JPH10204377A

JPH10204377A - 熱硬化可能なコーティング配合物

Info

Publication number: JPH10204377A
Application number: JP9299045A
Authority: JP
Inventors: Andreas Dr Kaplan; アンドレアス・カプラン; Manfred Wenzler; マンフレッド・ヴェンツラー
Original assignee: EMS Inventa AG; Inventa AG fuer Forschung und Patentverwertung
Current assignee: Inventa AG fuer Forschung und Patentverwertung; Uhde Inventa Fischer AG
Priority date: 1996-10-30
Filing date: 1997-10-30
Publication date: 1998-08-04
Also published as: NZ329062A; NO974986D0; NO974986L; AU721485B2; AU4288097A; NO315088B1; US5847057A; CA2219480A1; MX9708332A; CA2219480C

Abstract

(57)【要約】【課題】カルボキシル基機能性ポリエステルとβ−ヒ
ドロキシアルキルアミドに基づく粉末コーティングが、
直接ガス燃焼炉および／または直接油燃焼炉において安
定性が低いという不利な点を除去することにある。【解決手段】本発明は、縮合反応によって、脂肪族お
よび／または脂環性および／または芳香族ポリカルボン
酸および酸無水物とβ−ヒドロキシアルキルアミドの生
成されるカルボキシル基機能性ポリエステルと、特別な
安定剤とを含有する熱硬化可能なコーティング配合物に
関する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、熱硬化可能なコー
ティング配合物、詳細には特別に選択された安定剤を含
有する粉末コーティングに関する。

【０００２】

【従来の技術】カルボキシル基機能性ポリエステルとβ
−ヒドロキシアルキルアミドとを、結合剤として含有す
る粉末コーティングについてはかなり以前から知られて
いる。

【０００３】米国特許第４，８０１，６８０号は、カル
ボキシル基機能性ポリエステルとβ−ヒドロキシアルキ
ルアミドに基づく粉末コーティングについて記述してい
るが、それによれば前記ポリエステルのＴｇは３０℃な
いし８５℃の範囲にあり、β−ヒドロキシアルキルアミ
ドの当量のカルボン酸の当量に対する比は０．６：１な
いし１．６：１の範囲にある。

【０００４】カルボキシル基機能性ポリエステルとβ−
ヒドロキシアルキルアミドに基づく、毒物学上無害な粉
末コーティングは、その抜群の機械的特性に加えて、戸
外での風化作用に対しても非常に安定であることが判明
しており、したがって、戸外での使用に好適である。

【０００５】しかし、カルボキシル基機能性ポリエステ
ルとβ−ヒドロキシアルキルアミドに基づく粉末コーテ
ィングは、カルボキシル基機能性ポリエステルとトリス
グリシジルイソシアヌレート（ＴＧＩＣ）に基づく粉末
コーティングに比べ、直接式ガス燃焼炉または直接式油
燃焼炉における黄変焼け安定性が低いことが不利な点と
されている。

【０００６】直接式ガス燃焼炉および／または直接式油
燃焼炉の場合、コーティングの膜でおおわれた部分は、
硬化プロセスにおいてガス加熱バーナおよび／または油
加熱バーナの燃焼ガスとじかに接触する。カルボキシル
基機能性ポリエステルとβ−ヒドロキシアルキルアミド
に基づく粉末コーティングの場合、カルボキシル基機能
性ポリエステルとトリスグリシジルイソシアヌレート
（ＴＧＩＣ）に基づく粉末コーティングに比べて、この
接触がもとで生じる粉末コーティング硬化膜の焼けの程
度が大きい。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、カル
ボキシル基機能性ポリエステルとβ−ヒドロキシアルキ
ルアミドに基づく粉末コーティングが、直接ガス燃焼炉
および／または直接油燃焼炉において安定性が低いとい
う、前記の不利な点を除去することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明の目的は、請求項
１に記載の特徴によって達成される。本発明は、従属ク
レームにおいてさらに有利に発展する。

【０００９】意外にも、カルボキシル基機能性ポリエス
テルとβ−ヒドロキシアルキルアミドに基づく粉末コー
ティングが、直接ガス燃焼炉および／または直接油燃焼
炉において焼け安定性が低いという不利な点は、特別に
選択された安定剤を添加することによって除去可能であ
ることが明らかになった。本発明によれば、一般式Ｉな
いしＸの化合物が前記目的のために使用される。したが
って、そのコーティング配合物は、（Ａ）脂肪族および
／または脂環性ポリオールと、脂肪族および／または脂
環性および／または芳香族ポリカルボン酸および酸無水
物との縮合反応によって生成され、かつそのＴｇが３０
℃の範囲にあって酸価は約２０ないし１００（ｍｇＫＯ
Ｈ／ｇ）であるカルボキシル基機能性ポリエステルと、
（Ｂ）その当量のカルボン酸当量に対する比が０．６：
１ないし１．６：１の範囲となる、β−ヒドロキシアル
キルアミドと、（Ｃ）式ＩないしＸの中の少なくとも１
つの化合物、またはそれらの混合物とを含む。式Ｉない
しＸの化合物は以下のとおりである。式ＩおよびＩＩ

【化７】Ｉ：上式においてＲ₁＝ＯＨ、Ｒ₂＝ＯＲ₇、Ｒ₃、
Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇＝ＨまたはＣ₁−Ｃ₁₀−の直鎖また
は分岐アルキルおよび／またはハロゲン原子ＩＩ：上式においてＲ₁＝ＯＨ、Ｒ₄＝ＯＲ₇、Ｒ₂、
Ｒ₃、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇＝ＨまたはＣ₁−Ｃ₁₀−の直鎖また
は分岐アルキルおよび／またはハロゲン原子式ＩＩＩないしＶＩ

【化８】ＩＩＩ：上式においてＲ₁＝ＯＨ、Ｒ₂＝ＯＲ₅、Ｒ₃、Ｒ
₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉＝ＨまたはＣ₁−Ｃ₁₀−の
直鎖または分岐アルキルおよび／またはハロゲン原子ＩＶ：上式においてＲ₁＝ＯＨ、Ｒ₄＝ＯＲ₅、Ｒ₂、Ｒ
₃、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉＝ＨまたはＣ₁−Ｃ₁₀−の
直鎖または分岐アルキルおよび／またはハロゲン原子Ｖ：上式においてＲ₁＝ＯＨ、Ｒ₈＝ＯＲ₅、Ｒ₂、Ｒ
₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₉＝ＨまたはＣ₁−Ｃ₁₀−の
直鎖または分岐アルキルおよび／またはハロゲン原子ＶＩ：上式においてＲ₂＝ＯＨ、Ｒ₆＝ＯＲ₅、Ｒ₂、Ｒ
₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉＝ＨまたはＣ₁−Ｃ₁₀−の
直鎖または分岐アルキルおよび／またはハロゲン原子式ＶＩＩないしＩＸ

【化９】ＶＩＩ：上式においてＲ₁＝ＯＨ、Ｒ₄＝ＯＲ₁₁、
Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₁₁＝ＨまたはＣ₁−
Ｃ₁₀−の直鎖または分岐アルキルおよび／またはハロゲ
ン原子ＶＩＩＩ：上式においてＲ₂＝ＯＨ、Ｒ₆＝ＯＲ₁₁、
Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁＝Ｈ
またはＣ₁−Ｃ₁₀−の直鎖または分岐アルキルおよび／
またはハロゲン原子ＩＸ：上式においてＲ₉＝ＯＨ、Ｒ₁₀＝ＯＲ₁₁、
Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₁₁＝Ｈま
たはＣ₁−Ｃ₁₀−の直鎖または分岐アルキルおよび／ま
たはハロゲン原子式Ｘ

【化１０】Ｘ：上式においてＲ₉＝ＯＨ、Ｒ₁₀＝ＯＲ₁₁、Ｒ₁、
Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₁₁＝Ｈまたは
Ｃ₁−Ｃ₁₀−の直鎖または分岐アルキルおよび／または
ハロゲン原子必要に応じて、顔料および／または充填剤および／また
は熱安定剤を含んでもよいが、亜リン酸エステルおよび
／または摩擦添加剤および／または、例えば、流動制御
剤や脱気剤などの添加剤が好ましい。

【００１０】化合物ＩないしＸのうち、ヒドロキノン、
トルオールヒドロキノン、トリメチルヒドロキノン、お
よびモノ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノンは特に好まし
い。

【００１１】全質量に対する化合物ＩないしＸの比率
が、０，００１重量％と１０重量％の間であれば有利で
あり、０，０１重量％と５重量％の間であれば特に好ま
しい。

【００１２】適切なカルボキシル基機能性ポリエステル
は、従来の技術によるポリエステルで公知となっている
縮合プロセス（エステル化および／またはエステル交
換）によって生成することができる。必要に応じて、例
えば、二ブチル酸化スズまたは四ブチル酸チタンなどの
適切な触媒を使用することができる。

【００１３】カルボキシル基機能性コポリエステルは、
酸性成分としては主として、例えばテレフタル酸、イソ
フタル酸、フタル酸、ピロメリト酸、トリメリト酸、
３，６−ジクロロフタル酸、テトラクロロフタル酸など
の芳香族多官能カルボン酸を含有し、使用可能な場合に
は、それらの無水物、塩化物またはエステルを含有す
る。

【００１４】カルボキシル基機能性コポリエステルは、
通例、少なくとも５０モル％のテレフタル酸および／ま
たはイソフタル酸を含有するが、８０モル％のテレフタ
ル酸および／またはイソフタル酸を含有していることが
好ましい。酸の残分（１００モル％からの差分）は、例
えば１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、テトラヒド
ロフタル酸、ヘキサクロロフタル酸、アゼライン酸、セ
バシン酸、デカンジカルボン酸、アジピン酸、ドデカン
ジカルボン酸、コハク酸、マレイン酸またはダイマー脂
肪酸などの脂肪族および／または脂環性多塩基酸からな
り、例えば１２−ヒドロキシステアリン酸、イプシロン
−カプロラクトンまたはネオペンチルグリコールのヒド
ロキシピバル酸エステルなどのヒドロキシカルボン酸お
よび／またはラクトンも使用してよい。

【００１５】例えば安息香酸、ｔｅｒｔ−ブチル安息香
酸、ヘキサヒドロ安息香酸および飽和脂肪族カルボン酸
などのモノカルボン酸を少量使用することも可能であ
る。

【００１６】適切なアルコール成分としては、例えばエ
チレングリコール、１，３−プロパンジオール、１，２
−ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−
ブタンジオール、２，２−ジメチルプロパンジオール−
１，３（ネオペンチルグリコール）、２，５−ヘキサン
ジオール、１，６−ヘキサンジオール、２，２−ビス−
（４−ヒドロキシシクロヘキサル）プロパン、１，４−
ジメチルオールシクロヘキサン、ジエチレングリコー
ル、ジプロピレングリコールおよび２，２−ビス−［４
−（２−ヒドロキシ）］フェニルプロパンなどの脂肪族
ジオールを挙げることができる。例えばグリセロール、
ヘキサントリオール、ペンタエリルトリトール、ソルビ
トール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパ
ンおよびトリス（２−ヒドロキシ）イソ−シアヌレート
などのポリオールも少量使用することが可能である。

【００１７】ジオールまたはポリオールの代りにエポキ
シド化合物を使用することも可能である。アルコール成
分中のネオペンチルグリコールおよび／またはプロピレ
ングリコールの比率は、酸全体に対して少なくとも５０
モル％となることが好ましい。

【００１８】本発明によるコーティング配合物で使用さ
れるβ−ヒドロキシアルキルアミドは、１分子当り少な
くとも２個のβ−ヒドロキシアルキルアミド基を含有し
ていなければならず、実質上下記の式（ＸＩ）で特徴づ
けられる。式ＸＩ

【化１１】上式においてＲ₁は水素またはＣ₁−Ｃ₅−アルキル、Ｒ₂
は水素、Ｃ₁−Ｃ₅−アルキルまたは

【化１２】上式において、Ｒ₁は先に本明細書において発明である
としたものを意味し、Ａは化学結合、または２個ないし
２０個の炭素原子で置換した炭化水素基を含む飽和、不
飽和または芳香族炭化水素基から誘導した１価または多
価の有機基、ｍは１ないし２、ｎは０ないし２、またｍ
＋ｎは少なくとも２である。

【００１９】本発明のコーティング配合物に特に好まし
いβ−ヒドロキシアルキルアミドは、以下のとおりであ
る。ビス［Ｎ，Ｎ’−ジ（β−ヒドロキシエチル）］−アジ
ポアミドビス［Ｎ，Ｎ’−ジ（β−ヒドロキシプロピル）］−ア
ジポアミド

【００２０】β−ヒドロキシアルキルアミドの生成は、
既知の方法で、相当するジカルボン酸とアルカノールア
ミンのエステルを熱中で転化することにより実行され
る。

【００２１】β−ヒドロキシアルキルアミド当量のカル
ボン酸当量に対する比率は０．６：１ないし１．６：１
の範囲である。

【００２２】粉末コーティングの生成に、従来の顔料お
よび／または充填剤および／または添加剤を使用しても
よい。それらは、促進剤、流動制御、ガス脱気剤、熱安
定剤、ＵＶおよび／またはＨＡＬＳ安定剤および／また
は摩擦添加剤、さらに必要に応じて、例えばろうなどの
つや消し剤を含む群から選択される添加剤である。粉末
コーティングは、式中の全成分を６０℃ないし１４０℃
で通常の方法を用いて押出し、融成物の状態で生成する
ことが好ましい。次いで、押出物を冷却、粉砕し、ふる
い分けして粒径９０μｍ未満の粉末となる。基本的に
は、例えば式中の成分を溶液中で混合して次にそれを沈
澱させるかまたは溶媒を蒸留除去するなど、その他の方
法も粉末コーティングの生成に適する。本発明の粉末コ
ーティングは、例えば静電噴霧装置（Ｃｏｒｏｎａまた
はＴｏｒｉｂｏ）による従来の粉末コーティング方法に
従って、または流動床プロセスに従って塗布される

【００２３】

【発明の実施の形態】実験室での耐黄変試験は、粉末コ
ーティングしたパネルを電気炉で硬化して実施し、亜硝
酸ナトリウムと３０％酢酸を含む混合物を亜硝酸ガスの
給送手段として使用する。その後、粉末コーティングの
変色をＬＡＢシステムによって、亜硝酸ガスを送らずに
単に電気炉で硬化しただけの粉末コーティングと比較し
て決定する。

【００２４】比較例ＧｒｉｌｅｓｔａＶ７６−４２（ＵＣＢ社（Ｂ）
製、カルボキシル基機能性コポリエステル、酸価＝３３
［ｍｇＫＯＨ／ｇ］、ＣａのＴｇ＝６０℃）を５５３．
８５ｇと、ＥＭＳ−ＣｈｅｍｉｅＡＧ社（ＣＨ）製
ＰｒｉｍｉｄＸＬ５５２（ビス［Ｎ，Ｎ’−ジ
（β−ヒドロキシエチル）］−アジポアミドを２９．１
５ｇと、ＫｒｏｎｏｓＣｌ２１６０（Ｋｒｏｎｏ
ｓ社（Ｄ）製ＴｉＯ２）を４００ｇと、Ｒｅｓｉｆｌｏ
ｗＰＶ８８（ポリアクリレ−トに基づく流動制
御、Ｗｏｒｌｅｅ−ＣｈｅｍｉｅＧｍｂＨ社製市販
品）を８ｇと、ＩｒｇａｆｏｓＰＥＰＱ（Ｃｉｂａ
社（ＣＨ）製、亜リン酸エステル含有の熱安定剤）を
７．０ｇと、ベンゾイン２ｇとをＨｅｎｓｃｈｅｌミキ
サを用いて７００ｒｐｍで３０秒間混合乾燥し、次いで
Ｂｕｓｓ−ＣｏＫｎｅａｄｅｒ（ＰＬＫ４６）の冷
却スクリュー上にバレル温度１００℃、スクリュー速度
１５０ｒｐｍで押出す。押出物を冷却、粉砕し、ふるい
分けして粒径９０μｍ未満の粉末にする。

【００２５】粉末コーティングを静電的に（Ｃｏｒｏｎ
ａまたはＴｒｉｂｏ）アルミニウムパネル（Ｑパネル
ＡＬ−３６５００５Ｈ１４／０８（０．８ｍｍ））
上に塗布し、Ｈａｅｒｅｕｓ社（Ｄ）製電気炉ＵＴ６
０６０内で硬化温度を１８０℃、硬化時間を３０分と
して硬化する。ただし、前記電気炉には、コーティング
したアルミニウムパネルを導入する直前に、亜硝酸ナト
リウム０．５ｇと３０％酢酸１．２５ｇとの混合物を供
給する。参照として、電気炉内で、同じ硬化条件下で亜
硝酸ガスを通さずに硬化を実施し、Ｄｒ．Ｌａｎｇｅ
社（Ｄ）製の色測定器具Ｃｏｌｏｒｐｒｅｎによって変
色を測定する。コーティングの厚さは約６０μｍとな
る。

【００２６】表１に黄変特性を示す。

【００２７】実施例１ＧｒｉｌｅｓｔａＶ７６−４２（ＵＣＢ社（Ｂ）
製、カルボキシル基機能性コポリエステル、酸価＝３３
［ｍｇＫＯＨ／ｇｌ］、ＣａのＴｇ＝６０℃）を５５
２．９ｇと、ＥＭＳ−ＣｈｅｍｉｅＡＧ社（ＣＨ）製
ＰｒｉｍｉｄＸＬ５５２（ビス［Ｎ，Ｎ’−ジ
（β−ヒドロキシエチル）］−アジポアミドを２９．１
ｇと、ヒドロキノン１．０ｇと、ＫｒｏｎｏｓＣ１
２１６０（Ｋｒｏｎｏｓ社（Ｄ）製ＴｉＯ２）を４０
０ｇと、ＲｅｓｉｆｌｏｗＰＶ８８（ポリアクリ
レ−トに基づく流動制御、Ｗｏｒｌｅｅ−Ｃｈｅｍｉｅ
ＧｍｂＨ社製市販品）を８ｇと、Ｃｉｂａ社（ＣＨ）
製ＩｒｇａｆｏｓＰＥＰＱ（亜リン酸エステル含有の
熱安定剤）を７．０ｇと、ベンゾイン２ｇとを処理して
粉末コーティングを生成し、比較例と類似の試験をす
る。

【００２８】表１に黄変特性を示す。

【００２９】実施例２ＧｒｉｌｅｓｔａＶ７６−４２（ＵＣＢ社（Ｂ）
製、カルボキシル基機能性コポリエステル、酸価＝３３
［ｍｇＫＯＨ／ｇ］、ＣａのＴｇ＝６０℃）を５５２．
９ｇと、ＥＭＳ−ＣｈｅｍｉｅＡＧ社（ＣＨ）製Ｐ
ｒｉｍｉｄＸＬ５５２（ビス［Ｎ，Ｎ’−ジ（β−
ヒドロキシエチル）］−アジポアミドを２９．１ｇと、
トルヒドロキノン１．０ｇと、ＫｒｏｎｏｓＣ１２
１６０（Ｋｒｏｎｏｓ社（Ｄ）製ＴｉＯ２）を４００ｇ
と、ＲｅｓｉｆｌｏｗＰＶ８８（ポリアクリレ−ト
に基づく流動制御、Ｗｏｒｌｅｅ−ＣｈｅｍｉｅＧｍ
ｂＨ社製市販品）を８ｇと、Ｃｉｂａ社（ＣＨ）製Ｉｒ
ｇａｆｏｓＰＥＰＱ（亜リン酸エステル含有の熱安定
剤）を７．０ｇと、ベンゾイン２ｇとを処理して粉末コ
ーティングを生成し、比較例と類似の試験をする。

【００３０】表１に黄変特性を示す。

【００３１】実施例３ＧｒｉｌｅｓｔａＶ７６−４２（ＵＣＢ社（Ｂ）
製、カルボキシル基機能性コポリエステル、酸価＝３３
［ｍｇＫＯＨ／ｇ］、ＣａのＴｇ＝６０℃）を５５２．
９ｇと、ＥＭＳ−ＣｈｅｍｉｅＡＧ社（ＣＨ）製Ｐ
ｒｉｍｉｄＸＬ５５２（ビス［Ｎ，Ｎ’−ジ（β−
ヒドロキシエチル）］−アジポアミドを２９．１ｇと、
トリメチルヒドロキノン１．０ｇと、ＫｒｏｎｏｓＣ
１２１６０（Ｋｒｏｎｏｓ社（Ｄ）製ＴｉＯ２）を
４００ｇと、ＲｅｓｉｆｌｏｗＰＶ８８（ポリアク
リレ−トに基づく流動制御、Ｗｏｒｌｅｅ−Ｃｈｅｍｉ
ｅＧｍｂＨ社製市販品）を８ｇと、Ｃｉｂａ社（Ｃ
Ｈ）製ＩｒｇａｆｏｓＰＥＰＱ（亜リン酸エステル
含有の熱安定剤）を７．０ｇと、ベンゾイン２ｇとを処
理して粉末コーティングを生成し、比較例と類似の試験
をする。

【００３２】表１に黄変特性を示す。表１白色等級白色等級色差デルタＥｎ．Ｂｅｒｇｅｒ／ｎ．Ｂｅｒｇｅｒ／電気炉と亜硝酸ガス／電気炉電気炉と亜硝酸ガス電気炉比較例８６８２４．５実施例１８６８２１．３実施例２８６８２１．２実施例３８６８２１．４

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】熱硬化性コーティング配合物であって、
（Ａ）脂肪族および／または脂環式ポリオールと脂肪族
および／または脂環式および／または芳香族ポリカルボ
ン酸および酸無水物との縮合反応によって生成され、そ
のＴｇが３０〜８０℃の範囲内にあり、酸価が約２０〜
１００（ｍｇＫＯＨ／ｇ）であるカルボキシル官能性ポ
リエステルと、（Ｂ）β−ヒドロキシアルキルアミド当
量とカルボン酸当量の比が０．６〜１．６：１の範囲に
あるβ−ヒドロキシアルキルアミドと、（Ｃ）下記の構
造をもつ下記の一般式（Ｉ）−（Ｘ）の化合物の少なく
とも１種と、式Ｉ＋ＩＩ【化１】Ｉ：Ｒ₁＝ＯＨ、Ｒ₂＝ＯＲ₇、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇
＝ＨまたはＣ₁〜Ｃ₁₀直鎖もしくは分岐アルキルおよび
／またはハロゲン原子、ＩＩ：Ｒ₁＝ＯＨ、Ｒ₄＝ＯＲ₇、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₅、Ｒ₆、
Ｒ₇＝ＨまたはＣ₁〜Ｃ₁₀直鎖もしくは分岐アルキルおよ
び／またはハロゲン原子、式ＩＩＩ〜ＶＩ【化２】ＩＩＩ：Ｒ₁＝ＯＨ、Ｒ₂＝ＯＲ₉、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ
₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉＝ＨまたはＣ₁〜Ｃ₁₀直鎖もしくは分
岐アルキルおよびハロゲン原子、ＩＶ：Ｒ₁＝ＯＨ、Ｒ₄＝ＯＲ₉、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₅、
Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉＝ＨまたはＣ₁〜Ｃ₁₀直鎖もしくは
分岐アルキルおよびハロゲン原子、Ｖ：Ｒ₁＝ＯＨ、Ｒ₈＝ＯＲ₉、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、Ｒ₅、
Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₉＝ＨまたはＣ₁〜Ｃ₁₀直鎖もしくは分岐ア
ルキルおよびハロゲン原子、ＶＩ：Ｒ２＝ＯＨ、Ｒ₆＝ＯＲ₉、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、
Ｒ₅、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉＝ＨまたはＣ₁〜Ｃ₁₀直鎖もしくは
分岐アルキルおよびハロゲン原子、式ＶＩＩ〜ＩＸ【化３】ＶＩＩ：Ｒ₁＝ＯＨ、Ｒ₄＝ＯＲ₁₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₅、
Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁＝ＨまたはＣ₁〜Ｃ₁₀
直鎖もしくは分岐アルキルおよびハロゲン原子、ＶＩＩＩ：Ｒ₂＝ＯＨ、Ｒ₆＝ＯＲ₁₁、Ｒ₁、Ｒ₃、Ｒ₄、
Ｒ₅、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁＝ＨまたはＣ₁〜Ｃ₁₀
直鎖もしくは分岐アルキルおよびハロゲン原子、ＩＸ：Ｒ₉＝ＯＨ、Ｒ₁₀＝ＯＲ₁₁、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、
Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₁₁＝ＨまたはＣ₁〜Ｃ₁₀直
鎖もしくは分岐アルキルおよびハロゲン原子、式Ｘ【化４】Ｘ：Ｒ₉＝ＯＨ、Ｒ₁₀＝ＯＲ₁₁、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、
Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₁₁＝ＨまたはＣ₁〜Ｃ₁₀直鎖も
しくは分岐アルキルおよびハロゲン原子、必要ならば、
色素および／または充填剤および／または熱安定剤、好
ましくは亜リン酸塩および／または摩擦添加剤および／
またはその他の添加物、たとえば流動制御剤や脱気剤を
含有する配合物。
【請求項２】化合物（Ｉ）〜（Ｘ）の全重量に対する
比率が０．００１〜１０重量％の間、好ましくは０．０
１〜５重量％の間にあることを特徴とする請求項１に記
載の熱硬化コーティング配合物。
【請求項３】化合物（Ｉ）〜（Ｘ）として、ヒドロキ
ノン、トルヒドロキノン、トリメチンヒドロキノン、お
よびモノｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノンであることを特
徴とする請求項１または２に記載の熱硬化コーティング
配合物。
【請求項４】 β−ヒドロキシルアミドが式ＸＩを有し
式ＸＩ【化５】上式で、Ｒ₁は水素またはＣ₁〜Ｃ₅アルキル、Ｒ₂は水
素、Ｃ₁〜Ｃ₅アルキルまたは化学式６の基であり、【化６】上式で、Ｒ１は前記と同じ意味であり、Ａは化学結合、
または２〜２０個の炭素原子を有する置換炭素水素基を
含む、飽和、不飽和または芳香族炭化水素から誘導され
た、一価もしくは多価の有機基であり、ｍは１〜２、ｎ
は０〜２、ｍ＋ｎは少なくとも２であることを特徴とす
る請求項１ないし３のいずれか一項に記載の熱硬化コー
ティング配合物。
【請求項５】 β−ヒドロキシアルキルアミドがビス［Ｎ，Ｎ’−ジ（β−ヒドロキシエチル）］アジパ
ミドビス［Ｎ，Ｎ’−ジ（β−ヒドロキシプロピル）］アジ
パミドであることを特徴とする請求項１ないし４のいず
れか一項に記載の熱硬化コーティング配合物。
【請求項６】請求項１ないし５のいずれか一項に記載
のコーティング配合物のすべての式の化合物と、それに
加えて通常の色素および／または充填剤および／または
添加剤を５０〜１４０℃の間の温度で共通押出しするこ
とによって押出物が溶融状態で生成され、前記押出物が
次いで冷却され、粉砕され、９０μｍの粒子サイズにス
クリーニングされることを特徴とする粉末状コーティン
グの製造方法。
【請求項７】請求項１ないし５のいずれか一項に記載
のコーティング配合物を保護コーティングとして使用す
ること。