NO143535B - Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive oxazolopyridiner - Google Patents

Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive oxazolopyridiner Download PDF

Info

Publication number
NO143535B
NO143535B NO223073A NO223073A NO143535B NO 143535 B NO143535 B NO 143535B NO 223073 A NO223073 A NO 223073A NO 223073 A NO223073 A NO 223073A NO 143535 B NO143535 B NO 143535B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
approx
photoconductive
weight
binder
butadiene
Prior art date
Application number
NO223073A
Other languages
English (en)
Other versions
NO143535C (no
Inventor
Tsung-Ying Shen
Robert Long Clark
Arsenio Alessandro Pessolano
Bruce Edward Witzel
Thomas Joseph Lanza Jr
Original Assignee
Merck & Co Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck & Co Inc filed Critical Merck & Co Inc
Publication of NO143535B publication Critical patent/NO143535B/no
Publication of NO143535C publication Critical patent/NO143535C/no

Links

Landscapes

  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Description

Fotoledende kopieringsark.
Denne oppfinnelse angår nye og nyt-tige ark til reproduksjon av synlige billeder. I en henseende angår oppfinnelsen forbedrede billedgjengivende ark som kan fremstilles ved elektrolyseteknikk. I en annen henseende angår oppfinnelsen en fremgangsmåte til fremstilling av slike ark og en fremgangsmåte til bruken av dem ved billedreproduksjon.
Lysledende belegg og ark er blitt fore-slått til forskjellig slags bruk, heriblant reproduksjon av billeder ved lys. Ved en nylig utviklet fremgangsmåte blir et vanlig papirunderlag belagt med fotoledende sinkoksyd i et harpiksaktig bindemiddel. Arket blir elektrostatisk ladet, eksponert med et lysbilde, og den gjenværende elek-trostatiske ladning fremkalles med et ladet pulver likesom i den vanlige xerografiske prosess, bortsett fra at billedet permanent forblir på det belagte papir fordi pulveret smeltes på plass. De følsomme papirer som brukes i disse prosesser har krevet at ark-overflaten må kunne bevare en høyspent elektrostatisk ladning under lagring i mørke, og at denne ladning kan bringes til å forsvinne når overflaten utsettes for lys.
En nylig utviklet billedreproduksjons-teknikk omfatter elektrolytisk fremkalling av permanente og synlige billeder på passende fotoledende kopieringsark efter eksponering med lysbilder. Denne fremgangsmåte, som er mere fullstendig beskrevet i U. S. patent nr. 3.010.883, omfatter elektrolyse av en elektrolytisk fremkaller og særlig elektroavsetning av et metallisk eller annet for øyet synlig belegg på den eksponerte lysfølsomme overflate, i alminnelighet ved elektrolytisk reduksjon. Det kre-ves ingen forutgående ladning av kopieringsarket, og den fremstilte kopi behøver ingen videre oppvarmning eller bearbeid-ning for å gjøre billedet permanent. Men for å gjennomføre en vellykket bruk av den elektrolytiske metode har man blant andre ting funnet at det følsomme ark må være sterkt fotoledende og ha visse andre krav til ledningsevne i større grad enn blott og bart evnen til å fastholde en elektrostatisk ladning og la denne forsvinne. Slike ark, som er nærmere beskrevet i U.S. patent nr. 3.010.884, omfatter generelt et fotoledende lag av sinkoksydpartikler i et isolerende organisk harpiksaktig bindemiddel lagt oppå et tett tilsluttende elektrisk ledende lag. De kombinerte lag må ha en ledningsevne på minst ca. 10—7 mho/cm ved eksponering med 14000 lux innfallende lys (dvs. fotoledningsevne) og en ledningsevne i mørke ikke større enn ca. en tyvendedel av foto-ledningsevnen. Et foretrukket organisk harpiksaktig bindemiddel er en sampolymer av butadien og styren (f. eks. 30 molprosent butadien sampolymer.) Kopieringsark med foto-ledende indiumoksyd og fremstilling av disse er beskrevet i U. S... Serial Number 848.219, utstedt 23—10—1959.
Selv om de kopieringsark som er fremstilt på ovennevnte måte har en foto-følsom overflate som for øyet er hvit, så har arkene i alminnelighet gitt inntrykk av å være skittenhvite eller grå, særlig i sammenligning med vanlig limt trykk-papir. Det er gjort forsøk på å forbedre hvitheten i disse foto-følsomme kopiark ved å innblande små mengder inerte hvitningsmidler, som titandioksyd etc. i det foto-følsomme lag. Men denne bruk av hvite fyllstoffer har en alvorlig og uheldig innvirkning på kopieringsarkets føl-somhet og nedsetter betydelig både graden av utslag og kontrasten under gitte forhold ved eksponering og fremkalling.
Det har derfor vært et formål ved den foreliggende oppfinnelse å fremstille et forbedret foto-ledende kopieringsark som egner seg til reproduksjon av billeder, særlig den elektrolytiske billedreproduksjons-prosess.
Det er et annet formål ved oppfinnelsen å fremstille et forbedret fotoledende kopieringsark med større hvithet.
Ennu et formål er å fremstille et foto-ledende kopieringsark med både forbedret hvithet og større følsomhet.
Videre er det et formål ved oppfinnelsen å fremstille et fotoledende kopieringsark med et større forhold mellom konduktansen i lys og konduktansen i mørke, og med en større grad av utslag overfor lys.
Det er også et formål ved oppfinnelsen å tilveiebringe et forbedret fotoledende kopieringsark som kan reprodusere bilder med større kontrast.
I henhold til det foran anførte ved-rører oppfinnelsen fotoledende kopieringsark for fremstilling av bilder ved hjelp av elektrolyse av overflaten og med et tynt, ensartet kontinuerlig lag av fotoledende partikler, særlig ZnO-partikler, i et tilnærmet vannuoppløselig, ikke klebrig, isolerende bindemiddel av en vinylbenzen-butadien-plast som er fast forbundet med et kontinuerlig elektrisk ledende underlag, og det særegne ved disse fotoledende kopieringsark er at bindemidlet omfatter en blanding av en substituert eller ikke-substituert vinylbenzenhomopolymer, særlig styren, og en sampolymer av butadien og er substituert eller ikke-substituert vinyl-benzen, særlig styren, slik at blandingens totale vinylbenzeninnhold er fra 72 til 88 molprosent, idet de gjenværende molprosent består av butadien, og ved at mengden av fotoledende partikler er så stor at det dannes en elektrisk ledende forbindelse mellom lagets eksponerte overflate og det elektrisk ledende underlag når laget bestråles.
Ved en særlig fordelaktig utførelses-form omfatter nevnte bidemiddel fra ca. 0,1 til ca. 70 vektprosent av vinylbenzenhomopolymer og mellom ca. 30 og ca. 99,9 vektprosent av en butadienvinylbenzen-sampolymer med fra ca. 20 til ca. 50 molprosent butadien.
Andre trekk ved oppfinnelsen vil frem-gå av den følgende beskrivelse.
Vinylbenzen, slik som det her brukes, omfatter både det ikke-substituerte vinyl-benzen, dvs. styren, og de substituerte vinylbenzener, f. eks. alkylstyrenene, al-koxystyrenene, halogenstyrenene, carboxy-styrenene, aminostyrenene, hydroxystyre-ner, nitrostyrener osv. Slike substituerte vinylbenzener er bekrevet i «Vinyl and Related Polymers» av CEE. Schildknecht, kapitel III, John Wiley and Sons, N. Y. 1952. Når disse bindemiddelkomposisjoner brukes som matriser for fotoledende par-tikkelformige materialer som sinkoksyd, kadmiumsulfid, indiumoksyd og liknende, øker de lyskonduktansen i de fremstilte kopieringsark når de legges som belegg på et elektrisk ledende underlag, såsom ren aluminiumfolie. Dessuten øker de diffe-rensen mellom verdiene for konduktansen i lys og mørke. Dette tillater bruk av et hvitningsmiddel eller fyllstoff såsom et isolerende farvestoff eller et hvitt, isolerende, ikke fotoledende uorganisk pigment, f. eks. titandioksyd, sinksulfat, bariumsulfat og lignende, som tilsetning til disse beleggingskomposisjoner, og fortrinnsvis opp til et maksimum på ca. 30 vektsprosent av det samlede pigment, dvs. kombi-nert hvitningsmiddel og fotoledende pigment. Siden forskjellen mellom verdiene for konduktansen i lys og mørke (dvs. foto-konduktansen) er et mål for følsomheten og også for den oppnåelige kontrast, er større differenser meget ønskelige ved billedreproduksjon, selv uten tilsatt hvitningsmiddel.
Hvis titandioksyd brukes, foretrekker man vanligvis mellom 10 og 20 vektsprosent TiO;. i forhold til hele pigmentmeng-den. Dette gir et kopieringsark som ikke bare har meget forbedret hvithet, men også større hastighet og kontrast. Por kopieringsark efter oppfinnelsen varierer forholdet mellom total pigmentmengde og bindemiddel fra 2:1 til ca. 7:1, fortrinnsvis fra ca. 3,5:1 til ca. 6:1. Man kan bruke høyere forhold mellom total pigmentmengde og bindemiddel, selv om kopieringsarkets bøyelighet og/eller klebingen av det fotoledende lag til det elektrisk ledende lag da i alminnelighet ikke er fullt tilfreds-stillende for vanlig handelsvare av kopi-ringsark. Forholdet mellom pigment og bindemiddel må være minst tilstrekkelig til å gi en elektrisk ledende vei mellom den eksponerte overflate av det fotoledende lag og det elektrisk ledende lag.
En videre fordel som er gjennomført ved denne oppfinnelse er muligheten for å redusere beleggtykkelsen for det fotoledende lag uten noen uheldig innvirkning på det ferdige kopieringsarks utseende eller bruk, hvorved det oppnås betydelige be-sparelser i materialomkostninger pr. en-het. Dette skyldes åpenbart den høye tetthet hos hvitningsmidlene, især titandioksydet. Slik som de her brukes står egenskapene hos hvitningsmidlene i rela-sjon til de spesielle fotoledende partikler som brukes, især sinkoksyd.
Siden de polymere som brukes i binde-middelkomposisjonen efter oppfinnelsen er isolerende stoffer, kjennes det ingen for-klaring på de markerte og uventede forbedringer som oppnås når komposisjonen inneholder vinylbenzen-monomerenheter innen det ovenfor nevnte område. Selv om enhver butadien-vinylbenzensampoly-mer med minst ca. 10 molprosent butadien kan brukes i forbindelse med en vinylbenzen-homopolymer, så er de sampolymere som har mellom ca. 20 og ca. 50 molprosent butadien lettest tilgjengelige, ja de er til og med foretrukne, særlig de sampolymere med styren og vinyltoluen. Når det brukes en homopolymer kan denne være en homopolymer av en hvilken som helst av et antall vinylbenzener som i molekylvekt spenner over et område fra den lavmole-kylære tetramerforbindelse til polymere med høy molekylvekt (dvs. gjennomsnittlig molekylvekt over ca. 10.000). For enhver kombinasjon av de ovenfor beskrevne homopolymere og sampolymere velges vekt-forholdet mellom disse polymere substitu-enter slik at de de gir et samlet innhold av vinylbenzen innen de områder som er fastslått ovenfor, forutsatt at den fremkomne bindemiddelblanding i sin natur ikke er klebrig, og fester tett til det elektrisk ledende materiale som brukes til opp-byggingen av kopieringsarket. Dette kan lett bestemmes ved å legge bindemiddelblandingen på en prøveplate, f. eks. av aluminium, og prøve det tørre belegg efter vanlige metoder både på klebrighet og adhesjon. Sprøhet må i alminnelighet unngås i bøyelige kopieringsark, og denne kan også prøves ved denne enkle teknikk. Hvis det brukes en blanding av vinylbenzen-homopolymer og vinylbenzen-butadien sampolymer innenfor de polymervektforhold som er angitt ovenfor, så har man funnet at for eksempel mindre mengder av lav-molekylære vinylbenzen homopolymere, såsom tetramerforbindelsen, i bindemiddelblandingen gir bedre adhesjon og har mindre klebrighet enn større mengder av samme homopolymer, skjønt sensibili-teten i alminnelighet er forbundet med det relative vektforhold mellom de to forskjellige polymere. Det er derfor i alminnelighet å foretrekke at det bare brukes polymere med høyere molekylvekter, med gjen-nemsnittlige molekylvekter over ca. 10.000. Både sensitivitetskarakteristikken og beleggets fysiske egenskaper (dvs. adhesjonen til det elektrisk ledende underlag og kleb-righeten) må derfor tas i betraktning ved fremstilling av kommersielle fotoledende kopieringsark med de fordeler som her er beskrevet.
I noen tilfeller kan bøyeligheten av de fremkomne fotoledende belegg forbedres ved å innføre små mengder myknere, opp til 5 (men fortrinnsvis under 1) vektprosent av det samlede polymere bindemiddel. Noen passende, velkjente myknere omfatter trikresylfosfat, dioktylfthalat etc. Poly-styrenpolymere med lavere molekylvekt tilveiebringer også en myknende effekt. Ved omtalen av de her nevnte bindemidler er det underforstått at bindemidlene i det vesentlige består av de førnevnte polymere med eller uten slike mindre mengder myk-ner for å modifisere beleggets fysiske egenskaper.
Hvis det brukes en vinylbenzen homopolymer, bør de relative vektforhold mellom vinylbenzen sampolymer og vinylbenzen homopolymer holdes innen de tidligere beskrevne grenser. Hvis det harpiksaktige bindemiddel inneholder over ca. 70 vektsprosent homopolymer øker verdiene for konduktansen i mørke sterkt, og fotokon-duktansen reduseres betydelig, som vist i figur 5. Med homopolymere av vinylbenzen med høyere molekylvekt vil dessuten et slikt høyt innhold av homopolymer ha tendens til å gi relativt skjøre belegg. Brukes mindre enn ca. en vektsprosent vinylbenzen homopolymer kan det merkes en bedring både i hastighet og kontrast, men bedringen er mindre enn den opti-male. Det er imidlertid mulig å bruke en eller flere av disse homopolymere i forbindelse med en eller flere av disse sampolymere, og slike flerkomponents binde-middelsystemer kan bekvemt brukes til videre å variere tilsetningens fysiske egenskaper, f. eks. for å forbedre adhesjonen.
Som før nevnt viser betegnelsen «pigment» her til den totale mengde av både fotoledende pigment og det ikke fotoledende, isolerende farvemiddel eller hvitningsmiddel. Andre farvemidler og fyllstoffer med isolerende egenskaper, i forhold til det fotoledende pigment som brukes, kan også anvendes, især hvis man ønsker en annen farve på arket, men man foretrekker i alminnenlighet hvitningsmidler og spesielt titandioksyd, fordi kopieringsark med utseende som godt hvitt limt papir har større kommersiell betydning.
Selv om den teknikk som brukes til å belegge disse pigmenterte komposisjoner på elektrisk ledende underlag, såsom aluminiumfolie og plast som dampbelegges med aluminium, i hovedsaken er den samme som den som brukes ved de tidligere fremstilte fotoledende komposisjoner (f.eks. en oppslemning av det lysledende pigment i en oppløsning av de polymere bindemidler i ethylacetat, methylethylketon aceton, toluen eller benzen) så er tykkelsen og be-leggingsvekten i tørr tilstand i alminnelighet mindre. Den utgjør gjerne fra ca. 10,8 til 64 gram pr. kvadratmeter, fortrinnsvis fra 21,6 til ca. 32 gram pr. kvadratmeter, hvilket tillater betydelige be-sparelser i materialomkostningene. Fig. 1 er en grafisk fremstilling av prosent refleksjon fra billedflater (hvor rent hvitt har 100 prosent refleksjon) i forhold til eksponeringen for forskjellige kopieringsark med fra 0 til 75 vektsprosent styren homopolymer (med molekylvekt 20.000—35.000) i det harpiksaktige bindemiddel. Kopieringsarkene ble fremstilt ved å belegge aluminiumfolie (med 27—32 gram tørrvekt pr. m-) av en oppslemning av en komposisjon i ethylacetat, med vektforhold pigment : bindemiddel, på 5:1. Pigmentet inneholdt sinkoksyd og 15 molprosent TiOa. Det ble gjennomført en ti sekunders eksponering gjennom en stan-dard transparent gråtoneskala hvor de optiske tetthetsenheter varierte fra 0,3 til 1,7. Det ble brukt elektrolytisk fremkalling med en konstant fremkallingstid og 60 volt likestrøm (uten belastning) ved å stryke en svamp fuktet med en fortynnet vandig oppløsning av 1:3 molforhold sølv-thioureakompleks (koblet som anode) over den eksponerte flate, mens aluminium-folieunuderlaget ble koblet som katode. Som det kan sees av figur 1 viser de bindemiddelkomposisjoner som har opp til ca. 70 vektsprosent styren homopolymer både betydelig bedre kontrast og hastighet en de komposisjoner som ikke innholdt noe styren homopolymer og de komposisjoner som inneholdt over ca. 70 vektsprosent styren homopolymer. Figur 2 viser en fremstilling av prosent refleksjon i forhold til eksponering for forskjellige kopieringsark. Det ble brukt den samme «våte» teknikk som nevnt ovenfor. Kontrasten måles ved forskjellen mellom prosent refleksjon i billedflatene og arkets opprinnelige prosentiske refleksjon (optisk tetthet 1). Disse data viser
den minskede utslagsgrad og den minskede
kontrast som oppnås (med og uten 15 vektsprosent TlCX-pigment) når binde-middelkomposisjonen bare inneholdt butadien-styren sampolymer (30 molprosent butadien). Disse data viser videre den forbedrede utslagskarakteristikk og arkhvit-het som oppnås når det harpiksaktige bindemiddel også inneholdt 50 vektsprosent styren homopolymer (molekylvekt 20 000— 35000), selv når komposisjonen inneholdt 15 vektsprosent titandioksyd regnet av den
totale pigmentmengde. Når mengden av polystyren nærmet seg 100 prosent falt kontrasten merkbar, og det fremkalte ark var sort selv på bakgrunnsflatene under nesten alle eksponeringsforhold.
En videre rekke med illustrerende for-søk vil grafisk vise forbedringen i utslagshastigheten og kontrasten i forhold til vektsprosent styren homopolymer i binde-middelsystemet. Det ble ikke brukt noe hvitningsmiddel i denne forsøksrekke, skjønt det oppnås lignende resultater hvis en gitt mengde hvitningsmiddel innføres. Det ble laget prøvestykker på 6,45 cm<2> ved å belegge ren aluminiumfolie med et belegg, 0,018 mm tykt i tørr. tilstand, av en blanding av sinkoksyd og bindemiddel (vektforhold 5,5/1) i et passende oppløs-ningsmiddel. Efter at belegget var tørt ble den elektrisk ledende overflate av en ledende glassplate (Nesaglass med tinnbe-legg) lagt i kontakt med den tørre beleggs-overflate. Nesaglasset ble koblet som anode, og aluminiumfoliet som katode, med et 30 volts likestrømspotential påført over elektrodene. Efter en tid for til-pasning til mørke ble det foretatt en eksponering i 15 sekunder med 108 lux innfallende lys fra en wolframlampe. Det ble gjort strømmålinger ved denne tørr-prøve» ved slutten av eksponeringen, idet det ble brukt en måler i kretsen. Figur 3 er en fremstilling av lyskonduktansen ved varierende vektsprosenter av styren homopolymer (mykningspunkt 103—114° C, molekylvekt ca. 100 000) i bindemidlet. Den sampolymere av butadien og styren inneholdt 30 molprosent butadien. Man iakt-tok også at økningen i lyskonduktansen var større enn økningen i konduktansen i mørke opp til en verdi på omkring 70 vektsprosent polystyren.
De data som er fremstilt i figur 5 illustrerer de resultater som er oppnådd med den foreliggende oppfinnelse med bruk av en «våtprøve»-teknikk. Ved de høyere ver-dier for innhold av polystyren i bindemidlet, dvs. over 30 vektsprosent, varierer de observerte konduktansverdier noe mellom «tørrprøve» og «våtprøve»-metodene, kan hende på grunn av innvirkningen av elek-trolyten i «våt-prøven». Selv om den kvan-titative utstrekning av de målte oppnådde forbedringer er avhengig av den spesielle prøveteknikk som velges, så kan begge slags teknikk brukes til kvalitativ bestem-melse. Våtprøvemålinger blir i alminnelighet foretrukket når slike kopiark skal brukes til den elektrolytiske fremkalling som er nevnt tidligere. Ved «våtprøvetek-nikken» ble brukt et prøvestykke på 6,45 cm<2> med et belegg av sinkoksyd/bindemiddelblanding (vektforhold 5/1), 0,018 mm tykt i tørr tilstand, på et underlag av ren aluminiumfolie. Prøvestykkene ble eksponert i fem sekunder med 108 lux innfallende lys fra en 150 watt wolframlampe. Med aluminiumfoliene koblet som katode ble de eksponerte prøvestykker dykket ned i et fremkallerbad (1:3 molforhold av sølv-nitrat/ethylenthiourea i fortynnet vandig oppløsning, 0,65 vektsprosent sølvnitrat, 0,75 vektsprosent eddiksyre, 5 vektsprosent magnesiumacetat) og fremkalt i fem sekunder med 1,5 volts likestrømspotential. En anode ble neddykket i fremkallerbadet. Strømmen ble målt med en måler i kretsen, og konduktansmålingene ble så beregnet. I figur 5 vises den raske økning av konduktansen i mørke ut over ca. 70 vektsprosent vinylbenzen homopolymer. I denne fremstilling var den homopolymere av vinylbenzen polystyren (molekylvekt 20000 —35000), og den annen polymer var butadien-styren sampolymer (molforhold 30:70). Verdiene for konduktansen kan naturligvis omregnes til ledningsevnever-dier på vanlig måte.
De tidligere diskuterte data som er fremstilt i figur 3 illustrerer den bedrede konduktans i lys som oppnås med ca. 0,1 til ca. 70 vektsprosent vinylbenzen homopolymer i blanding med 70:30 molforhold vinylbenzen-butadien sampolymer. Men som før fastslått har denne forbedring sammenheng med molprosenten av vinyl-benzen i det hele bindemiddelsystem, og eksperimentelle data har angitt at foto-konduktansen i et bindemiddelsystem av vinylbenzen homopolymer — vinyl — benzen sampolymer i alminnelighet kan sam-menlignes med et system med en eneste sampolymer av vinylbenzen — butadien med en ekvivalent molprosent vinylbenzen i sampolymeren. Enn videre kan et bindemiddelsystem innen de ovenfor nevnte molare konsentrasjoner fremstilles ved å blande polybutadien og polystyren, skjønt man møter noen vanskeligheter i beleg-gingsteknikken når det skal brukes høyere forholdstall mellom pigment og bindemiddel.
Figur 4 er en fremstilling av utslagshastigheten (mho/sek.), ved forskjellige
vektsprosentverdier av styren homopolymer i det harpiksaktige bindemiddel, med den samme «tørrprøve»-teknikk og de samme polymere som er beskrevet i forbindelse med figur 3. De økede utslagskarakteri-stika, særlig mellom ca. 5 og ca. 70 vektsprosent homopolymer i bindemidlet, under-streker videre den meget økede sensibilitet
i disse kopieringsark. Denne utslagshastig-het minsker imidlertid noe når det inn-føres slike pigmenter som TiO^, selv om utslagshastigheten holder seg relativt høy.
Bruk av sensibiliserende farvestoffer i de fotofølsomme filmer eller belegg i henhold til oppfinnelsen utvider det spektrale
utslagsområde for fotolederen, og små mengder av disse farvestoffer, f. eks. Phos-phine R (C. I. 788), Patent Blue (CI. 672), xylencyanol (C I. 715), etc. øker utslagshastigheten og forholdet mellom ledningsevne i lys og mørke.
De økede utslagshastigheter som oppnås når bindemidler efter oppfinnelsen inkluderer små mengder polystyren tetramer illustrerer fordelene ved å bruke mer enn en vinylbenzenhomopolymer. Hvis så-ledes 1 vektsprosent tetramer ble innlem-met i et bindemiddel som inneholdt et 1:1 vektforhold butadien-styren sampolymer
(30 molprosent butadien) og styren homopolymer (med mykningspunkt 103-114° C, og molekylvekt omkring 100 000), så var de utslagshastigheter som ble beregnet ved
1/10, 2/10 og 3/10 sekunds eksponering under de tørrprøvebetingelser som er beskrevet foran (108 lux innfallende lys fra en wolframlampe) henholdsvis 200—293 og
387 mho/sekund. Uten tilsetning av tetramer var utslagshastighetene ved 1/10, 2/10 og 3/10 sekund henholdsvis 73,3, 100 og 120. Dette viser en tilnærmet trefoldig økning i utslagshastigheten og følgelig en nesten trefoldig økning i fotokonduktan-sen for en gitt eksponeringstid.
Videre eksperimentelle forsøk ble gjort for å bekrefte den forbedring som oppnås
De følgende typiske sammensetninger i tabell III viser den relative virkning på kopiarkenes hvithet av titandioksyd og bariumsulfat. Det fremgår av tabell III at titandioksydet gir bedre refleksjon enn bariumsulfatet. Tørrprøvemetodikken ble brukt. Lignende resultater oppnås med kadmiumsulfid, CdSe, CdTe, og indiumoksyd som fotoledende materiale. Data i tabell IV illustrerer den forbedring i fotoledningsevne som oppnås med kadmiumsulfid, med vektforhold pigment/bindemiddel på 4 : 1. Komposisjonene av pigment og bindemiddel ble malt i kulemølle i 24 timer i toluen-oppslemning, og lagt på aluminiumfolie med en våttykkelse på 0,102 mm. Den homopolymere av vinylbenzen var styren homopolymer (molekylvekt omkring 100.000), og den sampolymere av butadien var en butadiun-styren sampolymer (30 molprosent butadiun). Økningen i fotoledningsevne når bindemiddelblandingen inneholder opp til ca. 70 vektsprosent butadiun-styren sampolymer, særlig mellom ca. 30 og ca. 70 vektsprosent, fremgår klart av de data som er oppnådd med tørrprøveteknikken. Man kan også bruke våtprøveteknikk med lignende resultater som dem som er oppnådd med sinkoksyd.

Claims (5)

1. Fotoledende kopieringsark for fremstilling av bilder ved hjelp av elektrolyse ved overflaten og med et tynt, ensartet kontinuerlig lag av fotoledende partikler, særlig ZnO-partikler, i et tilnærmet vann-uoppløselig, ikke klebrig, isolerende bindemiddel av en vinylbenzenbutadien-plast som er fast forbundet med et kontinuerlig elektrisk ledende underlag, karakterisert ved at bindemidlet omfatter en blanding av en substituert eller ikke-substituert vinylbenzenhomopolymer, særlig styren, og en sampolymer av butadien og en substituert eller ikke-substituert vinylbenzen, særlig styren, slik at blandingens totale vinylbenzeninnhold er fra 72 til 88 molprosent, idet de gjenværende molprosent består av butadien, og ved at mengden av fotoledende partikler er så stor at det dannes en elektrisk ledende forbindelse mellom lagets eksponerte overflate og det elektrisk ledende underlag når laget bestråles.
2. Fotoledende kopieringsark som angitt i påstand 1, karakterisert ved at nevnte bindemiddel omfatter fra ca. 0,1 til ca. 70 vektprosent av vinyl-benzen homo polymer og mellom ca. 30 og ca. 99,9 vektprosent av en butadien-vinyl-benzen-sampolymer med fra ca. 20 til ca. 50 molprosent butadien.
3. Fotoledende kopieringsark som angitt i påstand 1 og 2, karakterisert v e d at det inneholder opp til ca. 30 vektprosent av nevnte bindemiddel i forhold til det totale innhold av pigmentpartikler.
4. Fotoledende kopieringsark som angitt i en av de foregående påstander, karakterisert ved at bindemidlet inneholder mellom ca. 10 og ca. 20 vektprosent titandioksyd i forhold til pig-mentpartiklenes totalvekt.
5. Fotoledende kopieringsark som an-angitt i en av de foregående påstander, karakterisert ved at bindemidlet inneholder fra ca. 30 til ca. 60 vektprosent av en butadienstyren-sampolymer i forhold til bindemidlets totalvekt.
NO223073A 1972-06-14 1973-05-29 Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive oxazolopyridiner NO143535C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US26289872A 1972-06-14 1972-06-14

Publications (2)

Publication Number Publication Date
NO143535B true NO143535B (no) 1980-11-24
NO143535C NO143535C (no) 1981-03-04

Family

ID=22999543

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO223073A NO143535C (no) 1972-06-14 1973-05-29 Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive oxazolopyridiner

Country Status (9)

Country Link
ES (1) ES415678A1 (no)
HU (1) HU166455B (no)
IE (1) IE37768B1 (no)
IL (1) IL42422A (no)
NO (1) NO143535C (no)
PH (1) PH14641A (no)
RO (1) RO72886A (no)
SU (1) SU644386A3 (no)
YU (1) YU154673A (no)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8907093B2 (en) * 2011-07-07 2014-12-09 Sanofi Carboxylic acid derivatives having an oxazolo[4,5-c]pyridine ring
US8580816B2 (en) * 2011-07-07 2013-11-12 Sanofi Carboxylic acid derivatives having an oxazolo[5,4-b]pyridine ring
CN107759614B (zh) * 2016-08-16 2023-01-24 中国科学院上海药物研究所 一类噁唑并吡啶季铵盐类化合物、其制备方法及用途

Also Published As

Publication number Publication date
SU644386A3 (ru) 1979-01-25
IL42422A (en) 1978-12-17
PH14641A (en) 1981-10-12
NO143535C (no) 1981-03-04
IL42422A0 (en) 1973-08-29
IE37768B1 (en) 1977-10-12
IE37768L (en) 1973-12-14
YU154673A (en) 1982-06-18
ES415678A1 (es) 1976-10-01
RO72886A (ro) 1981-09-24
HU166455B (no) 1975-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3113022A (en) Electrophotographic process
US3745005A (en) Electrophotographic elements having barrier layers
NO125887B (no)
US4409309A (en) Electrophotographic light-sensitive element
US3607255A (en) Surfacing nonimage areas of lithographic master with hydrophilic desensitizing composition
US4853307A (en) Imaging member containing a copolymer of styrene and ethyl acrylate
US3378370A (en) Recording elements for electrostatic printing
NO143535B (no) Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive oxazolopyridiner
US3749670A (en) Electrostatic liquid developer containing dye coated carbon particles
US3010884A (en) Electrophotosensitive copy-sheet
NO132254B (no)
NO128040B (no)
US3163530A (en) Material for electrophotographic purposes
JPS61205954A (ja) エレクトログラフイー多色トナー像
US3317409A (en) Electrolytic electrophotography
US3174856A (en) Electrolytic recording sheets
US3966470A (en) Photo-conductive coating containing Ge, S, and Pb or Sn
EP0402979A1 (en) Electrophotographic recording material
US3460963A (en) Process for the manufacture of an electrophotographic material
US3464819A (en) Electrophotographic material
JP2561713B2 (ja) 電子写真式平版印刷用原版及びその現像方法
CA1071454A (en) Use of an acylamino compound to produce a permanent conductivity pattern
US3729310A (en) Surface deformable imaging process and member
US3252874A (en) Photosensitive sheets, the preparation and use thereof
US3667945A (en) Quinacridone pigments in electrophotographic imaging