NO308616B1 - Renisolert kultur av mikroorganismer av slekten Agrobacterium samt anvendelse derav - Google Patents
Renisolert kultur av mikroorganismer av slekten Agrobacterium samt anvendelse derav Download PDFInfo
- Publication number
- NO308616B1 NO308616B1 NO921043A NO921043A NO308616B1 NO 308616 B1 NO308616 B1 NO 308616B1 NO 921043 A NO921043 A NO 921043A NO 921043 A NO921043 A NO 921043A NO 308616 B1 NO308616 B1 NO 308616B1
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- cyanopyridine
- microorganisms
- hydroxynicotinic acid
- substrate
- agrobacterium
- Prior art date
Links
- 244000005700 microbiome Species 0.000 title claims abstract description 23
- 241000589158 Agrobacterium Species 0.000 title claims description 7
- 238000002955 isolation Methods 0.000 title description 2
- GZPHSAQLYPIAIN-UHFFFAOYSA-N 3-pyridinecarbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CN=C1 GZPHSAQLYPIAIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- BLHCMGRVFXRYRN-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxynicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(O)N=C1 BLHCMGRVFXRYRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 241000589159 Agrobacterium sp. Species 0.000 claims description 4
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims description 2
- 230000000877 morphologic effect Effects 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 6
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 11
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 3
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 2
- 239000006285 cell suspension Substances 0.000 description 2
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 2
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 2
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- RNRLTTNKVLFZJS-UHFFFAOYSA-N 5,6-dichloropyridine-3-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CN=C(Cl)C(Cl)=C1 RNRLTTNKVLFZJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000932047 Achromobacter sp. Species 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000012737 fresh medium Substances 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 238000013048 microbiological method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000029219 regulation of pH Effects 0.000 description 1
- 230000000284 resting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 235000013619 trace mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011573 trace mineral Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
- C12N1/205—Bacterial isolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P17/00—Preparation of heterocyclic carbon compounds with only O, N, S, Se or Te as ring hetero atoms
- C12P17/10—Nitrogen as only ring hetero atom
- C12P17/12—Nitrogen as only ring hetero atom containing a six-membered hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Virology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører en ny renisolert kultur av mikroorganismer av slekten Agrobacterium samt anvendelse derav for fremstilling av 6-hydroksynikotinsyre ut fra 3-cyanpyridin.
6-hydroksynikotinsyre er et viktig mellomprodukt for fremstilling av 5,6-diklornikotinsyre (CH-PS 664 754), som igjen er et utgangsprodukt for farmasøytiske virkestoffer (Setcliff et al., J. of Chem. og Eng. Data, vol. 21, nr, 2, (1976), s. 246).
Hittil er hverken kjemiske eller mikrobiologiske fremgangsmåter for 6-hydroksynikotinsyre ut fra 3-cyanpyridin kjent.
Oppgaven for foreliggende oppfinnelse var å frembringe en enkel mikrobiologisk fremgangsmåte for fremstilling av 6-hydroksynikotinsyre ut fra 3-cyanpyridin.
Denne oppgave ble løst med en ny anvendelse ifølge patentkrav 3 som utføres med nye mikroorganismer ifølge patentkrav 1.
Ifølge oppfinnelsen er alle renisolerte kulturer av slekten Agrobacterium egnet som er kjennetegnet ved at de er i stand til å vokse med 3-cyanpyridin som eneste karbon-, nitrogen- og energikilde, og overføre dette som substrat til 6-hydroksynikotinsyre.
Disse mikroorganismer er bestanddel av oppfinnelsen og kan utvelges og isoleres ved hjelp av vanlige mikrobiologiske teknikker, f.eks. fra renseanlegg med 3-cyanpyridin som vekstsubstrat.
Begrepet "mikroorganisme som er i stand til å vokse med 3-cyanpyridin som eneste karbon-, nitrogen- og energikilde", omfatter både blandinger av mikroorganismer og renisolater av disse mikroorganismer, som anvendes under sterile eller ikke-sterile fermenteringsbetingelser.
Hensiktsmessig anvendes mikroorganismene Achromobacter sp., som i det følgende ble betegnet som Agrobacterium sp. på grunn av detaljerte identifiseringsdata, og deres varianter og mutanter. Disse ble deponert ved Deutsche Sammlung fur Mikroorganismen und Zellkulturen GmbH (DSM), Mascheroderweg 1b, D-3300 Braunschweig den 31.1.1991 med betegnelsen DSM 6336.
Vitenskapelig beskrivelse av Agrobacterium (DSM 6336)
Vitenskapelig beskrivelse av Agrobacterium (DSM 6336)
Stammens egenskaper:
Vitenskapelig beskrivelse av Agrobacterium (DSM 6336)
Stammens egenskaper:
Et annet aspekt ved foreliggende oppfinnelse er anvendelse av mikroorganismer ifølge kravene 1 eller 2 ved fremstilling av 6-hydroksynikotinsyre kjennetegnet ved at man biotransformerer 3-cyanpyridin med en av disse organismer til 6-hydroksynikotinsyre, hvorunder sistnevnte akkumuleres i mediet.
Før den egentlige omsetningen dyrkes disse mikroorganismer normalt, og de virksomme enzymene til mikroorganismene induseres hensiktsmessig med 3-cyanpyridin.
Normalt foregår dyrkningen og induksjonen med 3-cyanpyridin i en konsentrasjon på 0,01 til 20 vekt%, fortrinnsvis i en konsentrasjon på 0,1 til 1 vekt%.
Så kan mikroorganismene høstes enten før substrat-tilsetningen (3-cyanpyridin) ved hjelp av vanlige separasjonsprosesser, eller substratet (3-cyanpyridin) kan settes direkte til mikroorganismene.
For den egentlige fremgangsmåte innstilles så cellesuspensjonen hensiktsmessig på en optisk tetthet ved 650 nm på 1 til 100, fortrinnsvis på en optisk tetthet på 5 til 80.
Som medium anvendes de vanlige på området, fortrinnsvis anvendes et
medium hvis sammensetning er angitt i tabell 1 og 2.
Substratet (3-cyanpyridin) kan tilsettes for produksjon av 6-hydroksynikotinsyre én gang eller kontinuerlig.
Hensiktsmessig foregår substrat-tilsetningen slik at substratkonsentrasjonen i mediet ikke overstiger 20 vekt%, fortrinnsvis slik at substratkonsentrasjonen ikke overstiger 10%. Normalt foregår omsetningen av 3-cyanpyridin til 6-hydroksynikotinsyre med hvilende celler.
Omsetningens pH-verdi ligger hensiktsmessig i et område fra 4 til 10, fortrinnsvis i et område fra 5 til 9.
Hensiktsmessig utføres omsetningen ved en temperatur fra 10 til 50<9>C, fortrinnsvis ved en temperatur fra 20 til 40PC.
Etter en vanlig omsetningsvarighet på 1 til 100 timer kan 6-hydroksynikotinsyre f.eks. isoleres ved surgjøring av den celle-frie fermenterings-løsning.
Eksempel 1
Isolering av 3-cyanpyridin-metaboliserende mikroorganismer
Aerobe 3-cyanpyridin-metaboliserende mikroorganismer ble anriket i A+N-medium (tabell 1) med tilsetning av 0,1% (vekt/volum) 3-cyanpyridin som eneste karbon- og energikilde. De generelle teknikker for isolering av mikroorganismer er f.eks. beskrevet i "G. Drews, Mikrobiologisches Praktikum, 4. oppi., Springer Verlag, 1983". Som inokulum ble anvendt prøver fra renseanlegg.
Anrikningene ble foretatt i rystekolber ved 30<*>C. Etter tre gangers overføringer i friskt medium ble anrikningene strøket ut på det samme medium med tilsetning av 16 g agar pr. liter og inkubert ved 30*0. Etter flere gangers utstrykning på agarmedium kunne renkulturer isoleres.
(løsningens pH ble innstilt på 7,0).
Eksempel 2
Omsetning av 3-cyanpyridin i 6-hydroksynikotinsyre
a) Agrobacterium sp. DSM-nr. 6336 ble dyrket i A+N-medium (tabell 1) under tilsetning av 0,1% (vekt/volum) 3-cyanpyridin i en fermentor ved pH 7 og ved en
temperatur på 30°C. Deretter ble cellene sentrifugert fra, gjenoppslemmet i A+N-medium og innstilt på en optisk tetthet ved 650 nm på 10.
Denne cellesuspensjonen ble bragt i en rystekolbe og blandet med 0,1 mol/l (10,4 g/l) 3-cyanpyridin. Etter en inkubering på 16 timer ved 30<*>0 på en rystemaskin kunne det med analytiske metoder påvises 0,06 mol/l (8,3 g/l) 6-hydroksynikotinsyre i den cellefrie løsning, hvilket tilsvarte et utbytte på 66% i forhold til det anvendte 3-cyanpyridin. b) Agrobacterium Sp. DSM-nr. 6336 ble dyrket i et mineralsaltmedium (tabell 2) under tilsetning av 0,1% (vekt/volum) 3-cyanpyridin i en fermentor
(arbeidvolum 5,5 I) ved pH 7 og ved en temperatur på 30°C. For pH-regulering ble det tilsatt en løsning bestående av 1 mol/l svovelsyre og 2 mol/l 3-cyanpyridin og en løsning av 3 mol/l natriumhydroksyd.
Etter 20 timers vekst (dyrkning) var den optiske tetthet ved 650 nm 5,0, hvorunder hverken 3-cyanpyridin eller 6-hydroksynikotinsyre kunne påvises. På dette tidspunkt ble 3-cyanpyridin (100 g, 1 mol) satt til fermentoren.
Etter en ytterligere inkubering på 6 timer ble igjen 3-cyanpyridin (100 g, 1 mol) tilsatt.
Etter ytterligere 12 timer ble denne mikroorganismesuspensjon (biomasse) sentrifugert fra og supernatanten ble surgjort til pH 2,0 for å utfelle 6-hyd roksyn ikotinsyren.
Tilsammen 269 g 6-hydroksynikotinsyre ble isolert svarende til et utbytte på 96% i forhold til det anvendte 3-cyanopyridin.
Sammensetning av sporelementene (SLF) i mineralsaltmediet
Claims (6)
1. Renisolert kultur av mikroorganismer av slekten Agrobacterium,karakterisert vedat de er i stand til å vokse med 3-cyanpyridin som eneste karbon-, nitrogen- og energikilde og overføre dette som substrat til 6-hydroksynikotinsyre.
2. Mikroorganismer ifølge krav 1,
karakterisert vedbetegnelsen Agrobacterium sp. deponert hos DSM med nummeret 6336 og deres varianter og mutanter som viser vesentlig de samme morfologiske egenskaper og som har vesentlig de samme biokjemiske egenskapene omfattende evnen til å omdanne 3-cyanpyridin til 6-hydroksynikotinsyre.
3. Anvendelse av mikroorganismer ifølge krav 1 eller 2 ved fremstilling av 6-hydroksynikotinsyre, hvori 3-cyanpyridin biotransformeres med mikroorganismene til 6-hydroksynikotinsyre, hvorunder sistnevnte akkumuleres i mediet.
4. Anvendelse ifølge krav 3, hvori mikroorganismenes virksomme enzymer induseres med 3-cyanpyridin.
5. Anvendelse ifølge minst ett av kravene 3 og 4, hvori omsetningen skjer under éngangs eller kontinuerlig substrat-tilsetning, slik at substratkonsentrasjonen ikke overstiger 20 vekt%.
6. Anvendelse ifølge minst ett av kravene 3-5, hvori man utfører omsetningen med en pH på 4-10 og en temperatur på 10-50»C.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH81191 | 1991-03-18 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO921043D0 NO921043D0 (no) | 1992-03-17 |
| NO921043L NO921043L (no) | 1992-09-21 |
| NO308616B1 true NO308616B1 (no) | 2000-10-02 |
Family
ID=4195733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO921043A NO308616B1 (no) | 1991-03-18 | 1992-03-17 | Renisolert kultur av mikroorganismer av slekten Agrobacterium samt anvendelse derav |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5266469A (no) |
| EP (1) | EP0504819B1 (no) |
| JP (1) | JP3220210B2 (no) |
| KR (1) | KR100216996B1 (no) |
| AT (1) | ATE154948T1 (no) |
| CA (1) | CA2062667C (no) |
| CZ (1) | CZ279297B6 (no) |
| DE (1) | DE59208652D1 (no) |
| ES (1) | ES2103844T3 (no) |
| HU (1) | HUT63201A (no) |
| MX (1) | MX9201142A (no) |
| NO (1) | NO308616B1 (no) |
| SK (1) | SK278571B6 (no) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3275353B2 (ja) * | 1992-02-26 | 2002-04-15 | 三菱化学株式会社 | ６−ヒドロキシ含窒素６員環化合物の製造方法 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4259451A (en) * | 1980-06-20 | 1981-03-31 | Merck & Co., Inc. | Organism ATCC 31643 |
| DE3214953A1 (de) * | 1982-04-22 | 1983-10-27 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Mikrobielle polysaccharide, verfahren zu ihrer herstellung, dafuer geeignete mikroorganismen und verwendung der polysaccharide |
| CH658866A5 (de) * | 1984-02-21 | 1986-12-15 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von 6-hydroxynikotinsaeure. |
| CH658867A5 (de) * | 1984-02-22 | 1986-12-15 | Lonza Ag | Verfahren zur herstellung von 6-hydroxynikotinsaeure. |
| JPS61162191A (ja) * | 1985-01-11 | 1986-07-22 | Nitto Chem Ind Co Ltd | 微生物による有機酸類の製造法 |
| CH664754A5 (en) * | 1985-06-25 | 1988-03-31 | Lonza Ag | 5,6-di:chloro-nicotinic acid prodn. - by reacting 6-hydroxy-nicotinic acid with acid chloride, reacting prod. with chlorine, then with acid chloride and hydrolysing prod |
| US5166060A (en) * | 1989-03-31 | 1992-11-24 | Celgene Corporation | Process for the preparation of pyridine-2,3-dicarboxylic acids |
| IN170700B (no) * | 1989-12-20 | 1992-05-02 | Lonza Ag | |
| IE70430B1 (en) * | 1990-02-13 | 1996-11-27 | Lonza Ag | Microbiological oxidation of methyl groups in heterocyclic compounds |
| JP3009421B2 (ja) * | 1990-02-28 | 2000-02-14 | 秀明 山田 | 有機酸の生物学的製造法 |
| JP3035314B2 (ja) * | 1990-03-30 | 2000-04-24 | 三菱レイヨン株式会社 | 微生物によるニコチン酸アミドの製造法 |
| JP2926350B2 (ja) * | 1990-03-30 | 1999-07-28 | 三菱レイヨン株式会社 | 微生物によるニコチン酸の製造法 |
| EP0484908A3 (en) * | 1990-11-08 | 1993-04-07 | Lonza A.G. | Microbiological process for the preparation of hydroxylated pyrazinederivatives |
| KR100233330B1 (ko) * | 1991-02-04 | 1999-12-01 | 하인즈 모제르 | 6-히드록시피콜린산을 제조하기 위한 미생물학적 방법 |
-
1992
- 1992-03-10 US US07/848,215 patent/US5266469A/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-11 CA CA002062667A patent/CA2062667C/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-03-16 MX MX9201142A patent/MX9201142A/es not_active IP Right Cessation
- 1992-03-17 JP JP06055092A patent/JP3220210B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1992-03-17 HU HU9200890A patent/HUT63201A/hu unknown
- 1992-03-17 ES ES92104614T patent/ES2103844T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-17 SK SK806-92A patent/SK278571B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1992-03-17 AT AT92104614T patent/ATE154948T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-03-17 NO NO921043A patent/NO308616B1/no not_active IP Right Cessation
- 1992-03-17 EP EP92104614A patent/EP0504819B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-03-17 CZ CS92806A patent/CZ279297B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1992-03-17 DE DE59208652T patent/DE59208652D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-03-18 KR KR1019920004492A patent/KR100216996B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HU9200890D0 (en) | 1992-05-28 |
| US5266469A (en) | 1993-11-30 |
| NO921043L (no) | 1992-09-21 |
| SK278571B6 (en) | 1997-10-08 |
| JP3220210B2 (ja) | 2001-10-22 |
| ATE154948T1 (de) | 1997-07-15 |
| NO921043D0 (no) | 1992-03-17 |
| CA2062667C (en) | 2001-05-01 |
| EP0504819A2 (de) | 1992-09-23 |
| EP0504819B1 (de) | 1997-07-02 |
| CA2062667A1 (en) | 1992-09-19 |
| CZ279297B6 (cs) | 1995-04-12 |
| KR920018213A (ko) | 1992-10-21 |
| EP0504819A3 (en) | 1993-08-11 |
| KR100216996B1 (ko) | 1999-10-01 |
| HUT63201A (en) | 1993-07-28 |
| JPH05115278A (ja) | 1993-05-14 |
| ES2103844T3 (es) | 1997-10-01 |
| DE59208652D1 (de) | 1997-08-07 |
| CS80692A3 (en) | 1992-10-14 |
| MX9201142A (es) | 1993-02-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR19990014331A (ko) | 형질전환 대장균 ｓｓ373 및 이를 이용한 숙신산의 생산방법 | |
| CA1168999A (en) | Method for preparing 2,5-diketo-d-gluconic acid | |
| BG97421A (bg) | Нови щамове гъби и използуването им за получаване на антибиотици | |
| EP0484908A2 (de) | Mikrobiologisches Verfahren zur Herstellung von hydroxylierten Pyrazinderivaten | |
| NO164918B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av l-carnitin paa mikrobiologisk maate. | |
| US4738924A (en) | Method for the production of 6-hydroxynicotinic acid | |
| US4657863A (en) | Stabilization of a mutant microorganism population | |
| KR100233330B1 (ko) | 6-히드록시피콜린산을 제조하기 위한 미생물학적 방법 | |
| US4859592A (en) | Production of picolinic acid and pyridine products via pseudomonas | |
| NO20013791L (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av pseudomonsyre A-antibiotika ved hjelp av en mikrobiologisk fremgangsmåte | |
| Doroshenko et al. | Characterization of Bacillus cereusDissociants | |
| Smith et al. | Symbiotic and free‐living denitrification by Bradyrhizobium japonicum | |
| DE69738080T2 (de) | Biokatalysatoren mit amin-acylase aktivität | |
| NO308616B1 (no) | Renisolert kultur av mikroorganismer av slekten Agrobacterium samt anvendelse derav | |
| EP0343330A2 (en) | Biotransformation of L-tyrosine and L-phenylalanine to 2,5-dihydroxyphenylacetic acid | |
| RU2122029C1 (ru) | Способ получения азотсодержащих гетероциклических карбоновых кислот, содержащих гидроксильную группу, или их растворимых солей, штамм бактерий, предназначенный для биотрансформации азотсодержащих гетероциклических карбоновых кислот в азотсодержащие гетероциклические карбоновые кислоты, содержащие гидроксильную группу. | |
| US5270203A (en) | Biologically pure culture of Alcaligenes faecalis DSM 6335 | |
| KR100214828B1 (ko) | 6-히드록시피콜린산의 미생물학적 제조방법 | |
| US4673646A (en) | Production of 2-hydroxymuconic semialdehyde | |
| JP4087919B2 (ja) | ｄ−ビオチンの発酵による製造 | |
| US4416987A (en) | Method of synthesizing proteins from methanol | |
| El-Helaly et al. | Production of cellulase (Cx) by different species of Erwinia | |
| US5264362A (en) | Microbiological process for the production of 6-hydroxynicotinic acid | |
| JPH04356186A (ja) | 基準長或いは屈折性体内芽胞を有した同調細胞群にクロストリジウム全体を転換させるための方法 | |
| NO326120B1 (no) | Mikroorganisme som produserer 5-aminolevulinsyre og fremgangsmåte for fremstilling av 5-aminolevulinsyre ved anvendelse derav |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |