NO165336B - Holde- og lagringsanordning for tau. - Google Patents
Holde- og lagringsanordning for tau. Download PDFInfo
- Publication number
- NO165336B NO165336B NO884981A NO884981A NO165336B NO 165336 B NO165336 B NO 165336B NO 884981 A NO884981 A NO 884981A NO 884981 A NO884981 A NO 884981A NO 165336 B NO165336 B NO 165336B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- formula
- rope
- compound
- drum
- end termination
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- -1 acetal compound Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 11
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- XHPZVBGIPQQTQW-UHFFFAOYSA-N 5-benzylpyrimidine-2,4-diamine Chemical class NC1=NC(N)=NC=C1CC1=CC=CC=C1 XHPZVBGIPQQTQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229960004198 guanidine Drugs 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 229960000789 guanidine hydrochloride Drugs 0.000 description 3
- PJJJBBJSCAKJQF-UHFFFAOYSA-N guanidinium chloride Chemical compound [Cl-].NC(N)=[NH2+] PJJJBBJSCAKJQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- OPHQOIGEOHXOGX-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC(OC)=C1OC OPHQOIGEOHXOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- LDBTVAXGKYIFHO-UHFFFAOYSA-N diaveridine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1CC1=CN=C(N)N=C1N LDBTVAXGKYIFHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 2
- UCTUXUGXIFRVGX-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trimethoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC=C(C=O)C(OC)=C1OC UCTUXUGXIFRVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICVODPFGWCUVJC-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-4,5-dimethoxybenzaldehyde Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC(Br)=C1OC ICVODPFGWCUVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=C(C=O)C=C1 AVPYQKSLYISFPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- LNDJVIYUJOJFSO-UHFFFAOYSA-N cyanoacetylene Chemical group C#CC#N LNDJVIYUJOJFSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000004289 sodium hydrogen sulphite Substances 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B66—HOISTING; LIFTING; HAULING
- B66D—CAPSTANS; WINCHES; TACKLES, e.g. PULLEY BLOCKS; HOISTS
- B66D1/00—Rope, cable, or chain winding mechanisms; Capstans
- B66D1/28—Other constructional details
- B66D1/30—Rope, cable, or chain drums or barrels
- B66D1/34—Attachment of ropes or cables to drums or barrels
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B63—SHIPS OR OTHER WATERBORNE VESSELS; RELATED EQUIPMENT
- B63B—SHIPS OR OTHER WATERBORNE VESSELS; EQUIPMENT FOR SHIPPING
- B63B21/00—Tying-up; Shifting, towing, or pushing equipment; Anchoring
- B63B21/22—Handling or lashing of anchors
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Ocean & Marine Engineering (AREA)
- Storing, Repeated Paying-Out, And Re-Storing Of Elongated Articles (AREA)
- Storage Of Web-Like Or Filamentary Materials (AREA)
- Supplying Of Containers To The Packaging Station (AREA)
- Mechanical Means For Catching Fish (AREA)
- Unwinding Of Filamentary Materials (AREA)
- Suspension Of Electric Lines Or Cables (AREA)
Abstract
Holde- og lagringsanordning for fortøyningstau (1). der tauets endefeste (2,3,4,5) kan innstille seg i trekkretningen radielt ut fra trommelbanen (9) når tauet (1) benyttes til fortøyning, og pendle innenfor tillatte vinkler i høyde og sideretning uten at tauet ombøyes. Når tauet (1) skal lagres, settes trommelen (9) i rotasjon, og endefestet (2,3,4,5) dreier da først omtrent 90 grader ned i en resess (8) i trommelen (9), og videre oppspoling av tauet (1) skjer på vanlig måte. En kraftig brakett (6) som roterer om trommelaksen og holder endefestet (2,3,4,5), er en del av holdeanordningen. Braketten (6) med lagerbukker (7,7) og holdeanordningen (2,3,4,5) må da dimensjoneres etter tauets (1) bruddlast, mens resten av trommelen (9) er dimensjonert for å spole. på slakt tau.
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av
2, 4rrdiamino-5-benzylpyrimidiner.
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte til fremstilling av 2,4-diamino-5-benzylpyrimidiner méd den nedenfor angitte formel III under anvendelse av fremstilte acetaler med formel I som mellomprodukter.
Man har funnet at et benzyl-cyanoacetal med formelen:
hvor Ar er en fenylgruppe eventuelt substituert med en eller flere av substituentene alkoksy, alkyl og halogen idet alkoksy- og alkyl-gruppen hver har 1-4 karbonatomer, og hvor R er en alkylgruppe med
1-4 karbonatomer, fortrinnsvis metyl eller etyl, kan fremstilles i høyt utbytte ved katalytisk hydrogenering av en forbindelse med formelen:
hvor Ar og R har den ovenfor angitte betydning.
Fremstillingen kan hensiktsmessig utføres ved å bruke
en alkohol med fra 1 til 4 karbonatomer, f.eks. metanol eller etanol, som et oppløsningsmiddel og ved å anvende en katalysator på en bærer. Kommersiell palladisert benkull er en tilfredsstillende katalysator, men man kan også anvende platinisert benkull hvis denne er tilfredsstillende fremstilt (se Baltzly, J.Amer.Chem.Soc., 74, 4586 (1952)). Mulige vanskeligheter med ovennevnte fremstilling er følgende: en av alkoksygruppene, OR, i forbindelsen med formelen (II) kan bli hydrogenolysert, cyanogruppen i forbindelsen med formelen (II) kan bli redusert og kan virke som en katalysatorgift. Man har imidlertid funnet at disse vanskeligheter ikke opptrer i vesentlig grad, noe som bevises ved det høye utbytte av forbindelsen med formelen (I), som oppnås ved foreliggende fremgangsmåte.
Et benzyl-cyanoacetal med formelen (I) anvendes som
et mellomprodukt ved fremstillingen av et 2,4-diamino-5-benzylpyrimi-din med formelen (III)
hvor Ar har den ovenfor angitte betydning, og hvor fremstillingen omfatter reaksjonen mellom en forbindelse med formelen (I) og guanidin. Gruppen (0R)2 elimineres ved sistnevnte reaksjon, slik at identiteten på gruppe R i forbindelse med formelen (I) har liten betydning. ' Me-tylacetaler med formelen (I) krystalliserer imidlertid lettere enn andre alkylacetaler med formel (I), og de er derfor mest fordelaktige. Forbindelser med formelen (III) er verdifulle på grunn av sine be-tydelige antibakterielle egenskaper.
Man har videre funnet at en forbindelse med formelen (II) kan fremstilles ved å omsette et aldehyd, ArCHO, med en forbindelse med formelen (IV),
hvor Ar og R har den ovenfor angitte betydning, i nærvær av en basisk katalysator, som hensiktsmessig og tilfredsstillende er et alkoksy-dion med 1-4 karbonatomer. Denne fremstilling finner hensiktsmessig sted i metanol eller etanol som oppløsningsmiddel, og gruppen R i forbindelsen med formelen (II), blir således radikalet for oppløs-ningsalkoholen. Man anvender fortrinnsvis minst tre ekvivalenter av alkoksydionet samt en temperatur på ca. 40°C. Forbindelsen med formelen (IV) oppnås i høyt utbytte og i høy renhetsgrad.
En forbindelse med formelen (IV) kan hensiktsmessig fremstilles ved basekatalysert tilsetning av en alkohol, ROH, hvor R har den ovenfor angitte betydning, til g-etoksyakrylonitril eller til cyanoacetylen.
Fremgangsmåten for fremstilling av et 2,4-diamino-5-benzylpyrimidin med formelen (III), som omfatter fremstilling av en forbindelse med formelen (II), slik det er beskrevet foran, omdan-nelsen av en forbindelse med formelen (II) til en forbindelse med formelen (I), slik der er beskrevet foran, samt reaksjonen mellom en forbindelse med formelen (I) og guanidin, gir langt bedre ut-bytter i forhold til tidligere foretrukne fremgangsmåter, som er beskrevet i US-patent nr. 3.049.544. De meget milde reaksjonsbeting-elser som anvendes på alle trinn av foreliggende fremgangsmåte, sik-rer at produkttapet er meget lavt på hvert trinn.
Fremgangsmåten ifølge foreliggende oppfinnelse er meget viktig når gruppen Ar ovenfor er definert ved formelen:
hvor X og Y er like eller forskjellige, og hver er et halogen- eller hydrogenatom eller en alkoksygruppe, og R' er en alkylgruppe, og hvor nevnte alkyl- og alkoksygrupper hver har 1-4 karbonatomer, på grunn av den meget høye antibakterielle aktivitet for de 2 ,4-diamino-.5-benzylpyrimidiner med formelen (VI), som kan fremstilles ved nevnte
fremgangsmåte og som inneholder gruppen Ar, når denne er definert som i formelen (V),
og fordi man i den tidligere foretrukne fremgangsmåte fikk alvorlige produkttap på grunn av de forskjellige reagensers angrep på OR'-gruppen. Slike tap opptrer ikke i foreliggende fremgangsmåte.
Foreliggende fremgangsmåte er foretrukket når gruppen
Ar er definert ved formelen (V), og X=OCE^, R'=CH3, Y=H og X=Y«OCH3, R<*>=CH^, respektivt. De forbindelser med formelen (III), som kan fremstilles ved foreliggende fremgangsmåte når substituentene er som angitt ovenfor, har spesielt fremragende antibakteriell aktivitet.
Ifølge.foreliggende oppfinnelse er det således tilveie-bragt en fremgangsmåte til fremstilling av 2,4-diamino-5-benzyl-pyrimidiner med den generelle formel III, og denne fremgangsmåte er kjennetegnet ved at et aldehyd med formelen ArCHO, hvor Ar har den ovenfor angitte betydning, omsettes med en forbindelse med formel IV for dannelse av en umettet acetalforbindelse med formel II, hvor-
etter denne acetalforbindelse reduseres for dannelse av en mettet acetalforbindelse med formel I, og denne mettede acetalforbindelse omsettes med guanidin for oppnåelse av 2,4-diamino-5-benzylpyrimidin-forbindelsen med formel III..
Foreliggende fremgangsmåte er mer fordelaktig enn tidligere kjente prosesser for fremstilling av forbindelser med formel III, fordi de gir et meget høyere utbytte enn det som tidligere har vært mulig.
Følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen:
Eksempel 1.
ot- veratry liden- g, g- dimetoksy- propionitril.
16 g (0,3 mol) natriummetoksyd ble oppløst til en klar oppløsning i 100 ml metanol. Oppløsningen ble avkjølt og 11 g (0,11 mol) g-etoksyakrylonitril ble langsomt tilsatt under omrøring. Oppløsningen ble omrørt ved 40°C i en halv time, hvoretter 16,6 g (0,1 mol) veratrinaldehyd ble tilsatt. Aldehydet ble oppløst meget raskt, og reaksjonsblandingen ble rørt i 16 timer (over natten) ved 40 - 45°C.
Metanolen ble deretter fordampet i vakuum, og residuet ble rystet
med eter og vann, hvoretter det vandige lag ble reekstrahert med eter. De samlede eterekstrakter ble vasket med vann, natriumbisul-fittoppløsning og igjen med vann, for deretter å bli tørket over magnesiumsulfat. Etter frafiltrering av tørkemidlet og fordampning av oppløsningsmidlet, fikk man en lys gul olje, som veide 24 g.• Eksempel 2.
ct- veratryl- 3, 3- dimetoksy- propionitril.
21 g av produktet fra eksempel 1 ble oppløst i en Parr hydrogenator med 150 ml absolutt alkohol, og 2 g 5% palladisert benkull ble tilsatt. Etter evakuering av"reduksjonskammeret og tilsetning av hydrogen, ble reaksjonsblandingen oppvarmet til ca. 50°C under reduksjonen ved hjelp av en infrarød lampe. Etter at absorb-sjonen av hydrogen var stoppet opp, ble katalysatoren fjernet og oppløsningsmidlet fordampet i vakuum og der var tilbake 21 g av en svakt farget olje. Dette materiale lot seg ikke lett krystallisere, men det var fritt for alifatisk umettethet og er rent nok for syn-tetiske formål.
Eksempel 3.
2, 4- diamino- 5-( 3', 4'- dimetoksybenzyl)- pyrimidin.
I 275 ml porsjoner av absolutt etanol ble det oppløst hver for seg 62 g guanidinhydroklorid og 37 g natriummetoksyd. De klare oppløsninger ble slått sammen, avkjølt og frafiltrert det utfelte natriumklorid. Til den resulterende oppløsning av guanidin i etanol ble det tilsatt 59,5 g a-(3,4-dimetoksybenzyl £~=veratryl7)-g,g- dimetoksypropionitril (fremstilt som i eksempel 2). Reaksjonsblandingen ble tilbakeløpskokt i 16 timer på et dampbad og deretter konsentrert til det halve volum i vakuum og deretter avkjølt i et isbad. Det utfelte faste stoff veide 36 g etter filtrering og vasking med aceton fulgt av heksan. Det var i alt vesentlig rent 2,4-diamino-5-(veratryl)-pyrimidin. Ved ytterligere konsentrasjon av filtratet oppnådde man 4,5 g til.
Eksempel 4.
et- ( 3, 4 , 5- trimetoksybenzyliden) - g, g- dimetoksypropionitril.
Dette eksperiment ble utført nøyaktig som i eksempel 1, med unntak av at man anvendte 19,6 g (0,1 mol) '3,4,5-trimetoksybenzaldehyd i stedet for veratrinaldehyd. Produktet var en lys olje som veide 27 g og som utkrystalliserte ved henstand. Det kan omkry-stalliseres fra vandig metanol og smelter da ved 64 - 66°C.
Eksempel 5-
a-( 3 , 4, 5- trimetoksybenzyl)- g, 3- dimetoksypropionitril.
Produktet fra eksempel 4 ble hydrogenert ved hjelp av fremgangsmåten fra eksempel 2. Etter reduksjon utkrystalliserte det mettede produkt} og det smeltet ved 65,5 - 66,5°C (beste smeltepunkt 68°C).
Eksempel 6.
2, 4- diamino- 5-( 3' >4' , 5'- trimetoksybenzyl)- pyrimidin.
Dette forsøk ble utført som beskrevet i eksempel 3, bortsett fra at man anvendte 10 g av det krystallinske produkt fra eksempel 5> og at guanidinoppløsningen ble fremstilt fra 10 g guanidinhydroklorid og 7 g natriummetoksyd hver i 30 ml absolutt etanol. Pyrimidinproduktet veide 8 g og smeltet ved 196-198°C.
Eksempel 7•
a~( 3 > 4, 5- trimetoksybenzyliden)- g, g- dimetoksypropionitril.
Dette eksperiment ble utført som beskrevet i eks.empel 4, bortsett fra at man anvendte 100 g trimetoksybenzaldehyd, 80 g natriummetoksyd, 56 g g-etoksyakrylonitril og 0,5 1 metanol. Produktet veide 137 g-
Eksempel 8.
a-/_ 5-brom-3,4-dimetoksybenzyliden7-g, g-dimet oksypropionitril.
16 g natriummetoksyd ble oppløst i 100 ml metanol. Opp-løsningen ble avkjølt til 40°C og 11 g g-etoksyakrylonitril ble tilsatt. Temperaturen ble holdt på 40°C med omrøring i en halv time, hvoretter 24,5 g 5-brom-3,4-dimetoksybenzaldehyd ble tilsatt. Etter omrøring ved 40°C i 16 timer (over natten), ble oppløsningsmidlet fjernet i vakuum, og residuet ble rystet med eter og vann. Eterlaget ble vasket to ganger med en mettet natriumbisulfittoppløsning og deretter to ganger med vann og så tørket over magnesiumsulfat. Etter behandling med benkull og fordampning av eteren, veide det oljeaktige residuum 26,5 g.
Eksempel 9»
2,4-diamino-5-/~5'-brom-3',4'-dimetoksybenzylZ-pyrimidin.
5 g av det umettede nitril fra eksempel 8 ble hydrogenert ved hjelp av fremgangsmåten fra eksempel 2, og det oljeaktige produkt (5 g) ble reagert med guanidin (fra 6 g guanidinhydroklorid og 4 g natriummetoksyd i 60. ml absolutt etanol), slik det er beskrevet i eksempel 3- Etter krystallisasjon fra alkohol smeltet produktet ved 200 - 203,5°C og viste ingen smeltepunktsnedsettelse når det ble blandet med en autentisk prøve.
Eksempel 10. q-/~ p- klorbenzyliden7- g, g- dimetoksypropionitril. 14 g (0,1 mol) p-klorbenzaldehyd ble kondensert med reaksjonsblandingen fra 11 g g-etoksyakrylonitril og 16 g natriummetoksyd i 100 ml metanol, slik det er beskrevet i eksempel 1. Det oljeaktige produkt veide 20 g.
Eksempel 11.
2,4-diamino-5~/_ p-klorbenzyl/-pyrimidin.
Det umettede nitril ovenfor ble hydrogenert ved hjelp av fremgangsmåten fra eksempel 2, og det oljeaktige produkt ble omsatt med guanidin, slik det er beskrevet i eksempel 3. Produktet smeltet ved 215-2l6°C og ved 2l6-217°C, når det ble blandet med en autentisk prøve.
Claims (1)
- Fremgangsmåte til fremstilling av 2,4-diamino-5-benzyl-pyrimidiner med den generelle formel:hvor Ar er en fenylgruppe eventuelt substituert med en eller flere av substituentene alkoksy, alkyl og halogen, idet alkoksy- og alkyl-gruppen hver har fra 1-4 karbonatomer, karakterisert ved at 1) et aldehyd med formelen ArCHO, hvor Ar har den ovenfor angitte betydning, omsettes med en forbindelse med formelen: hvor R er en alkylgruppe med 1-4 karbonatomer, for dannelse av en umettet acetalforbindelse med formelen: hvor Ar og R har den ovenfor angitte betydningj 2) .. '.denne acetalf orbindelse reduseres for dannelse av en mettet acetalforbindelse med formelen: hvor Ar og R har den ovenfor angitte betydning, og ved at 3) den mettede.acetalforbindelsen omsettes med guanidin for oppnåelse av 2,4-diamino-5-benzylpyrimidinforbindelsen av formel (III).
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NO884981A NO165336C (no) | 1988-11-09 | 1988-11-09 | Holde- og lagringsanordning for tau. |
| PCT/NO1989/000117 WO1990005107A1 (en) | 1988-11-09 | 1989-11-09 | Holding and storage device for rope |
| DE68918110T DE68918110D1 (de) | 1988-11-09 | 1989-11-09 | Halte- und lageranordnung für kabel. |
| JP1511522A JPH0798636B2 (ja) | 1988-11-09 | 1989-11-09 | ロープの保持及び貯蔵装置 |
| EP89912505A EP0442929B1 (en) | 1988-11-09 | 1989-11-09 | Holding and storage device for rope |
| AT89912505T ATE111053T1 (de) | 1988-11-09 | 1989-11-09 | Halte- und lageranordnung für kabel. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NO884981A NO165336C (no) | 1988-11-09 | 1988-11-09 | Holde- og lagringsanordning for tau. |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO884981D0 NO884981D0 (no) | 1988-11-09 |
| NO884981L NO884981L (no) | 1990-06-13 |
| NO165336B true NO165336B (no) | 1990-10-22 |
| NO165336C NO165336C (no) | 1991-01-30 |
Family
ID=19891406
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO884981A NO165336C (no) | 1988-11-09 | 1988-11-09 | Holde- og lagringsanordning for tau. |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0442929B1 (no) |
| JP (1) | JPH0798636B2 (no) |
| AT (1) | ATE111053T1 (no) |
| DE (1) | DE68918110D1 (no) |
| NO (1) | NO165336C (no) |
| WO (1) | WO1990005107A1 (no) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103663224B (zh) * | 2013-11-18 | 2016-09-28 | 武汉船用机械有限责任公司 | 一种应急释放装置和绞车 |
| KR101525916B1 (ko) * | 2014-08-20 | 2015-06-09 | (주)정풍개발 | 안전장치가 구비된 활차 |
| CN115056915A (zh) * | 2022-06-23 | 2022-09-16 | 广东工业大学 | 一种具有五连杆快速释放机构的大缆系泊装置 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3836123A (en) * | 1971-06-15 | 1974-09-17 | Sanitary Controls Inc | Winch follower assembly |
-
1988
- 1988-11-09 NO NO884981A patent/NO165336C/no unknown
-
1989
- 1989-11-09 AT AT89912505T patent/ATE111053T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-11-09 JP JP1511522A patent/JPH0798636B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1989-11-09 DE DE68918110T patent/DE68918110D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-11-09 EP EP89912505A patent/EP0442929B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-11-09 WO PCT/NO1989/000117 patent/WO1990005107A1/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO165336C (no) | 1991-01-30 |
| EP0442929A1 (en) | 1991-08-28 |
| ATE111053T1 (de) | 1994-09-15 |
| NO884981L (no) | 1990-06-13 |
| EP0442929B1 (en) | 1994-09-07 |
| JPH0798636B2 (ja) | 1995-10-25 |
| WO1990005107A1 (en) | 1990-05-17 |
| JPH03505324A (ja) | 1991-11-21 |
| NO884981D0 (no) | 1988-11-09 |
| DE68918110D1 (de) | 1994-10-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2147584C1 (ru) | Способ получения дигалоидазолопиримидинов и способ получения дигидроксиазолопиримидинов | |
| PL164457B1 (pl) | -{egzo-bicyklo [2.2.1] hept-2-yloksy}-4-metoksyfenylo/ glutarowego PL PL PL PL PL | |
| IE59252B1 (en) | Trisubstituted benzoic acid intermediates | |
| RU2174978C2 (ru) | Способ получения производных пиримидина, промежуточные продукты и способ их получения | |
| US4977264A (en) | Process for the production of 4,5-dichloro-6-ethylpyrimidine | |
| US5883254A (en) | Process for making pyrimidine derivatives | |
| NO165336B (no) | Holde- og lagringsanordning for tau. | |
| SK285993B6 (sk) | Spôsob výroby derivátov pyrimidínu substituovaných aminoskupinou a ich medziprodukty | |
| EP0990647B1 (en) | Process for producing quinolone derivatives | |
| US4144263A (en) | Benzyl cyanoacetals | |
| US4194049A (en) | 2-[[2-Methyl-1-[2-benzoyl(or benzyl)phenyl]-1H-imidazol-5-yl]methyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-diones | |
| US4143227A (en) | Process for substituted 5-benzyl-2,4-diamino-pyrimidines | |
| US4255574A (en) | Process for preparing 2,4-diamino-pyrimidines | |
| PL119712B1 (en) | Process for preparing 6-piperidin-2,4-diaminopyrimidine 3-oxideina | |
| CH616418A5 (no) | ||
| Mulholland et al. | A synthesis of tetronic acid [furan-2 (3 H), 4 (5 H)-dione] and three analogues | |
| US4284562A (en) | Process for preparing pyrrole-2-acetic acids | |
| HU195773B (en) | Process for preparing alkyl esters of 4-alkoxy-3-pyrrolin-2-on-1-yl-acetic acid | |
| JP2002530282A (ja) | 改良された７−アザインドリル−３−カルボン酸の製造方法 | |
| EP0101004B2 (en) | Process for preparing 4-oxo-4, 5, 6, 7-tetrahydroindole derivative | |
| JP2578797B2 (ja) | Ｎ−（スルホニルメチル）ホルムアミド類の製造法 | |
| US4960888A (en) | Preparation of 6-amino-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-imino-4-piperidinopyrimidine compounds | |
| US3091610A (en) | Sulfa compounds and processes | |
| US6355836B1 (en) | Process for the preparation of cis 5-fluoro-2-methyl-1[p-(methylthio)benzyliden]-inden-3-acetic acid | |
| US5262402A (en) | Process for preparing pyrimidinetrione derivatives |