NO176106B - Homopolymerer eller kopolymerer på basis av malon-(met)akrylamidenheter - Google Patents
Homopolymerer eller kopolymerer på basis av malon-(met)akrylamidenheter Download PDFInfo
- Publication number
- NO176106B NO176106B NO905450A NO905450A NO176106B NO 176106 B NO176106 B NO 176106B NO 905450 A NO905450 A NO 905450A NO 905450 A NO905450 A NO 905450A NO 176106 B NO176106 B NO 176106B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- units
- homopolymers
- acrylamide
- copolymers
- meth
- Prior art date
Links
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims description 26
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical group NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 15
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 title claims description 14
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 17
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 5
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 5
- ASHGTJPOSUFTGB-UHFFFAOYSA-N 3-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=CC(O)=C1 ASHGTJPOSUFTGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- -1 sodium hydroxide Chemical class 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical group 0.000 description 2
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical group NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSCHRSUVGMWTLW-UHFFFAOYSA-N 2-[carboxymethyl(prop-2-enoyl)amino]acetic acid Chemical group OC(=O)CN(CC(O)=O)C(=O)C=C CSCHRSUVGMWTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical class NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZCXCXDOGAEFQX-UHFFFAOYSA-N N-Acryloylglycine Chemical group OC(=O)CNC(=O)C=C LZCXCXDOGAEFQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000008394 flocculating agent Substances 0.000 description 1
- NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N iminodiacetic acid Chemical class OC(=O)CNCC(O)=O NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/52—Amides or imides
- C08F20/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F20/58—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide containing oxygen in addition to the carbonamido oxygen, e.g. N-methylolacrylamide, N-acryloylmorpholine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
- C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/49—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører homopolymerer eller kopolymerer på basis av malon-(met)akrylamidenheter, og er kjenne-tegnet ved at de er dannet ved polymerisering av malon-(met)-akrylamidmonomerenheter som svarer til følgende formel:
hvor R er H eller CH3, X er H eller et alkalimetall eller NH4, eller kopolymerisering av enheter av monomer (I) og enheter av (met)akrylamid-monomer (II), idet det molare forhold mellom enheter (I) og enheter (II) varierer mellom 1:99 og 99:1.
Disse og andre trekk ved oppfinnelsen fremgår av patent-kravene.
Akrylamid-type polymerer er kjent på området, idet disse polymerer inneholder enheter som bærer radikaler av monokarboksyl-syrer eller hydroksylerte alkylradikaler, knyttet til amidnitrogenet.
Som et eksempel beskriver GB patentskrift 1310613 homopolymerer dannet av enheter av N-karboksymetylakrylamid eller N,N-di(karboksymetyl)akrylamid, nyttige for å hindre avsetning av uoppløselige salter, særlig kalsiumsalter på overflater i kontakt med varme vandige oppløsninger. På den annen side beskriver GB patentskrift 1068037 kopolymerer som kan kom-pleksdanhe toverdige og flerverdige metaller inneholdende enten enheter som bærer N-(karboksymetyl)amider eller N,N-dikarboksymetylamider eller enheter som bærer N-hydroksyetyl-amidgrupper.
Med den foreliggende oppfinnelse er det tilveiebragt nye og effektive polymerer, som innebærer nærvær, i polymerkjeden, av enheter som svarer til formel I, og som bærer et bikarboksyl-syreradikal knyttet til amidnitrogenet, nemlig malonsyre.
Slike polymerer, som er homopolymerer dannet utelukkende av enheter med formel I eller kopolymerer med metakrylamid, kan effektivt anvendes på forskjellige områder.
Som et eksempel kan de fordelaktig anvendes ved vannbehandling for å eliminere og/eller utvinne metaller eller for å inhibere dannelse av kruster som skyldes avsetning av uoppløselige salter, f.eks. kalsiumsalter.
For dette formål anvendes kopolymerer foretrukket med et molart forhold mellom formel (I) monomerenheter og (met)akrylamid (II) monomerenheter som varierer mellom 70:30 og 99:1.
Kopolymerer i samsvar med oppfinnelsen kan også anvendes sammen med flokkuleringsmidler for å utfelle faststoffer i vandig suspensjon. Kopolymerer anvendes da foretrukket med et molart forhold (I):(II) mellom 1:99 og 30:70.
Kopolymerene kan også anvendes innenfor papirindustrien og som komponenter i klebemiddelblandinger.
Både homopolymerer og kopolymerer i samsvar med oppfinnelsen er vannoppløselige selv i meget høye konsentrasjoner med en vektmidlere molekylvekt som varierer mellom 1.000 og 20.000.000 foretrukket mellom 1.000.000 og 10.000.000.
Homopolymerene kan fremstilles ved homopolymerisering av monomerer i samsvar med den følgende formel:
hvori R er H eller CH3, X er H eller et alkalimetall eller N<H>4,
eller i tilfellet av kopolymerer, ved kopolymerisering av de ovennevnte monomerer med (met)akrylamid, under anvendelse av radikal polymeriseringsmetoder kjent på området. Polymerisering kan generelt gjennomføres i oppløsning, emulsjon eller suspensjon, foretrukket i oppløsning.
En vandig oppløsning anvendes i praksis, med en pH i området fra 2 til 10 under anvendelse av radikalinitiatorer, f.eks. peroksyder, persulfater eller nitrogenforbindelser.
Homopolymerer og kopolymerer hvori X er alkalimetall eller NH4kan oppnås ved polymerisering av relevante monomerer med formel III hvori X er et alkalimetall eller NH4, eller ved polymerisering av monomeren i syreform (X=H) og tilsetning, til den endelige polymeroppløsning, av den uorganiske base egnet for å oppnå det ønskede salt, f.eks. NaOH, KOH eller NH40H.
På samme måte kan det oppnås kopolymerer hvor X=Hved polymerisering av den relevante monomer med formel II hvori X=Heller ved å polymerisere monomeren i saltform (X = alkalimetall, NH4) og deretter surgjøre den endelige polymeropp-løsning ved tilsetning av f.eks. saltsyre eller svovelsyre.
Temperaturen for kopolymeriseringsreaksjonen kan generelt variere i området mellom vanlig temperatur (15 til 25°C) og 90°C og omdannelse av monomerene fullføres praktisk innen en periode på 30 min. til 24 timer avhengig av den anvendte temperatur, idet en vanlig prosedyre generelt foregår ved en temperatur fra 50 til 70°C i en periode på 1-2 timer.
Det molare forhold for monomerer innført på denne måte opp-rettholdes også uendret i den endelige kopolymer. Monomerer som svarer til formel (II), anvendt for fremstilling av polymerer i samsvar med den foreliggende oppfinnelse, er nye og kan oppnås på enkel måte ved hjelp av kjente metoder innen organi sk kj emi.
De fremstilles f.eks. ved omsetning av 2-aminodietylmalonat oppløst i vandig uorganisk base, f.eks. natriumhydroksyd, med akryloylklorid eller metakryloylklorid, ved å tilsette kloridet ved lav temperatur, omtrent 5°C, i nærvær av poly-merisasjonsinhibitorer, som f.eks. 3-metoksyfenol.
Reaksjonen foregår ved vanlig temperatur og et høyt produkt-utbytte oppnås.
De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen.
EKSEMPEL 1
Fremstilling av 2-akrylamidmalonsyre (som i formel I:R, X=H) .
10,5 g (0,05 mol) 2-aminodietylmalonat oppløses i 2 00 ml 2N NaOH inneholdende 50 mg 3-metoksyfenol, som er en polymeri-seringsinhibitor.
13,75 g (0,152 mol) akryloylklorid tilsettes så sakte til oppløsningen som er beskyttet mot lys og avkjølt til 5°C.
Etter fullført tilsetning blir den således oppnådde oppløsning . holdt under omrøring i en time ved vanlig temperatur og etter fullført omsetning ekstrahert med etylacetat for å fjerne eventuelt uomsatt akryloylklorid. Den vandige fase, inneholdende dinatrium-2-akrylamidmalonsyresalt føres så gjennom en kolonne fylt med en kationisk harpiks DOWEX H+ 50X8 for å omdanne produktet til syreformen og utelukke overskudd av alkali.
Fraksjonene inneholdende produktet blir deretter frysetørket og dette gir 7,5 g 2-akrylamidmalonsyre som representerer et 87 % utbytte. Produktstruktur ble bekreftet ved hjelp av<1>HNMR spektroskopi og massespektrometeranalyser.
EKSEMPEL 2
Under anvendelse av en 500 ml reaktor med mekanisk røreverk og kjøler tilsettes 20 g (0,115 mol) 2-akrylamidmalonsyre og 200 ml deionisert vann og pH innstilles til pH 9 med 2 N natriumhydroksyd-tilsetning. Den resulterende oppløsning anbringes under nitrogenstrøm i 2 timer for å fjerne eventuelt luftinnhold. Etter fjernelse av luften oppvarmes blandingen til 60°C og det foretas sakte tilsetning av en oppløsning av 31,1 mg (0,115 mg mmol) K2S208i 5 ml deionisert vann.
Blandingen får så reagere i 90 min. ved 60°C. Den avkjøles til slutt ved vanlig temperatur og fortynnes så med deionisert vann og den oppnådde polymer i natriumsaltform (som i formel I:X=Na) isoleres og renses ved hjelp av to påfølgende utfellinger med tilsetning av metanol ved pH 10.
Etter tørking ved redusert trykk er det oppnådd 18 g produkt som tilsvarer en 90 % omdanne1sesgrad. Den vektmidlere molekylvekt for den således oppnådde homopolymer (bedømt ved• hjelp av GPC) er 2.700.000 g/mol.
EKSEMPEL 3
I en 500 ml reaktor forsynt med mekanisk røreverk og kjøler tilsettes 20 g (0,282 mol) akrylamid, 1,50 g (0,0087 mol) 2-akrylamidmalonsyre (tilsvarende et molart forhold akrylamid: 2-akrylamidmalonsyre på. 97:3), 200 ml deionisert vann hvoretter natriumhydroksyd tilsettes for innstilling av pH til 9 .
Blandingen anbringes så under nitrogenstrøm for å fjerne eventuelt luftinnhold. Deretter oppvarmes blandingen til 60°C. En oppløsning av 78,4 mg (0,29 mmol) K2S208i 50 ml deionisert vann tilsettes hurtig og reaksjonen får fortsette i 75 minutter idet temperaturen holdes ved 60°C.
Etter fullført reaksjon blir den således oppnådde blanding avkjølt til vanlig temperatur og polymeren isoleres og renses med to påfølgende utfellinger under anvendelse av metanol ved pH 10.
Etter tørking under lavt trykk oppnås 2 0,7 g kopolymerer som representerer en nærmest fullstendig omdannelse av monomerene. Det molare forhold mellom akrylamidenheter og 2-akrylamidmalonsyreenheter (i form av dinatriumsalt) bedømt ved hjelp av<13>CNMR-spektroskopianalyser var 97,1:2,9.
De oppnådde kopolymeregenskaper var som følger:
Vektmidlere molekylvekt (GPC): 3.500.000 g/mol. Grenseviskositet (i vandig 2M NaCl-oppløsning ved 25°C): 802 cm<3>/g.
EKSEMPEL 4
Prosedyren er som i eksempel 3, med unntagelse av at polymeriseringen gjennomføres ved pH 4, under tilsetning av saltsyre til den initiale oppløsning, og kopolymeren isoleres etter fullført syntese ved hjelp av tilsetning av metanol ved sur pH.
Monomeromdannelsesgraden er omtrent 95 % og det molare forhold mellom malonakrylamidenheter og akrylamidenheter er praktisk lik det initiale forhold. Kopolymeregenskapene var som følger:
Vektmidlere molekylvekt: 3.400.000 g/mol.
Grenseviskositet: 795 cm<3>/g.
EKSEMPEL 5
Prosedyren er som beskrevet i eksempel 3, med unntagelse av at tilførselen innebærer et molart forhold mellom 2-akrylamid malonsyre og akrylamid på 5:95 og at polymeriseringstiden er 1 time.
Monomeromdannelsesgraden er omtrent 90 % og egenskapene til den oppnådde kopolymer er som følger: Molart forhold mellom 2-akrylamidmalonsyreenheter og akrylamidenheter: 5:95.
Vektmidlere molekylvekt: 3.600.000 g/mol.
Grenseviskositet: 802 cmVg.
EKSEMPEL 6
Prosedyren er som beskrevet i eksempel 5, med unntagelse av at polymeriseringen gjennomføres ved pH 4. Kopolymeren oppnås i form av natriumsalt ved tilsetning av 2N NaOH til den endelige oppløsning og utfelling med metanol.
Monomeromdannelsesgraden er omtrent 90 % og egenskapene til den oppnådde kopolymer er som følger: Molart forhold mellom 2-akrylamidmalonsyrenheter og akrylamidenheter: 4,4:95,6.
Vektmidlere molekylvekt 3.900.000 g/mol.
Grenseviskositet: 970 cmVg.
Claims (6)
1. Homopolymerer eller kopolymerer på basis av malon-(met)-akrylamidenheter,
karakterisert vedat de er dannet ved polymerisering av malon-(met)akrylamidmonomerenheter som svarer til følgende formel:
hvor R er H eller CH3, X er H eller et alkalimetall eller NH4, eller kopolymerisering av enheter av monomer (I) og enheter av (met)akrylamid-monomer (II), idet det molare forhold mellom enheter (I) og enheter (II) varierer mellom 1:99 og 99:1.
2. Homopolymerer eller kopolymerer som angitt i krav 1,karakterisert vedat deres vektmidlere molekylvekt er fra 1000 til 20.000.000.
3. Homopolymerer eller kopolymerer som angitt i krav 2,karakterisert'ved at ders vektmidlere molekylvekt er fra 1.000.000 til 20.000.000.
4. Homopolymerer eller kopolymerer som angitt i krav 1,karakterisert vedat det molare forhold mellom enheter (I) og enheter (II) varierer mellom 70:30 og 99:1.
5. Homopolymerer eller kopolymerer som angitt i krav 1,karakterisert vedat det molare forhold mellom enheter (I) og enheter (II) varierer mellom 1:99 og 30:70.
6. Homopolymerer eller kopolymerer som angitt i krav 1,karakterisert vedat alkalimetallet er natrium eller kalium.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT02279989A IT1238234B (it) | 1989-12-21 | 1989-12-21 | Polimeri contenenti unita' (met) acrilammido maloniche |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO905450D0 NO905450D0 (no) | 1990-12-18 |
| NO905450L NO905450L (no) | 1991-06-24 |
| NO176106B true NO176106B (no) | 1994-10-24 |
| NO176106C NO176106C (no) | 1995-02-01 |
Family
ID=11200559
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO905450A NO176106C (no) | 1989-12-21 | 1990-12-18 | Homopolymerer eller kopolymerer på basis av malon-(met)akrylamidenheter |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5089577A (no) |
| EP (1) | EP0434146B1 (no) |
| JP (1) | JPH04117413A (no) |
| BR (1) | BR9006517A (no) |
| CA (1) | CA2032868C (no) |
| DK (1) | DK0434146T3 (no) |
| ES (1) | ES2067660T3 (no) |
| IT (1) | IT1238234B (no) |
| NO (1) | NO176106C (no) |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1015612A (en) * | 1961-07-17 | 1966-01-05 | Grace W R & Co | Improved chelating polymers and methods of treating water therewith |
| GB1310613A (en) * | 1969-05-09 | 1973-03-21 | Chemed Corp | Anti-scale treatment of boiler water |
| US3598792A (en) * | 1969-11-19 | 1971-08-10 | Grace W R & Co | Polymers from diesters of n-acrylyliminodiacetic acids |
| DE2920377A1 (de) * | 1979-05-19 | 1980-12-04 | Basf Ag | Binde-, impraegnier- und ueberzugsmittel auf basis einer waessrigen dispersion eines amidgruppenhaltigen copolymerisats |
| JPS5714673A (en) * | 1980-06-30 | 1982-01-25 | Nitto Electric Ind Co Ltd | Pressure sensitive adhesive composition for surface protecting sheet |
| IT1243492B (it) * | 1990-11-23 | 1994-06-15 | Eniricerche Spa | Composizioni acquose gelificabili contenenti polimeri con particolari gruppi funzionali chelanti utili per il recupero del petrolio da un giacimento. |
-
1989
- 1989-12-21 IT IT02279989A patent/IT1238234B/it active IP Right Grant
-
1990
- 1990-12-13 DK DK90203319.0T patent/DK0434146T3/da active
- 1990-12-13 ES ES90203319T patent/ES2067660T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-13 EP EP90203319A patent/EP0434146B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-18 US US07/629,409 patent/US5089577A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-18 NO NO905450A patent/NO176106C/no unknown
- 1990-12-20 CA CA002032868A patent/CA2032868C/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-12-20 BR BR909006517A patent/BR9006517A/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-12-21 JP JP2412752A patent/JPH04117413A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0434146A3 (en) | 1991-10-16 |
| JPH04117413A (ja) | 1992-04-17 |
| NO176106C (no) | 1995-02-01 |
| CA2032868A1 (en) | 1991-06-22 |
| IT1238234B (it) | 1993-07-12 |
| DK0434146T3 (da) | 1995-05-01 |
| IT8922799A1 (it) | 1991-06-21 |
| CA2032868C (en) | 2001-06-05 |
| EP0434146B1 (en) | 1995-01-25 |
| NO905450L (no) | 1991-06-24 |
| US5089577A (en) | 1992-02-18 |
| IT8922799A0 (it) | 1989-12-21 |
| BR9006517A (pt) | 1991-10-01 |
| EP0434146A2 (en) | 1991-06-26 |
| NO905450D0 (no) | 1990-12-18 |
| ES2067660T3 (es) | 1995-04-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR890002931B1 (ko) | 모노알린아민 폴리머 제조방법 | |
| US4762894A (en) | Sulfomethylamide-containing polymers | |
| US5297740A (en) | Process for the production of polyacrylic acids | |
| EP0487153B1 (en) | Gellable aqueous compositions containing polymers with special chelating functional groups useful for recovering oil from an oil field | |
| KR100294588B1 (ko) | 아민-티올사슬전달제를사용한중합제및제조공정 | |
| US4585846A (en) | Cyclopolymerizable sulfobetaine monomer | |
| EP0225596A2 (en) | Method of producing sulfomethyl polyacrylamide polymers and sulfomethylamide unit containing polymers | |
| JPS6312485B2 (no) | ||
| NO176106B (no) | Homopolymerer eller kopolymerer på basis av malon-(met)akrylamidenheter | |
| GB2203745A (en) | N-acetoacetyl (meth)acrylamide polymers | |
| US5512645A (en) | Lactam ring containing polymer | |
| CA1153497A (en) | Poly-(alpha-alkoxy)acrylamide and poly-(alpha-alkoxy) acrylamide complexes | |
| EP0173963A2 (en) | Polymers of n-substituted secondary monoallylamines and their salts and process for producing the same | |
| EP0434145B1 (en) | Acrylamide copolymers containing (meth)acrylamide benzene dicarboxylic units | |
| JPH0768313B2 (ja) | ビニルアミン共重合体からなる凝集剤 | |
| US5395897A (en) | High molecular weight substituted amides from polycarboxylic acids | |
| JP3008369B2 (ja) | 両性高分子重合体の製造方法 | |
| US4569979A (en) | Process for producing a polymer of an inorganic acid salt of monoallylamine | |
| US5525692A (en) | Dewatering agent for sludge | |
| CN110945036A (zh) | 烯丙基甲基烯丙胺系(共)聚合物、其制造方法及其用途 | |
| US3574175A (en) | Preparation of water soluble acrylic copolymers for use in water treatment | |
| JPS63235313A (ja) | マレイン酸共重合体の製造方法 | |
| JPH0257083B2 (no) | ||
| JPH032167B2 (no) | ||
| JPS5912908A (ja) | 新規共重合物及びその製法 |