JPH10204377A - 熱硬化可能なコーティング配合物 - Google Patents
熱硬化可能なコーティング配合物Info
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- JPH10204377A JPH10204377A JP9299045A JP29904597A JPH10204377A JP H10204377 A JPH10204377 A JP H10204377A JP 9299045 A JP9299045 A JP 9299045A JP 29904597 A JP29904597 A JP 29904597A JP H10204377 A JPH10204377 A JP H10204377A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
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Abstract
ドロキシアルキルアミドに基づく粉末コーティングが、
直接ガス燃焼炉および/または直接油燃焼炉において安
定性が低いという不利な点を除去することにある。 【解決手段】 本発明は、縮合反応によって、脂肪族お
よび/または脂環性および/または芳香族ポリカルボン
酸および酸無水物とβ−ヒドロキシアルキルアミドの生
成されるカルボキシル基機能性ポリエステルと、特別な
安定剤とを含有する熱硬化可能なコーティング配合物に
関する。
Description
ティング配合物、詳細には特別に選択された安定剤を含
有する粉末コーティングに関する。
−ヒドロキシアルキルアミドとを、結合剤として含有す
る粉末コーティングについてはかなり以前から知られて
いる。
ボキシル基機能性ポリエステルとβ−ヒドロキシアルキ
ルアミドに基づく粉末コーティングについて記述してい
るが、それによれば前記ポリエステルのTgは30℃な
いし85℃の範囲にあり、β−ヒドロキシアルキルアミ
ドの当量のカルボン酸の当量に対する比は0.6:1な
いし1.6:1の範囲にある。
ヒドロキシアルキルアミドに基づく、毒物学上無害な粉
末コーティングは、その抜群の機械的特性に加えて、戸
外での風化作用に対しても非常に安定であることが判明
しており、したがって、戸外での使用に好適である。
ルとβ−ヒドロキシアルキルアミドに基づく粉末コーテ
ィングは、カルボキシル基機能性ポリエステルとトリス
グリシジルイソシアヌレート(TGIC)に基づく粉末
コーティングに比べ、直接式ガス燃焼炉または直接式油
燃焼炉における黄変焼け安定性が低いことが不利な点と
されている。
燃焼炉の場合、コーティングの膜でおおわれた部分は、
硬化プロセスにおいてガス加熱バーナおよび/または油
加熱バーナの燃焼ガスとじかに接触する。カルボキシル
基機能性ポリエステルとβ−ヒドロキシアルキルアミド
に基づく粉末コーティングの場合、カルボキシル基機能
性ポリエステルとトリスグリシジルイソシアヌレート
(TGIC)に基づく粉末コーティングに比べて、この
接触がもとで生じる粉末コーティング硬化膜の焼けの程
度が大きい。
ボキシル基機能性ポリエステルとβ−ヒドロキシアルキ
ルアミドに基づく粉末コーティングが、直接ガス燃焼炉
および/または直接油燃焼炉において安定性が低いとい
う、前記の不利な点を除去することにある。
1に記載の特徴によって達成される。本発明は、従属ク
レームにおいてさらに有利に発展する。
テルとβ−ヒドロキシアルキルアミドに基づく粉末コー
ティングが、直接ガス燃焼炉および/または直接油燃焼
炉において焼け安定性が低いという不利な点は、特別に
選択された安定剤を添加することによって除去可能であ
ることが明らかになった。本発明によれば、一般式Iな
いしXの化合物が前記目的のために使用される。したが
って、そのコーティング配合物は、(A)脂肪族および
/または脂環性ポリオールと、脂肪族および/または脂
環性および/または芳香族ポリカルボン酸および酸無水
物との縮合反応によって生成され、かつそのTgが30
℃の範囲にあって酸価は約20ないし100(mgKO
H/g)であるカルボキシル基機能性ポリエステルと、
(B)その当量のカルボン酸当量に対する比が0.6:
1ないし1.6:1の範囲となる、β−ヒドロキシアル
キルアミドと、(C)式IないしXの中の少なくとも1
つの化合物、またはそれらの混合物とを含む。式Iない
しXの化合物は以下のとおりである。式IおよびII
R4、R5、R6、R7=HまたはC1−C10−の直鎖また
は分岐アルキルおよび/またはハロゲン原子 II:上式においてR1=OH、R4=OR7、R2、
R3、R5、R6、R7=HまたはC1−C10−の直鎖また
は分岐アルキルおよび/またはハロゲン原子 式IIIないしVI
4、R5、R6、R7、R8、R9=HまたはC1−C10−の
直鎖または分岐アルキルおよび/またはハロゲン原子 IV: 上式においてR1=OH、R4=OR5、R2、R
3、R5、R6、R7、R8、R9=HまたはC1−C10−の
直鎖または分岐アルキルおよび/またはハロゲン原子 V: 上式においてR1=OH、R8=OR5、R2、R
3、R4、R5、R6、R7、R9=HまたはC1−C10−の
直鎖または分岐アルキルおよび/またはハロゲン原子 VI: 上式においてR2=OH、R6=OR5、R2、R
3、R4、R5、R7、R8、R9=HまたはC1−C10−の
直鎖または分岐アルキルおよび/またはハロゲン原子 式VIIないしIX
R2、R3、R5、R6、R7、R8、R11=HまたはC1−
C10−の直鎖または分岐アルキルおよび/またはハロゲ
ン原子 VIII:上式においてR2=OH、R6=OR11、
R1、R3、R4、R5、R7、R8、R9、R10、R11=H
またはC1−C10−の直鎖または分岐アルキルおよび/
またはハロゲン原子 IX: 上式においてR9=OH、R10=OR11、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R11=Hま
たはC1−C10−の直鎖または分岐アルキルおよび/ま
たはハロゲン原子 式X
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R11=Hまたは
C1−C10−の直鎖または分岐アルキルおよび/または
ハロゲン原子 必要に応じて、顔料および/または充填剤および/また
は熱安定剤を含んでもよいが、亜リン酸エステルおよび
/または摩擦添加剤および/または、例えば、流動制御
剤や脱気剤などの添加剤が好ましい。
トルオールヒドロキノン、トリメチルヒドロキノン、お
よびモノ−tert−ブチルヒドロキノンは特に好まし
い。
が、0,001重量%と10重量%の間であれば有利で
あり、0,01重量%と5重量%の間であれば特に好ま
しい。
は、従来の技術によるポリエステルで公知となっている
縮合プロセス(エステル化および/またはエステル交
換)によって生成することができる。必要に応じて、例
えば、二ブチル酸化スズまたは四ブチル酸チタンなどの
適切な触媒を使用することができる。
酸性成分としては主として、例えばテレフタル酸、イソ
フタル酸、フタル酸、ピロメリト酸、トリメリト酸、
3,6−ジクロロフタル酸、テトラクロロフタル酸など
の芳香族多官能カルボン酸を含有し、使用可能な場合に
は、それらの無水物、塩化物またはエステルを含有す
る。
通例、少なくとも50モル%のテレフタル酸および/ま
たはイソフタル酸を含有するが、80モル%のテレフタ
ル酸および/またはイソフタル酸を含有していることが
好ましい。酸の残分(100モル%からの差分)は、例
えば1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、テトラヒド
ロフタル酸、ヘキサクロロフタル酸、アゼライン酸、セ
バシン酸、デカンジカルボン酸、アジピン酸、ドデカン
ジカルボン酸、コハク酸、マレイン酸またはダイマー脂
肪酸などの脂肪族および/または脂環性多塩基酸からな
り、例えば12−ヒドロキシステアリン酸、イプシロン
−カプロラクトンまたはネオペンチルグリコールのヒド
ロキシピバル酸エステルなどのヒドロキシカルボン酸お
よび/またはラクトンも使用してよい。
酸、ヘキサヒドロ安息香酸および飽和脂肪族カルボン酸
などのモノカルボン酸を少量使用することも可能であ
る。
チレングリコール、1,3−プロパンジオール、1,2
−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−
ブタンジオール、2,2−ジメチルプロパンジオール−
1,3(ネオペンチルグリコール)、2,5−ヘキサン
ジオール、1,6−ヘキサンジオール、2,2−ビス−
(4−ヒドロキシシクロヘキサル)プロパン、1,4−
ジメチルオールシクロヘキサン、ジエチレングリコー
ル、ジプロピレングリコールおよび2,2−ビス−[4
−(2−ヒドロキシ)]フェニルプロパンなどの脂肪族
ジオールを挙げることができる。例えばグリセロール、
ヘキサントリオール、ペンタエリルトリトール、ソルビ
トール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパ
ンおよびトリス(2−ヒドロキシ)イソ−シアヌレート
などのポリオールも少量使用することが可能である。
シド化合物を使用することも可能である。アルコール成
分中のネオペンチルグリコールおよび/またはプロピレ
ングリコールの比率は、酸全体に対して少なくとも50
モル%となることが好ましい。
れるβ−ヒドロキシアルキルアミドは、1分子当り少な
くとも2個のβ−ヒドロキシアルキルアミド基を含有し
ていなければならず、実質上下記の式(XI)で特徴づ
けられる。式XI
は水素、C1−C5−アルキルまたは
としたものを意味し、Aは化学結合、または2個ないし
20個の炭素原子で置換した炭化水素基を含む飽和、不
飽和または芳香族炭化水素基から誘導した1価または多
価の有機基、mは1ないし2、nは0ないし2、またm
+nは少なくとも2である。
いβ−ヒドロキシアルキルアミドは、以下のとおりであ
る。 ビス[N,N’−ジ(β−ヒドロキシエチル)]−アジ
ポアミド ビス[N,N’−ジ(β−ヒドロキシプロピル)]−ア
ジポアミド
既知の方法で、相当するジカルボン酸とアルカノールア
ミンのエステルを熱中で転化することにより実行され
る。
ボン酸当量に対する比率は0.6:1ないし1.6:1
の範囲である。
よび/または充填剤および/または添加剤を使用しても
よい。それらは、促進剤、流動制御、ガス脱気剤、熱安
定剤、UVおよび/またはHALS安定剤および/また
は摩擦添加剤、さらに必要に応じて、例えばろうなどの
つや消し剤を含む群から選択される添加剤である。粉末
コーティングは、式中の全成分を60℃ないし140℃
で通常の方法を用いて押出し、融成物の状態で生成する
ことが好ましい。次いで、押出物を冷却、粉砕し、ふる
い分けして粒径90μm未満の粉末となる。基本的に
は、例えば式中の成分を溶液中で混合して次にそれを沈
澱させるかまたは溶媒を蒸留除去するなど、その他の方
法も粉末コーティングの生成に適する。本発明の粉末コ
ーティングは、例えば静電噴霧装置(Coronaまた
はToribo)による従来の粉末コーティング方法に
従って、または流動床プロセスに従って塗布される
ーティングしたパネルを電気炉で硬化して実施し、亜硝
酸ナトリウムと30%酢酸を含む混合物を亜硝酸ガスの
給送手段として使用する。その後、粉末コーティングの
変色をLABシステムによって、亜硝酸ガスを送らずに
単に電気炉で硬化しただけの粉末コーティングと比較し
て決定する。
製、カルボキシル基機能性コポリエステル、酸価=33
[mgKOH/g]、CaのTg=60℃)を553.
85gと、EMS−Chemie AG社(CH)製
Primid XL 552 (ビス[N,N’−ジ
(β−ヒドロキシエチル)]−アジポアミドを29.1
5gと、Kronos Cl 2160 (Krono
s社(D)製TiO2)を400gと、Resiflo
w PV 88 (ポリアクリレ−トに基づく流動制
御、Worlee−Chemie GmbH社製市販
品)を8gと、Irgafos PEPQ (Ciba
社(CH)製、亜リン酸エステル含有の熱安定剤)を
7.0gと、ベンゾイン2gとをHenschelミキ
サを用いて700rpmで30秒間混合乾燥し、次いで
Buss−Co Kneader (PLK46)の冷
却スクリュー上にバレル温度100℃、スクリュー速度
150rpmで押出す。押出物を冷却、粉砕し、ふるい
分けして粒径90μm未満の粉末にする。
aまたはTribo)アルミニウムパネル(Qパネル
AL−365005 H 14/08(0.8mm))
上に塗布し、Haereus社(D)製電気炉 UT6
060 内で硬化温度を180℃、硬化時間を30分と
して硬化する。ただし、前記電気炉には、コーティング
したアルミニウムパネルを導入する直前に、亜硝酸ナト
リウム0.5gと30%酢酸1.25gとの混合物を供
給する。参照として、電気炉内で、同じ硬化条件下で亜
硝酸ガスを通さずに硬化を実施し、Dr. Lange
社(D)製の色測定器具Colorprenによって変
色を測定する。コーティングの厚さは約60μmとな
る。
製、カルボキシル基機能性コポリエステル、酸価=33
[mgKOH/gl]、CaのTg=60℃)を55
2.9gと、EMS−Chemie AG社(CH)製
Primid XL 552 (ビス[N,N’−ジ
(β−ヒドロキシエチル)]−アジポアミドを29.1
gと、ヒドロキノン1.0gと、Kronos C1
2160 (Kronos社(D)製TiO2)を40
0gと、Resiflow PV 88 (ポリアクリ
レ−トに基づく流動制御、Worlee−Chemie
GmbH社製市販品)を8gと、Ciba社(CH)
製Irgafos PEPQ(亜リン酸エステル含有の
熱安定剤)を7.0gと、ベンゾイン2gとを処理して
粉末コーティングを生成し、比較例と類似の試験をす
る。
製、カルボキシル基機能性コポリエステル、酸価=33
[mgKOH/g]、CaのTg=60℃)を552.
9gと、EMS−Chemie AG社(CH)製 P
rimid XL552 (ビス[N,N’−ジ(β−
ヒドロキシエチル)]−アジポアミドを29.1gと、
トルヒドロキノン1.0gと、Kronos C1 2
160(Kronos社(D)製TiO2)を400g
と、Resiflow PV88 (ポリアクリレ−ト
に基づく流動制御、Worlee−Chemie Gm
bH社製市販品)を8gと、Ciba社(CH)製Ir
gafos PEPQ(亜リン酸エステル含有の熱安定
剤)を7.0gと、ベンゾイン2gとを処理して粉末コ
ーティングを生成し、比較例と類似の試験をする。
製、カルボキシル基機能性コポリエステル、酸価=33
[mgKOH/g]、CaのTg=60℃)を552.
9gと、EMS−Chemie AG社(CH)製 P
rimid XL552 (ビス[N,N’−ジ(β−
ヒドロキシエチル)]−アジポアミドを29.1gと、
トリメチルヒドロキノン1.0gと、Kronos C
1 2160 (Kronos社(D)製TiO2)を
400gと、ResiflowPV 88 (ポリアク
リレ−トに基づく流動制御、Worlee−Chemi
e GmbH社製市販品)を8gと、Ciba社(C
H)製Irgafos PEPQ (亜リン酸エステル
含有の熱安定剤)を7.0gと、ベンゾイン2gとを処
理して粉末コーティングを生成し、比較例と類似の試験
をする。
Claims (7)
- 【請求項1】 熱硬化性コーティング配合物であって、
(A)脂肪族および/または脂環式ポリオールと脂肪族
および/または脂環式および/または芳香族ポリカルボ
ン酸および酸無水物との縮合反応によって生成され、そ
のTgが30〜80℃の範囲内にあり、酸価が約20〜
100(mgKOH/g)であるカルボキシル官能性ポ
リエステルと、(B)β−ヒドロキシアルキルアミド当
量とカルボン酸当量の比が0.6〜1.6:1の範囲に
あるβ−ヒドロキシアルキルアミドと、(C)下記の構
造をもつ下記の一般式(I)−(X)の化合物の少なく
とも1種と、 式I+II 【化1】 I:R1=OH、R2=OR7、R3、R4、R5、R6、R7
=HまたはC1〜C10 直鎖もしくは分岐アルキルおよび
/またはハロゲン原子、 II:R1=OH、R4=OR7、R2、R3、R5、R6、
R7=HまたはC1〜C10直鎖もしくは分岐アルキルおよ
び/またはハロゲン原子、 式III〜VI 【化2】 III: R1=OH、R2=OR9、R3、R4、R5、R
6、R7、R8、R9=HまたはC1〜C10直鎖もしくは分
岐アルキルおよびハロゲン原子、 IV: R1=OH、R4=OR9、R2、R3、R5、
R6、R7、R8、R9=HまたはC1〜C10直鎖もしくは
分岐アルキルおよびハロゲン原子、 V: R1=OH、R8=OR9、R2、R3、R4、R5、
R6、R7、R9=HまたはC1〜C10直鎖もしくは分岐ア
ルキルおよびハロゲン原子、 VI: R2=OH、R6=OR9、R2、R3、R4、
R5、R7、R8、R9 =HまたはC1〜C10直鎖もしくは
分岐アルキルおよびハロゲン原子、式VII〜IX 【化3】 VII: R1 =OH、R4=OR11、R2、R3、R5、
R6、R7、R8、R9、R10、R11=HまたはC1 〜C10
直鎖もしくは分岐アルキルおよびハロゲン原子、 VIII: R2=OH、R6=OR11、R1、R3、R4、
R5、R7、R8、R9、R10、R11=HまたはC1〜C10
直鎖もしくは分岐アルキルおよびハロゲン原子、 IX: R9=OH、R10=OR11、R1、R2、R3、
R4、R5、R6、R7、R8、R11=HまたはC1〜C10直
鎖もしくは分岐アルキルおよびハロゲン原子、式X 【化4】 X: R9=OH、R10=OR11、R1、R2、R3、R4、
R5、R6、R7、R8、R11=HまたはC1〜C10直鎖も
しくは分岐アルキルおよびハロゲン原子、必要ならば、
色素および/または充填剤および/または熱安定剤、好
ましくは亜リン酸塩および/または摩擦添加剤および/
またはその他の添加物、たとえば流動制御剤や脱気剤を
含有する配合物。 - 【請求項2】 化合物(I)〜(X)の全重量に対する
比率が0.001〜10重量%の間、好ましくは0.0
1〜5重量%の間にあることを特徴とする請求項1に記
載の熱硬化コーティング配合物。 - 【請求項3】 化合物(I)〜(X)として、ヒドロキ
ノン、トルヒドロキノン、トリメチンヒドロキノン、お
よびモノtert−ブチルヒドロキノンであることを特
徴とする請求項1または2に記載の熱硬化コーティング
配合物。 - 【請求項4】 β−ヒドロキシルアミドが式XIを有し
式XI 【化5】 上式で、R1は水素またはC1〜C5アルキル、R2は水
素、C1〜C5アルキルまたは化学式6の基であり、 【化6】 上式で、R1は前記と同じ意味であり、Aは化学結合、
または2〜20個の炭素原子を有する置換炭素水素基を
含む、飽和、不飽和または芳香族炭化水素から誘導され
た、一価もしくは多価の有機基であり、mは1〜2、n
は0〜2、m+nは少なくとも2であることを特徴とす
る請求項1ないし3のいずれか一項に記載の熱硬化コー
ティング配合物。 - 【請求項5】 β−ヒドロキシアルキルアミドが ビス[N,N’−ジ(β−ヒドロキシエチル)]アジパ
ミド ビス[N,N’−ジ(β−ヒドロキシプロピル)]アジ
パミドであることを特徴とする請求項1ないし4のいず
れか一項に記載の熱硬化コーティング配合物。 - 【請求項6】 請求項1ないし5のいずれか一項に記載
のコーティング配合物のすべての式の化合物と、それに
加えて通常の色素および/または充填剤および/または
添加剤を50〜140℃の間の温度で共通押出しするこ
とによって押出物が溶融状態で生成され、前記押出物が
次いで冷却され、粉砕され、90μmの粒子サイズにス
クリーニングされることを特徴とする粉末状コーティン
グの製造方法。 - 【請求項7】 請求項1ないし5のいずれか一項に記載
のコーティング配合物を保護コーティングとして使用す
ること。
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DE19740206.2 | 1997-09-12 |
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