NO157702B - Fremgangsmte til fremstilling av en vinylpolymer med acetylacetoksygrupper samt vandig polymer-dispersjon inneholdende en vinylpolymer med acetylacetoksygrupper, en emulgator og et beskyttelseskolloid. - Google Patents
Fremgangsmte til fremstilling av en vinylpolymer med acetylacetoksygrupper samt vandig polymer-dispersjon inneholdende en vinylpolymer med acetylacetoksygrupper, en emulgator og et beskyttelseskolloid. Download PDFInfo
- Publication number
- NO157702B NO157702B NO802076A NO802076A NO157702B NO 157702 B NO157702 B NO 157702B NO 802076 A NO802076 A NO 802076A NO 802076 A NO802076 A NO 802076A NO 157702 B NO157702 B NO 157702B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- carbon atoms
- vinyl
- vinyl polymer
- hydrogen atom
- acetylacetoxy
- Prior art date
Links
- -1 ACETYLACETOXY GROUPS Chemical group 0.000 title claims description 45
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 28
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 20
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 13
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 10
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 9
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 claims description 8
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000004815 dispersion polymer Substances 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 7
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 5
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N hydroxymethylethylene Natural products OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 5
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 4
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019395 ammonium persulphate Nutrition 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical class NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- CILJKNDUYIFXIY-UHFFFAOYSA-N azane 2,3,4-tritert-butylphenol Chemical compound N.CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1C(C)(C)C CILJKNDUYIFXIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N diketene Chemical compound C=C1CC(=O)O1 WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CMDXMIHZUJPRHG-UHFFFAOYSA-N ethenyl decanoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OC=C CMDXMIHZUJPRHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical class CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 description 2
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- BVOSSZSHBZQJOI-UHFFFAOYSA-N 1-Hexen-3-ol Chemical compound CCCC(O)C=C BVOSSZSHBZQJOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHVMXWZXFBOANQ-UHFFFAOYSA-N 1-Penten-3-ol Chemical compound CCC(O)C=C VHVMXWZXFBOANQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxybutane Chemical compound CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFFHOTWDYMNSLG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tri(propan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(O)C(C(C)C)=C1C(C)C MFFHOTWDYMNSLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJULABXIXFRDCQ-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tritert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1C(C)(C)C JJULABXIXFRDCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKDGWNHUETZZCS-UHFFFAOYSA-N 2,3-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1C(C)(C)C SKDGWNHUETZZCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TURPNXCLLLFJAP-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl hydrogen sulfate Chemical compound OCCOCCOCCOS(O)(=O)=O TURPNXCLLLFJAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYDRTKVGBRTTIT-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-en-1-ol Chemical compound CC(=C)CO BYDRTKVGBRTTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWYXNPUTSOVWEA-UHFFFAOYSA-N 2-octylphenol;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCC1=CC=CC=C1O QWYXNPUTSOVWEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJPSFJLSZZTSDF-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxyprop-1-ene Chemical compound CCOCC=C OJPSFJLSZZTSDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRUKRHLZDVJJSX-UHFFFAOYSA-N 4-cyanopentanoic acid Chemical compound N#CC(C)CCC(O)=O XRUKRHLZDVJJSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004156 Azodicarbonamide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000003512 Claisen condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Natural products OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920001479 Hydroxyethyl methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001145 Poly(N-vinylacetamide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical class OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006959 Williamson synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- XOZUGNYVDXMRKW-AATRIKPKSA-N azodicarbonamide Chemical compound NC(=O)\N=N\C(N)=O XOZUGNYVDXMRKW-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 235000019399 azodicarbonamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- MKUWVMRNQOOSAT-UHFFFAOYSA-N but-3-en-2-ol Chemical compound CC(O)C=C MKUWVMRNQOOSAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N diacetyl peroxide Chemical class CC(=O)OOC(C)=O ZQMIGQNCOMNODD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 1
- JBSLOWBPDRZSMB-BQYQJAHWSA-N dibutyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N dibutyl (z)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMCVOSQFZZCSLN-VAWYXSNFSA-N dihexyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCCCCC QMCVOSQFZZCSLN-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- QMCVOSQFZZCSLN-QXMHVHEDSA-N dihexyl (z)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCCCOC(=O)\C=C/C(=O)OCCCCCC QMCVOSQFZZCSLN-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- TVWTZAGVNBPXHU-FOCLMDBBSA-N dioctyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCCCCCCC TVWTZAGVNBPXHU-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- TVWTZAGVNBPXHU-NXVVXOECSA-N dioctyl (z)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)\C=C/C(=O)OCCCCCCCC TVWTZAGVNBPXHU-NXVVXOECSA-N 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- YCUBDDIKWLELPD-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CC(C)(C)C(=O)OC=C YCUBDDIKWLELPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N ethenyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC=C GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- QJQZEJFUIOWFMS-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;sulfanediol Chemical class O=C.OSO QJQZEJFUIOWFMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C(C)=C LNCPIMCVTKXXOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N hydroxyl Chemical compound [OH] TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920003087 methylethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- DNTMQTKDNSEIFO-UHFFFAOYSA-N n-(hydroxymethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCO DNTMQTKDNSEIFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNLUGRYDUHRLOF-UHFFFAOYSA-N n-ethenyl-n-methylacetamide Chemical class C=CN(C)C(C)=O PNLUGRYDUHRLOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N octyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(C)=C NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- JLFNLZLINWHATN-UHFFFAOYSA-N pentaethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCOCCO JLFNLZLINWHATN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- NUGJFLYPGQISPX-UHFFFAOYSA-N peroxydiphosphoric acid Chemical class OP(O)(=O)OOP(O)(O)=O NUGJFLYPGQISPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-N peroxydisulfuric acid Chemical class OS(=O)(=O)OOS(O)(=O)=O JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- OLBCVFGFOZPWHH-UHFFFAOYSA-N propofol Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1O OLBCVFGFOZPWHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BWYYYTVSBPRQCN-UHFFFAOYSA-M sodium;ethenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C=C BWYYYTVSBPRQCN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004764 thiosulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- KYWVDGFGRYJLPE-UHFFFAOYSA-N trimethylazanium;acetate Chemical compound CN(C)C.CC(O)=O KYWVDGFGRYJLPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N vinylsulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=C NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F246/00—Copolymers in which the nature of only the monomers in minority is defined
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F216/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
- C08F216/12—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by an ether radical
- C08F216/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F216/1416—Monomers containing oxygen in addition to the ether oxygen, e.g. allyl glycidyl ether
- C08F216/1425—Monomers containing side chains of polyether groups
- C08F216/1433—Monomers containing side chains of polyethylene oxide groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Description
Oppfinnelsen vedrører en fremgangsmåte til fremstilling av en vinylpolymer ved polymerisering av en polymeriserbar ,acetylacetoksy-forbindelse sammen med minst en annen kopolymeriserbar olefinisk umettet forbindelse under vanlige betingelser, idet fremgangsmåten er karakterisert ved polymerisering av
A. en acetylacetoksyalkyl-allyl-eter av formel (V)
eller av formel (VI) hvori R er et hydrogenatom eller en metylgruppe, R'<1>" er et hydrogenatom eller en alkylgruppe inneholdende 1, 2 eller 3 karbonatomer, og R <2>er et hydrogenatom eller en hydrokarbonrest inneholdende fra 1 til 8 karbonatomer og eventuelt inneholdende et eller flere oksygenatomer eller et halogenatom eller en blanding av disse eterene, sammen med B. minst en olefinisk umettet forbindelse av formel (XII)
hvori R 3 er et hydrogenatom eller en metylgruppe, og R 4 er (a) et hydrogenatom eller en alkylrest inneholdende fra 1 til 5 karbonatomer, (b) en karbokcyklisk eller heterocyklisk rest inneholdende 5 eller 6 ringledd, (c) en alkoksyrest inneholdende fra 1 til 4 karbonatomer, (d) en alkylkarboksyrest inneholdende fra 2 til 18 karbonatomer, (e) en nitrilgruppe,
(f) et halogenatom, (g) en karboksylgruppe eller sulfogruppe,
(h) en alkoksykarbonylrest inneholdende fra 2 til 12 karbonatomer, (i) en aminokarbonylrest, eller (k) en vinylrest, hvor-
ved vektforholdet mellom komponent A og komponent B ligger i området fra 1:200 til 1:10.
Oppfinnelsen vedrører videre vandig polymer dispersjon inneholdende en vinylpolymer, en emulgator og et beskyttelseskolloid, idet polymer dispersjonen er karakterisert ved at vinylpolymeren er en vinylpolymer fremstilt ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen.
Ifølge oppfinnelsen anvendte acetylacetoksyalkyl-allyletere er eksempelvis [ 2- (ajcetylacetoksy) -etyl^-allyl-eter, / 2-(acetylacetoksy)-etyl7-metallyl-eter, £2-(acetylacetoksy)-etyl7-l-metylallyl-eter, / 2-(acetylacetoksy) -etyl7-l-etylallyl-eter, / <2->(acetylacetoksy)-etyl7-l-propylallyl-eter, / 2-(acetylacetoksy)-propyl7-metallyl-eter, / 2-(acetylacetoksy)-propyl/-l-metylallyl-eter samt /2- (acetylacetoksy)-2-klormetyl/-etyl-allyleter, [ 2-(acetylacetoksy)-2-hydroksymetyl7-etyl-allyl-eter, / 2-(acet<y>lacetoksy)-2-fenyl7-etyl-allyl-eter, / 2-(acetylacetoksy) -2-p-tolyl7_etyl-allyl-eter, 2,3-bis(acetylacetoksy) -propyl-allyl-eter, (2-acetylacetoksy-3-akyloyl-oksy-propy1)-allyl-eter, (2-acetylacetoksy-3-metakryloyloksy-propyl)-allyl-eter og de tilsvarende metalyletere.
Fremstillingen av de ifølge oppfinnelsen anvendte forbindelser med minst en acetylacetoksygruppe er mulig på forskjellig måte. Eksempelvis kan det gjennom-føres en Williamson-syntese (a) med e|t alkalisalt av en
- eventuelt substituert-(2-hydroksyetyl)-aceteddiksyre-ester og et - eventuelt substituert j- allylhalogenid eller (b) på omvendt måte med en - eventuelt substituert -
(2-halogenetyl)-aceteddiksyreester og et - eventuelt substituert - alkali-allylalkoholat. Videre kan man ana-logt i første rekke fremstille en - eventuelt substituert - allyl-glykol-eter, overføre denne i allyl-glykol-eddiksyre-esteren og omsette deretter sistnevnte ved hjelp av en Claisen-kondensasjon med eddiksyreetylester.
På spesiell enkel og foretrukket måte kan
de ifølge oppfinnelsen anvendte monomere fremstilles ved
at man i første rekke omsetter en - eventuelt substituert - allylalkohol med et epoksyd og den dJnnede hydroksy-alkyl-allyl-eter deretter med diketeJ. Herved anvendes
som allylalkohol fortrinnsvis en alkohol med formel (IX) hvori R og R^" har den under formel (I) nevnte betydning. Egnede alkoholer er fortrinnsvis allylalkohol selv og metallylalkohol. Ytterligere eksempler er 1-metylallyl-alkohol, 1-etylallylalkohol, 1-propylallylalkohol og 1,2-dimetylallylalkohol. Som epoksyd anvendes et epoksyd med formel (X)
hvori R 2 har den under formel (I) nevnte betydning.
Spesielt egnede epoksyder er slike med formel (X), hvori
R 2 betyr et hydrogenatom, en alkylrest med 1, 2 eller 3 karbonatomer, som kan være substituert med et halogenatom, fortrinnsvis med et kloratom, en hydroksylrest eller en acylrest med 3 til 6, fortrinnsvis 3 eller 4 karbonatomer, eller en arylrest med 6, 7 eller 8 karbonatomer, fortrinnsvis en fenylrest. Som eksempler er det fremfor alt å nevne etylenoksyd, propylenoksyd, glycid, epiklorhydrin, styrenoksyd og glycidylestere som glycidylakrylat, glycidyl-metakrylat og glycidylkrotonat.
Reaksjonen mellom alkoholen og epoksydet gjennomføres under vanlige betingelser, fortrinnsvis i stoff. Reaksjonstemperaturen utgjør derved 0 til 120°C, fortrinnsvis 20 til 100°C. Vanligvis arbeides ved normaltrykk;
er imidlertid en reaksjonsdeltager gassformet ved den eventuelle reaksjonstemperatur, så kan omsetningen også gjennomføres ved forhøyet trykk. Reaksjonen gjennomføres i fravær av en katalysator eller fortrinnsvis i nærvær av en katalysator, som da anvendes i en mengde fra 0,01 til 2 vektsprosent, fortrinnsvis 0,02 til 0,5 vektsprosent (referert til den samlede mengde reaksjonsdeltagere). Som katalysator egner det seg fremfor alt sterkt alkalisk
Eksempel 2
Under de i eksempel 1 beskrevne betingelser får man av 300 mg la,2a;150,16B-dimethylen-3-oxo-17a-pregna-4,6-dien-21, 17-carbolacton 180 mg la,2a;15B,16B-dimethylen-17B-hydroxy-3-oxo-17a-pregna-4,6-dien-21-carboxylsyre-kaliumsalt med smp. 183-186°C.
IR (KBr): 3420, 1645, 1575, 1400 cm"<1.>
Eksempel 3
Under de i eksempel 1 beskrevne betingelser får man av
1 g 15B,16B-methylen-3-oxo-17a-pregna-4,6-dien-21,17-carbolacton 620 mg 17B-hydroxy-15B,16B-methylen-3-oxo-17a-pregna-4,6-dien-21-carboxylsyre-kaliumsalt.
IR (KBr): 3410, 1650, 1580, 1400 cm"<1.>
Eksempel 4
Under de i eksempel 1 beskrevne betingelser får man av 500 mg 15a,16a-methylen-3-oxo-17a-pregna-l,4,6-trien-21,17-carbolacton 325 mg 17B-hydroxy-15a-16a-methylen-3-oxo-17a-pregna-1,4,6-trien-21-carboxylsyre-kaliumsalt.
UV: e= 22400'
Eksempel 5
Under de i eksempel 1 beskrevne betingelser får man av 377 mg la,2a;15a,16a-dimethylen-3-oxo-17a-pregna-4,6-dien-21,17-carbolacton 280 mg la,2a;15a,16a-dimethylen-17B-hydroxy-3-oxo-17a-pregna-4,6-dien-21-carboxylsyre-kaliumsalt med smp. 281-284°C.
UV: £283 = 17900.
Eksempel 6
Under de i eksempel 1 beskrevne betingelser får man av 350 mg 15a,16a-methylen-3-oxo-17a-pregna-4,6-dien-21,17-carbolacton 180 mg 170-hydroxy-15a,16a-methylen-3~oxo-17a-pregna-4,6-dien-21-carboxylsyre-kaliumsalt med smp. 278-283 C. UV: €283 = 24300.
alkohol i løpet av 2 timer under omrøring 61 g (1,05 mol) propylenoksyd jevnt. Etter en etterfølgende etterreaksjonstid på 1 time ved 97°C destilleres reaksjonsblandingen ved et trykk på 2 mbar. Det fåes 65 g (55% av det teoretiske) 2-hydroksypropyl-(])-allyl-eter med et kokepunkt på 67°C ved
20
2 mbar og en brytningsindeks NQ = 1,4355.
b) I ovennevnte reaksjonskar blandes 58,1 g
(0,5 mol) 2-hydroksypropyl-(1)-allyl-eter med 0,03 g
trimetylammoniumacetat og oppvarmes til en temperatur på 75°C. Under overholdelse av denne temperatur dryppes deretter under omrøring i løpet av 30 minutter 42 g (0,5 mol) diketen til forlaget. Etter en etterfølgende etterreaksjonstid på 1 time ved 75°C avkjøles reaksjonsblandingen til være Ise tempera tur. Det fåes 100 g 2-acetylacetoksy-.. propyl-(1)-allyl-eter som svakt gul væske med en brytningsindeks n p° = 1,445<0.>
Forskrift 2
I en firehalset kolbe som er utstyrt med røreverk, termometer dryppetrakt og tilbakeløpskjøler oppvarmes en blanding av 1320 g (10 mol) 2,3-dihydroksy-propyl-(l)-allyleter og 9 g metallisk natrium til en temperatur på 70°C, idet natriumet oppløser seg og blandes under overholdelse av denne temperatur under omrøring i løpet av 2 timer jevnt med 1680 g (20 mol) diketen. Etter en etterfølgende etterreaksjonstid på 1 time ved 80°C av-kjøles reaksjonsblandingen til væreIsetemperatur. Det fåes 3000 g 2,3-bis(acetylacetoksy)-propyl-(1)-allyl-eter
20
som gul, oljeaktig væske med en brytningsindeks nD =
1,4625.
Polymerisasjonen ifølge oppfinnelsen gjennom-føres under vanlige betingelser i stoff, i oppløsning eller fortrinnsvis i emulsjon. Polymerisasjonstemperaturen utgjør
-30 til 200°C, fortrinnsvis 20 til 100°C.
Den monomere med minst en acetylacetoksygruppe polymeriseres sammen med minst en olefinisk umettet forbindelse. Vektsforholdet mellom acetylacetoksymonomer og komonomer utgjør derved 1:200 til 1:10, fortrinnsvis 1:100 til 1:20.
Spesielt egnede komonomere er olefinisk umettete forbindelser med formel (XI)
3 4 hvori R betyr et hydrogenatom eller en metylrest og R betyr (a) et hydrogenatom eller en alkylrest med 1 til 5 karbonatomer, (b) en karboksylisk eller heterocyklisk rest med 5 eller 6 ringledd, (c) en alkoksyrest med 1 til 4 karbonatomer, (d) en alkylkarboksyrest med 2 til 18, fortrinnsvis 2 til 10 karbonatomer, (e) en nitrilgruppe, (f) et halogenatom, fortrinnsvis et kloratom, (g) en karboksylgruppe eller sulfogruppe, (h) en alkoksykarbonylrest med 2 til 12, fortrinnsvis 2 til 9 karbonatomer, (i) en aminokarbonylrest eller (k) en vinylrest.
Som eksempler for slike kopolymeriserbare forbindelser skal nevnes (a) olefiner, f.eks. etylen, propylen og isobutylen, (b) styren, N-vinylpyrrolidon og vinylpyridin, (c) vinyletere, f.eks. vinylmetyleter, vinyl-etyleter og vinyl-n-butyleter, (d) vinylestere av alifatiske karboksylsyrer med 2 til 18, fortrinnsvis 2 til 10 karbonatomer, f.eks. vinylacetat, vinylpropionat, vinylbutyrat, vinylpivalat, vinylisononat, vinyllaurat og vinyldekanat samt vinylestere av en blanding av monokarboksylsyrer med 9 til 11 karbonatomer, (e) akrylnitril og metakrylnitril, (f) vinylhalogenider, f.eks. vinylklorid og allylklorid, (g) umettede monokarboksylsyrer, f.eks. akrylsyrer, metakrylsyrer og vinylsulfonsyre, (h) akrylsyreestere eller metakrylsyreestere av enverdige alkanoler med 1 til 11, fortrinnsvis 1 til 8 karbonatomer, f.eks. metylakrylat, etylakrylat, butylakrylat, 2-etylheksylakry-lat, metylmetakrylat, etylmetakrylat, butylmetakrylat, heksylmetakrylat, oktylmetakrylat og 2-etylheksyl-metakrylat, (i) akrylsyreamider og metakrylsyreamider, f.eks. akrylsyreamid, N-metylolakrylsyreamid, metakrylsyre-amid og N-metylolmetakrylsyreamid, og (k) diolefiner med 4 eller 5 karbonatomer, f.eks. butadien og isopren. Likeledes egnede komonomere er maleinsyrediestere og fumar-syrediestere, spesielt av enverdige alkanoler med 2 til 10, fortrinnsvis 3 til 8 karbonatomer, f.eks. dibutylmaleinat, diheksylmaleinat, dioktylmaleinat, dibutylfumarat, diheksylfumarat og dioktylfumarat.
Spesielt egnede komonomere er de under (d) nevnte vinylestere og de under (h) nevnte akrylsyreestere eller metakrylsyreestere.
Ved anvendelse av to kopolymeriserbare forbindelser til fremstilling av terpolymeren anvendes fortrinnsvis de ovennevnte spesielt egnede komonomere, eventuelt i blanding med styren eller maleinsyrediestere.
Slike komonomerkombinasjoner dannes eksempelvis av en akrylsyreester og en metakrylsyreester, en akrylsyreester og styren, en akryl- eller metakrylsyreester og en vinylester, en vinylester og en maleinsyrediester, samt en blanding av forskjellige vinylestere, spesielt vinyl-
acetat og vinylestere av en blanding av monokarboksyl-
syre med 9 til 11 karbonatomer.
Polymerisajsonen foregår vanligvis i nærvær
av en radikaldannende initiator, fortrinnsvis en peroksy-forbindelse eller en alifatisk azoforbindelse. Initiatoren er oljeoppløselig eller fortrinnsvis vannoppløselig;
den anvendes i en mengde på 0,05 til 2 vektsprosent, fortrinnsvis 0,1 til 1 vektsprosent (referert til den samlede monomermengde). Det egner seg spesielt hydrogenperoksyd, alkali- eller ammoniumsalter av peroksydisvovelsyre eller peroksydifosforsyre, f.eks. natriumperoksydisulfat, kaliumperoksydisulfat og ammoniumperoksydisulfat, videre alkylhydroperoksyder som t-butylhydroperoksyd, dialkyl-peroksyder som di-t-butyl-peroksyd, diacylperoksyder som diacetylperoksyder, dilauroylperoksyd og dibenzoylperoksyd, samt azodiisosmørsyrenitril, azodikarbonamid og azo-Y,Y,_ bis(4-cyanvaleriansyre). Initiatoren anvendes eventuelt sammen med et reduksjonsmiddel, spesielt med et alkalisalt eller jordalkalisalt av en reduserende virkende syre; fortrinnsvis egner det seg sulfitter, bisulfiter, pyrosul-fiter, ditioniter, tiosulfater og formaldehydsulfoksylater. Likeledes anvendbare er også glukose og askorbinsyre.
Eventuelt gjennomføres polymerisasjonen i nærvær av emulgatorer. Herved anvendes ikke-ioniske og/eller ioniske emulgatorer. Derved utgjør mengden av den ikke-ioniske emulgator inntil 6 vektsprosent, fortrinnsvis 0,1 til 4 vektsprosent, og av den ioniske emulgator inntil 3 vektsprosent , fortrinnsvis 0,1 til 2 vektsprosent (hver gang referert til samlet monomermengdejj. Foretrukket er an-vendelsen av en blanding av en ikke-ionisk emulgator og en ionisk emulgator.
Som ikke-ioniske emulgatorer egner det seg spesielt polyglykoletere av langkjedede alifatiske alkoholer, som fortrinnsvis har 10 til 20 karbonatomer, eller av alkylfenoler, hvis alkylrest fortrinnsvis inneholder 6 til 12 karbonatomer, eller av dialkylfenoler eller trialkyl-fenoler, hvis alkylrester fortrinnsvis er forgrenede alkylrester med hver gang 3 til 12 karbonatomer. Eksempler herpå er omsetningsprodukter av etylenoksyd med lauryl-alkohol, stearylalkohol, oleylalkohol, kokosfettalkoho 1, oktylfenol, nonylfenol, diisopropylfenol, triisopropylfenol, di-t-butylfenol og tri-t-butylfenol. Reaksjonsprodukter av etylenoksyd med polypropylenglykol eller polybutylen-glykol er likeledes egnet.
Som ioniske emulgatorer er det fremfor alt egnet anioniske emulgatorer, spesielt alkali- eller ammoniumsalter av alkylsulfonaterl, arylsulfonater eller alkylarylsulfonater samt av de tilsvarende sulfater, fosfater eller fosfonater, samt eventuelt har oksyetylen-enheter mellom den eventuelle hydrokarbonrest og den anioniske gruppe. Eksempler herpå er natriumlaurylsulfat, natrium-oktylfenolglykoletersulfat, natrijumdodecylbenzensulfonat, natriumlauryldiglykolsulfat, ammoniumtri-t-butylfenol-pentaglykolsulfat og ammoniumtri-t-butylfenoloktaglykol-sulfat.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen gjennom-føres eventuelt i nærvær av et vanlig beskyttelseskolloid. Som beskyttelseskolloider egner det seg eksempelvis polyvinylpyrrolidon, poly-N-vinylLcetamid, polyvinylalkohol, kopolymere av N-vinyl-N-metyl-acJtamider med akrylsyreestere eller med maleinsyreestere, videre cellulose-derivater, spesielt metylcellulose, etylcellulose, hydroksyetylcellulose og karboksymetylcellulose, samt gummi arabikum, stivelse og alginater. Blandinger av forskjellige beskyttelseskolloider er ofte foretrukket. Mengden av beskyttelseskolloider eller beskyttelseskolloid-blandingen utgjør vanligvis mellom 0,5 til 4 vektsprosent, fortrinnsvis 0,6 til 2 vektsprosent (referert til den samlede monomermengde).
Polymerisasjonsfremgangsmåten ifølge oppfinnelsen gjennomføres i stoff eller oppløsning eller fortrinnsvis i et vandig medium. De resulterende polymer-dispersjoner har et faststoffinnhold fra 20 til 70 vektsprosent, fortrinnsvis fra 40 til 60 vektsprosent.
De ifølge oppfinnelsen oppnådde polymer-dispersjoner egner seg spesielt som grunnlag for påstryk-ningsfarver, som på ikke-sugende, glatte underlag har en i forhold til vanlige produkter sterkt forbedret våtklebing. Videre er klimabestandigheten av de filmer som fremstilles med påstrykningsfarvene og den mekaniske slitasjefasthet ved fuktighetsinnvirkning vanligvis tydelig forhøyet.
Oppfinnelsen skal forklares nærmere ved følgende eksempler. Angivelsen "%" betyr hver gang "vektsprosent" .
Eksempel 1
I en firehalset kolbe med termometer, dryppetrakt, tilbakeløpskjøler og rørverk oppløses under omrøring ved værelsetemperatur 3 g nonylfenolpolyglykoleter med 30 oksyetylen-enheter, 0,15 g natriumetensulfonat, 0,25 g natriumacetat og 2,5 g hydroksyetylcellulose med en midlere molekylvekt på 100 000 (midlere polymerisasjonsgrad 400)
i 98,7 g vann. Til denne oppløsning settes 7,5% av en blanding av 74 - vinylacetat, 26 g av en handelsvanlig blanding av dekansyrevinylester og 2,5 g (2-acetylacetoksy-propyl)-allyl-eter, og den dannede blanding oppvarmes til en temperatur på 50°C. Etter tilsetning av 0,2 g ammoniumperoksydisulfat, oppløst.ii 5 g vann, økes temperaturen av blandingen til 70°C. Deretter tildettes under
bibehold av temperaturen på 70°C, de resterende 92,5% av ovennevnte monomerblanding i løpet av 2,5 time jevnt.
Datmeimmree ontvtieuemd r pbeen rlaonktedsmyepds eibrsaultalunfdr ait npgå i en 270,°e5 C ng nu o^g jmaneand vk, ejhøn oloelpds peds løesren entiynteg tr teav rtil0ilg,e1 rge
værelsetemperatur. Den dannede polymerdispersjon har et faststoffinnhold på 50%.
Eksempel 2
I en firehalset kolbe med termometer, dryppetrakt, tilbakeløpskjøler og rørverkt blandes under omrøring ved værelsetemperatur en oppløsnilng av 1,35 g 1-(isooktyl)-fenyl-2-8- (natriumsulfonato)-etyll-glykol (ISG) og 0,15 g ammoniumperoksydisulfat i 290 g v^nn med 30% av en emul-
sjon av 360 g vann, 5 g ISG, 15 g metakrylsyre, 405 g butylakrylat, 338 g metylmetakryiat, 22,5 g / 2,3-bis(acetylacetoksy) -propy_l7~allylefcer og 1J35 g ammoniumperoksydisulfat. Den dannede blanding oppvarmes till en temperatur på 75°C, og under bibehold av temperaturen på I 75 QC tilsettes de resterende 70% av ovennevnte emulsjon, som på forhånd dessuten er blitt tilsatt 22 g ISG i løpet av 2,5 time jevnt.
Deretter holdes blandingen ytterligere i 2,5 time ved en temperatur på 75°C, idet etter en og etter to timer etter avslutning av emulsjonstilsetningen tilsettes hver gang en oppløsning av 0,2 g ammoniumperoksydisulfat i 5 g vann. Deretter avkjøles blandingen til værelsetemperatur. Den dannede polymerdispersjon har et faststoffinnhold på 50%.
AnvendeIseseksempel
Av den ifølge eksempel 1 dannede dispersjon fremstilles etter følgende reseptur et påstrykningsmiddel.:
I et rørekar has i første rekke komponentene av a) i den nevnte rekkefølge. Heri disper-geres deretter b) ved hjelp av en dissolver og den dannede blanding blandés med c). Etter tilsetning av d) inn-røres endelig blandingen e) langsomt.
Claims (3)
1. Fremgangsmåte til fremstilling av en vinylpolymer ved ^polymerisering av en polymeriserbar acetylacetoksy-forbindelse sammen med minst en annen kopolymeriserbar olefinisk umettet forbindelse under vanlige betingelser, karakterisert ved polymerisering av A. en acetylacetoksyalkyl-allyl-eter av formel (V) eller av formel (VI)
hvori R er et hydrogenatom eller en metylgruppe, R<1> er et hydrogenatom eller en alkylgruppe inneholdende 1, 2 eller 3 karbonatomer, og R 2 er et hydrogenatom eller en hydrokarbonrest inneholdende fra 1 til 8 karbonatomer og eventuelt inneholdende et eller flere oksygenatomer eller et halogenatom, eller en blanding av disse eterene, sammen med B. minst en olefinisk umettet forbindelse av formel (XII)
hvori R 3 er et hydrogenatom eller en metylgruppe, og R 4 er (a) et hydrogenatom eller en alkylrest inneholdende fra 1 til 5 karbonatomer, (b) en karbokcyklisk eller heterocyklisk rest inneholdende 5 eller 6 ringledd, (c) en alkoksyresfei. inneholdende fra 1 til 4 karbonatomer, (d) en alkylkarboksyrest inneholdende fra 2 til 18 karbonatomer, (e) en nitrilgruppe, (f) et halogenatom, (g) en karboksylgruppe eller sulfogruppe, (h) en alkoksykarbonylrest inneholdende fra 2 til 12 karbonatomer, (i) en aminokarbonylrest, eller (k) en vinylrest, hvorved vektforholdet mellom komponent A og komponent B ligger i området fra 1:200 til 1:10.
2. Fremgangsmåte ifølge kravl, karakterisert ved at polymerisasjonen gjen-nomføres i vandig emulsjon ved en temperatur fra 20-100°C i nærvær av en katalysator og eventuelt i nærvær av en emulgator og et beskyttelseskolloid.
3. Vandig polymerdispersjon, inneholdende en vinylpolymer, en emulgator og et beskyttelseskolloid, karakterisert ved at vinylpolymeren er en vinylpolymer fremstilt ifølge krav 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792927932 DE2927932A1 (de) | 1979-07-11 | 1979-07-11 | Vinylpolymer mit acetylacetoxygruppen, verfahren zu seiner herstellung und daraus erhaltenes mittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO802076L NO802076L (no) | 1981-01-12 |
| NO157702B true NO157702B (no) | 1988-01-25 |
Family
ID=6075399
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO802076A NO157702B (no) | 1979-07-11 | 1980-07-10 | Fremgangsmte til fremstilling av en vinylpolymer med acetylacetoksygrupper samt vandig polymer-dispersjon inneholdende en vinylpolymer med acetylacetoksygrupper, en emulgator og et beskyttelseskolloid. |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4296226A (no) |
| EP (1) | EP0022545B1 (no) |
| JP (1) | JPS5616508A (no) |
| AR (1) | AR240911A1 (no) |
| AT (1) | ATE7923T1 (no) |
| AU (1) | AU535295B2 (no) |
| BR (1) | BR8004290A (no) |
| CA (1) | CA1143887A (no) |
| DE (2) | DE2927932A1 (no) |
| DK (1) | DK298680A (no) |
| ES (1) | ES493145A0 (no) |
| FI (1) | FI68066C (no) |
| MX (1) | MX153794A (no) |
| NO (1) | NO157702B (no) |
| NZ (1) | NZ194283A (no) |
| PT (1) | PT71527B (no) |
| ZA (1) | ZA804144B (no) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4489197A (en) * | 1981-11-09 | 1984-12-18 | Dynapol | Polymeric active methylene compounds |
| US4526933A (en) * | 1981-11-09 | 1985-07-02 | Dynapol | Polymeric active methylene compounds, their preparation and their use in azo polymers |
| DE3151813A1 (de) * | 1981-12-29 | 1983-07-07 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | "verfahren zur herstellung einer polymer-dispersion" |
| NZ204799A (en) * | 1982-07-12 | 1986-01-24 | Dulux Australia Ltd | Aqueous dispersion of particles of film-forming addition polymer,at least one comonomer of which is amphipathic |
| EP0199087B2 (en) * | 1985-03-29 | 1993-11-10 | Akzo N.V. | A liquid coating composition and a process for coating a substrate with such coating composition |
| US4908229A (en) * | 1986-03-11 | 1990-03-13 | Union Oil Of California | Method for producing an article containing a radiation cross-linked polymer and the article produced thereby |
| US5185212A (en) * | 1986-05-02 | 1993-02-09 | Rohm And Haas Company | Acetoacetoxy-alkyl acrylate-containing pressure sensitive adhesives manufactured articles |
| US5135813A (en) * | 1986-09-04 | 1992-08-04 | Union Oil Company Of California | Mastic and caulking composite articles |
| US5073445A (en) * | 1986-09-04 | 1991-12-17 | Union Oil Company Of California | Mastic and caulking compositions and composite articles |
| US5120607A (en) * | 1986-09-04 | 1992-06-09 | Union Oil Company Of California | Mastic and caulking coated substrates |
| US5055511A (en) * | 1986-09-04 | 1991-10-08 | Union Oil Company Of California | Mastic and caulking compositions |
| US4855349A (en) * | 1986-09-04 | 1989-08-08 | Union Oil Company Of California | Mastic and caulking compositions and composite articles |
| JP2554401B2 (ja) * | 1991-02-27 | 1996-11-13 | 日本ペイント株式会社 | 水性樹脂分散体および被覆用樹脂組成物 |
| US5391624A (en) * | 1992-02-10 | 1995-02-21 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Thermosettable compositions |
| US5227413A (en) * | 1992-02-27 | 1993-07-13 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Cements from β-dicarbonyl polymers |
| US5349026A (en) * | 1992-11-20 | 1994-09-20 | Rohm And Haas Company | Reactive coalescents |
| JP2511727Y2 (ja) * | 1993-04-30 | 1996-09-25 | フジコン株式会社 | 貫通型端子盤 |
| US6303188B1 (en) | 1993-06-22 | 2001-10-16 | Rohm And Haas Company | Method for improving the dirt-resistance and gloss retention of a coalescent-free coating |
| GB2283240A (en) * | 1993-10-27 | 1995-05-03 | Ici Plc | Water-based autoxidisable coating composition |
| EP0650954B1 (en) * | 1993-11-01 | 1998-04-22 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Novel lactone-modified diketene(meth)acrylate compound, a process for the preparation thereof, and a (co)polymer |
| US5534310A (en) * | 1994-08-17 | 1996-07-09 | Rohm And Haas Company | Method of improving adhesive of durable coatings on weathered substrates |
| US5912293A (en) * | 1994-08-18 | 1999-06-15 | Allied Colloids Limited | Aqueous polymer dispersions for coating wood |
| US5922790A (en) | 1997-01-09 | 1999-07-13 | Eastman Chemical Company | Non-polymeric acetoacetates as adhesion promoting coalescing agents |
| US5913970A (en) * | 1997-01-16 | 1999-06-22 | Eastman Chemical Company | Stabilized non-polymeric acetoacetate esters that promote adhesion to metallic and oxidized substrates |
| US6894123B2 (en) | 2003-03-21 | 2005-05-17 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Acetoacetylated polyvinyl polymers and curable coating compositions made therefrom |
| US6919416B2 (en) * | 2003-04-11 | 2005-07-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Acetoacetylated polyvinyl polymers |
| US10703918B2 (en) * | 2015-07-20 | 2020-07-07 | Dow Global Technologies Llc | Coating additive |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1544660C3 (de) * | 1965-10-26 | 1980-08-28 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Mischpolymerisate und ihre Verwendung |
| US3530167A (en) * | 1966-04-14 | 1970-09-22 | Ppg Industries Inc | Acetal-containing monomers |
| DE1644988B2 (de) * | 1967-06-28 | 1973-09-06 | Badische Anilin & Soda Fabrik AG, 6700 Ludwigshafen | Ueberzugs- und verklebungsmittel auf basis von gemischen von acetylacetatgruppen aufweisenden polymerisaten aethylenisch ungesaettigterverbindungen, acetoacetaten mehrwertiger metalle und verduennungsmittel |
| DE2535372C3 (de) * | 1975-08-08 | 1986-07-10 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zum Herstellen von wäßrigen Kunststoff-Dispersionen |
| DE2626174A1 (de) * | 1976-06-11 | 1977-12-22 | Bayer Ag | Vernetzbare acrylnitrilcopolymerisate |
-
1979
- 1979-07-11 DE DE19792927932 patent/DE2927932A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-06-10 AR AR281714A patent/AR240911A1/es active
- 1980-07-04 ES ES493145A patent/ES493145A0/es active Granted
- 1980-07-08 AT AT80103891T patent/ATE7923T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-07-08 DE DE8080103891T patent/DE3068185D1/de not_active Expired
- 1980-07-08 EP EP80103891A patent/EP0022545B1/de not_active Expired
- 1980-07-09 US US06/167,052 patent/US4296226A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-07-09 NZ NZ194283A patent/NZ194283A/xx unknown
- 1980-07-09 FI FI802190A patent/FI68066C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-07-10 AU AU60286/80A patent/AU535295B2/en not_active Ceased
- 1980-07-10 JP JP9335480A patent/JPS5616508A/ja active Granted
- 1980-07-10 ZA ZA00804144A patent/ZA804144B/xx unknown
- 1980-07-10 CA CA000355913A patent/CA1143887A/en not_active Expired
- 1980-07-10 DK DK298680A patent/DK298680A/da not_active Application Discontinuation
- 1980-07-10 PT PT71527A patent/PT71527B/pt unknown
- 1980-07-10 NO NO802076A patent/NO157702B/no unknown
- 1980-07-10 BR BR8004290A patent/BR8004290A/pt unknown
- 1980-07-11 MX MX183128A patent/MX153794A/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU6028680A (en) | 1981-01-15 |
| MX153794A (es) | 1987-01-09 |
| AR240911A1 (es) | 1991-03-27 |
| PT71527B (en) | 1981-08-11 |
| CA1143887A (en) | 1983-03-29 |
| ES8104815A1 (es) | 1981-04-01 |
| US4296226A (en) | 1981-10-20 |
| EP0022545B1 (de) | 1984-06-13 |
| DE3068185D1 (en) | 1984-07-19 |
| FI802190A (fi) | 1981-01-12 |
| NZ194283A (en) | 1982-05-31 |
| JPS5616508A (en) | 1981-02-17 |
| ZA804144B (en) | 1981-07-29 |
| EP0022545A1 (de) | 1981-01-21 |
| FI68066C (fi) | 1985-07-10 |
| AU535295B2 (en) | 1984-03-15 |
| NO802076L (no) | 1981-01-12 |
| PT71527A (en) | 1980-08-01 |
| DE2927932A1 (de) | 1981-02-05 |
| BR8004290A (pt) | 1981-01-27 |
| AR240911A2 (es) | 1991-03-27 |
| JPH0366322B2 (no) | 1991-10-17 |
| ATE7923T1 (de) | 1984-06-15 |
| DK298680A (da) | 1981-01-12 |
| ES493145A0 (es) | 1981-04-01 |
| FI68066B (fi) | 1985-03-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO157702B (no) | Fremgangsmte til fremstilling av en vinylpolymer med acetylacetoksygrupper samt vandig polymer-dispersjon inneholdende en vinylpolymer med acetylacetoksygrupper, en emulgator og et beskyttelseskolloid. | |
| TW320639B (no) | ||
| US4391960A (en) | Process for the polymerization of vinyl halide polymers | |
| JPH01284506A (ja) | 疎水性に改質したヒドロキシエチルセルロースの存在における水性ポリマーエマルションの製法 | |
| CA1259744A (en) | Fluorine-containing copolymers, a process for their preparation and their use | |
| EP1133527A1 (en) | Latex particles based on a vinyl acetate-ethylene copolymerizate, processes for the production thereof and the use thereof | |
| AU2006343084B2 (en) | Water based emulsion and use thereof | |
| NO802786L (no) | Vanding opploesning eller dispersjon av en styren/maleinsyre-anhydrid-copolymer, fremgangsmaate til dens fremstilling og dens anvendelse | |
| NO154232B (no) | Fremgangsmùte for polymerisering av vinylklorid i vandig d ispersjon. | |
| EP0942936B1 (en) | Build-up suppressor agents, compositions containing them and method of use in polymerization processes | |
| EP0705847A2 (en) | Suspending agent for suspension polymerization of vinyl compound | |
| US3954687A (en) | Stable polyvinyl ester dispersions and methods of producing the same | |
| US9303146B2 (en) | Alkyl-modified vinyl alcohol polymer solution | |
| EP0401809B1 (en) | Method for providing improved colloidal stability and resulting polyvinyl chloride product using a hot charge polymerization procedure with an emulsifier package | |
| US5340874A (en) | Modified polyvinyl alcohol and a solid state process for modification of polyvinyl alcohol by free radical grafting | |
| JP2003171423A (ja) | ポリビニルアルコール系樹脂およびその用途 | |
| JP3623562B2 (ja) | ビニル系化合物の懸濁重合用分散助剤 | |
| EP2766438B1 (en) | Additive, composition comprising it and use thereof | |
| JP6073733B2 (ja) | 水性エマルジョン型接着剤の製造方法 | |
| EP0802201B1 (en) | Process for producing vinyl resin | |
| JPH0120161B2 (no) | ||
| JP7337075B2 (ja) | 懸濁重合用分散助剤及びビニル系樹脂の製造方法 | |
| JP2014109009A (ja) | アルケニル変性ビニルアルコール系重合体及びこれを含む増粘剤 | |
| JP3946530B2 (ja) | オキシアルキレン基含有ビニルエステル系重合体およびそのケン化物の製造方法 | |
| JPH02240154A (ja) | フルオロオレフィン共重合体水性分散体 |