NO338028B1 - Fremgangsmåte for fremstilling av en aminert blyfri flybensin ved anvendelse av tertiæramylfenylamin. - Google Patents
Fremgangsmåte for fremstilling av en aminert blyfri flybensin ved anvendelse av tertiæramylfenylamin. Download PDFInfo
- Publication number
- NO338028B1 NO338028B1 NO20071680A NO20071680A NO338028B1 NO 338028 B1 NO338028 B1 NO 338028B1 NO 20071680 A NO20071680 A NO 20071680A NO 20071680 A NO20071680 A NO 20071680A NO 338028 B1 NO338028 B1 NO 338028B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- amylphenylamine
- tert
- aminated
- jet fuel
- fuel
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 23
- UMNSMBWAESLVOC-UHFFFAOYSA-N n-pentylaniline Chemical group CCCCCNC1=CC=CC=C1 UMNSMBWAESLVOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims description 87
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 81
- GFJVNESVZAIIJL-UHFFFAOYSA-N n-(2-methylbutan-2-yl)aniline Chemical compound CCC(C)(C)NC1=CC=CC=C1 GFJVNESVZAIIJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 238000007710 freezing Methods 0.000 claims description 19
- 230000008014 freezing Effects 0.000 claims description 19
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 17
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 19
- MRMOZBOQVYRSEM-UHFFFAOYSA-N tetraethyllead Chemical compound CC[Pb](CC)(CC)CC MRMOZBOQVYRSEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- RQUPXQYTWVIBIV-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylbutan-2-yl)aniline Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 RQUPXQYTWVIBIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 6
- 238000000769 gas chromatography-flame ionisation detection Methods 0.000 description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000899793 Hypsophrys nicaraguensis Species 0.000 description 5
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical class CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- -1 alkylate Chemical compound 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 4
- WRDWWAVNELMWAM-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylaniline Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 WRDWWAVNELMWAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 239000002199 base oil Substances 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 3
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical group CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FTZQXOJYPFINKJ-UHFFFAOYSA-N 2-fluoroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1F FTZQXOJYPFINKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOLQYFPDPKPQSS-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1C DOLQYFPDPKPQSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MKARNSWMMBGSHX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC(C)=CC(N)=C1 MKARNSWMMBGSHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMKPQMFZCBTTAT-UHFFFAOYSA-N 3-ethylaniline Chemical compound CCC1=CC=CC(N)=C1 AMKPQMFZCBTTAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRZCOLNOCZKSDF-UHFFFAOYSA-N 4-fluoroaniline Chemical compound NC1=CC=C(F)C=C1 KRZCOLNOCZKSDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- LRTFPLFDLJYEKT-UHFFFAOYSA-N para-isopropylaniline Chemical compound CC(C)C1=CC=C(N)C=C1 LRTFPLFDLJYEKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 2-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1Cl AKCRQHGQIJBRMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBFHQMCPMWIXOB-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylbutan-2-yl)aniline Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC=CC(N)=C1 NBFHQMCPMWIXOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 3-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1 PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZVQQUVWFIZUBQ-UHFFFAOYSA-N 3-fluoroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(F)=C1 QZVQQUVWFIZUBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRXZRAXKKNUKRF-UHFFFAOYSA-N 4-ethylaniline Chemical compound CCC1=CC=C(N)C=C1 HRXZRAXKKNUKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANHQLUBMNSSPBV-UHFFFAOYSA-N 4h-pyrido[3,2-b][1,4]oxazin-3-one Chemical group C1=CN=C2NC(=O)COC2=C1 ANHQLUBMNSSPBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRCFWPVMFJMNDP-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylaniline Chemical compound CC(C)NC1=CC=CC=C1 FRCFWPVMFJMNDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABRWESLGGMHKEA-UHFFFAOYSA-N n-tert-butylaniline Chemical compound CC(C)(C)NC1=CC=CC=C1 ABRWESLGGMHKEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005181 nitrobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000007655 standard test method Methods 0.000 description 1
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- NUMQCACRALPSHD-UHFFFAOYSA-N tert-butyl ethyl ether Chemical compound CCOC(C)(C)C NUMQCACRALPSHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/04—Liquid carbonaceous fuels essentially based on blends of hydrocarbons
- C10L1/06—Liquid carbonaceous fuels essentially based on blends of hydrocarbons for spark ignition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/223—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/10—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving the octane number
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/14—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving low temperature properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G2400/00—Products obtained by processes covered by groups C10G9/00 - C10G69/14
- C10G2400/08—Jet fuel
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
Description
BAKGRUNN FOR OPPFINNELSEN
OMRÅDET FOR OPPFINNELSEN
Den foreliggende oppfinnelsen vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av blyfri flybensin med minst 98 motoroktantall (MNO) og et frysepunkt på -58°C eller lavere, hvor framgangsmåten omfatter de trekk som er angitt i krav 1.
Beskrivelse av beslektet teknikk
De høye oktankravene for flybensin for anvendelse i stempeldrevet luftfartøy som opererer under tøffe forhold, f. eks. luftfartøy som inneholder turboladede stem-pelmotorer, krever at kommersielle fly drivstoffer inneholder en oktanbooster med høy ytelse. De organiske oktanboosterne for bilbensin (Mogas) så som benzen, toluen, sylen, metyltertiærbutyleter, etanol, og liknende, er ikke i seg selv i stand til å booste motoroktantallet (MON) til 98 til 100<+>MON-nivåer, påkrevd for flybensin (Avgas). Tetraetylbly (TEL) er derfor en nødvendig komponent i høyoktan-Avgas, som en oktanbooster.
Sammensetningsmessig er Avgas forskjellig fra Mogas. Avgas er, på grunn av dens høyere krav om oktan og stabilitet, typisk en blanding av isopentan, alkylat, toluen og tetraetylbly. Et typisk Avgas grunndrivstoff, uten oktanbooster så som tetraetylbly, har et MON på 88 eller høyere, typisk 88 til 97. Mogas, som har lavere oktankrav, er en blanding av mange komponenter, så som butan, jomfru- og gjenbrukt nafta, katalysatornafta av lett, intermediær og tung typer, reformat, isomerat, hy-drokrakat, alkylat og eterer, eller alkoholer. Oktankrav for Mogas er basert på "re-search octane numbers" (RON). For et gitt drivstoff er RON gjennomsnittlig 10 oktantall høyere enn sin tilsvarende MON. Således har den gjennomsnittlige høykvali-tets Mogassen et MON på 86 til 88, hvormed gjeldende Avgas må ha et MON på 99,5. MON, og ikke RON, er det aksepterte mål for oktan til Avgas og måles ved anvendelse av ASTM D2700-92.
Konvensjonell oktanbooster for Mogas, så som benzen, toluen, sylen, metyltertiærbutyleter og etanol er i stand til å booste MON av blyfri Avgas til 92 til 95 MON-området hvis det tilsettes Avgas i tilstrekkelige høye konsentrasjoner. Som tidligere nevnt er dette utilstrekkelig til å møte behovene av 98 MON høyoktan-Avgas.
Med utfasing av tetraetylbly som oktanbooster må det tys til andre midler for oktan boosting.
U.S. Patent 5 470 358 viser en høyoktans blyfri flybensin som omfatter blyfri flybensin grunndrivstoff med et motoroktantall på 90-93 og en mengde av minst et aromatisk amin effektivt til å booste motoroktantallet av grunndrivstoffet til minst omtrent 98, det aromatiske aminet har formelen
hvori Ri er Ci-Ci0alkyl, n er et heltall fra null til 3 med det forbehold at Ri ikke kan okkupere 2- eller 6- posisjonen på de aromatiske ringene.
Alternativt kan drivstoffet omfatter det samme grunndrivstoffet og en mengde på minst en aromatisk amin effektiv for å booste motoroktantallet av grunndrivstoffet til minst 98, det aromatiske aminet er et halogensubstituert fenylamin eller et blan-det halogen og Ci-Ci0alkylsubstituert fenylamin, igjen med det forbehold at alkyl-gruppen ikke forekomme i 2- eller 6- posisjonen på fenylringen.
Foretrukne halogener er Cl eller F. Når Ri er alkyl, forekommer den 3-, 4-, eller 5-(meta- eller para-) posisjoner på benzenringen. Alkylgrupper i 2- eller 6- posisjonen fører til aromatiske aminer som ikke kan booste oktan til en MON-verdi på 98. Eksempler på foretrukne aromatiske aminer for oktanforbedring inkluderer fenylamin, 4-tert-butylfenylamin, 3-metylfenylamin, 3-etylfenylamin, 4-metylfenylamin, 3,5-dimetylfenylamin, 3,4-dimetylfenylamin, 4-isopropylfenylamin, 2-fluorofenylamin, 3-fluorofenylamin, 4-fluorofenylamin, 2-klorofenylamin, 3-klorofenylamin og 4-klorofenylamin. Spesielt foretrukne er 3,5-dimetylfenylamin, 3,4-dimetylfenylamin, 2-fluorofenylamin, 4-fluorofenylamin, 3-metylfenylamin, 3-etylfenylamin, 4-etylfenylamin, 4-isopropylfenylamin og 4-t-butylfenylamin.
U.S. Patent 5 851 241 og dens fortsettelse U.S. Patent 6 258 134 er rettet mot flydrivstoffsammensetninger som inneholder en kombinasjon av alkyltertiærbutyl-eter, et aromatisk amin og eventuelt en mangankomponent, så som metylcyclo-pentadenyl- mangantrikarbonyl (MMT). Grunndrivstoffet, til hvilket den additive kombinasjonen kan tilsettes, kan være et alkylatgrunnstoff med et bredt kokeom-råde. I følge patentene fører kombinasjonen av alkyltertiærbutyleteren, det aroma tiske aminet og eventuelt mangankomponenten til en synergistisk kombinasjon, som booster MON av drivstoffet til en grad som er mer enn summen av MON-økningene for hvert additiv når anvendt individuelt i grunndrivstoffet.
I U.S. Patent 4 359 584, som representerer tidligere teknikk, beskrives en fram-gangsmåte fremstilling av p-substituerte, aromatiske aminer med formelen:
hvor de individuelle radikalene R<1>og R<2>kan være like eller forskjellige og hver er en aralifatisk eller alifatisk radikal, R<1>også kan være et monocyklisk eller bicyklisk cykloalifatisk radikal og hver R<2>kan også være en alifatisk-aromatisk eller aromatisk rest, hydrogen eller halogen, hvor en p-substituert, aromatisk karbaminsyre-ester med formelen: hvor R<1>og R<2>har de ovenfor angitte betydninger og R<3>er et alifatisk radikal, om-settes med et aromatisk amin med formel:
hvor R<2>har de ovenfor angitte betydninger, i nærvær av en alifatisk alkohol med formel R4-OH IV hvor R4 er en alifatisk eller cykloalifatisk radikal. Videre angis framgangsmåten ved at reaksjonen utføres med fra 4 til 20 mol av utgangsmateria-let III pr mol karbaminsyre-ester II. Fremgangsmåten som angitt ovenfor er sær-preget ved at reaksjonen utføres med fra 1 til 20 mol pr mol alkohol IV karbaminsyre-ester II.
Reaksjonen i framgangsmåten utføres ved fra 100 °C til 260 °C
Bedre er det at reaksjonen utføres ved fra 130 °C til 250 °C
Reaksjonen utføres i nærvær av 0,001 til 0,2 ekvivalent av en basisk forbindelse per mol utgangsmateriale II.
Hittil, har de aromatiske aminene som har blitt undersøkt, mens evnen til å booste MON av flybensin til 98 og høyere utvises, har også blitt funnet å være mottakelige for begroing og dannelse av bunnfall og/eller ikke produserer et drivstoff som imø-tekommer industristandarden for frysepunkt på -58 °C eller lavere.
Det er ønskelig å finne en måte å redusere frysepunktet for flybensin, fortrinnsvis blyfritt flybensin, til -58 °C, unngå bunnfalldannelse og være ikke-begroende i flybensin med redusert tolueninnhold, samtidig som det holdes et høyt MON på minst 98.
Beskrivelse av figurene
Figur 1 er et GC-FID spor på omtrent 99,93 % ren 4-tert-amylfenylamin.
Figur 2 er et GC-FID spor på omtrent 99,90 % ren 4-tert-amylfenylamin.
Figur 3 er et GC-FID spor på omtrent 99,29 % ren 4-tert-amylfenylamin.
Detaljert beskrivelse av oppfinnelsen
I samsvar med den foreliggende oppfinnelsen er en fremgangsmåte tilveiebrakt for å produsere en aminert flybensin på minst 98 MON, med lite potensial for bunnfallsdannelse/ikke-begroende og redusert frysepunkt på minst -58 °C, som omfatter å tilsette blyfri grunnflybensin som har et MON på minst 88. 1,0 -20 vekt %, basert på den totale animerte flybensin, meta- og/eller paratertiæra,-mylfenylamin, som også går under navnet 3- og/eller 4- og/eller 5- (1,1 dimetylp ropyl) fenylamin, CAS # 2049-92-,. I en mengde av minst 15 mol% av de totale aromatisk aminer som er tilstede i den animerte flybensinen Når anvendt alene, i fravær av enhver annen oktanbooster, er tilsatt mengden av tert-amylfenylaminen drivstoffet en mengde tilstrekkelig til å booste flybensinoktanen til minst 98 MON.
En tert-amylfenylamin mengde i området av omtrent 0,5 til omtrent 35 vektprosent, fortrinnsvis omtrent 1,0 til omtrent 20 vektprosent, mer foretrukket omtrent 1,0 til omtrent 15 vektprosent, kan anvendes, basert på det totale drivstoffet.
Anvendelse av tert-amylfenylamin i blyfri flybensin har overraskende blitt funnet å booste MON for drivstoffet, for å fremme motstand mot bunnfallsdannelse og begroing i fravær av tilsatte løsningsmidler så som toluen og gi et drivstoff som har et frysepunkt på -58 °C og lavere.
Drivstoffet som fryser ved minst -58 °C, eller som til og med utviser noe krystalldannelse ved -58 °C, vurderes ikke til å ha et frysepunkt på -58 °C eller mindre. Drivstoffet må være hovedsakelig fritt for krystaller med -58 °C for å bli vurdert som imøtekommende ovenfor industristandarden for flybensin som har et frysepunkt på -58 °C eller lavere.
Krystalldannelse bestemmes ved visuell vurdering, som beskrevet i ASTM D2386 Standard testmetode for frysepunkt til flydrivstoffer. En tåke som dannes ved omtrent -10 °C kan ikke vokse i intensitet er på grunn av vann og kan neglisjeres (ifølge ASTM D2386 metoden).
Mens tert-amylfenylamin i seg selv kan anvendes, kan den også anvendes i kombinasjon med andre aromatiske aminer, slik som de sitert i U.S. Patent 5 470 358.
Når anvendt i kombinasjon med andre slike aromatiske aminer, som også booster flybensin-MON, er tert-amylfenylaminer til stede i en hvilken som helst mengde, f.eks. minst omtrent 15 molprosent av de totale aminene til stede, fortrinnsvis minst omtrent 25 molprosent av de totale aminene til stede, mer foretrukket minst omtrent 33 molprosent av de totale aminene til stede, mest foretrukket minst omtrent 50 molprosent av de totale aminene til stede, tert-amylfenylaminet som er til stede i drivstoffet i tidligere siterte områder, dvs. omtrent 0,5 til omtrent 35 vektprosent, fortrinnsvis omtrent 1,0 til omtrent 20 vektprosent, mer foretrukket omtrent 1,0 til 15 vektprosent basert på det totale drivstoffet.
I blandinger hvor tert-amylfenylaminen erstattet minst halvparten av det andre aminet, f. eks. t-butyfenylamin, hadde de aminerte flybensindrivstoffene som inne-holdt slike blandede aminer frysepunkter på lavere enn -58 °C, og ble ikke super-avkjølt ved -58 °C. Som anvendt heri, definerer uttrykket "ikke superavkjølt" en væske som ved kjøling til en gitt temperatur ikke utviser krystalldannelse, og ved oppvarming fortsatt ikke utviser krystalldannelse.
Generelt inneholder den aminerte flybensinen fremstilt i følge den foreliggende oppfinnelsen hva som helst fra null til opp til omtrent 25 vektprosent toluen, men har fortrinnsvis svært lavt tolueninnhold, f. eks. aminerte flybensindrivstoffer som inneholder null til 6 vektprosent toluen, mer foretrukket null til 2 vektprosent toluen, mest foretrukket null til <. 1,5 vektprosent toluen.
Toluen anvendes som et løsningsmiddel, og ved anvendelse i høye volumer hjelper den til i å redusere begroings- og bunnfallsdannelse i aminert drivstoff. Når toluen anvendes, eller er til stede i begrensede mengder når aminer andre enn tert-amylfenylamin, t-butylfenylamin, eller andre alkylerte fenylaminer uten alfahydro-gen blir brukt, skjer begroings- og bunnfallsdannelse.
Selv om noen aminer andre enn tert-amylfenylamin har blitt funnet å senke frysepunktet for flybensin til -58 °C eller mindre, krever slike andre aminer anvendelsen av vesentlig mengder av toluen og/eller detergent for å begrense begroings- og bunnfallsdannelse. I drivstoffer som har lavt toluen- og/eller detergentinnhold, fø-rer slike aminer imidlertid til en målbar begroings- og bunnfallsdannelse.
Det har overraskende blitt funnet at tert-amylfenylamin ikke bare booster MON for grunnflybensinen, men produserer også et aminert flybensindrivstoff som har et frysepunkt på -58°C eller mindre mens det fremmer motstand mot begroings- og bunnfallsdannelse i aminert flybensindrivstoff med lavt toluen/detergent innhold.
Fremgangsmåten ved den foreliggende oppfinnelsen finner derfor særskilt nytte i å redusere frysepunktet til -58 °C og mindre av aminerte flydrivstoffer som har svært lavt toluen/detergent innhold, som tidligere indikert.
Begroings- og bunnfallsdannelse reduseres ved å benytte toluen. Tolueninnhold på omtrent 11 vekt prosent og høyere reduserer eller forhindrer begroings- og bunnfallsdannelse. Imidlertid, ved fravær av toluen blir selv isopropylfenylamin, som ville produsere et aminert flydrivstoff med et frysepunkt på -58 °C eller lavere, merket ved begroings- og bunnfallsdannelse.
I motsetning til dette kan tert-amylfenylamin anvendes til å produsere et aminert flybensindrivstoff som har et frysepunkt på -58 °C og lavere, enn høyere MON og motstand mot bunnfallsdannelse og begroing, den aminerte flybensinen inneholdende null til svært lite toluen.
Grunnflybensinen, til hvilken tert-amylfenylamin tilsettes, kan også inneholde andre additiver. Eksempler på slike ekstra additiver inkluderes TEL, bæreroljer, antiok-sidanter, detergenter, toluen og farvestoffer. Kosolventer kan også være tilstede og de kan inkludere lavmolekulære aromater, alkoholer, nitrater, estere, etere, halo-generte hydrokarboner og liknende. Med utfasingen av TEL, kan andre konvensjo-nelle oktanboostere være tilstede, så som etere, alkoholer og ikke-bly metaller, inkludert f. eks. etyltertiærbutyl eter, metylcyclopentadienylmangantrikarbonyl, jern pentakarbonyl. Antioksidantinnhold i drivstoffet kan være opp til 200 mg/liter av drivstoff, fortrinnsvis opp til 100 mg/liter av drivstoff, mer foretrukket opp til 50 mg/liter av drivstoff, mest foretrukket opp til 24 mg/liter av drivstoff. Detergentinnhold i drivstoffet kan være opp til 1000 ppm, fortrinnsvis omtrent 500 ppm, mer foretrukket omtrent 250 ppm, mest foretrukket omtrent 100 ppm. Bæreroljeinnhold i drivstoffet kan være opp til 500 ppm, fortrinnsvis opp til 250 ppm, mer foretrukket opp til 100 ppm, mest foretrukket opp til 50 ppm. Godkjente additiver for Avgas er listet i ASTM D-910.
Tert-amylfenylamin kan anvendes som et konsentrat, omfattende tert-amylfenylaminet og minst en tilleggsadditiv valgt fra bæreroljet, antioksidant, detergent, toluen og én eller flere andre aromatiske amin(er) som vist i U.S. Patent 5 470 358, mengden av en hvilken som helst av disse ekstra komponentene i additivkonsen-tratet er slik at ved tilsats av konsentratet til grunndrivstoffet i en mengde tilstrekkelig til å oppnå et tert-amylfenylamininnhold i den resulterende aminerte flybensindrivstoffet på omtrent 0,5 opp til 35 vektprosent, basert på det totale aminerte flybensindrivstoffet, fortrinnsvis omtrent 1,0 til omtrent 20 vektprosent, mer foretrukket omtrent 1,0 til 15 vektprosent, basert på totalt aminert flybensindrivstoff, mengden av den ekstra additiven i det aminerte flybensindrivstoffet er innen-for siterte områder ovenfor for de særskilte ekstra additiv(ene).
4-tert-amylfenylamin kan syntetiseres ved en rekke ruter, f. eks. ved selektiv nitrering av hydrokarboner etterfulgt av reduksjonen til amine og vakuumdestillasjon,
alkylering av anilin med det egnede olefinet med anvendelse av mild syrekatalysa-tor ved temperaturer på omtrent 200-250 °C etterfulgt av vakuumdestillasjon.
Renhetsgraden til det endelige produktet kan avhenge av synteseruten som gjøres, ruter som fører til dannelse av biprodukter er de som krever høyere grad av pro-duktrensing.
Produkt fra alkyleringen av anilin kan inneholde alkylert klorbenzen og/eller alkylert nitrobenzen og oksidasjonsprodukter som biprodukter, mens produkter fra nitrering av alkylaromatisk hydrokarbon kan inneholde oksidasjonsprodukter, så vel som isomerer, dimerer og diaminer som biprodukter.
4-tert-amylfenylaminer anvendt i de følgende eksemplene ble produsert ved selektiv nitrering av alkylaromatisk hydrokarbon etterfulgt av reduksjon til aminet og vakuumdestillasjon. Etterfølgende destillasjonen hadde det gjenvunne produktet en målt renhet på omtrent 99,23 % og omtrent 99,29 % for 2 analyser. Dette produktet, når tilsatt til grunndrivstoff, var av tilstrekkelig renhet til å gi gode resultater med hensyn til bunnfall, begroing og frysepunktstester, men ga dårlige resultater i gummitesting (ASTM D-873). Når produktet ble redestillert under vakuum til et målt nivå på omtrent 99,90 % renhet (en analyse) ga drivstoffet, til hvilket det ble tilsatt, fortsatt dårlige resultater i gummitesting (ASTM D-873), men når destillert under vakuum til et målt nivå på omtrent 99,93 % renhet ble det gitt gode gummitestresultater for drivstoffer til hvilke det ble tilsatt (dvs. lav gummidannelse). Renhetsgraden for den foretrukne 4-tert-amylfenylaminet for anvendelse i den foreliggende oppfinnelsen kan bestemmes av gasskromatografisk analyse (GC), som typisk praktiseres av fagfolk innen teknikken.
GC apparaturen og prosedyren anvendt i generering av figurene presentert heri er som følger: Instrument: Agilent 6890; Kolonne: SGE HT-5 SIMD 0,1 um 6 m x 0,53 mm; Bærergass: helium; Strømningsrate: 8,4 ml/min; Innløpstemperaturen: 430 °C (ingen splitt); Ovn: initiell temperatur: 30 °C; Initielltid: 0,0 min; Hastighet: 10 °C/min; Sluttemperatur: 430 °C; Sluttid: 19 minutter; Detektor: FID; Detektor-temperatur: 430 °C.
Når utsatt for en slik analyse, vil det foretrukne 4-tert-amylfenylaminet produsere et GC-FID spor i hovedsak det av figur 1. Sammenlign figur 1 med GC-FID-sporet for omtrent 99,93 % ren 4-tert-amylfenylamin med figurer 2 og 3. Figurer 3 og 3 er GC-sporene for henholdsvis det omtrent 99,90 % og det omtrent 99,29 % rene 4- tert-amylfenylaminet. Som tidligere hevdet ga materialene av figurene 2 og 3 dårlige gummitestresultater. Nærheten av prosentrenhet analysene indikerer imidlertid at å kun stole på prosentrenhet muligens ikke er tilstrekkelig for å identifisere det foretrukne materialet. Det er antatt at å ty til GC-FID sporet er et bedre mål for den foretrukne materialrenheten i det foreliggende tilfellet enn prosentrenhet.
Oppsummering av oppfinnelsen:
Denne oppfinnelsen er en fremgangsmåte for fremstilling av en aminert blyfri flybensin på minst 98 motor oktantall (MON) og som inneholder fra null til 2 vekt% toluen og som har et frysepunkt på minst -58°C omfattende å tilsette til opphavlig flybensin med en MON på minst 88, fra 1,0 til 20 vekt% basert på den totale aminerte flybensin av meta- og/eller para tert-amylfenylamin hvor mengden av tert-amylfenylamin utgjør minst 15 mol% av de totale aromatiske aminer som er til stede i den aminerte flybensin.
Den aminerte flybensinen i fremgangsmåten har fra null til <.1,5 vekt% toluen.
Mengden av tert-amylfenylamin tilsatt til den opphavelige flybensin i framgangsmåten er i området 1,0 til 15 vekt% basert på det totale mengden av aminert flybensinen.
Den aminerte flybensinen i fremgangsmåten inneholder en eller flere andre alkylfenylamin oktan-forsterke re i tillegg til tert-amylfenylaminet og hvor tert-amylfenylaminet utgjør minst 25 mol% av de totale aminer som er til stede.
Akylfenylaminet i fremgangsmåten som er forskjellig fra tert-amylfenylaminet har formelen:
hvor Ri er valgt fra gruppen bestående av C!-C10alkyl, halogen samt blandinger derav, Ar er en fenylen aromatisk gruppe, n er et heltall fra null til 3 og hvor, når n er 1 eller 2 og når Ri er alkyl, foreligger den i meta- og/eller para-posisjon.
Tert-amylfenylaminet i fremgangsmåten utgjør minst 50 mol% av de totale aminer som er til stede.
EKSEMPLER
Eksempel 1
Dette eksemplet illustrerer effekten på frysepunktet ved tilsats av forskjellige alkyl-fenylaminer for å alkylere flydrivstoff.
Eksempel 2
Dette eksempelet illustrerer effekten av begroings- og bunnfallsdannelse ved tilsat-sen av 4-t-butyl-, 4-isopropyl-, og 4-tert-amylfenylaminer for å alkylere drivstoffer. Testen ble kjørt i samsvar med prosedyren rapportert i U.S. Patent 5 492 005. I testen ble uløselige n-heptaner og uløselige toluener målt og begroingspotensialet bestemt. I testen ble en metallbit sirkulert i 9 minutters sykluser mellom 150 °C og 300 °C. Omtrent 40 ml av drivstoff dryppes på biten i en luftatmosfære. Biten veies før og etter at føden dryppes på den, til fem desimalplasser (0,00001 g). Deretter ble den vasket med n-heptan og veiet, og med toluen og veiet for å bestemme ulø-selige n-heptaner og toluener.
Eksempel 3
Dette eksemplet illustrerer effekten av frysepunkt ved tilsats av 4-tertamylfenyl-amin (99,29 % renhet, figur 3) og 4-t-butylfenylamin i forskjellige molarforhold for å alkylere flydrivstoff ved forskjellige kjøletemperaturer. En total på mellom 11 vektprosent til omtrent 12 vektprosent amin ble tilsatt alkylatet, deretter nedkjølt enten ved -58 °C eller -70 °C, og deretter varmet til romtemperatur.
Eksempel 4
Dette eksemplet illustrerer effekten av kapasiteten for gummidannelse i flydrivstoff inneholdende 4-tert-amylfenylaminer av forskjellige renheter.
Hver prøve blandes med 12 vektprosent 4-tert-amylfenylamin og 88 vektprosent alkylat. Disse blandingene ble testet ved anvendelse av 16 timers versjonen til ASTM D873.
Claims (6)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av en aminert blyfri flybensin på minst 98 motor oktantall (MON) og som inneholder fra null til 2 vekt% toluen og som har et frysepunkt på minst -58°C omfattende å tilsette til opphavlig flybensin med en MON på minst 88, fra 1,0 til 20 vekt% basert på den totale aminerte flybensin av meta- og/eller para tert-amylfenylamin hvor mengden av tert-amylfenylamin utgjør minst 15 mol% av de totale aromatiske aminer som er til stede i den aminerte flybensin.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, hvor den aminerte flybensin har fra null til <.
1,5 vekt% toluen.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, hvor mengden av tert-amylfenylamin tilsatt til den opphavelige flybensin er i området 1,0 til 15 vekt% basert på det totale mengden av aminert flybensinen.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 1, hvor den aminerte flybensin inneholder en eller flere andre alkylfenylamin oktan-forsterkere i tillegg til tert-amylfenylaminet og hvor tert-amylfenylaminet utgjør minst 25 mol% av de totale aminer som er til stede.
5. Fremgangsmåte ifølge krav 4, hvor akylfenylaminet som er forskjellig fra tert-amylfenylaminet har formelen:
hvor Ri er valgt fra gruppen bestående av C!-C10alkyl, halogen samt blandinger derav, Ar er en fenylen aromatisk gruppe, n er et heltall fra null til 3 og hvor, når n er 1 eller 2 og når Ri er alkyl, foreligger den i meta- og/eller para-posisjon.
6. Fremgangsmåte ifølge krav 4, hvor tert-amylfenylaminet utgjør minst 50 mol% av de totale aminer som er til stede.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US60599204P | 2004-08-30 | 2004-08-30 | |
US11/212,411 US7611551B2 (en) | 2004-08-30 | 2005-08-26 | Method for reducing the freezing point of aminated aviation gasoline by the use of tertiaryamylphenylamine |
PCT/US2005/030947 WO2006026657A2 (en) | 2004-08-30 | 2005-08-30 | Method for reducing the freezing point of aminated aviation gasoline by the use of tertiaryamylphenylamine |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO20071680L NO20071680L (no) | 2007-03-30 |
NO338028B1 true NO338028B1 (no) | 2016-07-25 |
Family
ID=37081788
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO20071680A NO338028B1 (no) | 2004-08-30 | 2007-03-30 | Fremgangsmåte for fremstilling av en aminert blyfri flybensin ved anvendelse av tertiæramylfenylamin. |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7611551B2 (no) |
EP (1) | EP1797163B1 (no) |
JP (1) | JP5422122B2 (no) |
AU (1) | AU2005279882B2 (no) |
CA (1) | CA2576725C (no) |
NO (1) | NO338028B1 (no) |
WO (1) | WO2006026657A2 (no) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8628594B1 (en) | 2009-12-01 | 2014-01-14 | George W. Braly | High octane unleaded aviation fuel |
US10260016B2 (en) | 2009-12-01 | 2019-04-16 | George W. Braly | High octane unleaded aviation gasoline |
US10550347B2 (en) | 2009-12-01 | 2020-02-04 | General Aviation Modifications, Inc. | High octane unleaded aviation gasoline |
US8577451B2 (en) * | 2009-12-16 | 2013-11-05 | Brainscope Company, Inc. | System and methods for neurologic monitoring and improving classification and treatment of neurologic states |
US8324437B2 (en) | 2010-07-28 | 2012-12-04 | Chevron U.S.A. Inc. | High octane aviation fuel composition |
EP2938714A1 (en) | 2012-12-27 | 2015-11-04 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Compositions |
EP2938710A1 (en) | 2012-12-27 | 2015-11-04 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Compositions |
MX362566B (es) | 2013-10-31 | 2019-01-25 | Shell Int Research | Gasolina de aviacion sin plomo, de octanaje elevado. |
US9035114B1 (en) | 2013-10-31 | 2015-05-19 | Shell Oil Company | High octane unleaded aviation gasoline |
US9388356B2 (en) | 2013-10-31 | 2016-07-12 | Shell Oil Company | High octane unleaded aviation gasoline |
AU2014206202C1 (en) | 2013-10-31 | 2016-02-18 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | High octane unleaded aviation gasoline |
EP2868732B1 (en) | 2013-10-31 | 2017-01-11 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | High octane unleaded aviation gasoline |
MX345099B (es) * | 2013-10-31 | 2017-01-17 | Shell Int Research | Gasolina de aviacion sin plomo, de octanaje elevado. |
RU2671218C2 (ru) * | 2013-10-31 | 2018-10-30 | Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. | Высокооктановый неэтилированный авиационный бензин |
CN106687566A (zh) * | 2014-07-14 | 2017-05-17 | 斯威夫特燃料有限责任公司 | 具有可再生含氧物的航空燃料 |
US10364399B2 (en) | 2017-08-28 | 2019-07-30 | General Aviation Modifications, Inc. | High octane unleaded aviation fuel |
US10377959B2 (en) | 2017-08-28 | 2019-08-13 | General Aviation Modifications, Inc. | High octane unleaded aviation fuel |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2697073A (en) * | 1952-02-07 | 1954-12-14 | Socony Vacuum Oil Co Inc | Turbine oil antioxidants |
GB1219698A (en) * | 1969-10-22 | 1971-01-20 | Givaudan & Cie Sa | Substituted carbanilides and their use |
US4359584A (en) * | 1979-09-22 | 1982-11-16 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of p-substituted, aromatic amines |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2819953A (en) * | 1956-03-28 | 1958-01-14 | Ethyl Corp | Fuel composition |
US4737159A (en) * | 1984-06-29 | 1988-04-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Corrosion inhibitor for liquid fuels |
US5470358A (en) | 1993-05-04 | 1995-11-28 | Exxon Research & Engineering Co. | Unleaded aviation gasoline |
CA2129615A1 (en) * | 1993-09-02 | 1995-03-03 | Howard Stokes Homan | System and method for determining deposit formation and mitigation by fuels and fuel additves |
US5536280A (en) * | 1994-12-01 | 1996-07-16 | Texaco Inc. | Non-metallic anti-knock fuel additive |
US5851241A (en) | 1996-05-24 | 1998-12-22 | Texaco Inc. | High octane unleaded aviation gasolines |
-
2005
- 2005-08-26 US US11/212,411 patent/US7611551B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-08-30 AU AU2005279882A patent/AU2005279882B2/en not_active Ceased
- 2005-08-30 JP JP2007530305A patent/JP5422122B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-08-30 EP EP05792658.6A patent/EP1797163B1/en not_active Not-in-force
- 2005-08-30 WO PCT/US2005/030947 patent/WO2006026657A2/en active Application Filing
- 2005-08-30 CA CA2576725A patent/CA2576725C/en not_active Expired - Fee Related
-
2007
- 2007-03-30 NO NO20071680A patent/NO338028B1/no not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2697073A (en) * | 1952-02-07 | 1954-12-14 | Socony Vacuum Oil Co Inc | Turbine oil antioxidants |
GB1219698A (en) * | 1969-10-22 | 1971-01-20 | Givaudan & Cie Sa | Substituted carbanilides and their use |
US4359584A (en) * | 1979-09-22 | 1982-11-16 | Basf Aktiengesellschaft | Preparation of p-substituted, aromatic amines |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1797163B1 (en) | 2013-06-19 |
US7611551B2 (en) | 2009-11-03 |
JP2008511738A (ja) | 2008-04-17 |
WO2006026657A3 (en) | 2007-02-08 |
JP5422122B2 (ja) | 2014-02-19 |
AU2005279882B2 (en) | 2010-03-04 |
NO20071680L (no) | 2007-03-30 |
WO2006026657A2 (en) | 2006-03-09 |
EP1797163A2 (en) | 2007-06-20 |
AU2005279882A1 (en) | 2006-03-09 |
EP1797163A4 (en) | 2010-06-02 |
CA2576725C (en) | 2011-06-21 |
US20060225340A1 (en) | 2006-10-12 |
CA2576725A1 (en) | 2006-03-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO338028B1 (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av en aminert blyfri flybensin ved anvendelse av tertiæramylfenylamin. | |
US9074153B2 (en) | Unleaded fuel compositions | |
CA2672211C (en) | Unleaded fuel compositions | |
US7897034B2 (en) | Aviation gasoline formulation | |
ES2622178T3 (es) | Gasolina para aviación para motores de pistones de aeronaves, su procedimiento de preparación | |
RU2665559C2 (ru) | Высокооктановый неэтилированный авиационный бензин | |
RU2665563C2 (ru) | Высокооктановый неэтилированный авиационный бензин | |
US20230323227A1 (en) | Unleaded avgas composition | |
RU2659780C2 (ru) | Высокооктановый неэтилированный авиационный бензин | |
CN106590772A (zh) | 一种低铅航空汽油及其制备方法 | |
US10377959B2 (en) | High octane unleaded aviation fuel | |
RU2569311C1 (ru) | Топливная композиция авиационного неэтилированного бензина | |
US20160010018A1 (en) | Unleaded gasoline formulations for piston engines | |
US10364399B2 (en) | High octane unleaded aviation fuel | |
CN113845944B (zh) | 一种100号超低铅航空汽油及其生产方法 | |
US10246659B2 (en) | Unleaded aviation fuel | |
EP3202875A1 (en) | Unleaded aviation fuel | |
WO2024091146A1 (ru) | Топливная композиция авиационного неэтилированного бензина |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |