NO782640L - Aminoalkylenfosfonsyre-derivater med avsetnings- og korrosjonshemmende virkning - Google Patents
Aminoalkylenfosfonsyre-derivater med avsetnings- og korrosjonshemmende virkningInfo
- Publication number
- NO782640L NO782640L NO782640A NO782640A NO782640L NO 782640 L NO782640 L NO 782640L NO 782640 A NO782640 A NO 782640A NO 782640 A NO782640 A NO 782640A NO 782640 L NO782640 L NO 782640L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- dioxide
- thiophenamine
- phosphonomethyl
- compound according
- identified
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 17
- 230000000694 effects Effects 0.000 title description 9
- 238000000151 deposition Methods 0.000 title description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 39
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 claims description 33
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims description 19
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 19
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 13
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000010802 sludge Substances 0.000 claims description 12
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- BQIVITALMXDPBY-UHFFFAOYSA-N [(1,1-dioxothiolan-3-yl)-(phosphonomethyl)amino]methylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CN(CP(O)(O)=O)C1CCS(=O)(=O)C1 BQIVITALMXDPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000012546 transfer Methods 0.000 claims description 6
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 230000008021 deposition Effects 0.000 claims description 5
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 5
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 claims description 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 claims description 4
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 claims description 4
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 3
- VCZBGNAGOYJIHO-UHFFFAOYSA-N [(1,1-dioxothiolan-3-yl)-(2-hydroxyethyl)amino]methylphosphonic acid Chemical compound OCCN(CP(O)(O)=O)C1CCS(=O)(=O)C1 VCZBGNAGOYJIHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 2
- CMGDVUCDZOBDNL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2h-benzotriazole Chemical compound CC1=CC=CC2=NNN=C12 CMGDVUCDZOBDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 claims description 2
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UQAICKBXFRTBDL-UHFFFAOYSA-N [(1,1-dioxothiolan-3-yl)-methylamino]methylphosphonic acid Chemical compound OP(=O)(O)CN(C)C1CCS(=O)(=O)C1 UQAICKBXFRTBDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 claims description 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical class OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001845 chromium compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 claims description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims description 2
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 150000002916 oxazoles Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000001648 tannin Substances 0.000 claims description 2
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 claims description 2
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 claims description 2
- ZLOBIZSLPMOPDW-UHFFFAOYSA-N thiophene 1,1-dioxide Chemical compound O=S1(=O)[C]=CC=C1 ZLOBIZSLPMOPDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 claims description 2
- VGQDGZPHGWGHDA-UHFFFAOYSA-N [(1,1-dioxothiolan-3-yl)-(2-hydroxypropyl)amino]methylphosphonic acid Chemical compound CC(O)CN(CP(O)(O)=O)C1CCS(=O)(=O)C1 VGQDGZPHGWGHDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IWYQUPPVBVJTGA-UHFFFAOYSA-N [(1,1-dioxothiolan-3-yl)-(2-methylpropyl)amino]methylphosphonic acid Chemical compound CC(C)CN(CP(O)(O)=O)C1CCS(=O)(=O)C1 IWYQUPPVBVJTGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WXNLUTMRLHEQKO-UHFFFAOYSA-N [(1,1-dioxothiolan-3-yl)-ethylamino]methylphosphonic acid Chemical compound OP(=O)(O)CN(CC)C1CCS(=O)(=O)C1 WXNLUTMRLHEQKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JPCSUWWPEKJRSB-UHFFFAOYSA-N [(1,1-dioxothiolan-3-yl)-propan-2-ylamino]methylphosphonic acid Chemical compound OP(=O)(O)CN(C(C)C)C1CCS(=O)(=O)C1 JPCSUWWPEKJRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NBALGHXSIVVWHG-UHFFFAOYSA-N [(1,1-dioxothiolan-3-yl)-propylamino]methylphosphonic acid Chemical compound CCCN(CP(O)(O)=O)C1CCS(=O)(=O)C1 NBALGHXSIVVWHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JCOXGTJTEFDVME-UHFFFAOYSA-N [(3-chloro-2-hydroxypropyl)-(1,1-dioxothiolan-3-yl)amino]methylphosphonic acid Chemical compound ClCC(O)CN(CP(O)(O)=O)C1CCS(=O)(=O)C1 JCOXGTJTEFDVME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MJZBIYUVAGANTI-UHFFFAOYSA-N [[4-[bis(phosphonomethyl)amino]-1,1-dioxothiolan-3-yl]-(phosphonomethyl)amino]methylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CN(CP(O)(O)=O)C1CS(=O)(=O)CC1N(CP(O)(O)=O)CP(O)(O)=O MJZBIYUVAGANTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SNHXJSQKCPWEGB-UHFFFAOYSA-N [butan-2-yl-(1,1-dioxothiolan-3-yl)amino]methylphosphonic acid Chemical compound CCC(C)N(CP(O)(O)=O)C1CCS(=O)(=O)C1 SNHXJSQKCPWEGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CEUIJOQHEVTVRS-UHFFFAOYSA-N [butyl-(1,1-dioxothiolan-3-yl)amino]methylphosphonic acid Chemical compound CCCCN(CP(O)(O)=O)C1CCS(=O)(=O)C1 CEUIJOQHEVTVRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HNLCQMZDWNGSKQ-UHFFFAOYSA-N [tert-butyl-(1,1-dioxothiolan-3-yl)amino]methylphosphonic acid Chemical compound OP(=O)(O)CN(C(C)(C)C)C1CCS(=O)(=O)C1 HNLCQMZDWNGSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 19
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 8
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 7
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 7
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 7
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 7
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 5
- IIIGXUANQZOIHI-UHFFFAOYSA-N 1,1-dioxothiolan-2-amine Chemical class NC1CCCS1(=O)=O IIIGXUANQZOIHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- MBDNRNMVTZADMQ-UHFFFAOYSA-N sulfolene Chemical compound O=S1(=O)CC=CC1 MBDNRNMVTZADMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K trisodium citrate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- OVKIDXBGVUQFFC-UHFFFAOYSA-N 1,1-dioxothiolan-3-amine Chemical compound NC1CCS(=O)(=O)C1 OVKIDXBGVUQFFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 3
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 3
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 3
- VCMVJUKSMDLDPE-UHFFFAOYSA-N (1,1-dioxothiolan-3-yl)-methylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH2+]C1CCS(=O)(=O)C1 VCMVJUKSMDLDPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGZQMSFXPSKBDY-UHFFFAOYSA-N (1,1-dioxothiolan-3-yl)azanium;chloride Chemical compound Cl.NC1CCS(=O)(=O)C1 MGZQMSFXPSKBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UYORTFNECMHCAN-UHFFFAOYSA-N 1,1-dioxothiolane-3,4-diamine;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.NC1CS(=O)(=O)CC1N UYORTFNECMHCAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001209 Low-carbon steel Inorganic materials 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JJAQVUUCQRGKIM-UHFFFAOYSA-N [(1,1-dioxothiolan-3-yl)amino]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].[NH3+]NC1CCS(=O)(=O)C1 JJAQVUUCQRGKIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- RKISUIUJZGSLEV-UHFFFAOYSA-N n-[2-(octadecanoylamino)ethyl]octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCNC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC RKISUIUJZGSLEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 2
- 239000002455 scale inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 2
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- KWEAOWRIBUGWDC-UHFFFAOYSA-N 1,1-dioxo-n-propan-2-ylthiolan-3-amine Chemical compound CC(C)NC1CCS(=O)(=O)C1 KWEAOWRIBUGWDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POJSXHDVRJSEOP-UHFFFAOYSA-N 1,1-dioxo-n-propylthiolan-3-amine Chemical compound CCCNC1CCS(=O)(=O)C1 POJSXHDVRJSEOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHSRKYMXSFBHOU-UHFFFAOYSA-N 1,1-dioxothiolane-3,4-diamine Chemical compound NC1CS(=O)(=O)CC1N SHSRKYMXSFBHOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJLAVYYOBGCWOU-UHFFFAOYSA-N 1-[(1,1-dioxothiolan-3-yl)amino]propan-2-ol Chemical compound CC(O)CNC1CCS(=O)(=O)C1 NJLAVYYOBGCWOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAAGBMKNDSCMBY-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-[(1,1-dioxothiolan-3-yl)amino]propan-2-ol Chemical compound ClCC(O)CNC1CCS(=O)(=O)C1 HAAGBMKNDSCMBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVLLSFLKNWESFH-UHFFFAOYSA-N 2-[(1,1-dioxothiolan-3-yl)amino]ethanol;hydrochloride Chemical compound Cl.OCCNC1CCS(=O)(=O)C1 DVLLSFLKNWESFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGWKQCYAMPDEGC-UHFFFAOYSA-N 3,4-dibromothiolane 1,1-dioxide Chemical compound BrC1CS(=O)(=O)CC1Br CGWKQCYAMPDEGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000881 Cu alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004117 Lignosulphonate Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKZQLFJIVPUZMY-UHFFFAOYSA-N N,N'-bis(thiolan-3-yl)methanediamine Chemical compound C1CSCC1NCNC1CCSC1 QKZQLFJIVPUZMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YDONNITUKPKTIG-UHFFFAOYSA-N [Nitrilotris(methylene)]trisphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CN(CP(O)(O)=O)CP(O)(O)=O YDONNITUKPKTIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 229910000318 alkali metal phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L barium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ba+2] WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001626 barium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001422 barium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- NKWPZUCBCARRDP-UHFFFAOYSA-L calcium bicarbonate Chemical group [Ca+2].OC([O-])=O.OC([O-])=O NKWPZUCBCARRDP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000020 calcium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011148 calcium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000004035 construction material Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 235000011180 diphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- MSNWSDPPULHLDL-UHFFFAOYSA-K ferric hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Fe+3] MSNWSDPPULHLDL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N ginsenoside K Natural products C1CC(C2(CCC3C(C)(C)C(O)CCC3(C)C2CC2O)C)(C)C2C1C(C)(CCC=C(C)C)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019357 lignosulphonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- QODRMDYLPGFPRH-UHFFFAOYSA-N n-(2-methylpropyl)-1,1-dioxothiolan-3-amine Chemical compound CC(C)CNC1CCS(=O)(=O)C1 QODRMDYLPGFPRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYMHRCANDIVXEC-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-yl-1,1-dioxothiolan-3-amine Chemical compound CCC(C)NC1CCS(=O)(=O)C1 IYMHRCANDIVXEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DROVFJSAGGLUJN-UHFFFAOYSA-N n-butyl-1,1-dioxothiolan-3-amine Chemical compound CCCCNC1CCS(=O)(=O)C1 DROVFJSAGGLUJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNVNYCSJNTUPFM-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-1,1-dioxothiolan-3-amine Chemical compound CCNC1CCS(=O)(=O)C1 BNVNYCSJNTUPFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNJNMNVFHVRHJ-UHFFFAOYSA-N n-methyl-1,1-dioxothiolan-3-amine Chemical compound CNC1CCS(=O)(=O)C1 MGNJNMNVFHVRHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000013021 overheating Methods 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019832 sodium triphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having sulfur atoms, with or without selenium or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
- C07F9/655345—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having sulfur atoms, with or without selenium or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the sulfur atom being part of a five-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C02—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F5/00—Softening water; Preventing scale; Adding scale preventatives or scale removers to water, e.g. adding sequestering agents
- C02F5/08—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents
- C02F5/10—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents using organic substances
- C02F5/14—Treatment of water with complexing chemicals or other solubilising agents for softening, scale prevention or scale removal, e.g. adding sequestering agents using organic substances containing phosphorus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/167—Phosphorus-containing compounds
- C23F11/1676—Phosphonic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Hydrology & Water Resources (AREA)
- Environmental & Geological Engineering (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Description
Denne oppfinnelse angår fosfonalkylen-derivater av tetrahydrotiofenamin-1,1-dioksyder og anvendelse av samme for å hindre eller hemme avsetning av belegg og slam på varmeoverførings-flater i kjølevannssystemer og kjeler. De nye stoffkomposisjoner som kan- anvendes ifølge oppfinnelsen, kan også defineres som amino-alkylenf osf onsyrer, og deres alkalimetallsalter, med formelen
og R er hydrogen eller er hydrogen eller
R2er en alkylgruppe inneholdende
1-4 karbonatomer, 2-hydroksyetyl, 2-hydroksypropyl,
3-klor-2-hydroksypropyl,
R-, og R. kan være like eller forskjellige og velges fra gruppen bestående av hydrogen og en alkylgruppe inneholdende 1-4 karbonatomer; n er 1 eller 2; M er hydrogen eller et alkalimetall; med det vilkår ar når R er og med det ytterligere vilkår at R^er hydrogen bare når R~er
Fosfonalkylen-tetrahydrotiofenamin-1,1-dioksydene fremstilles ved konvensjonelle metoder under anvendelse av primære eller sekundære tetrahydrotiofenamin-1,1-dioksyder eller deres hydroklorider, et aldehyd eller et keton, og ortofosforsyrling.
De primære og sekundære tetrahydrotiofenamin-1,1-dioksyder som anvendes ved fremstillingen av forbindelsene ifølge oppfinnelsen, blir vanligvis fremstilt ved omsetning av 2,5-dihydrotiofen-1,1- dioksyd med ammoniakk og primære aminer. Typiske eksempler på aminer som kan anvendes, er tetrahydro-3-tiofenamin-1,1-dioksyd, tetrahydro-N-metyl-3-tiofenamin-1,1-dioksyd, N-etyltetrahydro-3-tiofenamin-1,1-dioksyd, tetrahydro-N-propyl-3-tiofenamin-1,1-dioksyd, N-n-butyltetrahydro-3-tiofenamin-1,1-dioksyd, tetrahydro-N-lsopropyl-3-tiofenamin-1,1-dioksyd, tetrahydro-N-isobutyl-3-tiofenamin-1,1-dioksyd, N-sek-butyltetrahydro-3-tiofenamin-1,1-dioksyd, tetrahydro-N.( 2-hydroksyetyl) -3-tiof enamin-1,1-dioksyd, tetrahydro-N-(2-hydroksypropyl)-3-tiofenamin-1,1-dioksyd, N-(3-klor-2-hydroksypropyl)-tetrahydro-3-tiofenamin-1,1-dioksyd, tetrahydro-3,4-tiofendiamin-1,1-dioksyd, N,N 1-metylenbis(tetrahydro-3-tiofenamin)-1,1,1',1'-tetraoksyd og N,N<1->etylenbis(tetrahydro-3-tiofenamin)-1,1,1<1>,1'-tetraoksyd.
Aldehyder og ketoner som kan anvendes ved fremstillingen, har formelen
hvor R_ og R^ er like eller forskjellige og velges fra gruppen bestående av hydrogen og alkylgruppér inneholdende 1-4 karbonatomer.
Typiske eksempler på egnede aldehyder er formaldehyd, acetaldehyd, propionaldehyd og butyraldehyd. Typiske eksempler på egnede ketoner er aceton, metyletylketon, 2-pentanon, metyl-isobutyl-keton og dietylketon.
Ortofosforsyrling er lett tilgjengelig i handelen.-
Den kan anvendes for her nevnte formål enten som syren eller i form av dennes salter, så som mono- eller di-alkalimetallsalter. Når ortofosforsyrling anvendes i form av et salt, bør det vanligvis også anvendes en liten mengde av en supplerende syre for effektivt å omdanne saltformen til den mer reaktive ortofosforsyrling.
Kjølevannssystemer er utsatt for dannelse av belegg.
Belegg kan dannes når konsentrasjonen av et oppløst stoff i kjøle-vann blir høyere enn stoffets oppløselighet i vannet. Særlig kan det være et problem når det gjelder stoffer som har en invers opp-løselighetskurve, dvs. et materiale hvis oppløselighet avtar med stigende temperatur. Siden vanntemperaturen ved eller nær varme-overføringsflater er høyere enn i systemet for øvrig, vil slike materialers oppløselighet være lavere i disse områder. Følgelig har de tendens til å utfelles og danne belegg som nedsetter varme-overføringseffektiviteten.
Et av de viktige beleggdannende materialer i kjølevanns-systemer er kalsiumkarbonat dannet ved spaltning av kalsiumbi-karbonat. Denne forbindelse har ikke bare en invers oppløselig-hetskurve, men dens oppløselighet er vesentlig lavere i de fleste typiske kjølevannssysterner enn nesten alle andre potensielle beleggdannende stoffer som forekommer i slike systemer. Kalsiumkarbonat er selvsagt oppløselig i sure oppløsninger, og problemene med beleggdannelse avtar derfor med fallende pH i kjølevannet. Oftest holdes imidlertid kjølevannets pH på den alkaliske side, idet korrosjonen derved reduseres, og kalsiumkarbonat-belegg er derfor et potensielt problem. Kalsiumsulfat, kalsiumfosfat, bariumsulfat og jern(III)-hydroksyd kan også bevirke beleggdannelse. Et beleggforebyggende produkt må således, om det skal være egnet innenfor et bredt anvendelsesområde, kunne virke tilfredsstillende overfor forskjellige typer av belegg.
Det er velkjent at driften av kommersielle og industrielle kjølesystemer influeres på uheldig måte av flere forskjellige faktorer. En av disse faktorer, sannsynligvis en av de alvorligste, er korrosjon på metalliske deler som kommer i kontakt med vannet. Korrosjon virker, om den ikke motvirkes, hurtig nedbrytende på metalliske konstruksjonsmaterialer i. kjøletårn og tilhørende utstyr så som pumper, ledninger og ventiler, med betydelige tap i kjøle-systemets ytelse til følge. En regulert avtapning og regulering av kjølevannets pH og andre driftsvariable bidrar til å redusere korrosjon, men kjemisk behandling av vannet er vanligvis det mest effektive og økonomiske middel til å redusere problemet, særlig når det er nødvendig eller ønskelig å spare vann ved resirkulering.
Problemer som gjør seg gjeldenede i forbindelse med dampkjeler og vanndampsystemer innbefatter dannelse av belegg og andre avsetninger, korrosjon og skum. Belegg og andre avsetninger på varmeoverføringsflater kan medføre tap i dampkjelens termiske yte-evne og kan bringe temperaturen i kjelmetallét til å stige. Under beleggdannende betingelser kan temperaturen bli så høy at det fører til metallsvikt på grunn av overoppheting. Korrosjon i dampkjeler og dampsystemer kan også føre til kjelmetallsvikt og skade på damp-og kondensatledninger.
Den viktigste kilde for avsetninger i dampkjeler er oppløste mineralske stoffer i kjelevannet. Uttrykket "kjelestein"
er vanlig anvendt for avsetninger som hefter til de kjelflater som vannet kommer i berøring med, mens ikke vedheftende avsetninger kalles "slam". Kjelestein avstedkommer større vanskeligheter, idet slammet kan spyles ut av' systemet ved utblåsning eller lett vaskes ut, mens kjelestein normalt bare kan fjernes ved mekanisk eller kjemisk rensning av kjelen.
I naturlig ubehandlet vann er det særlig kalsiumkarbonat, kalsiumsulfat, magnesiumhydroksyd og silika som gir opphav til kjelestein og slam. Den vanligste kjelesteinstype i dampkjeler er vel kalsiumkarbonat, men kalsiumsulfat er vanligvis mest brysomt. Kalsiumsulfat medfører flere vanskeligheter, da dets oppløselighet avtar hurtigere med stigende temperatur enn hva tilfellet er for andre stoffer, og den kjelestein som det danner, er hard, tett og vanskelig å fjerne. På den annen side har kalsiumkarbonat tendens til å danne slam mer'enn kjelestein, og den kjelestein som kalsiumkarbonat danner, er vanligvis mykere og lettere å fjerne. Utfelt magnesiumhydroksyd er ikke sterkt vedheftende og danner gjerne slam heller enn kjelestein.
Aminoalkylenfosfonsyrene ifølge oppfinnelsen og saltene
av disse kan anvendes i form av faste stoffer, oppløsninger i vann eller i polare organiske løsningsmidler eller i blandinger av vann og organiske løsningsmidler. Aminoalkylenfosfonatene kan ved anvendelse som middel mot kjelestein anvendes alene eller sammen med andre kjelesteinsinhibitorer. Som eksempler kan det nevnes alkali-metallfosfater, alkalimetallpolyfosfater, alkalimetalltripolyfosfater, alkalimetallpyrofosfater, organiske vannoppløselige polymerer inneholdende en lineær hydrokarbon-forbindelse med sidekjede-karboksylsyregrupper eksemplifisert ved strukturen:
hvor R er hydrogen eller -COOH og R' er hydrogen eller metyl. Disse polymerer kan fremstilles av akrylsyre eller metakrylsyre. Polymerer
av maleinsyreanhydrid kan fremstilles og anhydridgruppen hydrolyseres med vann til karboksylsyregrupper. Akrylnitril- og akrylamin-polymerer kan også hydrolyseres méd varme alkaliske oppløsninger, hvorved ammoniakk fjernes og karboksylsyresalter dannes. Kopolymerer av alle de nevnte monomerer kan også frem stilles, og disse kopolymerer kan hydrolyseres under dannelse av karboksylsyregrupper hvis anhydrid-, amid- eller nitril-
grupper foreligger i kopolymeren. Disse polymerer kan anvendes som den frie syre eller som vannoppløselige salter, så som alkalimetall- og jordalkalimetall-saltene. De polymerer som anvendes ved den foreliggende oppfinnelse, er enten kommersielt tilgjengelige eller fremgangsmåter til fremstilling av polymerene er kjent. Dessuten kan poly(akrylamid) med lav molekylvekt kombineres med fosfonatene ifølge oppfinnelsen.
Aminoalkylenfosfonsyrene ifølge oppfinnelsen kan anvendes sammen med slike polymerer som poly(akrylsyre), idet begge ingredi-enser anvendes som frie syrer. Dette er fordelaktig når produktene, anvendes i lukkede systemer så som resirkulerte kjølevannssystemer.
I slike systemer øker vannets innhold av faste stoffer ved for-dampning av vann, samtidig som pH-verdien stiger, særlig hvis alkaliske belegghindrende midler anvendes. Ved disse systemer kan oppkonsentreringssyklusene økes markert hvis additivet har en pH
på den sure siden.
Aminoalkylenfosfonatene ifølge oppfinnelsen virker som korrosjonsinhibitorer for bløtt stål hvis relativt høye konsentra-sjoner anvendes. Preparater av disse fosfonater med slike korrosjonsinhibitorer ' som vannoppløselige sinksalter vil gi både en belegghindrende virkning og en synergisk korrosjonsbeskyttelse. Kombinasjoner av fosfonatene med 2-merkaptobenzotiazol, benzotriazol og tolyltriazol vil gi god korrosjonsbeskyttelse av både kobber-legeringer og stål. Andre forbindelser som har vært anvendt som korrosjonsinhibitorer og som kan anvendes i kombinasjon med amino-alkylenf osf onatene ifølge oppfinnelsen, er eksempelvis fosfater, polyfosfater, vannoppløselige organiske polymerer, silikater, ditio-karbomater, nitritter, oksazoler, imidazoler, ligniner, lignosulfonat, tanniner, fosforsyreestere, borsyreestere, alkalimetallsalter av uorganiske molybden- og krom-forbindelser.
Det er et formål med den foreliggende oppfinnelse og tilveiebringe nye aminoalkylenfosfonsyrer med verdifulle egenskaper.
Et annet formål med oppfinnelsen er å tilveiebringe alkalimetallsalter av slike nye aminoalkylenfosfonsyrer.
Et ytterligere formål med oppfinnelsen er å tilveiebringe et produkt som er forenelig med andre vannbehandlings-midler for oppnåelse av maksimal effektivitet når det gjelder å 'hindre dannelse av kjelestein og lignende belegg så vel som korrosjon.
Disse og andre formål og fordeler vil fremgå av den følgende beskrivelse.
For oppnåelse av de ovenfor nevnte og beslektede formål omfatter oppfinnelsen de nedenfor og spesielt i kravene angitte trekk, idet den følgende beskrivelse angir detaljert visse illustrerende utførelsesformer av oppfinnelsen; disse utførelses-former omfatter imidlertid bare noen av de forskjellige måter på hvilke oppfinnelsens prinsipper kan benyttes.
Den mengde som anvendes av de belegg-, slam- og korrosjons-hindrende midler iføige oppfinnelsen, så vel som anvendelsesmåten, avhenger av arten av de problemer som forårsakes av belegg og slam i det aktuelle system. I alminnelighet vil egnede mengder av aminoalkylenfosfonsyren eller et salt derav ligge i områder 0,5-500 deler pr. million vektdeler vann. Foretrukne mengder varierer fra 1,0 til 200. deler pr. million deler vann. Det vil selvsagt forstås at større mengder kan anvendes, men dette er vanligvis ikke ønskelig, da omkostningene øker uten at det oppnås en rimelig god forbedring av resultatene.
De følgende eksempler vil ytterligere belyse, oppfinnelsen. Oppfinnelsen er imidlertid ikke begrenset til de betingelser eller detaljer som er angitt i eksemplene.
Eksempel 1
Tetrahydro- 3- tiofenamin- 1, 1- dioksyd- hydroklorid
En oppløsning av 2,5-dihydrotiofen-1,1-dioksyd (50,0 deler) i 29% NH^OH (180 ml) ble oppvarmet i en 1-liters autoklav av rustfritt stål ved 80-86°C i 7 timer. Blandingen ble inndampet under redusert trykk til en gul olje, som ble filtrert, oppløst i etanol (150 ml) og behandlet med-konsentrert HC1 (100 ml). Tilsetning av etyleter (100 ml) til den resulterende blanding utfelte det krystal-linske hydroklorid, som ble oppsamlet, vasket med eter og tørket i vakuum over P205*Smeltepunkt 220°C. Utbytte 54,9 g (75,5% av teoretisk utbytte.
Eksempel 2
N- metyltetrahydro- 3- tiofenamin- 1, 1- dioksyd- hydroklorid
Fremgangsmåten i eksempel 1 ble gjentatt under anvendelse av 50% vandig monometylamin (174 ml) istedenfor ammoniumhydroksydet i eksempel 1. Det erholdtes 64,7 g av et hvitt krystallinsk fast stoff, tilsvarende et utbytte på 82,2% av det teoretiske basert på 2,5-dihydrotiofen-1,1-dioksydet. Det faste stoff sublimerer over 180°C og smelter mellom 205 og 210°C.
Eksempel 3
N- hydroksyetyltetrahydro- 3- tiofenamin- 1, 1- dioksyd- hydroklorid
Fremgangsmåten i eksempel 1 ble gjentatt under anvendelse av 95% monoetanolamin (28,6 deler) istedenfor ammoniumhydroksydet i eksempel 1. Et klebrig fast stoff ble frafiltrert etter- behandling med saltsyre, og etter tørking i vakuum over E^^sveide stoffet 59,6 g (78,5% av teoretisk), sm.p. 122-124°C.
Eksempel 4
Tetrahydro- N, N- bis( fosfonometyl)- 3- tiofenamin- 1, 1- dioksyd
Metode 1:
En blanding av tetrahydro-3-tiofenamin-1,1-dioksyd-hydroklorid (171,6 deler; 1,0 mol), 258 deler 70%-ig vandig ortofosforsyrling (2,2 mol) og 73,4 deler 90%-ig paraformaldehyd (2,2 mol) ble oppvarmet under tilbakeløp i 3 timer. Etter kjøling ble blandingen rørt inn i 750 ml etanol. Det hvite klebrige bunnfall som erholdtes, ble triturert under etanol og ga et filtrerbart hvitt hydroskopisk fast stoff, som etter tøring over V>^
i en vakuum-eksikator veide 163,7 g (50,6%. av teoretisk).
Metode 2:
Til tetrahydro-3-tiofenamin-1,1-dioksyd (270,4 deler;
2,0 mol), og konsentrert saltsyre (197,2 deler; 2,0 mol) ble tilsatt med en slik hastighet at temperaturen ble holdt under 50°C. Dette ble fulgt av tilsetning av 70%-ig vandig ortofosforsyrling
(468,6 deler; 4,0 mol). Den resulterende blanding ble oppvarmet til 60-65°C, ved hvilken temperatur 37%-ig vandig, formaldehyd (356,8 deler; 4,4 mol) ble tilsatt i løpet av 30-40 minutter. Oppvarmningen ble fortsatt, og temperaturen steg til 108°C, og blandingen ble oppvarmet under tilbakeløp i 1 time etter'at til-setningen av formaldehydet var fullført. Det erholdtes en 50%-ig vandig oppløsning av forbindelsen som skulle fremstilles.
Eksempel 5
Tetrahydro- N- metyl- N-( fosfonometyl)- 3- tiofenamin- 1, 1- dioksyd
En blanding av N-metyltetrahydro-3-tiofenamin-1,1-dioksyd-hydroklorid (37,2 deler; 0,20 mol), 90%-ig paraformaldehyd (6,8 deler; 0,22 mol), ortofosforsyrling (18,0 deler; 0,22 mol)
og vann (30 deler) ble oppvarmet ved koketemperaturen i 3 timer. Etter kjøling ble oppløsningen innrørt i etanol (150 ml), og det erholdte klebrige, hvite bunnfall ble triturert under ytterligere mengder etanol. Etter tøring i vakuum over E^^svei^e produktet 42,0 g (86,3% utbytte). Sm.p. 222-225°C.
Eksempel 6
Tetrahydro-N-(2-hydroksyetyl)-N-(fosfonometyl)-3-tiofenamin-1,1-dioksyd
En oppløsning av tetrahydr-N-hydroksymetyl-3-tiofenamin-1,1-dioksyd-hydroklorid fra eksempel 3 (21,5 deler; 0,1 mol) >
90%-ig paraformaldehyd (3,7 deler; 0,11 mol), 70%-ig vandig ortofosforsyrling (12,9 deler; 0,11 mol) og vann (6,0 deler) ble oppvarmet ved koketemperaturen i 3 timer. Produktet kunne ikke isoleres som et filtrerbart fast stoff på grunn av sin hydroskopiske natur. Oppløsningen inneholdende 61,9% av den forbindelse som skulle fremstilles, ble anvendt for utprøvning uten ytterligere rensning.
Eksempel 7
N, N'- metylenbis( tetrahydro- 3- tiofenamin) 1, 1, 1', 1'- tetraoksyd
Denne forbindelse, som er et mellomprodukt, ble fremstilt ved at en oppløsning av tetrahydro-3-tiofenamin-1,1-dioksyd fra' eksempel 1 (13,5 deler; 0,1 mol) og 90%-ig paraformaldehyd (1,7 deler;
0,05 mol) i metanol (50 ml) ble oppvarmet under tilbakeløp i 5 timer. Et ikke helt hvitt krystallinsk produkt ble dannet etter kjøling av blandingen til romtemperatur. Utbyttet var 68%, sm.p. 180-184°C.
Eksempel 8
N,N<1->metylenbis-[tetrahydro-N-(fosfonometyl)-3-tiofenamin] 1, 1, 1', 1'- tetraoksyd
En blanding av N,N<1->metylenbis(tetrahydro-3-tiofenamin)-1,1,1',1'-tetraoksyd fra eksempel 7 (14,1 deler; 0,05 mol), 90%-ig paraformaldehyd (3,7 deler; 0,11 mol), 70%-ig vandig ortofosforsyrling (12,9 deler; 0,11 mol) og konsentrert saltsyre (4,6 deler; 0,05 mol) ble oppvarmet under tilbakeløp i 3 timer. Den kjølte oppløsning ble hellet over i og triturert under etanol. Det erholdtes et brunfarget fast stoff som veide 8,7 g (36% utbytte). Produktet ble identifisert ved sine karakteristiske maksima i det infrarøde.
Eksempel 9
N, N'- etylenbis( tetrahydro- 3- tiofenamin)- 1, 1, 1', 1'- tetraoksyd
En blanding av 2,5-dihydrotiofen-1,1-dioksyd (236,4 deler; 2,0 mol), etylendiamin (480,8 deler; 8 mol) og vann (600 ml) ble oppvarmet i 4 timer ved 70-80°C. Vannet og ureagert etylendiamin ble avdestillert under redusert trykk. Benzen (750 ml) ble tilsatt til residuet, og resten av vannet ble. fjernet ved azeotropisk destillasjon. Etter fjerning av benzenet erholdtes en rødlig viskøs olje i en mengde på 375 g (63% utbytte) som størknet etter kjøling.
Eksempel 10
N, N'-etylenbis-[tetrahydro-N-(fosfonometyl)-3-tiofenamin]-1, 1, 1' , 1' - tetraoksyd
Fremgangsmåten ifølge eksempel 8 ble gjentatt under anvendelse av N,N'-etylenbis(tetrahydro-3-tiofenamin)-1,1,1',1'-tetraoksyd (29,6 deler; 0,1 mol) istedenfor metylenbis-forbindelsen i eksempel 8. Det erholdtes et utbytte på 26,2 g (54,1%) av et hygroskopisk, hvitt fast stoff.
Eksempel 11
3- hydrazinotetrahydrotiofen- 1, 1- dioksyd- hydroklorid
En blanding av hydrazinhydrat (64% hydrazin, 250 ml)
og 2,5 dihydrotiofen-1,1-dioksyd (150,0 deler; 1,27 mol) ble oppvarmet i 5 timer ved '60-63°C. Overskuddet av hydrazin ble fjernet under redusert trykk. Det viskøse, noe misfargede residuum ble oppløst i metanol (500 ml) og surgjort med konsentrert saltsyre. Hydrokloridet ble tørket i vakuum over ^ 2°5' Sm-P- 193-194°C,
vekt 219,9 g (92,6% utbytte).
Eksempel 12
3- hydrazinotetrahydro- N, N- bis( fosfonometyl) tiofen- 1, 1- dioksyd
En blanding av 3-hydrazinotetrahydrotiofen-1,1-dioksyd-hydroklorid (56,0 deler; 0,3 mol), 90%-ig paraformaldehyd (22,1 deler; 0,66 mol), 70%-ig vandig ortofosforsyrling (77,3 deler;
0,6 6 mol) og vann (23 6,6 deler) ble holdt ved koketemperaturen i 3 timer. Den mørke oppløsning inneholdende 25,86% av den forbindelse som skulle fremstilles, ble utprøvet uten at produktet ble isolert.
Eksempel 13
3, 4- diaminotetrahydrotiofen- 1, 1- dioksyd- dihydroklorid
En suspensjon av 3,4-dibromtetrahydrotiofen-1,1-dioksyd (139,0 deler) i 29%-ig ammoniumhydroksyd (250 ml) ble oppvarmet i
en 1-liters autoklav av rustfritt stål i 2 timer ved 80-86°C.
Den klare oppløsning som erholdtes, ble inndampet under redusert trykk til en gul viskøs væske, som ble filtrert, oppløst i etanol (75 ml) og surgjort med konsentrert saltsyre>hvorved den angitte forbindelse som skulle fremstilles erholdtes som et hvitt krystallinsk stoff. Utbyttet var dårlig, ca. 5% av det teoretiske.
Eksempel 14
Tetrahydro-N,N,N<1>,N'-tetrakis(fosfonometyl)-3,4-tiofendiamin-1, 1- dioksyd
En blanding av 3,4-diaminotetrahydrotiofen-1,1-dioksyd-dihydroklorid (2,0 deler; 0,0089 mol), 90%-ig paraformaldehyd
(1,31 deler; 0,039 mol), 70%-ig vandig ortofosforsyrling (4,2 deler; 0,035 mol) og vann (2 deler) ble holdt ved koketemperaturen i 1\ time. Den resulterende viskøse væsken ble hellet over i etanol, og det utfelte faste stoff ble frafiltrert. Produktforbindelsen ble identifisert ved sine karakteristiske maksima i det infrarøde og, ved bestemmelse av molekylvekten. Utbyttet var 33%.
En foreteelse som gjerne kalles "terskeleffekt1" er i
mange år blitt anvendt ved forebyggelse av kjelestein og lignende avsetninger. Ved denne "terskeleffekt" hindres utfelling fra over-mettede oppløsninger av slike beleggdannende faste stoffer som kalsiumkarbonat, kalsiumsulfat og bariumsulfat ved hjelp av meget små mengder>vanligvis noen deler pr. million, av inhibitoren. Polyfosfater oppviser dette fenomen, men disse forbindelser er ikke stabile i vandig løsning og omdannes til ortofosfater. Vi har ut-prøvet aminoalkylenfosfonsyrene i henhold til oppfinnelsen når det gjelder denne "terskeleffekt", og de følgende eksempler viser at disse nye forbindelser virker til å hindre beleggdannelse ved hjelp av denne "terskeleffekt".
Eksempel 15
Forsøk vedrørende motvirkning av kalsiumkarbonatutfelling
De foreliggende aminoalkylenfosfonsyrers virkning på utfellingen av kalsiumkarbonat ble undersøkt ved at målte volummengder av en stamoppløsning (fremstilt under anvendelse av demineralisert vann) av fosfonsyrene eller deres natriumsalter ble tilsatt til 100 ml porsjoner av en kalsiumkloridoppløsning
(0,2936 g CaCl2'2H20 pr. 100 ml oppløsning). Deretter ble 100. ml av en natriumbikarbonatoppløsning (0,168 g NaHCC>3pr. 100 ml opp-løsning) tilsatt til hver porsjon av kalsiumkloridoppløsningen. Testoppløsningene ble så agitert på et roterende rystebord i 18 timer ved en temperatur på 25°C. Deretter ble uoppløselig materiale fjernet ved filtrering gjennom et millipore-membran-filter, og konsentrasjonen av kalsiumioner i filtratet ble bestemt ved hjelp av et atomabsorpsjonsspektrofotometer. Den prosentvise inhibering ble beregnet, og resultatene er angitt i tabell I. De forbindelser som ble utprøvet, var som følger: A. Tetrahydro-N,N-bis(fosfonometyl)-3-tiofenamin-1,1-dioksyd
(30%) .
B. 30%-ig oppløsning av trinatriumsaltet av A.
C. En oppløsning inneholdende 15% av trinatriumsaltet av A og 15% av en poly(akrylsyre) med molekylvekt på ca. 4000. D. * Tetrahydro-N, N, N1 ,N'-tetrakis (f osf onometyl)-3 , 4-tiofen-diamin-1,1-dioksyd (30%). E. 3-hydrazinotetrahydro-N,N-bis(fosfonometyl)tiofen-1,1-dioksyd (30%) . F. Tetrahydro-N-(2-hydroksyetyl)-N-(fosfonometyl)-3-tiofenamin-1,1-dioksyd (30%) .
Eksempel 16
Forsøk vedrørende motvirkning av kalsiumsulfatutfelling
Inhibering av kalsiumsulfatutfelling ved hjelp av
de foreliggende aminoalkylenfosfonsyrer ble utprøvet ved at de ønskede volummengder av stangoppløsninger av fosfonsyrene eller deres natriumsalter (fremstilt under anvendelse av demineralisert vann) ble tilsatt til 10 ml porsjoner av en kalsiumkloridopp-løsning inneholdende 162,9 g CaCl2pr. liter. I hvert tilfelle ble det fortynnet med demineralisert vann til et volum på 175 ml,
og pH-verdien ble innstilt på 7,0 med fortynnet NaOH eller HC1.
I hvert tilfelle ble det nå tilsatt 25 ml av en natriumsulfat-oppløsning (83,84 g Na2S04pr. liter). Testoppløsningene ble holdt ved en temperatur på 50°C i 18 timer. En porsjon av hver ble filtrert mens den fremdeles var varm, hvorved uoppløselige materialer ble fjernet, og filtratet ble analysert for bestemmelse av kalsiuminnholdet ved hjelp av et atomabsorpsjonsinstrument. Den prosentvise inhibering ble beregnet, og resultatene er angitt i tabell 2. Forbindelsene B, E og F i dette forsøk var de samme som beskrevet i eksempel 15. Forbindelse G var en oppløsning inneholdende 20% av trinatriumsaltet av tetrahydro-N,N-bis(fosfonometyl)-3-tiofenamin-1,1-dioksyd og 10% av en poly(akrylsyre) med molekylvekt på ca. 4000. Forbindelse H var en oppløsning inneholdende 15% av tetrahydro-N,N-bis(fosfonometyl)-3-tiofenamin-1,1-dioksyd og 15% av en poly(akrylsyre) med molekylvekt på ca. 4000.
Eksempel 17
Forsøk vedrørende motvirkning av bariumsulfatutfelling
Virkningen av de foreliggende aminoalkylenfosfonsyrer
når det gjelder inhibering av bariumsulfatutfelling, ble under-søkt ved at de ønskede volummengder av stambppløsninger av fosfonsyrene eller deres natriumsalter (fremstilt under anvendelse av demineralisert vann) ble tilsatt til 10 ml porsjoner av en bariumkloridoppløsning inneholdende 5,35 g BaC^" H2°Pr* liter> Hver prøve ble fortynnet med demineralisert vann til et volum
på 175 ml, og pH-verdien ble innstilt på 7,0 med fortynnet NaOH eller HC1. Deretter ble det til hver prøve tilsatt 25 ml
av en natriumsulfatoppløsning (1,24 g Na2S04pr. liter). Prøve-, oppløsningene ble agitert på et roterende rystebord i 18 timer ved 25°C. Deretter ble uoppløselig materiale frafiltrert, og konsentrasjonen av bariumioher ble bestemt ved hjelp av et atomabsorpsjonsinstrument. Den prosentvise inhibering ble beregnet,
og resultatene er angitt i tabell 3. Forbindelsen C ble beskrevet i eksempel 15, og forbindelsen H ble beskrevet i eksempel 16. Forbindelsen I var en vandig oppløsning inneholdende 22,5%
av trinatriumsaltet av tetrahydro-N,N-bis(fosfonometyl)-3-tiofenamin-1 , 1-dioksyd og 7,5% av en poly(akrylsyre) med molekylvekt på ca. 4000. Forbindelsen J var en vandig oppløsning inneholdende 7,5% tetrahydro-N,N-bis(fosfonometyl)-3-tiofenamin-1,1-dioksyd og 22,5% av en poly(akrylsyre) med molekylvekt på ca. 4000. Da resultatene vedrørende den prosentvise inhibering var lavere enn de som ble oppnådd i eksempler 15 og 16,. ble en velkjent kjelestein-inhibitor inkludert i dette forsøk for sammenligningsformål. Således er forbindelsen K en 50%-ig vandig oppløsning av nitrilo-tris(metylenfosfonsyre) og virkningen av denne forbindelse var mindre enn virkningen av kombinasjonene inneholdende tetrahydro-N,N-bis(fosfonometyl)-3-tiofenamin-1,1-dioksyd.
Eksempel 18
Korrosjon-inhiberende egenskaper av tetrahydro-N,N-bis(fosfonometyl) -3-tiofenamin-1,1-dioksyd i kombinasjon med poly(akrylsyre) og va nnoppløselige sinkforbindelser
Dette eksempel illustrerer de korrosjons-inhiberende egenskaper av preparater inneholdende tetrahydro-N,N-bis(fosfonometyl) -3-tiof enamin-1 , 1-dioksyd , poly(akrylsyre),(molekylvekt 4000) og vannoppløselige sinkforbindelser.
Forsøksapparaturen innbefattet en sump, en strømnings-krets, en sirkulasjonspumpe og et varmeapparat. Forsøksvæsken var vanlig distribusjonsvann fra vannforsyningen i City of Memphis. Vannet kom ikke i kontakt med metall med unntakelse av de testknapper som var plassert i strømningskretsen på én måte som simulerte strømnings-, kollisjons- og sump-betingelser. I tillegg til den normale sump-knapp ble en ytterligere stålknapp forbundet med en kobberknapp og plassert i sumpen. Testknappene var av bløtt stål 1010, og det sirkulerende vann hadde en kalsiumhårdhet som CaCO^på 25 deler pr. million, en magnesiumhårdhet som CaCO^på 18 deler pr. million, klorid som Cl på 10 deler pr. million og sulfat som SO^ på 2,5 deler pr. million.
Temperaturen ble under forsøket holdt på ca. 50°C, og . pH ble innstilt på 6,5 ved forsøkets begynnelse. Vannet ble sirkulert kontinuerlig gjennom systemet som inneholdt knappene,
i 72 timer. Stålknappene ble så tatt ut og undersøkt. Intet belegg ble funnet på noen av de knapper som var beskyttet ved hjelp av midlene ifølge oppfinnelsen. Knappene ble deretter renset og
veiet, og korrosjonshastigheten ble beregnet som mg vekttap pr. dm 2 pr. døgn. Korrosjonshastigh•etene er angitt i tabell 4.
Claims (21)
1. Nye aminoalkylenfosfonsyrer, eventuelt alkalimetallsalter derav, med formelen
hvor R er hydrogen eller
R-^ er hydrogen eller
R2 er en alkylgruppe inneholdende 1-4 .karbonatomer, 2-hydroksyetyl, 2-hydroksypropyl, 3-klor-2-hydroksypropyl, kan være like eller forskjellige og er valgt fra gruppen bestående av hydrogen og en alkylgruppe med 1-4 karbonatomer; n er 1 eller 2; M er hydrogen eller et alkalimetall; med det vilkår at når R er
og med det ytterligere vilkår at R-^ er hydrogen bare når R^ er
2. Forbindelsen ifølge krav 1 identifisert som tetrahydro-N,N-bis(fosfonometyl)-3-tiofenamin-1,1-dioksyd.
3. Forbindelsen ifølge krav 1 identifisert som tetrahydro-N-metyl-N-(fosfonometyl)-3-tiofenamin-1,1-dioksyd.
4. Forbindelsen ifølge krav 1 identifisert som N-etyltetra-hydro-N- (-f osf onometyl) - 3-tiof enamin-1,1-dioksyd.
5. Forbindelsen ifølge krav 1 identifisert som tetrahydro-N-(fosfonometyl)-N-propyl-3-tiofenamin-1,1-dioksyd.
6. Forbindelsen ifølge krav 1 identifisert som tetrahydro-N-isopropyl-N-(fosfonometyl)-3-tiofenamin-1,1-dioksyd..
7. Forbindelsen ifølge krav 1 identifisert som N-n-butyltetra-hydro-N-(fosfonometyl)-3-tiofenamin-1,1-dioksyd.
8. Forbindelsen ifølge krav 1 identifisert som N-sek-butyltetra-hydro-N-(fosfonometyl)-3-tiofenamin-1,1-dioksyd.
9. Forbindelsen ifølge krav 1 identifisert som N-isobutyltetra-hydro-N-(fosfonometyl)-3-tiofenamin-1,1-dioksyd.
10. Forbindelsen ifølge krav 1 identifisert som N-tert-butyl-tetrahydro-N-(fosfonometyl)-3-tiofenamin-1,1-dioksyd.
11. Forbindelsen ifølge krav 1 identifisert som tetrahydro-N-(2-hydroksyetyl)-N-(fosfonometyl)-3-tiofenamin-1,1-dioksyd.
12. Forbindelsen ifølge krav 1 identifisert som tetrahydro-N-(2-hydroksypropyl)-N-(fosfonometyl)-3-tiofenamin-1,1-dioksyd.
13. Forbindelsen ifølge krav 1 identifisert som N-(3klor-2-hydroksypropyl)-tetrahydro-N-(fosfonometyl)-3-tiofenamin-1,1-dioksyd.
14. Forbindelsen ifølge krav 1 identifisert som N 1N ' - metylenbis-[tetrahydro-N-(fosfonometyl)-3-tiofenamin]-1,1,1',1'-tetraoksyd.
15. Forbindelsen ifølge krav 1 identifisert som N,N'-etylenbis- [tetrahydro-N-(fosfonometyl)-3-tiofenamin]-1,1,1',1'-tetraoksyd.
16. Forbindelsen ifølge krav 1 identifisert som 3-hydrazinotetrahydro-N,N-bis(fosfonometyl)tiofen-1,1-dioksyd.
17. Forbindelsen ifølge krav 1 identifisert som tetrahydro-N,N,N',N'-tetrakis(fosfonometyl)-3,4-tiofendiamin-1,1-dioksyd.
18. Fremgangsmåte til å inhibere avsetning av vedheftende belegg og slam på varmeoverføringsflater i kjølevannssystemer og dampkjeler, karakterisert ved at man til slike systemer tilsetter en forbindelse ifølge krav 1 i en mengde som er tilstrekkelig til å inhibere avsetning av vedheftende belegg og slam på overflatene.
19. Fremgangsmåte ifølge krav 18, karakterisert ved at aminoalkylenfosfonsyren er en av de forbindelser som er angitt i krav 2-17.
20. Fremgangsmåte til å inhibere korrosjon på metallover-flater i kontakt med et vandig system og avsetning av vedheftende belegg og slam på varmeoverføringsflater i kjølevannssystemer og dampkjeler, karakterisert ved at man til slike systemer tilsetter forbindelsene ifølge krav 1 i kombinasjon med korrosjonsinhibitorer valgt fra gruppen bestående av:
vannoppløselige sinksaler, 2-merkaptobenzotiazol, benzotriazol, tolyltriazol, fosfater, polyfosfater,
vannoppløselige organiske polymerer, silikater, dialkylditiokarbamater, nitritter, oksazoler, imidazoler, ligniner, lignosulfonater, tanniner, fosforsyreestere, borsyreestere, alkalimetallsalter av uorganiske molybden-
og kromforbindelser
i en mengde som er tilstrekkelig til å inhibere korrosjon og avsetning av vedheftende belegg og slam på overflatene.•
21. Fremgangsmåte ifølge krav 20, karakterisert ved at aminoalkylenfosfonsyren er en av de forbindelser som er angitt i krav 2-17.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/914,250 US4181806A (en) | 1978-06-09 | 1978-06-09 | Aminoalkylenephosphonic acids and salts thereof and their use in aqueous systems |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO782640L true NO782640L (no) | 1979-12-11 |
Family
ID=25434083
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO782640A NO782640L (no) | 1978-06-09 | 1978-08-02 | Aminoalkylenfosfonsyre-derivater med avsetnings- og korrosjonshemmende virkning |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4181806A (no) |
| JP (1) | JPS54163567A (no) |
| AR (1) | AR219118A1 (no) |
| AT (1) | AT360444B (no) |
| AU (1) | AU509872B2 (no) |
| BE (1) | BE869794A (no) |
| BR (1) | BR7805732A (no) |
| DE (1) | DE2836306A1 (no) |
| DK (1) | DK331078A (no) |
| ES (1) | ES472712A1 (no) |
| FI (1) | FI782476A (no) |
| FR (1) | FR2428037A1 (no) |
| GB (1) | GB2022588A (no) |
| GR (1) | GR63760B (no) |
| IE (1) | IE790171L (no) |
| IT (1) | IT1109209B (no) |
| NL (1) | NL7808787A (no) |
| NO (1) | NO782640L (no) |
| NZ (1) | NZ188000A (no) |
| PT (1) | PT68388A (no) |
| SE (1) | SE7808309L (no) |
| ZA (1) | ZA784373B (no) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5002697A (en) * | 1988-03-15 | 1991-03-26 | Nalco Chemical Company | Molybdate-containing corrosion inhibitors |
| US4933472A (en) * | 1988-04-08 | 1990-06-12 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Substituted aminomethylenebis(phosphonic acid) derivatives |
| US5068059A (en) * | 1990-01-16 | 1991-11-26 | Drew Chemical Corporation | Corrosion inhibitor |
| CN107381840B (zh) * | 2017-09-06 | 2020-10-16 | 钟司雨 | 一种环保型阻垢缓蚀剂及其制备方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3546216A (en) * | 1967-03-21 | 1970-12-08 | Phillips Petroleum Co | Schiff bases of amino-substituted tetrahydrothiophene 1,1-dioxides |
| US3705005A (en) * | 1971-06-21 | 1972-12-05 | Betz Laboratories | Aminoalkylene phosphonate derivatives as corrosion inhibitors in aqueous systems |
| US4120686A (en) * | 1975-06-28 | 1978-10-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Composition for combating slimes |
| US4101441A (en) * | 1975-12-29 | 1978-07-18 | Chemed Corporation | Composition and method of inhibiting corrosion |
-
1978
- 1978-06-09 US US05/914,250 patent/US4181806A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-07-25 AR AR273058A patent/AR219118A1/es active
- 1978-07-25 DK DK331078A patent/DK331078A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-07-25 AU AU38323/78A patent/AU509872B2/en not_active Expired
- 1978-07-27 NZ NZ188000A patent/NZ188000A/xx unknown
- 1978-08-01 SE SE7808309A patent/SE7808309L/ not_active Application Discontinuation
- 1978-08-02 NO NO782640A patent/NO782640L/no unknown
- 1978-08-02 ZA ZA00784373A patent/ZA784373B/xx unknown
- 1978-08-03 AT AT563478A patent/AT360444B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-08-04 PT PT68388A patent/PT68388A/pt unknown
- 1978-08-14 FI FI782476A patent/FI782476A/fi unknown
- 1978-08-17 BE BE189923A patent/BE869794A/xx unknown
- 1978-08-18 DE DE19782836306 patent/DE2836306A1/de not_active Withdrawn
- 1978-08-21 ES ES472712A patent/ES472712A1/es not_active Expired
- 1978-08-24 FR FR7824560A patent/FR2428037A1/fr active Pending
- 1978-08-25 NL NL7808787A patent/NL7808787A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-08-31 BR BR7805732A patent/BR7805732A/pt unknown
- 1978-09-18 GR GR57258A patent/GR63760B/el unknown
- 1978-09-25 JP JP11783278A patent/JPS54163567A/ja active Pending
- 1978-10-12 IT IT51476/78A patent/IT1109209B/it active
-
1979
- 1979-01-12 GB GB7901177A patent/GB2022588A/en not_active Withdrawn
- 1979-01-30 IE IE790171A patent/IE790171L/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS54163567A (en) | 1979-12-26 |
| AR219118A1 (es) | 1980-07-31 |
| NL7808787A (nl) | 1979-12-11 |
| AU509872B2 (en) | 1980-05-29 |
| AU3832378A (en) | 1980-01-31 |
| GR63760B (en) | 1979-12-07 |
| SE7808309L (sv) | 1979-12-10 |
| US4181806A (en) | 1980-01-01 |
| AT360444B (de) | 1980-01-12 |
| DK331078A (da) | 1979-12-13 |
| IT1109209B (it) | 1985-12-16 |
| ZA784373B (en) | 1979-07-25 |
| DE2836306A1 (de) | 1979-12-20 |
| ES472712A1 (es) | 1979-02-16 |
| GB2022588A (en) | 1979-12-19 |
| FI782476A (fi) | 1979-12-10 |
| FR2428037A1 (fr) | 1980-01-04 |
| IE790171L (en) | 1979-12-09 |
| ATA563478A (de) | 1980-05-15 |
| PT68388A (en) | 1978-09-01 |
| BR7805732A (pt) | 1979-12-18 |
| IT7851476A0 (it) | 1978-10-12 |
| NZ188000A (en) | 1980-05-08 |
| BE869794A (fr) | 1978-12-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4277359A (en) | Water treatment to inhibit corrosion and scale and process | |
| JP2942991B2 (ja) | 水性系の処理方法 | |
| US4351796A (en) | Method for scale control | |
| US4681686A (en) | Cotelomer compounds | |
| EP0033417B1 (en) | Method of and composition for inhibiting corrosion | |
| US4689200A (en) | Systems inhibited against corrosion and/or scale deposition | |
| US4497713A (en) | Method of inhibiting corrosion and deposition in aqueous systems | |
| EP0093508B1 (en) | Method and composition for inhibiting corrosion and deposition in aqueous systems | |
| DK175967B1 (da) | Kedelstens-og/eller korrosionsinhiberende præparat | |
| CA1222749A (en) | Process of inhibiting corrosion of metal surfaces and/or deposition of scale thereon | |
| EP0071323B1 (en) | Method and composition for treating aqueous mediums | |
| US4617129A (en) | Scale inhibition | |
| JPS60118295A (ja) | 用水処理用ポリマーとその使用方法 | |
| US6814930B1 (en) | Galvanized metal corrosion inhibitor | |
| US4534866A (en) | Deposit control method | |
| US4208344A (en) | Phosphonoadipic acid additives to aqueous systems | |
| NO782640L (no) | Aminoalkylenfosfonsyre-derivater med avsetnings- og korrosjonshemmende virkning | |
| AU624177B2 (en) | Phosphonic acid containing cotelomers, and their use for water treatment | |
| US5344590A (en) | Method for inhibiting corrosion of metals using polytartaric acids | |
| US4374040A (en) | Aminoalkylenephosphonic acids and salts thereof and their use in aqueous systems | |
| US5580462A (en) | Controlling calcium carbonate and calcium phosphate scale in an aqueous system using a synergistic combination | |
| US4243524A (en) | Aminoalkylenephosphonic acids and salts thereof and their use in aqueous systems | |
| GB1572406A (en) | Aliphatic phosphonic/carboxylic acid compounds | |
| US5593595A (en) | Method for controlling scale using a synergistic phosphonate combination | |
| US4323461A (en) | Process of inhibiting scale formation in aqueous systems using di-quaternary ammonium salts of α-1,4-thiazine alkanephosphonic acids |