NO178760B - Varmefölsomt registreringsmateriale samt polyfenylmetaner for anvendelse i materialene - Google Patents
Varmefölsomt registreringsmateriale samt polyfenylmetaner for anvendelse i materialene Download PDFInfo
- Publication number
- NO178760B NO178760B NO914954A NO914954A NO178760B NO 178760 B NO178760 B NO 178760B NO 914954 A NO914954 A NO 914954A NO 914954 A NO914954 A NO 914954A NO 178760 B NO178760 B NO 178760B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- melting point
- polyphenylmethanes
- heat
- sensitive recording
- chloride
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims abstract description 15
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims abstract description 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 abstract 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 9
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 7
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N durene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C=C1C SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- VQRBXYBBGHOGFT-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1CCl VQRBXYBBGHOGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCOAJJPMYWXURL-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2,3,4,5,6-pentamethylbenzene Chemical compound CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1CC1=CC=CC=C1 QCOAJJPMYWXURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGPLQTQFIZBOLI-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-4-phenylbenzene Chemical group C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1CC1=CC=CC=C1 AGPLQTQFIZBOLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQZAEUFPPSRDOP-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=C(Cl)C=C1 JQZAEUFPPSRDOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPCMUTSYBPOHLE-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibenzyl-1,3,5-trimethylbenzene Chemical group CC1=C(CC=2C=CC=CC=2)C(C)=CC(C)=C1CC1=CC=CC=C1 BPCMUTSYBPOHLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001269524 Dura Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 p-chlorobenzyldurene Chemical compound 0.000 description 2
- BEZDDPMMPIDMGJ-UHFFFAOYSA-N pentamethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(C)=C1C BEZDDPMMPIDMGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWVAHYVLCZJUNS-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trimethyl-5-(2-phenylethyl)benzene Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)CC=1C(C)=CC(C)=C(C)C1 NWVAHYVLCZJUNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMHZDOTYAVHSEH-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-4-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(CCl)C=C1 DMHZDOTYAVHSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUOUGWUVWNZBIU-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-1,3,5-trimethylbenzene Chemical group CC1=CC(C)=CC(C)=C1CC1=CC=CC=C1 WUOUGWUVWNZBIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021577 Iron(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAMJCWMGELCIMI-UHFFFAOYSA-N benzyl n-(2-oxopyrrolidin-3-yl)carbamate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)NC1CCNC1=O DAMJCWMGELCIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 150000004074 biphenyls Chemical class 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical group 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L iron dichloride Chemical compound Cl[Fe]Cl NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001911 terphenyls Chemical class 0.000 description 1
- 238000002076 thermal analysis method Methods 0.000 description 1
- 238000001757 thermogravimetry curve Methods 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/337—Additives; Binders
- B41M5/3375—Non-macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/12—Polycyclic non-condensed hydrocarbons
- C07C15/16—Polycyclic non-condensed hydrocarbons containing at least two phenyl groups linked by one single acyclic carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
- C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Credit Cards Or The Like (AREA)
- Packaging Of Special Articles (AREA)
- Orthopedics, Nursing, And Contraception (AREA)
- Thermotherapy And Cooling Therapy Devices (AREA)
- Yarns And Mechanical Finishing Of Yarns Or Ropes (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Working-Up Tar And Pitch (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår varmefølsomme registreringsmaterialer som anvender en familie av substituerte polyfenylmetaner anvendelsen av en familie av substituerte polyfenylmetaner.
Nærmere bestemt angår oppfinnelsen varmefølsomme registreringsmaterialer bestående av et substrat med et sjikt inneholdende en farveforløper og en varmefølsom fremkaller.
Et eksempel på slike materialer er termisk papir som benyttes i datamaskinskrivere eller telefax apparaturer.
Materialet består av et substrat som kan være papir, og på dette er det avsatt en farveforløper og en fremkaller. Under innvirkning av varme gir forløperen og fremkalleren en farve.
Oppfinnelsen angår også polyfenylmetaner for anvendelse i de varmefølsomme registreringsmaterialer.
I henhold til EP 164417 har man perfeksjonert disse materialer ved til forløperen og fremkalleren å sette et eventuelt substituert benzylbifenyl eller et terfenyl, der forbindelsen også kan være hydrogenert.
I henhold til denne kjente teknikk oppnås en forbedret kvalitet mens man samtidig oppnår en høyere betryknings-hastighet.
TJS-PS 4.742.042 beskriver et tilsvarende materiale i den kjente teknikk, men der benzylbifenyl kan være erstattet av estere eller diestere.
Bifenylene og terfenylene er kostbare å fremstille da det dreier seg om høytemperaturprosesser. I henhold til Ullmanns "Encyclopedia of Industrial Chemistry" 5. utgave, vol Å 13, sidene 261 til 265, fremstilles bifenyl ved hydrodealkylering av toluen ved 700"C og terfenylene ved deshydrokondensering av benzen mellom 700 og 850°C.
Man har nu funnet produkter som er brukbare i disse varme-følsomme registreringsmaterialer og som er lette å fremstille. Produktene er substituerte polyfenylmetaner. Oppfinnelsen angår således varmefølsomme registreringsmaterialer bestående av et substrat med et sjikt inneholdende en farveforløper og en varmefølsom fremkaller og oppfinnelsen karakteriseres ved at sjiktet også inneholder et polyfenylmetan med formel Al
der
R<1> og R<2>, like eller forskjellige, er valgt blant halogen, H eller et alkyl med opptil 5 karbonatomer,
. n er 3, 4 eller 5
. p er 1, 2 eller 3
. q er 0 eller 1 og p + q er høyst 2, i det smeltepunktet er over 50"C.
Selv om alle produkter Al kan benyttes når det varmefølsomme registreringsmateriale dannes fra et substrat som papir eller en syntetisk harpiksfilm, benyttes med fordel produkter ifølge oppfinnelsen med et smeltepunkt mellom 50 og 220°C. Blant produktene ifølge oppfinnelsen benytter man fortrinns-vis de der R^ og R£ er valgt blant CH3, Cl og H.
Disse produkter kan fremstilles ved en Friedel-Krafts-kondensasjon mellom
Prinsippet ved denne reaksjon er kjent. F-C katalysatoren er et halogenid eller en mineralsyre. Man benytter for eksempel jern(III )klorid, antimontriklorid, titantetraklorid eller også aluminiumklorid. Man kan likeledes benytte svovelsyre eller zeolitter. Det er tilstrekkelig å bringe reaktantene i nærvær av katalysatoren. Efter reaksjonen kan man destillere for å fjerne det eventuelle overskudd av en eller begge reaktanter.
Man kan likeledes, efter destillasjon av overskytende reaktanter, fortsette med fjerning av Friedel-Kraft-katalysator på en hvilken som helst i og for seg kjent måte som vasking med vann, nøytralisering og tørking.
I det spesielle tilfelle for produkter der E^ og F*2 er CE3 og n er 3, kan man fremstille klorid (CH3 ^C^HsC^Cl in situ, det vil si at man går ut fra (CH3530^3 som partielt kloreres ved radikal-klorering hvorefter man til reaksjonsmediet som er en blanding av (CH3)<2>C6H3CH2C1 og (CH3)3<C>6H3 setter en Friedel-Kraft-katalystor. Man gjennomfører så Friedel-Kraft kondensasjonen som beskrevet ovenfor. Radikal-kloreringen av aromatiske hydrokarboner er kjent. En slik teknikk for toluen er beskrevet i EP 136.230. Det er tilstrekkelig ved slutten av reaksjonen å gjenvinne destillasjonsproduktene. ;Visse av produktene med formel Al er nye. ;Oppfinnelsen angår således også polyfenylmetan som karakteriseres ved formel A2 ;der: Ri og P*2 er like eller forskjellige og valgt blant halogen, H eller alkyl med opptil 5 karbonatomer,
. n er 3, 4 eller 5
. p er 1, 2 eller 3
. q er 0 eller 1 og p + q er høyst 2,
hvorved smeltepunktet er over 50°C,
slik at produkter der
a/ q = 0,
P = 1,
Ri = CH3 i ortho posisjon, R2 = halogen eller H, eller
b/ q = 0,
P = 1,
R2 = CH<3> i ortoposisjon, R^ = halogen eller H,
er utelukket.
Man benytter med fordel produkter der q = 0, p = 1 og R^ og R2 begge er valgt blant E og CE3.
Fremstillingen av disse registreringsmaterialer er i og for seg kjent.
Oppfinnelsen skal illustreres ved de følgende eksempler.
Eksempel 1
Til en reaktor med rotasjonrører, termometerhylse og klorinjektor, settes: 3,33 mol eller 400 g mesitylen inneholdende 150 mg azobisiso-butyronitril (AIBN).
Det hele bringes til 150"C og man innfører 1 mol klor i løpet av 1 time med samtidig tilførsel av 350 mg AIBN i oppløsning i 0,67 mol tilsvarende 80 g mesitylen.
Reaksjonsmediet avgasses derefter med nitrogen og anbringes i en ampulle. Det hele innføress i en reaktor utstyrt med rotasjonsrører hvortil det settes 1,9 mol tilsvarende 228 g mesitylen og 2,2 g vannfritt jern-(III)-klorid. Temperaturen er 140°C og ihellingsvarigheten er 1 time. Reaksjonen følges så i 2 timer og 30 minutter ved 150°C før man tilsetter 1,5 g ytterligere jern-(III)-klorid. Efter avgassing blir reaksjonsmediet underkastet en destillasjon med en kolonne på ca 4 plater og under et trykk på ca 10 mm Hg for å fjerne ikke-omsatt mesitylen. Det pålagte vakuum reduseres så til 1.mm Hg. Man oppnår 40 g av en fraksjon som destillerer ved 15i°C og som består av forbindelsen:
Hvis smeltepunkt er 66° C og renhet efter kromatografisk analyse er 97,8$. Den er et hvitt faststoff, farveløst i smeltet tilstand, mengden gjenværende klor er 550 ppm.
Eksempel 2:
Til en reaktor med rotasjonsrører, fallkjøler, termometerhylse -og nitrogeninjektor settes 4 mol eller 537 g duren som bringes til 140°C. Man tilsetter 2,1 g jern-(II)-klorid og innfører, ved hjelp av en ampulle, 1,33 mol tilsvarende 168 g benzoylklorid i løpet av 1 time under spyling med nitrogen. Man tilsetter 0,5 g FeCl3 og lar reaksjonen forløpe i 3 timer ved 140 til 150° C. Frisatt saltsyre gjenvinnes i en vann-vasker og oppnås i en mengde av 9656 av det teoretiske. Reaksjonsmediet underkastes derefter direkte en destillasjon med en kolonne på ca 4 plater og under et trykk på ca 15 mm Hg. Efter separering av ikke-omsatt duren fjernes destil-lasjonskolonnen og man fortsetter destillasjonen. Det oppnås en fraksjon som destillerer ved 184 til 185°C og 15 mm Hg, bestående av benzylduren:
der vekten på 200 g representerer et utbytte på 67$ i forhold til benyttet benzylklorid. Renheten efter kromatografisk analyse er 98,2 %. Smeltepunktet er 55"C. Forbindelsen er,et hvitt faststoff, farveløst i smeltet tilstand. Produktet har en klormengde på under 20 ppm.
Eksempel 3:
Man gjennomfører kondensasjonen av benzylklorid på penta-metylbenzen ved en arbeidsmåte tilsvarende det som er beskrevet i eksempel 2 og ved å benytte et molforhold benzylklorid:pentametylbenzen = 1:5.
Efter reaksjon og destillasjon oppnås en fraksjon som destillerer ved 202 til 206°C (under 10 mm Hg) av benzylpentametylbenzen:
med et utbytte på 73% i forhold til benyttet benzylklorid.
Den kromatografiske renhet er 98, 8% og smeltepunktet er 112°C. Forbindelsen er et hvitt faststoff, farveløst i smeltet tilstand. Klormengden er under 20 ppm.
Eksempel 4:
Man gjennomfører kondensasjonen av ortometylbenzylklorid og duren i henhold til en arbeidsmetode som er identisk med den som er beskrevet i eksempel 1 idet man benytter et mol-forhold o-metylbenzylklorid:duren = 1:5.
Efter omsetning og destillasjon oppnås en fraksjon som destillerer ved 213 til 217°C under et trykk på 32 mm Hg, et produkt med formelen:
i et utbytte på 5356 i forhold til benyttet ortometylbenzylklorid.
Den kromatografiske renhet er 98,156 og smeltepunktet er 98° C. Forbindelsene er et hvitt faststoff, farveløst i smeltet tilstand.
Eksempel 5 :
Eksempelet er identisk med eksempel 4, men man erstatter o-metylbenzylklorid med parametylbenzylklorid. Man oppnår efter reaksjon og destillasjon en fraksjon som destillerer ved 21-3 til 214° C under 25 mm Hg, inneholdende:
i et utbytte på 6856 i forhold til benyttet p-metylbenzyl-klorid.
Den kromatografiske renhet er 97, 1% og smeltepunktet er 105°C.
Eksempel 6:
Eksempelet tilsvarer eksempel 2, men man benytter p-klor-benzylklorid og holder mol-forholdet p-klorbenzylklorid:durem = 1:3.
Efter reaksjon og destillasjon oppnås en fraksjon som destillerer ved 214 til 217° C under et trykk på 16 mm Hg, inneholdende p-klorbenzylduren:
i et utbytte på 70% i forhold til benyttet p-metylylklorid. Den kromatografiske renhet er 99 ,356 og smeltepunktet 102°C. Stoffet er et hvitt faststoff som er farveløst i smeltet tilstand.
Destillasjonen fortsettes på destillasjonsresten under et undertrykk på 6 mm Hg. Man oppnår en fraksjon som destillerer ved 270 til 280°C, bestående av bis-p-klorbenzylduren:
Den kromatografiske renhet er 91,856 (inneholder i tillegg 3 ,656 p-klorbenzylduren) og smeltepunktet er 210°C.
Eksempel 7:
Under betingelser tilsvarende de i eksempel 2 gjennomfares kondensasjonen av benzylklorid med mesitylen i et mol-forhold benzylklorid:mesitylen = 1:2.
Det oppnås efter reaksjon og destillasjon en fraksjon som destillerer ved 164 til 165° C under 12 mm Hg og inneholder benzylmesitylen:
i et utbytte på 595É. Den kromatografiske renhet er 98,556. Forbindelsen er en væske ved omgivelsestemperatur. Destillasjonen følges på resten under et undertrykk på 12 mm Hg og det oppnås en fraksjon som destillerer ved 245 til 146°C, bestående av dibenzylmesitylen
Den kromatografiske renhet er 93,556 og smeltepunktet er 73°C.
Eksempel 8:
Grundig oppmaling av 4 deler benzylpentametylbenzen (BPB), oppnådd i eksempel 3, med en del THA 108 ("farvedanner" som man finner på markedet) og 2,5 deler THA 70 ("farvefrem-kaller", også av kommersielt oppnåelig type) utgjør en enkelt topp ved. termisk analyse, slik det antydes av figur 1/2 og bekrefter at produktet kan anvendes som følsomt ved fremstilling av termisk papir (figur 1).
BPB, i forbindelse med en "farvedanner" og en "farvefrem-kaller" kan belegges på papir i henhold til teknikker analogt det som er beskrevet i EP 164.417 i navnet Nippon Steel eller EP 343.014 i navnet Wiggins Teape, noe som fører til et termofølsomt papir som kan benyttes ved telekopiering.
Eksempel 9:
En grundig blanding av 6 deler dibenzylmesitylen (DBM), oppnådd i henhold til arbeidsmåten i eksempel 7 (renhet 96$ F = 89$) med en del CF 51 (kommersielt tilgjengelig "farvedanner") og 2,5 deler bisfenol A, fører til en blanding hvis termogram (figur 2/2) bekrefter at produktet kan benyttes som følsomt ved fremstilling av termisk papir (figur 2).
DBM i forbindelse med en "farvedanner" og en "farvefrem-kaller", belagt på papir i henhold til de teknikker som er beskrevet i siste avsnitt i eksempel 8, fører til et termofølsomt papir som kan benyttes ved telekopiering.
Claims (4)
1.
Varmefølsomt registreringsmateriale bestående av et substrat med et sjikt inneholdende en farveforløper og en varmefølsom fremkaller, karakterisert ved at sjiktet også inneholder et polyfenylmetan med formel Al:
der R-L og R2, like eller forskjellige, er valgt blant halogen, H eller et alkyl med opptil 5 karbonatomer, . n er 3, 4 eller 5 . p er 1, 2 eller 3 . q er 0 eller 1 og p + q er høyst 2, i det smeltepunktet er over 50°C.
2.
Materiale ifølge krav 1, karakterisert ved at smeltepunktet for polyfenylmetanet ligger mellom 50 og 220° C.
3.
Materiale ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved- at Ri og R2 er valgt blant CH3, Cl og E.
4.
Polyfenylmetaner, karakterisert ved formel A2:
der:
Ri og R2 er like eller forskjellige og valgt blant halogen, H eller alkyl med opptil 5 karbonatomer, . n er 3, 4 eller 5 . p er 1, 2 eller 3 . q er 0 eller 1 og p + q er høyst 2,
hvorved smeltepunktet er over 50°C,
slik at produktet der a/ q = 0,
P = 1,
Ri = CH3 i ortoposisjon, R2 = halogen eller H, eller b/ q = 0,
P = 1,
R2 = CH3 i ortoposisjon, R^ = halogen eller H,
er utelukket.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9015922 | 1990-12-19 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO914954D0 NO914954D0 (no) | 1991-12-16 |
| NO914954L NO914954L (no) | 1992-06-22 |
| NO178760B true NO178760B (no) | 1996-02-19 |
| NO178760C NO178760C (no) | 1996-05-29 |
Family
ID=9403406
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO914954A NO178760C (no) | 1990-12-19 | 1991-12-16 | Varmefölsomt registreringsmateriale samt polyfenylmetaner for anvendelse i materialene |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5173477A (no) |
| EP (1) | EP0491601B1 (no) |
| JP (1) | JP2818334B2 (no) |
| KR (1) | KR960000850B1 (no) |
| AT (1) | ATE128909T1 (no) |
| DE (1) | DE69113766T2 (no) |
| ES (1) | ES2079606T3 (no) |
| FI (1) | FI915940A (no) |
| IE (1) | IE71929B1 (no) |
| NO (1) | NO178760C (no) |
| PT (1) | PT99847B (no) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5601867A (en) * | 1995-06-22 | 1997-02-11 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Method and apparatus for generating fingerprints and other skin prints |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2336289A1 (de) * | 1973-07-17 | 1975-02-06 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von o-benzyltoluolen |
| EP0008251B1 (fr) * | 1978-07-27 | 1982-02-17 | P C U K Produits Chimiques Ugine Kuhlmann | Nouveaux diélectriques liquides, procédé de préparation et applications |
| FR2509290A1 (fr) * | 1981-07-10 | 1983-01-14 | Ugine Kuhlmann | Composes aromatiques halogenes pour ignifugation |
| JP2699183B2 (ja) * | 1988-10-31 | 1998-01-19 | 旭電化工業株式会社 | 感熱記録材料 |
-
1991
- 1991-12-12 EP EP91403367A patent/EP0491601B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-12 AT AT91403367T patent/ATE128909T1/de not_active IP Right Cessation
- 1991-12-12 DE DE69113766T patent/DE69113766T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-12-12 ES ES91403367T patent/ES2079606T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-16 NO NO914954A patent/NO178760C/no not_active IP Right Cessation
- 1991-12-17 FI FI915940A patent/FI915940A/fi not_active Application Discontinuation
- 1991-12-18 IE IE442491A patent/IE71929B1/en not_active IP Right Cessation
- 1991-12-18 PT PT99847A patent/PT99847B/pt not_active IP Right Cessation
- 1991-12-19 US US07/810,181 patent/US5173477A/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-19 JP JP3354733A patent/JP2818334B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-12-19 KR KR1019910023467A patent/KR960000850B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2818334B2 (ja) | 1998-10-30 |
| PT99847A (pt) | 1992-12-31 |
| NO178760C (no) | 1996-05-29 |
| KR920011767A (ko) | 1992-07-24 |
| DE69113766T2 (de) | 1996-05-02 |
| US5173477A (en) | 1992-12-22 |
| EP0491601B1 (fr) | 1995-10-11 |
| IE914424A1 (en) | 1992-07-01 |
| ES2079606T3 (es) | 1996-01-16 |
| FI915940A (fi) | 1992-06-20 |
| PT99847B (pt) | 1999-05-31 |
| KR960000850B1 (ko) | 1996-01-13 |
| IE71929B1 (en) | 1997-03-12 |
| NO914954L (no) | 1992-06-22 |
| FI915940A0 (fi) | 1991-12-17 |
| EP0491601A1 (fr) | 1992-06-24 |
| JPH0624133A (ja) | 1994-02-01 |
| ATE128909T1 (de) | 1995-10-15 |
| NO914954D0 (no) | 1991-12-16 |
| DE69113766D1 (de) | 1995-11-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO178760B (no) | Varmefölsomt registreringsmateriale samt polyfenylmetaner for anvendelse i materialene | |
| US4302396A (en) | Chlorinated 4-methylphthalic anhydrides | |
| US4745203A (en) | Process for the preparation of mixtures of metal salts of ring-substituted salicylic acid compounds | |
| US4433156A (en) | Process for preparing fluoran derivatives | |
| US2262262A (en) | Process of making maleanils | |
| IE61678B1 (en) | Compositions of polyarylalkane oligomers containing xlene units, and process for their manufacture | |
| US2150595A (en) | Process of preparing alpha aryl phthalides | |
| JP2853352B2 (ja) | 芳香族炭化水素の環塩素化方法 | |
| Scardiglia et al. | Rearrangement in the Reaction of p-Halotoluenes with Potassium Anilide | |
| US4059642A (en) | Preferential alkylation or acylation of meta-disubstituted benzenes | |
| US3760059A (en) | Process for the recovery of antimony pentachloride from catalyst solutions | |
| US4329524A (en) | Separation of 3,5-dichlorocumene from a mixture of 3,5-dichlorocumene and 2,4-dichlorocumene | |
| US3117978A (en) | 1, 4-benzodioxane-2-carboxamides | |
| US2602823A (en) | Alpha-bromoethylpentachloro-benzene | |
| US4158674A (en) | Process for displacing nuclear iodine from substituted benzenes with chlorine | |
| US2983731A (en) | Condensation product of carbazole with alpha-methyl-styrene | |
| US4211710A (en) | Process of preparing 3-bromophthalide | |
| US2733281A (en) | Ulhfck | |
| US3303229A (en) | Preparation of phenyl acetylene | |
| NO140185B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av indolderivater | |
| US3061653A (en) | Preparation of 2, 3-dichlorobutadiene-1, 3 | |
| JPH0465063B2 (no) | ||
| US2608592A (en) | Chlorination with liquid chlorine of aromatic compounds containing an alkyl side chain | |
| JPH0796544B2 (ja) | フエニルアミン類またはフエノール類のオルト−チオカルボン酸エステル化法 | |
| EP0346824A2 (en) | Process of producing high purity bis(4-hydroxyphenyl) sulfides and heat-sensitive recording materials contaning the same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM1K | Lapsed by not paying the annual fees |