NO171113B - Steroider - Google Patents
Steroider Download PDFInfo
- Publication number
- NO171113B NO171113B NO90900514A NO900514A NO171113B NO 171113 B NO171113 B NO 171113B NO 90900514 A NO90900514 A NO 90900514A NO 900514 A NO900514 A NO 900514A NO 171113 B NO171113 B NO 171113B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- protons
- chloro
- dimethyltrimethylenedioxy
- chloride
- steroids
- Prior art date
Links
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 title claims description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 6
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 4
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LURSRRLUCSSCHJ-UHFFFAOYSA-N (5-amino-2-chlorophenyl)methanol Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C(CO)=C1 LURSRRLUCSSCHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGXOKCBGJSIGHZ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-(chloromethyl)-n,n-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=C(Cl)C(CCl)=C1 DGXOKCBGJSIGHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- KSYAUZQKSOIOBW-UHFFFAOYSA-N [2-chloro-5-(dimethylamino)phenyl]methanol Chemical compound CN(C)C1=CC=C(Cl)C(CO)=C1 KSYAUZQKSOIOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 3
- -1 phenylmethyl halides Chemical class 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- BASMANVIUSSIIM-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-(chloromethyl)benzene Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1Cl BASMANVIUSSIIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOBRMRJUKNQBMY-UHFFFAOYSA-N 1-(chloromethyl)-2-fluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1CCl MOBRMRJUKNQBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MURVUTUZSUEIGI-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-(bromomethyl)-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(Br)C(CBr)=C1 MURVUTUZSUEIGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZSYGJNFCREHMD-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-(bromomethyl)benzene Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1Br LZSYGJNFCREHMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCQOCMSFQSGAQF-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-(chloromethyl)-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(Cl)C(CCl)=C1 FCQOCMSFQSGAQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZTXNAPIOVHWBP-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-(chloromethyl)-4-methylsulfanylbenzene Chemical compound CSC1=CC=C(Cl)C(CCl)=C1 MZTXNAPIOVHWBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVCFFVPEOLCYNN-UHFFFAOYSA-N 5-amino-2-chlorobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C(C(O)=O)=C1 GVCFFVPEOLCYNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVDZGZOHOXWKG-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-7-methyl-1h-indole Chemical compound CC1=C(Cl)C=CC2=C1NC=C2 IUVDZGZOHOXWKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000012258 stirred mixture Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører nye steroider. Forbindelsene kan anvendes som mellomprodukter for fremstilling av nye tera-peutisk aktive steroider med 19,llp-brubinding ved analogi-fremgangsmåten ifølge norsk patentsøknad nr. 885144, over andre, nye steroider med 19,lip-brubinding ifølge norsk patentsøknad nr. 900515.
Steroidene ifølge foreliggende oppfinnelse har den generelle formel II
hvor
R<1> betyr en methylrest,
1 betegner tallene 1 eller 2,
K betyr en ethylendioxyketal-, ethylendithioketal- eller 2, 2-dimethyltrimethylendioxyketalgruppe, og
V står for
hvor
Hal betyr et fluor-, klor- eller bromatom.
Ved fremstilling av steroidene med formel II går man ut fra de etter beskrivelsene i f.eks. europeisk patentsøknad med publikasjonsnr. 0110434, DE 34 38 484 eller europeisk patentsøknad med publikasjonsnr. 0127864 erholdte epoxyder med den generelle formel III
hvor
R<1>, 1 og K har de ovenfor nevnte betydninger.
Gjennom Grignard-addisjon (Tetrahedron Letters 1979, 2051) til de ovenfor nevnte epoxyder, av fenylmethylhalogenider med den generelle formel V
V' CH2Hal (V),
hvor Hal står for et klor,- brom- eller jodatom, som i 2-stilling til bindingsstedet for den aromatiske forbindelse over methylgruppen, har et fluor-, klor- eller bromatom, er-holdes mellomproduktene med den generelle formel II ifølge oppfinnelsen.
I de etterfølgende eksempler ble kromatografer-ingen hver gang gjennomført med en blanding av iseddik og hexan med mindre annet er angitt.
Eksempel 1
a) 19-(2-klorfenyl)-3,3-(2,2-dimethyltrimethylendioxy)-9( 11 )-androsten-5oc, 173-diol
4,9 g magnesiumspon ble anbrakt i 40 ml absolutt diethylether ved værelsetemperatur under beskyttelsesgass
og deretter tilsatt 0,5 ml 2-klorbenzylklorid og så forsiktig tilsatt 0,4 ml 1,2-dibromethan. Etter inntruffet reak-sjonsstart ble deretter den resterende mengde (18,4 ml) av 2-klorbenzylkloridet oppløst i 135 ml absolutt diethylether tildryppet i løpet av 40 minutter uten at den innvendige temperatur i reaksjonsbeholderen økte til over 30°C. Etter inntruffet dannelse av Grignard-reagenset ble reaksjonsblandingen avkjølt til 0°C og 13,6 g 5a,10a-epoxy-3,3-(2,2-dimethyltrimethylendioxy)-9 (11) -østren~17(3 -ol oppløst i 75 ml absolutt tetrahydrofuran tildryppet langsomt. Etter en time med omrøring ved isbadtemperatur ble reaksjonsblandingen langsomt oppvarmet over natten til værelsetemperatur og deretter helt over i fortynnet ammoniumkloridopp-løsning. Vannfasen ble ekstrahert flere ganger med ethyl-ester. De forente, organiske faser ble nøytralvasket med natriumkloridoppløsning, tørket med natriumsulfat og inndampet i vakuum. Resten ble kromatografert på aluminiumoxyd (nøytralt; grad III). Det ble erholdt 14,8 g av den ovenfor nevnte forbindelse,
[a] 2<2> = -2° (CHC13; c=0,51)
Smp.; 188-191°C (ethylacetat)
b) 19-(2-bromfeny1)-3,3-(2,2-dimethyltrimethylendioxy)-9 (11)-androsten-5a,17p-diol
Analogt med eksempel la) ble 5 g 5a,10a-epoxy-3,3-(2,2-dimethyltrimethylendioxy)-9(11)-østren-173-ol omsatt med 26,7 g 2-brombenzylbromid. Etter kromatografering ble 5,9 g av den ovenfor nevnte forbindelse isolert som hvitt skum.
<1>H-NMR (CDC13) [S] : 6,95-7,55 (4H, m, protoner i aromater); 5,45 (1H, s bred, proton på C-ll); 3,7-3,82 (1H, m, proton på C-17); 3,4-3,6 (4H, m, protoner i ketalmethylen-gruppen); 3,16 og 3,07 (hver [1H, d med spaltinger ved 15 Hz], A,B-system til protoner på C-19); 0,98 (3H, s, protoner i en ketalmethylgruppe); 0,9 (3H, s, protoner i en ketalmethylgruppe); 0,55 (3H, s, protoner på C-18).
c) 19-(2-fluorfenyl)-3,3-(2,2-dimethyltrimethylendioxy)-9 (11) -androsten-5a, 17f3-diol
Analogt med eksempel la) ble 750 mg 5a,10a-epoxy-3,3-(2,2-dimethyltrimethylendioxy)-9(11)-østren-17p-ol omsatt med 2 g 2-fluorbenzylklorid. Etter kromatografering ble 798 mg av den ovenfor angitte forbindelse isolert som hvitt skum.
<1>H-NMR (CD2C12) [%] : 6,92-7,33 (4H, m, protoner i aromater); 5,09 (1H, m, proton på C-ll); 3,62-3,72 (1H, ra, proton på C-17); 3,45-3,58 (4H, m, protoner i ketalmethylengruppene); 2,97 og 2,9 (hver [1H, d med spaltingen ved 15 Hz], A,B-system til protoner på C-19); 0,99 (3H, s, protoner i en ketalmethylgruppe); 0,9 (3H, s, protoner i en ketalmethylgruppe); 0,61 (3H, s, protoner på C-18).
Eksempel 2
a) 19-(2-klor-5-methoxyfenyl)-3,3-(2,2-dimethyltrimethylen-dioxy) -9(11)-androsten-5a,173-diol
Analogt med angivelsen i eksempel la) ble det erholdt 15,5 g av den ovenfor angitte forbindelse ved omsetning med 2-klor-5-methoxybenzylklorid når man gikk ut fra 15 g 5a,lOa-epoxy-3,3-(2,2-dimethyltrimethylendioxy)-9(11)-østren-17(3-ol.
b) 19-(2-brom-5-methoxyfenyl)-3,3-(2,2-dimethyltri-methylendioxy) -9(11)-androsten-5a,173-diol
150 g 2-brom-5-methoxy-benzylbromid ble oppslemmet i 1 liter absolutt diethylether under beskyttelsesgass og tilsatt 13,3 g magnesiumspon. Etter at Grignard-reaksjonen har startet opp, ble reaksjonstemperaturen holdt under 30°C ved avkjøling. Etter fullstendig dannelse av Grignard-reagenset ble 50 g 5a,10a-epoxy-3,3-(2,2-dimethyltrimethylen-dioxy )-9 (11) -østren-5a, 17(3-diol oppløst i 330 ml absolutt tetrahydrofuran tildryppet under omrøring. Deretter ble reaksjonsblandingen omrørt i 1,5 timer og opparbeidet som beskrevet under eksempel la) .
Smp. 128-130°C (diisopropylether/hexan).
Eksempel 3
19-(2-klor-5-methylthiofenyl)-3,3-(2,2-dimethyltrimethylen-dioxy) -9(11)-androsten-5a,17p-diol
Analogt med eksempel la) ble 34 g 5a,lOa-epoxy-3,3-(2,2-dimethyltrimethylendioxy)-9(11)-androsten-17p-ol omsatt med 94,5 g 2-klor-5-methylthiobenzylklorid. Etter kromato-graf ering ble det isolert 43,2 g av den ovenfor angitte tittel-forbindelse som hvitt skum.
Eksempel 4
19-(2-klor-5-dimethylaminofenyl)-3,3-(2,2-dimethyltri-methylendioxy) -9 (11) -androsten-5a, 17f3-diol
Analogt med eksempel la) ble det, idet man gikk ut fra 15 g 5a,10a-epoxy-3,3-(2,2-dimethyltrimethylendioxy)-9(11)-østren-17(3-ol, erholdt 14,39 g av forbindelsen ovenfor gjennom omsetning med 2-klor-5-dimethylaminobenzylklorid.
a) 2-klor-5-aminobenzylalkohol
Under beskyttelsesgass ble 300 g lithiumaluminiumhydrid
i 3 1 tetrahydrofuran anbrakt ved 0°C og porsjonsvis tilsatt 500 g 5-amino-2-klorbenzosyre (teknisk 85%-ig). Deretter ble reaksjonsblandingen langsomt oppvarmet til værelsetemperatur og omrørt over natten ved denne temperatur. For opparbeid-else ble reaksjonsblandingen avkjølt til 0°C og det overskyt-ende lithiumaluminiumhydrid forsiktig nedbrutt med mettet ammoniumkloridoppløsning. Deretter ble den organiske fase skilt fra bunnfallet og bunnfallet vasket flere ganger med ethylacetat og methylenklorid.. De forente, organiske faser ble nøytralvasket med mettet natriumkloridoppløsning, tørket over natriumsulfat og inndampet under vakuum. Det ble erholdt 242 g uren 2-klor-5-aminobenzylalkohol, men med en
renhet som er tilstrekkelig for de etterfølgende reaksjoner. <1>H-NMR (CDC13) [$] : 6,3-7,15 (3H, m, aromatiske protoner); 4,55 (2H, s, benzyl-protoner).
|3) 2-klor-5-dimethylaminobenzylalkohol
En suspensjon av 51,8 g natriumborhydrid i en blanding av 30 g 2-klor-5-aminobenzylalkohol og 1 liter tetrahydrofuran ble deretter under avkjøling tildryppet en omrørt blanding av 235 ml 2 m svovelsyre og 88 ml av en 38%-ig formalinoppløsning, slik at temperaturen forble mellom -10 og 20°C. Etter at tilsetningen hadde funnet sted, ble reaksjonsblandingen gjort sterkt basisk med fast natriumhydroxyd og tilsatt litt vann. Den organiske fase ble fraskilt, vannfasen ekstrahert flere"ganger med methylenklorid, og de forente, organiske faser ble vasket nøytrale med mettet natriumkloridoppløsning. Deretter ble de tørket over natriumsulfat og inndampet under vakuum. Det ble erholdt 24 g 2-klor-5-dimethylaminobenzylalkohol som olje.
<1>H-NMR (CDC13) [5] : 6,4-7,25 (3H, m, aromatiske protoner);
4,67 (3H, s, benzyl-protoner);
2,92 (6H, s, protoner fra begge methylgruppene).
t) 2-klor-5-dimethylaminobenzylklorid
23,8 g N-klorsuccinimid ble anbrakt i 600 ml absolutt methylenklorid, avkjølt til 0°C og langsomt tilsatt 15,6 ml dimethylsulfid. Deretter ble den resulterende suspensjon avkjølt til -30°C og forsiktig tilsatt 20 g 2-klor-5-dimethylaminobenzylalkohol. Deretter ble det oppvarmet til 0°C, og reaksjonsblandingen ble omrørt ved denne temperatur i 3 timer. Deretter ble det fortynnet med methylenklorid og reaksjonsblandingen helt over i isvann. Den organiske fase ble fraskilt, vasket med mettet natriumkloridoppløs-ning, tørket over natriumsulfatoppløsning og inndampet under vakuum. Resten ble kromatografert på aluminiumoxyd (nøy-tralt grad III) med hexan. Det ble erholdt 17,2 g 2-klor-5-dimethylaminobenzylklorid.
^H-NMR (CDC13) [S] : 6,4-7,3 (3H, m, aromatiske protoner);
4,61 (2H, s, benzyl-protoner);
2,9 2 (6H, s, protoner fra begge methylgruppene).
Eksempel 5
19-(2-klor-4,5-methylendioxyfenyl)-3,3-(2,2-dimethyltri-methylendioxy) -9(11)-androsten-5a,173-diol
Analogt med eksempel la) ble det erholdt 10,3 g 19-(2-klor-4,5-methylendioxyfenyl)-3,3-(2,2-dimethyltri-methylendioxy )-9 (11) -androsten-5a, 17|3-diol fra 10 g 5a, 10a-epoxy-3 , 3- (2 , 2-dimethyltrimethylendioxy) -9 (11) -østren-17{3-ol gjennom omsetning med 6-klorpiperonylklorid.
Claims (1)
- Steroider,karakterisert ved at de har den generelle formel IIhvorR<1> betyr en methylrest,1 betegner tallene 1 eller 2,K betyr en ethylendioxyketal-, ethylendithioketal- eller 2,2-dimethyltrimethylendioxyketalgruppe, ogV står forhvorHal betyr et fluor-, klor- eller bromatom.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NO900514A NO171113C (no) | 1987-03-18 | 1990-02-02 | Steroider |
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873708942 DE3708942A1 (de) | 1987-03-18 | 1987-03-18 | 19,11ss-ueberbrueckte steroide, deren herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate |
| PCT/DE1988/000150 WO1988007051A1 (en) | 1987-03-18 | 1988-03-11 | 19, 11beta-BRIDGED STEROIDS, THEIR PRODUCTION AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING SAME |
| NO885144A NO172587C (no) | 1987-03-18 | 1988-11-17 | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive steroider med 19,11beta-brubinding |
| NO900514A NO171113C (no) | 1987-03-18 | 1990-02-02 | Steroider |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO900514L NO900514L (no) | 1988-11-17 |
| NO900514D0 NO900514D0 (no) | 1990-02-02 |
| NO171113B true NO171113B (no) | 1992-10-19 |
| NO171113C NO171113C (no) | 1993-01-27 |
Family
ID=27433864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO900514A NO171113C (no) | 1987-03-18 | 1990-02-02 | Steroider |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| NO (1) | NO171113C (no) |
-
1990
- 1990-02-02 NO NO900514A patent/NO171113C/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO171113C (no) | 1993-01-27 |
| NO900514D0 (no) | 1990-02-02 |
| NO900514L (no) | 1988-11-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU695560A3 (ru) | Способ получени спиролактонов | |
| SU1052161A3 (ru) | Способ получени производных тиоэтиановой кислоты | |
| KR20170099896A (ko) | 스테로이드 FXR 조절인자를 제조하기 위한 중간체로서의 6α-알킬-6,7-다이온 스테로이드 | |
| CN103524588A (zh) | 一种制备黄体酮的方法 | |
| US4990635A (en) | Synthesis of 6-methylene derivatives of androsta-1,4-diene-3,17-dione | |
| EP2197831A1 (en) | Process for preparing estrogen-antagonistic 11 beta-fluoro-17 alpha-alkylestra-1,3,5(10)-triene-3,17-diols having a 7 alpha-(xi-alkylamino-omega-perfluoroalkyl)alkyl side chain and alpha-alkyl(amino)-omega-perfluoro(alkyl)alkanes and processes for their preparation | |
| US20040024202A1 (en) | C-17 spirolactonization and 6,7 oxidation of steroids | |
| NO171113B (no) | Steroider | |
| GB2152058A (en) | 17-ethynyl-6-fluoro steroids, their preparation and use | |
| DK171578B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af 17alfa-ethynyl-17beta-hydroxy-18-methyl-4,15-østradien-3-on og mellemprodukter til anvendelse ved fremgangsmåden | |
| US4720357A (en) | New process for manufacturing derivatives of 17 alpha-hydroxy 19-nor progesterone and novel intermediates for use therein | |
| NO304115B1 (no) | FremgangsmÕte for fremstilling av 10<beta>-H-steroider | |
| DK167443B1 (da) | 17-(2-alkoxy-3-oxazolin-4-yl)-delta16-steroider og fremgangsmaade til fremstilling heraf | |
| US5359054A (en) | Initial compounds for the production of 10β-H-steroids and a process for the production of these initial compounds | |
| SU826957A3 (ru) | Способ получения 11[ь-окси-18-метилстероидов' эстранового ряда . | |
| DK167191B1 (da) | 20-isocyano-20-sulfonyl-delta16-steroider og fremgangsmaade til fremstilling heraf | |
| US3766248A (en) | Substituted tricyclic compounds and process for their preparation | |
| AU2019438654B2 (en) | Conjugated triene compound, preparation method therefor and use thereof | |
| US4108851A (en) | 3β,17-Dihydroxy-5α,17α-pregn-20-ene-21-carboxylic acid γ-lactone and esters thereof | |
| US4001220A (en) | 6-(Aminated methyl)-3β-oxy-5α-(cholestane-stigmastane)-5,6-diols, salts thereof, and intermediates thereto | |
| US4163744A (en) | Synthesis of steroids | |
| SU468409A3 (ru) | Способ получени производных 6 -фтор-16 ,18-диметил-1,4прегнадиен-3,20-диона | |
| SU402209A1 (no) | ||
| US4900477A (en) | Novel intermediates and an improved process for producing the compound (3β,5α)-3-hydroxycholest-8(14)-en-15-one | |
| US4329294A (en) | Process for preparing 17α-hydroxy-20-ketosteroids |