NO743404L - - Google Patents

Info

Publication number
NO743404L
NO743404L NO743404A NO743404A NO743404L NO 743404 L NO743404 L NO 743404L NO 743404 A NO743404 A NO 743404A NO 743404 A NO743404 A NO 743404A NO 743404 L NO743404 L NO 743404L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
stated
acid
formula
composition
conversion
Prior art date
Application number
NO743404A
Other languages
English (en)
Inventor
J-R Bernard
D Brunel
A Commeyras
C Coste
J Itier
H Knoche
Original Assignee
Erap
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Erap filed Critical Erap
Publication of NO743404L publication Critical patent/NO743404L/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
    • C07C5/27—Rearrangement of carbon atoms in the hydrocarbon skeleton
    • C07C5/2702—Catalytic processes not covered by C07C5/2732 - C07C5/31; Catalytic processes covered by both C07C5/2732 and C07C5/277 simultaneously
    • C07C5/2727—Catalytic processes not covered by C07C5/2732 - C07C5/31; Catalytic processes covered by both C07C5/2732 and C07C5/277 simultaneously with hydrides or organic compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
    • B01J27/08—Halides
    • B01J27/12—Fluorides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
    • C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C2/56—Addition to acyclic hydrocarbons
    • C07C2/58—Catalytic processes
    • C07C2/62—Catalytic processes with acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
    • C07C5/2206—Catalytic processes not covered by C07C5/23 - C07C5/31
    • C07C5/2266—Catalytic processes not covered by C07C5/23 - C07C5/31 with hydrides or organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/22—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by isomerisation
    • C07C5/27—Rearrangement of carbon atoms in the hydrocarbon skeleton
    • C07C5/2767—Changing the number of side-chains
    • C07C5/277—Catalytic processes
    • C07C5/2778—Catalytic processes with inorganic acids; with salts or anhydrides of acids
    • C07C5/2786—Acids of halogen; Salts thereof
    • C07C5/2789—Metal halides; Complexes thereof with organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
    • C07C2521/18—Carbon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
    • C07C2527/125—Compounds comprising a halogen and scandium, yttrium, aluminium, gallium, indium or thallium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
    • C07C2527/133—Compounds comprising a halogen and vanadium, niobium, tantalium, antimonium or bismuth
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
    • C07C2527/138—Compounds comprising a halogen and an alkaline earth metal, magnesium, beryllium, zinc, cadmium or mercury
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • C07C2531/025—Sulfonic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2531/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • C07C2531/06—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing polymers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

Katalytisk, sammensetning til omdannelse av hydrokarboner.
Den foreliggende oppfinnelse går ut på en katalytisk sammen-', setning som er anvendelig til omdannelse av jordoljeprodukter og spesielt til isomerisering, alkylering, desalkylering og polymerisering av hydrokarboner, og likeledes på den tilsvarende omdanneIsesmetode.
På området oljeraffinering er det kjent å bevirke tallrike om-dannelser under anvendelse av katalysatorer med sur karakter. Som eksempler på sure katalysatorer kan nevnes aluminiumoksyd, aluminium-silicid, zeolitter, aluminiumklorid og -bromid, klorert alumina og flytende mineralsyrer som svovelsyre, flussyre og fosforsyre.
I senere tid har forskere utviklet oversure katalysatorer.
Av fransk patentskrift nr. 2 005 043 fremgår det at det er mulig å bevirke isomerisering av alifatiske hydrokarboner inneholdende minst 5 karbonatomer, ved hjelp av en sur katalysator bestående av en kombinasjon av flussyre og antimon-pentafluorid, i nærvær av hydrogen.
Isomerisering av normale og nafteniske parafiner har vært utført etter en metode som er beskrevet i US patentskrift nr. 3 594 445, under anvendelse av en katalysator som omfatter (1) et fluorid av et metall av gruppe V, som antimon-pentafluorid, og (2) en fluorsulfonsyre i nærvær av hydrogen og et olefin og/eller et alkylfluorsulfonat.
Enda en katalysator som egner seg til isomerisering, alkylering og polymerisering, er beskrevet i US patentskrift nr. 3 678 120. Denne katalysator omfatter antimon-pentafluorid og flussyre eller en fluosulfonsyre.
Sluttelig kan alkylering av hydrokarboner ifølge US patentskrift nr. 3 708 553 skje ved hjelp av en katalysator bestående av en Lewis-syre og en sterk syre valgt blant fluosulfonsyre og trifluormetan-sulfonsyre.
Man har nå funnet en ny katalytisk sammensetning som egner seg for reaksjoner til omdannelse av alifatiske hydrokarboner og forbedrer deres utbytte vesentlig.
Oppfinnelsen går ut.på en katalytisk sammensetning som egner seg til omdannelse av hydrokarboner under forhold passende for den søkte omdannelse, og utgjøres av en blanding av Lewis-syrer og en sulfonsyre som tilsvarer den generelle formel RF (SOo ^H) P, hvor RF betegner et alkylperfluorert eller cykloalkylperfluorert hydrokarbonradikal med et antall karbonatomer mellom 2 og 8 og p er 1 eller 2.
Ved perfluorert radikal forstår man et hydrokarbonradikal hvis hydrogenatomer er erstattet med fluoratomer.
I den følgende beskrivelse vil man benytte uttrykket protorisyre som fellesbetegnelse for alle de sulfonsyrer som kan inngå i sammensetningen ifølge oppfinnelsen.
Disse protonsyrer er ifølge oppfinnelsen valgt blant: perfluorerte alkylsulfonsyrer med formel cnF(2n+l) S^3H hvor n li(?ger mellom 2 og 8,
perfluorerte alkyldisulfonsyrer med formel cnF2n^S°3H^2'hvor n ligger mellom 2 og 8,
perfluorerte cykloalkyl-sulfonsyrer med formel cnF(2n-l)^<S>^3H^'hvor n ligger mellom 5 og 3.
Den katalytiske sammensetning ifølge oppfinnelsen utgjøres av en blanding av en protonsyre som definert ovenfor, og en Lewis-syre.
Det sier seg selv at man, skjønt der i regelen vil bli benyttet en enkelt Lewis-syre, også vil kunne anvende en blanding av flere slike syrer.
Den Lewis-syre som inngår i sammensetningen'ifølge oppfinnelsen, er et metallhalogenid svarende til formelen
M X m
hvor
M er et atom av et metall tilhørende gruppene IV, V og VI i det periodiske system, fortrinnsvis gruppe V,
X er et halogen, fortrinnsvis fluor,
m ligger mellom 3 og 6.
Som eksempler på Lewis-syrer som kan inngå i den katalytiske sammensetning, kan nevnes: Arsen-pentafluorid, tantal-pentafluorid, vanadium-pentafluorid, zirkonium-pentafluorid, antimon-pentafluorid, molybden-heksafluorid. Blant alle disse syrer velges fortrinnsvis antimon-pentafluorid.
I alminnelighet omfatter den katalytiske sammensetning 0,1-10, fortrinnsvis 0,5-5 mol Lewis-syre till mol protonsyre med formel RD (SO-fi)_.-
J P
Det ser ut til at det for å oppnå en bedre katalytisk virkning er ønskelig å gjennomføre reaksjonen i nærvær av et lite overskudd av
Lewis-syre. Fortrinnsvis ligger molforholdet Lew^s~sYre mellom 1 og 3. protonsyre Ved de forskjellige fremgangsmåter til oppnåelse av hydrokarboner kan den katalytiske sammensetning ifølge oppfinnelsen bringes til anvendelse enten i flytende eller i fast form.
Skjønt de flytende katalysatorer er aktive, er det ofte av interesse å kunne bruke en fast katalysator, noe som letter separa-sjon av charge og katalysator, særlig hvis denne ikke hurtig blir skitten.
En katalysator utgjøres i alminnelighet av en inert fast bærer hvori man på passende måte innfører det virksomme stoff. F.eks. benyt-ter man ved de konvensjonelle metoder til alkylering av parafiner og polymerisering av olefiner ofte en aktiv væske som svovelsyre eller fosforsyre, deponert på en fast bærer som silisiumoksyd eller aluminium-silicid.
Den katalytiske sammensetning ifølge oppfinnelsen kan anvendes med alle bærere som passer for katalysatoren. Imidlertid er det hen-siktsmessig å velge bæreren med omhu, da katalysatoren, som i seg selv er meget sur, vil ødelegge mange konvensjonelle bæremedier, noe som minsker dens surhet og dermed gjør den mindre virkningsfull. For å unngå denne ulempe velger man bærere som ikke blokerer katalysatorens surhet, og som er inerte overfor det virksomme materiale.
For å velge egnede inerte bærere lar man vedkommende bærere gjennomgå en prøve som består i at man etter 15 minutter måler graden av omdannelse av en charge av n-heksan som passerer over bæreren mens den er impregnert med en blanding i molforhold 2:1 av antimon-pentafluorid (SbF5) og trifluormetan-sulfonsyre (CF3SQ3H).
Er bæreren ikke inert overfor virkestoffet, så er omdannelsen av n-heksan etter 15 minutter tilnærmelsesvis 0, og kvaliteten av den prøvde bærer måles ved omdannelsesgraden.
Denne prøve gjør det mulig å' velge ypperlige bærere, som kalsiumfluord (CaF2), polytetrafluor-etylen, fluorert karbon (CFQ g) , aluminiumtrifluorid (A1F3).
Katalysatoren ifølge oppfinnelsen er anvendelig i tallrike prosesser til omdannelse av hydrokarboner, som isomerisering, krakking, polymerisering, alkylering etc.
Ved utførelsen av disse forskjellige prosesser tilsetter man reaksjonsmiljøet i alminnelighet forbindelser som er bestemt til å-for-hindre uheldige sekundære reaksjoner. Valget av disse forbindelser av-henger selvsagt av den tilsiktede omdannelses art. Som eksempel kan anføres følgende inhibitorer: Hydrogen, olefiner, benzen, alkylfluor-sulfonater.
Den katalytiske omdannelse i henhold til oppfinnelsen gir ypperlige resultater ved isomerisering og alkylering av hydrokarboner med et antall karbonatomer mellom 4 og 8.
Oppfinnelsen vil bli belyst ved de følgende utførelseseksempler, som refererer seg til isomerisering av n-pentan til isopentan såvel som alkylering av isobutan med propylen.
Blant de fire første eksempler, hvis resultater er oppført i den følgende tabell I, er eksempel I og II utført med allerede kjente katalysatorer med formel henholdsvis SbF5, FS03H og SbF5, CF3SQ3H. Eksempel III og IV er utført med katalytiske sammensetninger i samsvar med oppfinnelsen, inneholdende katalysatorer med formel henholdsvis SbF5, C4F9 SQ3H og SbF5CgF^SC^H.
Ved disse fire eksempler begynner man som følger:
I en autoklav på 12,5 ml innfører man 7,5 ml n-pentan (0,065 mol) og en blanding i forholdet 2:1 av antimon-pentafluorid (0,00250 mol) og perfluorert sulfonsyre (0,00125 mol). Man utsetter det hele for et hydrogentrykk på 5 bar. Autoklaven rystes i 45 minutter ved en tempera-tur av 80°C. Reaksjonsproduktene analyseres ved gasskromatisering.
En analyse av de oppnådde verdier viser:
iso
1) Forholdet ^ 5 , som er representativt for reaksjonen til isomering av nCc- til iso C^, tiltar med økende lengde av f luorkarbonkjeden, som beror på leddet SO^ E. 2) De ugunstige krakkings- og dismutasjonsreaksjoner tiltar på samme måte.
I eksempel V-XIII, hvis resultater er oppført i tabell II, går man frem som følger:
I en autoklav av duraluminium forsynt med et røreverk og en sløyfekrets som muliggjør hyppig analyse ved kromatografi, anbringer man katalysatoren og en charge av 9 0,5 vektprosent n-pentan. Reaktoren, chargen og katalysatoren er omhyggelig tørket og holdes frie for fuktighet. Reaksjonen gjennomføres ved en omgivelsestemperatur av omtrent 25°C i en atmosfære inneholdende nitrogen og hydrogen. I alminnelighet gjennomføres isomeriseringsreaksjonene ved temmelig lave
Det skal påpekes at syregruppene S03H i sulfonsyren C2F4(S03H)2i eksempel XII bæres av to forskjellige karbonatomer, og at sulfonsyren CgF^2. (<S?>3<H>) i eksempel XIII er perfluor-cykloheksan-sulfonsyre.
Videre skal det påpekes at de lette produkter er n-butan og isobutan og de tunge produkter er de forskjellige isomere av parafiner med antall karbonatomer mellom 6 og 9.
I eksempel IX utførte man reaksjonen på isopentan bare som eksperiment for å studere under hvilke forhold der danner seg gasser som man ikke ønsker å oppnå, og som utgjøres av n-pentan og av lette og tunge gasser.
Hvis man spesielt sammenligner resultatene av eksempel VII og
XI, fastslår man at hydrogenet har en gunstig innflytelse på isomeriser-ingen, fordi der etter 8 timer fås 27,5 vektprosent isopentan i eksempel VII, mens man får 7 6,5 vektprosent i eksempel XI.
Eksempel XIV
I en autoklav av stål innfører man 4,5 g antimon-pentafluorid
og 2,4 g perfluoretan-sulfonsyre (C2F^SQ3H). Katalysatoren bringes på 0°C, og man lar en blanding av 30 g isobutan og 4,5 g propylen reagere i 1 time under omrøring. Etter reaksj.onen oppvarmes reaktoren påny til omgivelsestemperaturen og trykkavlastes til atmosfæretrykk. Man oppsamler 22 g gass inneholdende 98% isobutan og 1,5 vektdeler propylen (vektprosent). Den flytende fase behandles med vann og blir deretter dekantert, og man oppsamler 10,6 g hydrokarbonholdig væske med følgende prosentuelle vektfordeling:
Dette eksempel viser at de betraktede katalysatorer er istand til å bevirke alkyleringsreaksjoner av parafiner med olefiner.
Det sier seg selv at de utførelseseksempler som er beskrevet ovenfor, bare er anført som illustrerende, og at mange avvikelser og endringer kan foretas av fagfolk uten at man derfor avviker fra oppfinnelsens hovedtanke og ramme.

Claims (16)

1. Katalytisk sammensetning til omdannelse av hydrokarboner under' forhold passende for den søkte omdannelse, karakterisert ved at den utgjøres av en blanding av Lewis-syre svarende til formelen MXm, hvor M er et atom av et metall tilhørende gruppe IV, V og VI i det periodiske system, X er et halogen, m ligger mellom 3 og 6, og en sulfonsyre svarende til den generelle formel RF(SOo _H) p, hvor RF betegner et perfluorert alkyl- eller cykloalkyl-hydrokarbonradikal med et antall karbonatomer mellom 2 og 8 og p er 1 eller 2.
2. Sammensetning som angitt i krav 1, karakterisert ved at sulfonsyren tilsvarer formelen cn F(2n+l) S^3 H' llvor n ligger mellom 2 og 8.
3. Sammensetning som angitt i krav 1, karakterisert ved at sulfonsyren tilsvarer formelen cn F2n (S03 H)2 , hvor n ligger mellom 2 og 8 ...
4. Sammensetning som angitt i krav 1, karakterisert ved at sulfonsyren er en perfluorert cykloalkyl-sulfonsyre med formel CnF (2n+l) S03H' ^vor n ligger mellom 5 og 8.
5. Sammensetning som angitt i et av kravene 1-3, karakterisert ved at molforholdetrf(SO ^H)' ligger mellom 0,1 og 10. 3 p
6. Sammensetning som angitt i et av kravene 1^ -3, karakterisert ved at molforholdet c gMXm s6~ R ^B9 er mellom 0,1 og 10. n (2n+1) 3
7. Fremgangsmåte til omdannelse av hydrokarboner, karakterisert ved at man under forhold passende for omdannelsen bringer hydrokarbonene sammen med en katalytisk sammensetning som angitt i krav 1, bestående av en blanding av Lewis-syre og en syre til svarende formelen C F,„ .,>SO,H, hvor n ligger mellom 2 og. 8. n l^n+i; j
8. Fremgangsmåte til omdannelse av hydrokarboner, karakterisert ved at man under forhold passende for omdannelsen bringer hydrokarbonene sammen med en katalytisk sammensetning som angitt i krav 1, bestående av en blanding av Lewis-syre med en syre svarende til formelen RF(SQ3H )p/ hvor p ligger meilom 2 og 8.
9. Fremgangsmåte som angitt i krav 7, karakterisert ved at den katalytiske sammensetning innføres i reaksjonsmiljøet i flytende tilstand.
10. Fremgangsmåte som angitt i krav 9, karakterisert ved at sammensetningen innføres i reaksjonsmiljøet i form av en bærer impregnert med sammensetningen.
11. Fremgangsmåte som angitt i krav 10/karakterisert ved at bæreren velges blant kalsiumfluorid, aluminiumtrifluorid, fluorkarbon og polytetrafluoretylen.
12. Fremgangsmåte som angitt i krav 7, karakterisert ved at omdannelsen har form av en isomerisering av hydrokarboner.
13. Fremgangsmåte som angitt i krav 7, karakterisert ved at omdannelsen har form av en alkylering av hydrokarboner.
14. Fremgangsmåte som angitt i krav 12, karakterisert ved at katalysatoren utgjøres av en blanding av antimon-pentafluorid og en syre med formel C^F^^^SQ^H, hvor n ligger mellom 2 og 8.
15. Fremgangsmåte som angitt i krav 12, karakterisert ved at katalysatoren utgjøres av en blanding av antimon-pentafluorid og en syre med formel RF(SOj qH) p, hvor p ligger mellom 2 og 8.
16. Fremgangsmåte som angitt i krav. 12, karakterisert ved at man bevirker isomerisering av n-pentan til isopentan ved å varme opp reaksjonsblandingen mellom -10°C og 100°C i nærvær av hydrogen.
NO743404A 1973-09-26 1974-09-20 NO743404L (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7334561A FR2244563B1 (no) 1973-09-26 1973-09-26

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO743404L true NO743404L (no) 1975-04-28

Family

ID=9125598

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO743404A NO743404L (no) 1973-09-26 1974-09-20

Country Status (12)

Country Link
US (1) US3960764A (no)
JP (1) JPS5060488A (no)
BE (1) BE819988A (no)
CA (1) CA1037066A (no)
DE (1) DE2445561C3 (no)
DK (1) DK501374A (no)
FR (1) FR2244563B1 (no)
GB (1) GB1463320A (no)
IT (1) IT1022322B (no)
NL (1) NL7412575A (no)
NO (1) NO743404L (no)
SE (1) SE408138B (no)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4044069A (en) * 1973-09-26 1977-08-23 Societe Nationale Elf Aquitaine Catalytic composition for the isomerization and alkylation of hydrocarbons
US4317949A (en) * 1976-02-23 1982-03-02 Varen Technology Alkylation process and apparatus useful therein
US4180695A (en) * 1976-03-04 1979-12-25 Shell Oil Company Isoparaffin alkylation process using an unsupported perfluorinated polymer catalyst
US4056578A (en) * 1976-03-04 1977-11-01 Shell Oil Company Isoparaffin-olefin alkylation process using a supported perfluorinated polymer catalyst
US4038213A (en) * 1976-03-04 1977-07-26 Shell Oil Company Hydrocarbon conversion process using a supported perfluorinated polymer catalyst
US4123379A (en) * 1977-05-04 1978-10-31 University Of Delaware Production of very strongly acidic solids for hydrocarbon conversions
IT1129809B (it) * 1979-03-26 1986-06-11 Ugine Kuhlmann Composizione catalitica per la conversione di idrocarburi e procedimento per la disidratazione di acidi perfluoroalcansolfonici destinati a fare parte bella composizione
US4465893A (en) * 1982-08-25 1984-08-14 Olah George A Oxidative condensation of natural gas or methane into gasoline range hydrocarbons
US4513164A (en) * 1981-09-01 1985-04-23 Olah George A Condensation of natural gas or methane into gasoline range hydrocarbons
US4467130A (en) * 1981-09-01 1984-08-21 Olah George A Condensation of natural gas or methane into gasoline-range hydrocarbons
DE4218562C2 (de) * 1992-06-05 1998-11-26 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Perfluorbutylsulfonylfluorid
US5510561A (en) * 1992-12-21 1996-04-23 Kerr-Mcgee Chemical Corporation Homogenous catalyst and processes for fluid phase alkylation
US6436866B1 (en) * 1999-05-26 2002-08-20 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Lewis acid catalyst composition

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3708553A (en) * 1971-06-25 1973-01-02 Exxon Research Engineering Co Alkylation process utilizing a lewis acid halide with fluorosulfuric or trifluoromethanesulfonic acid

Also Published As

Publication number Publication date
GB1463320A (en) 1977-02-02
JPS5060488A (no) 1975-05-24
IT1022322B (it) 1978-03-20
DE2445561A1 (de) 1975-04-03
SE7412073L (no) 1975-03-27
FR2244563A1 (no) 1975-04-18
FR2244563B1 (no) 1976-06-18
SE408138B (sv) 1979-05-21
BE819988A (fr) 1975-01-16
DK501374A (no) 1975-06-02
DE2445561C3 (de) 1980-02-14
CA1037066A (en) 1978-08-22
DE2445561B2 (de) 1979-05-31
NL7412575A (nl) 1975-04-01
US3960764A (en) 1976-06-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO743404L (no)
Best et al. On identifying the primary and secondary products of the catalytic cracking of cumene
US3778489A (en) Alkylation with separate olefin streams including isobutylene
US4038213A (en) Hydrocarbon conversion process using a supported perfluorinated polymer catalyst
US3708553A (en) Alkylation process utilizing a lewis acid halide with fluorosulfuric or trifluoromethanesulfonic acid
WO1995021871A1 (en) Ionic liquids
US4025577A (en) Hydroalkylation of paraffins with olefins utilizing hydrogen fluoride and metal pentafluoride catalyst
US4162233A (en) Isomerization-alkylation systems comprising a Gr. III A Lewis acid and a non-reactive aprotic solvent
US4044069A (en) Catalytic composition for the isomerization and alkylation of hydrocarbons
CA1072129A (en) Process for the alkylation of light paraffins with lower olefins
US4229611A (en) Isomerization alkylation systems
US3975299A (en) Production of acid hydrocarbon conversion catalysts
US4022847A (en) Hydrocarbon conversion process using an unsupported perfluorinated polymer catalyst
EP0160145A2 (en) Alkylation of aromatic molecules using wide pore, amorphous silica-alumina catalyst
US2413161A (en) Surface active agents
SU906361A3 (ru) Способ изомеризации димеров пропилена
US4100213A (en) Isomerization with catalyst of graphite containing intercalated acid and fluoride
US4060565A (en) Hydrocarbon conversion process using a supported perfluorinated polymer catalyst
US2875257A (en) Preparation of improved alkylate products using a sulfuric acid treatment
RU2756954C1 (ru) Способ получения алкилпроизводных аренов
US4180695A (en) Isoparaffin alkylation process using an unsupported perfluorinated polymer catalyst
EP0643992A1 (fr) Catalyseur d&#39;alkylation d&#39;isoparaffine C4-C5 par au moins une oléfine C3-C6
FR2683739A1 (fr) Catalyseur d&#39;alkylation de paraffines.
US2626966A (en) Alkylation of aromatic hydrocarbons
EP0542612A1 (fr) Utilisation d&#39;un catalyseur en alkylation d&#39;isobutane et/ou d&#39;isopentane