NO168807B - Anordning ved brann-redningsline - Google Patents
Anordning ved brann-redningsline Download PDFInfo
- Publication number
- NO168807B NO168807B NO873820A NO873820A NO168807B NO 168807 B NO168807 B NO 168807B NO 873820 A NO873820 A NO 873820A NO 873820 A NO873820 A NO 873820A NO 168807 B NO168807 B NO 168807B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- group
- hydrocarbon
- carbon atoms
- methyl
- stands
- Prior art date
Links
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- -1 hydrocarbon lithium compound Chemical class 0.000 claims description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910001623 magnesium bromide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 150000004967 organic peroxy acids Chemical class 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 22
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- GLVYLTSKTCWWJR-UHFFFAOYSA-N 2-carbonoperoxoylbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O GLVYLTSKTCWWJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000000956 myotropic effect Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229940117975 chromium trioxide Drugs 0.000 description 2
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N chromium trioxide Inorganic materials O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAMDZJFZMJECOS-UHFFFAOYSA-N chromium(6+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Cr+6] GAMDZJFZMJECOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HKFFWOSXTSVUCV-IWMPCEKISA-N (5S,8S,9S,10S,13S,14S)-3,10,13-trimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene Chemical compound CC1C[C@@H]2CC[C@@H]3[C@H](CC[C@@]4(CCC[C@H]43)C)[C@]2(CC1)C HKFFWOSXTSVUCV-IWMPCEKISA-N 0.000 description 1
- NQJRVDPLOGMAOB-GGDXPVKSSA-N (5s,8r,9s,10s,13s,14s)-3,10,13-trimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one Chemical compound C1C[C@@H]2[C@@]3(C)CCC(C)C[C@@H]3CC[C@H]2[C@@H]2CCC(=O)[C@]21C NQJRVDPLOGMAOB-GGDXPVKSSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRTQHJPVMGBUCF-UCVXFZOQSA-N 1-[(2s,3s,4s,5s)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@H](CO)O[C@@H]1N1C(=O)NC(=O)C=C1 DRTQHJPVMGBUCF-UCVXFZOQSA-N 0.000 description 1
- XYPISWUKQGWYGX-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethaneperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C(F)(F)F XYPISWUKQGWYGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 3-(5-amino-1h-indol-3-yl)-2-azaniumylpropanoate Chemical compound C1=C(N)C=C2C(CC(N)C(O)=O)=CNC2=C1 YNJSNEKCXVFDKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 3-Methylbutanoic acid Natural products CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FREZLSIGWNCSOQ-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutanoyl 3-methylbutanoate Chemical compound CC(C)CC(=O)OC(=O)CC(C)C FREZLSIGWNCSOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJAFQAPHWPSKRZ-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzenecarboperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 ZJAFQAPHWPSKRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010006187 Breast cancer Diseases 0.000 description 1
- 208000026310 Breast neoplasm Diseases 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000002720 Malnutrition Diseases 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical compound [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 1
- 229940124325 anabolic agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003263 anabolic agent Substances 0.000 description 1
- 230000001548 androgenic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001429 androst-2-enes Chemical class 0.000 description 1
- 230000001833 anti-estrogenic effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 208000030270 breast disease Diseases 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- NKLCHDQGUHMCGL-UHFFFAOYSA-N cyclohexylidenemethanone Chemical group O=C=C1CCCCC1 NKLCHDQGUHMCGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- CHDFNIZLAAFFPX-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;oxolane Chemical compound CCOCC.C1CCOC1 CHDFNIZLAAFFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DAPZDAPTZFJZTO-UHFFFAOYSA-N heptanoyl heptanoate Chemical compound CCCCCCC(=O)OC(=O)CCCCCC DAPZDAPTZFJZTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N hexane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCCCCC KDCIHNCMPUBDKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000002513 implantation Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 230000001071 malnutrition Effects 0.000 description 1
- 235000000824 malnutrition Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 208000015380 nutritional deficiency disease Diseases 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002801 octanoyl group Chemical group C(CCCCCCC)(=O)* 0.000 description 1
- RAFYDKXYXRZODZ-UHFFFAOYSA-N octanoyl octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC(=O)CCCCCCC RAFYDKXYXRZODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DUCKXCGALKOSJF-UHFFFAOYSA-N pentanoyl pentanoate Chemical compound CCCCC(=O)OC(=O)CCCC DUCKXCGALKOSJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- CZPZWMPYEINMCF-UHFFFAOYSA-N propaneperoxoic acid Chemical compound CCC(=O)OO CZPZWMPYEINMCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000000829 suppository Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000297 undecanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001836 utereotrophic effect Effects 0.000 description 1
- 229940070710 valerate Drugs 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003871 white petrolatum Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
- A62B—DEVICES, APPARATUS OR METHODS FOR LIFE-SAVING
- A62B1/00—Devices for lowering persons from buildings or the like
- A62B1/06—Devices for lowering persons from buildings or the like by making use of rope-lowering devices
- A62B1/08—Devices for lowering persons from buildings or the like by making use of rope-lowering devices with brake mechanisms for the winches or pulleys
- A62B1/10—Devices for lowering persons from buildings or the like by making use of rope-lowering devices with brake mechanisms for the winches or pulleys mechanically operated
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Business, Economics & Management (AREA)
- Emergency Management (AREA)
- Emergency Lowering Means (AREA)
- Inorganic Insulating Materials (AREA)
- Insulated Conductors (AREA)
Description
Analogifremgangsmåte for fremstilling av nye,
terapeutisk aktive 2a,3a-epoksy-2B-alkyl-5a-androstanderivater.
Den foreliggende oppfinnelse angår en analogifremgangsmåte for fremstilling av nye, terapeutisk aktive ,2oc ,3a-epoksy-2(3-alkyl-5oc-androstanderivater med den generelle formel I,
hvori R står for en alkyl-gruppe med opptil 3 karbonatomer og X står for oksygen eller en gruppe med den generelle formel II, hvori R<1> står for hydrogen eller en hydrokarbongruppe med opptil 3 karbonatomer og R<11> står for hydrogen, en hydrokarbon-karbonyl-gruppe med opptil 11 karbonatomer, eller en gruppe med formel III hvori Y står for en alkylgruppe med opptil 5 karbonatomer og n er et helt tall fra 4 til 6, og det særegne ved analogifremgangs-måten er at en forbindelse med den generelle formel IV
hvori R og X har den ovennevnte betydning, behandles med en organisk persyre i et inert organisk lbsningsmiddel, og om bnskes behandles den oppnådde forbindelse, når X er en oksogruppe med et metallisk reduksjonsmiddel i et egnet organisk lbsningsmiddel, eller den kan omdannes til det tilsvarende 17a -hydrokarbon substituert derivat ved behandling med et hydrokarbon-magensium-bromid eller en hydrokarbon-litium forbindelse eller et alkyn med opptil 3 karbonatomer, eller en eventuelt tilstedeværende 17 (3-hydroksygruppe behandles med et cyleringsmiddel i nærvær av en base eller den kan foretres til den tilsvarende 17 (3-(1-alkoksycykloalkyl-eter) ved behandling med den tilsvarende alkylenol eller dialkyl-ketal av cykloalkanon i nærvær av en sur katalysata* eller en eventuelt tilstedeværende 17-acyloksy-gruppe hydrolyseres til en hydroksygruppe, eller en eventuelt tilstedværende 17a -
umettet hydrokarbongruppe reduseres ved katalytisk reduksjon
Gruppen R kan være en hvilken som helst rett eller forgrenet,
mettet hydrokarbongruppe med opptil 3 karbonatomer, som f.eks. metyl, etyl, propyl og isopropyl. Gruppen Y kan være en hvilken som helst rett eller forgrenet mettet hydrokarbongruppe med opptil 5 karbonatomer, som f.eks., butyl, isobutyl, t-butyl-1- metylpropyl, pentyl, isopentyl,.1-metylbutyl, 1-etylpropyl, 2,2-dimetylpropyl og 2 metylbutyl, i tillegg til de ovennevnte alkylgrupper med opptil 3 karbonatomer.. Gruppen R' kan være en hvilken som helst rett eller forgrenet.umettet hydrokarbongruppe med opptil 3 karbonatomer som f.eks. vinyl, etynyl, propenyl, isopropenyl og propynyl, i tillegg til de ovennevnte alkylgrupper med opp til 3 karbonatomer. Som eksempler på cykloalkylgruppen definert med tallet n kan nevnes cykl.opentyl-, cykloheksyl- og cykloheptyl-grupper. Hydrokarbon-karbonyl-gruppen R<11> kan være en hvilken som helst rett eller forgrenet mettet eller umettet alifatisk, cykloalifatisk eller aromatisk hydrokarbon-karboksyl-acyl-gruppe med opp til 11 karbonatomer, som f.eks. formyl, acetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, valeryl, isovaleryl, 2-metylbutyryl, trimetjaacetyl, kaproyl, enantoyl, kapryloyl, pelargonyl, kapryl, undekanoyl, undecenoyl, cyklo-pentanpropionyl, cykloheksankarbonyl, benzoyl, 3-fenylpropionyl, etc.
De fremstilte nye forbindelsene fremviser sterk anti-estrogen aktivitet, uterotrop aktivitet og forsinket imp.lanteringsef f ekt.
De viser videre sterk myotropisk effekt fulgt av relativt svak androgen effekt. F.eks. viser 2a,3a-epoksy-5«-androstan-17P-ol en svak myotropisk effekt og innforingen av en metyl-gruppe i 2- stillingen resulterer i okning av virkningsgraden opp til .15 ganger så stor som virkningen av utgangsforbindelsen. Det skal bemerkes at innforingen av metylgruppen ved 3-stillingen i den samme utgangsforbindelse resulterte i en vesentlig reduksjon av den samme aktivitet. De foreliggende forbindelser er fblgelig nyttige som myotropiske eller anabolske midler for behandling av underernæring, fremming av. granulas jons-dannelse . eller i . behandlingen av mastopati og brystkreft, etc.
Som eksempler på utgangsforbindelser med formel IV kan nevnes fdlgende eksempelvise 5a_androst-2-en forbindelser: 2-metyl- 5a- andr ost- 2- en-17- on,
2-metyl-5a-androst-2-en-17(3-ol,
2,17a-dimetyl-5a-androst-2-en-17(3- ol,
2-metyl-1 7a-etyl-5oc-androst-2-en-1 7P-ol,
2-metyl-17a-vinyl-5a-androst-2-en-17(3-ol,
2-metyl-17a-etyny].-5a-andr ost-2-en-17(3-ol, 2-metyl-17a-pr opyl-5a-andr ost-2-en-17(3-ol, 2-metyl-17a-allyl-5a-androst-2-en-17P-ol,
2-metyl-17a-propinyl-5a-androst-2-en-17P-ol, 2-metyl-17a-isopropyl-5a-androst-2-en-17P~ol, 2-etyl-5a-androst-2-en-17-on, 2-etyl-5a- andr ost-2- en-17(3-ol
2-etyl-17a-metyl-5a-androst-2-en-17P-ol,
2,17a-dietjl-5a-androst-2-en-17(3-ol,
2-e tyl-17 a-vinyl-5a-andr ost-2-en-17(3-ol,
2-etyl-17a-etynyl-5a-androst-2-en-17P~ol,
2-etyl-17a-propyl-5a-androst-2-en-17(3-ol,
2-propyl-5a-androst-2-en-17-on,
2-propyl-5a-androst-2-en-17(3-ol,
2-propyl-17a-metyl-5a-androst-2-en-17(3-ol, 2- pr opyl-17 a- etyl- 5a- andr ost- 2- en-17(3- ol,
2-propyl-17a-etynyl-5a-androst-2-en-17P-ol, 2,17a-dipropyl-5a-androst-2-en-17P-ol,
2-propyl-17a-isopropyl-5a-androst-2-en-17(3-ol, 2-i s opr opyl-5 a-andr ost-2-en-17P-ol,
2-isopropyl-17a-metyl-5a-androst-2-en-17(3-ol, 2-is opr opyl-17a-etynyl-5<*-androst-2-en-17(3-ol,
o.l. , og deres tilsvarende 1-alkoksycykloalkyl-etere eller hydrokarbonkarboksy-acylater som ovenfor nevnt.
Ved utforelse av fremgangsmåten behandles utgangsmaterialet med formel IV for fremstilling av forbindelsen med formel I med en organisk persyre, som f.eks. permaursyre, pereddiksyre, perpropion-syre, persmorsyre, trifluorpereddiksyre, monoperravsyre, perkamfersyre, perbenzosyre, monoperftalsyre, dipertereftalsyre, p-nitroperbenzosyre, m-klorperbenzosyre, etc. i et inert organisk lbsningsmiddel som f.eks. benzen, metylenklorid, kloroform, eter, dioksan, aceton, eddiksyre, acetonitril, etc. Reaksjonen utfores med fordel ved temperaturer i området fra omtrent -15° til 100 C i lopet av et tidsrom av 30 minutter til 100 timer. Reaksjons-produktene kan isoleres fra reaksjonsblandingen og renses ved vanlige metoder, og om onskes omsettes videre ved hjelp av de nevnte behandlingsmåter.
Når således produktet f.eks. er 2(3- substituert 2a ,3oc-epoksy- 5a-androstan-17-on, kan det reduseres til den tilsvarende 2(3-substituerte 2a,3a-epoksy-5<*-androstan-17(3-ol ved behandling med et metallisk reduksjonsmiddel som f.eks. litium-tri-(t-butyoksy)-aluminiumhydrid i et passende organisk løsningsmiddel på konvensjonell måte eller det kan omdannes til det tilsvarende 17a-hydrokarbon substituerte derivat ved behandling med hydro-karbonmagnesium-bromid eller en hydrokarbon-litium-forbindelæ eller et alkyn med opp til 3 karbonatomer som nevnt under definisjonen av R' på den konvensjonelle måte som vanlig kalles Grignard-reaksjonen eller lignende. Når produktet er et 2(3-substituert 2a ,3a-epoksy-5a-androstan-17.P-0I med eller uten 17a-hydrokarbon substituent, kan den omdannes til det tilsvarende hydrokarbonkarboksy-acylat som ovenfor nevnt ved konvensjonelle acyleringsmetoder under anvendelse av konvensjonelle acylerings-midler som f.eks. et syreanhydrid eller et syrehalogenid i nærvær av en base som f.eks. pyridin, eller den kan foretres til den tilsvarende 17(3-(1 -alkoksycykloalkyl-eter) ved innvirkning av den tilsvarende alkylenol eller dialkylketal av cykloalkanon:
hvori Y og n har den ovennevnte betydnig, i nærvær av en sur katalysator på konvensjonell måte. Når produktet er en 2(3-substituert 2a,3a-epoksy-5a-androstan-17P-ol uten 1 7a-substituent kan den omdannes til det tilsvarende 17-on ved konvensjonell oksydasjonsmetode under anvendelse av kromtrioksyd i et basisk medium som f .eks. pyridin. Når produktet er -et 17-acylderivat av 2(3-substituert 2a,3a-epoksy-5a-androstan-17(3-ol med eller uten 17a-substituent, kan den omdannes til de tilsvarende-fri 17P-ol-
forbindelser ved'konvensjonell alkalisk hydrolyse, f.eks. ved innvirkning av kaliumkarbonat eller kaliumhydroksyd i et passende lbsningsmiddel. Når produktet er et 17oc-umette't hydrokarbon substituert derivat av 2(3-substituert 2a ,'3a-epoksy-5a-androstan-17(3-ol kan det hydrogeneres til det tilsvarende dihydro eller tetrahydroderivat som f.eks. 17a-alkenyl eller alkyl-forbindelse ved konvensjonell katalytisk reduksjonsmetode.
De fremstilte forbindelser anvendes i human- eller veterinær-medisinen enten alene eller i kombinasjon eller i preparater i forbindelse med faste eller flytende farmasbytiske bærere. Preparatene fremstilles ved kjente metoder, f.eks. ved bruk av farmasbytisk tålbare organiske eller uorganiske bærere passende for enteral eller parenteral tilforsel. Passende bærere er substanser som ikke reagerer med de aktive forbindelser som f.eks. vann, vegetabilske oljer, benzylalkohol, polyetylenglykoler, gelatin, laktose, stivelse, magnesiumstearat, talkum, hvit petrolatum, isopropylmyristat eller andre kjente farmasbytiske bærere. Preparater for parenteral tilfbrsel fremstilles vanligvis som lbsninger, f.eks. lbsninger i olje eller vann, suspensjoner, emuls jonsgranuler, tabletter eller stikkpiller. For enteral tilfbrsel kan de også inneholde andre terapeutisk nyttige substanser. Innholdet av aktive forbindelser i disse preparater, som f. eks. en ampulle, er fortrinnsvis 100y til 500 mg eller 1ppm til 50%, eller i en tablett i en mengde av 1 mg til 250 mg.
Fblgende eksempler tjener til å illustrere fremgangsmåten.
Eksempel 1.
Til en lbsning av 2-metyl-5a-androst-2-en-17(3-ol acetat
(HJ. Ringold et al. J.Am. Chem Soc. 81, ^27 (1959)) (1,935 g)
i en blanding av 20 ml metylenklorid og 20 ml eter, tilsettes 15 ml monoperftalsyre i eter (109 mg/ml) og blandingen får stå over natten ved 0°C. Reaksjonsblandingen vaskes med vannfri natriumkarbonatlbsning, tbrres over vannfritt natriumsulfat og befris for lbsningsniddel. Resten omkrystalliseres fra aceton og gir 1.601 g 2a.,3a-epoksy-2(3-metyl-5a-androstan-17(3-ol acetat,
med smeltepunkt 208-210°C. = 10.6°. (c=1 .073 i kloroform).
Eksempel 2.
2a ,3a-e.poksy-2P-metyl-5a-androstan-17P-ol-acetat ( Qoh mg) fremstilt ved fremgangsmåten beskrset i eksempel 1 loses i 50 ml metanol og det tilsettes 800 mg kaliumkarbonat i 6 ml vann til lbsningen. Den resulterende blanding kokes under tilbakelbp i h timer, fortynnes med vann og ekstraheres med metylenklorid. Ekstrakt-losningen vaskes med vann, tbrres og avdampes. Resten omkrystalliseres fra en aceton/heksan-blanding og gir 626 mg 2a ,3a-epoksy-2(3-metyl-5a-androstan-17P-°1 med- smeltepunkt 18<1>+-185°C. /a/2<3> = +21.0° (c = 1.012 i kloroform).
Eksempel 3.
Til en lbsning av 2a ,3a-epoksy-2|3-metyl-5a-androstan-17f3-ol
(V32 mg) i 2 ml pyridin tilsettes propionsyre-anhydrid (0,5 ii)
og den resulterende blanding får stå natten over ved romtemperatur. Reaksjonsblandingen fortynnes med iskjblt vann og de dannede krystaller samles ved filtrering. Omkrystallisering fra metanol gir ^98 mg av 2a,3a-epoksy-2(3-metyl-5a-androstan-17P-ol propionat. IR: V max01 1239 cm"<1>.
På lignende måte omdannes 2a,3a-epoksy-2(3-metyl-5a-androstan-17P-ol til de tilsvarende acylater,■ som valerat, isovalerat,
enantat og kaprylat ved respektive reaksjoner med mer enn ekvimolar mengde av valeratsyreanhydrid, isovaleratsyreanhydrid, enantsyreanhydrid og kaprylsyreanhydrid i nærvær av pyridin.
Eksempel h .
Til en lbsning fremstilt ved blanding av kromtrioksyd (1 g) og pyridin (25 ml) under utvendig iskjbling, tilsettes 2a,3a~epoksy-2(3-metyl-5a-androstan-17(3-ol (1 g) i pyridin (20 ml) ved den samme temperatur. Den resulterende blanding rbres i 1 time og får stå ved romtemperatur over natten. Reaksjonsblandingen fortynnes med isvann og ekstraheres med kloroform. Ekstrakt-losningen vaskes med vann, fortynnet saltsyre, fortynnet natriumkarbonatlbsning og vann i den nevnte orden og avdampes deretter. Resten kromatograferes over nbytralt aluminiumoksyd og eluatet fra petroleter/benzenfraksjonen omkrystalliseres fra metanol og gir 2a,3a-epoksy-2(3-metyl-5a-androstan-17-on. IR: w J^01 17^2 cm<-1>.
Eksempel 5.
Til en lbsning av 2-metyl-5a-androst-2-en-17(3-ol (1.502 g) i en blanding av 20 ml metylenklorid og 20 ml eter tilsettes 15 ml monoperftalsyre i eter (109 mg/ml) og settes til side over natten ved 0°C. Reaksjonsblandingen opparbeides som i eksempel 1 og gir 1.231 mg av 2a ,3a-epoksy-2(3-metyl-5a-androstan-17P-ol (fra acetonheksanblanding).
Eksempel 6.
Til en suspensjon av 2a ,3a-epoksy-2(3-metyl-5a-androstan-17P~°1 (560 mg) i t-butanol (5 ml) tilsettes cyklopentanonanol-metyleter (1 ml) og p-toluensulfonsyre^iyridinsalt (10 mg). Den resulterende blanding rores i h timer ved romtemperatur og helles ut i en vandig fortynnet natriumkarbonatlosning. Blandingen ekstraheres med metylenklorid og den resulterende ekstrakt opparbeides på vanlig måte og gir råprodukt (636 mg) som gir 17(3- (1 -metoksy-1- cyklopentyloksy) - 2a, 3a-epoksy- 2(3-me tyl- 5a-andr o-stan (5^3 mg) "ved kromatografering på aluminiumoksyd.
IR: V <m>ax0<1> 1335' 1101 ' 1053 cm_1-
Eksempel 7.
Til en losning av 2,17a-dimetyl-5a-androst-2-en-17P~ol (2.010 g)
i en blanding av 20 ml diklormetan og 20 ml eter tilsettes 16 ml monoperf talsyre i eter (109 mg/ml) og hensettes over natten ved 0°C Reaksjonsblandingen vaskes med vandig natriumkarbonat, tdrres over natriumsulfat og befris for lbsningsmiddel. Resten omkrystalliseres fra aceton og gir 1 .557 g 2a,3a-epoksy-2(3-17a-dimetyl-5a-androstan-17P_ol.
Eksempel 8.
Til en losning av 2-metyl-17a-etynyl-5«-androst-2-en-17(3-ol
(1.00 g) i en blanding av 8 ml diklormetan og 8 ml eter tilsettes 8 ml monoperftalsyre i eter (105 mg/ml) og hensettes over natten ved 0°C. Reaksjonsblandingen vaskes med vandig natriumkarbonat-ldsning, torres over vannfritt natriumsulfat og befris for løsningsmiddel. Resten omkrystalliseres fra aceton og gir 0,965 g av 2a ,3a-epoksy-2P-metyl-17a-etynyl-5a-androstan-17(3:-ol.
IR: V <max01> 3390' 3256' 209°' 1059 cm~<1>•
Eksempel 9.
Til en 30 ml tetrahydrofuran-eter (2:1) blanding innfores torr acetylengass i 1 time. Til losningen tilsettes en losning av 1,5 g kaliummetall i vannfri amylalkohol (10 ml). Under roring tilsettes 2a,3a-epoksy-2(3-metyl-5<x-androstan-17-on (1,350 g) i tetrahydrofurar/eterblanding (1:1, 20 ml) dråpevis til den ovennevnte blanding i lopet av 30 minutter hvorunder acetylen-gass innfores deri. Etter roring og innforing av acetylengass i 3 timer tilsettes vandig ammoniumkloridlosning. Den resulterende blanding ekstraheres med eter og ekstrakten vaskes med vann, vandig natriumkarbonatlosning og vann i nevnte rekkefolge, tbrres over vannfritt natriumsulfat og inndampes. Resten omkrystalliseres fra metylenklorid/metanol-blanding og gir 1 ,280 g 2a,3a-epoksy-28-metyl-17a-etynyl-5«-androstan-17P-ol.
Eksempel 10.
Til en suspensjon av Lindler katalysator ( kOO mg) i 10 ml etylacétat tilsettes en losning av 2a ,3a-epoksy-2(3-metyl-17a-etynyl-5a-androstan-17|3-ol (^09 mg) i en blanding av eter (5 ml)
og etylacétat (10 ml) og den resulterende blandingen hydrogeneres.
Etter 15 minutter filtreres reaksjonsblandingen for å fjerne katalysatoren og filtratet inndampes. Resten omkrystalliseres fra metylenklorid/metanol-blanding og gir 356 mg av 2a,3a-epoksy-2(3-metyl-17a-vinyl-5a-androstan-17|3:-ol. IR: w ^ol 3^08, 3087, 1632, 912 cm" .
Eksempel 11 .
300 mg 10$ palladiumholdig kalsiumkarbonatkatalysator hydrogeneres i 10 ml etylacétat. Til blandingen tilsettes en suspensjon av 2a,3a-epoksy-2p-metyl-17-a-etynyl-5a-androstan-17(3-ol. (1 36 mg) i etylacétat (25 ml) og den resulterende blanding hydrogeneres.ved romtemperatur 1 15.minutter. Reaksjonsblandingen opparbeides som i eksempel 10 og' gir 98 mg av 2a,3a-epoksy-2(3-metyl-17a-etyl-5a-androstan-17P~ol. IR: y JJax01 ' 920 cm_1 •
Claims (1)
- Analogifremgangsmåte for fremstilling, av nye, terapeutisk aktive 2a ,3a-epoksy-2(3-alkyl-5a-androstanderivater med den generelle formel I,hvori R står for- en alkylgruppe med opp til 3 karbonatomer og X står for oksygen eller en gruppe med den generelle formel II, hvori R' står for hydrogen eller en hydrokarbongruppe med.opp til 3 karbonatomer og R'<1> står for hydrogen, en hydrokarbon-karbonyl-gruppe med opp til 11 karbonatomer, eller en gruppe med formel III hvori Y står for en alkylgruppe med opp til 5 karbonatomer og n er et helt tall fra h til 6,karakterisert ved at en forbindelse med den generelle formel IV hvori R og X har den ovennevnte betydning, behandles med en organisk persyre i et inert organisk lbsningsmiddel, og om bnskes behandles den oppnådde forbindelse, når X er en oksogruppe med et metallisk reduksjonsmiddel, i et egnet organisk lbsningsmiddel, eller den kan omdannes til det tilsvarende 17- oc-hydrokarbon-substituerte derivat ved behandling med et hydrokarbon-magnesium-bromid eller en hydrokarbonlitiumforbindelse eller et alkyn med opptil 3 karbonatomer, eller en eventuelt tilstedeværende 17(3 - hydroksygruppe behandles med et acyleringsmiddel i nærvær av en base eller den kan foretres til den tilsvarende 17(3 -(l-alkoksycykloalkyl-eter) ved behandling med den tilsvarende alkylenol eller dialkyl-ketal av cykloalkanon i nærvær av en sur katalysator, eller en eventuelt tilstedeværende 17-acyloksy-gruppe hydrolyseres til en hydroksygruppe, eller en eventuelt tilstedværende 17a umettet hydrokarbongruppe reduseres ved katalytisk reduksjon.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE8604999A SE452951B (sv) | 1986-11-24 | 1986-11-24 | Anordning vid en reddningslina |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO873820D0 NO873820D0 (no) | 1987-09-14 |
| NO873820L NO873820L (no) | 1988-05-25 |
| NO168807B true NO168807B (no) | 1991-12-30 |
| NO168807C NO168807C (no) | 1992-04-08 |
Family
ID=20366369
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO873820A NO168807C (no) | 1986-11-24 | 1987-09-14 | Anordning ved brann-redningsline |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| DK (1) | DK168033B1 (no) |
| FI (1) | FI84024C (no) |
| NO (1) | NO168807C (no) |
| SE (1) | SE452951B (no) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996001136A1 (en) * | 1994-07-04 | 1996-01-18 | Intersafe Security A/S | Rescuing system for evacuation from high building constructions |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3913154A1 (de) * | 1989-04-21 | 1990-10-25 | Per Klokseth | Flaschenzugaehnliches rettungsgeraet zum herablassen von personen von oder aus bauwerken, z.b. als hilfsmittel zur flucht bei lebensgefahr |
-
1986
- 1986-11-24 SE SE8604999A patent/SE452951B/sv not_active IP Right Cessation
-
1987
- 1987-09-14 NO NO873820A patent/NO168807C/no unknown
- 1987-11-09 FI FI874946A patent/FI84024C/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-11-23 DK DK613387A patent/DK168033B1/da not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996001136A1 (en) * | 1994-07-04 | 1996-01-18 | Intersafe Security A/S | Rescuing system for evacuation from high building constructions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE452951B (sv) | 1988-01-04 |
| SE8604999D0 (sv) | 1986-11-24 |
| FI84024C (fi) | 1991-10-10 |
| FI84024B (fi) | 1991-06-28 |
| FI874946A0 (fi) | 1987-11-09 |
| DK168033B1 (da) | 1994-01-24 |
| DK613387A (da) | 1988-05-25 |
| NO873820D0 (no) | 1987-09-14 |
| NO873820L (no) | 1988-05-25 |
| FI874946A (fi) | 1988-05-25 |
| NO168807C (no) | 1992-04-08 |
| DK613387D0 (da) | 1987-11-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0200859A1 (en) | Steroidal 5-alpha-reductase inhibitors, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| NO167495B (no) | Fremgangsmaate og anordning til separering av en vaeske. | |
| US4545938A (en) | Chemical synthesis | |
| US4361578A (en) | D-Homosteroids | |
| NO164897B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive oxazolidinonderivater. | |
| NO168807B (no) | Anordning ved brann-redningsline | |
| US3247189A (en) | 3, 19 and 20 oxygenated-delta5-pregnenes | |
| US3077482A (en) | 19-oxygenated steroids and process for their manufacture | |
| NO127192B (no) | ||
| US3407212A (en) | Processes for cyclizing compounds having the 8a carbamyl,2- oxo-naphthalene moiety to pyrrolidones and reacting the latter with a sulfonyl halide | |
| US3466279A (en) | Conessine derivatives | |
| US3483226A (en) | 16-oxa and 17 - oxa - d - homoestra - 1,3,5(10)-trien-3-ols and d-nor-seco-diols corresponding,ethers and esters thereof | |
| US3579509A (en) | Process and 6-beta-substituted ethyl intermediates for preparing 6,6-ethylene-3-keto-delta**4 steroids | |
| US3753979A (en) | Substituted 1,2alpha-methylene-6,7alpha-halomethylene-20-spirox-4-en-3-ones or 3-ols and acyl esters thereof | |
| Popper et al. | Antiandrogenic and progestational activity of some 17-oxygenated 15-dehydro steroids | |
| US4029775A (en) | Antimicrobial compositions | |
| US3972884A (en) | D-homo-aza-steroids | |
| SE417973B (sv) | Sett att framstella i 15-stellning hydroxylerade 1alfa,2alfa-metylensteroider tillhorande pregnanserien | |
| US3083200A (en) | 22-halo-20-spirox-4-ene-3, 21-diones and process for preparation | |
| EP0092174B1 (de) | 11Beta-Chlor-Delta15-Steroide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate | |
| US3081298A (en) | New cyclohemiacetals and cyclohemiacetal esters of the pregnane series and a processfor their manufacture | |
| US4197406A (en) | D-Homosteroids | |
| US4252729A (en) | Steroids and process for their manufacture | |
| US3818075A (en) | 3{13 oxo{13 a{13 nor{13 b{13 homo{13 oestra{13 5(10),6{13 dienes | |
| US3087941A (en) | 17alpha-bromo-6-methyl-pregnane derivatives |