NO893770L - Prekatalysert materiale for omsetning med en epoksyforbindelse. - Google Patents
Prekatalysert materiale for omsetning med en epoksyforbindelse. Download PDFInfo
- Publication number
- NO893770L NO893770L NO89893770A NO893770A NO893770L NO 893770 L NO893770 L NO 893770L NO 89893770 A NO89893770 A NO 89893770A NO 893770 A NO893770 A NO 893770A NO 893770 L NO893770 L NO 893770L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- group
- epoxy
- value
- hydrogen
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 title claims description 21
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 62
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 43
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 24
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 23
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 21
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 21
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 17
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 13
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 10
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- WTFXVDWCEPLDDY-UHFFFAOYSA-L triphenyl(4-triphenylphosphaniumylbutyl)phosphanium;dibromide Chemical group [Br-].[Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CCCC[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WTFXVDWCEPLDDY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 125000005496 phosphonium group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 4
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 3
- XIZMFZWZYVQIOX-UHFFFAOYSA-L triphenyl(5-triphenylphosphaniumylpentyl)phosphanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CCCCC[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XIZMFZWZYVQIOX-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 11
- -1 epoxide compound Chemical class 0.000 description 11
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 11
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 11
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKNPLAXXMMOZLO-UHFFFAOYSA-N [O-]P([O-])([O-])=O.C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O.C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XKNPLAXXMMOZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CMSYDJVRTHCWFP-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphane;hydrobromide Chemical compound Br.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CMSYDJVRTHCWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AVCVDUDESCZFHJ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphane;hydrochloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AVCVDUDESCZFHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- POXSDSRWVJZWCN-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphanium;iodide Chemical compound I.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 POXSDSRWVJZWCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DUVKXNKIYKAUPK-UHFFFAOYSA-N acetic acid;triphenylphosphane Chemical compound CC(O)=O.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DUVKXNKIYKAUPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Chemical class 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- HZZUMXSLPJFMCB-UHFFFAOYSA-M ethyl(triphenyl)phosphanium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 HZZUMXSLPJFMCB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M ethyl(triphenyl)phosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CC)C1=CC=CC=C1 JHYNXXDQQHTCHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 description 2
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 2
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 239000001124 (E)-prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid Substances 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBLKWZIFZMJLFL-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxypropan-2-ol Chemical compound CC(O)COC1=CC=CC=C1 IBLKWZIFZMJLFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)CO CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIBHMPYXXPGAX-UHFFFAOYSA-N 2-(iodomethyl)oxirane Chemical compound ICC1CO1 AGIBHMPYXXPGAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)COC(C)CO WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VADKRMSMGWJZCF-UHFFFAOYSA-N 2-bromophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Br VADKRMSMGWJZCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLMARMBNEOBIIW-UHFFFAOYSA-N 3,4-dioctyloxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCC1C(CCCCCCCC)C(=O)OC1=O QLMARMBNEOBIIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXJAFLQWMOMYOW-UHFFFAOYSA-N 3-chlorofuran-2,5-dione Chemical compound ClC1=CC(=O)OC1=O CXJAFLQWMOMYOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIHWJROUZAYQGA-UHFFFAOYSA-N 3-chlorooxolane-2,5-dione Chemical compound ClC1CC(=O)OC1=O RIHWJROUZAYQGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyloxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1CC(=O)OC1=O YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJFCVUTYZHUNSW-UHFFFAOYSA-N 3-octadecyloxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1CC(=O)OC1=O ZJFCVUTYZHUNSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNYYKKTXWBNIOO-UHFFFAOYSA-N 3-oxabicyclo[3.3.1]nona-1(9),5,7-triene-2,4-dione Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=CC2=C1 LNYYKKTXWBNIOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKVSOXGGGOPLAE-UHFFFAOYSA-N 4,7-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound CC1C=CC(C)C2C(=O)OC(=O)C12 UKVSOXGGGOPLAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTPFKYBAGMGBRP-UHFFFAOYSA-N 4-butoxy-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound CCCCOC1C=CCC2C(=O)OC(=O)C12 ZTPFKYBAGMGBRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMASCTUWOQKTPN-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-3a,7a-dihydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound CCCCC1=CC=CC2C(=O)OC(=O)C12 RMASCTUWOQKTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBBJRMNYRDRNRI-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound CCC1C=CCC2C(=O)OC(=O)C12 PBBJRMNYRDRNRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOVAQMSVARJMPH-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybutan-1-ol Chemical compound COCCCCO KOVAQMSVARJMPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L Phosphate ion(2-) Chemical compound OP([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWZRXCHJIQVTPX-UHFFFAOYSA-N acetic acid;triphenylphosphanium;acetate Chemical compound CC(O)=O.CC(O)=O.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HWZRXCHJIQVTPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940091181 aconitic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N cis-aconitic acid Chemical compound OC(=O)C\C(C(O)=O)=C\C(O)=O GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000010835 comparative analysis Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- FJBFPHVGVWTDIP-UHFFFAOYSA-N dibromomethane Chemical compound BrCBr FJBFPHVGVWTDIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N epibromohydrin Chemical compound BrCC1CO1 GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Substances OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- NQSWKXQVCRSSDH-UHFFFAOYSA-L hydrogen carbonate;triphenyl(4-triphenylphosphaniumylbutyl)phosphanium Chemical compound OC([O-])=O.OC([O-])=O.C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CCCC[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NQSWKXQVCRSSDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JIYIFUSLSRWZJI-UHFFFAOYSA-L hydrogen carbonate;triphenyl(5-triphenylphosphaniumylpentyl)phosphanium Chemical compound OC([O-])=O.OC([O-])=O.C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CCCCC[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JIYIFUSLSRWZJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LUAFHQHCMJWVBK-UHFFFAOYSA-L hydrogen carbonate;triphenyl(6-triphenylphosphaniumylhexyl)phosphanium Chemical compound OC([O-])=O.OC([O-])=O.C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CCCCCC[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LUAFHQHCMJWVBK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YVQWVMLPQJQHBR-UHFFFAOYSA-L hydrogen carbonate;triphenyl(7-triphenylphosphaniumylheptyl)phosphanium Chemical compound OC([O-])=O.OC([O-])=O.C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CCCCCCC[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YVQWVMLPQJQHBR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004850 liquid epoxy resins (LERs) Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- NFWSQSCIDYBUOU-UHFFFAOYSA-N methylcyclopentadiene Chemical compound CC1=CC=CC1 NFWSQSCIDYBUOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABGFTYJEALLDFX-UHFFFAOYSA-L oxalate;triphenyl(4-triphenylphosphaniumylbutyl)phosphanium Chemical compound [O-]C(=O)C([O-])=O.C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CCCC[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ABGFTYJEALLDFX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SISWFWZFVYNVAC-UHFFFAOYSA-L oxalate;triphenyl(5-triphenylphosphaniumylpentyl)phosphanium Chemical compound [O-]C(=O)C([O-])=O.C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CCCCC[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SISWFWZFVYNVAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GZXLNDMOLWCQCK-UHFFFAOYSA-L oxalate;triphenyl(6-triphenylphosphaniumylhexyl)phosphanium Chemical compound [O-]C(=O)C([O-])=O.C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CCCCCC[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 GZXLNDMOLWCQCK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WXWNXNPKFHNSAN-UHFFFAOYSA-L oxalate;triphenyl(7-triphenylphosphaniumylheptyl)phosphanium Chemical compound [O-]C(=O)C([O-])=O.C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)CCCCCCC[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WXWNXNPKFHNSAN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical class OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- JIYNFFGKZCOPKN-UHFFFAOYSA-N sbb061129 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C=C(C)C2C1 JIYNFFGKZCOPKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000003878 thermal aging Methods 0.000 description 1
- GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N trans-aconitic acid Natural products OC(=O)CC(C(O)=O)=CC(O)=O GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVFBISAATINJPF-UHFFFAOYSA-L triphenyl(triphenylphosphaniumylmethyl)phosphanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HVFBISAATINJPF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/14—Polycondensates modified by chemical after-treatment
- C08G59/1433—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds
- C08G59/1438—Polycondensates modified by chemical after-treatment with organic low-molecular-weight compounds containing oxygen
- C08G59/1455—Monocarboxylic acids, anhydrides, halides, or low-molecular-weight esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/62—Alcohols or phenols
- C08G59/621—Phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/42—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/68—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
- C08G59/688—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used containing phosphorus
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Insulating Bodies (AREA)
- Cable Accessories (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse er rettet på epoksyharpikser som inneholder fosfoniumkatalysatorer, og en fremgangsmåte for omsetning av epoksyharpikser med syrer og fenoliske hydroksylholdige forbindelser.
Epoksyharpikser er velkjente handelsgjenstander og er nyttige for mange forskjellige formål. Avanserte epoksyharpikser fremstilles ved omsetning av en lavmolekylær epoksyharpiks med en flerverdig fenol i nærvær av en katalysator. En spesielt nyttig gruppe av katalysatorer er fosfoniumkatalysatorer , så som åpenbaret i U.S.-patentskrifter nr. 3.477.990, 3.948.855, 4.366.295 og 4.634.757. I prekatalyserte epoksyharpiksmaterialer er en anvendt ideell katalysator en som skal være stabil ved forhøyede temperaturer og som ikke vil bli deaktivert under forlenget lagring ved forhøyede temperaturer. Ved fremstilling av avanserte epoksyharpikser skal den anvendte ideelle katalysator også være tilstrekkelig aktiv til at det resulterende produkt oppnår sitt ønskede målpunkt med hensyn til molekylvekt eller epoksy-ekvivalentvekt, men katalysatoren skal ikke være så reaktiv at det resulterende produkt i betydelig grad går forbi det ønskede målpunkt med hensyn til molekylvekt eller epoksyd-ekvivalentvekt. Med andre ord skal den ideelle katalysator bli i alt vesentlig deaktivert ved det resulterende produkts målpunkt. Selv om de katalysatorer som er åpenbaret i de foran nevnte patentskrifter tilfredsstiller én eller flere av de ovennevnte ønskelige karakteristikker for en ideell katalysator, er det ingen av dem som tilfredsstiller alle karakteristikkene for en ideell katalysator.
Det ville være ønskelig å ha en katalysator for omsetningen mellom en epoksydforbindelse og en sur forbindelse, innbefattet aromatiske hydroksylholdige forbindelser, som har karakteristikker som tilfredsstiller eller i alt vesentlig tilfredsstiller karakteristikkene for den ideelle katalysator.
Foreliggende oppfinnelse vedrører et prekatalysert materiale som omfatter en epoksyholdig forbindelse som har minst én vicinal epoksygruppe pr. molekyl og en katalysator som har to fosfoniumgrupper pr. molekyl representert med formelen
hvor hver R<1>,R<2>ogR<3>uavhengig av hverandre er en aromatisk gruppe eller en inert-substituert aromatisk gruppe, Z er -(C(R<4>)2)a-. hver R<4>uavhengig av hverandre er hydrogen eller en hydrokarbylgruppe som inneholder fra 1 til 20 karbonatomer, Z' er hvilket som helst egnet anion, og a har en verdi på minst 4, og hvor katalysatoren er til stede i en mengde på fra 0,0005 til 50 milliekvivalenter pr. oksyd-ekvivalent inneholdt i den epoksyholdige forbindelse. Foreliggende oppfinnelse vedrører også en fremgangsmåte for omsetning av en epoksyholdig forbindelse som har minst én vicinal epoksygruppe pr. molekyl med en sur forbindelse i nærvær av en katalytisk mengde av en katalysator som har to fosfoniumgrupper pr. molekyl representert med formelen
hvor hver R<1>, R<2>og R<3>uavhengig av hverandre er en aromatisk gruppe eller en inert-substituert aromatisk gruppe, Z er -(C(<R4>)2)a~» hver R<4>uavhengig av hverandre er hydrogen eller en hydrokarbylgruppe som inneholder fra 1 til 20, mer passende fra 1 til 10, og mest passende fra 1 til 4 karbonatomer, Z' er hvilket som helst passende anion, og a har en verdi på minst4. Ved foreliggende oppfinnelse er den anvendte katalysator en som har to fosfoniumgrupper og som kan representeres med den generelle formel
hvor hver R<1>, R<2>ogR<3>uavhengig av hverandre er en aromatisk gruppe eller en inert-substituert aromatisk gruppe, Z er -(C(R<4>)2)a~«hverR<4>uavhengig av hverandre er hydrogen eller en hydrokarbylgruppe eller inert-substituert hydrokarbylgruppe som inneholder fra 1 til 20, mer passende fra 1 til10, og mest. passende fra 1 til 4 karbonatomer, Z' er hvilket som helst egnet anion og a har en verdi på minst 4, passende fra 4 til 20, mer passende fra 4 til 10, og mest passende fra 4 til 6.
Uttrykket "hydrokarbyl" betyr, når det anvendes her, hvilke som helst alifatiske, cykloalifatiske, aromatiske, aryl- substituerte alifatiske eller cykloalifatiske, eller alifatisk eller cykloalifatisk substituerte aromatiske grupper. De alifatiske grupper kan være mettede eller umettede. Uttrykket "inert-substituert hydrokarbylgruppe" betyr at hydrokarbyl-gruppen kan inneholde én eller flere substituentgrupper som ikke deltar i reaksjonen og som ikke innvirker på reaksjonen mellom epoksyforbindelsen og forbindelsen som den omsettes med. Egnede slike inerte grupper inkluderer for eksempel -C0-C1,
-C=N og -0H.
Egnede anioner anvendt ved foreliggende oppfinnelse inkluderer for eksempel hvilke som helst av de anioner som er beskrevet i U.S.-patentskrifter nr. 3.477.990, 3.948.855, 4.366.295 og 4.634.757. Spesielt egnede anioner inkluderer halogenider, for eksempel klorid, bromid og jodid, og karboksyl-ater og også karboksylsyre-komplekser derav, så som formiat, acetat, propionat, oksalat, trifluoracetat, formiat-maursyre-kompleks, acetat*eddiksyre-kompleks, propionat•propionsyre-kompleks, oksalat•oksalsyre-kompleks og trifluoracetat•tri-fluoreddiksyre-kompleks. Egnede anioner inkluderer også for eksempel fosfat, og konjugerte baser av uorganiske syrer, så som bikarbonat, fosfat, tetrafluorborat eller bifosfat, og konjugerte baser av fenol, så som fenat, eller et anion som stammer fra bisfenol A.
Noen av de katalysatorer som anvendes ved foreliggende oppfinnelse er tilgjengelige i handelen. De katalysatorer anvendt ved foreliggende oppfinnelse som ikke er tilgjengelige i handelen, kan imidlertid lett fremstilles ved metoder som er beskrevet i det forannevnte U.S.-patentskrift nr. 4.634.757. I dette beskrives en metode for fremstilling av metylen-bis(trifenylfosfonium)-dibromid. Ved foreliggende oppfinnelse blir det anvendt en passende erstatning for metylenbromidet anvendt i U.S.-patentskrift nr. 4.634.757, i dihalogenidet som blir omsatt med fosfinet. Spesielt egnede slike katalysatorer inkluderer for eksempel heksametylen-bis(trifenyl-fosfonium-klorid), tetrametylen-bis(trifenyl-fosfoniumklorid), tetrametylen-bis(trifenyl-fosfoniumjodid), tetrametylen-bis(trifenyl-fosfoniumbromid), pentametylen-bis(trifenyl-fosfoniumklorid), pentametylen-bis(trifenyl-fosfoniumjodid), pentametylen- bis(trifenyl-fosfoniumbromid), heksametylen-bis(trifenyl-fos-foniumjodid), heksametylen-bis(trifenyl-fosfoniumbromid), heptametylen-bis(trifenyl-fosfoniumklorid), heptametylen-bis(trifenyl-fosfoniumjodid), heptametylen-bis(trifenyl-fosf oniumbromid) , tetrametylen-bis(trifenyl-fosf oniumacetat -eddiksyre-kompleks) , pentametylen-bis(trifenyl-fosf oniumacetat •eddiksyre-kompleks), heksametylen-bis(trifenyl-fosf oniumacetat•eddiksyre-kompleks), heptametylen-bis(trifenyl-fosf oniumacetat•eddiksyre-kompleks), tetrametylen-bis(trifenyl-fosf oniumf osf at) , pentametylen-bis(trifenyl-fosfoniumfosfat) , heksametylen-bis(trifenyl-fosfoniumfosfat), heptametylen-bis (trifenyl-fosf oniumf osfat) , tetrametylen-bis(trifenylfos-fonium)bikarbonat, pentametylen-bis(trifenyl-fosf onium) bikarbonat, heksametylen-bis(trifenyl-fosf onium) bikarbonat, heptametylen-bis(trifenyl-fosf onium) bikarbonat, tetrametylen-bis(trifenyl-fosf onium) oksalat, pentametylen-bis(trifenyl-fosfonium)oksalat, heksametylen-bis(trifenyl-fosfonium)oksalat, heptametylen-bis (trifenyl-f osf onium) oksalat og kombinasjoner av slike.
Mengden av den katalyator som skal anvendes avhenger av reaktantene og de produkter som blir fremstilt. I alle tilfel-ler anvendes katalysatoren i tilstrekkelig mengde til at det ønskede produkt blir fremstilt. Når man omsetter et monoepoksyd med en monofenol, er vanligvis den mengde av katalysator som passende kan anvendes fra 0,0005 til 50, mer passende fra 0,05 til 30, og mest passende fra 0,5 til 10 milliekvivalenter av katalysator pr. epoksyd-ekvivalent av epoksydforbindelsen(e). Når man fremstiller en avansert epoksyharpiks ved omsetning av en toverdig fenol med et diepoksyd, anvendes det en katalysatormengde som tilsvarer fra 0,0005 til 50, mer passende fra 0,005 til 30, og mest passende fra 0,5 til 10 milliekvivalenter av katalysator pr. epoksyd-ekvivalent av epoksydforbindel-sen (e) . I det prekatalyserte materiale omfattende polyepoksydet og katalysatoren, er katalysatormengden vanligvis fra 0,0005 til 50, mer passende fra 0,05 til 30, og mest passende fra 0,5 til 10 milliekvivalenter av katalysator pr. epoksyd-ekvivalent av epoksy-forbindelsen(e).
Katalysatoren kan anvendes i ren form eller i et løsnings-middel som er forlikelig med epoksyforbindelsen. Slike spesielt egnede løsningsmidler inkluderer for eksempel alkoholer så som metanol, etanol og propanol, glykoletere så som etylenglykolmetyleter, etylenglykol-n-butyleter og propylenglykolmetyleter og kombinasjoner av slike.
Hvilke som helst vicinale mono- eller poly-epoksydholdige forbindelser kan anvendes her, innbefattet de aromatisk eller alifatisk baserte mono- og poly-epoksyder. Hvilke som helst av epoksydmaterialene som er åpenbaret i de forannevnte U.S.-patentskrifter nr. 3.477.990, 3.948.855, 4.366.295 og 4.634.757, kan også anvendes her.
Egnede monoepoksyder som kan anvendes her inkluderer for eksempel alkylenoksydene så som etylenoksyd, propylenoksyd og butylenoksyd, og epihalogenhydrinene så som epiklorhydrin, epibromhydrin og epijodhydrin. Egnede monoepoksyder som også
kan anvendes her er glycidyleterne av alifatiske og aromatiske alkoholer, for eksempel butylglycidyleter og fenylglycidyleter.
Egnede polyepoksyder som kan anvendes her inkluderer diglycidyleterne av dihydroksy-fenolene, for eksempel resorcinol, katekol og hydrokinon, diglycidyleterne av bifenol og bisfenoler, for eksempel bisfenol A, bisfenol F, bisfenol K, bisfenol S og også alkyl- og halogen-derivatene derav, så som C^- til C4-alkyl-, klor- eller brom-derivatene. Egnet er også polyglycidyleterne av novolakharpikser fremstilt ved omsetning av en fenol eller alkyl- eller halogen-substituert fenol med et aldehyd så som formaldehyd. Egnet er også polyglycidyleterne av adduktene av alkadiener eller oligomerer av alkadiener så som cyklopentadien og dicyklopentadien med en fenol eller substituert fenol. Disse er åpenbaret i U.S.-patentskrift nr. 4.390.680. Blandinger av hvilke som helst av de epoksydholdige forbindelser kan anvendes. De epoksydholdige forbindelser er fortrinnsvis diglycidyletere av dihydroksylholdige forbindelser representert med den følgende formel hvor A er en toverdig hydrokarbylgruppe som har fra 1 til 12, mer passende fra 1 til 8, og mest passende fra 1 til 4 karbonatomer, hver R uavhengig av hverandre er hydrogen eller en alkylgruppe som har fra 1 til 4 karbonatomer, fortrinnsvis hydrogen eller metyl, og mest foretrukket hydrogen, hver X uavhengig av hverandre er hydrogen en en hydrokarbyl- eller hydrokarbyloksy-gruppe som har fra 1 til 12, mer passende fra 1 til 6, og mest passende fra 1 til 4 karbonatomer, eller et halogenatom, fortrinnsvis klor eller brom, n har en verdi på o eller 1 og n' har en verdi fra 0 til 0,5, mer passende fra 0,035 til 0,25, og mest passende fra 0,03 til 0,1.
Egnede sure forbindelser som kan anvendes her inkluderer for eksempel karboksylsyrer, anhydrider av karboksylsyrer og aromatiske hydroksylholdige forbindelser, som åpenbaret i det forannevnte U.S.-patentskrift nr. 4.634.757. Syrene og anhydridene kan være umettede, mettede, alifatiske, cykloalifatiske, aromatiske eller heterocykliske. Egnede slike syrer inkluderer for eksempel ravsyre, glutarsyre, adipinsyre, pimelinsyre, suberinsyre, azealinsyre, sebacinsyre, oksalsyre, abietinsyre, maleinsyre, akonittsyre, klorendisyre, ftalsyre og kombinasjoner av slike.
Egnede anhydrider inkluderer for eksempel slike som har minst én anhydridgruppe, d.v.s. en -CO-O-CO-gruppe. Slike anhydrider som er spesielt egnet inkluderer for eksempel ftal-syreanhydrid, isoftalsyreanhydrid, di-, tri-, tetra- og heksa-hydroftalsyreanhydrid, 3,4,5,6,7,7-heksaklor-3,6-endo-metylen-1,2-tetrahydroftalsyreanhydrid (klorendisyreanhydrid), ravsyreanhydrid, maleinsyreanhydrid, klor-ravsyreanhydrid, monoklor-maleinsyreanhydrid, 6-etyl-4-cykloheksen-l,2-dikarboksylsyre-anhydrid, 3,6-dimetyl-4-cykloheksen-l,2-dikarboksylsyreanhy-drid, 6-butyl-3,5-cykloheksadien-l,2-dikarboksylsyreanhydrid, oktadecylravsyreanhydrid, dodecylravsyreanhydrid, dioktylrav-syreanhydrid, nonadekadienylravsyreanhydrid, addukter av maleinsyreanhydrid med polyumettede forbindelser så som metylcyklo-pentadien (Nadic-metylanhydrid), 3-butoksy-l,2,3,6-tetrahydro-ftalsyreanhydrid, trimelittsyreanhydrid, pyromellittsyre-anhydrid, di-, tetra- og heksa-hydropyromellittsyreanhydrid, polyadipinsyreanhydrid, polysebacinsyreanhydrid og kombina sjoner av slike. Derivater av anhydridene, så som deres partielle estere og amider, kan også anvendes. Eksempler på slike derivater er estere av glykoler og pyromelittsyreanhydrid og partielle estere av trimellittsyreanhydrid.
Spesielt egnede aromatiske hydroksylholdige forbindelser
som kan anvendes her inkluderer monofenoler eller polyfenoler eller alkyl- eller halogen-substituerte derivater derav. Egnede monofenoler som kan anvendes her inkluderer for eksempel fenol, o-, m- og p-kresol, klorfenol, bromfenol og nitrofenol. Egnede forbindelser som inneholder to aromatiske hydroksylgrupper pr. molekyl, som kan anvendes her, inkluderer for eksempel katekol, resorcinol, hydrokinon, bifenol, bisfenol A, bisfenol F, bisfenol K og bisfenol S. Egnede forbindelser som har mer enn én aromatisk hydroksylgruppe pr. molekyl, som kan anvendes her, inkluderer for eksempel novolak-harpikser som er syre-kataly-serte reaksjonsprodukter av en fenol eller en alkyl- eller halogen-substituert fenol og et aldehyd, spesielt formaldehyd. Novolakharpiksene har gjennomsnittlig fra 1,01 til 8, mer passende fra 1,01 til 6, og mest passende fra 1,01til 4 aromatiske hydroksylgrupper pr. molekyl. Også egnet for anvendelse her er alkyl- og halogen-, spesielt klor- og brom-, derivater av disse novolakharpikser. Det er også passende å anvende her addukter av alkadiener eller oligomerer av alkadiener så som cyklopentadien og dicyklopentadien med en fenol eller substituert fenol. Disse er åpenbaret i U.S.-patentskrift nr. 4.390.680.
Hvilke som helst av de aromatiske hydroksylholdige forbindelser som er åpenbaret i de forannevnte U.S.-patentskrifter nr. 3.477.990, 3.948.855, 4.366.295 og 4.634.757 kan passende anvendes her. De foretrukne aromatiske hydroksylholdige forbindelser er slike som kan representeres med den følgende formel hvor A er en toverdig hydrokarbylgruppe som har fra 1 til12, mer passende fra 1 til 8, og mest passende fra 1 til 4 karbonatomer, hver X uavhengig av hverandre er hydrogen, halogen, spesielt klor eller brom, eller en alkylgruppe som har fra 1 til 6, og mer passende fra 1 til 4 karbonatomer, og n har en verdi på 0 eller 1.
Ved ometningen mellom den fenoliske hydroksylholdige forbindelse og de epoksydholdige forbindelser kan reaktantene anvendes over et bredt område fra støkiometriske kvantiteter til et overskudd av den fenoliske forbindelse og til et overskudd av den epoksydholdige forbindelse. Den spesielle mengde avhenger av selve reaktantene og den type produkt som ønskes. Dersom det er ønsket å fremstille materialer med høy molekylvekt fra diepoksyder og difenoler, anvendes en støkiometrisk mengde av hver av forbindelse, d.v.s. en fenolisk hydroksylgruppe pr. epoksydgruppe. Dersom det er ønsket med et produkt som blir terminert i fenoliske hydroksylgrupper, anvendes et overskudd av den fenoliske forbindelse. Dersom det er ønsket å fremstille et produkt som blir terminert i epoksydgrupper, anvendes et overskudd av den epoksydholdige forbindelse. Ved den foretrukne utførelse ved fremstilling av avanserte epoksyharpikser fra diepoksydforbindelser og difenoler, anvendes reaktantene i mengder som gir et forhold for fenoliske hydroksylgrupper pr. epoksydgruppe på fra 0,2:1 til 2:1, mer passende fra 0,4:1 til 1,5:1, og mest passende fra 0,6:1 til 1:1.
Omsetningen mellom de fenoliske hydroksylholdige forbindelser og de epoksydholdige forbindelser kan utføres i nærvær eller fravær av løsningsmidler eller fortynningsmidler. Dersom det er ønsket å anvende løsningsmidler eller fortynningsmidler, inkluderer egnede slike løsningsmidler eller fortynningsmidler for eksempel aromatiske og alifatiske hydrokarboner så som pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan, benzen, toluen og xylen, alkoholer så som metanol, etanol, isopropylalkohol og butanol, glykoletere så som butylenglykolmetyleter, dietylen-glykol-n-butyleter, dietylenglykoletyleter, dietylenglykol-metyleter, dipropylenglykolmetyleter, etylenglykol-n-butyleter, etylenglykoletyleter, etylenglykolmetyleter, etylenglykol-fenyleter, propylenglykolfenyleter, propylenglykolmetyleter og tripropylenglykolmetyleter, amider så som dimetylformamid, og sulfoksyder så som dimetylsulfoksyd. Om ønskes kan det anvendes blandinger av hvilke som helst av løsningsmidlene i hvilken som helst kombinasjon.
Omsetningen mellom den fenoliske hydroksylholdige forbindelse og den epoksydholdige forbindelse kan utføres ved temperaturer fra 40 til 280°C, passende fra 100 til 24 0°C, mer passende fra 120 til 230°C, og mest passende fra 130 til 220°C. Omsetningen kan utføres ved hvilket som helst praktisk trykk, hvilket kan være fra underatmosfærisk til overatmosfærisk. Vanligvis utføres omsetningen ved målte trykk på fra 0,07 til 10,5 kg/cm<2>, mer passende fra 0,35 til 5,60 kg/cm<2>, og mest passende fra 0,70 til 1,40 kg/cm<2>.
Epoksyharpiksene som fremstilles ved fremgangsmåten i henhold til foreliggende oppfinnelse er nyttige for alle de formål hvor epoksyharpikser er kjent for å benyttes, for eksempel til støpestykker, belegninger, laminater, kompositter og innkapslinger.
Eksempel 1- 2 og sammenlianingsforsøk A- G
(Fremstilling av avanserte epoksyharpikser)
En serie av avanserte epoksyharpikser ble fremstilt ved den følgende fremgangsmåte ved anvendelse av forskjellige katalysatorer.
I en 1-liters, 5-halset glassreaktor utstyrt med en
mekanisk rører, et termometer forbundet med én temperatur-regulator, og en varmekappe, ble det innført 395,9 g (2,075 ekvivalenter) av en flytende eopksyharpiks av en diglycidyleter av bisfenol A med en epoksyd-ekvivalentvekt (EEV) på 190,8. Reaktoren bel spylt med nitrogen og harpiksen ble oppvarmet til 80°C. Bisfenol A, 204,1 g (1,790 ekvivalenter), ble så tilsatt, og det ble blandet i 15 minutter ved 80°C. Katalysator og katalysatormengde, så som angitt i tabell I, ble tilsatt til oppslemmingen av harpiks/bisfenol A og temperaturen ble gradvis øket til 150°C i løpet av en periode på 45 minutter. Oppvarmingen ble tatt bort ved 150°C, og en eksotermisk reaksjon fikk foregå til 190 til 200°C. Luftkjøling ble anvendt for å regulere den eksotermiske temperatur til lavere enn 200°C. Koketemperaturen
ble opprettholdt ved 190 til 200°C i 4 timer mens det ble tatt prøver for produktanalyser. Etter omsetning i 4 timer ble harpiksen hellet ut og flakdannet på aluminiumfolie.
Katalysatoren, katalysatormengdene og resultatene er angitt i tabellene I og II. Sammenlignende analyse-resultater er vist i tabell I og data for katalysator-aktivitet er vist i tabell
II.
Dataene viser at tetrametylen-bis-trifenyl-fosfoniumbromid og penta-metylen-bis-trifenyl-fosfoniumbromid er bedre katalysatorer enn en konvensjonell katalysator så som etyltrifenyl-fosfoniumbromid. Tetrametylen-bis-trifenyl-fosfoniumbromid og pentametylen-bis-trifenyl-fosfoniumbromid blir værende aktive gjennom hele omsetningen og blir deaktivert bare ved slutten av omsetningen, mens etyltrifenyl-fosfoniumbromid blir deaktivert etter bare én time, hvilket resulterer i ufullstendig omsetning, lavere viskositet og produkter med lavere molekylvekter. Metylen-bis-trifenyl-fosfonium-katalysatoren ble ikke deaktivert og fortsatte å oppbygge høy viskositet og høy molekylvekt, og var således ikke egnet for harpiks-avansement. Andre vurderte bisfosfonium-katalysatorer fremviste meget dårlig reaktivitet og frembrakte produkter med meget lav viskositet og lav molekylvekt.
Eksempler 3- 4 og sammenlianinasforsøk H- I
(Pre-katalysert harpiks-sammenligning)
En serie av prekatalyserte epoksyharpikser ble fremstilt ved den følgende fremgangsmåte ved anvendelse av forskjellige katalysatorer.
I en glassflaske på 113,396 g ble det innveid 96,0 g (0,531 epoksyekviv.) av en flytende diglycidyleter av bisfenol A med en EEV på 180,7 og 4 g xylen. Etter at epoksyharpiks/xylen-blandingen var omhyggelig agitert, ble slike katalysatorer og katalysatormengder som er angitt i tabell III, tilsatt til blandingen. Den prekatalyserte epoksyharpiks-blanding ble så agitert ved anvendelse av en mekanisk blander og ble utsatt for varmealdring i en konveksjonsovn regulert til 90°C. Katalyator-aktiviteten til den gjenværende katalysator etter varmealdring i en tidsperiode, er angitt i tabell III.
Dataene for den prekatalyserte harpiks viser at tetrametylen-bis-trifenyl-fosfoniumsaltene er overlegne katalysatorer for anvendelse i prekatalyserte epoksyharpiksmaterialer. Holdbarheten for de prekatalyserte harpikser ble betydelig forbedret.
Eksempel 5
Fremgangsmåten fra eksempel 1 ble anvendt, bortsett fra at det ble anvendt 350 g (1,937 ekviv.) av en diglycidyleter av bisfenol A med en EEV på 180,7, 202,8 g (1,1779 ekviv.) av bisfenol A og 0,32 g (0,86 milliekviv.) av tetrametylen-bis (trif enyl-fosf oniumbromid) . Varme ble tilført for å heve temperaturen gradvis til 150°C, og temperaturen ved eksotermisk reaksjon var 215°C. Koke-temperaturen ble også holdt ved215°C i 4 timer. Produktanalyser er vist i tabell IV.
SammenlignincTsforsøk J
Fremgangsmåten fra eksempel 5 ble fulgt, bortsett fra at 0,30 g (0,86 milliekviv.) av metylen-bis(trifenyl-fosfoniumbromid) ble anvendt som katalysator. Reaksjonsblandingen ble ytterst viskøs ved 1,5 timer etter eksotermisk reaksjon, og omsetningen ble avsluttet. Produktanalyser er vist i tabell IV.
Sammenlianinasforsøk K
Fremgangsmåten fra eksempel 5 ble fulgt, bortsett fra at 0,50 g (0,86 milliekviv.) av en 70 vekt%ig metanolisk løsning av etyltrifenyl-fosfoniumacetat•eddiksyre-kompleks ble anvendt som katalysator. Produktanalyser er vist i tabell IV.
Dataene i tabell IV viser at tetrametylen-bis(trifenyl-fosf oniumbromid) , eksempel 5, er en utmerket katalysator for epoksyharpiks-avansement. Ved anvendelse av tetrametylen-bis (trif enyl-f osf oniumbromid) som katalysator for epoksyharpiks-avansement nås målet for EEV selv om omsetningen utføres ved høye temperaturer, mens katalysatorene, når det anvendes konvensjonelle katalysatorer så som etyltrifenyl-fosfonium-acetat'eddiksyre-kompleks, sammenligningsforsøk K, blir forhastet deaktivert, hvilket fører til ufullstendig omsetning, d.v.s. at det oppnås en EEV som er lavere enn det mål som er satt for EEV. På den annen side blir ikke metylen- ", s .'trif enyl-fosf oniumbromid)-katalysatoren, sammenligningsforsøk J, deaktivert, og dette resulterer i meget høy EEV, bred molekyl-vektsfordeling og uregulerbar viskositets-oppbygging på grunn av vedvarende sidereaksjoner.
Claims (1)
1. Prekatalysert materiale,
karakterisert ved at det omfatter en epoksyholdig forbindelse som har minst én vicinal epoksygruppe pr. molekyl og en katalysator som har to fosfoniumgrupper pr. molekyl representert med formelen
hvor hver R <1> , R <2> og R <3> uavhengig av hverandre er en aromatisk gruppe eller en inert-substituert aromatisk gruppe, Z er
-(C( <R4> )2)a~» hver R <4> uavhengig av hverandre er hydrogen eller en hydrokarbylgruppe som inneholder fra 1 til 2 0 karbonatomer, Z' er hvilket som helst passendé anion, og a har en verdi på minst 4, og hvor katalysatoren er til stede i en mengde på fra 0,0005 til 50 milliekvivalenter pr. oksyd-ekvivalent i den epoksyholdige forbindelse.
2. Prekatalysert materiale i henhold til krav 1, karakterisert ved at hver R <4> uavhengig av hverandre er hydrogen eller en hydrokarbylgruppe som inneholder fra 1 til 10 karbonatomer, Z' er et halogenid, fosfat, bisfenat eller et karboksylat • karboksylsyre-kompleks, og a har en verdi fra 4 til 20, og at katalysatoren er til stede i en mengde på fra 0,05 til 30 milliekvivalenter pr. epoksyd-ekvivalent i den epoksyholdige forbindelse.
3. Prekatalysert materiale i henhold til krav 2, karakterisert ved at hver R <4> er hydrogen,Z ' er bromid, og a har en verdi fra 4 til 6, og at katalysatoren er til stede i en mengde på fra 0,5 til 10 milliekvivalenter pr. epoksyd-ekvivalent i den epoksydholdige forbindelse.
■4'i" Prekatalysert materiale i henhold til krav 3,
- karakterisert ved at nevnte katalysator er tetrametylen-bis(trifenyl-fosfoniumbromid), pentametylen-bis (trifenyl-f osf oniumbromid) eller en kombinasjon av disse.
5. Prekatalysert materiale i henhold til krav 1, karakterisert ved at nevnte epoksyholdige forbindelse som har minst én vicinal epoksygruppe pr. molekyl er en epoksyharpiks representert med den følgende formel hvor A er en toverdig hydrokarbylgruppe som har fra 1 til 12 karbonatomer, hver R uavhengig av hverandre er hydrogen eller en alkylgruppe som har fra 1 til 4 karbonatomer, hver X uavhengig av hverandre er hydrogen eller en hydrokarbyl- eller hydrokarbyloksygruppe som har fra 1 til 12 karbonatomer, eller et halogenatom, n har en verdi på 0 eller 1, og n' har en verdi fra 0 til 0,5.
6. Prekatalysert materiale i henhold til krav 5, karakterisert ved at hver R er hydrogen, hver X uavhengig av hverandre er hydrogen eller en hydrokarbyl-eller hydrokarbyloksygruppe som har fra 1 til 4 karbonatomer, klor eller brom, n har en verdi på 1, og n' har en verdi fra 0,1 til 0,3.
7. Prekatalysert materiale i henhold til krav 6, karakterisert ved at nevnte epoksyholdige forbindelse som har minst én vicinal epoksygruppe pr. molekyl er en diglycidyleter av bisfenol A.
8. Fremgangsmåte for omsetning av en epoksyholdig forbindelse som har minst en vicinal epoksygruppe pr. molekyl med en sur forbindelse i nærvær av en katalytisk mengde av en katalysator som har to fosfoniumgrupper pr. molekyl representert med formelen
hvor hver R <1> , R <2> og R <3> uavhengig av hverandre er en aromatisk gruppe eller inert-substituert aromatisk gruppe, Z er
-(C (R<4> )2 )a~' hverR<4> uavhengig av hverandre er hydrogen eller en hydrokarbylgruppe som inneholder fra 1 til 20 karbonatomer, Z' er hvilket som helst passende anion, og a har en verdi på minst 4.
9. Fremgangsmåte i henhold til krav 8, karakterisert ved at hverR<4> uavhengig av hverandre er hydrogen eller en hydrokarbylgruppe som inneholder fra 1 til 10 karbonatomer, Z' er et halogenid, fosfat, bisfenat eller et karboksylat*karboksylsyre-kompleks, og a har en verdi fra 4 til 20, og at katalysatoren er til stede i en mengde på fra 0,0005 til 50 milliekvivalenter pr. epoksyd-ekvivalent i den epoksyholdige forbindelse.
10. Fremgangsmåte i henhold til krav 9, karakterisert ved at hver R <4> er hydrogen, Z' er bromid, og a har en verdi fra 4 til 6, og at katalysatoren er til stede i en mengde på fra 0,5 til 10 milliekvivalenter pr. epoksydekvivalent i den epoksydholdige forbindelse.
11. Fremgangsmåte i henhold til krav 10, karakterisert ved at nevnte katalysator er tetrametylen-bis(trifenyl-fosfoniumbromid), pentametylen-bis (trif enyl-fosf oniumbromid) eller en kombinasjon av disse.
12. Fremgangsmåte i henhold til krav 10, karakterisert ved at nevnte epoksyholdige forbindelse som har minst én vicinal epoksygruppe pr. molekyl er en epoksyharpiks representert med den følgende formel hvor A er en toverdig hydrokarbylgruppe som har fra 1 til 12 karbonatomer, hver R uavhengig av hverandre er hydrogen eller en alkylgruppe som har fra 1 til 4 karbonatomer, hver X uavhengig av hverandre er hydrogen eller en hydrokarbyl- eller hydrokarbyloksygruppe som har fra 1 til 12 karbonatomer, eller et halogenatom, n har en verdi på 0 eller 1, og n' har en verdi fra 0 til 0,5 og nevnte sure forbindelse er en fenol isk hydroksylholdig forbindelse representert med den følgende formel
hvor A, X og n er som tidligere angitt.
13. Fremgangsmåte i henhold til krav 12, karakterisert ved at hver R uavhengig av hverandre er hydrogen eller metyl, hver X uavhengig av hverandre er hydrogen eller en hydrokarbyl- eller hydrokarbyloksygruppe som har fra 1 til 6 karbonatomer, eller et halogenatom, n har en verdi på 0 eller 1, og n' har en verdi på fra 0,1 til 0,4.
14. Fremgangsmåte i henhold til krav 13, karakterisert ved at hver R er hydrogen, hver X uavhengig av hverandre er hydrogen eller en hydrokarbyl-eller hydrokarbyloksygruppe som har fra 1 til 4 karbonatomer, klor eller brom, n har en verdi på1 , og n' har en verdi fra 0,1 til 0,3.
15. Fremgangsmåte i henhold til krav 14, karakterisert ved at nevnte epoksyholdige forbindelse som har minst én vicinal epoksygruppe pr. molekyl er en diglycidyleter av bisfenol A og at nevnte forbindelse som har minst én fenolisk hydroksylgruppe pr. molekyl er bisfenol A.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/248,509 US4933420A (en) | 1988-09-23 | 1988-09-23 | Epoxy resins containing phosphonium catalysts |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO893770D0 NO893770D0 (no) | 1989-09-22 |
| NO893770L true NO893770L (no) | 1990-03-26 |
Family
ID=22939462
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO89893770A NO893770L (no) | 1988-09-23 | 1989-09-22 | Prekatalysert materiale for omsetning med en epoksyforbindelse. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4933420A (no) |
| EP (1) | EP0360195A3 (no) |
| JP (1) | JPH02163115A (no) |
| KR (1) | KR900004796A (no) |
| CN (1) | CN1041291A (no) |
| AU (1) | AU632762B2 (no) |
| BR (1) | BR8904820A (no) |
| MY (1) | MY104220A (no) |
| NO (1) | NO893770L (no) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991005814A1 (en) * | 1989-10-20 | 1991-05-02 | Gaf Chemicals Corporation | Vinyl ethers synthesized from hydroxylated vinyl ethers and polyepoxides |
| US5281678A (en) * | 1990-11-20 | 1994-01-25 | W. R. Grace & Co. | Preparation of unsaturated epoxy ester resin and carboxylated unsaturated epoxy ester resin and photosensitive composition comprising the same |
| US5401814A (en) * | 1993-10-13 | 1995-03-28 | The Dow Chemical Company | Process for the preparation of thermoplastic poly(hydroxy ethers) |
| US6011111A (en) * | 1993-10-18 | 2000-01-04 | The Dow Chemical Company | Hydroxy-phenoxyether polymer thermoplastic composites |
| CN1085702C (zh) * | 1995-09-20 | 2002-05-29 | 第一工业制药株式会社 | 热固性树脂用阻燃剂 |
| US6534621B2 (en) | 2000-05-18 | 2003-03-18 | Dow Global Technologies Inc. | Process for manufacturing a hydroxyester derivative intermediate and epoxy resins prepared therefrom |
| EA012871B1 (ru) * | 2002-05-31 | 2009-12-30 | Грейс Гмбх Унд Ко. Кг | Матирующее вещество для порошкового покрытия, включающее сложный эфирамидный продукт конденсации |
| US20040166241A1 (en) * | 2003-02-20 | 2004-08-26 | Henkel Loctite Corporation | Molding compositions containing quaternary organophosphonium salts |
| US20050288450A1 (en) * | 2003-05-23 | 2005-12-29 | Tim Fletcher | Coating matting agent comprising amide condensation product |
| CN103901719A (zh) * | 2014-04-28 | 2014-07-02 | 无锡德贝尔光电材料有限公司 | 一种快干型含羧基的感光性树脂及其制备方法 |
| US11965087B1 (en) | 2023-06-23 | 2024-04-23 | ACS Technical Products, Inc. | Liquid binder compositions and uses thereof |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3477990A (en) * | 1967-12-07 | 1969-11-11 | Shell Oil Co | Process for reacting a phenol with an epoxy compound and resulting products |
| US3948855A (en) * | 1971-09-16 | 1976-04-06 | The Dow Chemical Company | Process for reacting a phenol with a vicinal epoxy compound in the presence of phosphorus or carbon containing acid, ester or acid ester |
| US4171420A (en) * | 1974-06-21 | 1979-10-16 | The Dow Chemical Company | Latent catalysts for promoting reaction of epoxides with phenols and/or carboxylic acids |
| CA1059692A (en) * | 1974-06-21 | 1979-07-31 | George A. Doorakian | Latent catalysts for promoting reaction of epoxides with phenols and/or carboxylic acids |
| US4177216A (en) * | 1974-06-21 | 1979-12-04 | The Dow Chemical Company | Novel tributyl (2,5-dihydroxyphenyl)phosphonium hydroxide inner salts |
| US4093650A (en) * | 1976-04-23 | 1978-06-06 | The Dow Chemical Company | Process for preparing trihydrocarbyl (2,5-dihydroxyphenyl) phosphonium salts |
| US4192939A (en) * | 1976-09-20 | 1980-03-11 | Chevron Research Company | Phosphonium catalyst system for the polymerization of 2-pyrrolidone |
| US4171422A (en) * | 1978-09-11 | 1979-10-16 | Allied Chemical Corporation | Production of thermally stabilized polyester |
| US4302574A (en) * | 1979-05-23 | 1981-11-24 | The Dow Chemical Company | Phosphonium phenoxide catalysts for promoting reacting of epoxides with phenols and/or carboxylic acids |
| US4266079A (en) * | 1979-11-05 | 1981-05-05 | The Dow Chemical Company | Process for preparing tetrahydrocarbylphosphonium bicarbonate salts |
| US4395574A (en) * | 1980-05-12 | 1983-07-26 | The Dow Chemical Co. | Phosphonium phenoxide catalysts for promoting reaction of epoxides with phenols and/or carboxylic acids |
| US4340761A (en) * | 1980-11-24 | 1982-07-20 | The Dow Chemical Company | Preparation of phosphonium phenoxide salts |
| US4370465A (en) * | 1980-12-04 | 1983-01-25 | The Dow Chemical Co. | Epoxy resins having improved physical properties when cured |
| US4352918A (en) * | 1980-12-04 | 1982-10-05 | The Dow Chemical Company | Process for preparing epoxy resins having improved physical properties when cured using quaternary phosphonium catalysts |
| US4354015A (en) * | 1981-02-05 | 1982-10-12 | The Dow Chemical Company | Phosphonium bicarbonate catalysts for promoting reaction of epoxides with phenols |
| US4366295A (en) * | 1981-06-01 | 1982-12-28 | The Dow Chemical Company | Stable precatalyzed epoxy resin compositions |
| US4410496A (en) * | 1982-05-07 | 1983-10-18 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Interior | Recovery of metal values from complex sulfides |
| US4496709A (en) * | 1982-06-23 | 1985-01-29 | The Dow Chemical Company | Process for preparing epoxy resins employing a phosphonium trifluoroacetate catalyst |
| EP0111562A4 (en) * | 1982-06-23 | 1984-10-16 | Dow Chemical Co | PROCESS FOR THE PREPARATION OF ADVANCED EPOXIDE RESINS USING A PHOSPHONIUM TRIFLUOROACETATE CATALYST. |
| US4405766A (en) * | 1982-07-30 | 1983-09-20 | The Dow Chemical Company | Phosphonium bicarbonate catalysts for promoting reaction of epoxides with carboxylic acids or anhydrides |
| US4438254A (en) * | 1983-02-28 | 1984-03-20 | The Dow Chemical Company | Process for producing epoxy resins |
| US4540823A (en) * | 1983-07-21 | 1985-09-10 | The Dow Chemical Company | Tetrahydrocarbyl phosphonium salts |
| US4477645A (en) * | 1983-07-21 | 1984-10-16 | The Dow Chemical Company | Immobilized epoxy advancement initiators |
| US4594291A (en) * | 1984-07-17 | 1986-06-10 | The Dow Chemical Company | Curable, partially advanced epoxy resins |
| US4634757A (en) * | 1985-07-15 | 1987-01-06 | Shell Oil Company | Fusion product |
| US4692504A (en) * | 1986-04-30 | 1987-09-08 | Shell Oil Company | Deactivation of phosphonium salt catalyst |
| US4732958A (en) * | 1986-12-30 | 1988-03-22 | Shell Oil Company | Epoxy fusion process |
| US4808692A (en) * | 1988-02-18 | 1989-02-28 | The Dow Chemical Company | Preparation of advanced epoxy resins from epoxy resins and dihydric phenols in the presence of phosphonium compounds |
-
1988
- 1988-09-23 US US07/248,509 patent/US4933420A/en not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-09-14 JP JP1237426A patent/JPH02163115A/ja active Pending
- 1989-09-18 EP EP19890117230 patent/EP0360195A3/en not_active Withdrawn
- 1989-09-20 BR BR898904820A patent/BR8904820A/pt not_active Application Discontinuation
- 1989-09-22 KR KR1019890013620A patent/KR900004796A/ko not_active Application Discontinuation
- 1989-09-22 MY MYPI89001309A patent/MY104220A/en unknown
- 1989-09-22 AU AU41696/89A patent/AU632762B2/en not_active Ceased
- 1989-09-22 NO NO89893770A patent/NO893770L/no unknown
- 1989-09-22 CN CN89107426A patent/CN1041291A/zh active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02163115A (ja) | 1990-06-22 |
| US4933420A (en) | 1990-06-12 |
| NO893770D0 (no) | 1989-09-22 |
| AU632762B2 (en) | 1993-01-14 |
| MY104220A (en) | 1994-02-28 |
| BR8904820A (pt) | 1990-05-01 |
| EP0360195A3 (en) | 1991-10-23 |
| CN1041291A (zh) | 1990-04-18 |
| EP0360195A2 (en) | 1990-03-28 |
| AU4169689A (en) | 1990-03-29 |
| KR900004796A (ko) | 1990-04-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4302574A (en) | Phosphonium phenoxide catalysts for promoting reacting of epoxides with phenols and/or carboxylic acids | |
| US3824212A (en) | Process for preparing higher molecular weight polyepoxide products by reacting a polyepoxide with a phenol in presence of tetraalkylammonium halides | |
| CA1147741A (en) | Phosphonium phenoxide catalysts for promoting reaction of epoxides with phenols and/or carboxylic acids | |
| NO893770L (no) | Prekatalysert materiale for omsetning med en epoksyforbindelse. | |
| US4632971A (en) | Thermally stable capped thermoplastic phenolic resin | |
| US4395574A (en) | Phosphonium phenoxide catalysts for promoting reaction of epoxides with phenols and/or carboxylic acids | |
| US4981926A (en) | Composition of epoxy resin, amino group-containing phosphonium catalyst and curing agent | |
| US3978027A (en) | Process for reacting a phenol with an epoxy compound | |
| EP0157854B1 (en) | Polyglycidyl ethers of branched novolacs | |
| EP0189480B1 (en) | A method for increasing the functionality of an epoxy resin | |
| US5202407A (en) | Precatalyzed catalyst compositions, process for preparing epoxy resins curable compositions, articles resulting from curing the resultant compositions | |
| US5208317A (en) | Composition comprising epoxy resin and cationic amine phosphonium catalyst | |
| US3842037A (en) | Process for preparing higher molecular weight polyepoxide products by condensing lower molecular weight polyepoxide with polyhydric phenols | |
| US5019639A (en) | Novel epoxy resins | |
| JP5662343B2 (ja) | ヒドロキシル官能性ポリエーテル及びその製造方法 | |
| US6022931A (en) | Advanced epoxy resins | |
| KR970002661B1 (ko) | 변형 에폭시 수지의 제조방법 및 에폭시 수지 표면 코우팅 조성물 | |
| US4340713A (en) | Method for preparing high molecular weight epoxy resins containing hydrolyzed epoxy groups | |
| US4713404A (en) | Paint formulation comprising a thermally stable capped thermoplastic phenolic resin | |
| WO2009064707A1 (en) | Process for preparing advanced epoxi resins | |
| US5145919A (en) | Epoxy resin compositions based on alkoxylated phenols | |
| WO1982001878A1 (en) | Method for preparing high molecular weight epoxy resins containing hydrolyzed glycidyl groups | |
| JPH08100047A (ja) | 新規のエポキシ樹脂、その製法および用途 | |
| EP0443351A2 (en) | Latent,curable catalyzed mixtures of epoxy-containing and phenolic hydroxyl-containing compounds containing compounds or complexes formed from contacting organic phosphines or arsines with weak nucleophilic acids |