NO140668B - PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF BENZODIAZEPIN DERIVATIVES - Google Patents
PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF BENZODIAZEPIN DERIVATIVES Download PDFInfo
- Publication number
- NO140668B NO140668B NO2221/72A NO222172A NO140668B NO 140668 B NO140668 B NO 140668B NO 2221/72 A NO2221/72 A NO 2221/72A NO 222172 A NO222172 A NO 222172A NO 140668 B NO140668 B NO 140668B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- reaction
- chamber
- partition wall
- space
- quenching
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 10
- SVUOLADPCWQTTE-UHFFFAOYSA-N 1h-1,2-benzodiazepine Chemical class N1N=CC=CC2=CC=CC=C12 SVUOLADPCWQTTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 44
- 238000005192 partition Methods 0.000 claims description 26
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 13
- 238000010791 quenching Methods 0.000 claims description 12
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 claims description 11
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 10
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 10
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 9
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000005219 brazing Methods 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 229940053197 benzodiazepine derivative antiepileptics Drugs 0.000 abstract 1
- 125000003310 benzodiazepinyl group Chemical class N1N=C(C=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 abstract 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 8
- 239000000567 combustion gas Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 229910010293 ceramic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- 239000012495 reaction gas Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D243/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
- C07D243/10—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D243/14—1,4-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,4-benzodiazepines
- C07D243/16—1,4-Benzodiazepines; Hydrogenated 1,4-benzodiazepines substituted in position 5 by aryl radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Fremgangsmåte for fremstilling av: benzodiazepinderivatér.Process for the preparation of: benzodiazepine derivatives.
Description
Apparat for fremstilling av acetylen ved reaksjon av hydrocarboner med oxygen. Apparatus for the production of acetylene by reaction of hydrocarbons with oxygen.
Foreliggende oppfinnelse angår et apparat for fremstilling av acetylenholdige gass-blandinger som fremkommer ved inn-sprøytning av egnede hydrocarboner eller hydrocarbonblandinger i varme forbrenningsgasser og deretter bråkjøle den frem-komne acetylenholdige blanding. Slike apparater betegnes i det følgende som apparater av den beskrevne art. The present invention relates to an apparatus for the production of acetylene-containing gas mixtures which are produced by injecting suitable hydrocarbons or hydrocarbon mixtures into hot combustion gases and then quenching the resulting acetylene-containing mixture. Such devices are referred to below as devices of the described type.
Fremgangsmåten av den ovennevnte The procedure of the above
art er f. eks. beskrevet i de britiske patenter species is e.g. described in the British patents
908 274 og 912 445 mens et apparat egnet 908 274 and 912 445 while a suitable device
for forbrenningstrinnet i slike fremgangsmåter også er beskrevet f. eks. i britisk patent 703 721. for the combustion step in such methods is also described, e.g. in British Patent 703,721.
Det er kjent at det ved slike fremgangsmåter er ønskelig å holde reaksjonstiden kortest mulig, f. eks. av størrelsesor-denen tusendedels sekunder, idet det usta-bile acetylen dannet ved en temperatur på It is known that in such methods it is desirable to keep the reaction time as short as possible, e.g. of the order of thousandths of a second, with the unstable acetylene formed at a temperature of
over 1000° C deretter avkjøles hurtig, fortrinsvis til under 600° C, ved innsprøytning above 1000° C then cooled rapidly, preferably to below 600° C, by injection
av et bråkj ølende medium, fortrinsvis vann. of a noisy medium, preferably water.
I denne forbindelse er det særlig viktig at In this connection, it is particularly important that
reaksjonsrommet og bråkj ølingsrommet er the reaction space and the noise space are
innbyrdes adskilt ved egnede midler for å mutually separated by suitable means to
hindre at temperaturen i det ene rom skal prevent the temperature in one room from
påvirke temperaturen i det annet, idet temperaturen i bråkj ølingsrommet uten et slikt affect the temperature in the other, as the temperature in the noise cooling room without such
skille i det minste lokalt ville tilta ved stråling fra reaksjonsrommet i hvilket der separate at least locally would increase by radiation from the reaction space in which there
hersker en temperatur på over 1000° C. prevails at a temperature of over 1000°C.
Dessuten ville en nedsettelse av temperaturen reaksjonsrommet som følge av en slik Moreover, a reduction in the temperature of the reaction space as a result of such a
stråling eller direkte kontakt mellom det radiation or direct contact between it
reagerende medium og det bråkj ølende me- reacting medium and the noisy me-
dium ha en uheldig innvirkning på acetylen-utbyttet. Dette fører til at reaksjonsrommet og bråkj ølingsrommet bør være innbyrdes adskilt på en måte som kan indi-keres som «optisk adskilt». dium have an adverse effect on the acetylene yield. This means that the reaction room and the noise cooling room should be separated from each other in a way that can be indicated as "optically separated".
Apparater er kjent hvor reaksjonsrommet og bråkj ølingsrommet er innbyrdes adskilt, se f. eks. U.S. patent 2 790 838 og «Chemical Engineering Progress», Vol. 54, nr. 1, januar 1958, «Eastmann Process for cracing light hydrocarbons to acetylen and ethylene» av G. A. Akin, T. F. Reid og R. J. Schrader, med spesiell henvisning til det på fig. 5 i denne artikkel viste apparat. Apparatus is known where the reaction space and noise cooling space are separated from each other, see e.g. U.S. patent 2,790,838 and "Chemical Engineering Progress", Vol. 54, No. 1, January 1958, "Eastmann Process for cracking light hydrocarbons to acetylene and ethylene" by G. A. Akin, T. F. Reid and R. J. Schrader, with particular reference to that on fig. 5 in this article showed apparatus.
Disse kjente apparater omfatter en lang reaksjonssone med forholdsvis liten diameter. Slike apparater er termodyna-misk ikke heldige som følge av den forholdsvis store veggoverflate som under drift forårsaker et forholdsvis stort varme-tap. En ytterligere mangel ved de kjente apparater er at bråkj ølingsmediet kan komme i direkte kontakt med medier som fremdeles befinner seg i reaksjonsrommet. These known devices comprise a long reaction zone with a relatively small diameter. Such devices are not thermodynamically fortunate due to the relatively large wall surface which during operation causes a relatively large heat loss. A further shortcoming of the known devices is that the noise cooling medium can come into direct contact with media which are still in the reaction space.
En av hensiktene med oppfinnelsen er å unngå disse mangler og skaffe et apparat hvor de forskjellige variable faktorer i prosessen, særlig reaksjonstiden og bråkj ølingstiden, kan styres på en bedre måte enn det hittil har vært mulig. One of the purposes of the invention is to avoid these shortcomings and provide an apparatus where the various variable factors in the process, in particular the reaction time and noise cooling time, can be controlled in a better way than has been possible up to now.
Til dette formål er ved oppfinnelsen bråkj ølingsrommet adskilt fra reaksjonsrommet ved en enkel skillevegg som er forsynt med isolerende materiale på den side som støter til reaksjonskammeret og i hvilken der er minst én åpning for gjennom-gang av gassformede medier fra reaksjonskammeret til bråkj ølingskammeret. For this purpose, in the invention, the subcooling space is separated from the reaction space by a simple partition wall which is provided with insulating material on the side that abuts the reaction chamber and in which there is at least one opening for the passage of gaseous media from the reaction chamber to the subcooling chamber.
Det avgjørende trekk ved den her nevnte enkle skillevegg består i at de gas-ser som under driften skal bråkj øles, føres direkte fra reaksjonskammeret til bråkj ø-lingskammeret gjennom en eller flere åp-ninger med kort lengde, uten først å bli ført til et mellomliggende rom. The decisive feature of the simple partition wall mentioned here is that the gases which are to be quenched during operation are led directly from the reaction chamber to the quench chamber through one or more openings of short length, without first being brought to a intermediate space.
Apparatet ifølge oppfinnelsen gjør det mulig å bygge en reaksjons-sone med stor diameter og liten lengde, hvilket fører til at vegg-overflaten kan reduseres gunstig og varmetapet i reaksjonsrommet gjennom veggoverflaten derved reduseres til et mini-mum. Det er også mulig å skaffe et sam-mentrengt apparat, idet bråkj ølingsrommet kan bygges umiddelbart opptil reaksjonsrommet uten at dettes lave temperatur får ugunstig innvirkning på temperaturen i reaksjonsrommet, fordi det isolerende materiale, såsom keramisk materiale, på den side av skilleveggen som støter opp til reaksjonsrommet, danner en termisk isole-ring mellom de to rom. The apparatus according to the invention makes it possible to build a reaction zone with a large diameter and small length, which means that the wall surface can be reduced favorably and the heat loss in the reaction space through the wall surface is thereby reduced to a minimum. It is also possible to obtain a compact apparatus, in that the subcooling space can be built immediately up to the reaction space without its low temperature having an adverse effect on the temperature in the reaction space, because the insulating material, such as ceramic material, on the side of the partition that bumps up to the reaction room, forms a thermal insulation between the two rooms.
Reaksjonsrommet og bråkj ølingsrommet er fortrinsvis sylindriske med felles ak-se og skilleveggen er fortrinsvis sirkelformet og anordnet i rett vinkel på de koaksia-le roms akse. Denne anordning, som er symmetrisk om aksen, gjør det mulig for reak-sjonsgassen å få en ensartet eller i det vesentlige ensartet oppholdstid i reaksjonsrommet, hvilket gir optimal omdannelse. I de nevnte kjente apparater er utførelsen slik at reaksjonsproduktene først passerer rundt et hjørne før de bråkj øles. Dette medfører at reaksjonsgassene må gjennom-løpe ulike distanser når de føres til bråkj ølingsrommet, slik at det er umulig å oppnå en ensartet oppholdstid i reaksjonsrommet. The reaction space and the subcooling space are preferably cylindrical with a common axis and the dividing wall is preferably circular and arranged at right angles to the axis of the coaxial spaces. This device, which is symmetrical about the axis, makes it possible for the reaction gas to have a uniform or substantially uniform residence time in the reaction space, which results in optimal conversion. In the aforementioned known devices, the design is such that the reaction products first pass around a corner before they are disturbed. This means that the reaction gases must pass through different distances when they are brought to the subcooling room, so that it is impossible to achieve a uniform residence time in the reaction room.
Den åpningen som tillater gjennom-gangen av de gassformige medier fra reaksjonsrommet til bråkj ølingsrommet, består fortrinsvis av en ringformet sliss mellom reaksjonsrommets sylindriske vegg og den sirkelformede skilleveggs periferi, slik at de reaksjonsgasser som føres til bråkj ø-lingsrommet gjennom de ringformede åp-ninger, fordeles jevnt i bråkj ølingsrommet. Den side av skilleveggen som støter opp til reaksjonsrommet, kan være avrundet, idet den f. eks. kan ha parabelform og således tillater at reaksjonsgassene føres ensartet til den ringformede åpning. The opening which allows the passage of the gaseous media from the reaction space to the quenching space preferably consists of an annular slot between the cylindrical wall of the reaction space and the periphery of the circular partition, so that the reaction gases that are led to the quenching space through the annular openings , are distributed evenly in the noise reduction room. The side of the partition that abuts the reaction space can be rounded, as it e.g. may have a parabolic shape and thus allow the reaction gases to be fed uniformly to the annular opening.
Den side av skilleveggen som støter opp til bråkj ølingsrommet, er fortrinsvis forsynt med et kjølesystem for beskyttelse av skilleveggens bæreanordning mot for sterk var-mebelastning og for å sikre at skilleveggen har en tilstrekkelig lav temperatur på den side som vender mot bråkj ølingsrommet. Ifølge oppfinnelsen kan ledningene for til-førsel til og avløp fra kjølesystemet danne en del av bærekonstruksjonen for skilleveggen. The side of the partition that abuts the subcooling room is preferably provided with a cooling system to protect the partition's support device against excessive heat load and to ensure that the partition has a sufficiently low temperature on the side facing the subcooling room. According to the invention, the lines for supply to and drain from the cooling system can form part of the support structure for the partition wall.
Bråkj ølingsapparatet består fortrinsvis av en forstøvningspistol anbragt i midten av bråkj ølingsrommet, idet der på enden av pistolen er anordnet en atomisør nærmest skilleveggen; atomisøren er slik innrettet at den forstøver bråkj ølevæsken til form av en hul konus. Dimensjonene av den hule konus er fortrinsvis slik at det gassformige reaksjonsprodukt øyeblikkelig treffes når det innføres i bråkj ølingsrommet. En trykk-forstøver med et hvirvelkammer er velegnet til dette formål, og da anordningen er helt aksial-symmetrisk, kan der skaffes jevn kontakt mellom bråkj ølingsvæsken og reak-sjonsgassen. En praktisk utførelse av oppfinnelsen er slik utført at skilleveggens bærekonstruksjon som, i likhet med hva alle-rede er nevnt, omfatter ledningene for til-førsel og avløp for skilleveggens kjølesys-tem, er festet til forstøvningspistolens holder. Denne holder består fortrinsvis av et rør festet utenfor pistolen slik at denne er aksialt forskyvbar i røret. The blast cooling apparatus preferably consists of an atomizing gun placed in the middle of the blast cooling room, with an atomizer located at the end of the gun closest to the partition; the atomizer is designed in such a way that it atomizes the brackish beer liquid into the shape of a hollow cone. The dimensions of the hollow cone are preferably such that the gaseous reaction product is immediately hit when it is introduced into the quenching chamber. A pressure atomizer with a vortex chamber is suitable for this purpose, and since the device is completely axially symmetrical, even contact can be obtained between the quenching liquid and the reaction gas. A practical embodiment of the invention is carried out in such a way that the support structure of the partition, which, like what has already been mentioned, includes the supply and drain lines for the partition's cooling system, is attached to the spray gun holder. This holder preferably consists of a tube attached outside the gun so that it is axially displaceable in the tube.
Ifølge oppfinnelsen kan forstøvnings-pistolen være aksialt innstillbar i forhold til skilleveggen, og skilleveggen kan også fortrinsvis være anordnet aksialt bevegelig i forhold til reaksjons- og bråkjølingsrom-mene ved aksial forskyvning av pistolens holder, til hvilken bærekonstruksjonen er festet. According to the invention, the spray gun can be axially adjustable in relation to the partition wall, and the partition wall can also preferably be arranged axially movable in relation to the reaction and quenching rooms by axial displacement of the gun's holder, to which the support structure is attached.
Oppfinnelsen skal forklares nærmere under henvisning til tegningen, hvor fig. 1 viser apparatet ifølge oppfinnelsen og fig. 2. viser en detalj i forstørret målestokk. The invention will be explained in more detail with reference to the drawing, where fig. 1 shows the device according to the invention and fig. 2. shows a detail on an enlarged scale.
Det viste apparat er av den type hvor hydrocarbon sprøytes inn i varme forbrenningsgasser i samsvar med fremgangsmåter beskrevet i førnevnte patenter. The apparatus shown is of the type where hydrocarbon is injected into hot combustion gases in accordance with methods described in the aforementioned patents.
Varme forbreningsgasser dannes i en gassomformningsreaktor 3, f. eks. av den art beskrevet i ovennevnte britisk patent 703 721. De varme forbrenningsgasser føres gjennom reaktorens 3 utløp 4 og en tilfør-selskanal 5, i hvilken de blandes med hydrocarbon eller en blanding av hydrocarboner som tilføres radialt gjennom et antall innsprøytningsåpninger 6 jevnt fordelt rundt tilførselskanalens 5 omkrets. Reaksjonsrommet 1 som er koblet til denne ka-nal, avgrenses av veggen 7 og skilleveggen 8 som er f6ret med keramisk materiale på den side som vender mot reaksjonsrommet. Reaksjonsgassene kommer inn i bråkj ø-lingsrommet gjennom den ringformede åpning 20; bråkj ølingsrommet avgrenses av den sylindriske vegg 9 og siden av skilleveggen 8 lengst borte fra reaksjonsrommet. Hot combustion gases are formed in a gas conversion reactor 3, e.g. of the kind described in the above-mentioned British patent 703 721. The hot combustion gases are passed through the outlet 4 of the reactor 3 and a supply channel 5, in which they are mixed with hydrocarbon or a mixture of hydrocarbons which are supplied radially through a number of injection openings 6 evenly distributed around the supply channel 5 circumference. The reaction chamber 1, which is connected to this channel, is delimited by the wall 7 and the partition wall 8, which is lined with ceramic material on the side facing the reaction chamber. The reaction gases enter the quenching space through the annular opening 20; the noise generation space is bounded by the cylindrical wall 9 and the side of the partition wall 8 furthest away from the reaction space.
På den side av skilleveggen som vender mot bråkj ølingsrommet, er der anordnet en kjølekanal 10 som tilføres kjølemid-del gjennom ledningene 11 og har avløp gjennom ledningene 12. Disse ledninger 11 og 12 tjener også som bærekonstruksjon for skilleveggen 8 og er festet til et rør 21 som har sirkelformet tverrsnitt og er forsynt med to konsentriske kanaler 13 og 14 (se fig. 2). Kjølemiddel tilføres ledningene 11 gjennom kanalen 13 og trekkes ut av ledningene 12 gjennom kanalen 14. On the side of the partition that faces the noise cooling room, there is arranged a cooling channel 10 which is supplied with refrigerant through the lines 11 and has an outlet through the lines 12. These lines 11 and 12 also serve as a support structure for the partition 8 and are attached to a pipe 21 which has a circular cross-section and is provided with two concentric channels 13 and 14 (see fig. 2). Refrigerant is supplied to the lines 11 through the channel 13 and withdrawn from the lines 12 through the channel 14.
En sylindrisk forstøvningspistol 15 er sentralt anordnet i bråkj ølingsrommet 2 og inne i det runde rør 21. Pistolen 15 og røret 21 kan gjøres aksialt forskyvbare. Enden av forstøvningspistolen bærer en hvirvelkammer-forstøver 18 av returtypen, idet forstøvningspistolen er forsynt med en mindre returkanal 16 for forstøvningsvæs-ke, omgitt av en ringformet tilførselskanal 17. A cylindrical atomizing gun 15 is centrally arranged in the noise cooling room 2 and inside the round tube 21. The gun 15 and the tube 21 can be made axially displaceable. The end of the atomizing gun carries a vortex chamber atomizer 18 of the return type, the atomizing gun being provided with a smaller return channel 16 for atomizing liquid, surrounded by an annular supply channel 17.
Forstøvningspistolen forstøver bråkj ø-lingsmidlet og former det til en hul konus, slik at det får kontakt med de varme gas-ser som skal bråkj øles; disse kommer inn gjennom den ringformede åpningen 20 symmetrisk til den for konusen og åpningen 20 felles akse. The atomizing gun atomizes the brazing agent and shapes it into a hollow cone, so that it comes into contact with the hot gases to be brazed; these enter through the annular opening 20 symmetrically to the common axis of the cone and the opening 20.
Den side av skilleveggen som er nærmest reaksjonsrommet, kan være passen-de avrundet, f. eks. ha parabelform eller være konisk; denne mulighet er på tegningen generelt antydet med en strektegnet linje 19. The side of the partition that is closest to the reaction space can be appropriately rounded, e.g. having a parabolic shape or being conical; this possibility is generally indicated in the drawing with a dashed line 19.
Skilleveggen 8 er aksialt innstillbar i forhold til veggene i reaksj onsrommet hen-holdsvis bråkjølingsrommet. Når skilleveg-gene står i stillingen A på tegningen, er reaksjonsrommet minimalt, mens det i stillingen B er maksimalt. The partition wall 8 is axially adjustable in relation to the walls in the reaction chamber or the quenching chamber. When the partitions are in position A in the drawing, the reaction space is minimal, while in position B it is maximal.
Det skal bemerkes at apparatet ifølge oppfinnelsen ikke bare egner seg for utfø-relse av fremgangsmåter hvor acetylen fremstilles ved å tilsettes hydrocarboner til en blanding av varme forbrenningsgasser, men også ved de kjente fremgangsmåter hvor hydrocarboner utsettes for delvis for-brenning med oxygen i et reaksjonsrom, idet minst en del av de reagerende stoffer umiddelbart omdannes til acetylen. It should be noted that the apparatus according to the invention is not only suitable for carrying out methods where acetylene is produced by adding hydrocarbons to a mixture of hot combustion gases, but also for the known methods where hydrocarbons are subjected to partial combustion with oxygen in a reaction chamber , as at least part of the reacting substances are immediately converted to acetylene.
Claims (2)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH910671A CH551986A (en) | 1971-06-22 | 1971-06-22 | 7-chloro-2,3-dihydro-(1-methyl)-5-phenyl-1h-1,4-benzodiazepine - prepn - by catalytic hydrogenation of (2-benzoyl 4-chloro-n-methylani |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO140668B true NO140668B (en) | 1979-07-09 |
NO140668C NO140668C (en) | 1979-10-17 |
Family
ID=4348387
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO222172A NO140668C (en) | 1971-06-22 | 1972-06-21 | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF BENZODIAZEPIN DERIVATIVES |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5440557B1 (en) |
AR (1) | AR192947A1 (en) |
AT (1) | AT318622B (en) |
CA (1) | CA966834A (en) |
CH (1) | CH551986A (en) |
DK (1) | DK145223C (en) |
ES (1) | ES404085A1 (en) |
FI (1) | FI54114C (en) |
HU (1) | HU163717B (en) |
NL (1) | NL177594C (en) |
NO (1) | NO140668C (en) |
SE (1) | SE397977B (en) |
YU (1) | YU34526B (en) |
-
1971
- 1971-06-22 CH CH910671A patent/CH551986A/en not_active IP Right Cessation
-
1972
- 1972-05-03 NL NL7205955A patent/NL177594C/en not_active IP Right Cessation
- 1972-05-09 FI FI132272A patent/FI54114C/en active
- 1972-05-22 YU YU135272A patent/YU34526B/en unknown
- 1972-06-16 HU HUHO001491 patent/HU163717B/hu unknown
- 1972-06-19 AR AR24263272A patent/AR192947A1/en active
- 1972-06-20 JP JP6176372A patent/JPS5440557B1/ja active Pending
- 1972-06-20 DK DK307472A patent/DK145223C/en not_active IP Right Cessation
- 1972-06-21 ES ES404085A patent/ES404085A1/en not_active Expired
- 1972-06-21 CA CA145,281A patent/CA966834A/en not_active Expired
- 1972-06-21 NO NO222172A patent/NO140668C/en unknown
- 1972-06-21 AT AT535072A patent/AT318622B/en not_active IP Right Cessation
- 1972-06-21 SE SE825072A patent/SE397977B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES404085A1 (en) | 1975-11-16 |
NL177594C (en) | 1985-10-16 |
JPS5440557B1 (en) | 1979-12-04 |
YU135272A (en) | 1979-02-28 |
CH551986A (en) | 1974-07-31 |
NL7205955A (en) | 1972-12-28 |
DK145223B (en) | 1982-10-11 |
SE397977B (en) | 1977-11-28 |
CA966834A (en) | 1975-04-29 |
YU34526B (en) | 1979-09-10 |
AT318622B (en) | 1974-11-11 |
DK145223C (en) | 1983-02-28 |
AR192947A1 (en) | 1973-03-21 |
NO140668C (en) | 1979-10-17 |
NL177594B (en) | 1985-05-17 |
FI54114C (en) | 1978-10-10 |
FI54114B (en) | 1978-06-30 |
HU163717B (en) | 1973-10-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2572338A (en) | Autothermic cracking reactor | |
US3419632A (en) | Thermal cracking method of hydrocarbons | |
US3498753A (en) | Apparatus for thermal cracking of hydrocarbon | |
ES339398A1 (en) | Hydrocarbon process | |
GB1089353A (en) | Synthesis reaction apparatus | |
US2908733A (en) | Process for conducting gaseous reactions | |
US2785212A (en) | Regenerative furnace and production of unsaturated hydrocarbons therein | |
US2868856A (en) | Process and apparatus for partial oxidation of hydrocarbons | |
GB1116868A (en) | Arc heater apparatus for chemical processing | |
NO140668B (en) | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF BENZODIAZEPIN DERIVATIVES | |
US2945074A (en) | Production of acetylene by the partial oxidation of hydrocarbons | |
US3055957A (en) | Process and apparatus for production of unsaturated hydrocarbons | |
US11168263B2 (en) | Apparatus and method for preparing ethylene and/or acetylene using hydrocarbon | |
US3019271A (en) | Process and apparatus for treatment of hydrocarbons | |
RU2523824C2 (en) | Apparatus of producing synthesis gas | |
US3178488A (en) | Production of unsaturates by the nonuniform mixing of paraffin hydrocarbons with hot combustion gases | |
US3176046A (en) | Pyrolysis of hydrocarbons with stable high temperature flame | |
US3176047A (en) | Pyrolysis of hydrocarbons | |
US2889209A (en) | Partial oxidation reactor | |
US4562778A (en) | High temperature reaction apparatus | |
US3159458A (en) | Quench gun for reactor producing acetylene and the like | |
US2514529A (en) | Fluid cooling apparatus | |
US2513995A (en) | Apparatus for contacting gases with granular solids | |
US2870231A (en) | Production of unsaturated hydrocarbons | |
US3161695A (en) | Process for making acetylene |