NO313148B1 - Anvendelse av korrosjonsinhibering ved dannelse av jernkarboksylat - Google Patents
Anvendelse av korrosjonsinhibering ved dannelse av jernkarboksylat Download PDFInfo
- Publication number
- NO313148B1 NO313148B1 NO19943588A NO943588A NO313148B1 NO 313148 B1 NO313148 B1 NO 313148B1 NO 19943588 A NO19943588 A NO 19943588A NO 943588 A NO943588 A NO 943588A NO 313148 B1 NO313148 B1 NO 313148B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- carbon atoms
- corrosion
- iron
- group
- medium
- Prior art date
Links
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 title claims abstract description 67
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 title claims abstract description 67
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 title claims abstract description 12
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 26
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 title claims description 17
- -1 iron carboxylate Chemical class 0.000 title claims description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims abstract description 57
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 35
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 35
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 52
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 21
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 16
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 16
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 16
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 16
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 14
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 7
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 claims description 3
- JBYXPOFIGCOSSB-GOJKSUSPSA-N 9-cis,11-trans-octadecadienoic acid Chemical compound CCCCCC\C=C\C=C/CCCCCCCC(O)=O JBYXPOFIGCOSSB-GOJKSUSPSA-N 0.000 claims description 2
- 229940108924 conjugated linoleic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 11
- 229910001448 ferrous ion Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 12
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 6
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 5
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 4
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 4
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 4
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 238000006352 cycloaddition reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007320 rich medium Substances 0.000 description 3
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 3
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 3
- 238000005698 Diels-Alder reaction Methods 0.000 description 2
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 2
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 2
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBMLMWLHJBBADN-UHFFFAOYSA-N Ferrous sulfide Chemical compound [Fe]=S MBMLMWLHJBBADN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005024 alkenyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 229910001431 copper ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- RAQDACVRFCEPDA-UHFFFAOYSA-L ferrous carbonate Chemical compound [Fe+2].[O-]C([O-])=O RAQDACVRFCEPDA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000004698 iron complex Chemical class 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 235000021281 monounsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003129 oil well Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Polymers 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000004763 sulfides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/12—Oxygen-containing compounds
- C23F11/124—Carboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår korrosjonsinhibering og mer spesielt inhibering av korrosjon på metalloverflater ved hjelp av et korrosjonsinhiberende belegg av jernkarboksylat dannet over overflaten.
Korrosjon på metalloverflater, spesielt korrosjon på jernholdige metalloverflater, i forskjellige medier har lenge vært et vanskelig problem. Slike overflater utsettes for eller eksponeres for korrosive medier i vidt forskjellige miljøer. Ett spesielt iøynefallende miljø som er tilbøyelig til å bli utsatt for korrosjon kan finnes i olje- og gassbrønner og på olje- og gassfelt, hvor karbondioksyd- og sulfidkorrosjon av jernholdige metalloverflater i olje- og gassbrønner og i rørled-ninger er spesielt brysomt.
Ett svar på slike korrosjonsproblemer har vært anvendelse av korrosjonsinhibitorer som belegger overflater som er tilbøyelige til å korrodere med en film eller et belegg. Filmen danner en barriere mellom metalloverflaten og det korrosive medium.
I mange situasjoner er imidlertid konvensjonelle filmer blitt funnet ikke å tilveiebringe fullstendig tilfredsstillende korrosjonsinhibering. Et spesielt vanskelig miljø er blitt funnet å være slike hvor inhibitorbelegget utsettes for betydelige skjærkrefter, slik de resulterer fra høye strømningshastigheter for mediet over eller på overflaten av det belagte metall som typisk er et jernmetall. Mange olje-brønner har f.eks. produsert med økende produksjonsmengder og således er skjærkraftbelastningen som påføres rørveggene blitt større. Disse skjærkraft-belastninger er tilbøyelige til å slite ned eller fjerne belegg av korrosjonsinhibitorer fra metalloverflaten.
Et annet problem med konvensjonelle korrosjonsinhibitorer av filmtype er at de typisk ikke er ensartet effektive i mange forskjellige medier. Mens effektiviteten av enkelte inhibitorer er blitt funnet å være akseptabel i vannrike medier, er effektiviteten for slike inhibitorer for inhibering av korrosjon blitt funnet å være mindre adekvat i hydrokarbonrike medier. Likeledes er inhibitorer som er anvendbare i hydrokarbonmedier blitt funnet å være mindre egnet for anvendelse i vandige medier. Slike inhibitorer er imidlertid ikke så effektive som ønsket, selv i det medium hvor de er best egnet, og det er ønskelig med mer effektiv korrosjonsinhibering og mer vedvarende inhibering i begge typer medier og i andre medier.
Som et resultat søkes det fremdeles etter blandinger og teknikker som danner filmer som tilveiebringer i høy grad effektiv korrosjonsinhibering og som hefter kraftigere til metalloverflaten slik at den er mer motstandsdyktig mot skjærkrefter. Behovet for slike blandinger og teknikker er spesielt tydelig når det gjelder de spesielt alvorlige korrosjonsproblemer i forbindelse med overflater av jernmetall, så som jern- og ståloverflater, og når det gjelder korrosjon forårsaket av eksponering av slike overflater for karbondioksyd og sulfider. Det er også et ønske at slike blandinger og teknikker kan tilpasses de mange forskjellige medier, og at de kan optimeres for hvert medium under opprettholdelse av formuleringsevne for inhibitorblandingen i et inhibitorprodukt som er inkludert i sammensetningen og et løsemiddel.
Foreliggende oppfinnelse er derfor rettet mot en ny anvendelse av et reaksjonsprodukt av en alkohol, ROH, hvor alkoholen er av typen ROH, hvor R representerer en alkyl-, aryl- eller arylalkylgruppe med fra 1 til 30 karbonatomer og et fettsyre/maleinsyreanhydrid-addukt valgt fra gruppen som består av
hvor R' er en lineær, organisk andel med fra 2 til 20 karbonatomer, og R" er hydrogen eller en lineær, organisk andel med opptil 20 karbonatomer, idet det totale antall karbonatomer i R' og R" er fra 10 til 20 karbonatomer for inhibering av korrosjon på en metalloverflate hvor det befinner seg et korrosjonsprodukt som omfatter jern(ll)-ioner.
I et annet aspekt er foreliggende oppfinnelse rettet mot en ny anvendelse av en korrosjonsinhibitor valgt fra gruppen som består av hvor R er en alkyl-, aryl-, aralkyl- eller alkarylgruppe med fra 1 til 20 karbonatomer, R' er en lineær, organisk andel med fra 2 til 20 karbonatomer, og R" er hydrogen eller en lineær, organisk andel med opptil 20 karbonatomer, idet det totale antall karbonatomer i R' og R" er fra10 til 20 karbonatomer, R<3> er en alkyl-eller alkenylgruppe med fra 2 til 15 karbonatomer, og R^ er en alkylen- eller alkenylengruppe med fra 2 til 15 karbonatomer for inhibering av korrosjon på en overflate av et jernmetall, hvor overflaten er korrodert i en begrenset grad slik at det over overflaten er dannet en film av korrosjonsprodukt som inneholder jern(ll)-ioner, slik at det således er dannet en prekorrodert overflate.
Foreliggende oppfinnelse er også rettet mot en ny anvendelse av en korrosjonsinhibitor valgt fra gruppen som består av hvor R er en alkyl-, aryl-, aralkyl- eller alkarylgruppe med fra 1 til 20 karbonatomer, R' er en lineær, organisk andel med fra 2 til 20 karbonatomer, og R" er hydrogen eller en lineær, organisk andel med opptil 20 karbonatomer, idet det totale antall karbonatomer i R' og R" er fra 10 til 20 karbonatomer, R<3> er en alkyl-eller alkenylgruppe med fra 2 til 15 karbonatomer, og R^ er en alkylen- eller alkenylengruppe med fra 2 til 15 karbonatomer for inhibering av korrosjon på en metalloverflate hvor det befinner seg et korrosjonsprodukt som omfatter jern(ll)-ioner.
Blant de mange fordeler med denne oppfinnelse kan det nevnes tilveiebringelsen av en inhibering av korrosjon av metalloverflater som bærer jern(ll)-ioner ved påføring av en inhibitor av filmtype, som gir bedre motstand mot skjærkrefter enn andre inhibitorer; tilveiebringelsen av en slik metode muliggjør tilpasning av filmen til mediet som overflaten ellers eksponeres for slik at det således finner sted optimalisering av filmen; tilveiebringelsen av en metalloverflate som bærer en slik film og tilveiebringelsen av et jernkarboksylat som er anvendbart som en slik film.
I samsvar med foreliggende oppfinnelse er det blitt oppdaget at ved påføring av et reaksjonsprodukt av en alkohol og et fettsyre/maleinsyreanhydrid-addukt på en overflate hvor det befinner seg jern(ll)-ioner, så som en jern- eller ståloverflate som er lett korrodert, kan et belegg som gir høy effektiv korrosjonsinhibering og som er overraskende resistent mot skjærkrefter, dannes på metalloverflaten. Mer spesifikt kan alkoholen velges for koordinering med mediet for
hvilket den belagte metalloverflate skal eksponeres, noe som tillater tilpasning av løseligheten for reaksjonsproduktet til mediet og ytterligere koordinering med det
løsemiddel som skal anvendes i korrosjonsinhibitorproduktet. Evnen til å koordi-nere korrosjonsinhibitoren til mediet muliggjør dannelsen av belegg som er ut-viklet spesifikt for spesielle medier, noe som i sin tur muliggjør dannelsen av
spesielt motstandsdyktige belegg i mediet. Disse tilpassede belegg er blitt funnet å være mer motstandsdyktige enn filmer ifølge tidligere kjent teknikk. Ved å velge reaksjonsprodukter med redusert løselighet i mediet, er således belegg med høy standhaftighet og motstand mot skjærkrefter blitt fremstilt.
I henhold til oppfinnelsen kan f.eks. en inhibitor som er løselig i metanol fremstilles, mens konvensjonelle inhibitorer av lignende type generelt er uløselige i metanol. Som et resultat kan den nye inhibitor formuleres i metanol som kan hjelpe til ved vannfjeming fra et medium som skal behandles. Den vanlige prak-sis med å anvende en to-trinns prosess i olje- og gassbrønner for tilsetning av metanol og deretter inhibitoren, blir således unødvendig.
Inhibitoren kan dessuten ikke bare utvikles for metanolløselighet, men også for uløselighet i det medium som metalloverflaten som skal behandles eksponeres for. Inhibitoren kan således f.eks. være metanolløselig, og det resulterende karboksylatkompleks mellom inhibitoradduktet og jernioner kan være vannuløselig dersom mediet er vandig. Som et annet eksempel kan inhibitoren formuleres i råolje. Slik det for dette formål anvendes, betyr "løselig" at inhibitoren lett kan løses opp i det løsemiddel som er av interesse, og "uløselig" betyr at karboksylatet ikke lett løser seg opp i mediet.
Oppfinnelsen krever at det på metalloverflaten befinner seg en film av jern(ll)-ioner før inhibitoren påføres. Filmen kan i høy grad være "pepret" og behøver ikke å være ensartet eller kontinuerlig. En enkelt metode for påføring av filmen på en jernholdig metalloverflate i et korrosivt medium (dvs. et medium hvor overflaten er tilbøyelig til å korrodere) er å tillate at overflaten forblir i mediet i en kort tid slik at en begrenset grad av korrosjon danner en film på overflaten. Deretter kan inhibitoren påføres overflaten slik at det dannes jernkarboksylat og korrosjonen stoppes.
Foreliggende oppfinnelse krever at metalloverflaten bærer en film av jern(ll)-ioner før inhibitoren påføres.
Fettsyre/maleinsyreanhydrid-adduktet kan fremstilles fra maleinsyreanhydrid og hvilken som helst umettet fettsyre. Fremstilling av foretrukne addukter er blitt beskrevet tidligere, f.eks. i US-patenter nr. 4 658 036 og 4 927 669, som inkorporeres her som referanse. Den umettede fettsyre kan være mono-, di- eller poly-umettet. Talloljefettsyrer er blitt funnet å være spesielt anvendbare, og den mest foretrukne fettsyre er konjugert linolsyre, men ukonjugert linolsyre og andre umettede fett-karboksylsyrer er egnet. Av disse syrer er det foretrukket at de er minst di-umettede og eventuelt konjugerte. Det er også foretrukket at syren har fra ca. 14 til ca. 22 karbonatomer, spesielt fra ca. 16 til ca. 18 karbonatomer. Slike syrer kan være representert ved den idealiserte formel R<*>C(:0)OH, hvor R<*> er en umettet aryl-, arylalkenyl-, arylalkyl-, alkylaryl-, alkenylaryl- eller, optimalt, en alkenylgruppe, fortrinnsvis minst di-umettet og med fra ca. 13 til ca. 21 karbonatomer, fortrinnsvis fra ca. 15 til ca. 17 karbonatomer. Talloljefettsyrer er således foretrukket, og i tillegg til konjugert og ukonjugert linolsyre kan egnede syrer inkludere f.eks. oleinsyre og elainsyrer. Fettsyrene er fortrinnsvis di- eller poly-umettede, og reaksjonen mellom maleinsyreanhydridet og den umettede fettsyre kan omfatte omdannelse av dobbeltbindinger til en cyklisk struktur og kan således være en cykloaddisjon av en Diels-Alder-type, spesielt når dobbeltbindingene i fettsyren er konjugert. Det resulterende addukt kan således ha formelen
hvor R' er en generelt lineær, organisk andel med fra ca. 2 til ca. 20 karbonatomer, og R" er hydrogen eller en generelt lineær, organisk andel med opptil ca. 20 karbonatomer, idet det totale antall karbonatomer i R' og R" er fra ca. 10 til ca. 20 karbonatomer. Mens reaksjon av den tradisjonelle Diels-Alder-type er foretrukket, behøver cyklo-addisjonsreaksjonen imidlertid ikke å være av en slik type ved at den ikke krever at den cykliske struktur som er dannet er en 6-leddet ring eller at den umettede fettsyre er konjugert. Det antas at "endo", "ene" eller andre cyklo-addisjonsreaksjoner vil gi egnede produkter.
Alternativt kan reaksjonen være en enkel addisjonsreaksjon, spesielt i de situasjoner hvor fettsyren er mono-umettet. I en typisk reaksjon mellom maleinsyreanhydrid og en mono-umettet fettsyre finner addisjonen sted på karbon-atomet som ligger ved siden av ett som er dobbeltbundet, for å gi forbindelser så som hvor R<3> er en alkyl- eller alkenylgruppe med fra ca. 2 til ca. 15 karbonatomer, og R<4> er en alkylen- eller alkenylengruppe med fra ca. 2 til ca. 15 karbonatomer.
Det resulterende produkt er derfor mono-, di- eller poly-cyklisk, idet én av de cykliske strukturer er maleinsyreanhydrid-andelen og en annen cyklisk struktur resulterer fra reaksjonen ved karbon-karbon-dobbeltbindingen i maleinsyreanhydrid-reaktanten. Sistnevnte cykliske struktur inkluderer fortrinnsvis minst én utoverragende kjede som er en rest fra en fettsyre. Kjeden ender i en karboksyl-gruppe, og kan være representert ved formelen -R'C(:0)OH, hvor R' er en generelt lineær, organisk andel, fortrinnsvis et alkylen eller et alkenylen, spesielt med fra ca. 5 til ca. 10 karbonatomer. Optimalt er R' et alkylen.
Sistnevnte cykliske struktur kan også inkludere nok en utoverragende kjede som er en rest fra fettsyren. En slik kjede er likeledes en generelt lineær, organisk andel. Fortrinnsvis er den en alkyl- eller alkenyl-, spesielt alkylgruppe, med f.eks. fra 1 til ca. 10 karbonatomer. Dersom fettsyren med andre ord er konjugert slik at den kan angis som R"CH:CHCH:CHR'C(:0)OH, hvor R' er som beskrevet ovenfor og R" er en alkyl- eller alkenyl-, spesielt en alkylgruppe, slik at det totale antall karbonatomer i syren er fra ca. 14 til ca. 22 (fortrinnsvis ca. 16 til ca. 18), kan det resulterende addukt angis som
som angitt ovenfor.
Fettsyre/maleinsyreanhydrid-adduktet reageres så med en alkohol. Adduktet reageres således med en sammensetning av type ROH, hvor R er en organisk andel. Generelt gjennomføres reaksjonen under omgivelsesbetingelser, fortrinnsvis med et overskudd av alkohol. Foretrukne organiske andeler inkluderer alkyl-, aryl-, aralkyl-, alkaryl- eller amingrupper. Blandingen ROH kan være en etoksylert alkohol eller en fenol. Reaksjonen er en forestringsreaksjon som finner sted på anhydridandelen og som omvandler anhydridsegmentet
Reaksjonsproduktet inkluderer derfor minst 3 karboksylgrupper.
Når således R, R", R", R<3> og R<4> defineres som ovenfor, gir reaksjon av ROH med et addukt med formelen
eller en blanding av disse. Reaksjonen av et addukt med formelen gir en forbindelse med formelen
eller en blanding av disse.
Ved påføring av alkohol/addukt-reaksjonsproduktet på en metalloverflate hvor det befinner seg jern(ll)-ioner (typisk i form av jernsulfid når det gjelder korrosjon av sulfidtype eller jernkarbonat når det gjelder karbondioksyd-korrosjon), så som en korroderende jern- eller ståloverflate, dannes et jernkarboksylat-kompleks mellom alkohol/addukt-reaksjonsproduktet og jern(ll)-ionene på metalloverflaten. Komplekset antas spesielt å resultere fra den elektrostatiske tiltrek-ning mellom den negative ladning på de dobbeltbundne oksygenatomer i de flere karboksylgrupper og de positivt ladede jern(ll)-ioner på metalloverflaten. Ut-merket filmdannelse resulterer således ved at man tillater i det minste lett prekorrosjon på en jernholdig metalloverflate før påføring av alkohol/addukt-reaksjonsproduktet. Det foretrekkes at overflaten har en film eller et belegg av jern(ll)-materialet slik at det derved tilveiebringes et substrat for et kontinuerlig og fullstendig inhibitorbelegg.
Alkohol/addukt-reaksjonsproduktet kan påføres ved hjelp av de forskjellige standardteknikker for påføring av korrosjonsinhibitorer av filmtype på metalloverflater, men under den forutsetning at ved den ønskede teknikk ifølge foreliggende oppfinnelse er metalloverflaten en jernmetalloverflate som får lov til å prekorro-dere i det minste litt før påføring. Produktet kan således f.eks. sprayes, helles eller males på overflaten som skal behandles. Eller overflaten kan dyppes i et bad av produktet. Produktet behøver med andre ord bare å bringes i kontakt med overflaten på en eller annen måte. Som eksempel for anvendelse i olje- og gass-brønner, kan brønnen slås av, produktløsningen (så som en 10 eller 11% løsning i råolje) kan pumpes inn i brønnen og ved fortrengning i røret skyves til bunnen av brønnen ved at råolje pumpes inn i brønnen på toppen av produktløsningen, hvoretter brønnen igjen slås på. Denne teknikk tilveiebringer to gjennomganger av inhibitor - én på vei nedover og en annen på vei tilbake oppover.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer en enkel mekanisme for tilpasning av korrosjonsinhibitorfilmen til systemet, noe som optimaliserer filmmotstandsdyktighet i det spesielle system. Ved å velge en alkohol med en passende R-gruppe, kan løseligheten i mediet av jernkomplekset dannet med alkohol/addukt-reaksjonsproduktet velges ut. For maksimal filmmotstandsdyktighet bør løselig-heten av filmen i mediet minimeres for således å redusere tendensen for filmen til å gå i løsning. Alkoholen ROH velges således i koordinasjon med det medium som metalloverflaten eksponeres for. For et vannrikt medium foretrekkes således et produkt med lav vannløselighet og det kan f.eks. velges en lavere alkanol, så som metanol eller etanol.
For et hydrokarbonrikt medium med lite eller intet vann kan det derimot et vannløselig, hydrokarbonuløselig produkt, og det kan anvendes en polyetoksyalkohol, hvor ROH er av typen (CH2CH20)XH (x er et helt tall, f.eks. fra 1 til ca. 20). Utvelgelse av den passende alkohol for reaksjon med adduktet tillater også fremstilling av et reaksjonsprodukt som er løselig i et passende løsemiddel for formulering som et korrosjonsinhibitorprodukt. For formulering av et produkt som inkluderer xylen som et løsemiddel og for anvendelse av et slikt produkt i et medium som er vannrikt, vil det f.eks. velges en alkohol (så som en lavere alkohol) som vil føre til høy xylenløselighet for adduktet og lav vannløselighet for filmen.
Alkohol/addukt-reaksjonsproduktet kan formuleres med et organisk løse-middel og andre bestanddeler, så som demulgatorer, etter ønske. En typisk formulering kan f.eks. omfatte 40 vekt% reaksjonsprodukt, 5 vekt% alkohol, så som isopropylalkohol når overflaten er i et vannrikt medium, og 55 vekt% organisk løsemiddel, så som xylen. En annen formulering kan omfatte en 10 eller 11 vekt% eller også en 25 vekt% løsning av inhibitor i metanol eller råolje. En demulgator kan settes til denne formulering dersom det er ønsket.
Teknikken ifølge denne oppfinnelse er blitt funnet å være spesielt effektiv mot karbondioksyd-korrosjon. Det antas at en slik svært god effektivitet henger sammen med at den gir beskyttelse også mot sulfidkorrosjon. Filmen kan, som angitt, tilpasses for det spesielle medium for forbedret standhaftighet og motstand mot påførte skjærkrefter, f.eks. ved strømning eller bevegelse av mediet over overflaten. Dersom f.eks. adduktet i seg selv skulle ha en løselighet i et hydrokarbonrikt medium som er så høy at det ville være tilbøyelig til å solubilisere og gå i løsning, kan reaksjon av adduktet med en polyetoksyalkohol redusere hydrokarbonløseligheten for filmen fremstilt fra adduktet slik at filmens mot-standsdyktighet således øker.
De følgende eksempler beskriver foretrukne utførelser av oppfinnelsen. I eksemplene er alle prosenter angitt på vektbasis dersom ikke annet er angitt.
EKSEMPEL 1
Mange forskjellige konvensjonelle inhibitorer ble undersøkt på forhånd med henblikk på de mest passende kandidater for motstandsdyktige korrosjonsinhiberende belegg. Inhibitorene ble undersøkt på forhånd ved at affiniteten til korroderende overflater ble målt. Affiniteten ble bestemt ved at teststykker ble dyppet i inhibitorformuleringer, tørket og så veid. De filmbelagte teststykker ble så neddykket over natten i Isopar M. Etterat teststykkene var tatt ut fra Isopar M, ble de tørket og veid, og filmen ble undersøkt ved hjelp av kobberion-for-trengningstest. Den beste type produkt i henhold til denne type test ble funnet å være en blanding av dimere og trimere syrer. En kommersiell blanding innehol-dende dimere og trimere syrer, samt monosyrer (som er typiske biprodukter av en dimeriseringsprosess) ble utvalgt for ytterligere testing mot formuleringer ifølge foreliggende oppfinnelse.
Tester med roterende sylinderelektroder ble gjennomført for å studere effektiviteten av korrosjonsinhibitorer under skjærkraftbelastning. Ifølge disse
tester dyppes sylindriske elektroder, som er blitt prekorrodert i 1 time, i en korro-siv løsning av karbondioksyd-dusjet saltløsning og Isopar M, i 1:1 fortynninger av inhibitor i xylen i ett minutt. Væsker til stede på elektrodene ble tørket forsiktig av, og så ble de filmbelagte elektroder dyppet i Isopar i ett minutt for å fjerne overskudd av løsemiddel. De filmbelagte elektroder ble så plassert tilbake i den korrosive løsning og rotert ved en på forhånd bestemt hastighet. Korrosjonsgraden ble målt periodisk ved paravlesninger. Jernbestemmelser ble også gjennomført under forsøkene, og vekttapene for testelektrodene ble bestemt ved slutten av forsøkene.
Korrosjonsgraden ved slutten av prekorrosjonen på 1 time ble funnet å være ca. 80 til 90 mpy. Før elektrodene ble plassert tilbake i de korrosive løs-ninger etter prekorrosjonen, ble én av elektrodene ikke filmbelagt med inhibitor, én ble filmbelagt med den kommersielle dimer-, trimer- og monosyre-blanding, én ble filmbelagt med en inhibitorløsning omfattende Tenax 2010 (40%), isopropylalkohol (5%) og xylen (55%) i kombinasjon med en demulgator av sulfonattype, og én elektrode ble filmbelagt med en inhibitorløsning omfattende Tenax 2010 (40%), isopropylalkohol (5%) og xylen (55%) i kombinasjon med en demulgatorer som er en formulering av alkoksylerte fenolharpikser, identifisert i tabellen nede-nfor som hhv. blindprøve, kommersiell, inhibitor 1 og inhibitor 2. Tenax 2010 er en handelsbetegnelse for Westvaco Corporation for et talloljefettsyre/maleinsyreanhydrid-addukt. De følgende korrosjonsgrader (i mpy) ble målt for hver time etter den første neddykking for prekorrosjon (time):
Ved slutten av 24 timer ble vekttapet malt for hver elektrode, samt for én hvor elektroden var filmbelagt med en inhibitorløsning omfattende Tenax 2010 (40%), isopropylalkohol (5%) og xylen (55%) uten en demulgator (inhibitor 3). Resultatene var som følger, uten korrigering for den ene times prekorrosjon:
Jerninnholdet (iron count) i løsningen ble også målt som nok en bekref-telse på korrosjonsgraden. De følgende resultater ble oppnådd:
EKSEMPEL 2
Korrosjonsmotstandsstudier tilsvarende studiene som ble gjennomført i eksempel 1 ovenfor, ble gjennomført med en 10% løsning av hydrolyser! tetrapropenylravsyreanhydrid i metanol (TPSA) og med en 11% løsning av en blanding av Tenax 2010 (40%), isopropanol (5%) og lett aromatisk nafta (55%) i metanol (inhibitor 4). I TPSA-testen ble teststykket dyppet i inhibitorløsningen ved 1,5 timer. I testen av inhibitor 4 ble teststykket dyppet i inhibitorløsningen ved 2 timer. De resulterende korrosjonsgrader (i mils pr. år) ved de angitte tider ble notert.
I lys av det foranstående kan det sees at de mange fordeler med oppfinnelsen oppnås og at det oppnås andre fordelaktige resultater.
Claims (11)
1. Anvendelse av et reaksjonsprodukt av en alkohol, ROH, hvor alkoholen er av typen ROH, hvor R representerer en alkyl-, aryl- eller arylalkylgruppe med fra
IJ 1 til 30 karbonatomer og et fettsyre/maleinsyreanhydrid-addukt valgt fra gruppen som består av
hvor R' er en lineær, organisk andel med fra 2 til 20 karbonatomer, og R" er hydrogen eller en lineær, organisk andel med opptil 20 karbonatomer, idet det totale antall karbonatomer i R' og R" er fra 10 til 20 karbonatomer for inhibering av korrosjon på en metalloverflate hvor det befinner seg et korrosjonsprodukt som omfatter jern(l I )-ioner.
2. Anvendelse ifølge krav 1 hvor, R representerer en alkyl-, aryl- eller arylalkylgruppe med fral til 10 karbonatomer.
3. Anvendelse ifølge krav 2, hvor R representerer en isopropylgruppe.
4. Anvendelse ifølge krav 1, hvor fettsyre/maleinsyreanhydridet er fremstilt ved at maleinsyreanhydrid reageres med konjugert linolsyre.
5. Anvendelse ifølge krav 4,karakterisert ved at mediet er vandig, og at korrosjonsinhibitoren er løselig metanol og påføres i en metanolløsning.
6. Anvendelse av en korrosjonsinhibitor valgt fra gruppen som består av hvor R er en alkyl-, aryl-, aralkyl- eller alkarylgruppe med fra 1 til 20 karbonatomer, R" er en lineær, organisk andel med fra 2 til 20 karbonatomer, og R" er hydrogen eller en lineær, organisk andel med opptil 20 karbonatomer, idet det totale antall karbonatomer i R' og R" erfralO til 20 karbonatomer, R<3> er en alkyl- eller alkenylgruppe med fra 2 til 15 karbonatomer, og R<4> er en alkylen- eller alkenylengruppe med fra 2 til 15 karbonatomer for inhibering av korrosjon på en overflate av et jernmetall, hvor overflaten er korrodert i en begrenset grad slik at det over overflaten er dannet en film av korrosjonsprodukt som inneholder jern(ll)-ioner, slik at det således er dannet en prekorrodert overflate.
7. Anvendelse ifølge krav 6, hvor metalloverflaten befinner seg i et korrosivt medium, og at jernkarboksylatet er uløselig i mediet.
8. Anvendelse ifølge krav 7, hvor mediet er vandig, og at korrosjonsinhibitoren er løselig i metanol og påføres i en metanolløsning.
9. Anvendelse av en korrosjonsinhibitor valgt fra gruppen som består av hvor R er en alkyl-, aryl-, aralkyl- eller alkarylgruppe med fra 1 til 20 karbonatomer, R' er en lineær, organisk andel med fra 2 til 20 karbonatomer, og R" er hydrogen eller en lineær, organisk andel med opptil 20 karbonatomer, idet det totale antall karbonatomer i R' og R" er fra 10 til 20 karbonatomer, R<3> er en alkyl-eller alkenylgruppe med fra 2 til 15 karbonatomer, og R<4> er en alkylen- eller alkenylengruppe med fra 2 til 15 karbonatomer for inhibering av korrosjon på en metalloverflate hvor det befinner seg et korrosjonsprodukt som omfatter jern(lI)-ioner.
10. Anvendelse ifølge krav 9, hvor korrosjonsinhibitoren reageres med jern(ll)-ionene for å danne et jernkarboksylat på metalloverflaten.
11. Anvendelse ifølge krav 10, hvor metalloverflaten befinner seg i et korrosivt medium, og at jernkarboksylatet er uløselig i mediet.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/195,240 US5385616A (en) | 1994-02-14 | 1994-02-14 | Corrosion inhibition by formation of iron carboxylate |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO943588D0 NO943588D0 (no) | 1994-09-27 |
NO943588L NO943588L (no) | 1995-08-15 |
NO313148B1 true NO313148B1 (no) | 2002-08-19 |
Family
ID=22720612
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO19943588A NO313148B1 (no) | 1994-02-14 | 1994-09-27 | Anvendelse av korrosjonsinhibering ved dannelse av jernkarboksylat |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5385616A (no) |
EP (1) | EP0667402B1 (no) |
AT (1) | ATE191519T1 (no) |
DK (1) | DK0667402T3 (no) |
NO (1) | NO313148B1 (no) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5582792A (en) * | 1995-08-24 | 1996-12-10 | Petrolite Corporation | Corrosion inhibition by ethoxylated fatty amine salts of maleated unsaturated acids |
US5728431A (en) * | 1996-09-20 | 1998-03-17 | Texas A&M University System | Process for forming self-assembled polymer layers on a metal surface |
US5783648A (en) * | 1996-09-20 | 1998-07-21 | The Texas A&M University System | Co and terpolymers of styrenic monomers having reactive functional groups |
US7137401B2 (en) | 2001-04-19 | 2006-11-21 | Baker Hughes Incorporated | Drag reduction using maleated fatty acids |
US6774094B2 (en) * | 2001-04-24 | 2004-08-10 | Baker Hughes Incorporated | Drag reduction using fatty acids |
US20060182888A1 (en) * | 2005-01-10 | 2006-08-17 | Cody Ian A | Modifying steel surfaces to mitigate fouling and corrosion |
US20060219598A1 (en) * | 2005-01-10 | 2006-10-05 | Cody Ian A | Low energy surfaces for reduced corrosion and fouling |
US8071715B2 (en) * | 2007-01-31 | 2011-12-06 | Georgia-Pacific Chemicals Llc | Maleated and oxidized fatty acids |
US8252381B1 (en) * | 2007-04-06 | 2012-08-28 | CSL, Inc. | Molecular coating on metal surfaces |
CA2704147C (en) * | 2007-07-03 | 2015-08-11 | Georgia-Pacific Chemicals Llc | Chemical modification of maleated fatty acids |
US8133970B2 (en) | 2008-01-31 | 2012-03-13 | Georgia-Pacific Chemicals Llc | Oxidized and maleated derivative compositions |
MX2015013159A (es) * | 2013-03-15 | 2015-12-11 | Ethox Chemicals Llc | Dispersantes de base biologica. |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2343644A (en) * | 1941-07-30 | 1944-03-07 | Distillation Products Inc | Procedure for the preparation of substances containing conjugated double bonds |
US2756210A (en) * | 1953-04-14 | 1956-07-24 | Shell Dev | Corrosion prevention method |
DE1156788C2 (de) * | 1959-12-02 | 1973-11-22 | Brinckmann Harburger Fett | Verfahren zur Umwandlung von Fettsaeureestern einwertiger Alkohole mit isolierten Doppelbindungen (íÀIsolenfettsaeureesterníÂ) in Fettsaeureester mit konjugierten Doppelbindungen (íÀKonjuenfettsaeureesteríÂ) |
US3753968A (en) * | 1971-07-01 | 1973-08-21 | Westvaco Corp | Selective reaction of fatty acids and their separation |
DE2357951C3 (de) * | 1973-11-21 | 1978-10-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verwendung von en-Addukten des Maleinsäureanhydrids als Korrosionsschutzmittel |
DE2437920C3 (de) * | 1974-08-07 | 1980-02-14 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verwendung von en-Addukten des Maleinsäureanhydrids als Korrosionsschutzmittel in Salzwasser-in-öl-Emulsionen |
US4156095A (en) * | 1977-10-31 | 1979-05-22 | Henkel Corporation | Preparation of C21 dicarboxylic acid |
US4560497A (en) * | 1984-05-21 | 1985-12-24 | National Distillers And Chemical Corporation | Amino ester and amino amide-ester corrosion inhibitors for aqueous systems |
US4547224A (en) * | 1984-09-17 | 1985-10-15 | Westvaco Corporation | Emulsifiers for bituminous emulsions |
US4658036A (en) * | 1985-10-03 | 1987-04-14 | Westvaco Corporation | Invert emulsifiers for oil-base drilling muds |
US4676927A (en) * | 1985-10-03 | 1987-06-30 | Westvaco Corporation | Rapid and medium setting high float bituminous emulsions |
US4861377A (en) * | 1988-04-18 | 1989-08-29 | Westvaco Corporation | Cationic aqueous bituminous emulsion-aggregate slurries |
US4927669A (en) * | 1988-07-15 | 1990-05-22 | Westvaco Corporation | Oil field corrosion inhibition |
US5167694A (en) * | 1989-01-19 | 1992-12-01 | Westvaco Corporation | Fatty acid and amide wetting agents for pesticide formulations |
US5085702A (en) * | 1989-03-14 | 1992-02-04 | Westvaco Corporation | Accelerators for cationic aqueous bituminous emulsion-aggregate slurries |
US5194640A (en) * | 1991-06-10 | 1993-03-16 | Westvaco Corporation | Process for making high-purity oleic acid |
US5174913A (en) * | 1991-09-20 | 1992-12-29 | Westvaco Corporation | Polybasic acid esters as oil field corrosion inhibitors |
US5292480A (en) * | 1992-06-11 | 1994-03-08 | Westvaco Corporation | Acid-anhydride esters as oil field corrosion inhibitors |
-
1994
- 1994-02-14 US US08/195,240 patent/US5385616A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-07 EP EP94306576A patent/EP0667402B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-07 DK DK94306576T patent/DK0667402T3/da active
- 1994-09-07 AT AT94306576T patent/ATE191519T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-09-27 NO NO19943588A patent/NO313148B1/no unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0667402A1 (en) | 1995-08-16 |
DK0667402T3 (da) | 2000-09-04 |
NO943588L (no) | 1995-08-15 |
ATE191519T1 (de) | 2000-04-15 |
US5385616A (en) | 1995-01-31 |
EP0667402B1 (en) | 2000-04-05 |
NO943588D0 (no) | 1994-09-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO313148B1 (no) | Anvendelse av korrosjonsinhibering ved dannelse av jernkarboksylat | |
US9023785B2 (en) | Gemini surfactants, process of manufacture and use as multifunctional corrosion inhibitors | |
US4326987A (en) | Reaction products of alkyl and alkenyl succinic acids and ether diamines | |
US5292480A (en) | Acid-anhydride esters as oil field corrosion inhibitors | |
JPS6119693A (ja) | 液体燃料の腐食防止剤 | |
US5759485A (en) | Water soluble corrosion inhibitors | |
CA2230018C (en) | Corrosion inhibition by ethoxylated fatty amine salts of maleated unsaturated acids | |
US4511366A (en) | Liquid fuels and concentrates containing corrosion inhibitors | |
AU601544B2 (en) | Corrosion inhibition | |
WO2004024850A1 (en) | Process for the production of a fuel composition | |
CA2122896A1 (en) | Corrosion inhibiting method and inhibition compositions | |
US4595523A (en) | Corrosion inhibition in engine fuel systems | |
US5989322A (en) | Corrosion inhibition method and inhibitor compositions | |
JPH0243743B2 (no) | ||
US4722812A (en) | Salts of alkenylsuccinic acid monoamides | |
JP3053763B2 (ja) | 油溶性皮膜性腐食防止剤およびそれを用いた金属表面の腐食防止方法 | |
US4946626A (en) | Corrosion inhibitors | |
US11845892B2 (en) | Use of complex polyesteramines and polyester polyquaternary ammonium compounds as corrosion inhibitors | |
CA1180031A (en) | Amine salts of polymaleic acids as corrosion inhibitors | |
EP0115110B1 (en) | Liquid fuels and concentrates containing corrosion inhibitors | |
EP0096180B1 (en) | Corrosion inhibiting compositions for metals | |
Kabel et al. | Some water-soluble polymers as corrosion inhibitors for carbon steel in acidic medium | |
US20230167221A1 (en) | Copolymers of (3-acrylamidopropyl)trimethyl ammonium chloride as corrosion inhibitor intermediate | |
Roebuck et al. | Corrosion and adsorption studies using sulfonate inhibitors | |
US5073300A (en) | Corrosion inhibitors |