NO315088B1 - Varmherdbart belegningsmateriale og anvendelse derav, samt fremgangsmate for fremstilling av pulvermalinger - Google Patents
Varmherdbart belegningsmateriale og anvendelse derav, samt fremgangsmate for fremstilling av pulvermalinger Download PDFInfo
- Publication number
- NO315088B1 NO315088B1 NO19974986A NO974986A NO315088B1 NO 315088 B1 NO315088 B1 NO 315088B1 NO 19974986 A NO19974986 A NO 19974986A NO 974986 A NO974986 A NO 974986A NO 315088 B1 NO315088 B1 NO 315088B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- linear
- halogen atom
- branched alkyl
- coating material
- formula
- Prior art date
Links
- 239000000843 powder Substances 0.000 title claims description 29
- 239000003973 paint Substances 0.000 title claims description 25
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims description 20
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 17
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 20
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 5
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 claims description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 5
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 4
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 4
- 102220007331 rs111033633 Human genes 0.000 claims description 4
- AUFZRCJENRSRLY-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trimethylhydroquinone Chemical compound CC1=CC(O)=C(C)C(C)=C1O AUFZRCJENRSRLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000007872 degassing Methods 0.000 claims description 3
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 claims description 3
- 102220067365 rs143592561 Human genes 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 2
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 8
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 5
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 4
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 4
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N [4-[4-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphanylphenyl]phenyl]-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)P(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 4
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 4
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKRNLSUTBJUVKA-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-Tetrakis(2-hydroxyethyl)adipamide Chemical compound OCCN(CCO)C(=O)CCCCC(=O)N(CCO)CCO OKRNLSUTBJUVKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 3
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 229940083957 1,2-butanediol Drugs 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940114072 12-hydroxystearic acid Drugs 0.000 description 1
- WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLKHCKPUJWBHCW-UHFFFAOYSA-N 3,6-dichlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O FLKHCKPUJWBHCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDFQSFOGKVZWKF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoic acid Chemical class OCC(C)(C)C(O)=O RDFQSFOGKVZWKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- SSRHZSLSLDOUJB-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-diol;toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1.OC1=CC=C(O)C=C1 SSRHZSLSLDOUJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000000567 combustion gas Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPDVEXZKUKVGDC-UHFFFAOYSA-N dichloro 3,4,5,6-tetrachlorobenzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound ClOC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(=O)OCl KPDVEXZKUKVGDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 e.g. benzoic acid Chemical class 0.000 description 1
- 238000007590 electrostatic spraying Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N hexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(C)O OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
Den foreliggende oppfinnelse vedrører varmherdbart belegningsmateriale, særlig pulvermalinger med et spesielt valgt stabiliseringsmiddel, .samt anvendelse av slikt varmherdbart belegningsmateriale. Den foreliggende oppfinnelse vedrører også en fremgangsmåte for fremstilling av pulvermalinger
Pulvermalinger som inneholder som bindemidler karboksyl-funksjonelle polyestere og p-hydroksyalkylamider har allerede vært kjent i lengre tid.
US 4,801,680 beskriver pulvermalinger på basis av karboksyl-funksjonelle polyestere og p-hydroksyalkylamider, idet polyesteren har en Tg i området 3 0°C til 85°C, og forholdet mellom p-hy droksyalkylamid-ekvivalenter og karboksylsyre-ekvivalenter ligger innen området 0,6 til 1,6:1.
Toksikologisk ufarlige pulvermalinger på basis av karboksyl-funksjonelle polyestere og p-hydroksyalkylamider fremviser, i tillegg til fremragende mekaniske egenskaper, også ekstremt god utendørs stabilitet mot værpåkjenning og er derfor egnet for bruk utendørs.
Den lavere gulningsstabilitet av pulvermalinger på basis av karboksyl-funksjonelle polyestere og p-hydroksyalkylamider i direkte gass- eller oljefyrte ovner sammenlignet med pulvermalinger på basis av karboksyl-funksjonell polyestere og triglycidyl-isocyanurat (TGIC) betraktes som en ulempe.
I tilfellet med direkte gass- og/eller oljefyrte ovner er de belagte deler i direkte kontakt under herdeprosessen med for-brenningsgassene til de gass- og/eller oljefyrte brennere. I tilfellet med pulverbelegg på basis av karboksyl-funksjonelle polyestere og p-hydroksyalkylamider fører dette til kraft-igere gulning av den herdede pulvermalingsfilm sammenlignet med pulvermalinger på basis av karboksyl-funksjonelle polyestere og triglycidyl-isocyanurat (TGIC).
Formålet for den foreliggende oppfinnelse er å fjerne denne ulempen med lavere stabilitet av pulvermalinger på basis av karboksyl-funksjonelle polyestere og p-hydroksyalkylamider i direkte gass- og oljefyrte ovner.
Dette formål oppnås gjennom de karakteriserende trekk i krav 1. Fordelaktige ytterligere utførelsesformer av oppfinnelsen er gitt i underkravene.
Det har overraskende vist seg at, ved hjelp av tilsetning av spesielt valgte stabiliseringsmidler, kan ulempen med lavere gulningsstabilitet av pulvermalinger på basis av karboksyl-funksjonelle" polyestere og p-hydroksyalkylamider i direkte gass- og/eller oljefyrte ovner fjernes. I samsvar med oppfinnelsen anvendes forbindelser med generelle formler I-X for dette formål.
Den foreliggende oppfinnelse vedrører således varmherdbart belegningsmateriale, inneholdende
(A) en karboksyl-funksjonell polyester, fremstilt ved en kondensasjonsreaksjon fra alifatiske og/eller cykloalifatiske
polyoler med alifatiske og/eller cykloalifatiske og/eller aromatiske polykarboksylsyrer og anhydrider, idet polyesteren har en Tg i området 3 0 til 80°C og et syretall på omtrent 2 0 til 100 (mg KOH/g), og. (B) et p-hydroksyalkylamid inneholdende minst to p-hydroksyalkylamidgrupper, idet forholdet mellom p-hydroksyalkylamid- ekvivalenter og karboksylsyre-ekvivalenter ligger i området fra 0,6 til 1,6:1,
og, hvis nødvendig, pigmenter og/eller fyllstoffer og/eller varmestabiliseringsmidler, foretrukket fosfitter og/eller triboadditiver og/eller ytterligere additiver slik som f.eks. flytkontroll- og avgassingsmidler,
som er kjennetegnet ved at det inneholder minst 0,001 vekt% av .(C) minst en forbindelse med formel I-X eller blandinger derav, med den følgende struktur
Formel I+11
I: med R1=OH,R2=OR7,R3,R4,R5,R6,R7=H eller C^-C^ lineær
eller forgrenet alkyl og/eller halogenatom
II: med R1=OH,R4=OR7,R2,R3,R5,R6,R7=H eller ^-Cjq. lineær eller forgrenet alkyl og/eller halogenatom Formel III-VI-
III: med R1=OH,R2=OR9,R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9=H eller C^-C^
lineær eller forgrenet alkyl og/eller halogenatom IV: med R1=OH,R4=OR9,R2,R3,R5,R6,R7,R8,R9=H eller C^-C-lo
lineær ;eller forgrenet alkyl og/eller halogenatom
V: med R1=OH,R8=OR9,R2,R3,R4,R5/Rg,R7,R9=H eller C^ C^ q
lineær eller forgrenet alkyl og/eller halogenatom
VI: med R2=OH,R6=ORg,R2,R3,R4/R5,R7,R8,R9=H eller C^-Cj^
lineær eller forgrenet alkyl og/eller halogenatom
Formel VII-IX
VII: med ■R1=OH,R4=OR11,R2,R3,R5,R6,R7,R8,R9,R:L0,R11=H eller C1-C10 lineær eller forgrenet alkyl og/eller halogenatom
VIII: med R2=OH,R6=OR11(R1,R3,R4,R5,R7(RB,R9,<R>10,R11=H eller ci~cio li-neær eller forgrenet alkyl og/eller halogenatom
IX: med R9<=>OH,R10=OR11,<R>1,R2,<R>3,R4,R5,R6,R7,R8,R11=H eller ci"cio lineær eller forgrenet alkyl og/eller halogenatom
Formel. X
X: med R9=0H, R^q—0R^_^, R^, R2 , R3, R4 , R5 , Rg, R7, R8 , R^_^_=H eller C —
C10 lineær eller forgrenet alkyl og/eller halogenatom.
I forbindelsene I-X er -hydrokinon, toluolhydrokinon, trimetylhydrokinon og mono-tert-butylhydrokinon særlig foretrukket.
Det er fordelaktig hvis andelen av forbindelser I-X i den
totale masse ligger mellom 0,001 og 10 vekt%, særlig fore-
trukket mellom 0,01 og 5 vekt%.
Passende karboksyl-funksjonelle polyestere kan fremstilles i samsvar med kondensasjonsprosesser {forestering og/eller ester-ombytting) som er kjent for polyestere i henhold til teknikkens stand. Passende katalysatorer slik som f.eks. dibutyltinnoksyd eller titantetrabutylat kan, om nødvendig, anvendes.
Karboksyl-funksjonelle kopolyestere inneholder som syrekompo-nenter hovedsakelig aromatiske multifunksjonelle karboksyl-
syrer slik som for eksempel tereftalsyre, isoftalsyre, ftal-
syre, pyromelittsyre, trimelittsyre, 3,6-diklorftalsyre, tetraklorftalsyre og, når tilgjengelig, deres anhydrid,
klorid eller ester.
De inneholder vanligvis minst 50 mol% tereftalsyre og/eller isoftalsyre, foretrukket 80 mol%. Resten av. syrene (differ-
anse fra 100 mol%) består av alifatiske og/eller cykloalifat-
iske flerbasiske syrer, slik som f.eks. 1,4-cykloheksandi-karboksylsyre, tetrahydroftalsyre, heksaklorftalsyre, azelan-syre, sebacinsyre, dekandikarboksylsyre, adipirisyre, dodekan-
i dikarboksylsyre, ravsyre, maleinsyre eller dimere fettsyrer, hydroksykarboksyl syrer og/eller laktoner, slik som f.eks. 12-hydroksystearinsyre, epsilon-caprolakton eller hydroksy-pivalinsyreestere av neopentylglykol, kan likeledes anvendes.
Monokarboksylsyrer slik som f.eks. benzosyre, tertiær-butyl-benzosyre, heksahydrobenzosyre' og mettede alifatiske karbok-sylsyrer kan også anvendes i små mengder.
Som passende alkoholkomponenter kan det nevnes alifatiske
dioler slik som f.eks. etylenglykol, l,3-propandiol, 1, 2-butandiol, 1,3-butandiol, l,4-butandiol, 2,2-dimetyl-propandiol-l, 3 ' (neopentylglykol) , 2,5-heksandiol, 1,6-heksandiol, 2,2-[bis-(4-hydroksycykloheksal) ] propan, l,4-dimetylol-cykloheksan, dietylenglykol, dipropylenglykol og 2,2-bis-[4-
(2-hydroksy)]fenylpropan. Polyoler kan også anvendes i mindre mengder, slik som f.eks. glyserol, heksantriol, penta-erytritol, sorbitol, trimetyloletan, trimetylolpropan og tris(2-hydroksy)isocyanurat.
Epoksydforbindelser kan også anvendes i stedet for dioler eller polyoler. Andelen av neopentylglykol og/eller propyl-englykol i alkoholkomponentene når foretrukket minst 50 mol%,. med hensyn til de totale syrer.
p-hydroksyalkylamidene i belegningsmaterialet i samsvar med oppfinnelsen som anvendes må inneholde minst to P-hydroksy-alkylamidgrupper pr. molekyl og er i alt vesentlig kjennetegnet ved den følgende formel (XI):
hvor Rx er hydrogen eller Cj^-Cg alkyl, R2 er hydrogen, C-l-Cs alkyl eller
hvor Rx har betydningen gitt i det foregående, og A er en kjemisk binding eller en enverdig eller flerverdig organisk gruppe avledet fra mettede, umettede eller aromatiske hydrokarbongrupper inkluderende substituerte hydrokarbongrupper med 2 til 20 karbonatomer, m er 1 til 2, n er 0 til 2 og m+n er minst 2.
Særlig foretrukne p-hydroksyalkylamider for belegningsmaterialet i samsvar med oppfinnelsen er som følger:
- bis[N,N'-di(p-hydroksyetyl)]-adipamid
- bis [N, N' -di (P - hydroksypropyl) ] - adipamid.
Fremstilling av p-hydroksyalkylamidene utføres på kjent måte ved' omdanning av esterene av den tilsvarende dikarboksylsyre med alkanolaminer med varme.
Forholdet mellom p-hydroksyalkylamid-ekvivalenter og karboksyl syre-ekvivalenter ligger innen området fra 0,6 til 1,6:1.
Alminnelige pigmenter og/eller fyllstoffer og/eller additiver kan anvendes for fremstilling av pulvermalinger. Disse er additiver fra gruppen omfattende akseleratorer, flytkontroll-og. avgassingsmidler, varme-, UV- og/eler HALS-stabiliseringsmidler og/eller triboadditiver og, om nødvendig, mattings-midler slik som f.eks. vokstyper. Pulvermalinger fremstilles foretrukket i en smelte ved vanlig ekstrudering av alle komponentene ved temperaturer mellom 60 og 14 0°C. Ekstrudatet blir deretter avkjølt, malt og siktet til en kornstørrelse på
<90 ( im. I hovedsak er også andre metoder egnet for fremstilling av pulvermalingene, slik som f.eks. blanding av komponentene i oppløsning og etterfølgende utfelling eller fjer-ning av løsningsmidlene ved destillasjon. Pulvermalingene fremstilt i samsvar med oppfinnelsen anvendes i samsvar med metoder som er vanlige for pulvermalinger, f.eks. ved hjelp av elektrostatiske sprøyteinnretninger (Corona eller Tribo) eller i samsvar med prosessen med fluidisert sjikt.
Den foreliggende oppfinnelse vedrører også en fremgangsmåte' for fremstilling av pulvermalinger, som er kjennetegnet ved at et ekstrudat fremstilles i en smelte ved vanlig ekstrudering av alle komponentene av belegningsmaterialet som angitt i ett eller flere av kravene 1 til 5 og i tillegg vanlige pigmenter og/eller fyllstoffer og/eller additiver, ved temperaturer mellom 5 0 og 14 0°C, og det nevnte ekstrudat blir deretter avkjølt, malt og siktet til en kornstørrelse på <90 fim. Den foreliggende oppfinnelse vedrører videre anvendelse av belegningsmaterialet ifølge oppfinnelsen, eller pulvermalingene fremstilt ifølge oppfinnelsen, som beskyttelsesbelegg.
Testing med hensyn på gulningsbestandighet i laboratoriet utføres ved at plater som er belagt med pulvermaling herdes i en elektrisk ovn, idet en blanding som omfatter natriumnitritt og 3 0% eddiksyre tjener som en avleveringsbærer for nitrogenhoIdige gasser. Deretter bestemmes fargeendringer i pulvermalingsfilmen ved hjelp av et LAB-system sammenlignet med en pulvermalingsfilm som er blitt herdet kun i en elektrisk ovn uten nitrogenholdige gasser.
Sammenligningseksempel
553,85 g Grilesta V 76-42 (karboksyl-funksjonell kopolyester fra firmaet UCB (B) med et syretall på 33 [mg KOH/g] og en Tg på ca. 60°C), 29,15 g Primid XL 552 (bis[N,N<>->di(p-hydroksy-etyl) ]-adipamid fra firmaet EMS-Chemie AG (CH)), 400 g Kronos Cl 2160 (Ti02 fra selskapet Kronos (D)), 8 g Resiflow PV 88 (flytkontrollmiddel på polyakrylatbasis, kommersielt produkt fra firmaet Worlée-Chemie GmbH), 7,0 g Irgafos PEPQ (fosfittholdig varmestabiliseringsmiddel fra firmaet Ciba (CH)) og 2 g benzoin blandes i tørr tilstand i en Henschel-blander ved
70 0 opm i 30 sekunder og ekstruderes deretter på en avkjølt skrue på en Buss-Co Kneader (PLK 46) ved en sylindertemper^ atur på 100°C og ved en skruehastighet på 150 opm. Ekstrudatet avkjøles, males og siktes til <90 jan. Pulvermalingene påføres elektrostatisk (Corona eller Tribo) på aluminiumsplater (Q-plate AL-36 5005 H 14/08 (0,8 mm)} og herdes ved en herdetemperatur på 180°C og en herdetid på 3 0 minutter i en elektrisk ovn UT60 60 fra firmaet Haereus (D) som er blitt forsynt med, like før de belagte aluminiumsplater ble innført, en blanding av 0,5 g natriumnitritt og 1,25 g av en 30% eddiksyre. Som en referanse utføres herding i den elektriske ovnen under de samme herdebetingelser uten nitrogenholdige gasser, og fargeéndringen bestemmes ved hjelp av et fargemålingsapparat Colorpren fra firmaet Dr. Lange
(D) . Beleggtykkelsen er omtrent 60 /im.
Tabell 1 viser gulningsegenskapene.
Eksempel 1
552,9 g Grilesta V 76-42 (karboksyl-funksjonell kopolyester fra firmaet UCB (B) med et syretall på 3 3 [mg KOH/gl og eri Tg på ca. 60°C) , 29,1 g Primid XL 552 (bis [N,N'-di (p-hydroksy-etyl) ]-adipamid fra firmaet EMS-Chemie AG (CH) ) , 1,0 g hydrokinon, 400 g Kronos Cl 2160 (Ti02 fra selskapet Kronos (D)), 8 g Resiflow PV 8 8 (flytkontrollmiddel på polyakrylatbasis, kommersielt produkt fra firmaet Worlée-Chemie GmbH), 7,0 g Irgafos PEPQ (fosfittholdig varmestabiliseringsmiddel fra firmaet Ciba (CH)) og 2 g benzoin bearbeides til å gi pulvermaling, og testes analogt med sammenligningseksempelet.
Tabell l viser gulningsegenskapene.
Eksempel 2
552,9 g Grilesta V 76-42 (karboksyl-funksjonell kopolyester fra firmaet UCB (B) med et syretall på 3 3 [mg KOH/g] og en Tg på ca.- 60°C) , 29,1 g Primid XL 552 (bis [N,N'-di (p-hydroksy-etyl) ]-adipamid fra firmaet EMS-Chemie AG (CH)) , 1,0 g toluhydrokinon, 400 g Kronos Cl 2160 (Ti02 fra selskapet Kronos (D)), 8 g Resiflow PV 88 (flytkontrollmiddel på polyakrylatbasis, kommersielt produkt fra firmaet Worlée-Chemie GmbH),
7,0 g Irgafos PEPQ (fosfittholdig varmestabiliseringsmiddel fra firmaet Ciba (CH)) og 2 g benzoin bearbeides til å gi pulvermaling, og testes analogt med sammenligningseksempelet.
Tabell 1 viser gulningsegenskapene.
Eksempel 3
552,9 g Grilesta V 76-42 (karboksyl-funksjonell kopolyester fra firmaet UCB (B) med et syretall på 33 [mg KOH/g]- og en Tg 'på ca. 60°C), 29,1 g Primid XL 552 (bis [N,N'-di(p-hydroksy-etyl )]-adipamid fra firmaet EMS-Chemie AG (CH)) , 1,0 g trimetylhydrokinon, 400 g Kronos Cl 2160 (Ti02 fra selskapet Kronos (D)), 8 g Resiflow PV 88 (flytkontrollmiddel på polyakrylatbasis, kommersielt produkt fra firmaet Worlée-Chemie GmbH), 7,0 g Irgafos PEPQ (fosfittholdig varmestabiliserings-
middel fra firmaet Ciba (CH)) og 2 g benzoin bearbeides til å gi pulvermaling, og testes analogt med sammenligningseksempelet .
Tabell 1 viser gulningsegenskapene.
Claims (7)
1. Varmherdbart belegningsmateriale, inneholdende (A) en karboksyl-funksjonell polyester, fremstilt ved en kondensasjonsreaksjon fra alifatiske og/eller cykloalifatiske polyoler med alifatiske og/eller cykloalifatiske og/eller aromatiske polykarboksylsyrer og anhydrider, idet polyesteren har en Tg i området 3 0 til 80°C og et syretall på omtrent 2 0 til 100 (mg KOH/g), og
(B) et p-hydroksyalkylamid inneholdende minst to p-hydroksyalkylamidgrupper, idet forholdet mellom p-hydroksyalkylamid-ekvivalenter og karboksylsyre-ekvivalenter ligger i området fra 0,6 til 1,6:1,
og, hvis nødvendig, pigmenter og/eller fyllstoffer og/eller varmestabiliseringsmidler, foretrukket fosfitter og/eller triboadditiver og/eller ytterligere additiver slik som f.eks. flytkontroll- og avgassingsmidler, karakterisert ved at det inneholder minst 0,001 vekt% av (C) minst en forbindelse med formel I-X eller blandinger derav, med den følgende struktur
Formel I+II■
I: med ■R1=OH,R2=OR7,R3,R4,R5,R6,R7=:H ellér"."c;L*C10 lineær
eller forgrenet alkyl og/eller halogénatom II: med R^OH,R4=OR7, R2, R3, R5,R6,R7=H eller Cx<->C10 lineær
eller forgrenet alkyl og/eller halogenatom Formel' 111,-VI;. .III: med R1=OH,R2=OR9,R3,R4,R5,R6,R7,R8,Rg=H eller C^- C^
lineær eller forgrenet alkyl og/eller halogenatom IV: med R1=OH,R4=OR9,R2,R3,R5,R6,R7,R8,Rg=H eller CX~ C1Q
lineær eller forgrenet alkyl og/eller halogenatom V: med R1=OH,Rg=OR9,R2,R3,R4,R5,R6,R7,Rg=H eller C^ C^
lineær eller forgrenet" alkyl og/eller halogenatom VI: med R2=OH,R6=ORg,R2,R3,R4(R5,R7,R8,Rg=H eller C-l-C^q
lineær eller forgrenet alkyl og/eller halogenatom Formel VII-IX
VII: med R1=OH,R4=OR11,R2,R3,Rg,R6,R7,Rg, Rg,R10/Rn=H eller
C1-C10 lineær eller forgrenet alkyl og/eller halogenatom
VIII: med R2=OH,R6=0R11,R1,R3,R4y R5,R7,Ra, R9,R10,RX1=H eller
C1-C10 lineær eller forgrenet alkyl og/eller halogenatom
IX: med R9=OH,R10=OR11,R1/R2,R3,R4,R5,R6, R7,R8,R11=H eller
ci"cio lineær eller forgrenet alkyl og/eller halogenatom
Formel X
X: med R9=OH,R10=OR11,R1,R2, R3,R4,R5,R6,R7,Ra/Ri:L=H eller Cx-
C10 lineær eller forgrenet alkyl og/eller halogenatom.
2. Varmherdbart belégiiingsmateriale som angitt i krav 1, karakterisert ved at en andel av forbindelser (I) til (X), med hensyn til den totale masse, er mellom .0,001 vekt% og 10 vekt%, foretrukket mellom 0,01 og 5 vekt%.
3 . Varmherdbart belegningsmateriale som angitt i krav l eller 2,
karakterisert ved at av forbindelser (I) til (X) er hydrokinon, toluhydrokinon, trimetylhydrokinon og mono-tert-butylhydrokinon foretrukket.
4. Varmherdbart belegningsmateriale som angitt i ett eller flere av kravene 1 til 3,
karakterisert ved at p-hydroksyalkylamidet har formel' XI
Formel XI
hvor. Rx er hydrogen eller C1- Cs alkyl, R2 er hydrogen,''C5
alkyl_eller .
hvor Rx har den betydning som er gitt i det foregående, og A er en kjemisk binding eller en enverdig eller flerverdig organisk gruppe, avledet fra mettede, umettede eller aromatiske hydrokarbongrupper, inkluderende substituerte hydrokarbongrupper med 2 til 20 karbonatomer, m er 1 til 2, n er 0 til 2 og m+n er minst 2.
5. Varmherdbart belegningsmateriale som angitt i ett eller flere av kravene 1 til 4,
karakterisert ved at de foretrukne p-hydroksyalkylamider er - bis[N,N<1->di(p-hydroksyetyl)]-adipamid - bis[N,N'-di(p-hydroksypropyl)3-adipamid.
6. Fremgangsmåte for fremstilling av pulvermalinger, karakterisert ved at et ekstrudat fremstilles i en'smelte ved vanlig ekstrudering av alle komponentene av belegningsmaterialet som angitt i ett eller flere av kravene l til 5 og i tillegg vanlige pigmenter og/eller fyllstoffer og/eller additiver, ved temperaturer mellom 50 og 140°C, og det nevnte ekstrudat blir deretter avkjølt, malt og siktet til en kornstørrelse på <90 fim.
7. Anvendelse av belegningsmaterialet som angitt i ett eller flere av kravene l til 5, eller pulvermalingene fremstilt ifølge krav 6, som beskyttelsesbelegg.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19643914 | 1996-10-30 | ||
| DE19740206A DE19740206C2 (de) | 1996-10-30 | 1997-09-12 | Wärmehärtbare Beschichtungsmassen, Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO974986D0 NO974986D0 (no) | 1997-10-29 |
| NO974986L NO974986L (no) | 1998-05-04 |
| NO315088B1 true NO315088B1 (no) | 2003-07-07 |
Family
ID=26030657
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO19974986A NO315088B1 (no) | 1996-10-30 | 1997-10-29 | Varmherdbart belegningsmateriale og anvendelse derav, samt fremgangsmate for fremstilling av pulvermalinger |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5847057A (no) |
| JP (1) | JPH10204377A (no) |
| AU (1) | AU721485B2 (no) |
| CA (1) | CA2219480C (no) |
| NO (1) | NO315088B1 (no) |
| NZ (1) | NZ329062A (no) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE59810298D1 (de) * | 1997-02-05 | 2004-01-15 | Ciba Sc Holding Ag | Stabilisatoren für Pulverlacke |
| DE59808737D1 (de) * | 1997-08-19 | 2003-07-24 | Ciba Sc Holding Ag | Stabilisatoren für Pulverlacke |
| DE19806284C2 (de) * | 1998-02-16 | 2000-02-24 | Inventa Ag | Wärmehärtbare Beschichtungsmassen, Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung |
| EP1026212A1 (en) * | 1999-01-29 | 2000-08-09 | Sigma Coatings B.V. | Pigment concentrate |
| DE10004136C2 (de) * | 2000-01-31 | 2001-11-29 | Ems Chemie Ag | Wärmehärtbare Beschichtungsmassen |
| EP1134266A1 (en) * | 2000-03-13 | 2001-09-19 | Dsm N.V. | Powder paint composition |
| DE102004040040B4 (de) * | 2004-08-18 | 2008-05-29 | Ems-Chemie Ag | Wärmehärtbare Beschichtungsmasse, deren Verwendung sowie Verfahren zur Herstellung von Pulverlacken |
| WO2010078498A1 (en) | 2008-12-31 | 2010-07-08 | Battelle Memorial Institute | Use of fatty acids as feed material in polyol process |
| WO2010078505A1 (en) | 2008-12-31 | 2010-07-08 | Battelle Memorial Institute | Preparation of esters and polyols by initial oxidative cleavage of fatty acids followed by esterification reactions |
| US7994354B2 (en) * | 2005-04-26 | 2011-08-09 | Battelle Memorial Institute | Methods for production of polyols from oils and their use in the production of polyesters and polyurethanes |
| EP1743924A1 (en) * | 2005-07-11 | 2007-01-17 | DSM IP Assets B.V. | Powder paint composition |
| EP1873183A1 (en) * | 2006-06-30 | 2008-01-02 | DSMIP Assets B.V. | Branched polyester containing powder coating composition |
| US20090186973A1 (en) * | 2008-01-17 | 2009-07-23 | Dsm Ip Assets B.V. | Heat curable powder coating composition |
| WO2009090234A1 (en) * | 2008-01-17 | 2009-07-23 | Dsm Ip Assets B.V. | Heat curable powder coating composition |
| MX2011007002A (es) | 2008-12-31 | 2012-09-28 | Battelle Memorial Institute | Pre-esterificacion de polioles primarios para mejorar la solubilidad en solventes usados en el proceso de poliol. |
| EP2406357B1 (en) | 2009-03-13 | 2016-04-27 | Battelle Memorial Institute | Process for producing modified vegetable oil lubricants |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3541140A1 (de) * | 1985-11-21 | 1987-05-27 | Hoechst Ag | Haertungsprodukt auf basis von olefinisch ungesaettigten verbindungen und wasserstoffaktiven verbindungen, verfahren zu dessen herstellung und darauf basierende zwei-komponentenlacke |
| DE3720984A1 (de) * | 1987-06-25 | 1989-01-05 | Hoechst Ag | Haertbare mischungen und deren verwendung |
| US4801680A (en) * | 1987-12-30 | 1989-01-31 | Ppg Industries, Inc. | Hydroxyalkylamide powder coating curing system |
| GB9508458D0 (en) * | 1995-04-26 | 1995-06-14 | Ind Gmbh | Crystalline methacrylyl terminated polyesters |
-
1997
- 1997-10-28 AU AU42880/97A patent/AU721485B2/en not_active Ceased
- 1997-10-28 CA CA002219480A patent/CA2219480C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-10-29 NO NO19974986A patent/NO315088B1/no not_active IP Right Cessation
- 1997-10-29 NZ NZ329062A patent/NZ329062A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-10-30 US US08/960,781 patent/US5847057A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-10-30 JP JP9299045A patent/JPH10204377A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU721485B2 (en) | 2000-07-06 |
| CA2219480A1 (en) | 1998-04-30 |
| CA2219480C (en) | 2006-06-13 |
| NO974986D0 (no) | 1997-10-29 |
| NZ329062A (en) | 1998-11-25 |
| NO974986L (no) | 1998-05-04 |
| JPH10204377A (ja) | 1998-08-04 |
| US5847057A (en) | 1998-12-08 |
| AU4288097A (en) | 1998-05-07 |
| MX9708332A (es) | 1998-08-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO315088B1 (no) | Varmherdbart belegningsmateriale og anvendelse derav, samt fremgangsmate for fremstilling av pulvermalinger | |
| EP0107888B1 (en) | Polyester and its use in powder coating | |
| KR100432703B1 (ko) | 코팅용열경화분말조성물 | |
| JP3643032B2 (ja) | ヒドロキシアルキルアミド基を含む縮合ポリマー | |
| US4140728A (en) | Heat hardenable powder coatings based on polyester resins containing carboxyl groups | |
| EP1194493B2 (en) | Fast-dry, high solids coatings based on modified alkyd resins | |
| JP5460576B2 (ja) | 粉体被膜用の分岐ポリエステル | |
| US3015637A (en) | Organo siloxane-alkyd resin coating compositions | |
| US6660869B2 (en) | Preparation of an aromatic bisoxazoline | |
| TW568943B (en) | Carboxyl-functional polyester resin, and power paint formulation containing the resin and its preparation | |
| EP1134266A1 (en) | Powder paint composition | |
| US4148989A (en) | Crosslinking powder lacquers of polyesters | |
| JPH11279451A (ja) | 熱硬化塗布材料 | |
| JP2004051988A (ja) | 透明な、もしくは顔料着色した粉体塗料および該粉体塗料を製造するためのカルボキシル基含有ポリエステルとβ−ヒドロキシアルキルアミドの使用 | |
| JP2539632B2 (ja) | 末端カルボキシル基及びイミド基を含有する飽和ポリエステル | |
| AU782348B2 (en) | Thermosetting coating mass | |
| JPS62260871A (ja) | 粉体塗料用樹脂組成物 | |
| MXPA97008332A (en) | Curable coating compounds by ca | |
| PT839884E (pt) | Massas para revestimento de endurecimento ao calor | |
| JPS62950B2 (no) | ||
| JP2004501133A (ja) | 新規なβ−ヒドロキシアミド | |
| Rietberg et al. | Condensation polymer containing hydroxyalkylamide groups | |
| WO2000066671A1 (en) | Powder paint composition | |
| JPH1036476A (ja) | 粉体塗料用ポリエステル樹脂組成物及び粉体塗料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| CREP | Change of representative |
Representative=s name: JK THORSENS PATENTBUREAU AS, POSTBOKS 9276 GRONLAN |
|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |