NO168529B - Fremgangsmaate for fremstilling av s-(-) og r-(+)-n-(quinuclidinyl-3)-amider. - Google Patents

Fremgangsmaate for fremstilling av s-(-) og r-(+)-n-(quinuclidinyl-3)-amider. Download PDF

Info

Publication number
NO168529B
NO168529B NO893692A NO893692A NO168529B NO 168529 B NO168529 B NO 168529B NO 893692 A NO893692 A NO 893692A NO 893692 A NO893692 A NO 893692A NO 168529 B NO168529 B NO 168529B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
mineral
amine salt
weight
grinding
minerals
Prior art date
Application number
NO893692A
Other languages
English (en)
Other versions
NO893692L (no
NO168529C (no
NO893692D0 (no
Inventor
Gisle Loehre Johansen
Original Assignee
Chiron Lab As
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chiron Lab As filed Critical Chiron Lab As
Priority to NO893692A priority Critical patent/NO168529C/no
Publication of NO893692D0 publication Critical patent/NO893692D0/no
Priority to EP90913741A priority patent/EP0594569A1/en
Priority to JP2512945A priority patent/JPH05500665A/ja
Priority to PCT/NO1990/000142 priority patent/WO1991004253A1/en
Publication of NO893692L publication Critical patent/NO893692L/no
Publication of NO168529B publication Critical patent/NO168529B/no
Publication of NO168529C publication Critical patent/NO168529C/no
Priority to US07/966,268 priority patent/US5290938A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D453/00Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
    • C07D453/02Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

Mineralblandiing.
Nærværende oppfinnelse vedrorer en mineralblanding som omfatter1 et findelt mineral og; Intimt blandet med mineralet, et aminsalt s- om forbedrer sar.menpakr.i n.g segen skapere og, kompress onsstyrker. av det- findelte: mineral.
Ved behandl ing av mineraler anvendes; vanlig.vis en malning.s-op er as; jon når mineralet forekommer i ubehandlet eller delvis behandlet tilstand for å redusere det til en relativt liten partjkkelstorrelse. Det er onskelig i dette malningstrinn å reidun se re- det. partikkelf ormede: mineral til cnsket partikkel-sitorrelse' med en relativt, stor hastighet. Et malningsbjelpe-middel anvendes; hyppig, ved slik malning;sbehandling' for å understotte malningen enten ved å oke produksjonshastigheten eller ved å oke partlklenes finhet ved samme produksjonsha-stighetj uten å ha uheldige virkninger på noen av egenskapene hos det, malte produkt. Oppdeling, av partiklene under malningen! av mineralene avdekker friske eller riasente overflater som har' stor energi. Overflatekreftene hos de malte partikler varer i , noen tid efter malningen og forer til komprimering eller sammenpakning og/eller dårlig flyteevne hvis de ikke reduseres. Mineralpartikler som er blitt komprimert ved vibrering, f. eks. når de transporteres i en silovogn, blir ofte halvstive og vil ikke flyte for betraktelig mekanisk kraft er blitt på-fort. Derfor er det også onskelig å bruke et tilsetningsstoff
for å forebygge dette.
Uttrykket "komprimering" anvendes her for å henvise til agglo-mereringen eller sammenheftningen av partikler som resulterer f.eks. fra lagring eller transport i bulk. Sammenheftning resulterer fra overflatekrefter, av hvilke størstedelen antas å ! være fremskaffet under malningen av mineralene. "Komprime- 1 ringsindeks" er et relativt uttrykk som angir numerisk, hvor j tilbbyelig et partikkelf ormet materiale er til å begynne å i flyte efter at det har vært lagret elier transportert i bulk. "Komprimeringsindeksforhold" er den relative; komprimerings-indeks for en ikke behandlet prove i sammenlikning med en behandlet prove. Dette forhold brukes for å tillate sammenlik- j ning mellom forskjellige prover av samme mineral. Komprime- ! ringsindeks bestemmes på folgende> måte: 100 g av mineralet i anbringes i en 250 ml's Erhlenmeyer-flaske satt på toppen av en variabel vibrator. Flasken som inneholder mineralet vibre-res i 15 sekunder, hvoretter det fjernes fra vibratoren og anbringes i en rysteanordning med aksen for flasken liggende horisontalt. Flasken roteres derpå rundt sin akse inntil mineralet som er komprimert i bunnen av flasken bryter sammen. Flasken dreies med l80<o>,s vinkler med ca. 100 omdreininger pr. minutt.- Antallet av I80°'s omdreininger som er nodvendig for at mineralprøven bryter sammen angir komprimeringsindeksen. j Jo stbrre energi som er nodvendig for å bryte opp laget jo j hoyere er komprimeringsindeksen. Det er nå funnet at aminsalter av arylhydroksyforbindelser, f.' eks. fenol, vil virke som et hjelpemiddel ved malningen og komprimeringsinhibitorer for mineraler. Mineralblandingen ifolge oppfinnelsen er således karakterisert ved at aminsaltet er et aminsalt av en arylhydroksyforbindelse hvor hydroksygrup-pen er den saltdannende funksjonelle gruppe og er tilstede i en mengde på 0,001 til 1 vektsk, fortrinnsvis 0,00^- til 0, Ck vektsk, basert på vekten av mineralet. Utgangsmaterialene kan være rene kjemikalier eller materialer som inneholder urenne-ter. Fremgangsmåtene for å fremstille tilsetningsstoffene er kjent på området. Fortrinnsvis anvendes ekvimolare mengder av aminet og arylhydroksyforbindelsen.
Fortrinnsvis består arylhydroksyforbindelsen av et fenyl- el- j ler naftylradikal som er substituert med et hydroksyradikal og ellers er usubstituert eller substituert med en eller fjjjere nitro-, halogen-, fortrinnsvis klor-, alkyl-, fortrinnsvis inneholdende 1 til 5 karbonatomer, særlig metyl-, aryl-, ami-no- eller alkoksy-, fortrinnsvis med 1 til 5 karbonatomer, radikaler.
Fortrinnsvis er aminet en forbindelse med formelen:
hvor R"*" betyr et hydrogenatom eller et substituert eller usubstituert alkyl-, f.eks. hydroksyalkyl, eller aryl-, f.eks. alkaryl, radikal; R 2 betyr et hydrogenatom eller et substituert eller usubstituert alkyl-, f.eks. hydroksyalkyl, radikal, og RJ betyr et hydrogenatom, et hydroksylradikal eller et substituert eller usubstituert alkyl-, f.eks. hydroksyalkyl, eller arylradikal;
eller
hvor
betyr et substituert eller usubstituert pyrro-
lidinyl-, pyrrolinyl-, pyrrolyl-, morfolinyl-, piperidinyl-'
eller piperazinyIradikal, og " 5 betyr et hydrogenatom -eller et alkyl- eller hydroksyalkylradikal; eller Y - R1^, hvor Y betyr et pyridyl, pyriinidlnyl eller pyrldizinyl; R^ betyr et halogenatom eller et alkyl- eller hydroksylradikal, og n er '0 til 5- Egnede aminer omfatter f.eks. ammoniakk, etylamin, di-etanolaiiiin, monoetanolamin, trietylamin, trietanolamin, .ani-lin, D-toluidin, m-fenylend!amin, dimetylanilin, difenylamin, 2,^,6-tribromanilin, N-fenylhydroksylaniin, B-fenetylamln, morfolin, pyridin, piperidin, pyrrol, pyrrolin, pyrrolidin., pyri-dazin, pyrimidin, N-metylmorfolin, <l!>+-{2-aminoetoksy)-etylmor-folin, dimetylpyridin, dirr.etyletylpyrrol og piperazin.
Uttrykket "mineral" anvendes her for å angi naturlig opptre-dende uorganiske mineraler, slik som fosfatmineral., delvis behandlede mineraler slik som konsentrert jernmalm, o.g blan-dinger av mineraler, slik som sementklinker eller keramika. Eksempler på egnede mineraler omfatter berylllumoksyd,, kalksten, gips, lere og bauxitt. Sement, særlig Portland sement,, er det foretrukne mineral. Portland sement representerer en klasse av hydrauliske sementer og består i det vesentlige av to kalsiumsilikater og en mindre mengde kalsiumalunainat. Disse sementer fremstilles ved å oppvarme en intim blanding av fin-fordelt kalkholdig materiale (kalksten) og lereholdig materiale (lere) for å danne en klinker. Klinkeren males ved til-setning av ca. 2% gips eller en annen form av kalslumsulfat, for å oppnå de onskede herdningsegenskaper i den endelige sement. Det er til klinkeren at arr.insaltet fortrinnsvis tilset-tes for å oke malningseffektiviteten og for å hemme efterfol-gende sammenpakning i den endelige sement.
Tilsetningsstoffene som anvendes ved nærværende oppfinnelse brukes i enten torr eller flytende form. Hensiktsmessig fore-ligger tilsetningsstoffet i vandig opplesning for å tillate noyaktigiavmåling til mineralet. I tilfeller hvor tilsetningsstoffet ikke er særlig opploselig i vann, kan det brukes i flytende form ved å emulgere det med et egnet funktningsmiddel, f.eks. natriumdodecylbenzensulfonat. Tilsetningen utfores enten for malningen eller tilsetningsstoffet innfores i mal-ningsmollen samtidig med mineralet. Hvis tilsetningsstoffet brukes utelukkende for reduksjon av sammenpakningen eller for fluidiseringsformål, f.eks. når mineralet skal transporteres av et transportsystem, særlig et pnevmatisk luftsystem, til-settes det på ethvert egnet sted i behandlingen.
Tilsetningsstoffet anvendes effektivt over et relativt bredt område. Det foretrukne område er ca. 0,001 til 1 % basert på vekten av mineralet, d.v.s. vekten av faste tilsetningsstoffer basert på vekten av faste mineraler (her betegnet som faststoff til faststoff). Ved en særlig foretrukken utforelses-form er mengde tilsetningsstoff som brukes ca. 0,00^ til 0, Ch %. Hoyere mengder anvendes hvis malningen skjer til relativt hoyt overflateareal, og mengden av tilsetningsstoff er bare begrenset av det onskede overflateareal og graden av 5nsket flytende evne.
Tilsetningsstoffet efter nærværende oppfinnelse anvendes fortrinnsvis som eneste hjelpemiddel ved malning, men det skal forståes at det kan også brukes med en blanding av et eller flere slike hjelpemidler eller i blanding med andre tilsetningsstoffer .
De folgende eksempler illustrerer oppfinnelsen.
Eksempel 1.
I den folgende tabell angis effektiviteten av trietanolaminfenoksyd, fremstilt ved å blande ekvimolare mengder av trietanolamin og fenol, som et malningshjelpemiddel. Dataene er fra Portland sement type I malt i en laboratoriestålkulemolle med 3<*>+03 omdreininger ved 99°C.
i
Eksempel 2.
Et hjelpemiddel for malning ble fremstilt ved å blande 3<*>+ vektsdeier av en 50-5° blanding av fenol og kresol med 65,9 vektsdeler av en 50-50 blanding morfolin og trietanolamin. Malningseffektiviteten ble bestemt på Portland sement type 1 malt i en laboratoriemolle med ^9^1 omdreininger ved 110°C. Ved en mengde på 0, 012% basert på vekten av sementen ble en okning i. blæreoverflatearealet på 6,75 % over kontrollen fastslått.
I de folgende. tabeller gjengis resultater fra sammenpaknings-indeksprover henholdsvis mortertrykkfasthetsprover. Tilsetningsstoffene efter nærværende oppfinnelse anvendes også nied tilfredsstillende' resultater ved malning av andre mineraler utover sement, slik som fosfatsten og jernmalm.
i.

Claims (2)

1., Mineralblanding omfattende et findelt mineral og intimt blande c med mineralet., et aminsa.lt som: forbedrer sammen-pakningsegenskapene og kompress jionsstyrken av det findelte1 mineral,, karakterisert ved at aminsaltet er et■aminsalt av en arylhydroksyforbindelse hvor hydroksy-grupper. er den saltdannende funksjonelle gruppe og er tilstede i én mengde av 0,001 til 1 vektsk, fortrinnsvis 0,00^ til 0, OM- vekts%, basert, på vekten av mineralet.
2. Blanding ifolge krav 1,, karakterisert ved at aminsaltet er trietanolaminfenoksyd eller et reaksjjonsprodukt av morfolin og; trietanolamln med fenol og kre sol..
NO893692A 1989-09-15 1989-09-15 Fremgangsmaate for fremstilling av s-(-) og r-(+)-n-(quinuclidinyl-3)-amider. NO168529C (no)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NO893692A NO168529C (no) 1989-09-15 1989-09-15 Fremgangsmaate for fremstilling av s-(-) og r-(+)-n-(quinuclidinyl-3)-amider.
EP90913741A EP0594569A1 (en) 1989-09-15 1990-09-14 Preparation of s-(-)- and r-(+)-n-(quinuclidinyl-3)-amide
JP2512945A JPH05500665A (ja) 1989-09-15 1990-09-14 S―(―)―及びr―(+)―n―(キヌクリジニル―3)―アミドの製造
PCT/NO1990/000142 WO1991004253A1 (en) 1989-09-15 1990-09-14 Preparation of s-(-)- and r-(+)-n-(quinuclidinyl-3)-amide
US07/966,268 US5290938A (en) 1989-09-15 1992-10-26 Preparation of S-(-)- and R-(+)-N-(quinuclidinyl-3)-amide

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NO893692A NO168529C (no) 1989-09-15 1989-09-15 Fremgangsmaate for fremstilling av s-(-) og r-(+)-n-(quinuclidinyl-3)-amider.

Publications (4)

Publication Number Publication Date
NO893692D0 NO893692D0 (no) 1989-09-15
NO893692L NO893692L (no) 1991-03-18
NO168529B true NO168529B (no) 1991-11-25
NO168529C NO168529C (no) 1992-03-04

Family

ID=19892405

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO893692A NO168529C (no) 1989-09-15 1989-09-15 Fremgangsmaate for fremstilling av s-(-) og r-(+)-n-(quinuclidinyl-3)-amider.

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP0594569A1 (no)
JP (1) JPH05500665A (no)
NO (1) NO168529C (no)
WO (1) WO1991004253A1 (no)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PE8798A1 (es) * 1995-07-17 1998-03-02 Pfizer Procedimiento de separacion de los enantiomeros del 1-azabiciclo[2.2.2] octan-3-amina, 2-(difenilmetil) -n- [[2-metoxi-5-(1-metiletil) fenil] metil]

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2529548A1 (fr) * 1982-07-02 1984-01-06 Delalande Sa Nouveaux derives de l'amino-3 quinuclidine, leur procede et leur application en therapeutique
FR2610323B1 (fr) * 1987-02-04 1989-06-23 Delalande Sa Enantiomeres de configuration absolue s de derives amide de l'amino-3 quinuclidine, leur procede de preparation et leur application en therapeutique

Also Published As

Publication number Publication date
WO1991004253A1 (en) 1991-04-04
NO893692L (no) 1991-03-18
EP0594569A1 (en) 1994-05-04
NO168529C (no) 1992-03-04
JPH05500665A (ja) 1993-02-12
NO893692D0 (no) 1989-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4722919B2 (ja) セメント粉砕助剤
US3607326A (en) Mineral grinding aids
US3329517A (en) Cement additives composed of ethanolamine salts
US5429675A (en) Grinding aid composition and cement product
EP2844622B1 (en) Grinding additive for mineral binders
JP6153540B2 (ja) 無機粒子用分散剤
CA2871819A1 (en) Process for manufacturing a hydraulic bonding agent, corresponding additive and its use
JP2013512852A (ja) 褐色変色の可能性が低減した鉱物性結合剤に対する添加剤
US4386963A (en) Grinding aids for granular blast furnace slag
KR100650135B1 (ko) 시멘트 클링커 미분쇄용 분쇄조제 조성물
US3784493A (en) Aminolignosulfonate-formaldehyde reaction products and process of preparation
DE1667065C3 (de) Mahlhilfsmittel
NO168529B (no) Fremgangsmaate for fremstilling av s-(-) og r-(+)-n-(quinuclidinyl-3)-amider.
DE69213355T2 (de) Zementzusatzmittel und Entschaumer
RU2129868C1 (ru) Способ предотвращения аллергических реакций, вызываемых воздействием водорастворимого шестивалентного хрома crvi, содержащегося в цементе и/или цементосодержащих составах
US3459570A (en) Amide grinding aid
NZ200319A (en) Hydraulic cement compositions containing aromatic acid amine salts as grinding aids
GB2089682A (en) Grinding aid for granular blast furnace slag
RU2739003C1 (ru) Состав закладочной смеси
GB2147296A (en) Amine salts of aromatic carboxylic acids and grinding aids for hydraulic cement
US3442673A (en) Mineral grinding aids
US3420687A (en) Method of increasing the grinding efficiencies of minerals and cement
US3443975A (en) Vinyl acetate grinding aid
JPH02298367A (ja) 粉砕助剤
RU2093490C1 (ru) Способ приготовления вяжущего, бетонной или растворной смеси