NO326455B1 - Fremgangsmate for fremstilling av en vandig monoesterperoksykarboksylsyreopplosning - Google Patents
Fremgangsmate for fremstilling av en vandig monoesterperoksykarboksylsyreopplosning Download PDFInfo
- Publication number
- NO326455B1 NO326455B1 NO20006606A NO20006606A NO326455B1 NO 326455 B1 NO326455 B1 NO 326455B1 NO 20006606 A NO20006606 A NO 20006606A NO 20006606 A NO20006606 A NO 20006606A NO 326455 B1 NO326455 B1 NO 326455B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- acid
- weight
- alcohol
- solution
- amount
- Prior art date
Links
- SCKXCAADGDQQCS-UHFFFAOYSA-N Performic acid Chemical compound OOC=O SCKXCAADGDQQCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 20
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 39
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims abstract description 14
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 18
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000004966 inorganic peroxy acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000004967 organic peroxy acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 41
- -1 ester peroxyacid Chemical class 0.000 description 19
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 7
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- 229940090248 4-hydroxybenzoic acid Drugs 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 4
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 3
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 3
- 229910001571 halide mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WXUAQHNMJWJLTG-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CC(O)=O WXUAQHNMJWJLTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 238000011067 equilibration Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 235000011044 succinic acid Nutrition 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXYOPVWZZKEAGX-UHFFFAOYSA-N 1-phosphonoethylphosphonic acid Chemical compound OP(=O)(O)C(C)P(O)(O)=O MXYOPVWZZKEAGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- DBVJJBKOTRCVKF-UHFFFAOYSA-N Etidronic acid Chemical compound OP(=O)(O)C(O)(C)P(O)(O)=O DBVJJBKOTRCVKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- VTIIJXUACCWYHX-UHFFFAOYSA-L disodium;carboxylatooxy carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)OOC([O-])=O VTIIJXUACCWYHX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- UKFXDFUAPNAMPJ-UHFFFAOYSA-N ethylmalonic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)C(O)=O UKFXDFUAPNAMPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003621 irrigation water Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 125000005528 methosulfate group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 description 1
- 239000002855 microbicide agent Substances 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001206 natural gum Polymers 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- FHHJDRFHHWUPDG-UHFFFAOYSA-N peroxysulfuric acid Chemical compound OOS(O)(=O)=O FHHJDRFHHWUPDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229960001922 sodium perborate Drugs 0.000 description 1
- 229940045872 sodium percarbonate Drugs 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 150000003444 succinic acids Chemical class 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical compound NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000271 synthetic detergent Substances 0.000 description 1
- 150000004685 tetrahydrates Chemical class 0.000 description 1
- 238000011514 vinification Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/24—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a >C=O group and hydrogen, i.e. peroxy acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av en vandig monoesterperoksykarboksylsyreoppløsning. Den vandige monoester-peroksykarboksylsyreoppløsningen som kan oppnås ved denne fremgangsmåten er anvendelig i desinfeksjonsmiddelsammesetninger.
Sammensetninger inneholdende monoesterperkarboksylsyrer og deres fremstilling ved omsetning av en monoester av en alifatisk dikarboksylsyre og hydrogenperoksid, er beskrevet i den internasjonale patentsøknaden WO 95/34537 tilhørende SOLVAY INTEROX LIMITED. Slike sammensetninger ble vist ikke å ha noen oppfattbar lukt og å være effektive som mikrobicid. Selv om sammensetningene viste et nivå av tilgjengelig oksygenstabilitet som vil gjøre det mulig for dem å forbli effektive under flere måneders lagring, består det fortsatt et behov for å finne nye oppløsninger av monoesterperkarboksylsyrer.
Det er et formål med oppfinnelsen å tilveiebringe en ny eller alternativ fremgangsmåte for fremstillingen av monoesterperoksykarboksylsyreoppløsninger.
Følgelig vedrører foreliggende oppfinnelse en fremgangsmåte for fremstilling av en vandig monoesterperoksykarboksylsyreoppløsning ved omsetning av en peroksygenforbindelse med minst én polykarboksylsyre og med minst én alkohol, eventuelt i nærvær av en syrekatalysator. Fortrinnsvis er peroksy-karboksylsyren en dikarboksylsyre. Selv om beskrivelsen er fokusert på denne foretrukne utførelsesformen, er foreliggende oppfinnelse imidlertid ikke begrenset til dette.
Én av de essensielle egenskapene ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, ligger i naturen av utgangsmaterialene, spesielt dikarboksylsyren og alkoholen, som gjør fremgangsmåten spesielt godt fungerende. Det vil erkjennes at en kompleksblanding oppnås ved å anvende fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen inneholdende den ønskede monoesterperoksykarboksylsyren (heretter betegnet esterpersyre), vann, og kan også inneholde gjenværende mengder av ikke-forbrukt dikarboksylsyre (i det følgende betegnet disyre), peroksygenforbindelse, alkohol og eventuelt syrekatalysator, og in situ-generert tilsvarende diester, monoester, karboksylsyre, monokarboksylperoksykarboksylsyre og diperoksykarboksylsyre. Fordelen ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen ligger i muligheten for å kontrollere de relative mengdene av den ønskede esterpersyren til alle de andre produktene som er generert in situ. Ved å
variere mengden av alkohol i reaksjonsblandingen, vil det i realiteten produseres mer eller mindre av esterpersyren relativt til mengden av andre produkter. Følgelig kan en stor variabilitet av oppløsninger oppnås ved anvendelse av en enkelt prosess.
En annen fordel som resulterer fra naturen av utgangsmaterialene, ligger i varigheten av prosessen. Disyrene anvendt som utgangsmateriale i foreliggende oppfinnelse, har generelt en høyere oppløselighet i reaksjonsblandingen enn monoesterne av dikarboksylsyrer som anvendes i den kjente prosessen beskrevet i internasjonal patentsøknad WO 95/34537. Den høyere oppløseligheten resulterer i raskere oppløsningshastigheter og følgelig kortere produksjonstider.
Nok en fordel ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, ligger i tilgjengelig-heten av utgangsmaterialene. Disyrer og alkoholer er i realiteten lettere tilgjengelige enn monoestere av en dikarboksylsyre.
Nok en fordel ved fremgangsmåten ifølge foreliggende oppfinnelse, ligger i det vide valget av den organiske resten av estergruppen. I den kjente fremgangsmåten ifølge internasjonal patentsøknad WO 95/34537, er valget av den organiske resten av estergruppen bestemt ved valget av monoesteren av en dikarboksylsyre anvendt som utgangmateriale, mens i foreliggende oppfinnelse stammer den organiske resten av estergruppen fra alkoholen. Det er klart av i fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen kan alkoholer anvendes som ikke er tilgjengelige som monoestere.
Disyren anvendt i fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, kan velges fra hvilken som helst forbindelse inneholdende minst to karboksylsyregrupper og som er i stand til å transformeres til en esterpersyre i fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen. Disyren kan inneholde opp til 20 karbonatomer, fortrinnsvis opp til 10 karbonatomer. Hovedkjeden av disyren som er substituert med de to karboksyliske gruppene, kan være lineær, forgrenet, cyklisk eller aromatisk, eventuelt umettet og/eller inneholdende et heteroatom. Oksalsyre er hensiktsmessig. Disyrer med en lineær hovedkjede generelt tilsvarende formelen COOH-R-COOH, hvori R er en alkylengruppe inneholdende opp til 6 karbonatomer, kan også anvendes. Egnede eksempler er adipinsyre, glutarsyre og ravsyre. Eksempler på disyrer med en forgrenet hovedkjede er metylravsyre og etyl-malonsyre. Andre eksempler er maleinsyre, fumarsyre og eplesyre. De foretrukne disyrene er adipinsyre, glutarsyre og ravsyrer. En blanding av to eller flere forskjellige disyrer kan anvendes i fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen.
Disyren anvendes generelt i en mengde på minst 0,05 vekt-% av reaksjonsblandingen, fortrinnsvis minst 5 vekt-%. Mengden av disyre anvendt, er vanligvis høyst 65 vekt-%, spesielt høyst 25 vekt-%. Mengder fra 0,05 til 65 vekt-% disyre er hensiktsmessig.
Peroksygenforbindelsen anvendt i fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, kan velges fra hydrogenperoksid eller hvilken som helst annen peroksygenforbindelse som er i stand til å frigi hydrogenperoksid i reaksjonsblandingen av fremgangsmåten ifølge foreliggende oppfinnelse. Uttrykket "reaksjonsblandingen av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen" betyr en blanding inneholdende vann, disyren, alkoholen, peroksygenforbindelsen, eventuelt syrekatalysatoren, esterpersyren, den tilsvarende diesteren, monoesterkarboksylsyre, monokarboksylperoksykarboksylsyre og diperoksykarboksylsyre. Spesielt kan peroksygenforbindelsen velges fra hydrogenperoksid, uorganiske persyrer, organiske persyrer og persalter. Et eksempel på uorganisk persyre er Caro's syre. Organiske syrer inneholdende opp til 10 karbonatomer er hensiktsmessige. Et eksempel på en slik organisk persyre er pereddiksyre. Eksempler på persalter er natriumperkarbonat og natriumperboratmono- eller tetrahydrat. Hydrogenperoksid er foretrukket.
Peroksygenforbindelsen anvendes generelt i en mengde på minst 0,01 vekt-% av reaksjonsblandingen, spesielt minst 5 vekt-%. Mengden av peroksygenforbindelse anvendt er vanligvis høyst 30 vekt-% av reaksjonsblandingen, fortrinnsvis høyst 25 vekt-%. Mengder av peroksygenforbindelse fra 0,05 til 30 vekt-% er hensiktsmessig. Når hydrogenperoksid anvendes, kan det tilsettes til reaksjonsblandingen i form av en vandig oppløsning inneholdende fra 1 til 85 vekt-% hydrogenperoksid. Det molare forholdet mellom peroksygenforbindelsen og disyren kan varieres innenfor et vidt område. Generelt er dette molare forholdet minst 0,1:1, fortrinnsvis minst 1:1. Det molare forholdet er vanligvis høyst 35:1, spesielt høyst 7:1.
Alkoholen anvendt i fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, kan velges fra hvilken som helst forbindelse inneholdende minst én hydroksylgruppe. Monoalkoholer inneholdende opp til 20 karbonatomer er egnede, de inneholdende opp til 10 karbonatomer er foretrukne. Eksempler på egnede monoalkoholer er metanol og etanol. Dioler inneholdende opp til 20 karbonatomer, fortrinnsvis opp til 10 karbonatomer kan også anvendes. Eksempler på egnede dioler er etylen-glykol og propylenglykol. Polyoler inneholdende opp til 20 karbonatomer kan også anvendes. Eksempler på egnede polyoler omfatter sorbitol og mannitol. Alkohol-etoksylater kan også anvendes. En blanding av to eller flere forskjellige alkoholer kan anvendes i fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen.
Alkoholen anvendes generelt i en mengde på minst 0,01 vekt-% av reaksjonsblandingen, spesielt på minst 2 vekt-%. Mengden alkohol anvendt er vanligvis høyst 40 vekt-%, mer spesielt høyst 25 vekt-%. Mengder av alkohol fra 0,05 til 45 vekt-% er hensiktsmessige. Det molare forholdet mellom alkoholen og disyren kan varieres innenfor et vidt område. Generelt er forholdet minst 0,1:1, fortrinnsvis minst 0,5:1. Det molare forholdet er vanligvis høyst 10:1, spesielt høyst 1:1.
Syrekatalysatoren som eventuelt anvendes i fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, kan være en uorganisk eller organisk syre som har en pKa på 3 eller lavere, og som fortrinnsvis har en pKa på under 1. Det er spesielt ønskelig å anvende en ikke-halogenidmineralsyre så som svovel- eller fosfor- eller sulfaminsyre eller en organisk sulfonsyre, så som metyl- eller toluensulfonsyre, eller en kationbytterharpiks dopet med syre. Organiske syrer kan også anvendes. De inneholdende opp til 10 karbonatomer er hensiktsmessige. Et eksempel på organisk syre er sitronsyre.
Katalysatoren anvendes hensiktsmessig i en konsentrasjon på minst 0,05 vekt-% i reaksjonsblandingen, spesielt minst 0,1 vekt-%. Syrekatalysator-konsentrasjonen er i mange tilfeller høyst 10 vekt-%, spesielt høyst 2,5 vekt-%. Mengder av syrekatalysator fra 0,05 til 10 vekt-% er hensiktsmessig.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen kan utføres ved romtemperatur eller ved en forhøyet temperatur. I praksis kan temperaturen være minst 10°C, spesielt minst 15°C. Når det er ønskelig å oppnå ekvilibrering raskt, kan temperaturer på minst 30°C anvendes. Temperaturen er vanligvis høyst 60°C, spesielt høyst 30°C.
Varigheten av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen kan variere innen et meget vidt område og avhenger av om det er ønsket å oppnå en likevektsopp-løsning eller en ikke-likevektsoppløsning. Likevektsinnstilling (ekvilibrering) kan allerede være nådd etter en varighet på minst 5 minutter. Varigheten er vanligvis høyst 24 timer.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen kan utføres i en hvilken som helst apparatur som er egnet for blanding av utgangsmaterialene (disyre, peroksygenforbindelse, alkohol, vann og syrekatalysator).
Ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, kan utgangsmaterialene (disyre, peroksygenforbindelse, alkohol, vann og syrekatalysator) tilsettes i en hvilken som helst rekkefølgen
Reaksjonsblandingen kan omrøres under fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen er meget nyttig for fremstilling av vandige monoesterperoksykarboksylsyreoppløsninger inneholdende monoesterperoksykarboksylsyren, vann, gjenværende mengder av ikke-forbrukt peroksygenforbindelse, dikarboksylsyre, alkohol og eventuelt syrekatalysator, og in situ-generert tilsvarende diester, monoesterkarboksylsyre, monokarboksylperoksykarboksylsyre og diperoksykarboksylsyre.
Spesielt fordelaktige oppløsninger er de som kan oppnås ved fremgangsmåten hvori mengdene av alkohol og disyre anvendt er slik at det molare forholdet av hydroksygrupper tilstede i alkoholen og karboksylsyregrupper tilstede i disyren, er forskjellig fra 1.
pH av oppløsningen kan variere innen et vidt område. pH er generelt minst 2, oftest minst 1. pH-verdier på høyst 8 er mulig, verdier på høyst 5 er foretrukket.
Konsentrasjonen av esterpersyre i oppløsningen, er generelt minst 0,001 vekt-%, spesielt minst 0,005 vekt-%. Esterpersyre-konsentrasjonen er vanligvis høyst 35 vekt-%, spesielt høyst 5 vekt-%.
Mengden av vann tilstede i oppløsningen kan variere innenfor et meget vidt område siden oppløsningene kan være meget fortynnede eller meget konsentrerte. Vanninnholdet er vanligvis minst 10 vekt-%. Mengden av vann er ofte høyst 90 vekt-%.
Oppløsningen inneholder i mange tilfeller gjenværende mengder av ikke-forbrukt peroksygenforbindelse fra 0,1 til 30 vekt-%.
Disyren er vanligvis tilstede i oppløsningen i en restmengde på minst 0,05 vekt-%. Mengden av disyre er vanligvis høyst 10 vekt-%. Oppløsningen kan inneholde en blanding av to eller flere forskjellige disyrer.
Dersom gjenværende mengder alkohol finnes i oppløsningen, er disse mengdene vanligvis minst 0,1 vekt-%. Mengden av alkohol er ofte høyst 10 vekt-%. Oppløsningen kan inneholde en blanding av to eller flere forskjellige alkoholer.
Den gjenværende mengden av eventuell syrekatalysator som kan være tilstede i oppløsningen, er vanligvis fra 0 til 5 vekt-%.
Oppløsningen kan inneholde en mengde av in situ-generert diester fra 0 til 5 vekt-%.
Den in-situ-genererte monoesterkarboksylsyren kan være tilstede i opp-løsningen i en mengde fra 0 til 10 vekt-%.
Konsentrasjonen av in situ-generert monokarboksylperoksykarboksylsyre som kan finnes i oppløsningen, er ofte fra 0 til 30 vekt-%.
Mengden av in situ-generert diperoksykarboksylsyre som kan være tilstede i oppløsningen, er vanligvis fra 0 til 10 vekt-%.
Spesielt fordelaktige oppløsninger er de inneholdende minst 0,01 vekt-% monoesterperoksykarboksylsyre, minst 0,1 vekt-% peroksygenforbindelse, minst 0,05 vekt-% dikarboksylsyre og minst 0,1 vekt-% alkohol.
Oppløsningen kan inneholde andre additiver. Disse additivene kan velges fra stabiliseringsmidler, overflateaktive midler og fortykningsmidler. Slike additiver er ofte inkorporert i en mengde fra 0,02 til 20%, og i mange tilfeller fra 0,1 til 10 vekt-% av oppløsningen.
Egnede stabiliseringsmidler omfatter hydroksysubstituerte aromatiske karboksylsyre og esterderivater derav, spesielt fenolkarboksylsyrer så som p-hydroksybenzosyre, og esterderivater så som metyl eller etylestere. De omfatter også organiske polyfosfonsyresekvestreringsmidler så som etylidendifosfonsyre, og aminopolymetylenfosfonsyrer, pyridinkarboksylsyrer, spesielt dipikolinsyre og blandinger derav. I tillegg kan uorganiske stabiliseringsmidler anvendes. Et eksempel på uorganisk stabiliseringsmiddel er kolloidalt tinn.
De overflateaktive midlene kan være ikke-ioniske, anioniske eller amfotære. Overflateaktive midler kan være såpe eller syntetiske. Typiske eksempler er beskrevet i kapittel 2 av "Synthetic Detergents" av A. Davidson og B/M Milwidsky, 6. utgave, publisert i 1978 av George Godwin Limited. Kationiske overflateaktive midler omfatter kvaternære ammoniumsalter, ikke-halogenideksempler omfatter sulfater, metosulfater, etosulfater, hydroksider, acetater, sakkarinater, fosfater og propionater.
Typiske eksempler på egnede ikke-surfaktantfortykningsmidler er tverr-bundede polyakrylater, naturlige gummier så som xantan eller ramsamgummi, cellulosederivater så som karboksymetylcellulose og silikater.
Oppløsningene kan også inneholde ytterligere ikke-halogenidmineralsyrer. Disse syrene kan velges fra svovel, fosfor eller sulfaminsyre eller en organisk sulfonsyre. Syren kan være tilstede ved en konsentrasjon fra 0,05 til 10 vekt-% i oppløsningen.
Spesielt fordelaktige oppløsninger er de inneholdende opp til 20 vekt-% overflateaktivt middel, fra 0,025 til 5 vekt-% stabiliseringsmiddel og fra 0,05 til 10 vekt-% av en ikke-halogenidmineralsyre.
Oppløsningen kan fordelaktig anvendes som desinfeksjonsmiddel. Fremgangsmåten for desinfeksjon omfatter at substratet som skal desinfiseres, bringes i kontakt med oppløsningen som en lagringsstabil, vandig sur oppløsning av en esterpersyre eller fremstilt fra en. Oppløsningen kan anvendes med eller uten fortynning. Når sammensetninger fortynnes, velges fortynning vanligvis for å gi en esterpersyrekonsentrasjon i oppløsning på mellom ca. 1 del pr. million og 10.000 deler pr. million, avhengig av substratet. Desinfeksjonsfremgangsmåten kan anvende et vidt område av temperaturer, typisk fra ca. 4°C til kokepunktet for desinfeksjonsmiddelet. Oppløsningen kan anvendes i et område av desinfek-sjonsanvendelser: for eksempel desinfeksjon av mikroorganismekontaminerte vandige medier, for eksempel prosessvann inneholdende bakterier, alger, gjær og vimser fra industrier så som papir og masseindustri, næringsmiddelbearbeidelse, for eksempel sukkerraffinering, bryggeri, vinfremstilling, utløpsvann fra kloakk-behandlingsanlegg, kjøttbearbeidende fabrikker, slakterier og kvegoppdrett. Andre substrater omfatter irrigasjonsvann innenfor jordbruksindustrien, kontaminerte kjølevann, og kontaminerte overflater i for eksempel næringsmiddelbearbeidelse, jordbruk, catering, husholdnings- eller sykehusmiljøer. Sammensetningene kan anvendes for å behandle avlinger og høstede planter eller plateprodukter.
Oppløsningene kan anvendes for andre formål hvor persyrer benyttes, innbefattende bleking eller som. et blekeadditiv i vaskeprosesser.
Idet oppfinnelsen er beskrevet i generelle termer, skal spesifikke utførelses-former derav beskrives i større detalj ved hjelp av eksempler.
Eksempel 1
En oppløsning inneholdende 14,04 g glutarsyre, 9,79 g etanol, 17,65 g konsentrert hydrogenperoksid (85,5 vekt-%), 1 g konsentrert svovelsyre, 57,52 g demineralisert vann, 0,1 g p-hydroksybenzosyre, 0,17 g 1-hydroksyetan-1,1-difosfonsyre (Briquest ADPA 60A), ble fremstilt under omrøring og tillatt å nå likevekt. Det molare forholdet mellom esterpersyre og monokarboksylperoksykarboksylsyre funnet i systemet, var 1:8, målt ved HPLC
Eksempel 2
En oppløsning ble fremstilt ved å blande og omrøre 16,5 g glutarsyre, 8 g metanol, 17,65 g konsentrert hydrogenperoksid (85 vekt-%), 0,1 g parahydroksy-benzosyre, 0,2 g Briquest ADPA 60A, 1 g konsentrert svovelsyre, 56,6 vann. Oppløsningen ble tillatt å nå likevekt. Det molare forholdet mellom esterpersyre og monokarboksylperoksykarboksylsyre funnet i systemet, var 1:3.
Eksempel 3
En oppløsning ble fremstilt som beskrevet i eksempel 2 med et lavere nivå av metanol, 3 g metanol istedenfor 8 g, et lavere nivå av Briquest ADPA 60A, 0,17 g istedenfor 0,2 g, et høyere nivå av vann, 61,6 g istedenfor 56,6 g. Det molare forholdet mellom esterpersyre og monokarboksylperoksykarboksylsyre funnet i systemet, var 1:11.
Eksempel 4
En oppløsning ble fremstilt ved å blande og omrøre 16,5 g av en blanding av adipinsyre, glutarsyre og ravsyre, 8 g metanol, 17, 65 g konsentrert hydrogenperoksid (85 vekt-%), 1 g konsentrert svovelsyre, 56,6 g demineralisert vann, stabilisert med 0,1 g para-hydroksybenzosyre og 0,17 g Briquest ADPA 60A. Oppløsningen ble tillatt å nå likevekt. Nærværet av esterpersyre ble detektert ved hjelp av HPLC.
Claims (5)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av en vandig monoesterperoksykarboksyl-syreoppløsning ved omsetning av en peroksygenforbindelse med minst én polykarboksylsyre og minst én alkohol, eventuelt i nærvær av en syrekatalysator.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1,
karakterisert ved at polykarboksylsyren er en dikarboksylsyre inneholdende opp til 20 karbonatomer, og hvor dikarboksylsyren anvendes i en mengde fra 0,05 til 65 vekt-%.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2,
karakterisert ved at peroksygenforbindelsen velges fra hydrogenperoksid, uorganiske persyrer, organiske persyrer, persalter, hvor peroksygenforbindelsen anvendes i en mengde på 0,05 til 30 vekt-% av reaksjonsblandingen.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 3,
karakterisert ved at alkoholen velges fra monoalkoholer, dialkoholer og polyoler inneholdende opp til 20 karbonatomer, hvor alkoholen anvendes i en mengde fra 0,05 til 45 vekt-% av reaksjonsblandingen, og hvor det molare forholdet mellom alkohol og dikarboksylsyre er fra 0,1:1 til 10:1.
5. Fremgangsmåte ifølge hvilket som helst av krav 1 til 4, karakterisert ved at en syrekatalysator anvendes valgt uorganiske eller organiske syrer som har en Pka på 3 eller lavere, hvor syrekatalysatoren anvendes i en mengde fra 0,05 til 10 vekt-% av reaksjonsblandingen.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP98304892A EP0967203A1 (en) | 1998-06-22 | 1998-06-22 | Process for the production of an aqueous monoester peroxycarboxylic acid solution, the solution obtainable by this process, and its use as disinfectant |
| PCT/EP1999/003837 WO1999067213A1 (en) | 1998-06-22 | 1999-06-01 | Process for the production of an aqueous monoester peroxycarboxylic acid solution, the solution obtainable by this process, and its use as disinfectant |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO20006606D0 NO20006606D0 (no) | 2000-12-22 |
| NO20006606L NO20006606L (no) | 2001-02-01 |
| NO326455B1 true NO326455B1 (no) | 2008-12-08 |
Family
ID=8234886
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO20006606A NO326455B1 (no) | 1998-06-22 | 2000-12-22 | Fremgangsmate for fremstilling av en vandig monoesterperoksykarboksylsyreopplosning |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6423868B1 (no) |
| EP (2) | EP0967203A1 (no) |
| JP (1) | JP4417563B2 (no) |
| KR (1) | KR100646673B1 (no) |
| CN (1) | CN1170818C (no) |
| AT (1) | ATE248815T1 (no) |
| AU (1) | AU747354B2 (no) |
| BR (1) | BR9911431B1 (no) |
| CA (1) | CA2335500C (no) |
| DE (1) | DE69911016T2 (no) |
| HU (1) | HUP0102465A3 (no) |
| IL (1) | IL140391A (no) |
| MX (1) | MXPA00012721A (no) |
| MY (1) | MY117968A (no) |
| NO (1) | NO326455B1 (no) |
| NZ (1) | NZ509068A (no) |
| PL (1) | PL194864B1 (no) |
| TR (1) | TR200003829T2 (no) |
| UA (1) | UA70329C2 (no) |
| WO (1) | WO1999067213A1 (no) |
| ZA (1) | ZA200007597B (no) |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6010729A (en) | 1998-08-20 | 2000-01-04 | Ecolab Inc. | Treatment of animal carcasses |
| US7150884B1 (en) | 2000-07-12 | 2006-12-19 | Ecolab Inc. | Composition for inhibition of microbial growth |
| US6514556B2 (en) | 2000-12-15 | 2003-02-04 | Ecolab Inc. | Method and composition for washing poultry during processing |
| US20020128312A1 (en) * | 2001-03-09 | 2002-09-12 | Hei Robert D.P. | Stabilized ester peroxycarboxylic acid compositions |
| US6627593B2 (en) | 2001-07-13 | 2003-09-30 | Ecolab Inc. | High concentration monoester peroxy dicarboxylic acid compositions, use solutions, and methods employing them |
| US7060301B2 (en) * | 2001-07-13 | 2006-06-13 | Ecolab Inc. | In situ mono-or diester dicarboxylate compositions |
| US7029588B2 (en) * | 2003-03-19 | 2006-04-18 | Samuel Rupert Owens | Oxidizing solution and process for contaminants |
| EP1550376A1 (en) | 2003-12-29 | 2005-07-06 | SOLVAY (Société Anonyme) | Process for the disinfection and/or preservation of harvested plant material |
| US7887641B2 (en) | 2004-01-09 | 2011-02-15 | Ecolab Usa Inc. | Neutral or alkaline medium chain peroxycarboxylic acid compositions and methods employing them |
| US8999175B2 (en) | 2004-01-09 | 2015-04-07 | Ecolab Usa Inc. | Methods for washing and processing fruits, vegetables, and other produce with medium chain peroxycarboxylic acid compositions |
| US7771737B2 (en) | 2004-01-09 | 2010-08-10 | Ecolab Inc. | Medium chain peroxycarboxylic acid compositions |
| US7504123B2 (en) | 2004-01-09 | 2009-03-17 | Ecolab Inc. | Methods for washing poultry during processing with medium chain peroxycarboxylic acid compositions |
| AU2005206690B2 (en) | 2004-01-09 | 2010-09-23 | Ecolab Inc. | Medium chain peroxycarboxylic acid compositions |
| US7507429B2 (en) | 2004-01-09 | 2009-03-24 | Ecolab Inc. | Methods for washing carcasses, meat, or meat products with medium chain peroxycarboxylic acid compositions |
| EP2286845B1 (en) | 2004-03-05 | 2016-11-16 | Gen-Probe Incorporated | Reagents and method for use in deactivating nucleic acids |
| DE102004022392B4 (de) * | 2004-05-06 | 2009-04-02 | Gerhard Ruff Gmbh | Desinfektionsmittel-Zusammensetzung enthaltend zumindest eine Persäure-Verbindung und deren Verwendung zur Raum- und Luftdesinfektion |
| WO2006133079A2 (en) | 2005-06-06 | 2006-12-14 | Regents Of The University Of Minnesota | Increasing perhydrolase activity in esterases and/or lipases |
| US7754670B2 (en) | 2005-07-06 | 2010-07-13 | Ecolab Inc. | Surfactant peroxycarboxylic acid compositions |
| EP1860176A1 (en) * | 2006-05-22 | 2007-11-28 | Akzo Nobel N.V. | Aqueous hydrogen peroxide-containing composition and its use for cleaning surfaces |
| US8075857B2 (en) | 2006-10-18 | 2011-12-13 | Ecolab Usa Inc. | Apparatus and method for making a peroxycarboxylic acid |
| US7547421B2 (en) | 2006-10-18 | 2009-06-16 | Ecolab Inc. | Apparatus and method for making a peroxycarboxylic acid |
| JP2010184869A (ja) * | 2009-02-10 | 2010-08-26 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | 過コハク酸エステル含有組成物の製造方法 |
| EP2407529A1 (en) | 2010-07-12 | 2012-01-18 | Solvay SA | Peroxygen composition |
| US8883848B2 (en) * | 2011-07-14 | 2014-11-11 | Ecolab Usa Inc. | Enhanced microbial peracid compositions and methods of use at reduced temperatures in aseptic cleaning |
| US8906963B2 (en) | 2011-07-14 | 2014-12-09 | Ecolab Usa Inc | Deodorization of peracids |
| US20140308162A1 (en) | 2013-04-15 | 2014-10-16 | Ecolab Usa Inc. | Peroxycarboxylic acid based sanitizing rinse additives for use in ware washing |
| US9752105B2 (en) | 2012-09-13 | 2017-09-05 | Ecolab Usa Inc. | Two step method of cleaning, sanitizing, and rinsing a surface |
| US9578879B1 (en) | 2014-02-07 | 2017-02-28 | Gojo Industries, Inc. | Compositions and methods having improved efficacy against spores and other organisms |
| US9277749B2 (en) | 2014-02-07 | 2016-03-08 | Gojo Industries, Inc. | Compositions and methods with efficacy against spores and other organisms |
| AU2019222696B2 (en) | 2018-02-14 | 2024-02-29 | Ecolab Usa Inc. | Compositions and methods for the reduction of biofilm and spores from membranes |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9412051D0 (en) * | 1994-06-16 | 1994-08-03 | Solvay Interox Ltd | Novel peroxygen compounds |
| EP0778270A1 (en) * | 1995-12-06 | 1997-06-11 | The Procter & Gamble Company | Process for manufacturing monoperacids |
| GB9626637D0 (en) * | 1996-12-21 | 1997-02-12 | Solvay Interox Ltd | Percarboxyilic acid solutions |
-
1998
- 1998-06-22 EP EP98304892A patent/EP0967203A1/en not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-01-06 UA UA2001010469A patent/UA70329C2/uk unknown
- 1999-06-01 JP JP2000555867A patent/JP4417563B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-06-01 AU AU45056/99A patent/AU747354B2/en not_active Ceased
- 1999-06-01 CN CNB998098868A patent/CN1170818C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-06-01 MX MXPA00012721A patent/MXPA00012721A/es unknown
- 1999-06-01 US US09/720,101 patent/US6423868B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-01 AT AT99927854T patent/ATE248815T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-06-01 NZ NZ509068A patent/NZ509068A/en unknown
- 1999-06-01 DE DE69911016T patent/DE69911016T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-01 TR TR2000/03829T patent/TR200003829T2/xx unknown
- 1999-06-01 PL PL345015A patent/PL194864B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-06-01 WO PCT/EP1999/003837 patent/WO1999067213A1/en active IP Right Grant
- 1999-06-01 HU HU0102465A patent/HUP0102465A3/hu unknown
- 1999-06-01 BR BRPI9911431-3A patent/BR9911431B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-06-01 EP EP99927854A patent/EP1089971B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-06-01 KR KR1020007014536A patent/KR100646673B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-06-01 IL IL14039199A patent/IL140391A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-06-01 CA CA2335500A patent/CA2335500C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-06-21 MY MYPI99002546A patent/MY117968A/en unknown
-
2000
- 2000-12-18 ZA ZA200007597A patent/ZA200007597B/xx unknown
- 2000-12-22 NO NO20006606A patent/NO326455B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6423868B1 (en) | 2002-07-23 |
| DE69911016T2 (de) | 2004-07-08 |
| UA70329C2 (uk) | 2004-10-15 |
| IL140391A0 (en) | 2002-02-10 |
| KR100646673B1 (ko) | 2006-11-17 |
| ATE248815T1 (de) | 2003-09-15 |
| WO1999067213A1 (en) | 1999-12-29 |
| CA2335500A1 (en) | 1999-12-29 |
| CN1170818C (zh) | 2004-10-13 |
| BR9911431B1 (pt) | 2010-07-13 |
| PL194864B1 (pl) | 2007-07-31 |
| MY117968A (en) | 2004-08-30 |
| EP1089971B1 (en) | 2003-09-03 |
| BR9911431A (pt) | 2001-03-20 |
| NO20006606L (no) | 2001-02-01 |
| JP2002518476A (ja) | 2002-06-25 |
| AU4505699A (en) | 2000-01-10 |
| PL345015A1 (en) | 2001-11-19 |
| AU747354B2 (en) | 2002-05-16 |
| CN1313852A (zh) | 2001-09-19 |
| MXPA00012721A (es) | 2002-06-21 |
| EP1089971A1 (en) | 2001-04-11 |
| IL140391A (en) | 2004-08-31 |
| JP4417563B2 (ja) | 2010-02-17 |
| ZA200007597B (en) | 2001-12-18 |
| DE69911016D1 (de) | 2003-10-09 |
| KR20010053069A (ko) | 2001-06-25 |
| TR200003829T2 (tr) | 2001-07-23 |
| CA2335500C (en) | 2010-05-25 |
| EP0967203A1 (en) | 1999-12-29 |
| NO20006606D0 (no) | 2000-12-22 |
| HUP0102465A3 (en) | 2003-02-28 |
| NZ509068A (en) | 2002-02-01 |
| HUP0102465A2 (hu) | 2001-12-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO326455B1 (no) | Fremgangsmate for fremstilling av en vandig monoesterperoksykarboksylsyreopplosning | |
| CA2275362C (en) | Percarboxylic acid solutions | |
| US6207108B1 (en) | Peroxygen compositions | |
| AU765601B2 (en) | New peroxy-carboxylic acid and aqueous compositions thereof | |
| EP0602086B1 (en) | Preparation of peroxyacids | |
| MXPA99005845A (en) | Percarboxylic acid solutions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |