NO141937B - Fremgangsmaate til fremstilling av en lakkharpikskomponent for innbrenningslakker - Google Patents
Fremgangsmaate til fremstilling av en lakkharpikskomponent for innbrenningslakker Download PDFInfo
- Publication number
- NO141937B NO141937B NO2549/72A NO254972A NO141937B NO 141937 B NO141937 B NO 141937B NO 2549/72 A NO2549/72 A NO 2549/72A NO 254972 A NO254972 A NO 254972A NO 141937 B NO141937 B NO 141937B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- alcohols
- chlorine
- copolymer
- reaction
- copolymerization
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- 238000010422 painting Methods 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- -1 vinyl aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 claims 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims 3
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims 2
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims 1
- 239000004157 Nitrosyl chloride Substances 0.000 description 24
- VPCDQGACGWYTMC-UHFFFAOYSA-N nitrosyl chloride Chemical compound ClN=O VPCDQGACGWYTMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 235000019392 nitrosyl chloride Nutrition 0.000 description 24
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 23
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 23
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 21
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 20
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 14
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 11
- VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone oxime Chemical compound ON=C1CCCCC1 VEZUQRBDRNJBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 5
- WVQMNVHWDSLKKT-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexylidenehydroxylamine;hydrochloride Chemical compound Cl.ON=C1CCCCC1 WVQMNVHWDSLKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- KTPUHSVFNHULJH-UHFFFAOYSA-N n-cyclooctylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C1CCCCCCC1 KTPUHSVFNHULJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CEWJNZXLHJFHGA-UHFFFAOYSA-N n-cyclooctylidenehydroxylamine;hydrochloride Chemical compound Cl.ON=C1CCCCCCC1 CEWJNZXLHJFHGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- OEERIBPGRSLGEK-UHFFFAOYSA-N carbon dioxide;methanol Chemical compound OC.O=C=O OEERIBPGRSLGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 239000008246 gaseous mixture Substances 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- CBBVHSHLSCZIHD-UHFFFAOYSA-N mercury silver Chemical compound [Ag].[Hg] CBBVHSHLSCZIHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QEHKBHWEUPXBCW-UHFFFAOYSA-N nitrogen trichloride Chemical compound ClN(Cl)Cl QEHKBHWEUPXBCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 238000006552 photochemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006303 photolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F267/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated polycarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F22/00
- C08F267/06—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of unsaturated polycarboxylic acids or derivatives thereof as defined in group C08F22/00 on to polymers of esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/04—Anhydrides, e.g. cyclic anhydrides
- C08F222/06—Maleic anhydride
- C08F222/08—Maleic anhydride with vinyl aromatic monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
-
- H—ELECTRICITY
- H02—GENERATION; CONVERSION OR DISTRIBUTION OF ELECTRIC POWER
- H02J—CIRCUIT ARRANGEMENTS OR SYSTEMS FOR SUPPLYING OR DISTRIBUTING ELECTRIC POWER; SYSTEMS FOR STORING ELECTRIC ENERGY
- H02J50/00—Circuit arrangements or systems for wireless supply or distribution of electric power
- H02J50/30—Circuit arrangements or systems for wireless supply or distribution of electric power using light, e.g. lasers
Description
Fremgangsmåte for fremstilling av cycloalkanonoksimhydroklorider.
Nærværende oppfinnelse vedrører en
fremgangsmåte for fremstilling av cycloalkanonoksimhydroklorider ved fotokje-misk reaksjon.
Det er kjent at cycloalkaner kan nitro-seres til de tilsvarende cycloalkanonoksimhydroklorider ved å behandle dem med nitrosylklorid, fortrinnsvis sammen med hydrogenklorid. under aktinisk bestråling. Som
et alternativ, hvor hydrogenklorid brukes,
kan cycloalkanet mettes med hydrogenklorid før nitrosylkloridgassen mates til fotoreaksjonssonen. En ulempe ved denne me-tode er den langsomme reaksjonshastighet,
d.v.s. mengden oksim produsert pr. lysenhet
er lav.
Det er nå blitt funnet, at den faktor
som bestemmer hastigheten av forannevn-te reaksjon er hastigheten for dannelse av
klorradikaler fremstilt ved fotodissosiasjon
av nitrosylklorid og at reaksjonshastighe-ten kan økes vesentlig, hvis fotoreaksjonen
utføres under bruk av en gass, som består
av nitrosylklorid og klor.Ved således å mate
klor til fotoreaksjonssonen i tillegg til nitrosylkloridet, økes konsentrasjonen av
klorradikaler dannet ved den aktiniske bestråling, hvilket på sin side øker hastigheten for fotoreaksjonen.
Ifølge nærværende oppfinnelse er det
fremskaffet en fremgangsmåte for å frem-stille et cycloalkanonoximhydroklorid ved
reaksjon av nitrosylklorid med et cycloalkan i nærvær av hydrogenklorid, for-
trinnsvis ved et molart forhold mellom hydrogenklorid og nitrogenklorid på minst 2:1, hvor nitrosylklorid mates til en reaksjonssone som inneholder cycloalkanet som utsettes for aktinisk bestråling, og karak-teristisk for oppfinnelsen er at også klor mates til reaksjonssonen, idet det molare forhold mellom nitrosylklorid og klor er fra 1:1 til 200:1, fortrinnsvis minst 2:1, idet partialtrykket for nitrosylklorid fortrinnsvis er fra 5 til 80 mm Hg.
Cysloalkaner med 5 til 8 carbonatomer i molekylet, f. eks. cyclopentan, cycloheksan og cyclooktan, er særlig egnede ut-gangsmaterialer ved fremgangsmåten efter oppfinnelsen.
Hvis mengden klor anvendt i matningsgassen overstiger maksimumsverdien angitt foran, blir mengden av klorerte biprodukter uønsket høy, mens klormengder mindre enn 1/200 mol pr. mol nitrosylklorid gir ingen vesentlig økning i produktutbyt-te. Det er foretrukket å bruke et nitrosylklorid til klor-forhold større enn 2:1.
Som angitt i norsk patent nr. 104 706 holdes for kontroll av dannelsen av biprodukter temperaturen for fotoreaksjonen fortrinnsvis under 50 °C og en temperatur mellom -^10 og 20°C er særlig foretrukket. Nitrosylkloridet, hydrogenkloridet og klo-ret når de anvendes i form av en matnings-gass kan eventuelt være fortynnet med en
gass, som er inert under reaksjonsbetingel-sene, slik som hydrogen, nitrogen eller car-
bondioksyd og det er foretrukket at partialtrykket for nitrosylklorid i matningsgassen er fra 5 til 80 mm Hg.
Komponentene i matningsgassen kan mates til fotoreaksjonssonen enkeltvis eller som en blanding, men det er foretrukket å bruke en blanding av nitrosylklorid, klor og hydrogenklorid eventuelt med en inert gass, som foran antydet. Hvor hydrogenkloridet er inkludert i matningsgassen, er den fortrinnsvis tilstede i en mengde på minst 2 mol pr. mol nitrosylklorid. Alternativt kan noe eller alt hydrogenklorid anvendt i reaksjonen på forhånd bringes til å bli absor-bert av cycloalkanet.
Skjønt trykket for matningsgassen kan være atmosfærisk, forhøyet eller redusert, er et svakt overtrykk foretrukket. Matningsgassen blåses hensiktsmessig inn i cycloalkanet under betingelser, som gir stort kontaktareal mellom væske- og gass-fåsene over fotoreaksjonssonen, f. eks. ved å blåse gassen gjennom med små åpninger i gassmaterhoder anordnet i vertikale serier i reaksjonssonen. Mengden gass blåst gjennom cycloalkanet er fortrinnsvis ekvivalent til 150—300 pst. av det teoretiske forbruk av nitrosylklorid ved den anvendte reaksj onstemperatur.
Hvor det er mulighet for at cycloalkanet kan fryse ved den valgte reaksj onstem-peratur, er det fordelaktig å forebygge frys-ning ved å tilsette til cycloalkanet et inert fortynningsmiddel, som bensen eller carbontetraklorid før matningsgassen inn-føres.
Ved fremgangsmåten efter oppfinnelsen er dannelsen av biprodukter minimal og mengden oksimhydroklorider fremstilt pr. lysenhet viser en markert forbedring overfor tidligere kjente metoder.
De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen:
Eksempel 1.
I et sylindrisk glasskår, 26 cm høyt og med indre diameter 9,5 cm, og utstyrt med en utløpskran ved bunnen, ble ca. 1 liter cycloheksan innført. En høytrykks kvikk-sølvlampe innelukket i et dobbeltvegget glassrør utført slik at en kjølekappe for vann fremskaffes, et termometer og et gassinnførselsrør ble dykket ned i cycloheksanet og holdt på av en gummipropp, gjennom hvilket også et gassutløpsrør ble anordnet. Karet ble kjølt utvendig med is-vann for å holde reaksj onstemperaturen ved 12° C og med cycloheksanet under bestråling fra kvikksølvlampen ble matnings-gassblanding blåst inn i cycloheksanet og denne gass består av nitrosylklorid (160 ccm pr. minutt), hydrogenklorid (3 1 pr. minutt) og klor (4 ccm pr. minutt). Farven på reaksj onsblandingen skiftet fra f arve-løs til lys gul og derpå til lys gul-grønn. Efter ca. 10 minutters reaksjon ble cycloheksanonoksimhydroklorid — et oljelik-nende stoff med lys gul-grønn farve — skilt ut og tappet av. Efter en reaksjonstid på 4 timer var 90,5 g cycloheksanonoksimhydroklorid oppnådd, som, når oppløst i litt vann og nøytralisert med 4n kautstik sodaoppløsning til pH 5,4, ga 51,3 g cyclo-heksanonoksim, smeltepunkt 89° C.
Når foran angitte reaksjon ble utført ved bruk av samme apparat, men uten tilsetning av klor, ble 79 g av det oljeaktige cycloheksanonoksimhydroklorid oppnådd, som, efter nøytralisasjon, ga, 42,5 g cyclo-heksanonoksim. Ved således å arbeide efter oppfinnelsen, var økningen i produktutbyt-tet i forhold til sammenlikningsforsøket efter den tidligere kjente prosess rundt 21 pst.
Eksempel 2.
Ved å arbeide som beskrevet i eksempel 1 bortsett fra at mengden anvendt klor var 22 ccm pr. minutt, ble 96,2 g oljeaktig cycloheksanonoksimhydroklorid oppnådd, som efter nøytralisasjon ga 55,0 g av basen. Økningen i utbytte over sammenlikningsfor-søket angitt foran, var rundt 29 pst.
Eksempel 3.
Ved å arbeide som beskrevet i eksempel 1 bortsett fra at ca. 1 liter cyclooctan ble brukt i stedet for cycloheksan, ble 110,2 g oljeaktig cyclooctanonoksim hydroklorid oppnådd, som efter nøytralisasjon som beskrevet i eksempel 1 ga 76,5 g cyclioctanon-oksim, som smelter ved 36,5° C.
Når foran nevnte reaksjon ble utført uten tilsetningen av klor, ble 90,0 g cyclo-octanonoksimhydroklorid oppnådd, som ga 61,2 g cyclooctanonoksim. Ved å arbeide overensstemmende med oppfinnelsen, ble således en utbytteøkning på rundt 25 pst. oppnådd i forhold til sammenlikningsfor-søket.
Eksempel 4.
Apparatet beskrevet i eksempel 1 ble utvendig kjølt med en methanol-tørrisblan-ding og reaksj onskaret ble påfylt 950 ccm cycloheksan og 50 ccm carbontetraklorid. Reaksjonen ble utført som beskrevet i eksempel 1 bortsett fra at temperaturen ble holdt ved 0—3° C og matningsgassblandin-gen besto av nitrosylklorid (160 ccm pr. minutt), hydrogenklorid (3 1 pr. minutt) og klor (20 ccm pr. minutt). Efter en reaksjonstid på 4 timer, ble 94,6 g cycloheksanonoksimhydroklorid oppnådd, som efter nøytralisasjon, ga 53,3 g av basen.
Når reaksjonen ble utført på liknende måte men uten klortilsetningen, ble 80,5 g av det oljeaktige hydroklorid oppnådd og gir 41,5 g av basen. Ved å arbeide efter oppfinnelsen ble således en utbytteøkning på ca. 29 pst. oppnådd i forhold til kontrøll-forsøket.
Eksempel 5.
Ved å arbeide som beskrevet i eksempel 1, bortsett fra at mengden klor som anvendes var 0,8 cm« pr. minutt, ble 82,9 g av et oljelignende stoff oppnådd, som, etter nøytralisasjon, ga 46,2 g cyclohexanonox-im. Økningen i utbytte i sammenligning med et forsøk hvor intet klor ble anvendt var ca. 29 pst.
Eksempel 6.
Ved å arbeide som beskrevet i eksempel 4 ved å blåse inn en gassformet blanding av
80 ems pr. minutt nitrosylklorid, 3 liter pr. minutt hydrogenklorid og 80 cm3 pr. mi-
nutt klor, ble 85,7 g av et oljelignende stoff oppnådd ved utløpet av 4 timer. Når dette var nøytralisert, ble 43,7 g cyclohexanon-oxim oppnådd. I et sammenlignende forsøk utført uten tilsetning av klor, veide det oljelignende stoff som oppnås 73,4 g og cyclohexanonoximet som oppnås ved nøy-tralisasjon veide 40,9 g. Økningen i pro-duktutbyttet som oppnås ved å arbeide i overensstemmelse med fremgangsmåten var således ca. 7 pst. over det sammenlignende forsøk.
Fremgangsmåte for fremstilling av cycloalkanonoximhydroklorid ved reaksjon av nitrosylklorid med et cycloalkan i nærvær av hydrogenklorid, fortrinnsvis ved et molart forhold mellom hydrogenklorid og nitrosylklorid på minst 2 :1, hvor nitrosylklorid mates til en reaksjonssone som inneholder cycloalkanet som utsettes for aktinisk bestråling, karakterisert ved at også klor mates til reaksj onssonen, idet det molare forhold mellom nitrosylklorid og klor er fra 1:1 til 200:1, fortrinnsvis minst 2:1, idet partialtrykket for nitrosylklorid fortrinnsvis er fra 5 til 80 mm Hg.
Claims (7)
1. Fremgangsmåte til fremstilling av en lakkharpikskomponent for innbrenningslakk ved kopolymerisasjon av vinylaromatiske hydrokarboner med 8-12 C-atomer med maleinsyreanhydrid i et hydrokarbon og etterfølgende partiell forestring med enverdige alkoholer og alkenoksylering av kopolymerisatet, karakterisert ved at kopolymerisasjonen foregår i nærvær av et dispergeringsmiddel bestående av et kopolymerisat av maleinsyre-halvestere av alifatiske alkoholer i området C1Q til C2q eller blandinger av slike alkoholer med styren eller isobutylen, ved temperaturer mellom 120 og 175°C/og den dannede lavviskose suspensjon forestret deretter partielt ved temperaturer fra 150 til 175°C og overføres derved kontinuerlig i en ekte harpiksopp-løsning.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at det som forestringskatalysator anvendes fosforsyre.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1 og/eller 2, karakterisert ved at det som dispergeringsmiddel anvendes et kopolymerisat, hvis esterkomponenter som alkohol har en blanding av C.^ til C^g-alkoholer.
4. Fremgangsmåte ifølge et av de foregående krav, karakterisert ved at kopolymerisasjonen, den partielle forestring og alkenoksyleringen gjennomføres i en hydrokarbonblanding med et aromatinnhold på inntil 20 volum% som har et kokepunkt-område fra 172 til 280°C.
5. Fremgangsmåte ifølge krav 4,karakterisert ved at det anvendes en hydrokarbon-blanding som inneholder en.
kerosin-fraksjon som koker ved normaltrykk mellom 172 og 230°C.
6. Fremgangsmåte ifølge et av kravene 4 eller 5, karakterisert ved at det anvendes en hydrokarbon-blanding som inneholder inntil 3 volum% olefiner.
7. Fremgangsmåte ifølge et av kravene 4 til 6, karakterisert ved at alkenoksyleringen gjennom-føres inntil et syretall under 1 og deretter bringes blandingens syretall ved tilsetning av fosforsyre til en verdi på minst 12.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19712137239 DE2137239C3 (de) | 1971-07-26 | Verfahren zur Herstellung von Veresterungsprodukten | |
| DE19712165491 DE2165491C3 (de) | 1971-12-30 | 1971-12-30 | Verfahren zur Herstellung von Veresterungsprodukten |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO141937B true NO141937B (no) | 1980-02-25 |
| NO141937C NO141937C (no) | 1980-06-04 |
Family
ID=25761490
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO2549/72A NO141937C (no) | 1971-07-26 | 1972-07-17 | Fremgangsmaate til fremstilling av en lakkharpikskomponent for innbrenningslakker |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3838087A (no) |
| JP (1) | JPS5654322B1 (no) |
| AT (1) | AT316707B (no) |
| BE (1) | BE786688A (no) |
| CA (1) | CA987432A (no) |
| CH (1) | CH601356A5 (no) |
| ES (1) | ES405058A1 (no) |
| FI (1) | FI56690C (no) |
| FR (1) | FR2147171B3 (no) |
| GB (1) | GB1396945A (no) |
| IE (1) | IE36593B1 (no) |
| IT (1) | IT963232B (no) |
| LU (1) | LU65786A1 (no) |
| NL (1) | NL7210196A (no) |
| NO (1) | NO141937C (no) |
| SE (1) | SE389677B (no) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2255668A1 (de) * | 1972-11-14 | 1974-05-16 | Texaco Ag | Verfahren zur herstellung von einbrennlacken |
| US5811481A (en) * | 1995-06-07 | 1998-09-22 | Elf Atochem North America, Inc. | Lithographic ink |
| US5612416A (en) * | 1995-10-10 | 1997-03-18 | Ppg Industries, Inc. | Unsaturated hydroxy diester copolymers and their use in coating compositions |
| US6090894A (en) * | 1998-12-18 | 2000-07-18 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Hydroxy-functional copolymer by reacting epoxy with ≧C8 monocarboxylic acid/dicarboxylic ester copolymer |
| DE10200603A1 (de) * | 2002-01-10 | 2003-07-24 | Bayer Cropscience Ag | Pulver-Formulierungen |
| EP1643818A4 (en) * | 2003-07-03 | 2006-08-16 | Hitachi Ltd | MODULE AND METHOD OF MANUFACTURING THE SAME |
-
1972
- 1972-06-28 AT AT557772A patent/AT316707B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-06-29 CH CH973472A patent/CH601356A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-07-14 US US00272091A patent/US3838087A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-07-17 NO NO2549/72A patent/NO141937C/no unknown
- 1972-07-17 CA CA147,297A patent/CA987432A/en not_active Expired
- 1972-07-18 FI FI2041/72A patent/FI56690C/fi active
- 1972-07-21 IT IT27258/72A patent/IT963232B/it active
- 1972-07-21 ES ES405058A patent/ES405058A1/es not_active Expired
- 1972-07-24 GB GB3457472A patent/GB1396945A/en not_active Expired
- 1972-07-24 NL NL7210196A patent/NL7210196A/xx not_active Application Discontinuation
- 1972-07-25 LU LU65786A patent/LU65786A1/xx unknown
- 1972-07-25 IE IE1040/72A patent/IE36593B1/xx unknown
- 1972-07-25 FR FR7226733A patent/FR2147171B3/fr not_active Expired
- 1972-07-25 SE SE7209735A patent/SE389677B/xx unknown
- 1972-07-25 BE BE786688D patent/BE786688A/xx unknown
- 1972-07-26 JP JP7496272A patent/JPS5654322B1/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1396945A (en) | 1975-06-11 |
| US3838087A (en) | 1974-09-24 |
| FI56690C (fi) | 1980-03-10 |
| FR2147171A1 (no) | 1973-03-09 |
| FR2147171B3 (no) | 1975-09-05 |
| NO141937C (no) | 1980-06-04 |
| IE36593B1 (en) | 1976-12-08 |
| LU65786A1 (no) | 1973-08-02 |
| ES405058A1 (es) | 1975-07-16 |
| FI56690B (fi) | 1979-11-30 |
| JPS5654322B1 (no) | 1981-12-24 |
| BE786688A (fr) | 1973-01-25 |
| CH601356A5 (no) | 1978-07-14 |
| IE36593L (en) | 1973-01-26 |
| SE389677B (sv) | 1976-11-15 |
| NL7210196A (no) | 1973-01-30 |
| CA987432A (en) | 1976-04-13 |
| IT963232B (it) | 1974-01-10 |
| AT316707B (de) | 1974-07-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Sargeant et al. | Fluorocyclopropanes. II. Synthesis, properties, and reactions of perfluorocyclopropene | |
| NO141937B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av en lakkharpikskomponent for innbrenningslakker | |
| US2393509A (en) | Chlorination of saturated hydrocarbons | |
| US1248065A (en) | Process for the preparation of chlor-substitution products of the saturated paraffin hydrocarbons. | |
| US2174509A (en) | Cyclohexane sulphonyl chlorides | |
| US2736695A (en) | Process for preparing trichloroacetyl chloride | |
| Ito | Photonitrosation of Cycloalkanes with Nitrosyl Chloride. I. Synthesis of Cyclohexanone Oxime | |
| GB359997A (en) | Improvements in or relating to the manufacture of organic compounds containing fluorine | |
| US3252997A (en) | Purification of sulfolane compounds | |
| Walling et al. | Organic Reactions Under High Pressure. IX. Some Observations on the Decomposition of Diacyl Peroxides1 | |
| US3344197A (en) | Production of 1, 1, 2-trichloroethane from 1, 2-dichloroethane and chlorine | |
| US2436366A (en) | Processes for chlorination of hydrocarbons | |
| US2174492A (en) | Preparation of alkane sulphonyl chlorides | |
| US3405046A (en) | Process for the manufacture of 2, 2, 3-trichlorobutane | |
| US3681218A (en) | Photo-chemical production of oximes | |
| US1541176A (en) | Process for the manufacture of styrol or its homologues | |
| US2007144A (en) | Method of making ethylidene chloride | |
| JPS6056953A (ja) | ヨノンの製法 | |
| US1393191A (en) | Process for the manufacture of ethereal salts of ethylenic halogenhydrins | |
| US2682504A (en) | Preparation of monochloropropionic acid | |
| Downing et al. | Observations on the Equilibrium between cis-and trans-Stilbene | |
| US1891930A (en) | Production of organic compounds containing oxygen from carbon monoxide and halogenated nonaromatic hydrocarbons | |
| US2453089A (en) | Process for production of halogenated olefins | |
| US2402530A (en) | Chemical process | |
| US3681217A (en) | Photo-chemical production of oximes |