NO166041B - Varmestabil, termoplastisk fenolharpiks og anvendelse derav. - Google Patents
Varmestabil, termoplastisk fenolharpiks og anvendelse derav. Download PDFInfo
- Publication number
- NO166041B NO166041B NO863693A NO863693A NO166041B NO 166041 B NO166041 B NO 166041B NO 863693 A NO863693 A NO 863693A NO 863693 A NO863693 A NO 863693A NO 166041 B NO166041 B NO 166041B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- component
- equivalents
- ratio
- epoxy
- phenolic hydroxyl
- Prior art date
Links
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 title claims description 21
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 title claims description 20
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 title claims description 18
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 title claims description 18
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 16
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 18
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 18
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical group C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 14
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 9
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 8
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 claims description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 5
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 3
- -1 cycloaliphatic Chemical group 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- BEVHTMLFDWFAQF-UHFFFAOYSA-N butyl(triphenyl)phosphanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CCCC)C1=CC=CC=C1 BEVHTMLFDWFAQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N dichromium trioxide Chemical compound O=[Cr]O[Cr]=O QDOXWKRWXJOMAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 2
- HZZUMXSLPJFMCB-UHFFFAOYSA-M ethyl(triphenyl)phosphanium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 HZZUMXSLPJFMCB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCDXIADKBDSBJU-UHFFFAOYSA-N phenylmethanetriol Chemical compound OC(O)(O)C1=CC=CC=C1 CCDXIADKBDSBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GFZMLBWMGBLIDI-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC GFZMLBWMGBLIDI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyloxirane Chemical compound CC1OC1C PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNISWKAEAPQCJQ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-nonylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OCC1OC1 WNISWKAEAPQCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 2-butyloxirane Chemical compound CCCCC1CO1 WHNBDXQTMPYBAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXOYTMXAKFMIRK-UHFFFAOYSA-N 2-heptyloxirane Chemical compound CCCCCCCC1CO1 GXOYTMXAKFMIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJWSNNWLBMSXQR-UHFFFAOYSA-N 2-hexyloxirane Chemical compound CCCCCCC1CO1 NJWSNNWLBMSXQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAMHBRRZYSORSH-UHFFFAOYSA-N 2-octyloxirane Chemical compound CCCCCCCCC1CO1 AAMHBRRZYSORSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMOFYYYCFRVWBK-UHFFFAOYSA-N 2-pentyloxirane Chemical compound CCCCCC1CO1 NMOFYYYCFRVWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYURNNNQIFDVCA-UHFFFAOYSA-N 2-propyloxirane Chemical compound CCCC1CO1 SYURNNNQIFDVCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYUVGYBAPZYKSA-UHFFFAOYSA-N 5-(3-hydroxybutan-2-yl)-4-methylbenzene-1,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)C1=CC(O)=CC(O)=C1C ZYUVGYBAPZYKSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 Chemical compound COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- SRWLXBHGOYPTCM-UHFFFAOYSA-M acetic acid;ethyl(triphenyl)phosphanium;acetate Chemical compound CC(O)=O.CC([O-])=O.C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 SRWLXBHGOYPTCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N benzyl(trimethyl)azanium Chemical compound C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 YOUGRGFIHBUKRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- INUWWXIBGXPQNP-UHFFFAOYSA-M butyl(triphenyl)phosphanium;hydrogen carbonate Chemical compound OC([O-])=O.C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CCCC)C1=CC=CC=C1 INUWWXIBGXPQNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- NHADDZMCASKINP-HTRCEHHLSA-N decarboxydihydrocitrinin Natural products C1=C(O)C(C)=C2[C@H](C)[C@@H](C)OCC2=C1O NHADDZMCASKINP-HTRCEHHLSA-N 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M ethyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NJXBVBPTDHBAID-UHFFFAOYSA-M ethyl(triphenyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 NJXBVBPTDHBAID-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XJPISZINQYKKLE-UHFFFAOYSA-L ethyl(triphenyl)phosphanium;diacetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 XJPISZINQYKKLE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SLAFUPJSGFVWPP-UHFFFAOYSA-M ethyl(triphenyl)phosphanium;iodide Chemical compound [I-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 SLAFUPJSGFVWPP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- MOUPNEIJQCETIW-UHFFFAOYSA-N lead chromate Chemical compound [Pb+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O MOUPNEIJQCETIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005496 phosphonium group Chemical group 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- VCENTMAPZCSHBO-UHFFFAOYSA-L tetrabutylphosphanium diacetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC.CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC VCENTMAPZCSHBO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RKHXQBLJXBGEKF-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC RKHXQBLJXBGEKF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IBWGNZVCJVLSHB-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC IBWGNZVCJVLSHB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CCIYPTIBRAUPLQ-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC CCIYPTIBRAUPLQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N zinc;dioxido(dioxo)chromium Chemical compound [Zn+2].[O-][Cr]([O-])(=O)=O NDKWCCLKSWNDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Laminated Bodies (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører dekkede termoplastiske fenolharpikser og anvendelse av harpiksene i malingblandinger.
Termoplastiske (ikke-varmeherdende) fenolharpikser har vært anvendt ved tillaging av markeringsmalinger for landeveier og fortauer, så som åpenbaret av J.M. Dale i DEVELOPMENT OG LÅNE DELINEATION MITH IMPROVED DURABILITY, rapport nr. FHWA-RD-75-70, juli 1975. Malingblandingene blir holdt ved forhøyede temperaturer, 232°C, under påføring. Selv om disse tilveiebringer en utmerket markeringsmaling for landeveier med hensyn til slitasjebestandighet, så er de mangelfulle med hensyn til påførbarhet siden de fremviser en vesentlig økning i viskositet mens de holdes ved påførings-temperaturen.
Fenolharpiksen i henhold til oppfinnelsen er en ikke-varmeherdende harpiks som fremviser sterkt redusert viskositets-økning ved forhøyede temperaturer, dvs. at den er mer stabil.
Foreliggende oppfinnelse vedrører således en varmestabil, termoplastisk fenolharpiks som, i nærvær av 0,0001-0,01 mol katalysatormengde pr. mol av forbindelsen II, er fremstilt av (I) (A) et omsetningsprodukt av
(1) minst én epoksyharpiks som har et gjennomsnitt på
mer enn én vicinal epoksygruppe pr. molekyl, med
(2) én eller flere flerverdige fenoler, og eventuelt
(B) én eller flere flerverdige fenoler, karakterisert ved at dette omsettes med (II) et mettet monoepoksyd som dekkingsmiddel som har bare én vicinal epoksygruppe pr. molekyl eller en blanding av slike materialer,
hvorved komponentene er omsatt i mengder som tilveiebringer et ekvivalent-forhold mellom komponent (I-A-l) og komponent (I-A-2) på fra 0,7:1 til 0,95:1, fortrinnsvis fra 0,8:1 til 0,92:1, og mest foretrukket fra 0,85:1 til 0,9:1, hvor forholdet mellom fenoliske hydroksyl-ekvivalenter i komponent (I-B) og fenoliske hydroksyl-ekvivalenter i komponent (I-A) er fra 0:1 til 20:1, fortrinnsvis fra 1:1 til 10:1, og mest foretrukket fra 2:1 til 5:1, og forholdet mellom epoksy-ekvivalenter i komponent (II) og fenoliske hydroksy-ekvivalenter i komponent (I) er fra 0,9:1 til 1,1:1, fortrinnsvis fra 0,95:1 til 1,05:1, og mest foretrukket fra 0,97:1 til 1,02:1.
Den varmestabile,termoplastiske fenolharpiks anvendes i henhold til foreliggende oppfinnelse i malingblandinger som-også omfatter minst én av
(1) ett eller flere pigmenter,
(2) ett eller flere farvestoffer,
(3) ett eller flere fyllstoffer eller
(4) hvilken som helst kombinasjon derav.
Egnede epoksyharpikser som kan anvendes ved foreliggende oppfinnelse inkluderer for eksempel slike som kan angis med formlene hvor hver A uavhengig av hverandre er en toverdig hydrokarbylgruppe som har fra 1 til 10, fortrinnsvis fra 1 til 6 karbonatomer, -S-, -S-S-,
eller -O-, hver A' uavhenig av hverandre
er en toverdig hydrokarbylgruppe som har fra 1 til 10, fortrinnsvis fra 1 til 6 karbonatomer, hver R er uavhengig av hverandre hydrogen eller hydrokarbylgruppe som har fra 1 til 4 karbonatomer, R' er hydrogen eller en hydrokarbylgruppe som har fra 1 til 10, fortrinnsvis fra 1 til 6 karbonatomer, hver X er uavhengig av hverandre hydrogen, er halogen, fortrinnsvis klor eller brom, eller en hydrokarbylgruppe som har fra 1 til 12 karbonatomer, fortrinnsvis en alkylgruppe som har fra 1 til 4 karbonatomer,
n har en verdi på null eller 1, n' her en gjennomsnittlig verdi på franull til 40, fortrinnsvis fra null til 11,5, og mest foretrukket fra 0,035 til 2, m har en gjennomsnittlig verdi på fra 0,001 til 6, fortrinnsvis fra 0,1 til 3, og m' har en gjennomsnittlig verdi på fra null til 4, fortrinnsvis fra 0,1 til 2.
Uttrykket hydrokarbyl betyr, når det anvendes her, hvilken som helst alifatisk, cykloalifatisk, aromatisk, aryl-substituert alifatisk eller alifatisk substituert aromatisk gruppe. Like-ledes betyr uttrykket hydrokarbyloksygruppe en hydrokarbylgruppe som har en oksygenbinding mellom seg og gjenstanden som den skal festes til.
Spesielt egnede epoksyharpikser inkluderer glycidyleterne
av flerverdige fenoler så som resorcinol, katekol, hydrokinon, bisfenol A, bisfenol F, bisfenol K, tris-hydroksyfenyl-metan og blandinger av slike. Foretrukket som epoksyharpiks er en diglysideter av bisfenol A som har en EEV på fra 1500 til 3500.
Egnede flerverdige fenolforbindelser som kan anvendes her inkluderer for eksempel slike som kan angis med formlene hvor A, A', R', X, n og m er som foran definert. Foretrukne flerverdige fenolforbindelser kan angis med formelen (VI) ovenfor.
Spesielt egnede flerverdige fenolmaterialer inkluderer for eksempel resorcinol, katekol, hydrokinon, bisfenol A, bisfenol F, bisfenol K, tris-hydroksyfenyl-metan og blandinger av slike.
Egnede forbindelser som har bare én vicinal epoksygruppe pr. molekyl, som kan anvendes her, inkluderer epoksyalkaner, glycidyl-etere av mono-hydroksyl-holdige alifatiske, cykloalifatiske, gly-cidetere av mono-hydroksyl-holdige alifatiske, cykloalifatiske eller aromatiske forbindelser, og blandinger av slike.Slike materialer kan passende angis med formelene
hvor R, R' og X er som foran definert.
Slike monoepoksy-materialer som er spesielt egnet,inkluderer for eksempel etylenoksyd, propylenoksyd, 1,2-epoksybutan, 2,3-epoksybutan, 1,2-epoksypentan, 1,2-epoksyheksan, 1,2-epoksyheptan, 1,2-epoksyoktan, 1,2-epoksynonan, 1,2-epoksydekan, fenylglycid-eter, glycidyleteren av kresol, glycidyleteren av t-butylfenol, nonylfenyl-glycidyleter og blandinger av slike. Foretrukne monoepoksy-materialer er glycidyleteren av t-butylfenol, glycidyleteren av kresol, propylenoksyd og blandinger av slike.
Egnede katalysatorer for bevirkning av omsetningen mellom epoksygruppe og en fenolisk hydroksylgruppe, inkluderer for eksempel slike som er åpenbaret i U.S.-patentskrift nr.
3.306.872; 3.341.580; 3.379.684; 3.477.990; 3.547.881; 3.637.590; 3.843.605; 3.948.855; 3.956.237; 4.048.141; 4.093.650; 4.131.633; 4.132.706; 4.171.420; 4.177.216 og 4.366.295.
Spesielt egnede katalysatorer er de kvaternære fosfonium-
og ammoniumforbindelser, så som for eksempel etyltrifenylfosfonium-klorid, etyltrifenylfosfoniumbromid, etyltrifenylfosfoniumjodid, etyltrifenylfosfoniumacetat, etyltrifenylfosfonium-diacetat (etyltrifenylfosfoniumacetat-eddiksyre-kompleks), tetrabutyl-fosfoniumklorid, tetrabutylfosfoniumbromid, tetrabutylfosfonium-jodid, tetrabutylfosfoniumacetat, tetrabutylfosfoniumdiacetat (tetrabutylfosfoniumacetat•eddiksyre-kompleks), butyltrifenylfosfonium-tetrabrombisfenat, butyltrifenylfosfonium-bisfenat, butyltrifenylfosfonium-bikarbonat, benzyltrimetylammonium-
klorid og tetrametylammoniumhydroksyd.
Andre egnede katalysatorer inkluderer tertiære aminer så som for eksempel trietylamin, tripropylamin, tributylamin, 2-metyl-imidazol, benzyldimetylamin, N-mety1-morfolin, blandinger av slike og lignende. Katalysatoren anvendes i en effektiv mengde. Den effektive mengde av katalysatoren er typisk fra 0,0001 til 0,01 mol, fortrinnsvis 0,0002 til 0,006 mol, av katalysatoren pr. mol av forbindelse (II).
Om ønskes kan de varmestabile termoplastiske harpikser i henhold til foreliggende oppfinnelse blandes med varmestabile termoplastiske epoksyharpikser, så som slike som åpenbares av Cavitt og Beasley i U.S.-patentsøknad nr. 715.305, inngitt 25.mars 1985. Der er det beskrevet termoplastiske epoksyharpikser som er dekket med reaktive monofuksjonelle materialer så som fenoler, alkoholer, sekundære aminer, tioler, isocyanater og vann.
Egnede pigmenter som kan anvendes her inkluderer hvilke
som helst som vil tilveiebringe en belegning med den ønskede farve, så som for eksempel titandioksyd, blykromat, sinkkromat, kromgrønt, ftalocyanin-grønt og -blått, jernoksyd og kombinasjoner av slike.
Egnede fyllstoffer som kan anvendes her inkluderer for eksempel kalsiumkarbonat, talk, glassperler, pulverformet eller flakformet sink eller aluminiumoksyd, pulverisert eller flakformet glass, kolloidal kisel og kombiansjoner av slike.
Komponent (I) blir typisk omsatt med komponent (II) ved en temperatur på fra 110 til 230°C, fortrinnsvis 150 til 200°C,
i en periode på fra 0,5 til 3 timer, fortrinnsvis 1 til 2 timer.
De følgende eksempler er illustrerende for foreliggende oppfinnelse*
Viskositeter og mykningspunkter ble bestemt ved anvendelse
av henholdsvis et Brookfield-Thermosel og et Mettler-mykningspunkt-apparat. Aldrings-studier ble utført ved anvendelse av en elektrisk oppvarmet konveksjonsovn.
De følgende komponenter ble anvendt i eksemplene:
Epoksyharpiks A er diglycidyleteren av bisfenol A som har
en epoksyd-ekvivalentvekt (EEV) på 1686.
Epoksyharpiks B er diglycideteren av bisfenol A som har en EEV på ca. 187.
Epoksyharpiks C er diglycidyleteren av bisfenol A som har en
EEV på ca. 1650.
Epoksyharpiks D er diglycidyleteren av bisfenol A som har
en EEV på ca. 190,2.
Monoepoksy A er glycidyleteren av t-butylfenol som har
en EEV på ca. 224.
Monoepoksy B er glycidyleteren av kresol som har en EEV på
ca. 197.
Monoepoksy C er glycidyleteren av en blanding av Cg-C^g-alkoholer som fås i handelen fra AZS Corp. som AZEPOXY nummer 7.
Katalysator A er en 70 vekt%-ig løsning av etyltrifenylfos-foniumacetat•eddiksyre-kompleks i metanol.
Harpiks A er en harpiks dannet ved å omsette 2 deler bis-
fenol A med 1 vektdel propylenoksyd.
EKSEMPEL 1 - (FREMSTILLING AV TERMOPLASTISK FENOLHARPIKS
—En forløper til foreliggende oppfinnelse)
Til et reaksjonskar utstyrt med rører, termometer og nitrogen-spyling ble det satt 748 g (4 epoksy-ekvivalenter) av en epoksyharpiks B og 570 g (5 ekvivalenter) av bisfenol A. Innholdet ble oppvarmet til 90°C, hvoretter 1,5 g (0,0026 mol) av katalysator A ble tilsatt. Reaksjonstemperaturen ble øket til 150°C og så overlatt til eksotermisk reaksjon inntil 206°C. Temperaturen i reaksjonsmassen ble holdt ved 190°C i 1,05 timer (3780 s), og så ble det tilsatt 565 g (4,96 ekvivalenter) av bisfenol A.
Etter at bisfenol A var tilsatt, ble blandingen digerert i 0,5
time (1800 s) ved 185-190°C. Dette materialet hadde en fenolisk hydroksyl-ekvivalentvekt på 315.
EKSEMPEL 2 - (DEKKING AV TERMOPLASTISK FENOLHARPIKS MED MONOEPOKSY-FORBINDELSE)
Til et reaksjonskar utstyrt med rører, termometer og nitrogen-spyling ble det satt 100 g (0,446 epoksy-ekvivalent) av monoepoksy A og 141 g (0,448 fenolisk hydroksyl-ekvivalent) av fenolharpiks fra eksempel 1. Innholdet ble oppvarmet til 90°C, hvoretter 0,15 g (0,0003 mol) av katalysator A ble tilsatt. Reaksjonstemperaturen ble øket til 170°C og opprettholdt i 2 timer. Det resulterende
produkt hadde en epoksyd-prosent på 0,6.
EKSEMPEL 3 - (DEKKING AV TERMOPLASTISK FENOLHARPIKS MED MONOEPOKSY-FORBINDELSE)
Til er reaksjonskar utstyrt med rører, termometer og nitrogen-spyling ble det satt 100 g (0,508 epoksy-ekvivalent) av monoepoksy B og 159,8 g (0,507 fenolisk hydroksyl-ekvivalent) av fenolharpiks fra eksempel 1. Innholdet ble oppvarmet til 90°C, hvoretter 0,15 g (0,0003 mol) av katalysator A ble tilsatt. Reaksjonstemperaturen ble øket til 170°C og opprettholdt i 1,02 timer (3672 s). Det resulterende produkt hadde en epoksyd-prosent på 0,74.
EKSEMPEL 4 - (DEKKING AV TERMOPLASTISK FENOLHARPIKS MED MONOEPOKSY-FORBINDELSE)
Til et reaksjonkar utstyrt med rører, termometer og nitrogen-spyling ble det satt 8 5,6 g (0,38 epoksy-ekvivalent) av monoepoksy C og 120 g (0,381 fenolisk hydroksyl-ekvivalent) av fenolharpiks fra eksempel 1. Innholdet ble oppvarmet til 90°C, hvoretter 0,13 g (0,0002 mol) av katalysator A ble tilsatt. Reaksjonstemperaturen ble øket til 170°C og opprettholdt i 6,5 timer (23.400 s). Det resulterende produkt hadde en epoksyd-prosent på 0,73.
SAMMENLIGNINGSFORSØK A
En blanding av to komponenter ble fremstilt. Én komponent
var epoksyharpiks C, og den annen komponent var epoksyharpiks D. Forholdet for epoksyharpiks C til epoksyharpiks D var 67,5:32,5 deler. Alle deler var basert på masse.
SAMMENLIGNINGSFORSØK B
I et reaksjonskar utstyrt med rører, termometer og nitrogen-spyling ble det tilsatt 200 g (0,119 epoksy-ekvivalenter) av epoksyharpiks A, 100 g (0,535 epoksy-ekvivalent) av epoksyharpiks B, 141,9 g (0,645 mol) av nonylfenol, og det ble så oppvarmet til 130°C, hvoretter 0,21 g (0,0004 mol) av katalysator A ble tilsatt. Reaksjonstemperaturen ble øket til 180°C. Temperaturen ble senket til 170°C og opprettholdt i 3 timer (10.800 s).
EKSEMPEL 5
Forskjellige materialer ble blandet med noen av de tidligere fremstilte varmestabile fenolharpikser i henhold til foreliggende oppfinnelse. Sammensetning, mykningstemperatur og viskositet er angitt i tabell I.
EKSEMPEL 6
Harpiksene fra sammneligningsforsøk A og eksemplene 1, 2, 3 og 4 ble utsatt for varmestabilitetstest. Viskositeten og myknings-punktene for prøvene før og etter varmealdring, er angitt i tabell II.
EKSEMPEL 7
Trafikkmalinger ble sammenblandet fra de termoplastiske fenolharpikser fra eksemplene 1 og 3. Sammenblandingene er angitt nedenfor.
Komponentene i hver komponent ble blandet og hellet inn i aluminiumfat som ble anbrakt i en ovn ved 155°C i 0,5 time (1800 s). Hver ble tatt ut og anbrakt på en varm plate ved 200°C og så blandet sammen. Viskositeten til trafikkmalingen ble så målt før og etter varmealdring i 24 timer (86.400 s) ved 232°C.
Resultatene er angitt i den følgende tabell III.
Claims (6)
1. Varmestabil, termoplastisk fenolharpiks som er fremstilt av,
i nærvær av en katalysatormengde av fra 0,0001 til 0,01 mol pr. mol av forbindelsen II: (I) (A) et omsetningsprodukt av (1) minst én epoksyharpiks som har et gjennomsnitt på mer enn én vicinal epoksygruppe pr. molekyl, med (2) én eller flere flerverdige fenoler, og eventuelt (B) én eller flere flerverdige fenoler,
karakterisert ved at dette omsettes med (II) et mettet monoepoksyd som dekkingsmiddel som har bare én vicinal epoksygruppe pr. molekyl eller en blanding av slike materialer,
hvorved komponentene er omsatt i mengder som tilveiebringer et ekvivalentforhold mellom komponent (I-A-l) og komponent (I-A-2) på fra 0,7:1 til 0,95:1, hvor forholdet mellom fenoliske hydroksyl-ekvivalenter i komponent (I-B) og fenoliske hydroksyl-ekvivalenter i komponent (I-A) er fra 0:1 til 20:1, og forholdet mellom epoksyekvivalenter i komponent (II) og fenoliske hydroksy-ekvivalenter i komponent (I) er fra 0,9:1 til 1,1:1.
2. Varmestabil, termoplastisk fenolharpiks i henhold til krav 1, karakterisert ved at (i) epoksygruppene i komponent (II) er glycidyletergrupper, (ii) ekvivalent-forholdet mellom komponent (I-A-l) og komponent (I-A-2) er fra 0,8:1 til 0,92:1, (iii) forholdet mellom fenoliske hydroksyl-ekvivalenter fra komponent.(I-B) og fenoliske hydroksyl-ekvivalenter fra komponent (I-A) er fra 1:1 til 10:1, og (iv) forholdet mellom epoksy-ekvivalenter fra komponent (II) og fenoliske hydroksyl-ekvivalenter fra komponent (I) er fra 0,95:1 til 1,05:1.
3. Varmestabil, termoplastisk fenolharpiks i henhold til krav 2, karakterisert ved(i) ekvivalent-forholdet mellom komponent (I-A-l) og komponent (I-A-2) er fra 0,85:1 til 0,9:1, (ii) forholdet mellom fenoliske hydroksyl-ekvivalenter fra komponent (I-B) og fenoliske hydroksyl-ekvivalenter fra komponent (I-A) er fra 2:1 til 5:1, og (iii) forholdet mellom epoksy-ekvivalenter fra komponent (II) og fenoliske hydroksyl-ekvivalenter fra komponent (I) er fra 0,97:1 til 1,02:1.
4. Varmestabil, termoplastisk fenolharpiks i henhold til krav 3, karakterisert ved at komponent (II) er valgt fra monoepoksy-forbindelser angitt med formlene (IX), (X) eller (XI) i beskrivelsen, hvor hver R, R' og X er som angitt ovenfor.
5. Varmestabil, termoplastisk fenolharpiks i henhold til krav 4 , karakterisert ved at (i) komponent (I-A-l) er en diglycidyleter av en bisfenol A med en EEV på fra 1500 til 3500, (ii) komponentene (I-A-2) og (I-B) er bisfenol A, og (iii) komponent (II) er glycidyleteren av t-butylfenol, glycidyleteren av kresol, propylenoksyd eller en blanding av slike.
6 . Anvendelse av en varmestabil, termoplastisk fenolharpiks i henhold til hvilket som helst av kravene 1 til 5, og minst én av (1) ett eller flere pigmenter, (2) ett eller flere farvestoffer, (3) ett eller flere fyllstoffer eller (4) hvilken som helst kombinasjon derav,
i en malingblanding.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NO863693A NO166041C (no) | 1986-09-16 | 1986-09-16 | Varmestabil, termoplastisk fenolharpiks og anvendelse derav. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NO863693A NO166041C (no) | 1986-09-16 | 1986-09-16 | Varmestabil, termoplastisk fenolharpiks og anvendelse derav. |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO863693D0 NO863693D0 (no) | 1986-09-16 |
| NO863693L NO863693L (no) | 1988-03-17 |
| NO166041B true NO166041B (no) | 1991-02-11 |
| NO166041C NO166041C (no) | 1991-05-22 |
Family
ID=19889207
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO863693A NO166041C (no) | 1986-09-16 | 1986-09-16 | Varmestabil, termoplastisk fenolharpiks og anvendelse derav. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| NO (1) | NO166041C (no) |
-
1986
- 1986-09-16 NO NO863693A patent/NO166041C/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO863693D0 (no) | 1986-09-16 |
| NO166041C (no) | 1991-05-22 |
| NO863693L (no) | 1988-03-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4632971A (en) | Thermally stable capped thermoplastic phenolic resin | |
| US5623031A (en) | Modified liquid epoxy resin composition | |
| US4727119A (en) | Halogenated epoxy resins | |
| US2928803A (en) | Curing of polyepoxides | |
| JPH0613600B2 (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
| US4722990A (en) | Method for increasing the functionality of an epoxy resin | |
| US6046284A (en) | Phenolic hydroxyl-containing resin by reacting epoxy resin with excess difunctional phenol and epoxidation thereof | |
| US4713404A (en) | Paint formulation comprising a thermally stable capped thermoplastic phenolic resin | |
| CN105061728B (zh) | 一种固体环氧树脂的改性方法 | |
| US4895755A (en) | Halogenated advanced epoxy resins | |
| NO893770L (no) | Prekatalysert materiale for omsetning med en epoksyforbindelse. | |
| CA1274940A (en) | Non-sintering epoxy resins prepared from triglycidyl ethers and epihalohydrins | |
| NO166041B (no) | Varmestabil, termoplastisk fenolharpiks og anvendelse derav. | |
| US3842037A (en) | Process for preparing higher molecular weight polyepoxide products by condensing lower molecular weight polyepoxide with polyhydric phenols | |
| US5019639A (en) | Novel epoxy resins | |
| US4783509A (en) | Non-thermoset thermally stable capped epoxy resin compositions | |
| NO164911B (no) | Varmestabil termoplastharpiks. | |
| US2928810A (en) | Aliphatic alcohol-epoxide resin compositions | |
| KR20110111447A (ko) | 하이드록실-관능성 폴리에테르 및 이의 제조 방법 | |
| US4892925A (en) | Process for preparing phenolic hydroxyl-containing compounds from 2,6-dibromo-3,5-dialkyl-4-hydroxybenzyl ethers | |
| JP3940945B2 (ja) | 電子部品封止用エポキシ樹脂組成物 | |
| JPH0745561B2 (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| US2940953A (en) | Epoxide resins | |
| EP4192898A1 (en) | Novel hardener formulation for cold curing epoxy systems | |
| US5098963A (en) | Adducts of metabrominated phenols and polyfunctional epoxides |