NO168529B - Fremgangsmaate for fremstilling av s-(-) og r-(+)-n-(quinuclidinyl-3)-amider. - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av s-(-) og r-(+)-n-(quinuclidinyl-3)-amider. Download PDFInfo
- Publication number
- NO168529B NO168529B NO893692A NO893692A NO168529B NO 168529 B NO168529 B NO 168529B NO 893692 A NO893692 A NO 893692A NO 893692 A NO893692 A NO 893692A NO 168529 B NO168529 B NO 168529B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- mineral
- amine salt
- weight
- grinding
- minerals
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 36
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 35
- -1 amine salt Chemical class 0.000 claims description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JIHPTYQPPOKVDR-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]ethanol;phenol Chemical group [O-]C1=CC=CC=C1.OCC[NH+](CCO)CCO JIHPTYQPPOKVDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 14
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 9
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 7
- 238000005056 compaction Methods 0.000 description 7
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 6
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 6
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 5
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011398 Portland cement Substances 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 2
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 2
- TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N hydroxyl Chemical compound [OH] TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRWYFWZENXDZMU-UHFFFAOYSA-N 2-iodoquinoline Chemical compound C1=CC=CC2=NC(I)=CC=C21 FRWYFWZENXDZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 2-pyrroline Chemical compound C1CC=CN1 RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940039407 aniline Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229910001570 bauxite Inorganic materials 0.000 description 1
- LTPBRCUWZOMYOC-UHFFFAOYSA-N beryllium oxide Inorganic materials O=[Be] LTPBRCUWZOMYOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012241 calcium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005243 fluidization Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000011396 hydraulic cement Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000011872 intimate mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000011236 particulate material Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052585 phosphate mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002367 phosphate rock Substances 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N pyrroline Natural products C1CC=NC1 ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 231100000241 scar Toxicity 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
- C07D453/02—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Mineralblandiing.
Nærværende oppfinnelse vedrorer en mineralblanding som omfatter1 et findelt mineral og; Intimt blandet med mineralet, et aminsalt s- om forbedrer sar.menpakr.i n.g segen skapere og, kompress onsstyrker. av det- findelte: mineral.
Ved behandl ing av mineraler anvendes; vanlig.vis en malning.s-op er as; jon når mineralet forekommer i ubehandlet eller delvis behandlet tilstand for å redusere det til en relativt liten partjkkelstorrelse. Det er onskelig i dette malningstrinn å reidun se re- det. partikkelf ormede: mineral til cnsket partikkel-sitorrelse' med en relativt, stor hastighet. Et malningsbjelpe-middel anvendes; hyppig, ved slik malning;sbehandling' for å understotte malningen enten ved å oke produksjonshastigheten eller ved å oke partlklenes finhet ved samme produksjonsha-stighetj uten å ha uheldige virkninger på noen av egenskapene hos det, malte produkt. Oppdeling, av partiklene under malningen! av mineralene avdekker friske eller riasente overflater som har' stor energi. Overflatekreftene hos de malte partikler varer i , noen tid efter malningen og forer til komprimering eller sammenpakning og/eller dårlig flyteevne hvis de ikke reduseres. Mineralpartikler som er blitt komprimert ved vibrering, f. eks. når de transporteres i en silovogn, blir ofte halvstive og vil ikke flyte for betraktelig mekanisk kraft er blitt på-fort. Derfor er det også onskelig å bruke et tilsetningsstoff
for å forebygge dette.
Uttrykket "komprimering" anvendes her for å henvise til agglo-mereringen eller sammenheftningen av partikler som resulterer f.eks. fra lagring eller transport i bulk. Sammenheftning resulterer fra overflatekrefter, av hvilke størstedelen antas å ! være fremskaffet under malningen av mineralene. "Komprime- 1 ringsindeks" er et relativt uttrykk som angir numerisk, hvor j tilbbyelig et partikkelf ormet materiale er til å begynne å i flyte efter at det har vært lagret elier transportert i bulk. "Komprimeringsindeksforhold" er den relative; komprimerings-indeks for en ikke behandlet prove i sammenlikning med en behandlet prove. Dette forhold brukes for å tillate sammenlik- j ning mellom forskjellige prover av samme mineral. Komprime- ! ringsindeks bestemmes på folgende> måte: 100 g av mineralet i anbringes i en 250 ml's Erhlenmeyer-flaske satt på toppen av en variabel vibrator. Flasken som inneholder mineralet vibre-res i 15 sekunder, hvoretter det fjernes fra vibratoren og anbringes i en rysteanordning med aksen for flasken liggende horisontalt. Flasken roteres derpå rundt sin akse inntil mineralet som er komprimert i bunnen av flasken bryter sammen. Flasken dreies med l80<o>,s vinkler med ca. 100 omdreininger pr. minutt.- Antallet av I80°'s omdreininger som er nodvendig for at mineralprøven bryter sammen angir komprimeringsindeksen. j Jo stbrre energi som er nodvendig for å bryte opp laget jo j hoyere er komprimeringsindeksen. Det er nå funnet at aminsalter av arylhydroksyforbindelser, f.' eks. fenol, vil virke som et hjelpemiddel ved malningen og komprimeringsinhibitorer for mineraler. Mineralblandingen ifolge oppfinnelsen er således karakterisert ved at aminsaltet er et aminsalt av en arylhydroksyforbindelse hvor hydroksygrup-pen er den saltdannende funksjonelle gruppe og er tilstede i en mengde på 0,001 til 1 vektsk, fortrinnsvis 0,00^- til 0, Ck vektsk, basert på vekten av mineralet. Utgangsmaterialene kan være rene kjemikalier eller materialer som inneholder urenne-ter. Fremgangsmåtene for å fremstille tilsetningsstoffene er kjent på området. Fortrinnsvis anvendes ekvimolare mengder av aminet og arylhydroksyforbindelsen.
Fortrinnsvis består arylhydroksyforbindelsen av et fenyl- el- j ler naftylradikal som er substituert med et hydroksyradikal og ellers er usubstituert eller substituert med en eller fjjjere nitro-, halogen-, fortrinnsvis klor-, alkyl-, fortrinnsvis inneholdende 1 til 5 karbonatomer, særlig metyl-, aryl-, ami-no- eller alkoksy-, fortrinnsvis med 1 til 5 karbonatomer, radikaler.
Fortrinnsvis er aminet en forbindelse med formelen:
hvor R"*" betyr et hydrogenatom eller et substituert eller usubstituert alkyl-, f.eks. hydroksyalkyl, eller aryl-, f.eks. alkaryl, radikal; R 2 betyr et hydrogenatom eller et substituert eller usubstituert alkyl-, f.eks. hydroksyalkyl, radikal, og RJ betyr et hydrogenatom, et hydroksylradikal eller et substituert eller usubstituert alkyl-, f.eks. hydroksyalkyl, eller arylradikal;
eller
hvor
betyr et substituert eller usubstituert pyrro-
lidinyl-, pyrrolinyl-, pyrrolyl-, morfolinyl-, piperidinyl-'
eller piperazinyIradikal, og " 5 betyr et hydrogenatom -eller et alkyl- eller hydroksyalkylradikal; eller Y - R1^, hvor Y betyr et pyridyl, pyriinidlnyl eller pyrldizinyl; R^ betyr et halogenatom eller et alkyl- eller hydroksylradikal, og n er '0 til 5- Egnede aminer omfatter f.eks. ammoniakk, etylamin, di-etanolaiiiin, monoetanolamin, trietylamin, trietanolamin, .ani-lin, D-toluidin, m-fenylend!amin, dimetylanilin, difenylamin, 2,^,6-tribromanilin, N-fenylhydroksylaniin, B-fenetylamln, morfolin, pyridin, piperidin, pyrrol, pyrrolin, pyrrolidin., pyri-dazin, pyrimidin, N-metylmorfolin, <l!>+-{2-aminoetoksy)-etylmor-folin, dimetylpyridin, dirr.etyletylpyrrol og piperazin.
Uttrykket "mineral" anvendes her for å angi naturlig opptre-dende uorganiske mineraler, slik som fosfatmineral., delvis behandlede mineraler slik som konsentrert jernmalm, o.g blan-dinger av mineraler, slik som sementklinker eller keramika. Eksempler på egnede mineraler omfatter berylllumoksyd,, kalksten, gips, lere og bauxitt. Sement, særlig Portland sement,, er det foretrukne mineral. Portland sement representerer en klasse av hydrauliske sementer og består i det vesentlige av to kalsiumsilikater og en mindre mengde kalsiumalunainat. Disse sementer fremstilles ved å oppvarme en intim blanding av fin-fordelt kalkholdig materiale (kalksten) og lereholdig materiale (lere) for å danne en klinker. Klinkeren males ved til-setning av ca. 2% gips eller en annen form av kalslumsulfat, for å oppnå de onskede herdningsegenskaper i den endelige sement. Det er til klinkeren at arr.insaltet fortrinnsvis tilset-tes for å oke malningseffektiviteten og for å hemme efterfol-gende sammenpakning i den endelige sement.
Tilsetningsstoffene som anvendes ved nærværende oppfinnelse brukes i enten torr eller flytende form. Hensiktsmessig fore-ligger tilsetningsstoffet i vandig opplesning for å tillate noyaktigiavmåling til mineralet. I tilfeller hvor tilsetningsstoffet ikke er særlig opploselig i vann, kan det brukes i flytende form ved å emulgere det med et egnet funktningsmiddel, f.eks. natriumdodecylbenzensulfonat. Tilsetningen utfores enten for malningen eller tilsetningsstoffet innfores i mal-ningsmollen samtidig med mineralet. Hvis tilsetningsstoffet brukes utelukkende for reduksjon av sammenpakningen eller for fluidiseringsformål, f.eks. når mineralet skal transporteres av et transportsystem, særlig et pnevmatisk luftsystem, til-settes det på ethvert egnet sted i behandlingen.
Tilsetningsstoffet anvendes effektivt over et relativt bredt område. Det foretrukne område er ca. 0,001 til 1 % basert på vekten av mineralet, d.v.s. vekten av faste tilsetningsstoffer basert på vekten av faste mineraler (her betegnet som faststoff til faststoff). Ved en særlig foretrukken utforelses-form er mengde tilsetningsstoff som brukes ca. 0,00^ til 0, Ch %. Hoyere mengder anvendes hvis malningen skjer til relativt hoyt overflateareal, og mengden av tilsetningsstoff er bare begrenset av det onskede overflateareal og graden av 5nsket flytende evne.
Tilsetningsstoffet efter nærværende oppfinnelse anvendes fortrinnsvis som eneste hjelpemiddel ved malning, men det skal forståes at det kan også brukes med en blanding av et eller flere slike hjelpemidler eller i blanding med andre tilsetningsstoffer .
De folgende eksempler illustrerer oppfinnelsen.
Eksempel 1.
I den folgende tabell angis effektiviteten av trietanolaminfenoksyd, fremstilt ved å blande ekvimolare mengder av trietanolamin og fenol, som et malningshjelpemiddel. Dataene er fra Portland sement type I malt i en laboratoriestålkulemolle med 3<*>+03 omdreininger ved 99°C.
i
Eksempel 2.
Et hjelpemiddel for malning ble fremstilt ved å blande 3<*>+ vektsdeier av en 50-5° blanding av fenol og kresol med 65,9 vektsdeler av en 50-50 blanding morfolin og trietanolamin. Malningseffektiviteten ble bestemt på Portland sement type 1 malt i en laboratoriemolle med ^9^1 omdreininger ved 110°C. Ved en mengde på 0, 012% basert på vekten av sementen ble en okning i. blæreoverflatearealet på 6,75 % over kontrollen fastslått.
I de folgende. tabeller gjengis resultater fra sammenpaknings-indeksprover henholdsvis mortertrykkfasthetsprover. Tilsetningsstoffene efter nærværende oppfinnelse anvendes også nied tilfredsstillende' resultater ved malning av andre mineraler utover sement, slik som fosfatsten og jernmalm.
i.
Claims (2)
1., Mineralblanding omfattende et findelt mineral og intimt blande c med mineralet., et aminsa.lt som: forbedrer sammen-pakningsegenskapene og kompress jionsstyrken av det findelte1 mineral,, karakterisert ved at aminsaltet er et■aminsalt av en arylhydroksyforbindelse hvor hydroksy-grupper. er den saltdannende funksjonelle gruppe og er tilstede i én mengde av 0,001 til 1 vektsk, fortrinnsvis 0,00^ til 0, OM- vekts%, basert, på vekten av mineralet.
2. Blanding ifolge krav 1,, karakterisert ved at aminsaltet er trietanolaminfenoksyd eller et reaksjjonsprodukt av morfolin og; trietanolamln med fenol og kre sol..
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NO893692A NO168529C (no) | 1989-09-15 | 1989-09-15 | Fremgangsmaate for fremstilling av s-(-) og r-(+)-n-(quinuclidinyl-3)-amider. |
EP90913741A EP0594569A1 (en) | 1989-09-15 | 1990-09-14 | Preparation of s-(-)- and r-(+)-n-(quinuclidinyl-3)-amide |
JP2512945A JPH05500665A (ja) | 1989-09-15 | 1990-09-14 | S―(―)―及びr―(+)―n―(キヌクリジニル―3)―アミドの製造 |
PCT/NO1990/000142 WO1991004253A1 (en) | 1989-09-15 | 1990-09-14 | Preparation of s-(-)- and r-(+)-n-(quinuclidinyl-3)-amide |
US07/966,268 US5290938A (en) | 1989-09-15 | 1992-10-26 | Preparation of S-(-)- and R-(+)-N-(quinuclidinyl-3)-amide |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NO893692A NO168529C (no) | 1989-09-15 | 1989-09-15 | Fremgangsmaate for fremstilling av s-(-) og r-(+)-n-(quinuclidinyl-3)-amider. |
Publications (4)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO893692D0 NO893692D0 (no) | 1989-09-15 |
NO893692L NO893692L (no) | 1991-03-18 |
NO168529B true NO168529B (no) | 1991-11-25 |
NO168529C NO168529C (no) | 1992-03-04 |
Family
ID=19892405
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO893692A NO168529C (no) | 1989-09-15 | 1989-09-15 | Fremgangsmaate for fremstilling av s-(-) og r-(+)-n-(quinuclidinyl-3)-amider. |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0594569A1 (no) |
JP (1) | JPH05500665A (no) |
NO (1) | NO168529C (no) |
WO (1) | WO1991004253A1 (no) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PE8798A1 (es) * | 1995-07-17 | 1998-03-02 | Pfizer | Procedimiento de separacion de los enantiomeros del 1-azabiciclo[2.2.2] octan-3-amina, 2-(difenilmetil) -n- [[2-metoxi-5-(1-metiletil) fenil] metil] |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2529548A1 (fr) * | 1982-07-02 | 1984-01-06 | Delalande Sa | Nouveaux derives de l'amino-3 quinuclidine, leur procede et leur application en therapeutique |
FR2610323B1 (fr) * | 1987-02-04 | 1989-06-23 | Delalande Sa | Enantiomeres de configuration absolue s de derives amide de l'amino-3 quinuclidine, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
-
1989
- 1989-09-15 NO NO893692A patent/NO168529C/no unknown
-
1990
- 1990-09-14 WO PCT/NO1990/000142 patent/WO1991004253A1/en not_active Application Discontinuation
- 1990-09-14 EP EP90913741A patent/EP0594569A1/en not_active Ceased
- 1990-09-14 JP JP2512945A patent/JPH05500665A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO1991004253A1 (en) | 1991-04-04 |
NO893692L (no) | 1991-03-18 |
EP0594569A1 (en) | 1994-05-04 |
NO168529C (no) | 1992-03-04 |
JPH05500665A (ja) | 1993-02-12 |
NO893692D0 (no) | 1989-09-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4722919B2 (ja) | セメント粉砕助剤 | |
US3607326A (en) | Mineral grinding aids | |
US3329517A (en) | Cement additives composed of ethanolamine salts | |
US5429675A (en) | Grinding aid composition and cement product | |
EP2844622B1 (en) | Grinding additive for mineral binders | |
JP6153540B2 (ja) | 無機粒子用分散剤 | |
CA2871819A1 (en) | Process for manufacturing a hydraulic bonding agent, corresponding additive and its use | |
JP2013512852A (ja) | 褐色変色の可能性が低減した鉱物性結合剤に対する添加剤 | |
US4386963A (en) | Grinding aids for granular blast furnace slag | |
KR100650135B1 (ko) | 시멘트 클링커 미분쇄용 분쇄조제 조성물 | |
US3784493A (en) | Aminolignosulfonate-formaldehyde reaction products and process of preparation | |
DE1667065C3 (de) | Mahlhilfsmittel | |
NO168529B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av s-(-) og r-(+)-n-(quinuclidinyl-3)-amider. | |
DE69213355T2 (de) | Zementzusatzmittel und Entschaumer | |
RU2129868C1 (ru) | Способ предотвращения аллергических реакций, вызываемых воздействием водорастворимого шестивалентного хрома crvi, содержащегося в цементе и/или цементосодержащих составах | |
US3459570A (en) | Amide grinding aid | |
NZ200319A (en) | Hydraulic cement compositions containing aromatic acid amine salts as grinding aids | |
GB2089682A (en) | Grinding aid for granular blast furnace slag | |
RU2739003C1 (ru) | Состав закладочной смеси | |
GB2147296A (en) | Amine salts of aromatic carboxylic acids and grinding aids for hydraulic cement | |
US3442673A (en) | Mineral grinding aids | |
US3420687A (en) | Method of increasing the grinding efficiencies of minerals and cement | |
US3443975A (en) | Vinyl acetate grinding aid | |
JPH02298367A (ja) | 粉砕助剤 | |
RU2093490C1 (ru) | Способ приготовления вяжущего, бетонной или растворной смеси |