihalogentinnf orbindelsene med merkaptoalkyl.esterene ,
HS(CH^) OGR hvori
• 2'n „ 0 Rg er en alkyl som inneholder fra 1-18 karbonatomer; den kan tilhøre hvilke som helst alifatiske mono- eller di-syrer; imidlertid er de foretrukne estere avledet fra fettsyrer, spesielt kapryl, pelargon, kapron, undekan, laurin, myristin,
i palmitin, stearin og isostearinsyrer eller blandinger av slike syrer.
i Oppfinnelsen illustreres ved de følgende ikke-begrensende eksempler: i
EKSEMPEL 1 i 33,8 g (0,25 mol) tinnoksyd. og 86 g (1 mol) metylakrylat<1>anbringes i en 50 0 ml trehalskolbe utstyrt med rører, termo-li meter, kjøler, gasstilførselsrør og et utvendig kjølesystem., i Man rører kraftig og saltsyre innføres i gassform på slik;
■måte at den forbrukes ettersom den innføres. Temperaturen i holdes ved mellom 25 og 30°C. Når reaksjonsblandingen ikke i absorberer ytterligere HC1, destilleres overskuddet metyl-.akrylat. En rest blir tilbake som renses ved oppløsning\i j kloroform, sedimentering, tørking over kalsiumklorid og for-, dampning av løsningsmiddelet. Det oppnås 77,5 g, dvs. et utbytte på 99 % i forhold til tinnoksydet av en hvit krystal-'.
linsk forbindelse med formelen CloSnCH~CH~C00CH_,. Smelte- j
3 2 2 3 i I punktet er 71 C. j
EKSEMPEL 2 i
■■ I
Med samme apparat og arbeidsmetodikk som i eksempel 1 erstat-tes metylakrylatet med 100,3 g (1 mol) etylakrylat. Man ' f år .. 82,4 g av en fargeløs olje som identifiseres med infrarød analyse som Cl3SnCH2CH2C02C2H5. Denne forbindelsen oppnås i et utbytte på 10 0 %.
EKSEMPEL 3
Med samme apparatur og arbeidsmetodikk som i eksempel 1 anbringes 67,5 g (0,5 mol) tinnoksyd og 250 g (2 mol) metylvinylketon i kolben; det røres kraftig under innføring av HCi i gassform. Når reaksjonen er fullstendig .avdestilleres overskuddet av metylvinylketon. Produktet renses i kloroform og man får 144 g, dvs. utbytte på 98 %, av et hvitt i' fast stoff som ved spektroskopi fastslås til å være ! Cl3SnCH2CH2COCH3.
EKSEMPEL 4
Samme metode anvendes som i foregående eksempel; 67,5 g<1>(0,5 mol) tinnoksyd og 144 g (2 mol) akrylsyre anbringes i i kolben. Gassformig HCI innføres så raskt som absorpsjonen av denne tillater, mens temperaturen holdes mellom 25 og 30°C. Etter at absorpsjonen er slutt, avdestilleres overskuddet av, akrylsyre under vakuum. Den faste resten renses i kloroform
og etter destillasjonen av sistnevnte får man 146 g av et hvitt fast stoff med formel som spektroskopisk ble fastslått' å være. Cl3SnCH2CH2COOH. Utbytte: 98 % beregnet på tinnoksydet.
, EKSEMPEL 5
Samme metode brukes som i eksempl 1, men i nærævr av løs + .. j ningsmiddel og uten overskudd av metylakrylat. 6 7,5 g j |i(0,5 mol) tinnoksyd, 43 g (0,5 mol) metylakrylat og 200 ml ; 'dietyleter anbringes i- trehalskolben. Man rører kraftig! ' og gassformig hydrogenklorid innføres med. en hastighet hvor-med det forbrukes mens .-temperaturen holdes mellom 25 og'30°C. Eteren avdampes i vakuum. Produktet oppløses i 250 ml kloroform. Etter sedimentasjon tørkes den organiske fase over CaCl- og filtreres, og løsningsmiddelet og de flyktige pro-
loi dukter fjernes i vakuum. Man får 141 g (dvs. et utbytte|på j bare 90 % i forhold til tinnoksydet) av et hvitt produkt.<1,>
som redestillert har et smeltepunkt på 73°C. Det har formelen Cl3SnC<H>2CH2C<0>2C<H>3.
EKSEMPLER 6 til 8 Disse forsøkene utføres ved å bruke den metode som er beskrevet i eksempel 5, dvs. ifølge teknikkens stand, i nærvær av et løsningsmiddel og uten overskudd av olefin, eller med bare et meget lite overskudd av sistnevnte. Eksempel 6 ble utført med SnCl2og løsningsmiddelet var dimetoksyetan; eksempel 7 ble utført med SnCl2i nærvær av olefin og dietyleter som løsningsmiddel; eksempel 8 ble utført med SnO i nærvær av dimetoksyetan som løsningsmiddel.
Resultatene av eksempel 1 til 8 er oppført i tabell I. Sam-: menligningen av resultatene viser at de beste utbytter oppnås når fremgangsmåten utføres ved den arbeidsmetodikk som er beskrevet og krevet i forliggende oppfinnelse.
Claims (9)
- .1. Fremgangsmåte ved fremstilling av organotinn tri- J halogenider erholdt ved reaksjonen mellom en tinnforbindelse, og en olefinforbindelse aktivert ved en karbonylgruppe i j nab <p> stilling til karbon-karbon dobbeltbindingen i nærvær lav en hydrogensyre, karakterisert ved at j man anvender et reaksjonsmedium som er fritt for et hvert j fremmed- -.løsningsmiddel, men inneholder et overskudd av ole- ! fin, -hvilket overskudd er minst 0,5 mol pr. mol tinnforbin-deise. ir i 2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakteri-j sert ved at man som utgangstinnforbindelse an-j-vender et tinnhalognid ogufortrinnsvis tinnklorid. ■ I [ i i 1 3.. Fremgangsmåte ifølge krav 1, k a r a k t e r i - : sert ved at man som utgangstinnforbindelse anvender tinnoksyd SnO..i 4. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakteri-' sert' ved at man anvender en mengde av olefinforbindelse med formelen
- for å oppnå i
- hvori R2 , R3 , R
- 4, R5 er hydrogen eller en alkylrest som • i inneholder fra 1 <-> 3 karbonatomer og R^ er en alkylgruppe, en hydroksyl-. eller hy.drokarbongruppe som inneholder oksygen, hvilken er 1,5 til 6 mol og fortrinnsvis 3,5 mol til 4,5.mol pr. mol tinnforbindelse.
- 5. Fremgangsmåte ifølge krav 4, karakterisert ved at man anvender 4 mol olef inf orbindelser'., .pr. mol tinnforbindelse.
- 6. Fremgangsmåte ifølge krav 4, karakteri- <;> sert ved at man som olefin anvender metylarkylat, , etylakrylat, heksylakrylat, akrylsyre, vinylmetylketon eller; metylkrotonat. i , i
- 7. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakter i sert ved at man som hydrogensyre anvender, saltsyre innført i form av en gass-strøm og reaksjonstemperatureni mellom 15 og 70°C, fortrinnsvis mellom 25 og 30°C, og utføre 1 ' i prosessen ved atmosfæretrykk. . 1 i
- 8. Organotinn trihalogenider kar ak te ri -t sert v ed at de erholdes ved fremgangsmåten beskrevet i kravene 1-7.
- 9. Anvendelse av organotinn trihalogenider ifølge krav. 8, karakterisert ved at de omsettes med organiske fettsyrer, maleinsyreestere, alkyltioler, mer-kaptoesteré, eller merkaptoalkylestere for å gi forbindelser som stabiliserer vinylhalognidharpikser.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7913108A FR2458554A1 (fr) | 1979-05-23 | 1979-05-23 | Procede de preparation de trihalogenures organostanniques |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO801536L true NO801536L (no) | 1980-11-24 |
Family
ID=9225765
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO801536A NO801536L (no) | 1979-05-23 | 1980-05-22 | Fremgangsmaate ved fremstilling av trihalogen-organiske tinnforbindelser. |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4324737A (no) |
| EP (1) | EP0021032B1 (no) |
| JP (1) | JPS55157590A (no) |
| AR (1) | AR224531A1 (no) |
| AU (1) | AU536559B2 (no) |
| BR (1) | BR8003216A (no) |
| CA (1) | CA1139310A (no) |
| DE (1) | DE3062262D1 (no) |
| ES (1) | ES491738A0 (no) |
| FI (1) | FI66877C (no) |
| FR (1) | FR2458554A1 (no) |
| GR (1) | GR68551B (no) |
| IL (1) | IL60142A0 (no) |
| IN (1) | IN154329B (no) |
| NO (1) | NO801536L (no) |
| PT (1) | PT71267A (no) |
| YU (1) | YU136380A (no) |
| ZA (1) | ZA803046B (no) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL147517B1 (en) * | 1985-09-25 | 1989-06-30 | Politechnika Warszawska | Method of obtaining cyanoorganic compounds |
| DE59608678D1 (de) * | 1996-06-25 | 2002-03-14 | Crompton Gmbh | Monovinylzinntrihalogenide und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL7412230A (nl) * | 1974-09-16 | 1976-03-18 | Akzo Nv | Werkwijze voor de bereiding van organotintri- halogeniden. |
| US4105684A (en) * | 1974-09-16 | 1978-08-08 | Akzo N.V. | Process for the preparation of organotin trihalides |
| NL7503116A (nl) * | 1975-03-17 | 1976-09-21 | Akzo Nv | Werkwijze voor het bereiden van organotindihaloge- niden, alsmede daarvan afgeleide organotinstabi- lisatoren. |
| US4080363A (en) * | 1975-03-17 | 1978-03-21 | Akzo N.V. | Process for making organotin dihalides and trihalides and stabilizers prepared therefrom |
| DE2648107B1 (de) * | 1976-10-23 | 1978-02-02 | Schering Ag | Verfahren zur Herstellung von Diorganozinn-dihalogeniden |
| DE2735757A1 (de) * | 1977-08-09 | 1979-02-15 | Hoechst Ag | Neue organozinnhalogenide und verfahren zu deren herstellung |
| EP0002019A1 (de) * | 1977-11-14 | 1979-05-30 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Organozinnverbindungen |
-
1979
- 1979-05-23 FR FR7913108A patent/FR2458554A1/fr active Granted
-
1980
- 1980-05-19 IN IN364/DEL/80A patent/IN154329B/en unknown
- 1980-05-20 EP EP80102793A patent/EP0021032B1/fr not_active Expired
- 1980-05-20 DE DE8080102793T patent/DE3062262D1/de not_active Expired
- 1980-05-20 PT PT71267A patent/PT71267A/pt unknown
- 1980-05-20 US US06/151,642 patent/US4324737A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-05-21 YU YU01363/80A patent/YU136380A/xx unknown
- 1980-05-21 AU AU58635/80A patent/AU536559B2/en not_active Ceased
- 1980-05-21 FI FI801644A patent/FI66877C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-05-22 JP JP6718780A patent/JPS55157590A/ja active Pending
- 1980-05-22 ES ES491738A patent/ES491738A0/es active Granted
- 1980-05-22 GR GR62024A patent/GR68551B/el unknown
- 1980-05-22 BR BR8003216A patent/BR8003216A/pt unknown
- 1980-05-22 NO NO801536A patent/NO801536L/no unknown
- 1980-05-22 CA CA000352536A patent/CA1139310A/fr not_active Expired
- 1980-05-22 ZA ZA00803046A patent/ZA803046B/xx unknown
- 1980-05-22 IL IL60142A patent/IL60142A0/xx unknown
-
1981
- 1981-05-20 AR AR281120A patent/AR224531A1/es active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI66877C (fi) | 1984-12-10 |
| EP0021032A1 (fr) | 1981-01-07 |
| CA1139310A (fr) | 1983-01-11 |
| PT71267A (fr) | 1980-06-01 |
| AR224531A1 (es) | 1981-12-15 |
| BR8003216A (pt) | 1980-12-30 |
| US4324737A (en) | 1982-04-13 |
| IL60142A0 (en) | 1980-07-31 |
| ZA803046B (en) | 1981-08-26 |
| EP0021032B1 (fr) | 1983-03-09 |
| FI801644A (fi) | 1980-11-24 |
| AU5863580A (en) | 1980-11-27 |
| FR2458554B1 (no) | 1982-07-09 |
| IN154329B (no) | 1984-10-20 |
| FR2458554A1 (fr) | 1981-01-02 |
| ES8105335A1 (es) | 1981-05-16 |
| GR68551B (no) | 1982-01-18 |
| DE3062262D1 (en) | 1983-04-14 |
| AU536559B2 (en) | 1984-05-10 |
| FI66877B (fi) | 1984-08-31 |
| ES491738A0 (es) | 1981-05-16 |
| YU136380A (en) | 1983-02-28 |
| JPS55157590A (en) | 1980-12-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Heying et al. | A new series of organoboranes. III. Some reactions of 1, 2-dicarbaclovododecaborane (12) and its derivatives | |
| US4080363A (en) | Process for making organotin dihalides and trihalides and stabilizers prepared therefrom | |
| JPS5946959B2 (ja) | 有機スズニハロゲン化物の製造法 | |
| NO801536L (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av trihalogen-organiske tinnforbindelser. | |
| Tiers | The chemistry of fluorocarbon sulfonic acids. I. Preparation of anhydrides and sulfonyl halides | |
| US2068415A (en) | Purification of alcohols | |
| US2411875A (en) | Beta-halo acyl halides | |
| US3739004A (en) | Synthesis ferrocenyl butadiene compounds | |
| Campbell et al. | Polyfluorobicyclo (2, 2, 1) heptanes Part II. Further derivatives made from 1H-undecafluorobicyclo (2, 2, 1) heptane | |
| EP0010799A1 (en) | A process for the preparation of 3-azabicyclo(3.1.0)hexane derivatives and modifications thereof | |
| Landgrebe et al. | Attack of dichlorocarbene on dialkylmercurials. Studies of the stereochemistry and mechanism of insertion into the. beta.-carbon-hydrogen bond | |
| Taylor et al. | Vapor-Phase Chlorination of Butadiene | |
| US2330223A (en) | Aminothiazole from chloroacetal | |
| US2293772A (en) | Alpha-beta-dichloro-meta-tolylethane and process for making same | |
| Pawlowski et al. | Synthesis of 1, 2-dialkylcyclopropenes, methyl malvalate, and sterculate | |
| US2909565A (en) | Production of organometallic compounds | |
| US4130573A (en) | Process for making organotin dihalides and trihalides | |
| KR840001240B1 (ko) | 유기주석 트리할로겐 화합물의 제조방법 | |
| US3129249A (en) | Process for the production of boron aryls | |
| US2900394A (en) | Preparation of tetrachlorothiophene | |
| JPH0717899A (ja) | カルボン酸クロリドの製造法 | |
| SU586162A1 (ru) | Бромзамещенный пропиловые эфиры метил-4,5-дибромциклогенсандикарбоновой кислоты, про вл ющие пониженную горючесть и платифицирующие свойства в производстве этилцеллюлозы | |
| US6376693B2 (en) | Synthesis of organotin oxides | |
| US2525773A (en) | Chlorine addition product of thiophene | |
| JPS61155350A (ja) | 脂肪酸クロライド及び芳香族酸クロライドの製造方法 |