NO143213B - Fremgangsmaate til fremstilling av hoey-rent aluminiumklorid - Google Patents
Fremgangsmaate til fremstilling av hoey-rent aluminiumklorid Download PDFInfo
- Publication number
- NO143213B NO143213B NO780273A NO780273A NO143213B NO 143213 B NO143213 B NO 143213B NO 780273 A NO780273 A NO 780273A NO 780273 A NO780273 A NO 780273A NO 143213 B NO143213 B NO 143213B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- vinylidene cyanide
- copolymer
- sulfonic acid
- acid
- percent
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 title 2
- FCYVWWWTHPPJII-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenepropanedinitrile Chemical compound N#CC(=C)C#N FCYVWWWTHPPJII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 33
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical group CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 21
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical group OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 15
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 11
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 10
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 8
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 7
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000000047 product Substances 0.000 description 22
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 9
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 description 7
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- -1 vinyl alpha-chloroacetate Chemical compound 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- QIFCIFLDTQJGHQ-UHFFFAOYSA-M potassium;2-phenylethenesulfonate Chemical compound [K+].[O-]S(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 QIFCIFLDTQJGHQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 3
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 3
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- QWQITSDOHAMJJW-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichlorobenzenecarboperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl QWQITSDOHAMJJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- MNCGMVDMOKPCSQ-UHFFFAOYSA-M sodium;2-phenylethenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 MNCGMVDMOKPCSQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002166 wet spinning Methods 0.000 description 2
- BOOBDAVNHSOIDB-UHFFFAOYSA-N (2,3-dichlorobenzoyl) 2,3-dichlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound ClC1=CC=CC(C(=O)OOC(=O)C=2C(=C(Cl)C=CC=2)Cl)=C1Cl BOOBDAVNHSOIDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVXHNZWBWQKDDA-UHFFFAOYSA-N (2,5-dichlorobenzoyl) 2,5-dichlorobenzenecarboperoxoate Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(C(=O)OOC(=O)C=2C(=CC=C(Cl)C=2)Cl)=C1 JVXHNZWBWQKDDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAMCXJOYXRSXDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethoxy-n-[2-(1,3,3-trimethylindol-1-ium-2-yl)ethenyl]aniline;chloride Chemical compound [Cl-].COC1=CC(OC)=CC=C1NC=CC1=[N+](C)C2=CC=CC=C2C1(C)C QAMCXJOYXRSXDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRAMZQXXPOLCIY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethanesulfonic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCS(O)(=O)=O PRAMZQXXPOLCIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical class CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HETCEOQFVDFGSY-UHFFFAOYSA-N Isopropenyl acetate Chemical compound CC(=C)OC(C)=O HETCEOQFVDFGSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000011 acetone peroxide Substances 0.000 description 1
- 235000019401 acetone peroxide Nutrition 0.000 description 1
- PDAVOLCVHOKLEO-UHFFFAOYSA-N acetyl benzenecarboperoxoate Chemical group CC(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 PDAVOLCVHOKLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N decanoyl decaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCC XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005108 dry cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000000578 dry spinning Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002074 melt spinning Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- FEZFGASTIQVZSC-UHFFFAOYSA-N nonanoyl nonaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCC FEZFGASTIQVZSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRSFOMHQIATOFV-UHFFFAOYSA-N octanoyl octaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCC SRSFOMHQIATOFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- UIIIBRHUICCMAI-UHFFFAOYSA-N prop-2-ene-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC=C UIIIBRHUICCMAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 229910000108 silver(I,III) oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N vinylsulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=C NLVXSWCKKBEXTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01F—COMPOUNDS OF THE METALS BERYLLIUM, MAGNESIUM, ALUMINIUM, CALCIUM, STRONTIUM, BARIUM, RADIUM, THORIUM, OR OF THE RARE-EARTH METALS
- C01F7/00—Compounds of aluminium
- C01F7/48—Halides, with or without other cations besides aluminium
- C01F7/56—Chlorides
- C01F7/58—Preparation of anhydrous aluminium chloride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01F—COMPOUNDS OF THE METALS BERYLLIUM, MAGNESIUM, ALUMINIUM, CALCIUM, STRONTIUM, BARIUM, RADIUM, THORIUM, OR OF THE RARE-EARTH METALS
- C01F7/00—Compounds of aluminium
- C01F7/48—Halides, with or without other cations besides aluminium
- C01F7/56—Chlorides
- C01F7/58—Preparation of anhydrous aluminium chloride
- C01F7/60—Preparation of anhydrous aluminium chloride from oxygen-containing aluminium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
- C01P2004/00—Particle morphology
- C01P2004/60—Particles characterised by their size
- C01P2004/61—Micrometer sized, i.e. from 1-100 micrometer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Geology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Compounds Of Alkaline-Earth Elements, Aluminum Or Rare-Earth Metals (AREA)
- Manufacture And Refinement Of Metals (AREA)
Description
Fargbar plastkomposisjon på basis av en vinylidencyanid-aampolvmer.
Denne oppfinnelse vedrører vinyliden-cyanidsampolymerer som lett kan farges
med kationiske fargestoffer.
Det er velkjent at vinylidencyanid kan
sampolymeriseres med mange forskjellige
monomere og derved gi sampolymerer som
kan overføres til nyttige filamenter eller
folier. Disse sampolymerer innbefatter slike hvori vinylidencyanid-enhetene veks-ler med enheter av vinyl- og isopropenyl-estere av karboksylsyrer, for eksempel vinylacetat, isopropenylacetat, vinyl-alfa-kloracetat og vinylbenzoat, videre styren
og substituerte styrener, isobutylen og andre alifatiske olefiner, deri innbefattet ha-logenerte olefiner, alkylestere av metakrylsyre, for eksempel metylmetakrylat, og
vinylhalogenider, for eksempel vinylklorid.i
I tillegg kjenner man sampolymerer som
ved siden av vinylidencyanidet inneholder
flere enn en annen monomer. Generelt
sett har disse sampolymerer den mangel at
de er vanskelige å farge, og man har fore-tatt forskjellige foranstaltninger for å av-hjelpe denne mangel.
Av de polymerer som er nevnt foran,
er den tilnærmet ekvimolare sampolymer
av vinylidencyanid og vinylacetat av særlig stor praktisk betydning, og oppfinnelsen
vil bli beskrevet under særlig hensyntagen
til denne kombinasjon. Polymeren kan in-neholde mindre mengder av andre monomerer eller kan være blandet sammen med
mindre mengder av andre polymerer. Som
eksempel på særlig verdifulle blandinger
kan nevnes de som består av denne tilnær-
met ekvimolare sampolymer og mindre mengder av homo- eller sampolymer av N,N-dimetylakrylamid. Slike blandinger, som er nærmere beskrevet i norsk patentskrift nr. 104 795, kan lett innfarges med dispergeringsfargestoffer, og kan ved hjelp av den foreliggende oppfinnelse gjøres lett innfargbare også med kationiske fargestoffer.
Ifølge den foreliggende oppfinnelse oppnås plastkomposisjoner på basis av vinylidencyanid-sampolymere med god fargbarhet, også overfor kationiske fargestoffer, ved at plastkomposisj onen gis et innhold av organiske sulfonsyregrupper, hvilke grupper er bundet til polymerkj edene i den polymer, eller minst en av de po-lymere, hvorav plastkomposisjonen består.
Fra britisk patentskrift nr. 826 248 er det riktignok kjent å forbedre fiberdan-nende polyestres fargbarhet med kationiske fargestoffer ved innkondensering av sul-fonsyreforbindelser i kjedene. Men slike polyestre som fremstilles ved reaksjon mellom en dicarboksylsyre og en diol, er overhodet ikke beslektet med de polymerer oppfinnelsen befatter seg med.
Den organiske sulfonsyre kan inkorporeres i vinylidencyanid-sampolymeren i mengder fra 0,1 til 2 molprosent. Mindre enn 0,1 molprosent sulfonsyre vil ikke gi tilstrekkelig forbedring, og ut fra dette synspunkt er det best å innføre minst 0,15 molprosent. Mere enn 2,0 molprosent sulfonsyre gir et produkt med uttalt vann-ømfintlighet. Selv mengder på mellom 1,0 og 2,0 molprosent er tilbøyelig til å gi produktet en viss vannømfintlighet, og det foretrukne område ligger mellom 0,15 og 1,0 molprosent. En mengde i størrelsesom-rådet 0,35 molprosent gir et produkt med' meget lav vannømfintlighet og tilstrekke-j lig fargbarhet, samtidig som produktetSj pris blir meget lite påvirket, og de fysi-<: >kalske egenskaper for filamentene ikke blir i dårligere.
Representative sulfonsyrer som kani anvendes for formålene ifølge oppfinnelsen, er styrensulfonsyre, såsom orto-, me-ta- og parastyrensulfonsyre og blandinger derav, orto-, meta- og parasulfometylsty-ren -og blandinger av disse, deres substitu- •• sjonsprodukter såsom polysulfoderivater, og betasulfoetyl-metakrylat (isetionsyre-ester av metakrylsyre). Sulfonsyrer hvori sulfogruppen ligger mindre enn tre atomer borte fra den etylenisk umettete binding, for eksempel vinylsulfonsyre, allylsulfon-syre og metallylsulfonsyre, kan også an-, vendes, men de er som regel mindre effek-tive enn de tidligere nevnte forbindelser.
Dersom sulfonsyren i handelsvanlig form inkorporeres i polymerisatet, blir produktet sterkt farget, og hvis den tilsettes som en bestanddel under fremstilling av vinylidencyanid-sampolymer, vil produktet for mesteparten bestå av en homopolymer av vinylidencyanid. Man har funnet at den anvendte sulfonsyre bør være så å si fri for vann og alkalisk reagerende salt. Styrensulfonsyre selges i handelen i form av et alkalimetallsalt som har alkalisk reaksjon. Ikke bare er selve dette salt
■uegnet for formålene ifølge oppfinnelsen, men også en eddiksyreoppløsning av saltet er uegnet, da det dannete natriumacetat er alkalisk reagerende. Det handelsvanlige natrium-styrensulfonat kan gjøres egnet for anvendelse ved å fjerne natriumjonet, for eksempel ved dialyse eller ved joneut-vekslkig i en hydrogensyklus. Eventuelt kan det til det handelsvanlige sulfonat tilsettes en sterk syre, såsom oleum, vannfri. svovelsyre eller vannfritt hydrogenklorid, idet syren tilsettes til sulfonatet i minst støkiometrisk mengde, beregnet på mengden sulfonat tilstede som salt. Eventuelt utfe.lt natriumsalt, for eksempel sulfat eller klorid, kan filtreres fra; men fordi salter som natriumsulfat og natriumklorid ikke er alkalisk reagerende, kan eventuelt gjenværende salt settes ut av betraktning, og oppløsningen anvendes som sådan. Hvis ønskes kan imidlertid sulfonsyren isoleres fra oppløsningen i forholdsvis ren tilstand ved ekstrahering og destillering.
Sulfonsyren kan inkorporeres i alle-rede fremstilte vinylidencyanid-sampolymere; for eksempel kan en terpolymer av vinylidencyanid, vinylacetat og sulfonsyren blandes med en sampolymer av vinylidencyanid og vinylacetat for å oppnå et produkt som inneholder den ønskete mengde sulfonsyre. Eventuelt kan sampolymeriseringen av vinylidencyanidet med vinylacetatet eller annen sampolymer gjennomføres i nærvær av den mengde av sulfonsyren som ønskes i det ferdige produkt.
Ifølge den foretrukne utførelsesform for oppfinnelsen påbegynnes sampolymeri-sering av vinylidencyanidet og vinylacetatet eller a,nnen sampolymer i fravær av sulfonsyren og foregår inntil mellom 60 og 85 pst., og fortrinnsvis mellom 70 og 75 pst., av vinylidencyanidet er polymerisert, hvoretter den mengde sulfonsyre som ønskes i sluttproduktet, innføres og polymeriseringen fullføres. Ved å arbeide på denne måte vil man få større jevnhetsgrad i innfar-gingsevnen hos forskjellige charger av produktet enn det ellers vil være mulig, fordi innfargbarheten ved produkter med en gitt endelig sammensetning er høyere
enn tilfelle er, dersom sulfonsyren innføres
før 60 pst. eller 85 pst. av vinylidencyanidet er polymerisert. Inntil vinylidenpolymeri-seringen når 60 pst., er dessuten polymeri-seringsmaterialene i form av en tykk oppslemming som er vanskelig å behandle
eller å blande jevnt med tilsatte materialer, mens tilsetning av sulfonsyren opp til dette punkt eller etterat 85 pst. av vinylidencyanidet er polymerisert, er tilbøyelig til
å gi et produkt hvorav det fås filamenter med mindre tilfredsstillende egenskaper, idet filamentene for eksempel kan ha et sløret matt utseende.
Den foretrukne utførelsesform for oppfinnelsen omfatter det trekk at polymeriseringen gjennomføres i minst tre trinn. I det første trinn blir vinylidencyanid og et stort overskudd av vinylacetat eller annen sampolymer, d.v.s. adskil-lige ganger den støkiometriske mengde, sampolymerisert inntil man har minst 60 pst. omdannelse av vinylidencyanidet. I det annet trinn blir produktet fra det første trinn polymerisert videre med til-satt sulfonsyre, idet sulfonsyren trer inn i polymeren inntil den er oppbrukt, og det til fortrengsel for vinylacetat eller annen tilstedeværende monomer. Omdannelses-graden ved slutten av det annet trinn er på minst 85 pst. og fortrinnsvis minst 90 pst. av full omdannelse. I realiteten blir derfor den 1:1 sampolymer som ble frem-stilt i det første trinn, blandet i det annet trinn med terpolymer, hvilket oppnås ved å blande 1:1 sampolymeren med forløper-' ne for terpolymeren, de monomerer som danner terpolymeren i nærvær av 1:1 sampolymeren. Det tredje og eventuelt påføl-gende trinn tjener til å fullføre omdannel-sen og å sikre at intet vinylidencyanid forblir upolymerisert.
Disse trinn kan gjennomføres i særskilte kar, som hvert arbeider chargevis. Eventuelt kan de gjennomføres i ett eneste kar, idet på hinannen følgende tidsinter-valler danner de suksessive trinn. Polyme-riseringene kan også foregå kontinuerlig, i hvilket tilfelle det er uten betydning hvorvidt trinnene finner sted i særskilte kar eller i en eneste, kontinuerlig reaktor, forutsatt at det oppnåes de ønskete om-dannelser i hvert trinn.
Polymeriseringen eller hvert trinn av denne gjennomføres best i oppløsning, idet et stort overskudd av vinylacetatet eller annen sammonomer danner oppløsnings-midlet, eller det anvendes et inert oppløs-ningsmiddel såsom benzen eller annen aromatisk hydrocarbon, for eksempel to-luen, metyltoluen eller triklorbenzen, i en slik mengde at oppløsningsmidlet danner omtrent 30 til 80 vektsprosent av den tota-le oppløsning. En polymeriseringskatalysator er innblandet i oppløsningsmidlet, og den resulterende blanding oppvarmes til en temperatur på for eksempel 30 til 80°C, hvoretter polymeriseringen foregår så at den ønskete polymer dannes i form av et fint hvitt pulver. Den således fremstilte polymer kan skilles fra polymeriseringsmediet ganske enkelt ved filtrering, eller polymeriseringsmediet kan fjernes ved fordampning.
En annen polymeriseringsmetode som kan vendes, består i at monomerene omrø-res i en flytende alifatisk hydrocarbon (som er en ikke-oppløser for vinylidencyanidet), for eksempel heksan eller heptan, i nærvær av en polymeriseringskatalysator, hvoretter polymeren dannes og kan skilles fra polymeriseringsmediet ved filtrering eller ved å avdampe mediet.
Polymeriseringstemperaturen kan i hvert trinn være så lav som 0°C eller ennu lavere, eller så høy som 100°C eller endog høyere, forutsatt at det anvendes en katalysator som vil dissosiere til frie radi-kaler ved polymeriseringstemperaturen. Det kan være nødvendig med kjøling for å bibeholde disse områder, særlig under den første del av polymeriseringen, når det utvikles temmelig meget varme. Anvendelse av nedkjølte flytende monomerer vil imidlertid tjene til å oppta denne varme. Polymerisasjonskaret eller karene kan settes under trykk, for eksempel med en re-aksjonstrykkventil, for å hindre at vinylacetatet eller annen lavtkokende monomer koker ved reaksjonstemperaturen. Ved en reaksjonstemperatur på 0°C vil således atmosfæretrykk være tilstrekkelig, mens ved 100 °C et trykk på 1,40 til 1,75 kp/cm2 er nødvendig for å hindre koking.
Inhibitorer som vanligvis brukes for å hindre for tidlig polymerisering av monomerene, kan være til stede. Det kan anvendes vanlige polymeriseringskatalysatorer, fortrinnsvis en peroksydforbindelse såsom sølvperoksyd, perboratene, percarbonater, benzoylperoksyd, kaproylperoksyd, lauroyl-peroksyd, acetonperoksyd, acetylbenzoyl-peroksyd, kumenhydroperoksyd, o,o'-di-klorbenzoylperoksyd, o,o'-dibrombenzoyl-peroksyd, kaprylylperoksyd, pelargonylpar-oksyd, tertiærbutylhydroperoksyd, og lik-nende. Som regel brukes det fra 0,01 til 1 vektsprosent av katalysatoren, selv om større eller mindre mengder kan brukes. Ved å regulere mengden av katalysatoren er det mulig å kontrollere molekylvekten hos polymeren meget nøyaktig. For å oppnå en polymer av høy molekylvekt brukes det som regel en liten mengde katalysator, mens polymerer av lav molekylvekt oppnås ved å bruke store mengder katalysator.
Fortrinnsvis gjennomføres polymeriseringen slik at det oppnås molekylvekter over 10 000, for eksempel fra 25 000 til 1 000 000. Egenviskositeten (inherent vis-cosity) for polymeren bør være minst 0,5 for å gi tilfredsstillende filamenter og ligger fortrinnsvis fra 1 til 3 og da særlig imellom 1,5 til 2,5, bestemt i gamma-butyrolacton ved 25°C.
De nye produkter kan overføres til lett innfargbare formete gjenstander såsom støpestykker, plantematerialer eller fi-lamentmaterialer, idet de sistnevnte fremstilles ved våtspinning, tørrspinning eller smeltespinning. En egnet teknikk for fremstilling av filamenter er våtspinning av en oppløsning av sampolymeren i dimetyl-formamid eller i konsentrert acetonitril inn i et vandig koaguleringsbad.
De nye produkter kan farges mens de fremdeles er i uformet tilstand, eller de kan først formes og deretter farges, slik det er mere vanlig ved syntetiske fibre.
De etterfølgende eksempler, hvori alle deler er vektsdeler, illustrerer oppfinnelsen.
Eksempel 1.
En oppløsning dannet av 47,5 deler vinylidencyanid, 42,5 deler eddiksyre, 360 deler vinylacetat, 0,4 deler o,o'-diklorben-zoylperoksyd som katalysator og 1,5 deler av 15 pst. rykende svovelsyre. Hertil tilsettes en oppløsning i 120 deler iseddik av 0,85 deler handelsvanlig kaliumstyrensul-fonat (40 pst. orto og 60 pst. para). Det overskytende vinylacetat sikrer mot at det dannes lengre seksjoner av bare vinylidencyanid i polymerkjedene. Polymeriseringen gjennomføres ved 70°C i 30 minutter, vaskes med vinylacetat og tørkes ved 60°C. Det inneholder omtrent 0,3 molprosent styrensulfonsyreenheter, omtrent 49,85 molprosent vinylidencyanidenheter og omtrent 49,85 molprosent vinylacetatenheter. Viny-lidencyanidenhetene er ikke til stede i lange strekninger, noe som vises ved fravær av rødfargeegenskapene til disse. Ter-polymerflak innfarges sterkt med «Sevron Blue B», et kationisk fargestoff, mens sampolymer fri for styrensulfonsyreenheter knapt nok farges. Terpolymeren kan våt-spinnes til tilfredsstillende filamenter ut fra dimetylformamidoppløsning, for eksempel som beskrevet i amerikansk patent nr. 2 615 866.
Stort sett de samme resultater oppnås dersom den rykende svovelsyre først tilsettes til oppløsningen av kaliumstyren-sulfonat istedenfor direkte til oppløsnin-gen av vinylidencyanid, eller dersom den rykende svovelsyre erstattes med hydrogenklorid i støkiometrisk mengde i forhold til kaliumet i kaliumstyrensulfonatet.
Hvis man i det foranstående eksempel utelater oleumet fra den opprinnelige opp-løsning, danner det seg øyeblikkelig ved tilsetning av kaliumstyrensulfonatet en rød homopolymer av vinylidencyanid.
Eksempel 2.
Handelsvanlig natriumstyrensulfonat i iseddik føres gjennom en kolonne som inneholder en sulfonert styren-divinylben-zen sampolymer kationutbytter-harpiks, idet denne harpiks på forhånd er blitt vas-ket med iseddik. Den resulterende oppløs-ning av styrensulfonsyre i iseddik regu-leres til en konsentrasjon på 3,7 pst. og tilsettes til en blanding av vinylidencyanid, eddiksyre, vinylacetat og katalysator så at man får de samme molforhold som i eksempel 1, idet tilsetningen av rykende svovelsyre er unødvendig. Polymeriseringen foregår slik som i eksempel 1 så at det fås stort sett de samme resultater.
Eksempel 3.
10 deler N,N-dimetylakrylamid, 8,6 deler vinylacetat og 0,06 deler 2,5-diklorben-zoylperoksyd tilsettes til 100 deler n-heksan. Massen holdes ved 60°C i en dag. Det resulterende faste produkt inneholder 70 pst. N,N-dimetylakrylamid, funnet ved nit-rogenanalyse. Dets egenviskositet ved 25°C i gamma-butyrolacton er 1,6. 1,6 deler av sampolymeren oppløses i 80 deler acetonitril sammen med 18,4 deler av vinyliden-cyanidterpolymeren ifølge eksempel 1, og oppløsningen spinnes til 3 deniers filamenter som beskrevet i amerikansk patent nr. 2 862 903. Strekkbarheten og brudd-forlengelsen hos filamentene er stort sett den samme som ved dem som fåes ifølge eksempel 1. Filamentene kan varmebehandles lettere enn filamenter som bare består av vinylidencyanid-vinylacetat-sampolymerer, hvorved man blir i stand til å bruke mindre ekstreme betingelser. Varmebehandlingen eliminerer tomromme-ne i filamentene, hvorved de gjøres mere glansfulle og transparente, forutsatt at intet avglansingsmiddel er til stede. Filamentene innfarges lett på vanlig måte med kationiske farger og/eller dispergerings-farger, for eksempel «Basic Yellow 11»
(Annen utgave, Colour Index No. 48055)
eller «Celliton Fast Pink BA» (l-amino-4-hydroksy-antrakinon), hvilken gir dype toner og sterk utnyttelse. Likeledes anfar-ges filamentene meget mindre med syre-farger enn filamenter som ikke inneholder styrensulfonsyren og N,N-dimetylak-rylamid, hvilket gjør dem bedre egnet for kryssfarging med ull. Innfargingene er ekte overfor vask, tørrensing og lys, og er motstandsdyktige mot gass-falming («gas fading») og «o-fading». Innfargbarheten er upåvirket selv når filamentene først varmebehandles.
Istedenfor de 1,6 deler N,N-dimetyl-akrylamidvinylacetat-sampolymer kan det anvendes 2 deler av en sampolymer som inneholder 40/60 N,N-dimetylakrylamid/ metylmetakrylat, fremstillet på den samme måte, eller 1,1 deler N,N-dimetylakryl-amid homopolymer.
Eksempel 4.
En oppløsning av 1 del vinylidencyanid i 7,7 deler vinylacetat og 1 del eddiksyre og som inneholder 0,009 deler 2,4 diklorbenzo-ylperoksyd, innføres kontinuerlig ved 0°C og ved en hastighet på 10 deler i timen inn i et kar med røreverk, som inneholder 4,2 deler reaksjonsmasse og som holdes ved 75°C. Produktet trekkes kontinuerlig av ved en hastighet som holder volumet for innholdet i reaksjonskaret konstant, i form av en tynn oppslemming hvori omtrent 70 pst. av det tilstedeværende vinylidencyanid er polymerisert. Produktet tilføres sammen med 0,21 deler pr. time av en opp-løsning på 7 pst. av 40/60 orto/para-styrensulfonsyre i eddiksyre, til et annet kar som inneholder to deler reaksjonsmasse som holdes ved 75°C. I overløpet fra det annet kar er omtrent 90 pst. av vinylidencyanidet og omtrent 95 pst. av styrensulfonsyre-enhetene tilstede i polymermole-kylene. Overløpet føres til et tredje kar som inneholder 2 deler reaksjonsmasse holdt ved 75°C. Produktet som forlater det tredje kar, inneholder ikke noe upolymerisert styrensulfonsyre eller vinylidencyanid. Som en forsiktighetsregel føres overløpet til et fjerde kar som inneholder 2 deler po-lymerisasjonsprodukt holdt ved 75°C. Alle fire kar holdes under et overtrykk på 0,85 kp/cm2. Avløpet fra det fjerde kar nedkjø-les til 40°C, centrifugeres til et tørrstoff-innhold på 50 pst., vaskes med vinylacetat og tørkes ved 105°C i en nitrogenatmo-sfære. Produktet består for omtrent 80 pst.'s vedkommende av en 1:1 vinylidencyanid /vinylacetat-sampolymer, vekselvis fordelt, og for omtrent 20 pst.'s vedkommende av en vinylidencyanid/vinylacetat/ styrensulfonsyre-terpolymer. Vinylidencyanidet danner 50 molprosent av terpolymeren og vinylacetatet 48,4 molprosent; styrensulfonsyren danner således 1,6 molprosent av terpolymeren, svarende til 0,7 vektsprosent av hele produktet. Produktet kan oppløses i et felles oppløsningsmiddel sammen med 9 pst. av dets vekt av en 70— 30 N,N-dimetylakrylamid/vinylacetat-sampolymer, og på vanlig måte omdannes til filamenter som farges jevnt, dypt og varig ved basiske fargestoffer og/eller disperge-ringsfarger.
Claims (4)
1. Fargbar plastkomposisjon på basis av en vinylidencyanid-sampolymer, især for fremstilling av med kationiske fargestoffer fargbare filamenter, karakterisert ved at den omfatter en vinylidencyanid-sampolymer med til polymerkj edene bundne organiske sulfonsyre-enheter som i og for seg kjente fargbarhets-fremmende grupper, idet sulfonsyreenhe-tene utgjør mellom 0,1 og 2,0, fortrinnsvis mellom 0,15 og 1,0, molprosent av de sam-lete monomerer som plastkomposisjonen er oppbygd av.
2. Plastkomposisjon i samsvar med påstand 1, karakterisert ved at vinylidencyanid-sampolymeren er oppbyg-get av vinylidencyanid og vinylacetatenheter i omtrent ekvimolare mengder og vekselvis fordelt.
3. Plastkomposisjon i samsvar med påstand 1, karakterisert ved at de organiske sulfonsyre-enhetene er bundet til polymerkj edene i form av styrensulfonsyre.
4. Fremgangsmåte for fremstilling av en vinylidencyanid-sampolymer som angitt i en av påstandene 1 til 3, karakterisert ved at sulfonsyren innføres når sampolymeriseringen er så langt frem-skredet at 60 til 85 pst. av vinylidencyanid befinner seg i sampolymermolekylene.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/765,291 US4083926A (en) | 1977-02-03 | 1977-02-03 | Cooling aluminum chloride vapors by contact with solid aluminum chloride |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO780273L NO780273L (no) | 1978-08-04 |
NO143213B true NO143213B (no) | 1980-09-22 |
NO143213C NO143213C (no) | 1981-01-14 |
Family
ID=25073146
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO780273A NO143213C (no) | 1977-02-03 | 1978-01-25 | Fremgangsmaate til fremstilling av hoey-rent aluminiumklorid |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4083926A (no) |
JP (1) | JPS53122700A (no) |
AT (1) | AT360960B (no) |
AU (1) | AU514508B2 (no) |
BR (1) | BR7800643A (no) |
CA (1) | CA1109230A (no) |
CH (1) | CH631138A5 (no) |
CS (1) | CS194196B2 (no) |
DD (1) | DD134758A5 (no) |
DE (1) | DE2804741C2 (no) |
FR (1) | FR2379480A1 (no) |
GB (1) | GB1568006A (no) |
GR (1) | GR82339B (no) |
IN (1) | IN148297B (no) |
IS (1) | IS1033B6 (no) |
IT (1) | IT1104160B (no) |
NL (1) | NL7801207A (no) |
NO (1) | NO143213C (no) |
NZ (1) | NZ186210A (no) |
PH (1) | PH13169A (no) |
PL (1) | PL112909B1 (no) |
RO (1) | RO76368A (no) |
SE (1) | SE7800168L (no) |
YU (1) | YU19478A (no) |
ZA (1) | ZA78149B (no) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4283371A (en) * | 1980-01-28 | 1981-08-11 | Kerr-Mcgee Corporation | Process for the production of aluminum chloride and related products |
IE904007A1 (en) * | 1989-11-08 | 1991-05-08 | Mount Isa Mines | Condensation of metal vapours in a fluidized bed |
AU634309B2 (en) * | 1989-11-08 | 1993-02-18 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Condensation of metal vapours in a fluidized bed |
JP4848343B2 (ja) * | 2007-10-12 | 2011-12-28 | 三菱重工業株式会社 | ハーネス配線用プロテクタ |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2580635A (en) * | 1947-06-19 | 1952-01-01 | Du Pont | Condensation of vapors |
US3216820A (en) * | 1962-06-04 | 1965-11-09 | Aluminium Lab Ltd | Halide treatment and circulation in aluminum refining system |
US3446579A (en) * | 1966-12-23 | 1969-05-27 | Nat Lead Co | Process for continuously producing gaseous aluminum chloride |
US3694170A (en) * | 1970-03-30 | 1972-09-26 | Nippon Soda Co | Process for production of spherical granules or lumps of anhydrous aluminum chloride |
US3786135A (en) * | 1971-09-07 | 1974-01-15 | Aluminum Co Of America | Recovery of solid selectively constituted high purity aluminum chloride from hot gaseous effluent |
CA1067677A (en) * | 1971-09-14 | 1979-12-11 | Ronald C. Schoener | Aluminum chloride product and method of preparation |
US3811916A (en) * | 1971-09-07 | 1974-05-21 | Aluminum Co Of America | Method for carbon impregnation of alumina |
US3929975A (en) * | 1971-09-14 | 1975-12-30 | Aluminum Co Of America | Selective recycle production of aluminum chloride |
IT956492B (it) * | 1972-06-13 | 1973-10-10 | Sir Soc Italiana Resine Spa | Perfezionamenti nei procedimenti per la preparazione di alluminio tricloruro |
-
1977
- 1977-02-03 US US05/765,291 patent/US4083926A/en not_active Expired - Lifetime
-
1978
- 1978-01-09 SE SE7800168A patent/SE7800168L/xx unknown
- 1978-01-10 ZA ZA00780149A patent/ZA78149B/xx unknown
- 1978-01-11 GB GB1072/78A patent/GB1568006A/en not_active Expired
- 1978-01-11 IS IS2422A patent/IS1033B6/is unknown
- 1978-01-12 NZ NZ186210A patent/NZ186210A/xx unknown
- 1978-01-12 IN IN26/DEL/78A patent/IN148297B/en unknown
- 1978-01-19 GR GR55203A patent/GR82339B/el unknown
- 1978-01-20 AU AU32603/78A patent/AU514508B2/en not_active Expired
- 1978-01-25 NO NO780273A patent/NO143213C/no unknown
- 1978-01-27 PH PH20719A patent/PH13169A/en unknown
- 1978-01-30 YU YU00194/78A patent/YU19478A/xx unknown
- 1978-02-01 IT IT47863/78A patent/IT1104160B/it active
- 1978-02-02 DE DE2804741A patent/DE2804741C2/de not_active Expired
- 1978-02-02 JP JP1104078A patent/JPS53122700A/ja active Granted
- 1978-02-02 BR BR7800643A patent/BR7800643A/pt unknown
- 1978-02-02 CA CA296,045A patent/CA1109230A/en not_active Expired
- 1978-02-02 CS CS78704A patent/CS194196B2/cs unknown
- 1978-02-02 NL NL7801207A patent/NL7801207A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-02-03 FR FR7803132A patent/FR2379480A1/fr active Granted
- 1978-02-03 CH CH123278A patent/CH631138A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1978-02-03 AT AT76178A patent/AT360960B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-02-03 RO RO7893093A patent/RO76368A/ro unknown
- 1978-02-03 PL PL1978204432A patent/PL112909B1/pl unknown
- 1978-02-03 DD DD78203544A patent/DD134758A5/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PH13169A (en) | 1980-01-08 |
IS1033B6 (is) | 1980-09-26 |
AU3260378A (en) | 1979-07-26 |
PL112909B1 (en) | 1980-11-29 |
ATA76178A (de) | 1980-07-15 |
CA1109230A (en) | 1981-09-22 |
JPS5636124B2 (no) | 1981-08-21 |
NL7801207A (nl) | 1978-08-07 |
SE7800168L (sv) | 1978-08-04 |
GB1568006A (en) | 1980-05-21 |
IS2422A7 (is) | 1978-08-04 |
FR2379480A1 (fr) | 1978-09-01 |
IN148297B (no) | 1981-01-10 |
CH631138A5 (fr) | 1982-07-30 |
US4083926A (en) | 1978-04-11 |
DE2804741A1 (de) | 1978-08-17 |
ZA78149B (en) | 1978-12-27 |
DE2804741C2 (de) | 1983-02-03 |
FR2379480B1 (no) | 1981-08-07 |
GR82339B (no) | 1984-12-13 |
NO143213C (no) | 1981-01-14 |
AU514508B2 (en) | 1981-02-12 |
YU19478A (en) | 1982-06-30 |
JPS53122700A (en) | 1978-10-26 |
NO780273L (no) | 1978-08-04 |
IT1104160B (it) | 1985-10-21 |
RO76368A (ro) | 1981-11-04 |
CS194196B2 (en) | 1979-11-30 |
IT7847863A0 (it) | 1978-02-01 |
AT360960B (de) | 1981-02-10 |
BR7800643A (pt) | 1978-10-03 |
PL204432A1 (pl) | 1979-01-02 |
NZ186210A (en) | 1979-12-11 |
DD134758A5 (de) | 1979-03-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO143456B (no) | Vognkasse. | |
US3060142A (en) | Process for making acrylonitrile polymer solutions employing a reducing agent | |
US2798061A (en) | Graft copolymers containing nu-acrylyl and nu-methacrylyl substituted nitrogen heterocyclic components | |
NO143213B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av hoey-rent aluminiumklorid | |
US2735830A (en) | Polymerization of acrylonitrile in the | |
US2763631A (en) | Acrylonitrile polymers containing vinyl chloride or vinylidene chloride | |
US3256252A (en) | Process for the production of acrylonitrile copolymers | |
US2735831A (en) | Polymerization of acrylonitrile in the | |
US4287148A (en) | Process for producing glossy fibres of the modacrylic type having reduced inflammability | |
US3310535A (en) | Acrylonitrile tetrapolymers, process for preparing same and fibers thereof | |
US2719136A (en) | Compositions from polymerizing acrylonitrile in the presence of maleic anhydride copolymers | |
US3414549A (en) | Vinyl-bis (trifluoromethyl) carbinol and copolymers | |
US3287304A (en) | Acrylonitrile copolymers and compositions | |
US3243415A (en) | Polymeric composition of vinylidene cyanide on unsaturated sulfonic acid and a non-ionic nonethylenically unsaturated monomer | |
US2879255A (en) | N-dialkylaminoalkyl acrylamide and methacrylamide modified polyacry-lonitriles and process for preparing same | |
JPS5833883B2 (ja) | アクリロニトリル−塩化ビニル共重合体の連続的製造方法 | |
US3959240A (en) | Catalytic process for the preparation of polyacrylonitrile and acrylonitrile copolymers | |
US2732363A (en) | Polymerization of acrylonitrile in the | |
US4013608A (en) | Method of producing polymer solutions of polymers or copolymers of vinyl chloride series | |
US3634370A (en) | Acrylonitrile polymerization in the presence of sulfuric acid followed by a neutralization step | |
US4535139A (en) | Polymers containing sulphonyl and carboxylic ester groups | |
US2787606A (en) | Polymerization of acrylonitrile in the presence of preformed homopolymers | |
US3202640A (en) | Method for producing acrylonitrile-beta-[1-vinyl-imidazolyl-(4)]-alkylsulfates polymers | |
US2636023A (en) | Copolymers of vinyl chloride, acrylonitrile and a vinyl pyridine | |
US2838470A (en) | Copolymerization of acrylonitrile and another unsaturated monomer in the presence ofpreformed interpolymer |