NO144015B - Fremgangsmaate for aa separere acetylenforbindelser fra deres blandinger med mettede, olefinumettede eller dienumettede hydrokarboner eller blandinger derav, ved foretring og avdestillering - Google Patents
Fremgangsmaate for aa separere acetylenforbindelser fra deres blandinger med mettede, olefinumettede eller dienumettede hydrokarboner eller blandinger derav, ved foretring og avdestillering Download PDFInfo
- Publication number
- NO144015B NO144015B NO751786A NO751786A NO144015B NO 144015 B NO144015 B NO 144015B NO 751786 A NO751786 A NO 751786A NO 751786 A NO751786 A NO 751786A NO 144015 B NO144015 B NO 144015B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- mixtures
- hydrocarbons
- acetylene compounds
- saturated
- acetylene
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
- C07C7/17—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound with acids or sulfur oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/05—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds
- C07C41/06—Preparation of ethers by addition of compounds to unsaturated compounds by addition of organic compounds only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
- C07C7/14875—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound with organic compounds
- C07C7/14891—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound with organic compounds alcohols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for å separere acetylenforbindelser fra mettede, olefinumettede eller dienumettede hydrokarboner eller blandinger derav, og det særegne ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er at de med de andre hydrokarboner blandede acetylenfor- ■ bindelser i nærvær av' en sur ionebytterharpiks som inneholder kvikksølvioner, foretres med en alkohol eller glykol hvoretter de dannede etere avdestilleres.
Ved en fordelaktig utførelsesform av oppfinnelsen anvendes det som sur, kvikksølvion-holdig ionebytterharpiks en sylfonsyreholdig ionebytterharpiks. Disse trekk ved oppfinnelsen fremgår av patentkravene.
Mer spesielt vedrører den foreliggende oppfinnelse en fremgangsmåte for- å fjerne eksempelvis propyn, 1-butyn, 2-butyn, vinylacetylen, diacetylen og acetylen fra en blanding av eksempelvis butadien, propylen,' etylen alene eller i blanding med andre mettede og/eller olefinumettede hydrokarboner, og dien-umettede hydrokarboner, med samme antall karbonatomer.
Den foreliggende oppfinnelse muliggjør således for eksempel: 1) å fjerne propyn, 1-butyn, vinylacetylen og/eller diacetylen fra butadien alene eller i blanding med andre mettede og/eller olefin- eller dien-umettede hydrokarboner med samme antall karbonatomer, 2) å fjerne propyn fra propylen alene eller i blanding med andre mettede og /eller olefin-eller dien-umettede hydrokarboner med samme antall karbonatomer, 3) å fjerne acetylen fra etylen alene eller i blanding med etan.
Det er kjent at for de fleste anvendelser må de mettede, olefinumettede og spesielt dien-umettede hydrokarboner væ-re fri for acetylenumettede forbindelser. F.eks. må innholdet av de nevnte produkter i butadienmonomeren være mindre enn eller lik 50 p.p.m. og dette på grunn av deres giftvirkning på polymeriseringskatalysatorene.
Det er tidligere foreslått en rekke metoder som er kommet til praktisk anvendelse for å fjerne acetylenforbindelser, f,eks.:
a) selektiv hydrogenering
b) fraksjonert destillasjon
c) ekstraktiv destillasjon i nærvær av passende løsningsr-midler.
Disse metoder, alene eller i kombinasjon, tillater oppnåelse av renhetspesifikasjonen for innholdet av acetylenforbindelser, men krever meget høye driftsomkostninger og/eller spesiell apparatur og derfor høye investeringsomkostninger.
Det er funnet at det er mulig å eliminere de acetylenumettede forbindelser fullstendig uten å anvende tidligere kjente ope-rasjoner og samtidig oppnå bemerkelsesverdige økonomiske for-deler.
De tidligere kjente metoder muliggjør, eventuelt når de anr vendes i kombinasjon, riktig nok den nødvendige fraskilling av acetylenforbindelser, men de forutsetter dog omstendelige arbeidsmetoder og oftest dyre spesialanlegg.
Dette gjelder også den metode som er kjent fra det britiske patentskrift 1.180.239, hvor acetylen skilles fra mettede hydrokarboner ved at hydrokarbonblandingen bringes i kontakt med en fuktig, sur ionebytterharpiks, som inneholder kvikk-sølvioner, hvorved acetylenforbindelsene hydratiseres til aldehyder og ketoner som kan vaskes ut med vann eller alkalilut eller som blir tilbake ved avdestillering av de uforandrede andeler av blandingen.
De med denne metode oppnådde renhetsgrader var imidlertid ikke alltid tilfredsstillende (restinnhold av acetylener 24-180 ppm).
Til forskjell fra de tidligere kjente metoder baserer fremgangsmåten i henhold til den foreliggende oppfinnelse seg på foretring av acetylenforbindelsene med en alkohol eller en glykol under innvirkning av sure ionebyttere, idet foretringen overraskende foregår uten nærvær av alkalier eller alkalialkoholat som katalysator.
Forløpet av foretringen uten medvirkning av en katalysator er i og for seg overraskende, idet nærværet av et katalytisk virksomt alkali eller alkalialkoholat tidligere har vært an-sett som en uomgjengelig forutsetning for eterdannelsen fra acetylenforbindelse og alkohol henholdsvis glykol (se for eksempel "Acetylene Processes and Products" av M. Sittig, Neues Dev. Corp., London (1968), sidene 127 - 128.
Den ovennevnte ionebytterharpiks har som nevnt en sur karak-ter og inneholder foretrukket sulfonsyregrupper (-SO3H) bå-ret på harpikser som f.eks. polystyren, divinylbenzen eller fenolharpikser^men også andre harpikser inneholdende -COOH-grupper kan anvendes.
Kvikksølvionene kan tilsettes harpiksen i form av kvikksølv-salter, spesielt i form av kvikksølvnitrat eller acetat og innholdet av Hg<++-> ioner i harpiksen kan være lavere enn den totale kationiske kapasitet for harpiksen.
De hydrokarboner som kan renses ved fremgangsmåten i henhold til den foreliggende oppfinnelse er paraffinhydrokarboner og olefinhydrokarboner og konjugerte diener, spesielt butadien, propylen og etylen.
Foretringen kan gjennomføres innen et bredt temperaturområde men det er fordelaktig å arbeide innenfor området fra -20 til 80°C og spesielt innenfor området fra +20 til 60°C. under anvendelse av foretrukket en konvensjonell kolonne inneholdende ionevekslerharpiks. Arbeidstrykket velges foretrukket på en slik måte at strømmen opprettholdes i flytende fase ved reaksjonstemperaturen.
Kontakttiden er i området fra 2 til 30 minutter.
Det er fordelaktig å arbeide i nærvær av et støkiometrisk overskudd, av alkoholen eller glykolen i forhold til acetylen-produktene. I praksis er det fordelaktig å arbeide med et molforhold mellom alkohol og totale acetylenforbindelser på 1.05 til 2.Or
Det er videre funnet at i nærvær av den samme ionevekslerharpiks inneholdende kvikksølvioner som ovenfor beskrevet, vil acetylenforbindelsene reagere med hvilken som helst type av forbindelser av R-OH typen hvori R er et. alkyl, acyl-, aryl-eller cykloalkylradikal som danner addisjonsprodukter på kvantitativ måte, idet produktene så fjernes ved enkel destillasjon, på analog måte som det er beskrevet for etere.
Spesielt er ovennevnte reaksjoner vinylerings- eller foret-ringsreaksjoner. Det nevnes at alle de nevnte reaksjoner kan gjennomføres likegyldig i gassfase eller i vaeskefase.
Noen eksempler gis for å illustrere oppfinnelsen.
EKSEMPEL 1
Til 400 cc av en vandig løsning med 3 vektprosent Hg(NC>3) 2.H2O ble det tilsatt 100 g av en harpiks av typen "Amber-lyst 15", inneholdende syregrupper av typen -SO3H. Blandingen ble holdt under omrøring i 1 time og ble så fil-trert under vakuum og harpiksen ble vasket gjentatte ganger med metanol, hele tiden under vakuum.
En del av harpiksen behandlet som nevnt ovenfor ble innført i en reaktor med volum 20 cc som ble holdt ved 40°c ved hjelp av en termostatkrets. Inn i den samme reaktor ble det kontinuerlig under et arbeidstrykk på 5.0 atmosfærer pumpet 100 cc/time butadien inneholdende 1.05 vektprosent butyn, 1.350 ppm på vektbasis av vinylacetylen og metanol i en slik mengde at det ble et molforhold alkohol/totale acetylenforbindelser på 1.7.
Innholdet av begge acetylenforbindelser bestemt i væskeprøver trukket ut fra utgangen av reaktoren var mindre enn 10 ppm på vektbasis.
EKSEMPEL 2
I samme reaktor som angitt i eksempel 1, som ble drevet ved 30°c og et trykk på 4 atmosfærer, ble det kontinuerlig pumpet 200 cc/time butadien inneholdende 1.2 vektprosent propyn, 150. ppm på vektbasis av vinylacetylen, 200 ppm på vektbasis av 2-butyn og metanol i en slik mengde at det ble et molforhold alkohol/totale acetylenforbindelser på 1.25.
Innholdet av de tre acetylenforbindelser bestemt i væskeprø-vene trukket ut fra utløpet av reaktoren var mindre eller lik 10 ppm på vektbasis.
EKSEMPEL 3
I samme reaktor som angitt i eksempel 1, som ble drevet ved 30°c og et trykk på 10 atmosfærer ble det kontinuerlig inn-pumpet 100 cc/time propylen inneholdende 0.5 vektprosent propyn og metanol i en slik mengde at molforholdet alkohol/ acetylenforbindelser var lik 1.15.
-Innholdet[ :åv; ■propyn bestemt.;d::væskeprøvér i védutgangen- av '■ ;: -reaktoren; tv.arvi mindr.ev'..enno lcD ppmM på i .vektba^ls^Bv 'ic--un;j r-oi
'ij;;:!;) n;)b.i t • •• ; jo.''rVl >!<: ';->': EKSEMPEL 4 (addisjon av karboksyl syrer til acetylenforbin-:v,v!:;-(.<;> •-•'.d deiser) .-. ; ■■ y.. 1 ■■ > Lb.-. r. r\ - >d < v'-.; \vs .'oo .v/! IjiiV bo V !:'• io:; Oid fr:-.:-; ;r:iov '" • - : '■ iio- ' -" ' j-.-Ib samme (<reaktor;vs.om- beskreve.tl i eksempel-5-(l: sorm arbeidet 1* ved..;50oC.>og;>.et ! trykk: påq 50:1 atmosfærer med ' én^hatpiks^f fem-• sti-lttpå :samme-j måte-- som. denb soml er- > vist'; i •' eksempel ■■ 1\'og V1 1 - vasket tilo.slutt med^ iseddik, v ble detr-kontiriuerilg-pumpet-^ .SPoce,/time->propylen inrieh6ldehdé: 0 ; 5o.veRtpr6'sertt''-pf 6pyft'iir5-3;:i og eddiksyre i slik mengde at det ble et mol forhold^éddik-^ syre/acetylenforbindelse på 2.0. Innholdet av propyn i - t-»væskeprøver trukket utafra •:utgangehvav -reaktOFerif'vår;imiridre eller;; lik-lO^ppmj på:!vektbasisv-i" • ••'• - '•-'': ' -: -■'• -.:
EKSEMPEL 5_
•Det ble arbeidet med en passende reaktor 9 med 150 cc volum med termosta ti sko temper a turs tyr ing'-og 'ut styrt'-'med-ledninger (se-v^df øyde cf ig .'1 > -. nf of ;:' , -:'.• ViV:o:~i 5 ."• : ;] v : : :)-■ ';"'<-■ -cm:; :-ij:o:a;:i')v '.'.. i •):--.•'- : • .'>•••::!; i •••• : > •„ -': ...I - <y>ul i\ ::o 0'i.'.. :J^q a) innfør ingi; i bunnen oi : ga s s f a se r- a v <:-Hycl roka r.bon st @ømmen' Yl' ., ici -me-d .,innholde.t ;,av .acetylénf orbindelser■ ;r. l ■ S v» : x ?, .-vi ^ ,i i •
;•:>;:'. •••.. ' " 1 •: . :. r- ' > ! c .;-::? 1 t. io:! io:!: b) uttømming fra toppen av den samme hydrokarbonstrøm (2)
- <:~ t-.o.";i.:.gassfase:.etter.s.behandl'lrig;'' ' v !•■ >- >- :. ort ■•■■ i.- v» b f:::' :<:\\
:'. ; i ;.- ; ii-.:i".::j.:7! v-, -••• - -'■;-.; iv;:'':> '< v-."•>•;'=, ' t,: • ! - u :o:<:>>'-jt' '.'•.•'•'.-c) til toppen tilføres en væskestrøm s6m<kari-:-utgj;ø'résMav-1 alkohol alene eller en blanding av alkohol og eter
(ledning 3), . J;. J. ±?Li::v!a
db v uttømming av--'en ivæstestrøni •••sdm ^utgjøres !av alkohol' -6g etere, i f rav bunnen-'ved-'hjelp-av én hevert ' ( 4)' -'irirf i - eh f tank. ,(8) .• ;..■--.•;> ■ ry.-/-./V: C-'i .■:,;;;.-.■'•
:r.;. L sv -• ••. i »•.- :,: : ;r • v> ' / 1
Den siste strøm ble helt eller delvis resirkulert ved hjelp av pumpen 7 inn i reaktoren gjennom ledningen 3. Den del 5 som eventuelt ble tømt ut ble erstattet med en like stor mengde frisk alkohol (6).
Inn i den nevnte reaktor 9 ble det tilført 50 g av den så på forhånd preparerte harpiks (se eksempel 1) som deretter var fullstendig fuktet med metanol (denne siste måtte tøm-mes ut gjennom heverten 4). Inn i den samme reaktor som ble holdt ved 50°C ved hjelp av en spesiell termostatkrets (termostatvæsken gikk inn gjennom ledningen 10 og kom ut gjennom ledningen 11) og ved et trykk på 1 atmosfære ble det gjennom ledningen 1 tilført 20 g/time av en propylen-strøm inneholdende 0, 1% propyn, mens omtrent 50 g/time av væskestrømmen som ble sluppet ut fra bunnen gjennom ledningen 4 ble totalt resirkulert til toppen av reaktoren gjennom ledningen 3.
Innholdet av propyn tilstede i de gassprøver som ble trukket ut fra utgangen av reaktoren var mindre enn 10 ppm på vektbasis.
Claims (2)
1. Fremgangsmåte for å separere acetylenforbindelser fra mettede, olefinumettede eller dienumettede hydrokarboner eller blandinger derav,
karakterisert ved at de med de andre hydrokarboner blandede acetylenforbindelser i nærvær av en sur ionebytterharpiks som inneholder kvikksølvioner, foretres med en alkohol eller glykol hvoretter de dannede etere avdestilleres.
2. Fremgangsmåte som angitt i krav 1, karakterisert ved at det anvendes en sur ionebytterharpiks som inneholder sulfonsyregrupper.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT2301174A IT1012688B (it) | 1974-05-21 | 1974-05-21 | Metodo per la eliminazione di come posti acstilenici da idrocarburi saturi olefinici e dienici o loro miscele |
| IT2151775A IT1049374B (it) | 1975-03-21 | 1975-03-21 | Metodo per la eliminazione di composti acetilenici da idrocarburi saturi olefinici e dienici e loro miscele |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO751786L NO751786L (no) | 1975-11-24 |
| NO144015B true NO144015B (no) | 1981-02-23 |
| NO144015C NO144015C (no) | 1981-06-03 |
Family
ID=26327922
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO751786A NO144015C (no) | 1974-05-21 | 1975-05-20 | Fremgangsmaate for aa separere acetylenforbindelser fra deres blandinger med mettede, olefinumettede eller dienumettede hydrokarboner eller blandinger derav, ved foretring og avdestillering |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4031157A (no) |
| JP (1) | JPS554725B2 (no) |
| AR (1) | AR206714A1 (no) |
| AT (1) | AT358541B (no) |
| BE (1) | BE829301A (no) |
| BG (1) | BG24792A3 (no) |
| BR (1) | BR7503194A (no) |
| CA (1) | CA1036182A (no) |
| CH (1) | CH617100A5 (no) |
| DD (1) | DD118056A5 (no) |
| DK (1) | DK140831B (no) |
| ES (1) | ES438188A1 (no) |
| FR (1) | FR2272054B1 (no) |
| GB (1) | GB1465015A (no) |
| IE (1) | IE41364B1 (no) |
| IN (1) | IN140786B (no) |
| LU (1) | LU72541A1 (no) |
| NL (1) | NL7505993A (no) |
| NO (1) | NO144015C (no) |
| RO (1) | RO67330A (no) |
| SE (1) | SE396215B (no) |
| SU (1) | SU1068030A3 (no) |
| TR (1) | TR18762A (no) |
| YU (1) | YU121575A (no) |
| ZM (1) | ZM6375A1 (no) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4112009A (en) * | 1974-05-21 | 1978-09-05 | Snamprogetti, S.P.A. | Method for removing acetylenic compounds from saturated, olefinic and dienic hydrocarbons or mixtures thereof |
| DE2706465C3 (de) * | 1977-02-16 | 1980-10-02 | Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg | Verfahren zur Gewinnung von Butadien bzw. n-Butenen aus diese enthaltenden Kohlenwasserstoffgemischen unter Abtrennung von Isobuten |
| DE3127751A1 (de) * | 1981-07-14 | 1983-02-03 | EC Erdölchemie GmbH, 5000 Köln | Verfahren zur hydrierung von kohlenwasserstoffen |
| GB9314514D0 (en) * | 1993-07-13 | 1993-08-25 | Ici Plc | Hydrocarbon processing |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2917563A (en) * | 1957-05-01 | 1959-12-15 | Phillips Petroleum Co | Separation of alkynes from olefins |
| US3170000A (en) * | 1962-10-24 | 1965-02-16 | Sinclair Research Inc | Tertiary olefin separation via etherification with small surface area catalysts |
-
1975
- 1975-01-01 AR AR258894A patent/AR206714A1/es active
- 1975-05-03 TR TR18762A patent/TR18762A/xx unknown
- 1975-05-13 GB GB2021175A patent/GB1465015A/en not_active Expired
- 1975-05-13 YU YU01215/75A patent/YU121575A/xx unknown
- 1975-05-13 DK DK209775AA patent/DK140831B/da not_active IP Right Cessation
- 1975-05-15 IE IE1095/75A patent/IE41364B1/xx unknown
- 1975-05-19 IN IN1000/CAL/75A patent/IN140786B/en unknown
- 1975-05-20 BG BG030038A patent/BG24792A3/xx unknown
- 1975-05-20 ES ES438188A patent/ES438188A1/es not_active Expired
- 1975-05-20 LU LU72541A patent/LU72541A1/xx unknown
- 1975-05-20 FR FR7515720A patent/FR2272054B1/fr not_active Expired
- 1975-05-20 NO NO751786A patent/NO144015C/no unknown
- 1975-05-20 CA CA227,298A patent/CA1036182A/en not_active Expired
- 1975-05-20 AT AT381275A patent/AT358541B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-05-21 DD DD186164A patent/DD118056A5/xx unknown
- 1975-05-21 RO RO7582293A patent/RO67330A/ro unknown
- 1975-05-21 JP JP5979275A patent/JPS554725B2/ja not_active Expired
- 1975-05-21 SU SU752137590A patent/SU1068030A3/ru active
- 1975-05-21 ZM ZM63/75A patent/ZM6375A1/xx unknown
- 1975-05-21 NL NL7505993A patent/NL7505993A/ not_active Application Discontinuation
- 1975-05-21 US US05/579,691 patent/US4031157A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-05-21 BE BE156543A patent/BE829301A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-05-21 SE SE7505803A patent/SE396215B/xx unknown
- 1975-05-21 CH CH649375A patent/CH617100A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-05-22 BR BR4086/75A patent/BR7503194A/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE829301A (fr) | 1975-09-15 |
| US4031157A (en) | 1977-06-21 |
| BG24792A3 (en) | 1978-05-12 |
| ES438188A1 (es) | 1977-05-01 |
| DK140831C (no) | 1980-05-19 |
| DK140831B (da) | 1979-11-26 |
| IE41364L (en) | 1975-11-21 |
| DK209775A (no) | 1975-11-22 |
| AR206714A1 (es) | 1976-08-13 |
| DE2521702B2 (de) | 1977-03-17 |
| AU8132675A (en) | 1976-11-25 |
| CH617100A5 (no) | 1980-05-14 |
| JPS554725B2 (no) | 1980-01-31 |
| NO751786L (no) | 1975-11-24 |
| IN140786B (no) | 1976-12-18 |
| IE41364B1 (en) | 1979-12-19 |
| FR2272054A1 (no) | 1975-12-19 |
| RO67330A (ro) | 1980-02-15 |
| SE7505803L (sv) | 1975-11-24 |
| TR18762A (tr) | 1977-08-10 |
| DD118056A5 (no) | 1976-02-12 |
| FR2272054B1 (no) | 1978-09-01 |
| NL7505993A (nl) | 1975-11-25 |
| GB1465015A (en) | 1977-02-16 |
| CA1036182A (en) | 1978-08-08 |
| NO144015C (no) | 1981-06-03 |
| ZM6375A1 (en) | 1976-02-23 |
| SU1068030A3 (ru) | 1984-01-15 |
| BR7503194A (pt) | 1976-04-20 |
| YU121575A (en) | 1982-02-28 |
| SE396215B (sv) | 1977-09-12 |
| AT358541B (de) | 1980-09-10 |
| LU72541A1 (no) | 1975-10-08 |
| DE2521702A1 (de) | 1975-11-27 |
| JPS50160202A (no) | 1975-12-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1151217A (en) | Process for conjointly preparing methyl tert-butyl ether and obtaining isobutene | |
| Shephard et al. | The polymerization of propylene on silica-alumina | |
| EP1061063A1 (en) | Method of producing carboxylic acid and alcohol | |
| KR20060049702A (ko) | 이소부텐 함유 탄화수소 혼합물로부터 3급 부탄올을제조하는 방법 | |
| BG62441B1 (bg) | Каталитична дестилационна колона и етерификационен метод, използващ тази колона | |
| US7759528B2 (en) | Acetonitrile removal from the olefinic feed of ether production processes using ionic liquids | |
| GB2068408A (en) | Production of 1-butene | |
| SE448452B (sv) | Forfarande for framstellning och isolering av metyl-t-butyleter | |
| NO144015B (no) | Fremgangsmaate for aa separere acetylenforbindelser fra deres blandinger med mettede, olefinumettede eller dienumettede hydrokarboner eller blandinger derav, ved foretring og avdestillering | |
| US4230897A (en) | Process for selectively hydrogenating a hydrocarbon cut containing at least one diolefinic hydrocarbon and at least one acetylenic hydrocarbon using a palladium catalyst with crystallites of at least 50 angstroms | |
| EP0051328A1 (en) | Process for the preparation of alcohols | |
| Patwardhan et al. | Esterification of carboxylic acids with olefins using cation exchange resins as catalysts | |
| US4020114A (en) | Process for separating butadiene from C4 hydrocarbons streams obtained by stream-cracking | |
| RU98104131A (ru) | Способ выделения катализатора на основе палладия | |
| US4112009A (en) | Method for removing acetylenic compounds from saturated, olefinic and dienic hydrocarbons or mixtures thereof | |
| NO873642L (no) | Protonkatalyserte reaksjoner. | |
| JPH07110817B2 (ja) | アルキル−第３級アルキルエ−テルの分解による第３級オレフィンの製法 | |
| CN103831120B (zh) | 用于甲基叔丁基醚裂解的催化剂及其制备方法和应用 | |
| CA1086330A (en) | Process for the addition of organic acids to acetylenic compounds contained in inorganic or organic hydrocarbon streams | |
| KR800001115B1 (ko) | 아세틸렌계 화합물을 제거하는 방법 | |
| US2442011A (en) | Production of solvents | |
| US4748290A (en) | Hydrogenation catalysts and process | |
| JPS6212208B2 (no) | ||
| Morton et al. | Composition and structure effects in alfin catalysts made from some cycloalkenes | |
| EP0196037A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von tert.-Butanol und gegebenenfalls Methyl tert.-butylether und/oder Ethyl-tert.-butylether |