NO177538B - Lagringsstabilt og herdbart eller polymeriserbart materiale - Google Patents
Lagringsstabilt og herdbart eller polymeriserbart materiale Download PDFInfo
- Publication number
- NO177538B NO177538B NO910124A NO910124A NO177538B NO 177538 B NO177538 B NO 177538B NO 910124 A NO910124 A NO 910124A NO 910124 A NO910124 A NO 910124A NO 177538 B NO177538 B NO 177538B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- component
- compound
- weight
- combination
- amount
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 45
- 238000003860 storage Methods 0.000 title abstract description 18
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 78
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 78
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 61
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 57
- -1 imidazole compound Chemical class 0.000 claims abstract description 46
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxonaphthalene Natural products C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 15
- 125000000182 1,4-naphthoquinonyl group Chemical group C1(C(=CC(C2=CC=CC=C12)=O)*)=O 0.000 claims abstract description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 22
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims description 22
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims description 22
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 20
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 12
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 claims description 10
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical compound CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloronaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(Cl)=C(Cl)C(=O)C2=C1 SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- HNPDNOZNULJJDL-UHFFFAOYSA-N ethyl n-ethenylcarbamate Chemical compound CCOC(=O)NC=C HNPDNOZNULJJDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 claims description 5
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 claims description 5
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 5K8XI641G3 Chemical compound CCC1=NC=C(C)N1 ULKLGIFJWFIQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N tetrachloro-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 229940005561 1,4-benzoquinone Drugs 0.000 claims description 3
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 1-vinylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C=C)=CC=CC2=C1 IGGDKDTUCAWDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CISIJYCKDJSTMX-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloroethenylbenzene Chemical compound ClC(Cl)=CC1=CC=CC=C1 CISIJYCKDJSTMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 abstract description 14
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 abstract description 11
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 23
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 18
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 17
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 10
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 8
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 6
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 6
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 6
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 4
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PSMABVOYZJWFBV-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromonaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(Br)=C(Br)C(=O)C2=C1 PSMABVOYZJWFBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KJOHPBJYGGFYBJ-UHFFFAOYSA-N 2-bromonaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(Br)=CC(=O)C2=C1 KJOHPBJYGGFYBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CCTJHVLTAJTPBV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,4-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(Cl)=CC(=O)C2=C1 CCTJHVLTAJTPBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YTWBFUCJVWKCCK-UHFFFAOYSA-N 2-heptadecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 YTWBFUCJVWKCCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 3
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 3
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 3
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000004634 thermosetting polymer Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 2
- KIAJWKWOKTWTIZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxonaphthalene-2,3-dicarbonitrile Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(C#N)=C(C#N)C(=O)C2=C1 KIAJWKWOKTWTIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000000191 1,4-naphthoquinones Chemical group 0.000 description 2
- FBHPRUXJQNWTEW-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2-methylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1CC1=CC=CC=C1 FBHPRUXJQNWTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DRVLBSLKQCRCEO-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3-chloronaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(Cl)=C(Br)C(=O)C2=C1 DRVLBSLKQCRCEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJVRPNIWWODHHA-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)C#N IJVRPNIWWODHHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQAQMOIBXDELJX-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyprop-2-enoic acid Chemical compound COC(=C)C(O)=O LQAQMOIBXDELJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCLZSFJBDFHWHX-UHFFFAOYSA-N 2-nitronaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C([N+](=O)[O-])=CC(=O)C2=C1 OCLZSFJBDFHWHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ONPJWQSDZCGSQM-UHFFFAOYSA-N 2-phenylprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)C1=CC=CC=C1 ONPJWQSDZCGSQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUOZJYASZOSONT-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-yl-1h-imidazole Chemical compound CC(C)C1=NC=CN1 FUOZJYASZOSONT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLEASVZEQBICSN-UHFFFAOYSA-N 2-undecyl-1h-imidazole Chemical compound CCCCCCCCCCCC1=NC=CN1 LLEASVZEQBICSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UCNCZASVJWGNBZ-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethyl-5-methyl-1h-imidazol-4-yl)propanenitrile Chemical compound CCC1=NC(CCC#N)=C(C)N1 UCNCZASVJWGNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWSIFTLPLKCTSX-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1[N+]([O-])=O NWSIFTLPLKCTSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMEPZFLGUUCAGZ-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,4-dinitrocyclohexa-1,5-dien-1-ol Chemical compound [O-][N+](=O)C1(C)CC([N+]([O-])=O)=C(O)C=C1 OMEPZFLGUUCAGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcatechol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRWLXBHGOYPTCM-UHFFFAOYSA-M acetic acid;ethyl(triphenyl)phosphanium;acetate Chemical compound CC(O)=O.CC([O-])=O.C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 SRWLXBHGOYPTCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 2
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- XJELOQYISYPGDX-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-chloroacetate Chemical compound ClCC(=O)OC=C XJELOQYISYPGDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N n,n,4-trimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(C)C=C1 GYVGXEWAOAAJEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPEWWOUWRRQBAX-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-3-oxobutanamide Chemical compound CN(C)C(=O)CC(C)=O YPEWWOUWRRQBAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIXPTCZPFCVOQF-UHFFFAOYSA-N ubiquinone-0 Chemical group COC1=C(OC)C(=O)C(C)=CC1=O UIXPTCZPFCVOQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940117958 vinyl acetate Drugs 0.000 description 2
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- NIDNOXCRFUCAKQ-UMRXKNAASA-N (1s,2r,3s,4r)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1[C@H]2C=C[C@@H]1[C@H](C(=O)O)[C@@H]2C(O)=O NIDNOXCRFUCAKQ-UMRXKNAASA-N 0.000 description 1
- DJKGDNKYTKCJKD-BPOCMEKLSA-N (1s,4r,5s,6r)-1,2,3,4,7,7-hexachlorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5,6-dicarboxylic acid Chemical compound ClC1=C(Cl)[C@]2(Cl)[C@H](C(=O)O)[C@H](C(O)=O)[C@@]1(Cl)C2(Cl)Cl DJKGDNKYTKCJKD-BPOCMEKLSA-N 0.000 description 1
- KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy propan-2-yl carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(C)(C)C KDGNCLDCOVTOCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylcyclohexyl) (4-tert-butylcyclohexyl)oxycarbonyloxy carbonate Chemical compound C1CC(C(C)(C)C)CCC1OC(=O)OOC(=O)OC1CCC(C(C)(C)C)CC1 NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclohexane Chemical compound CC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)C)CCCCC1 HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWBMNCRJFZGXJY-UHFFFAOYSA-N 1-hydroperoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(OO)CCCC2=C1 YWBMNCRJFZGXJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBNGHXWJFSMASY-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(dimethylamino)phenol Chemical compound CN(C)C1=CC=C(O)C(N(C)C)=C1N(C)C NBNGHXWJFSMASY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCAMLFCTSSYIFW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(dimethylamino)phenol Chemical compound CN(C)C1=CC(N(C)C)=C(O)C(N(C)C)=C1 KCAMLFCTSSYIFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COXCGWKSEPPDAA-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)C#N COXCGWKSEPPDAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXBSSJGISVAMDR-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-aminoethyl)-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl]ethanamine Chemical compound C1CC2(CCN)C(CCN)CC1C2 BXBSSJGISVAMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUDBVJCTLZTSDC-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C=C XUDBVJCTLZTSDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMWMTSCFTPQVCJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1.CC1=CC=CC=C1O LMWMTSCFTPQVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRGCYEIGVVTZCC-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorocyclohexa-3,5-diene-1,2-dione Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(=O)C(Cl)=C1Cl VRGCYEIGVVTZCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CARSMBZECAABMO-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2,6-dimethylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C(C)=C1C(O)=O CARSMBZECAABMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDACLWZAJKFRCD-UHFFFAOYSA-N 4-(2-ethyl-4-methylimidazol-2-yl)-4-oxobutanenitrile Chemical compound N#CCCC(=O)C1(CC)N=CC(C)=N1 YDACLWZAJKFRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJSBUWDGPXGFGA-UHFFFAOYSA-N 4-methylpenta-1,3-diene Chemical compound CC(C)=CC=C CJSBUWDGPXGFGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHYUJRXKHQQVCH-UHFFFAOYSA-N 5,8-dichloronaphthalene-1,4-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)C2=C1C(Cl)=CC=C2Cl NHYUJRXKHQQVCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIWJWAXZGOKRRH-UHFFFAOYSA-N 5-bromonaphthalene-1,4-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)C2=C1C=CC=C2Br AIWJWAXZGOKRRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUSVMAFWJQCDHC-UHFFFAOYSA-N 6-chloronaphthalene-1,4-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)C2=CC(Cl)=CC=C21 IUSVMAFWJQCDHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021556 Chromium(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920013646 Hycar Polymers 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 229920000305 Nylon 6,10 Polymers 0.000 description 1
- VCMMXZQDRFWYSE-UHFFFAOYSA-N Plumbagin Natural products C1=CC=C2C(=O)C(C)=CC(=O)C2=C1O VCMMXZQDRFWYSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001283 Polyalkylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVDLMQOMVLKRET-UHFFFAOYSA-I [V+5].CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O Chemical compound [V+5].CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O GVDLMQOMVLKRET-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- PDAVOLCVHOKLEO-UHFFFAOYSA-N acetyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 PDAVOLCVHOKLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- AJCHRUXIDGEWDK-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl) butanedioate Chemical compound C=COC(=O)CCC(=O)OC=C AJCHRUXIDGEWDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZQAAQZDDMEFGZ-UHFFFAOYSA-N bis(ethenyl) hexanedioate Chemical compound C=COC(=O)CCCCC(=O)OC=C JZQAAQZDDMEFGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N bis(prop-2-enyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009954 braiding Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229960000359 chromic chloride Drugs 0.000 description 1
- QSWDMMVNRMROPK-UHFFFAOYSA-K chromium(3+) trichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cr+3] QSWDMMVNRMROPK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- OECMNLAWCROQEE-UHFFFAOYSA-N cyclohexylbenzene;hydrogen peroxide Chemical compound OO.C1CCCCC1C1=CC=CC=C1 OECMNLAWCROQEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002939 deleterious effect Effects 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical group 0.000 description 1
- GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N ethenyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC=C GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000009730 filament winding Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 210000000867 larynx Anatomy 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWLWLWHZYXSCFS-UHFFFAOYSA-N methylperoxycyclohexane Chemical compound COOC1CCCCC1 RWLWLWHZYXSCFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-2-[[1-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCNCCO QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- GEVPUGOOGXGPIO-UHFFFAOYSA-N oxalic acid;dihydrate Chemical compound O.O.OC(=O)C(O)=O GEVPUGOOGXGPIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003022 phthalic acids Chemical class 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 229920001603 poly (alkyl acrylates) Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical group 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
- C08F299/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
- C08F299/022—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates from polycondensates with side or terminal unsaturations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated side groups
- C08F290/14—Polymers provided for in subclass C08G
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/07—Aldehydes; Ketones
- C08K5/08—Quinones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3445—Five-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører lagringsstabile og herdbare eller polymeriserbare materialer, nærmere bestemt varmeherdbare harpikser som inneholder polymerisasjonsinhibitoradditiver.
Mange typer av inhibitorer er anvendt for å forbedre lagringsstabiliteten til flytende varmeherdbare harpikser så som umettede polyesterharpikser og vinylesterharpikser. Eksempler på disse inhibitorer inkluderer hydrokinon og dets alkylerte derivater, fenolforbindelser med elektron-uttrekkende substituenter så som nitro-, nitroso- eller halogen-andeler, og kinonoide forbindelser så som para-benzokinon eller para-kloranil.
Disse forbindelser forbedrer lagringsstabiliteten til harpiksen ved at de hindrer forhastet polymerisering som resulterer i at harpiksen blir en ubrukelig gelatinøs masse under lagring. Tilsetningen av slike inhibitorer til harpiks-sammensetningen reduserer imidlertid også harpiksens evne til effektiv herding under bearbeidelse. Vanligvis må lagringsstabiliteten til harpiksen avveies mot den reaktivitet som kreves ved den påtenkte anvendelse.
Noe av dette tap av reaktivitet kan oppveies ved tilsetning av akseleratorer så som N,N-dimetylanilin, N,N-dimetyl-para-toluidin eller N,N-dimetyl-acetoacetamid. Disse forbindelser akselererer hastigheten for initiatorspalting og øker derved herde-hastigheten. Mange av disse akseleratorer er imidlertid ustabile dersom de anvendes som et additiv i en for-sammensatt harpiks, og kan "forgifte" herdingen av harpiksen ved for rask spalting av initiatoren og tilveiebringelse av for mange radikaler med lav molekylvekt som så danner en ufullstendig herdet harpiks.
Synergister er forbindelser som innvirker sammen slik at en kombinasjon av to eller flere additiver gjensidig øker den ønskede ytelse for hverandre. Et eksempel på dette er tilsetning av fosfittestere i nærvær av alkylfenoler som antioksydanter for polymerer og tørrende oljer. Et annet er kombinasjonen av oksal-syredihydrat og fenotiazin for å øke lagringsstabiliteten til vinylesterharpikser.
Mange typer av kinonoide forbindelser er kjent for å danne elektron-donor-akseptor-komplekser med slike forbindelser som aminer, alkylerte flerkjernede aromatiske forbindelser og mange andre typer av flerkjernede aromatiske forbindelser. Kinonoide forbindelser har lenge vært kjent for å være de mest effektive polymerisasjons-inhibitorer. Anvendelse av disse for å øke lagringsstabiliteten har imidlertid vært alvorlig begrenset ved deres kraftige redusering av ønsket polymerisasjonshastighet, og det ville kreves en upraktisk mengde av initiator og akselerator for effektivt å fullføre herdeprosessen.
Tilsetningen av imidazol-derivatene, som bare virker som svake akseleratorer ved denne prosess, tjener til å øke både lagringsstabiliteten og reaktiviteten i nærvær av mange kinonoide forbindelser i en større grad enn man vil finne med inhibitorer som ikke danner elektron-donor-akseptor-komplekser.
Nærvær av egnede elektron-uttrekkende grupper i 2- eller 3-stillingen på et 1,4-naftokinon reduserer den skadelige virkning på reaktiviteten mens egnet lagringsstabilitetet opprettholdes.
Det ville derfor være ønskelig å ha tilgjengelig lagringsstabile varmeherdbare etylenisk umettede harpikser som også har egnede reaktiviteter med herdemidler for disse.
Foreliggende oppfinnelse vedrører følgelig et lagringsstabilt og herdbart eller polymeriserbart materiale som er karakterisert ved at det omfatter:
(I) en kombinasjon av
(A) minst en andel valgt fra gruppen som består av
(1) minst én varmeherdbar etylenisk umettet polymer; (2) minst én polymeriserbar, etylenisk umettet monomer;
eller
(3) en kombinasjon av (1) og (2); og
(B) en andel valgt fra gruppen som består av
(1) minst ett 1,4-naftokinon substituert ved 2- eller 3-eller både 2- og 3-stillingene med en elektron-uttrekkende gruppe; (2) et kompleks dannet fra (a) minst én kinonoid forbindelse og (b) minst én imidazol-elektrondonor-forbindelse, og (3) hvilken som helst kombinasjon av (1) og (2).
Det ovenfor beskrevne materiale omfatter eventuelt også
(C) minst ett herdemiddel.
Polymerisasjons-inhibitorkonsentrater som inngår i materialene i henhold til foreliggende oppfinnelse og som omfatter
(A) minst én polymeriserbar etylenisk umettet monomer og
(B) en andel valgt fra gruppen bestående av
(1) minst ett 1,4-naftokinon substituert ved 2- eller 3-eller både 2- og 3-stillingene, (2) et kompleks dannet av (a) minst én kinonoid forbindelse og
(b) minst én imidazol-forbindelse, og
(3) hvilken som helst kombinasjon av (1) og (2), inneholder vanligvis fra 50 til 99,9, fortrinnsvis fra 90 til 99,9, og mer foretrukket fra 95 til 99,9 vekt% av komponent (A) basert på den samlede mengde av komponentene (A) og (B) , og fra 0,1 til 50, fortrinnsvis fra 0,1 til 10, og
mer foretrukket fra 0,1 til 5 vekt% av komponent (B)
basert på den samlede mengde av komponentene (A) og (B).
I det lagringsstabile og herdbare eller polymeriserbare materiale i henhold til oppfinnelsen som omfatter
(A) minst én varmeherdbar etylenisk umettet harpiks og
(B) en andel valgt fra gruppen bestående av
(1) minst ett 1,4-naftokinon substituert ved 2- eller 3-eller både 2- og 3-stillingene, (2) et kompleks dannet fra (a) minst én kinonoid forbindelse og
(b) minst én imidazol-forbindelse, og
(3) hvilken som helst kombinasjon av (1) og (2), er komponent (B) til stede i en tilstrekkelig mengde til å gjøre materialet lagringsstabilt, nemlig fra 5 til 20.000, fortrinnsvis fra 50 til 10.000, og mer foretrukket fra 100 til 5.000 vektdeler pr. million (ppm) av komponent (B) basert på den samlede mengde av komponentene (A) og (B).
Komplekset mellom den kinonoide forbindelse og imidazol-forbindelsen kan fremstilles ved å blande de to komponenter i løsning i et løsningsmiddel så som metylenklorid, dimetylsulfoksyd, metanol, etanol, aceton eller hvilken som helst kombinasjon av disse ved en temperatur på fra -2 0 til 60°C, fortrinnsvis fra -5 til 30°C, i en tilstrekkelig tid til at komplekset dannes, vanligvis fra 0,1 til 48, fortrinnsvis fra 0,5 til 24, og mer fore-trukket fra 1 til 12 timer. Produktet kan isoleres ved utfelling fra løsning.
Om ønsket kan komplekset dannes ved å sette de to komponenter hver for seg til enten det varmeherdbare eller det polymeriserbare materiale eller en blanding derav og danne komplekset in situ. Fremstilling av komplekset på denne måte vil vanligvis kreve lengre tid på grunn av fortynningsvirkningen på polymeren og/eller monomeren.
Komplekset kan også dannes på forhånd før tilsetningen til enten monomeren eller den etylenisk umettede polymer eller hvilken som helst kombinasjon derav.
Den kinonoide forbindelse, komponent (B2a), og imidazol-forbindelsen, komponent (B2b), anvendes i et mol-forhold mellom imidazol-forbindelse og kinonoid forbindelse på fra 0,5:1 til 100:1, fortrinnsvis fra 0,5:1 til 20:1, og mer foretrukket fra 1:1 til 10:1.
Egnede kinonoide akseptor-forbindelser som kan anvendes her inkluderer hvilke som helst énkjernede eller flerkjernede ringforbindelser som inneholder to keton-oksygenatomer i molekylet. Likeledes betyr uttrykket "kinonoid", når det benyttes her, en forbindelse som er en énkjernet eller flerkjernet ringforbindelse som inneholder to keton-oksygenatomer festet til forskjellige karbonatomer i ringen i énkjernede ringforbindelser eller forskjellige karbonatomer i den samme ring eller en forskjellig ring i flerkjernede forbindelser. Uttrykket "énkjernet" betyr en forbindelse som inneholder en enkelt ringstruktur, mens uttrykket "flerkjernet" betyr en forbindelse som inneholder mer enn én ringstruktur. Det er foretrukket at de "flerkjernede" forbindelser er sammensatt av kondenserte ringer.
Egnede slike forbindelser inkluderer slike som representeres ved de følgende formler I, II, III, IV og V:
hvor hver R uavhengig av hverandre er hydrogen, et halogenatom så som F, Cl, Br eller I, en nitrogruppe, en cyanogruppe, et acyklisk eller et cyklisk alifatisk hydrokarbon som har fra 1 til 20, fortrinnsvis fra 1 til 10, og mer foretrukket fra 1 til 4 karbonatomer, eller OR<1> hvor hver R<*> uavhengig av hverandre er et acyklisk eller cyklisk alifatisk hydrokarbon som har fra 1 til 20, fortrinnsvis fra 1 til 10, og mer foretrukket fra 1 til 3 karbonatomer, og m har en verdi fra 1 til 10, fortrinnsvis fra 1 til 5, og mer foretrukket fra 1 til 3. Spesielt egnede slike kinonoide elektron-akseptor-forbindelser inkluderer for eksempel 1,4-benzokinon, 1,4-naftokinon, 2,3,5,6-tetraklor-l,4-benzokinon, 2,3-di-klor-1,4-naftokinon, 2-klor-l,4-naftokinon, 2,3-dibrom-l,4-naftokinon, 3-klor-2-brom-l,4-naftokinon, 6-klor-l,4-naftokinon, 2-brom-l,4-naftokinon, 5,8-diklor-l,4-naftokinon, 2,3,5,4,6,7,8-heksaklor-1,4-naftokinon, 5-brom-l,4-naftokinon, og hvilken som helst kombinasjon derav.
1,4-naftokinon-forbindelsene substituert i 2- eller 3- eller både 2- og 3-stillingene uten å være kompleksdannet eller omsatt med en elektron-donor-forbindelse kan tilveiebringe den etylenisk umettede polymer med øket lagringsstabilitet og med egnet reaktivitet for visse formål. En spesielt egnet slik forbindelse er 2,3-diklor-l,4-naftokinon, 2,3-dibrom-l,4-naftokinon, 2,3-di-cyano-1,4-naftokinon, 2-klor-l,4-naftokinon, 2-brom-l,4-naftokinon, 2-nitro-l,4-naftokinon, 2,3,6,7,8,9-heksaklor-l,4-naftokinon, 3-brom-2-klor-l,4-naftokinon og hvilken som helst kombinasjon derav.
Egnede elektrondonor-imidazol-forbindelser som kan anvendes her inkluderer for eksempel slike som representeres med de følgende formler VI, VII eller VIII:
hvor hver Ra uavhengig av hverandre er hydrogen, en cyanoalkyl-gruppe som har fra 1 til 6 karbonatomer, et acyklisk eller et cyklisk alifatisk hydrokarbon som har fra 1 til 20, fortrinnsvis fra 1 til 10, og mer foretrukket fra 1 til 6 karbonatomer, eller OR<1> hvor hver R' uavhengig av hverandre er et acyklisk eller et cyklisk alifatisk hydrokarbon som har fra 1 til 20, fortrinnsvis fra 1 til 10, og mer foretrukket fra 1 til 6 karbonatomer, m har en verdi fra 1 til 6, og mer foretrukket fra 1 til 3, og R<b> og R" uavhengig av hverandre er hydrogen, et acyklisk eller et cyklisk alifatisk hydrokarbon som har fra 1 til 20, fortrinnsvis fra 1 til 10, og mer foretrukket fra 1 til 3 karbonatomer, eller en cyano-alkylgruppe som har fra 2 til 6 karbonatomer.
Spesielt egnede imidazol-elektron-donor-forbindelser som kan anvendes her inkluderer for eksempel 1-metylimidazol, 2-metylimidazol, 2-etyl-4-metylimidazol, 2-heptadecylimidazol, 2-(2-etyl-4-metylimidazoyl)-1-cyanoetan, l-benzyl-2-metylimidazol, 2-isopropylimidazol, 2-undecylimidazol, 2-heptadecylimidazol eller hvilken som helst kombinasjon derav.
Om ønsket kan stabilisator-kompleksene som inngår i materialene i henhold til foreliggende oppfinnelse anvendes i kombinasjon med kjente stabilisatorer så som for eksempel 1,4-hydrokinon, 4-tertiært-butylkatekol, 4-metoksyfenol, metylhydro-kinon, 4-klor-2-nitrofenol, 2,4-dinitro-para-kresol, 2,4-dinitro-fenol, fenotiazin, oksalsyre, maleinsyre eller hvilken som helst kombinasjon av slike. Når disse kjente stabilisatorer benyttes, er det i en mengde på fra 5 til 5.000, fortrinnsvis fra 25 til 1000, og mer foretrukket fra 50 til 400 deler pr. million, basert på den samlede vekt av varmeherdbar polymer, polymeriserbar etylenisk umettede monomerer og stabilisatorer.
De her beskrevne stabilisator-komplekser kan også anvendes i kombinasjon med syrer så som oksalsyre som om ønskes kan være hydratisert, eller salpetersyre.
Egnede kinonoide forbindelser som kan anvendes her inkluderer hvilke som helst flerkjernede ringforbindelser som inneholder to keton-oksygenatomer i molekylet. Likeledes betyr uttrykket "kinonoid", når det anvendes her, en forbindelse som er en énkjernet eller flerkjernet ringforbindelse som inneholder to keton-oksygenatomer festet til forskjellige karbonatomer i ringen i énkjernede ringforbindelser eller forskjellige karbonatomer i den samme ring eller en forskjellig ring i flerkjernede forbindelser. Uttrykket "flerkjernet" betyr en forbindelse som inneholder mer enn én ringstruktur. Det er foretrukket at "flerkjernede" forbindelser er sammensatt av kondenserte ringer.
Egnede slike substituent-grupper som er festet i 2- eller
3- eller både 2- og 3-stillingene i de kinonoide forbindelser, inkluderer for eksempel halogenatomer, spesielt klor eller brom, nitrogrupper eller cyanogrupper.
1,4-naftokinon-forbindelsene substituert i 2- eller 3- eller både 2- og 3-stillingene kan gi den etylenisk umettede polymer øket lagringsstabilitet og egnet reaktivitet for visse anvendelser. Spesielt egnede slike forbindelser er 2,3-diklor-l,4-naftokinon, 2,3-dibrom-l,4-naftokinon, 2,3-dicyano-l,4-naftokinon, 2-klor-l,4-naftokinon, 2-brom-l,4-naftokinon, 2-nitro-l,4-naftokinon, 2,3,6,7,8,9-heksaklor-l,4-naftokinon, 3-brom-2-klor-l,4-naftokinon eller hvilken som helst kombinasjon derav.
Om ønsket kan stabilisatorene av 1,4-naftokinon substituert ved 2- eller 3- eller både 2- og 3-stillingene anvendes i kombinasjon med kjente stabilisatorer så som for eksempel 1,4-hydrokinon, 4-tertiært-butylkatekol, 4-metoksyfenol, metylhydrokinon, 4-klor-2-nitrofenol, 2,4-dinitro-para-kresol, 2,4-dinitrofenol, fenotiazin, oksalsyre, maleinsyre eller hvilken som helst kombinasjon av disse. Når disse kjente stabilisatorer benyttes, er det i en mengde på fra 5 til 5.000, fortrinnsvis fra 25 til 1000, og mer foretrukket fra 50 til 400 deler pr. million, basert på den samlede vekt av varmeherdbar polymer, polymeriserbar etylenisk umettede monomerer og stabilisatorer.
Om ønsket kan stabilisatorene av 1,4-naftokinon substituert ved 2- eller 3- eller både 2- og 3-stillingene anvendes i kombinasjon med kjente elektrondonorer som danner elektron-donor-akseptor-komplekser så som for eksempel, 1-metylimidazol, 2-metylimidazol, 2-etyl-4-metylimidazol, 2-heptadecylimidazol, 2-isopropylimidazol, 2-(2-etyl-4-metylimidazyl)-1-cyanoetan, 2-undecylimidazol eller hvilken som helst kombinasjon derav.
Spesielt egnede varmeherdbare polymerer som inneholder etylenisk umettede grupper, som kan anvendes her, inkluderer for eksempel vinylesterharpikser, umettede polyesterharpikser, vinyluretanharpikser eller hvilken som helst kombinasjon av slike.
Spesielt egnede vinylesterharpikser inkluderer for eksempel slike som fremstilles ved omsetning av et polyepoksyd med en umettet monokarboksylsyre. Spesielt egnede slike vinylesterharpikser og fremgangsmåter for fremstilling av disse åpenbares i U.S-patentskrifter nr. 3.367.992, 3.066.122, 3.179.623, 3.301.753, 3.256.226, 3.564.074, 3.892.819, 4.407.991 og 4.594.398. Disse inkluderer, men er ikke begrenset til slike som fremstilles ved å omsette en diglycidyleter eller polyglycidyleter av en toverdig fenol eller flerverdig fenol med en etylenisk umettet syre. Disse inkluderer omsetningsprodukter av diglycidyletere av bisfenol A, bisfenol F, bisfenol S eller bisfenol K, eller polyglycidyletere av fenol-aldehyd- eller substituerte fenol-aldehyd-harpikser så som fenol-formaldehyd- eller kresol-formaldehyd-novolak-harpikser, med akrylsyre, metakrylsyre, kanelsyre, maleinsyre, maleinsyre-anhydrid, fumarsyre, cyanoakrylsyre, krotonsyre, a-fenylakrylsyre, metoksyakrylsyre, itakonsyre, halogenerte akryl- eller metakrylsyre eller hvilken som helst kombinasjon av disse.
Egnet er også de vinylesterharpikser som inneholder dicyklopentadien eller andre diener og oligomerer derav, som beskrevet i U.S.-patentskrifter nr. 4.525.544 og 4.594.398. Spesielt egnede dicyklopentadien-holdige vinylesterharpikser inkluderer for eksempel slike som fremstilles ved å omsette en slik syre som akrylsyre, metakrylsyre, kanelsyre, maleinsyre, maleinsyre-anhydrid, fumarsyre, cyanoakrylsyre, krotonsyre, a-fenylakrylsyre, metoksyakrylsyre, itakonsyre, halogenerte akryl- eller metakryl-syrer eller hvilken som helst kombinasjon derav med fenol-cyklopentadien-harpikser, kresol-cyklopentadien-harpikser, fenol-dicyklopentadien-harpikser, kresol-pentadien-harpikser og harpikser fremstilt av fenol eller kresol og høyere oligomerer av cyklopentadien.
Vinylesterharpiksene kan fremstilles ved å omsette glycidyl-eterforbindelsen med syren i mengder som gir et forhold mellom syregrupper og epoksydgrupper på fra 0,7:1 til 1,2:1, fortrinnsvis fra 0,9:1 til 1:1, og mer foretrukket fra 0,96:1 til 1:1. Omsetningen utføres vanligvis ved temperaturer fra 50 til 150°C, fortrinnsvis fra 80 til 130°C, og mer foretrukket fra 110 til 120°C. Omsetningen utføres vanligvis i en tilstrekkelig tid til å redusere syre- (-COOH-gruppe-) innholdet til en verdi under 6, fortrinnsvis under 2, og mer foretrukket under 1 vekt%, basert på den totale reaksjonsmasse. Omsetningen kan utføres, og blir fortrinnsvis utført i nærvær av en katalysator. Egnede katalysatorer inkluderer for eksempel kromtriklorid, tris(dimetylamino)fenol, etyltrifenylfosfoniumacetat-eddiksyre-kompleks eller kombinasjon derav. Når katalysator benyttes, er det vanligvis i en mengde på fra 0,01 til 2, og fortrinnsvis fra 0,1 til 0,3 vekt%, basert på den totale masse av reaktanter.
Vinylesterharpiksene kan være modifisert med hvilken som helst egnet gummi eller elastomer. Egnede gummier eller elastomerer inkluderer for eksempel karboksylholdige gummier eller elastomerer, kopolymerer av alkylakrylater eller -metakrylater eller alkylestere av andre a-alkyl-gummi-partikler som er karakterisert ved å ha en gummiaktig kjerne og et podet polymerskall som er forlikelig med vinylesterharpikser. Vinylesterharpikser kan være modifisert med en karboksylholdig gummi eller elastomer ved den metode som er beskrevet i U.S.-patentskrift nr. 3.892.819. Disse gummier eller elastomerer som inneholder akrylatgrupper, vinylgrupper, sekundære amingrupper eller karboksylholdige andeler er tilgjengelig i handelen fra B.F. Goodrich Company under vare-navnet HYCAR.
Andre spesielt egnede former av gummi eller elastomer for modifisering av vinylestermaterialene i henhold til foreliggende oppfinnelse inkluderer poly(alkylakrylat)- eller poly(alkyl-metakrylat)-polymerer, så som fremstilt ved metoder beskrevet i U.S.-patentskrift nr. 4.690.988, monomerer polymerisert in situ i epoksyharpiksen for å danne en stabil polymerfase, slik det beskrives i U.S.-patentskrift nr. 4.708.996, og også i U.S.-patentskrift nr. 4.524.181, og gummier eller elastomerer tilgjengelig i form av podede gummi-konsentrater, beskrevet i US-patentskrift nr. 4.778.851
Spesielt egnede umettede polyesterharpikser inkluderer for eksempel slike som fremstilles ved omsetning av en umettet polykarboksylsyre med en polyfunksjonell alkohol (polyol). Spesielt egnede slike polyesterharpikser og metoder for deres fremstilling inkluderer slike som beskrives i U.S.-patentskrifter nr. 2.627.510, 2.632.751, 2.945.837, 3.775.513 og 3.901.953. Disse innbefatter polyesterharpikser fremstilt ved omsetning av en egnet etylenisk umettet dikarboksylsyre så som maleinsyre, fumarsyre, itakonsyre, citrakonsyre, mesakonsyre, aconitrogensyre eller anhydrider av slike eller kombinasjoner derav med egnede polykarboksylsyrer så som malonsyre, ravsyre, glutarsyre, adipinsyre, pivalsyre, suberinsyre, azelainsyre, subacinsyre, isoftalsyre, tereftalsyre, ftalsyrer, klorendsyre, endometylentetrahydroftal-syre, anhydrider av disse syrer eller kombinasjoner derav med alifatiske dioler eller polyoler som har fra 2 til 8 karbonatomer, alifatiske dioletere, så som etylenglykol, dietylenglykol, propylenglykol, dipropylenglykol, glycerol, neopentylglykol, mannitol, pentaerytritol, trimetylolpropan, heksandiol, trimetyloletan, polyetylenglykol, polypropylenglykol, sukrose, polymerer fremstilt ved omsetning av glycerol med etylenoksyd, propylenoksyd, butylenoksyd eller kombinasjoner av slike oksyder. Polyesterharpiksene fremstilles.vanligvis ved temperaturer fra 100 til 260°C, fortrinnsvis fra 150 til 230°C. Omsetningen utføres i tilstrekkelig tid til at omsetningen fullføres, vanligvis fra 1 til 24, fortrinnsvis fra 2 til 18, og mer fore-trukket fra 2 til 12 timer, eller til syretallet er mindre enn 55, fortrinnsvis mindre enn 40.
Egnet er også polyesterharpikser som inneholder dicyklopentadien eller andre diener og oligomerer derav, som beskrevet i U.S.-patentskrifter nr. 4.148.765, 4.409.371, 4.496.688 og 4.753.982. Disse polyesterharpikser fremstilles ved å omsette forestrede hydrokarboner så som dicyklopentadien, C10-hydrokarbon-konsentrater, oligomerer av dicyklopentadien, norbornen eller blandinger derav med en etylenisk umettet polykarboksylsyre så som maleinsyre, fumarsyre, itakonsyre eller blandinger derav fremstilt ved en temperatur fra 100 til 150°C for å danne monoesteren. Dette produkt blir ytterligere omsatt med en egnet polyol, som nevnt ovenfor, og eventuelt et polyamin så som etylendiamin, propylen-diamin, heksan-1,6-diamin, piperazin, 2,2<1->bis(4-aminocyklo-heksyl)propan, bis(aminoetyl)norbornan, toluendiamin og polyaminer så som aminoetylpiperazin og dietylentriamin ved opprettholdelse eller økning av temperaturen for å fjerne vann og uomsatte hydrokarboner ved destillasjon og fortsettelse av omsetningen inntil det ønskede syretall er oppnådd, hvilket er fra 5 til 60, fortrinnsvis fra 15 til 40, og mer foretrukket fra 2 0 til 35.
Harpiksene dannet av dicyklopentadien eller oligomerer derav kan også blandes med vinylesterharpiksmaterialene som nevnt ovenfor.
Spesielt egnede umettede vinyluretanharpikser som kan anvendes her inkluderer for eksempel slike som fremstilles ved å omsette en hydroksylterminert polyesterharpiks med et fler-funksjonelt isocyanat og et hydroksyalkylakrylat. Spesielt egnede slike umettede vinyluretanharpikser og metoder for deres fremstilling inkluderer for eksempel slike som er beskrevet i U.S.-patentskrifter nr. 3.876.726, 4.287.116 og 4.524.178.
De umettede polyesterharpikser og vinyluretanharpiksene kan også modifiseres med gummier eller elastomerer, som beskrevet for vinylesterharpiksene.
Om ønsket kan disse varmeherdbare umettede harpikser for-tynnes eller blandes med en polymeriserbar etylenisk umettet monomer. Egnede slike monomerer inkluderer for eksempel vinylaromatiske forbindelser; mettede eller umettede alifatiske eller cykloalifatiske estere av etylenisk umettede monokarboksylsyrer hvor esterdelen av monomeren inneholder fra 1 til 20, fortrinnsvis fra 1 til 10, og mer foretrukket fra 1 til 5 karbonatomer, og syredelen av monomeren inneholder fra 3 til 10, fortrinnsvis fra 3 til 8, og mer foretrukket fra 3 til 4 karbonatomer; og hvilken som helst kombinasjon derav. Spesielt egnede slike polymeriserbare etylenisk umettede monomerer inkluderer for eksempel slike som beskrives i de foran nevnte U.S.-patentskrifter nr. 3.892.819 og 4.594.398, og spesielt egnet er slike aromatiske forbindelser som styren, a-metyl-styren, diklorstyren, vinylnaftalen, vinyltoluen, divinylbenzen, vinylacetat, vinylbenzoat, vinylkloracetat; umettede estere så som estere av akryl- og metakrylsyre, vinylacetat, vinylbenzoat, vinylkloracetat, vinyllaurat; umettede syrer så som for eksempel akrylsyre, a-alkylakrylsyre, butensyre, allylbenzosyre, vinyl-benzosyre; umettede organiske halogenider så som vinylklorid, vinylidenklorid; nitriler så som akrylnitril, metakrylnitril; diolefiner så som butadien, isopren, metyl-pentadien; estere av polykarboksylsyrer så som for eksempel diallylftalat, divinyl-succinat, diallylmaleat, divinyladipat, diklorallyl-tetrahydro-ftalat; og hvilken som helst kombinasjon av to eller flere av slike monomerer.
Disse polymeriserbare etylenisk umettede monomerer kan anvendes i hvilken som helst ønsket mengde for å redusere viskositeten til materialet. De anvendes imidlertid vanligvis i mengder på opp til ca. 60, fortrinnsvis fra 10 til 25, og mer foretrukket fra 2 0 til 50 vekt%, basert på den samlede vekt av varmeherdbar umettet harpiks og polymeriserbar etylenisk umettet monomer.
Disse stabiliserte varmeherdbare umettede harpikser kan herdes med konvensjonelle herdemidler eller herdekatalysatorer som utvikler friradikaler så som for eksempel organiske peroksyder, azo-forbindelser eller hvilken som helst kombinasjon derav. Spesielt egnede slike herdemidler eller herdekatalysatorer inkluderer for eksempel peroksydene så som for eksempel benzoylperoksyd, tertiært-butyl-hydroperoksyd, ditertiært-butylperoksyd, hydrogenperoksyd, kaliumpersulfat, metyl-cykloheksyl-peroksyd, metyletylketon-peroksyd, kumen-hydroperoksyd, acetylbenzoyl-peroksyd, tetralinhydroperoksyd, fenylcykloheksan-hydroperoksyd, tertiært-butyl-perbenzoat, ditertiært-amyl-perftalat, ditertiært-butyl-peradipat, tertiært-amyl-perkarbonat, eller bis(4-tertiært-butylcykloheksyl)peroksydikarbonat, tert-butyl-peroksy-isopropyl-karbonat, 1,l-di-tert-butylperoksy-3,3,5-trimetyl-cykloheksan, 1,1-di-tert-butylperoksy-cykloheksan, tert-butylperoksy-3,5,5-trimetyl-heksanoat, og azo-forbindelser så som for eksempel 2,2'-azobisisobutyronitril, dimetyl-2,2<1->azobisisobutyrat, 2,2'-azo-bis(2,4-dimetylvaleronitril eller 2,2<1->azobisisotoluylamid.
Kombinasjoner av to eller flere av ovennevnte herdekatalysatorer eller herdemidler kan om ønsket anvendes.
Disse herdemidler anvendes i hvilken som helst mengde som er tilstrekkelig til å bevirke herding av de stabiliserte varmeherdbare umettede harpikser. Vanligvis er imidlertid mengder på fra 0,1 til 5, fortrinnsvis fra 0,1 til 3 vekt%, basert på den totale harpiksvekt, tilstrekkelig til å bevirke herding. Det skal imidlertid bemerkes at den optimale mengde av herdemiddel vil variere i avhengighet av herdemidlet og den stabiliserte varmeherdbare umettede harpiks som anvendes.
Om ønsket kan det anvendes akseleratorer eller promotere for disse herdemidler eller herdekatalysatorer. Egnede slike akseleratorer eller promotere inkluderer metallsalter av karboksylsyrer så som for eksempel koboltnaftenat eller vanadium-neodekanoat enten alene eller i kombinasjon med tertiære aminer så som for eksempel N,N-dimetylanilin, N,N-dietylanilin, N,N-dimetylaceto-acetamid, N,N-dimetyl-para-toluidin eller hvilken som helst kombinasjon av disse.
Akseleratorene anvendes passende i mengder på fra 0,02 til 1, og mer passende fra 0,05 til 0,6 vekt%, basert på den totale harpiksvekt.
Om ønsket kan materialene i henhold til foreliggende oppfinnelse inneholde forsterkningsmaterialer i form av matter, vevde tekstiler, ensrettede fibre, forgarn ("rovings"), randomiserte fibre eller filamenter, uorganiske fyllstoffer, uorganiske dotter ("whiskers"), hule kuler, keramikk- og glass-kuler eller hvilken som helst kombinasjon derav. Disse forsterkningsmaterialer kan fremstilles av glassfibre, aramidfibre, grafittfibre og polymer-fibre, for eksempel av nylon, polyalkylentereftalat, polyetylen, polypropylen, polyestere, eller kombinasjoner derav.
Det kan om ønskes inkluderes andre komponenter i materialene i henhold til foreliggende oppfinnelse, så som for eksempel pigmenter, farvestoffer, fyllstoffer, fuktemidler, kjemiske tykningsmidler, brannhemmende additiver, emisjons-undertrykkende midler for monomerdamper, adhesjons-promotere og kombinasjoner derav. Disse komponenter inkluderes i mengder som er effektive for deres formål, f.eks. anvendes pigmenter og farvestoffer i til-strekkelige mengder til at materialet farves i den ønskede grad, og fuktemidler anvendes i tilstrekkelig mengder til å fukte ut hvilke som helst forsterkningsmaterialer som er til stede i materialet.
De herdbare materialer i henhold til foreliggende oppfinnelse kan anvendes ved fremstilling av laminater eller kompositter som er nyttige ved bygging av lagerkar, biler, luftfartøy og andre konstruksjoner og strukturelle deler som kan fremstilles ved hjelp av filament-vikling, trekking, fletting, trykkforming og harpiks-overførings-forming. Ytterligere anvendelser inkluderer for eksempel tank- og kar-fåringer, belegninger, polymerinnstøpninger, pottemakeri eller innkapslings-sammensetninger.
De følgende eksempler er belysende for foreliggende oppfinnelse.
De følgende varmeherdbare harpikser ble anvendt i eksemplene.
Varmeherdbar harpiks A er en vinylesterharpiks som har et syretall som ikke er større enn 10, en viskositet ved 25°C på 2200-2700 centistoke, en SPI-gel-tid ved 82,22°C på 7,0-12,0 minutter, en Gardner-farve ikke større enn 4 og en densitet på 1,068-1,078 g/ml. Harpiksen er tilgjengelig i handelen fra Dow Chemical Company som DERAKANE<®> 411-35LI vinylesterharpiks, parti nr. AJ890216901.
Varmeherdbar har<p>iks B er en vinylesterharpiks fremstilt på den følgende måte.
En reaktor ble tilsatt 2816,4 g av diglycidyleter av bisfenol A med en EEV på 181 og 1488,1 g av tetrabrombisfenol A. Harpiksen ble oppvarmet ved 150°C i 1,5 timer sammen med 2,39 g av en 70 %-ig metanolisk løsning av etyltrifenylfosfoniumacetat-eddiksyre-kompleks under nitrogen-oversprøyting. Den resulterende avanserte epoksyharpiks ble omsatt med 886 g av is-metakrylsyre i nærvær av luft og 400 ppm av hydrokinon ved 110°C i nærvær av 6,6 g av 2,4,6-tri(N,N-dimetylamino)fenol som katalysator inntil en syre-konsentrasjon på 1,1% var nådd. Den resulterende vinylesterharpiks ble oppløst i styren slik at den resulterende blanding fikk et styreninnhold på 3 0 vekt%.
Varmeherdbar har<p>iks C er varmeherdbar harpiks B sammen med ytterligere mengder styren slik at den totale mengde styren er 35 vekt%, basert på den totale vekt av harpiksen.
Varmeherdbar har<p>iks D er en vinylesterharpiks som har et syretall som ikke er større enn 10, en viskositet ved 25°C på 2200-2700 centistoke, en SPI-geltid ved 82°C på 7,0-12,0 minutter, en Gardner-farve på ikke mer enn 4 og en densitet på 1,068-1,078 g/ml. Denne harpiks er tilgjengelig i handelen fra Dow Chemical Company som DERAKANE<®> 411-35LI vinylesterharpiks, parti nr. AJ890613902.
De følgende kinonoide elektron-akseptor-forbindelser ble anvendt i eksemplene.
Kinonoid forbindelse A er 1,4-benzokinon.
Kinonoid forbindelse B er 1,4-naftokinon.
Kinonoid forbindelse C er 2,3,5,6-tetraklor-l,4-benzokinon. Kinonoid forbindelse D er 2,3-diklor-l,4-naftokinon. Kinonoid forbindelse E er 2,3-dimetoksy-5-metylbenzokinon. Kinonoid forbindelse F er plumbagin-(5-hydroksy-2-metyl-l,4-naftokinon.
Kinonoid forbindelse G er 3,4,5,6-tetraklor-l,2-benzokinon.
De følgende imidazol-elektron-donor-forbindelser ble anvendt i eksemplene.
Imidazol- forbindelse A er 1-metylimidazol.
Imidazol- forbindelse B er 2-etyl-4-metylimidazol. Imidazol- forbindelse C er benzimidazol.
Imidazol- forbindelse D er 2-fenylimidazol.
Imidazol- forbindelse E er 2-(2-etyl-4-metylimidazyl)-1-cyano-etan.
Imidazol- forbindelse F er l-benzyl-2-metylimidazol.
Andre inhibitorer og additiver (OIA) anvendt i eksemplene, er som følger.
Fordannet kompleks BA ble fremstilt ved oppløsning av 15,84 g (0,1002 mol) av 1,4-naftokinon (kinonoid forbindelse B) i 300 ml metylenklorid. Kolben inneholdende løsningen ble forsynt med en tilbakeløpskjøler, anbrakt i et is/vann-bad og avkjølt til 3°C under omrøring med en magnetisk rørestang. 1-metylimidazol (imidazol-forbindelse A), 8,66 g (0,1055 mol), ble så satt til kinon-løsningen i to porsjoner (3,81 g og 4,85 g) over en periode på 15 minutter. Etter hver tilsetning øket temperaturen med ca. 10°C, og det ble gitt anledning til tilbakekjøling til 2 til 4°C. Løsningen ble holdt ved en temperatur på 4 til 6°C i ytterligere 4,5 timer, og den fikk så anledning til avsetting natten over ved omgivelsestemperatur. Metylenkloridet og overskytende 1-metylimidazol ble avdampet først på en varm plate og så i en vakuumovn ved 60°C i ca. 20 minutter. En svart, tjæreaktig utfelling ble utvunnet, og denne var løselig i aceton og metanol, svakt løselig i varmt vann og fortynnet eddiksyre, og uløselig i toluen. Proton-magnetisk-resonans-spektrum av produktet i deuterium-behandlet dimetylsulfoksyd viste at de aromatiske ringprotoner i 1,4-naftokinon ved 7,85 ppm (spaltekonstanter 5,5, 3,5 Hz) var skiftet til ca. 8,3 ppm og var utvidet til 60 Hz totalt. Imidazol-toppene var til stede ved 7,4, 7,0, 6,8 og 3,6 ppm.
EKSEMPLER 1 - 27 og SAMMENLIGNINGSFORSØK A - R
Forskjellige varmeherdbare harpikser ble inhibert med forskjellige inhibitor-materialer. Disse inhiberte materialer ble fremstilt ved å blande den angitte harpiks med det angitte inhibitor-materiale ved en temperatur på 25°C. I tilfellene med inhibitor-kompleksene i henhold til foreliggende oppfinnelse ble komplekset dannet før det ble blandet med den varmeherdbare harpiks. Inhibitor-komplekset ble dannet ved blanding av elektron-donor- og elektron-akseptor-forbindelsene ved en temperatur på 25°C i ca. 24 til 120 timer.
De blandede materialer er angitt i tabell I.
De blandede materialer ble utsatt for de følgende tester.
Laqrinasstabilitet
Disse materialer ble testet på lagringsstabilitet ved å anbringe materialet i en 59,1 ml rund ravfarvet flaske med snever tut inntil det angitte volum, og dekke den således fylte flaske med 20 mm tinn-foret plast-hette. Flaskene ble anbrakt i en ovn med luftsirkulasjon ved den angitte temperatur. Stabiliteten til harpiksen ble undersøkt hver dag ved å snu flaskene opp ned.
En prøve ble ansett å være gelert og testen avsluttet når et lag av fast harpiks ble igjen ved bunnen av flasken eller når prøven syntes å ha trådformet konsistens. Tiden i dager som var nødvendig for å danne gel i prøven, ble registrert.
Reaktivitet ( geltid & herdetid)
En prøve på 0,4 g av benzoylperoksyd-herdemiddel ble blandet med 0,2 g styren i et 100 ml trehelle-begerglass. En prøve på 40 g av harpiksmaterialet ble innført, og det ble blandet omhyggelig med en trespatel. Den således katalyserte harpiks ble hellet inn i hvert av to reagensrør (18 mm x 150 mm) til et nivå på 76 mm. Reagensrørene ble hensatt i 10 til 20 minutter for å bli kvitt luftbobler. Et termoelement ble innført midt i harpiksmaterialet inntil 25,4 mm under harpiksoverflaten. Reagensrøret ble anbrakt i et bad holdt ved konstant temperatur på 82,2°C. Temperatur-forandringen som en funksjon av tiden ble registrert på en mikro-prosessor. Den innledende tid ble markert når harpiksen ble oppvarmet til 65,6°C. Den tid som var nødvendig for å nå 87,7°C ble registrert som geltiden. Testen ble fortsatt inntil registrerings-apparatet var operert 2 minutter etter den maksimale temperatur. Den maksimale temperatur var topp-eksotermen. Den nødvendige tid for å nå topp-eksotermen ble registrert som herdetiden.
Resultatene er angitt i tabell I.
Dataene ovenfor gir en klar belysning av at det stabilisator-system som benyttes i foreliggende oppfinnelse tilveiebringer lagringsstabilitet for de umettede varmeherdbare harpikser uten noen uakseptabel nedsettelse av reaktivitet når de stabiliserte materialer blir blandet med et herdemiddel og herdet.
EKSEMPLER 28-36
De følgende stabilisator-forbindelser ble anvendt i disse eksempler.
Stabilisator- forbindelse A er 2,3-diklor-l,4-naftokinon.
Andre inhibitorer og additiver (OIA) anvendt i eksemplene er som følger, OIA- A er 1-metylimidazol.
Forskjellige varmeherdbare harpikser ble inhibert med forskjellige inhibitor-materialer. Disse inhiberte materialer ble fremstilt ved å blande den angitte harpiks med det angitte inhibitor-materiale ved en temperatur på 25°C. I tilfellene med inhibitor-kompleksene med imidazol-forbindelsen, ble komplekset dannet før det ble blandet med den varmeherdbare harpiks. Inhibitor-komplekset ble dannet ved å blande elektron-donor- og elektron-akseptor-forbindelsene ved en temperatur på 25°C i ca. 24 timer.
De blandede materialer er angitt i tabell II.
De blandede materialer ble utsatt for de følgende tester.
Laarinasstabilitet
Disse materialer ble testet på lagringsstabilitet ved å anbringe materialet i en 59,1 ml rund, ravfarvet flaske med snever tut ved å fylle inntil det angitte volum og dekke den således fylte flaske med 2 0 mm tinn-foret plasthette. Flaskene ble anbrakt i en ovn med luft-sirkulasjon ved den angitte temperatur. Stabiliteten til harpiksen ble undersøkt hver dag ved å snu flaskene opp ned. En prøve ble ansett som gelert, og testen ble avsluttet, når et lag av fast harpiks ble igjen ved bunnen av flasken eller når prøven fremviste trådformet konsistens. Tiden i dager som var nødvendig for at det ble dannet gel i prøven, ble registrert.
Reaktivitet fqeltid & herdetid)
En prøve på 0,4 g av benzoylperoksyd-herdemiddel ble blandet med 0,2 g styren i et 100 ml trihelle-begerglass. En prøve på 40 g av harpiksmaterialet ble innført og det ble blandet omhyggelig med en trespatel. Den således katalyserte harpiks ble hellet inn i hvert av to reagensrør (18 mm x 150 mm) til et nivå på 76 mm. Reagensrørene ble hensatt i 10 til 20 minutter for å bli kvitt luftbobler. Et termoelement ble innført midt i harpiksmaterialet til 25,4 mm under harpiksoverflaten. Reagensrøret ble anbrakt i et bad ved konstant temperatur holdt ved 82,2°C. Temperatur-forandringen som en funksjon av tiden ble registrert på en mikro-prosessor. Den innledende tid ble markert da harpiksen ble oppvarmet til 65,5°C. Den tid som var nødvendig for å nå 87,7°C ble registrert som geltiden. Testen ble fortsatt inntil registrerings-apparatet var operert 2 minutter etter den maksimale temperatur. Den maksimale temperatur var topp-eksotermen. Den nødvendige tid for å nå topp-eksotermen ble registrert som herdetiden.
Resultatene er angitt i tabell II.
Claims (6)
1. Lagringsstabilt og herdbart eller polymeriserbart materiale, karakterisert ved at det omfatter: (I) en kombinasjon av (A) minst en andel valgt fra gruppen som består av (1) minst én varmeherdbar etylenisk umettet polymer; (2) minst én polymeriserbar, etylenisk umettet monomer;
eller (3) en kombinasjon av (1) og (2).; og (B) en andel valgt fra gruppen som består av (1) minst ett 1,4-naftokinon substituert ved 2- eller 3- eller både 2- og 3-stillingene med en elektron-uttrekkende gruppe; (2) et kompleks dannet fra (a) minst én kinonoid forbindelse og (b) minst én imidazol-elektrondonor-forbindelse, og (3) hvilken som helst kombinasjon av (1) og (2); og eventuelt (C) minst ett herdemiddel.
2. Materiale som angitt i krav 1,
karakterisert ved at: (i) når komponent (A) består av enten (1) eller (2), så er komponent (B) til stede i en mengde på fra 0,1 til 50 vekt%, basert på den samlede vekt av komponentene (A) og (B), (ii) når komponent (A) består av (3) så er komponent (B) til stede i en mengde på fra 5 til 20.000 ppm i vekt basert på den samlede vekt av komponentene (A) og (B); (iii) når komponent (A) består av (3), så er mengden av komponent (2) fra 10 til 60 vekt% basert på den samlede vekt av (1) og (2); (iv) komponentene (B2a) og (B2b) anvendes i et molforhold mellom imidazol-forbindelse og kinonoid forbindelse på fra 0,5:1 til 100:1; og (v) komponent (C), når den er til stede, anvendes i en mengde på fra 0,1 til 5 vekt% basert på den samlede vekt av komponent (A).
3. Materiale som angitt i krav 2,
karakterisert ved at: (i) når komponent (A) består av enten (1) eller (2), så er komponent (B) til stede i en mengde på fra 0,1 til 10 vekt%, basert på den samlede vekt av komponentene (A) og (B) , (ii) når komponent (A) består av (3) så er komponent (B) til stede i en mengde på fra 50 til 10.000 ppm i vekt basert på den samlede vekt av komponentene (A) og (B); (iii) . når komponent (A) består av (3) , så er mengden av komponent (2) fra 10 til 55 vekt% basert på den samlede vekt av (1) og (2) ; (iv) komponentene (B2a) og (B2b) anvendes i et molforhold mellom imidazol-forbindelse og kinonoid forbindelse på fra 0,5:1 til 20:1; og (v) komponent (C), når den er til stede, anvendes i en mengde på fra 0,1 til 3 vekt% basert på den samlede vekt av komponent (A).
4. Materiale som angitt i krav 2 eller 3, karakterisert ved at: (i) når komponent (A) består av enten (1) eller (2), så er komponent (B) til stede i en mengde på fra 0,1 til 5 vekt%, basert på den samlede vekt av komponentene (A) og (B) , (ii) når komponent (A) består av (3) så er komponent (B) til stede i en mengde på fra 100 til 5.000 ppm i vekt basert på den samlede vekt av komponentene (A) og (B); (iii) når komponent (A) består av (3), så er mengden av komponent (2) fra 20 til 50 vekt% basert på den samlede vekt av (1) og (2) ; (iv) komponentene (B2a) og (B2b) anvendes i et molforhold mellom imidazol-forbindelse og kinonoid forbindelse på fra 1:1 til 10:1.
5. Materiale i henhold til hvilket som helst av de forannevnte krav, karakterisert ved at (a) nevnte kinonoide forbindelse er en forbindelse representert
ved de følgende formler I, II, III, IV eller V
hvor hver R uavhengig av hverandre er hydrogen, et halogenatom så som F, Cl, Br eller I, en nitrogruppe, en cyanogruppe, et acyklisk eller et cyklisk alifatisk hydrokarbon med fra 1 til 20 karbonatomer, eller OR' hvor hver R<1 >uavhengig av hverandre er et acyklisk eller et cyklisk alifatisk hydrokarbon med fra 1 til 20 karbonatomer, og m har en verdi på fra 1 til 10, (b) nevnte imidazol-forbindelse er en forbindelse representert
ved de følgende formler VI, VII eller VIII hvor hver Ra uavhengig av hverandre er hydrogen, en cyano-alkylgruppe fra 1 til 6 karbonatomer, et hydroksyalkylgruppe med fra 1 til 6 karbonatomer, et acyklisk eller et cyklisk alifatisk hydrokarbon med fra 1 til 20 karbonatomer, eller OR<*> hvor hver R<1> uavhengig av hverandre er et acyklisk eller et cyklisk alifatisk hydrokarbon med fra 1 til 20 karbonatomer, m har en verdi fra 1 til 6, og R<b> og R" er uavhengig av hverandre hydrogen, et acyklisk eller et cyklisk alifatisk hydrokarbon med fra 1 til 20 karbonatomer, eller en cyano-alkylgruppe med fra 2 til 6 karbonatomer, (c) nevnte varmeherdbare etylenisk umettede harpiks er en vinylesterharpiks, en umettet polyesterharpiks, en vinyluretan-harpiks eller hvilken som helst kombinasjon av disse, og (d) nevnte polymeriserbare etylenisk umettede monomer er en vinylaromatisk forbindelse eller en kombinasjon av hvilke som helst av to eller flere vinylaromatiske forbindelser.
6. Materiale i henhold til hvilket som helst av de forannevnte krav, karakterisert ved at (a) nevnte kinonoide forbindelse er 1,4-benzokinon, 1,4-naftokinon, 2,3,5,6-tetraklor-l,4-benzokinon, 2,3-diklor-l,4-naftokinon eller hvilken som helst kombinasjon av disse, (b) nevnte imidazol-forbindelse er 1-metylimidazol, 2-metylimidazol, 2-etyl-4-metylimidazol eller hvilken som helst kombinasjon av disse, (c) nevnte varmeherdbare etylenisk umettede harpiks er en vinylesterharpiks , (d) nevnte 1,4-naftokinon substituert ved 2- eller 3- eller både 2- og 3-stillingene er 2,3-diklor-l,4-naftokinon, (e) nevnte polymeriserbare etylenisk umettede monomer er en vinylaromatisk forbindelse som er styren, vinyltoluen, o:-metylstyren, divinylbenzen, vinylnaftalen, diklorstyren eller hvilken som helst kombinasjon av to eller flere av slike monomerer, og (f) nevnte herdemiddel er en peroksygenholdig forbindelse.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US46449190A | 1990-01-12 | 1990-01-12 | |
| US07/464,506 US5034437A (en) | 1990-01-12 | 1990-01-12 | Storage stable unsaturated thermosettable resins and cured products |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO910124D0 NO910124D0 (no) | 1991-01-11 |
| NO910124L NO910124L (no) | 1991-07-15 |
| NO177538B true NO177538B (no) | 1995-06-26 |
| NO177538C NO177538C (no) | 1995-10-04 |
Family
ID=27041000
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO910124A NO177538C (no) | 1990-01-12 | 1991-01-11 | Lagringsstabilt og herdbart eller polymeriserbart materiale |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0436921B1 (no) |
| JP (1) | JPH04211402A (no) |
| KR (1) | KR910014440A (no) |
| CN (1) | CN1053248A (no) |
| AT (1) | ATE150054T1 (no) |
| AU (1) | AU636430B2 (no) |
| BR (1) | BR9100164A (no) |
| CA (1) | CA2034081A1 (no) |
| DE (1) | DE69030170T2 (no) |
| ES (1) | ES2098241T3 (no) |
| NO (1) | NO177538C (no) |
| NZ (1) | NZ236729A (no) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2315490B (en) * | 1996-07-22 | 2001-02-07 | Dow Deutschland Inc | Improved curing catalysts for curing epoxy resins |
| DE10205065A1 (de) * | 2002-02-07 | 2003-08-21 | Ashland Suedchemie Kernfest | Cyclopentadien-Addukte enthaltende Zusammensetzungen und ihre Verwendung für chemikalienbeständige Beschichtungen |
| CN103309142A (zh) * | 2013-04-22 | 2013-09-18 | 佘广为 | 利用球胆制作无缝球幕的方法 |
| CN103309143B (zh) * | 2013-04-22 | 2015-08-19 | 佘广为 | 一种无缝球幕 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1137903A (en) * | 1965-09-07 | 1968-12-27 | Middlesex Oil & Chemical Works | Polyester resin compositions |
| JPS5968314A (ja) * | 1982-10-12 | 1984-04-18 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | アクリル酸またはメタクリル酸のエステル類の重合方法 |
-
1990
- 1990-12-22 DE DE69030170T patent/DE69030170T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-22 AT AT90125341T patent/ATE150054T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-12-22 ES ES90125341T patent/ES2098241T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-22 EP EP90125341A patent/EP0436921B1/en not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-01-09 NZ NZ236729A patent/NZ236729A/xx unknown
- 1991-01-10 BR BR919100164A patent/BR9100164A/pt unknown
- 1991-01-11 CA CA002034081A patent/CA2034081A1/en not_active Abandoned
- 1991-01-11 AU AU69300/91A patent/AU636430B2/en not_active Ceased
- 1991-01-11 JP JP912108A patent/JPH04211402A/ja active Pending
- 1991-01-11 NO NO910124A patent/NO177538C/no unknown
- 1991-01-12 CN CN91100188A patent/CN1053248A/zh active Pending
- 1991-01-12 KR KR1019910000368A patent/KR910014440A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR9100164A (pt) | 1991-10-22 |
| ATE150054T1 (de) | 1997-03-15 |
| AU6930091A (en) | 1991-07-18 |
| DE69030170T2 (de) | 1997-10-02 |
| CN1053248A (zh) | 1991-07-24 |
| NZ236729A (en) | 1993-03-26 |
| NO177538C (no) | 1995-10-04 |
| KR910014440A (ko) | 1991-08-31 |
| JPH04211402A (ja) | 1992-08-03 |
| AU636430B2 (en) | 1993-04-29 |
| EP0436921B1 (en) | 1997-03-12 |
| NO910124D0 (no) | 1991-01-11 |
| NO910124L (no) | 1991-07-15 |
| ES2098241T3 (es) | 1997-05-01 |
| DE69030170D1 (de) | 1997-04-17 |
| EP0436921A1 (en) | 1991-07-17 |
| CA2034081A1 (en) | 1991-07-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3367992A (en) | 2-hydroxyalkyl acrylate and methacrylate dicarboxylic acid partial esters and the oxyalkylated derivatives thereof | |
| US3564074A (en) | Thermosetting vinyl resins reacted with dicarboxylic acid anhydrides | |
| US6329475B1 (en) | Curable epoxy vinylester composition having a low peak exotherm during cure | |
| US3361842A (en) | Liquid copolymers of ethylene, another alpha olefin and carboxylic acids and compositions thereof with polyepoxides | |
| CN101568515B (zh) | 适于为管、罐和容器(再)加衬的树脂组合物 | |
| NO157786B (no) | Stabiliserte, termoherdende etylenisk umettede epoksyesterharpiksblandinger, og fremgangsmte til fremstilling av disse. | |
| KR970010753B1 (ko) | 경화성 에폭시 수지 조성물 | |
| CA2564469A1 (en) | Tack-free low voc vinylester resin | |
| JPS60501363A (ja) | ポリエポキシド中の安定な有機ポリマ−分散体およびこのような分散体を製造する方法 | |
| US4873309A (en) | Stabilized flame-retardant epoxy resin composition from a brominated epoxy resin and a vinyl monomer diluent | |
| US5326795A (en) | Storage-stability additives for unsaturated thermosettable resins | |
| NO177538B (no) | Lagringsstabilt og herdbart eller polymeriserbart materiale | |
| JPWO2017057689A1 (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物、及びそれを用いた繊維強化複合材料 | |
| KR890001704B1 (ko) | 경화성 성형조성물 | |
| US5034437A (en) | Storage stable unsaturated thermosettable resins and cured products | |
| US3932556A (en) | Thermosetting resin composition | |
| AU671295B2 (en) | Curable epoxy vinylester or polyester composition having a low peak exotherm during cure | |
| US4426491A (en) | Curable physical mixtures and composites therefrom | |
| KR20040067960A (ko) | 가공 안정성과 저장 안정성이 개선된 불포화 폴리에스테르수지 조성물 | |
| JPS5910737B2 (ja) | 有機ポリオ−ルの半エステル、不飽和単量体、エポキシド及び補強繊維を含有する組成物 | |
| US5272197A (en) | Storage-stable unsaturated thermosettable resins and cured products | |
| EP0827517A1 (en) | Low epoxy value vinylesters containing a copper salt inhibitor | |
| US5189094A (en) | Process for producing thermoset resin | |
| JPH02502029A (ja) | フェノールと不飽和炭化水素との付加物のポリグリシジルエーテルからのゴム変性ビニルエステル樹脂 | |
| JPS6094415A (ja) | 貯蔵安定性の改良された不飽和エポキシ樹脂組成物 |