NO143456B - Vognkasse. - Google Patents
Vognkasse. Download PDFInfo
- Publication number
- NO143456B NO143456B NO773162A NO773162A NO143456B NO 143456 B NO143456 B NO 143456B NO 773162 A NO773162 A NO 773162A NO 773162 A NO773162 A NO 773162A NO 143456 B NO143456 B NO 143456B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- acrylonitrile
- acid
- percent
- sulfonic acid
- butyl
- Prior art date
Links
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 27
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 10
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 10
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000000981 basic dye Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical class NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 7
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- -1 N-butyl-acrylamido-p-toluenedisulfonic acid Chemical compound 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004159 Potassium persulphate Substances 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 235000019394 potassium persulphate Nutrition 0.000 description 6
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 5
- UVDYBBRVDUKNFV-UHFFFAOYSA-N 2-(prop-2-enoylamino)ethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CCNC(=O)C=C UVDYBBRVDUKNFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 3
- OXYLCGKBXXRQCN-UHFFFAOYSA-N 2-[butyl(prop-2-enoyl)amino]ethanesulfonic acid Chemical compound CCCCN(C(=O)C=C)CCS(O)(=O)=O OXYLCGKBXXRQCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMSBGXAJJLPWKV-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylbenzenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C=C VMSBGXAJJLPWKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000007863 gel particle Substances 0.000 description 2
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical group C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N Cu2+ Chemical compound [Cu+2] JPVYNHNXODAKFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M Patent blue Chemical compound [Na+].C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C(=CC(=CC=1)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 SJEYSFABYSGQBG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCIPWCWFMDKRK-UHFFFAOYSA-N [4-(prop-2-enoylamino)phenyl]methanesulfonic acid Chemical compound C(C=C)(=O)NC1=CC=C(C=C1)CS(=O)(=O)O AFCIPWCWFMDKRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000980 acid dye Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical group CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910001431 copper ion Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N dithionous acid Chemical class OS(=O)S(O)=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000578 dry spinning Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 description 1
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L persulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])OOS(=O)(=O)[O-] JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 1
- BHZOKUMUHVTPBX-UHFFFAOYSA-M sodium acetic acid acetate Chemical class [Na+].CC(O)=O.CC([O-])=O BHZOKUMUHVTPBX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N sulfamic acid Chemical class NS(O)(=O)=O IIACRCGMVDHOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 150000004764 thiosulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 1
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B61—RAILWAYS
- B61D—BODY DETAILS OR KINDS OF RAILWAY VEHICLES
- B61D17/00—Construction details of vehicle bodies
- B61D17/04—Construction details of vehicle bodies with bodies of metal; with composite, e.g. metal and wood body structures
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02T—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO TRANSPORTATION
- Y02T30/00—Transportation of goods or passengers via railways, e.g. energy recovery or reducing air resistance
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Fittings On The Vehicle Exterior For Carrying Loads, And Devices For Holding Or Mounting Articles (AREA)
- Body Structure For Vehicles (AREA)
- Handcart (AREA)
- Dicing (AREA)
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av akrylnitrilblandingspolymere.
Oppfinnelsen vedrører fremstilling av akrylnitrilblandingspolymere som har en forbedret affinitet for basiske fargestoffer.
Tråder og garn av homopolymere såvel som av kopolymere av minst 90 pst. akrylnitril med andre polymeriserbare nøy-trale vinylforbindelser, lar seg bare under vanskeligheter farge i dype fargetoner med basiske og sure fargestoffer. For å øke fargbarheten er det alerede foreslått mange modifiseringer av den polymere.
Således er det f. eks. kjent akrylnitrilpolymere som inneholder 2—10 pst. vinyl-pyridin-enheter og derved har en forbedret fargbarhet for sure fargestoffer. Imidlertid gjøres ved innbygning av disse grupper andre egenskaper dårligere, som f. eks. termostabilitet og fargbarhet med basiske fargestoffer.
Videre er det kjent å forbedre fargbarheten av akrylnitrilpolymere for basiske fargestoffer ved at monomere med karbok-sylgrupper kopolymeriseres med akrylnitril.
Slike polymere viser imidlertid en over-ordentlig dårlig termostabilitet.
Videre er det allerede kjent å kopolymerisere vinyl- eller alkylsulfosyrer såvel som vinylbenzolsulfonsyrer eller deres vannoppløselige salter med akrylnitril. Slike polymere viser en øket affinitet til basiske fargestoffer, imidlertid er de kjente fremgangsmåter fra teknisk standpunkt ennu meget utilfredsstillende. Således lar f. eks. natriummetallylsulfonater seg bare kopolymerisere med akrylnitril med dårlige utbytter, mens vinylbenzolsulfosyrer bare er teknisk tilgjengelige meget omsten-delig i tilstrekkelig renhet, (tysk utlegningsskrift 1 066 022).
Det er videre kjent å polymerisere polymeriserbare taurin-derivater som N-akryloyl-taurin for seg alene eller med andre monomere, og å anvende de dannede polymere til fremstilling av propp-polymerisater, med et høyere innhold av bundet akrylnitril (sml. U.S. patent nr. 2 949 435). Ved disse taurinderivater har taurinets ni-trogenatom alltid et hydrogenatom. Disse polymeriserbare N-monosubstituerte taurinderivater lar seg bare dårlig kopolymerisere med akrylnitril.
Underkaster man en monomerblanding av 95 pst. akrylnitril, 4 pst. akrylsyremetylester og 1 pst. N-akryloyl-taurin polymerisasjonen, så inneholder den polymere mindre enn 0,045 pst. av taurinderivatet. Av den anvendte mengde av N-akryloyl-taurin er således bare 4,5 pst. kopolymerisert. Anvender man istedenfor N-akryloyl-taurin N-akryloyl-p-aminofenylmetansulfonsyre, så får man lignende resultater. Det kopolymeriseres ved kopolymerisasjonen med akrylnitril bare 5,6 pst. av den anvendte mengde. Ved denne sulfonsyre har nitrogenatomet likeledes et hydrogenatom.
Da de på denne måte fremstilte polymere på grunn av deres dårlige kopolyme-risasjonsevne av sulfonsyren alltid bare inneholder en meget liten mengde sulfonsyregrupper, er de bare litt bedre fargbare enn de sammenlignbare akrylnitrilpolymere uten sulfonsyregrupper.
En ytterligere ulempe ved disse kopolymerisater ligger i at de ved oppløsning i dimetylformamid danner gel-partikler. Ved denne uhomogenitet av dimetylformamid-oppløsningen influeres spinneprosessen u-gunstig. Akrylnitrilpolymere som inneholder bundne polymeriserbare N-monosubstituerte taurinderivater er av disse grun-ner uten interresse for en teknisk anvendelse.
Oppfinnelsen vedrører en fremgangsmåte til fremstilling av akrylnitril-blan-dingspolymerisater med minst 70 pst. av bundet akrylnitril med betraktelig forbedret affinitet til basiske fargestoffer, av god termostabilitet og med liten tendens til gel-dannelse i godt utbytte, ved at man polymeriserer akrylnitril eventuelt i nærvær av andre kopolymeriserbare monomere med 0,1—10 pst. referert til den monomere som skal polymeriseres av et umettet sulfonsyrederivat, idet fremgangsmåten er karakterisert ved at det som sulfonsyrederivat anvendes en forbindelse med følgende generelle formel
hvori R' står for et H-atom, en metylgruppe eller et kloratom, R" for en alkylgruppe med 1—8 karbonatomer, en aryl- eller aral-kylrest, A står for (CH2),, en fenylenrest eller for
idet n betyr et helt tall mellom 1 bg 4, og endelig m står for et helt tall mellom 1 og 3.
Ved de ifølge oppfinnelsen anvendte forbindelser har nitrogenatomet ikke mer noe hydrogenatom. Det er avmettet ved hjelp av tre andre radikaler.
Det må betegnes som utpreget over-raskende at man bare får kopolymerisater med en betraktelig forbedret affinitet til basiske fargestoffer og med liten gelten-dens, når man til kopolymerisasjonen med akrylnitril anvender slike aminosulfonsy-rer hvis nitrogen ikke mere har noe hydrogenatom. Oppnåelsen av den gode farge-stoffaffinitet er mulig, da sulfonsyre ifølge oppfinnelsen i høy grad kopolymeriserer ved kopolymerisasjonen. Underkaster man f. eks. en monomerblanding av 5 pst. akrylnitril, 4 pst. akrylsyremetylester og 1 pst. N-akryloyl-N-butyltaurin for polymerisasjonen, så inneholder den fremstilte kopolymere 0,87 pst. taurinderivat. Av de anvendte mengder kopolymeriseres altså 87 pst. Anvender man istedenfor N-akryloyl-N-butyltaurin, N-akryloyl-N-fenylmetan-sulfonsyre så kopolymeriseres 92 pst. av denne sulfonsyre.
Oppløser man de ifølge oppfinnelsen fremstilte kopolymerisater i dimetylformamid, så dannes ingen gelpartikler. Opp-løsningene lar seg uten vanskeligheter stiv-ne på vanlig måte.
De komonomere ifølge oppfinnelsen fremgår av den generelle formel, og som eksempler kan nevnes: N-butyl-N-(3-etylsulfonsyre-metakryl
amid, N-butyl-N-(3-etylsulfonsyre-akrylamid, N-fenyl-N-metylsulfonsyre-akrylamid, N-fenyl-N-metylsulfonsyre-a-klor-
akrylamid, N-fenyl-N-etylsulfonsyre-metakrylamid, N-metyl-N-P-etylsulfonsyre-akrylamid, N-metyl-N-p-etylsulfonsyre-metakryl
amid, N-etyl-akrylamido-benzol-disulfosyre, N-butyl-metakrylamido-benzol-disulfo
syre,
sulfanilsyre-N-butyl-akrylamid, sulfanilsyre-N-butyl-metakrylamid. N-butyl-akrylamido-p-toluoldisulfosyre, N-fenyl-akrylamido-p-toluolsulfosyre, N-propyl-metakrylamido-p-toluoldisulfosyre.
Sulfonsyrene ifølge oppfinnelsen kan også anvendes i form av deres vannopp-løselige salter, spesielt som alkali- og jord-alkali-salter.
Kopolymerisasjonen ifølge oppfinnelsen av akrylnitril og sulfonsyre kan også foretas i nærvær av ytterligere med akrylnitril kopolymeriserbare vinylforbindelser. Som slike komonomere kommer det i be-traktning alle vinylforbindelser som man vanligvis kopolymeriserer med akrylnitril. Hertil hører blant annet akrylsyreester, me-takrylsyreester, styrol, vinylklorid, vinyli-denklorid og vinylacetat. Disse komonomere kan anvendes i mengder fra 1 til 20 pst. referert til akrylnitril.
Polymerisasjonen av akrylnitril med forbindelsen ifølge oppfinnelsen og eventuelt med ytterligere monomere kan foregå etter i og for seg kjente fremgangsmåter i blokk, dispersjon, emulsjon eller oppløs-ning. For emulsjonspolymerisasjonen lar det seg anvende de kjente emulgatorer som salter av fettsyrer såvel som alkyl- eller aryl-sulfonater, videre ikke ionogene emulgatorer.
Fortrinnsvis polymeriseres imidlertid uten tilsetning av emulgatorer i vandig oppløsning med radikaldannere.
Med radikaldannere forstås alle forbindelser som som kjent formår å utløse polymerisasjonen som diacylperoksyder, di-alkylperoksyder, hydrogenperoksyd, alkyl-hydroperoksyd, arylhydroperoksyd og azo-forbindelser, som azodiisosmørsyrenitril. Spesielt egnet for polymerisasjonen er red-okssystemer som systemet på basis av per-sulfat og svovelforbindelser av lavere oksydasjonstrinn.
Som perforbindelser er alkalisaltene egnet, fremfor alt natrium- og kaliumsal-tet av persvovelsyre. Det kan imidlertid også anvendes perfosforsyrens salter. De viktigste svovelforbindelser av lavere oksydasjonstrinn er: svoveldioksyd, alkalipy-rosulfit, alkalihydrogensulfitter, alkalitio-sulfater resp. de tilsvarende ammonium-salter. Av alkalisaltene er spesielt godt egnet natrium- og kaliumsalt. Perforbindel-sene anvendes i mengder fra 0,5 til 5 pst. referert til den monomere som skal polymeriseres, fortrinnsvis 1—2 pst. Svovelfor-bindelsen av lavere oksydasjonstrinn kommer til anvendelse i mengder fra 0,5 til 10 pst. referert til den monomere som skal polymeriseres, fortrinnsvis 1—4 pst. Til systemet kan det for ytterligere aktivering settes mindre mengder tungmetallioner.
Disse tungmetallioner som hensikts-messig tilsettes i form av deres salter som sulfater eller klorider resp. nitrater, om-fatter hovedsakelig saltene av to-verdig jern og kobber. Det er vanligvis tilstrekkelig med 0,00001 til 0,1 pst., referert til de anvendte monomere.
Polymerisasjonen ifølge oppfinnelsen kan f. eks. gjennomføres på følgende måte i vandig medium. Det anvendes fortrinnsvis 500—1000 vektsdeler vann på 100 vektsdeler monomer. Reaksjonstempera turen ligger mellom 30 og 70° C, fortrinnsvis mellom 40 og 50° C. Som spesielt fordelaktig har det vist seg å begynne polymerisasjonen med en del av reaksjonsdeltagerne og hjelpestoffer, og deretter kontinuerlig å ettertilsette samtlige chargebestanddeler.
pH-verdien som ligger under 7 og fortrinnsvis mellom 1 og 3 innstilles vanligvis med fortynnet svovelsyre. Det kan imidlertid også anvendes andre mineralsyrer som fosforsyre.
En spesiell utførelsesform av polymerisasjonen ifølge oppfinnelsen foretas i nærvær av fosforsyre og mindre mengder kob-berioner etter fremgangsmåten ifølge tysk utlegningsskrift nr. 1 040 242.
Eksempel 1:
I en 40 ltr. omrøringskjele av V4A-stål med røreverk, termometer og innløps-stusser fylles 2400 g avsaltet vann. Deretter oppløses 27 g natriumacetat i vannet og deretter innstilles med ca. 400 cm^ l-n svovelsyre en pH-verdi på 2,6. Etter at opp-løsningen er oppvarmet til 45° C og luften fortrengt med nitrogen, tilsettes 15,4 g kaliumpersulfat og 30,8 g natriumpyrosulfit — hver oppløst i 150 g avsaltet vann. Sam-tidig begynnes det med innføring av en blanding av 4465 g akrylnitril og 190 g akrylsyremetylester såvel som med innfø-ring av 360 g av en 26,5 pst.-ig vandig opp-løsning av N-butyl-N-(5-etylsulfonsyre-akrylamid. Innløpshastigheten reguleres da således at den samlede mengde er ført inn i løpet av 330 minutter. Etter 120 og 240 minutter tilsettes hver gang 6,1 g kaliumpersulfat og 12,2 g natriumpyrosulfit (hver oppløst i 2000 cm<»> avsaltet vann).
Man får etter filtrering, vasking og tørking ved 50° C tilsammen 4560 g av et rent hvitt polymerisat (IA) med K-verdi 102,5 (etter Fikentscher, Cellulosechemie 13, s. 58, 1932). Til sammenligningsformål tjener et ytterligere polymerisat (IB) som ble polymerisert på analog måte som polymerisat IA. Dets K-verdi utgjør 101, og dets sammensetning er: 94 pst. akrylnitril (som polymerisat IA) og 6 pst. akrylsyremetylester.
Med polymerisatene A og B og dimetylformamid som oppløsningsmiddel fremstilles 23 pst.-ige oppløsninger som spinnes til tråder etter en tørrspinne-fremgangsmåte. Disse strekkes i kokende vann omtrent 320 pst., tørkes under spenning og utkrympes i en vanndampatmosfære ved 105° C. De har deretter ved samme enkeltiter på 2,9 den også like tekstilmekaniske verdi, nemlig en rivfasthet på ca. 2,85 g/den og en rivutvi-delse på ca. 36,5 pst.
For å prøve deres affinitet for katio-niske fargestoffer farges trådene i badet med 5 pst. av det rene fargestoff hvis fremstilling er beskrevet i eksempel 3 i fransk patent nr. 1 158 839, idet det velges et bad-forhold på 1:50, og fargebadet holdes med en tilsetning av eddiksyre og natriumacetat i 2 timer ved 98—100° C. Trådene av polymerisat IA er deretter farget dyp mør-keblå, mens trådene av polymerisat IB bare har en midlere blåtone.
De av trådene opptatte fargestoff-mengder måles kolorimetrisk på fortyn-nede oppløsninger av trådene i dimetylformamid. Herved fremkommer det for trådene av polymerisat IA en omtrent 67 pst. høyere fargestoffopptagelse sammenlignet med tråder av polymerisat IB.
Eksempel 2:
I 900 g saltfritt vann oppløses 1 g na-triumsulfat og 16 ems l-n svovelsyre. Etter at luften er fortrengt med nitrogen tilset-
tes 176,2 g akrylnitril, 7,5 g akrylsyrebutyl-
ester og 2 g av forbindelsen
Deretter aktiveres med en oppløsning av
0,5 g kaliumpersulfat i 200 g vann, såvel som av en ytterligere oppløsning av 1,0 g natriumpyrosulfit i 100 g vann. Under polymerisasjonen holdes temperaturen ved 50° C. Etter 4—5 timer fåes i 94 pst.-ig ut-
bytte et rent, hvitt polymerisat med K-
verdi 80, som har en forhøyet affinitet overfor basiske fargestoffer.
Eksempel 3:
I en emaljekjele surgjøres 200 ltr. av-
saltet vann med 380 cm3 konsentrert fosforsyre og blandes med 40 mg kobbersulfat.
Etter tilsetning av 180 g kaliumpersulfat og
360 g natriumpyrosulfit lar man det ved 40° C renne inn 35,5 kg akrylnitril, 1,5 kg akrylsyremetylester og 0,5 kg N-butyl-N-p-etylsulfosyre-metakrylamid i løpet av 6 ti-
mer. Etter 2 og 4 timers polymerisasjonstid etteraktiveres hver gang med 54 g kaliumpersulfat og 108 g natriumpyrosulfit (opp-
løst i 20 ltr. vann).
Det fåes således i 95 pst.-ig utbytte et
rent, hvitt polymerisat med K-verdi 90,8
med utmerket termostabilitet og med for-høyet affinitet til basiske fargestoffer.
Eksempel 4:
Tilsvarende fremgangsmåten ifølge eksempel 1 fremstilles et kopolymerisat av 4700 g akrylnitril, 200 g akrylsyremetyles-
ter og 690 g av en 14,5 pst.-ig vandig opp-løsning av N-fenyl-N-metylsulfonsyre-akrylamid.
Det fåes herved i 92 pst.-ig utbytte et
rent hvitt polymerisat (4A) med K-verdi 94,7, som inneholder 1,4 pst. av den angitte sulfosyre.
Uten anvendelse av N-fenyl-N-metyl-sulfonsyreakrylamid, derfor imidlertid un-
der ekstra anvendelse av 210 g akrylsyremetylester, fremstilles et sammenlignings-polymerisat med K-verdi 95,6 (polymerisat 4B), som som polymerisat 4A består av ca.
92 pst. bundet akrylnitril og ca. 8 pst. blan-dingskomponenter. De to polymerisater
oppløses i dimetylacetamid til 17,5 pst.-ig oppløsninger og våtspinnes. Etter utstrek-
ning av de koagulerte tråder til 6,5 ganger deres utgangslengde, tørkning og relaksa-
sjon på helt lik måte fåes tråder av enkelt-
titer 2,15 den som har rivfastheter på ca.
3,1 g/den og rivutvidelser pø ca. 27,5 pst.
Trådene farges under like betingelser i atskilte fargebad under tilsetning av eddik-
syre og natriumacetat ved koketemperatur inntil metning, idet det benyttes det røde fargestoff hvis fremstilling er beskrevet i eksempel 4 i fransk patent nr. 1 158 839.
Fargebadenes uttømning i tidsmessig forløp måles da kolorimetrisk. Fra målever-
diene fremkommer det for trådene av polymerisat 4A gjennomsnittlig en omtrent 32,5 pst. høyere opptrekningshastighet enn ved tråder av polymerisat 4B. Den ifølge angivelsen i eksempel 1 målte fargeoppta-gelsesverdi ved utfargning inntil metting av trådene med fargestoff gir for trådene av polymerisat 4A sammenligningstallet 147, i forhold til 100 for trådene av polymerisat 4B.
Eksempel 5.
1800 g avsaltet vann bringes med ca.
38 ems av en l-n svovelsyre til en pH verdi
på 2,5. Etter at luften i reaksjonskaret er erstattet med nitrogen oppvarmes til 40°C.
Etter tilsetning av 1,0 g kaliumpersulfat og
2,0 g natriumpyrosulfit tilsettes 6,2 g av natriumsaltet av N-fenyl-N-metylsulfonsyre-metakrylamid og det begynnes med ifylling av en blanding av 113,4 g akryl-
nitril og 6,4 g vinylacetat. Innløpshastighe-
ten reguleres således, at etter 240 minutter er den samlede mengde tilsatt. Etter 60 og 150 minutter etteraktiveres igjen med hver gang 0,5 g kaliumpersulfat (oppløst i 200 g vann) og 1,0 g natriumpyrosulfit (oppløst i 100 g vann).
Det fåes et utbytte på 92 pst. et rent
hvitt polymerisat med K-verdi 90,0. Inn-holdet av innbygget svovel utgjør 0,38 pst.
Claims (2)
1. Fremgangsmåte til fremstilling av akryl-nitrilblandingspolymerisater med minst 70 pst. bundet akrylnitril, ved at man polymeriserer akrylnitril, eventuelt i nær-
vær av andre kopolymeriserbare monomere, med 0,1 til 10 pst. referert til de monomere som skal polymeriseres av et umettet sulfonsyrederivat, karakterisert ved at det som sulfonsyrederivat anvendes en forbindelse med følgende generelle formel hvori R' betyr et H-atom, en metylgruppe eller et kloratom, R" betyr en alkylgruppe med 1—8 karbonatomer, en aryl- eller ar-alkylrest, A betyr (CHa)M, en fenylenrest
idet n betyr et helt tall mellom 1 og 4 og m betyr et helt tall mellom 1 og 3.
2. Fremgangsmåte ifølge påstand 1, karakterisert ved at det som sulfonsyrederivat anvendes N-butyl-N-p-etyl-sulfonsyreakrylamid og/eller N-butyl-N-|3-etylsulfonsyremetakrylamid eller deres vannoppløselige alkalisalter.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH1173076A CH601045A5 (no) | 1976-09-16 | 1976-09-16 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO773162L NO773162L (no) | 1978-03-17 |
NO143456B true NO143456B (no) | 1980-11-10 |
NO143456C NO143456C (no) | 1981-02-18 |
Family
ID=4376343
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO773162A NO143456C (no) | 1976-09-16 | 1977-09-14 | Vognkasse. |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4373447A (no) |
AT (1) | AT358092B (no) |
CH (1) | CH601045A5 (no) |
DE (2) | DE2642531C3 (no) |
ES (1) | ES462308A1 (no) |
FR (1) | FR2364798A1 (no) |
NL (1) | NL7611808A (no) |
NO (1) | NO143456C (no) |
Families Citing this family (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4543887A (en) * | 1984-02-01 | 1985-10-01 | Thrall Car Manufacturing Company | Center beam railroad freight car |
FR2595648B1 (fr) * | 1986-03-12 | 1990-10-12 | Technoforme Sarl | Caisse de vehicules ferroviaires ou routiers |
DE9216602U1 (de) * | 1992-12-05 | 1994-03-31 | Alusingen Gmbh, 78224 Singen | Gestaltung von ein- oder mehrzelligen Hohlprofilen, insbesondere Aluminium-Strangpreßprofilen |
DE9306853U1 (de) * | 1993-05-06 | 1993-07-08 | Schenk, Hans, 2300 Kiel | Wagenkasten mit Fachwerkseitenwand für einteilige und für Gelenkfahrzeuge |
DE4403966C2 (de) * | 1994-02-04 | 1998-02-12 | Deutsche Waggonbau Ag | Schienenfahrzeug, insbesondere Triebfahrzeug mit Einzelachslaufwerken |
DE4424569A1 (de) * | 1994-07-13 | 1996-01-18 | Krauss Maffei Verkehrstechnik | Verfahren zur Herstellung einer Lokomotive |
DE19512629A1 (de) * | 1995-04-05 | 1996-10-10 | Abb Henschell Ag | Schienenfahrzeug |
DE19512631A1 (de) * | 1995-04-05 | 1996-10-10 | Abb Henschell Ag | Schienenfahrzeug |
DE19548725A1 (de) * | 1995-12-23 | 1997-06-26 | Abb Patent Gmbh | Schienenfahrzeug |
US5626083A (en) * | 1996-05-31 | 1997-05-06 | Gunderson, Inc. | Railroad car with lightweight center beam structure |
US5758584A (en) * | 1996-05-31 | 1998-06-02 | Gunderson, Inc. | Railroad car with lightweight center beam structure |
DE59610307D1 (de) * | 1996-10-23 | 2003-05-08 | Bombardier Transp Gmbh | Fahrzeugkasten eines Schienenfahrzeuges und Schienenfahrzeug mit einem derartigen Fahrzeugkasten |
DE19844811B4 (de) * | 1998-09-30 | 2005-08-04 | Bombardier Transportation Gmbh | Wagenkasten mit Kastengerippe |
DE19932449C2 (de) * | 1999-07-12 | 2002-02-28 | Siemens Krauss Maffei Lokomoti | Lokomotivkastenaufbau mit Querschnittsversteifung |
DE19955539A1 (de) * | 1999-11-18 | 2001-05-31 | Siemens Duewag Gmbh | Wagenkasten eines Schienenfahrzeuges zur Personenbeförderung |
US6237506B1 (en) | 1999-12-08 | 2001-05-29 | National Steel Car Limited | Center beam car with deep upper beam structure |
US7044062B2 (en) * | 2001-03-12 | 2006-05-16 | National Steel Car Limited | Dropped deck center beam rail road car |
US6962114B1 (en) * | 2000-11-02 | 2005-11-08 | National Steel Car Limited | Dropped deck center beam rail road car |
CA2327383C (en) * | 2000-11-02 | 2005-06-14 | National Steel Car Limited | Dropped deck center beam rail road car |
US6659017B2 (en) | 2000-11-02 | 2003-12-09 | National Steel Car Limited | Dropped deck center beam rail road car structure |
DE10145237A1 (de) * | 2001-09-13 | 2003-04-03 | Bombardier Transp Gmbh | Lokomotive mit Seitengängen |
EP1422117A1 (en) * | 2002-11-21 | 2004-05-26 | Magnetek S.p.A. | Emergency power generating unit for trains and train comprising said unit |
US7025003B2 (en) * | 2003-05-09 | 2006-04-11 | National Steel Car Limited | Dropped deck center beam rail road car with shallow center sill |
US7546808B2 (en) | 2006-06-22 | 2009-06-16 | Gunderson, Inc. | Railroad car with lightweight center beam structure |
CN103101574A (zh) * | 2011-11-15 | 2013-05-15 | 东莞三新电动汽车技术有限公司 | 轻量化巴士车架 |
USD757605S1 (en) * | 2012-11-21 | 2016-05-31 | Central Japan Railway Company | Passenger carrying car |
JP6581523B2 (ja) * | 2016-02-16 | 2019-09-25 | 公益財団法人鉄道総合技術研究所 | 移動体の床面構造 |
CN106515763B (zh) * | 2016-11-08 | 2019-01-29 | 广州电力机车有限公司 | 一种轨道客车动力车体 |
CN110873624B (zh) * | 2018-09-03 | 2022-03-08 | 中车大同电力机车有限公司 | 机车顶盖重心检测系统和方法 |
JP6772338B2 (ja) * | 2019-05-23 | 2020-10-21 | 公益財団法人鉄道総合技術研究所 | 鉄道車両の床面構造 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL37659C (no) * | ||||
DE165696C (no) * | ||||
BE344924A (no) * | ||||
US384225A (en) * | 1888-06-05 | Frame for railway-cars | ||
US401529A (en) * | 1889-04-16 | Railway-car frame | ||
US847503A (en) * | 1906-06-14 | 1907-03-19 | American Car & Foundry Co | Car construction. |
US1259192A (en) * | 1917-11-27 | 1918-03-12 | Baldwin Locomotive Works | Car-body. |
DE473523C (de) * | 1926-09-29 | 1929-03-15 | Christoph & Unmack Akt Ges | Schienenfahrzeug |
FR640100A (fr) * | 1926-09-29 | 1928-07-05 | Christoph & Unmack Ag | Armature porteuse pour véhicules de voies ferrées et véhicules comportant cette armature |
DE626595C (de) * | 1931-11-15 | 1936-02-28 | Christoph & Unmack Akt Ges | Fahrzeug, insbesondere Eisenbahn-Leichtbaufahrzeug |
DE638377C (de) * | 1932-05-08 | 1936-11-14 | Christoph & Unmack Akt Ges | Fahrzeug grosser Festigkeit und Leichtigkeit |
US2035113A (en) * | 1934-07-16 | 1936-03-24 | Pullman Standard Car Mfg Co | Side sill |
US2256883A (en) * | 1940-05-18 | 1941-09-23 | Budd Edward G Mfg Co | Trim strip for vehicle bodies |
US2407506A (en) * | 1944-03-15 | 1946-09-10 | Porter Co Inc H K | Engine housing for locomotives or the like |
US2617364A (en) * | 1947-05-22 | 1952-11-11 | Fairbanks Morse & Co | Locomotive construction |
US2882835A (en) * | 1955-01-03 | 1959-04-21 | Budd Co | Compartment enclosure structure |
US2996020A (en) * | 1959-10-02 | 1961-08-15 | Acf Ind Inc | Railway car |
US3896739A (en) * | 1973-12-10 | 1975-07-29 | Cummins Engine Co Inc | Frangible resilient engine mounting |
-
1976
- 1976-09-16 CH CH1173076A patent/CH601045A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-09-22 DE DE2642531A patent/DE2642531C3/de not_active Expired
- 1976-10-25 NL NL7611808A patent/NL7611808A/xx not_active Application Discontinuation
-
1977
- 1977-08-25 DE DE7726390U patent/DE7726390U1/de not_active Expired
- 1977-09-08 AT AT645777A patent/AT358092B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-09-13 ES ES462308A patent/ES462308A1/es not_active Expired
- 1977-09-14 NO NO773162A patent/NO143456C/no unknown
- 1977-09-15 FR FR7727936A patent/FR2364798A1/fr active Granted
-
1979
- 1979-12-21 US US06/105,867 patent/US4373447A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH601045A5 (no) | 1978-06-30 |
FR2364798B1 (no) | 1985-01-04 |
DE7726390U1 (de) | 1978-03-09 |
ATA645777A (de) | 1980-01-15 |
FR2364798A1 (fr) | 1978-04-14 |
DE2642531A1 (de) | 1978-03-23 |
NO773162L (no) | 1978-03-17 |
DE2642531C3 (de) | 1980-05-29 |
US4373447A (en) | 1983-02-15 |
AT358092B (de) | 1980-08-25 |
DE2642531B2 (de) | 1979-09-13 |
NO143456C (no) | 1981-02-18 |
NL7611808A (nl) | 1978-03-20 |
ES462308A1 (es) | 1978-05-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO143456B (no) | Vognkasse. | |
US3478001A (en) | Acrylonitrile copolymers with unsaturated sulfobetaines and process for preparing same | |
SU1276261A3 (ru) | Способ получени волокнообразующих сополимеров акрилонитрила | |
US3256252A (en) | Process for the production of acrylonitrile copolymers | |
US2751374A (en) | Polymerization of acrylonitrile | |
US2735830A (en) | Polymerization of acrylonitrile in the | |
US3052656A (en) | Process for the production of polymers containing disulphonimide groupings | |
US2735831A (en) | Polymerization of acrylonitrile in the | |
CA1043941A (en) | Process for the production of acrylonitrile-vinyl chloride copolymers with improved whiteness | |
GB1362529A (en) | Cross-linked acrylonitrile polymer fibres | |
US2794015A (en) | Polymers | |
US2662877A (en) | Copolymers of acrylonitrile and allyl amines | |
US3366711A (en) | Polymers for acrylic fibers having improved dyeability | |
US3310535A (en) | Acrylonitrile tetrapolymers, process for preparing same and fibers thereof | |
US3412077A (en) | Polymers of acrylonitrile with olefinically unsaturated semicarbazide | |
US3484419A (en) | Acrylonitrile copolymers containing sulfonyloxamino groups | |
US3651013A (en) | Acrylic fiber | |
US4013608A (en) | Method of producing polymer solutions of polymers or copolymers of vinyl chloride series | |
US3287304A (en) | Acrylonitrile copolymers and compositions | |
US3349063A (en) | Acrylonitrile-thiosulfuric acid compound copolymers | |
US3645988A (en) | Pyridyl acrylates and methacrylates and dyeable acrylonitrile copolymers prepared therefrom | |
US3936511A (en) | Process for the production of acrylonitrile-vinyl chloride copolymers | |
US4118556A (en) | Process for the production of acrylonitrile-vinyl-chloride copolymers with improved whiteness | |
US3202640A (en) | Method for producing acrylonitrile-beta-[1-vinyl-imidazolyl-(4)]-alkylsulfates polymers | |
US3580878A (en) | Flame-resistant acrylonitrile copolymers with high receptivity to acid dyes |