NO132260B - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
NO132260B
NO132260B NO299869A NO299869A NO132260B NO 132260 B NO132260 B NO 132260B NO 299869 A NO299869 A NO 299869A NO 299869 A NO299869 A NO 299869A NO 132260 B NO132260 B NO 132260B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
salts
carboxylic acids
acid
weight
hydroxylated
Prior art date
Application number
NO299869A
Other languages
Norwegian (no)
Other versions
NO132260C (en
Inventor
N Lowicki
Original Assignee
Grillo Werke Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19681792074 external-priority patent/DE1792074C3/en
Application filed by Grillo Werke Ag filed Critical Grillo Werke Ag
Publication of NO132260B publication Critical patent/NO132260B/no
Publication of NO132260C publication Critical patent/NO132260C/no

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00Anti-perspirants or body deodorants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/27Zinc; Compounds thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/361Carboxylic acids having more than seven carbon atoms in an unbroken chain; Salts or anhydrides thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/365Hydroxycarboxylic acids; Ketocarboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61LMETHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L9/00Disinfection, sterilisation or deodorisation of air
    • A61L9/01Deodorant compositions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/41Preparation of salts of carboxylic acids
    • C07C51/412Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/01Saturated compounds having only one carboxyl group and containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C59/10Polyhydroxy carboxylic acids
    • C07C59/105Polyhydroxy carboxylic acids having five or more carbon atoms, e.g. aldonic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40Unsaturated compounds
    • C07C59/42Unsaturated compounds containing hydroxy or O-metal groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/0084Antioxidants; Free-radical scavengers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/48Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions

Description

Gjenstanden for oppfinnelsen er luktbindende stoffblandinger som på grunn av deres sterkt fremtredende evne til å fjerne bestående ubehagelig lukt og/eller til å forhindre et slikt luktbesvær i å oppstå, kan finne anvendelse på mange om- The object of the invention is odor-binding substance mixtures which, due to their highly prominent ability to remove existing unpleasant odors and/or to prevent such unpleasant odors from occurring, can find application in many

råder, såvel på det kosmetiske området som ellers generelt til industriell anvendelse. Ved spesielle utføringsformer av oppfinnelsen viser den nye stoffblanding dessuten en utpreget fungistatisk virkning, slik at anvendelsesområdet for stoffblandinger ifølge oppfinnelsen herved på en tilsvarende måte blir utvidet. prevails, both in the cosmetic area and otherwise in general for industrial use. In particular embodiments of the invention, the new substance mixture also exhibits a pronounced fungistatic effect, so that the area of application for substance mixtures according to the invention is thereby expanded in a corresponding way.

På grunn av menneskenes tiltagende omtålelighet overfor luktbesvær er det allerede kommet tallrike forslag til midler som enten på forhånd forhindrer at det skal oppstå ubehagelig lukt eller også forbedrer eller fjerner bestående lukt. Dersom bakterier og fungi deltar i oppløsningsprosesser som fører til ubehagelige lukter, så kan baktericide og fungicide midler virke luktshindrende, idet de som desinfiseringsmiddel holder tilbake formeringen av bakterier og fungi, og dermed begynnelsen til oppløsningen. Til disse hører for eksempel på kosmetikkområdet,heksaklorofen, "raluben" Due to people's increasing tolerance for odor problems, there have already been numerous proposals for remedies that either prevent unpleasant odors from occurring in advance or also improve or remove existing odors. If bacteria and fungi participate in dissolution processes that lead to unpleasant odors, then bactericidal and fungicidal agents can act as odor inhibitors, as they act as disinfectants to hold back the reproduction of bacteria and fungi, and thus the beginning of dissolution. These include, for example, in the area of cosmetics, hexachlorophene, "raluben"

(antiseptikum på basis av halogenerte fenoler) og "Bidiphen" (antiseptikum inneholdende bis-(2-hydroksy-3,5-diklorfenyl)-sulfid) . Allerede bestående lukt blir ikke berørt av disse midler. (antiseptic based on halogenated phenols) and "Bidiphen" (antiseptic containing bis-(2-hydroxy-3,5-dichlorophenyl)-sulphide). Existing odors are not affected by these agents.

Til forbedring av bestående lukt anvender man ofte flyktige, nesten godluktende og forholdsvis billige stoffer, som allerede i små mengder dekker over eller forbedrer ubehagelig lukt fra kjemikalier, tekniske preparater o.s.v. Slike midler blir f. eks. anvendt ved fordoljeprodukter av forskjellig slag, ved rom-pleiemidler, lakker, kautsjukprodukter o.s.v. To improve existing odors, volatile, almost pleasant-smelling and relatively cheap substances are often used, which even in small quantities cover or improve unpleasant odors from chemicals, technical preparations, etc. Such funds are e.g. used for petroleum products of various kinds, for room care products, lacquers, rubber products, etc.

Dersom man ikke bare vil overdékke eller forbedre bestående lukt, men fjerne den, så kan man anvende middel av typen n-lauroylmetakrylater, som er foreslått til romluftforbedring. Herved blir luktstoffene bundet ved kompleksdannelse, hvorved det skal være virksomme hydrogenbroer, vinylgrupper, dipol-krefter og Van der Waalske krefter. Til anvendelse i kosmetiske eller farma-søytiske preparater er slike midler ikke egnet. If you don't just want to cover up or improve an existing smell, but remove it, you can use an agent of the type n-lauroyl methacrylates, which is suggested for room air improvement. In this way, the odorants are bound by complex formation, whereby there should be effective hydrogen bridges, vinyl groups, dipole forces and Van der Waals forces. Such agents are not suitable for use in cosmetic or pharmaceutical preparations.

Med hensyn til kosmetisk desodorisering har man hit-til i det vesentlige benyttet to veier, nemlig å hemme svetteav-sondringen og å desifinsere huden. Hovedvirkningen for de svettehemmende substanser for dette formål, beror på at de utøver en garvende virkning på huden og således hindrer svetteutbruddet. With regard to cosmetic deodorization, two ways have been used up to now, namely to inhibit the secretion of sweat and to disinfect the skin. The main effect of the antiperspirant substances for this purpose is that they exert a tanning effect on the skin and thus prevent the outbreak of sweat.

Slike stoffer er i alminnelighet aluminium-forbindelser, såvel uorganiske som også av organisk natur, eventuelt kombinert med natrium. Uorganiske forbindelser av denne art er forskjellige sterkt basiske aluminiumklorider. Rene organiske kompleksforbind-elser av aluminium omtales for eksempel i U.S. patentskrift nr. 3.030.274. Mest alminnelig i denne sammenheng er aluminium-, henholdsvis natrium-aluminium-salter, av organiske syrer, som eventuelt også er halogenert (tysk utlegningsskrift nr. 1. 122.221). Such substances are generally aluminum compounds, both inorganic and organic in nature, possibly combined with sodium. Inorganic compounds of this nature are various strongly basic aluminum chlorides. Pure organic complex compounds of aluminum are mentioned, for example, in U.S. Pat. Patent Document No. 3,030,274. Most common in this context are aluminium, respectively sodium-aluminium salts, of organic acids, which may also be halogenated (German explanatory document no. 1.122.221).

1 stedet for aluminium blir også zirkonium foreslått 1 Instead of aluminium, zirconium is also proposed

i analoge forbindelsesklasser, tildels også sammen med alkali. Forbindelser av denne type omtales i U.S. patentskrift nr. 2.732.327, mens tilberedning av svettehemmende preparater av disse forbindelser er angitt i U.S. patentskrift nr. 2.889.253. Som organiske syrerester for alle disse forbindelser blir nesten utelukkende omtalt melkesyre henholdsvis klorerte melkesyrer så vel som stearinsyre. in analogous compound classes, partly also together with alkali. Compounds of this type are discussed in U.S. Pat. patent document no. 2,732,327, while the preparation of antiperspirant preparations from these compounds is disclosed in U.S. Pat. Patent Document No. 2,889,253. As organic acid residues for all these compounds, lactic acid or chlorinated lactic acids as well as stearic acid are mentioned almost exclusively.

Også anvendelsen av sinkforbindelser, henholdsvis sinksalter for dette formål blir ofte omtalt, således f.eks. av Schriimpf i sin "Lehrbuch der Kosmetik" (W. Mandrich-Verlag, Wien, 1964). Han oppfører for det omtalte formål sinklaktat, sinkacetat, sinkfenolsulfonat, sinksalicylat, sinktannat, så vel som sink-dimetylditiokarbamat, som milde sammentrekkende midler. Også det undekansure sink, eventuelt sammen med undekansurt magnesium, ble på grunn av deres sammentrekkende virkning, som imidlertid virker mindre sterkt hudirriterende enn de tilsvarende aluminiumsalter, omtalt vedrørende kosmetikk (tysk patent nr. 6:01.474 og tysk patent nr. 633.661). Also the use of zinc compounds, respectively zinc salts for this purpose is often discussed, thus e.g. by Schriimpf in his "Lehrbuch der Kosmetik" (W. Mandrich-Verlag, Vienna, 1964). He lists zinc lactate, zinc acetate, zinc phenol sulfonate, zinc salicylate, zinc tannate, as well as zinc dimethyldithiocarbamate as mild astringents for the purpose mentioned. Due to their astringent effect, which, however, acts less strongly as a skin irritant than the corresponding aluminum salts, the undecane zinc, possibly together with the undecane magnesium, was discussed in relation to cosmetics (German patent no. 6:01,474 and German patent no. 633,661).

Et forslag fra nyere tid (Janistyn, Taschenbuch der modernen Parfumerie und Kosmetik, Stuttgart 1966) omtaler de allerede kjente sinkforbindelser nå bare som kosmetiske hjelpe-stoffer, og oppfører nå bare sink-4-fenolsulfonat av sinkforbindelser under desodoriserende stoffer. Undertrykkelsen av tran-spirasjonen ved hjelp av hudfarvende stoffer, f.eks. aluminiumfor-bindelser, virker som bekjent svært ugunstig på de alminnelige hudfunksjoner, og blir, om overhodet, bare tålt i begrenset tid uten å irritere. A proposal from more recent times (Janistyn, Taschenbuch der modernen Parfumerie und Kosmetik, Stuttgart 1966) refers to the already known zinc compounds now only as cosmetic aids, and now lists only zinc-4-phenolsulfonate of zinc compounds under deodorizing substances. The suppression of transpiration by means of skin coloring substances, e.g. aluminum compounds, as is known, have a very unfavorable effect on the general skin functions, and are, if at all, only tolerated for a limited time without irritating.

Klorerte hydrokarboner av forskjellig sammensetning som i våre dager hovedsakelig anvendes i hendelen som desodoriserende preparater, er som følge av deres virkning praktiske desin-fiseringsmidler. Deres virkning beror på at de dreper svetteopp-løselige bakterier. Denne mest anvendte andre vei til å deso-dorisere desinfiseringen er likevel ikke problemløs. Det er endog mulig ved å drepe alle mikroorganismer, å binde det biologisk betingete oksydasjonsmønster. Den særegne bakterieflora for huden kan derved bli så vidt skadet, eller endog ødelagt, at hudfunk-sjonen lider under den tid sådanne preparater innvirker. Således blir for eksempel fettsyregjæringen i huden stoppet som.følge av fravær av bakterieflora som er drept av desinfiseringsmidlet. Derved kan det bli provosert patologisk hudreaksjoner. Chlorinated hydrocarbons of various compositions, which nowadays are mainly used in the industry as deodorizing preparations, are, as a result of their effect, practical disinfectants. Their effect is due to the fact that they kill sweat-soluble bacteria. This most used second way to deodorize the disinfection is nevertheless not without its problems. It is even possible, by killing all microorganisms, to bind the biologically conditioned oxidation pattern. The special bacterial flora of the skin can thereby be slightly damaged, or even destroyed, that the skin function suffers during the time such preparations are effective. Thus, for example, the fatty acid fermentation in the skin is stopped as a result of the absence of bacterial flora that has been killed by the disinfectant. Pathological skin reactions can thereby be provoked.

Ledet av disse overveielser ble det utviklet nye stoffer, som ikke bare på kosmetikkområdet åpner en fullstendig ny vei til skånende desodorisering av transpirerende hudpartier, men som på grunn av deres lenge vedvarende og sterke virkning på den ene siden og deres lette tilgjengelighet på den andre siden, også kan finne anvendelse på de forskjelligste områder i den industrielle teknikk. For den kosmetiske sektor er det dessuten av særlig betydning at stoff eller stoffblandinger som faller inn under oppfinnelsen, kan utfolde en spesifikk fungistatisk virkning, hvorved luktbindende oppløsningsreaksjoner som beror på fungi-virksomhet, kan bli bundet uten samtidig å ødelegge bakterielle livsmønster. Komponenter med ubehagelige luktegenskaper, som enten dannes eller som allerede foreligger, blir med stor effekt opptatt. De nye stoffer eller stoffblandinger binder dessuten ikke bare sterkt luktende organiske substanser med lav molekylvekt, som merkaptaner, aminer, tioetere osv., men også luktstoffer av mer komplisert sammensetning. Det nye middel, som forøvrig utmerker seg ved en særlig hudforenelighet, egner seg dermed såvel på området kosmetisk desodorisering, som til å forhindre dannelse eller ødelegge lukter som stammer fra planter eller dyr, f.eks. i fjøs, be-arbeidelses-bedrifter for plante- og dyreprodukter, for eksempel i den fiskebearbeidende industri, men også i husholdningen og i den tekniske industri. Guided by these considerations, new substances were developed, which not only in the field of cosmetics open a completely new way to the gentle deodorization of transpiring skin areas, but which, due to their long-lasting and strong action on the one hand and their easy availability on the other , can also find application in the most diverse areas of industrial technology. For the cosmetic sector, it is also of particular importance that substances or substance mixtures that fall under the scope of the invention can display a specific fungistatic effect, whereby odor-binding dissolution reactions based on fungi activity can be bound without simultaneously destroying bacterial life patterns. Components with unpleasant odor properties, which are either formed or already present, are taken up with great effect. The new substances or substance mixtures also bind not only strong-smelling organic substances with low molecular weight, such as mercaptans, amines, thioethers, etc., but also odorous substances of more complicated composition. The new agent, which is also distinguished by a particular skin compatibility, is thus suitable both in the area of cosmetic deodorization and for preventing the formation or destroying odors originating from plants or animals, e.g. in barns, processing companies for plant and animal products, for example in the fish processing industry, but also in the household and in the technical industry.

Det ble overraskende fastslått at salter, og spesielt salter som er tungt oppløselige eller uløselige i vann, av høyere karboksylsyrer som på den ene side er umettede og på den annen side er substituert med minst en hydroksylgruppe, er fremragende middel for det ønskede formål. It was surprisingly found that salts, and especially salts which are sparingly soluble or insoluble in water, of higher carboxylic acids which are on the one hand unsaturated and on the other hand substituted with at least one hydroxyl group, are excellent agents for the desired purpose.

Gjenstanden for oppfinnelsen er i samsvar med dette The object of the invention is in accordance with this

et middel med luktbindende og eventuelt desinfiserende virkning, an agent with an odor-binding and possibly disinfecting effect,

som er kjennetegnet ved et innhold av i vann tungt oppløselige eller uoppløselige salter av en- og/eller flerhydroksylerte, olefinisk umettede karboksylsyrer med minst 17 C-atomer, og dessuten eventuelt which is characterized by a content of poorly water-soluble or insoluble salts of mono- and/or multi-hydroxylated, olefinically unsaturated carboxylic acids with at least 17 C atoms, and in addition, optionally

a) i vann tungt oppløselige eller uoppløselige synergistisk virkende salter og/eller estere av fler-hydroksylerte met-tede karboksylsyrer med minst 17 c-atomer, og/eller b) i vann tungt oppløselig; eller uoppløselige synergistisk virkende salter av delhydrogenerte fenantrenderivater, spesielt salter av diterpenkarboksylsyrer, og/eller c) en fra tallolje utvunnet synergistisk virkende stoffblanding av salter og/eller estere av hydroksylerte karboksylsyrer, a) sparingly soluble or insoluble in water synergistically acting salts and/or esters of multi-hydroxylated saturated carboxylic acids with at least 17 carbon atoms, and/or b) sparingly soluble in water; or insoluble synergistically acting salts of partially hydrogenated phenanthrene derivatives, especially salts of diterpene carboxylic acids, and/or c) a synergistically acting mixture of salts and/or esters of hydroxylated carboxylic acids extracted from tall oil,

og/eller and or

d) et reduksjonsmiddel, f.eks. et hudfbrenlig reduksjonsmiddel av typen askorbinsyre eller a-tocoferoler og/eller deres d) a reducing agent, e.g. a skin-burning reducing agent of the type ascorbic acid or α-tocopherols and/or theirs

forbindelser. De kjente karboksylsyrer danner som regel sammen med flerverdige metallkationer, eksempelvis 2- eller 3-verdige kationer, forbindelser som er uløselige eller knapt løselige i vann. For oppfinnelsens formål er dessuten spesielt slike metaller egnet som kationer, som ikke på deres side utvikler en katalytisk aktivitet ved oppløsningsreaksjoner for høyere karboksylsyrer, slik som det eksempelvis er kjent for metaller av typen jern, kobber eller nikkel. Et annet siktepunkt for valget av kationer i stoffene ifølge oppfinnelsen, som man som regel må iaktta, er kravet til fysiologisk uskadelighet. Under henblikk på disse forutsetninger er jordalkalimetallene og vel spesielt magnesium og i et vist omfang connections. The known carboxylic acids usually form together with polyvalent metal cations, for example divalent or trivalent cations, compounds which are insoluble or barely soluble in water. For the purposes of the invention, such metals are also particularly suitable as cations, which do not develop a catalytic activity in dissolution reactions for higher carboxylic acids, as is known, for example, for metals of the iron, copper or nickel type. Another point of aim for the choice of cations in the substances according to the invention, which as a rule must be observed, is the requirement for physiological harmlessness. In view of these assumptions, the alkaline earth metals and well especially magnesium and to a certain extent

kalsium, aluminium og fremfor alt også sink, av spesiell betydning. Sinksaltene viser en utpreget fungistatisk effekt og er derfor spesielt viktige ved anvendelsesområder hvor det er fungicide reaksjoner som skal brytes, for eksempel også på kosmetikkområdet for mennesker og dyr. calcium, aluminum and above all also zinc, of particular importance. The zinc salts show a pronounced fungistatic effect and are therefore particularly important in areas of application where there are fungicidal reactions to be broken, for example also in the cosmetics area for humans and animals.

Anionene til saltene i midlene i samsvar med oppfinnelsen, avledes fra høyere karboksylsyrer, som samtidig er umettede, og vel fortrinnsvis enverdig eller flerverdig olefinsk umettede og enverdig eller flerverdig hydroksylerte. Egnede er imidlertid fremfor alt karboksylsyrer som tilsvarer området med C-antall fra 17 - 21, spesielt C 1? - Cig. Tilgangen for forbindelser i denne gruppe er i praksis forholdsvis begrenset, således at for oppfinnelsesformålet blir det spesielt foretrukket slike umettede og samtidig hydroksylerte karboksylsyrer med et C-tall på 17 og derover, som er lett tilgjengelige. Det dreier seg her i første linje om høyere umettede og hydroksylerte fett- . syrer. Den viktigste representant som forekommer i naturen er ricinolsyren. Men betydningsfullt kan også det reaksjonsprodukt være som oppnåes ved hydroksylering av flerumettede fettsyrer, The anions of the salts in the agents according to the invention are derived from higher carboxylic acids, which are at the same time unsaturated, and preferably monovalently or polyvalently olefinically unsaturated and monovalently or polyvalently hydroxylated. However, carboxylic acids which correspond to the range of C-numbers from 17 - 21 are above all suitable, especially C 1? - Cigarettes. The availability of compounds in this group is relatively limited in practice, so that for the purpose of the invention, particular preference is given to such unsaturated and at the same time hydroxylated carboxylic acids with a C number of 17 and above, which are easily available. This primarily concerns higher unsaturated and hydroxylated fats. acids. The most important representative that occurs in nature is ricinoleic acid. But the reaction product obtained by hydroxylation of polyunsaturated fatty acids can also be significant,

for eksempel av typen linolsyre eller linolensyre. Det er som bekjent mulig forholdsvis lett å hydroksylere en av de to dob-bletbindingene i disse diolefinisk umettede karboksylsyrer, ved en mild oksydasjonsbehandling, slik at det på denne måte oppstår dihydroksylerte men samtidig enda umettede karboksylsyrer. Disse og sammenlignbare karboksylsyretyper har spesiell betydning innen oppfinnelsens ramme. for example of the type linoleic acid or linolenic acid. As is known, it is relatively easy to hydroxylate one of the two double bonds in these diolefinically unsaturated carboxylic acids by a mild oxidation treatment, so that dihydroxylated but at the same time still unsaturated carboxylic acids are produced in this way. These and comparable carboxylic acid types are of particular importance within the scope of the invention.

De viktige salter for oppfinnelsesformålet er sink-, magnesium- og/eller aluminium-saltene av ricinolsyre, ricinelaidinsyre, dihydroksyoktadecensyre, som lett kan ut-vinnes fra linolsyre, såvel som de tilsvarende salter av fler-hydroksylerte, en- eller fler-umettede karboksylsyrer fra oksydering av linolensyre. The important salts for the purpose of the invention are the zinc, magnesium and/or aluminum salts of ricinoleic acid, ricinelaidic acid, dihydroxyoctadecenoic acid, which can be easily extracted from linoleic acid, as well as the corresponding salts of poly-hydroxylated, mono- or poly-unsaturated carboxylic acids from oxidation of linolenic acid.

Som allerede utførlig behandlet er sinksaltene av foretrukket interesse for bestemte anvendelsesformål. Av for-bindelse sgruppene ifølge oppfinnelsen er derved sinkricinoleat spesielt lett tilgjengelig, og inntar som følge av dette en sær-stilling innen rammen av oppfinnelsen. Dette sinksalt av ricinolsyre har praktisk talt ingen sammentrekkende virkning, slik at irriteringen av huden uteblir fullstendig. Sinkionene utøver, især i vekselvirkning med de samtidig tilstedeværende hydroksyl-grupper, en mild fungistatisk effekt, slik at dannelsen av bio-logiske stoffskifteprodukter, som tildels fermenterer oppløsningen av svettebestanddeler og fremkaller dannelse av substanser med ubehagelig lukt, blir sterkt innskrenket eller helt forhindret. Nærværet av hydroksylgruppene, såvel som den umettede karakter As already discussed in detail, the zinc salts are of preferred interest for specific application purposes. Of the compound groups according to the invention, zinc ricinoleate is therefore particularly easily available, and as a result occupies a special position within the scope of the invention. This zinc salt of ricinoleic acid has practically no astringent effect, so that the irritation of the skin is completely absent. The zinc ions exert, especially in interaction with the hydroxyl groups present at the same time, a mild fungistatic effect, so that the formation of biological metabolic products, which partially ferment the dissolution of sweat constituents and cause the formation of substances with an unpleasant smell, is greatly reduced or completely prevented. The presence of the hydroxyl groups, as well as the unsaturated character

av syrerestene, bevirker en til dels adsorberende og til dels kjemisk dominerende kompleksartet binding av de eggehvite- og fettavbyggende fermenter, slik at det blir oppnådd en desodoriserende virkning som samtidig er overordentlig god, som inntrer raskt og som vedvarer lenge. of the acid residues, causes a partly adsorbing and partly chemically dominant complex binding of the egg white and fat-degrading ferments, so that a deodorizing effect is achieved which is at the same time extremely good, which sets in quickly and which persists for a long time.

Depot-virkningen for et slikt desodoriserende stoff blir forsterket av disse praktisk talt vannuløselige salters svært gode vedheftingsevne hvorved stoffet kan være fiksert på huden i lang tid. Det er ingen fare for at det skal bli avrevet av klærne eller skyllet vekk av svetteavsondring. Det er videre gunstig med hensyn til den vedvarende virkning, at de nevnte forbindelser har et svært lavt damptrykk, slik at den bortdif-fundering på grunn av kroppsvarmen er praktisk talt utelukket. The depot effect for such a deodorizing substance is enhanced by the very good adhesion of these practically water-insoluble salts, whereby the substance can be fixed on the skin for a long time. There is no danger of it being torn off the clothes or washed away by sweat secretion. It is also advantageous with regard to the sustained effect that the compounds mentioned have a very low vapor pressure, so that diffusion away due to body heat is practically excluded.

Det ble videre funnet at de spesifikke egenskapene til sinkricinoleat og forbindelsene anvendt innen oppfinnelsens ramme, kan bli synergistisk forsterket ved medanvendelse av en annen gruppe forbindelser. Det dreier seg ved disse synergistisk virksomme forbindelser, om forbindelser som likeledes er tungt oppløselig eller uløselig i vann, av fler-hydroksylerte karboksyl-syrer med minst 17 C-atomer. Disse fler-hydroksylerte karboksylsyrene kan være av mettet natur, hvorved igjen slike blir foretrukket som i praksis er tilgjengelige forbindelser. Forholdsvis lett tilgjengelige er oksydasjonsproduk-tene av umettede fettsyrer av typen oljesyre, ricinolsyre, linolsyre og linolensyre. Oljesyren fører ved den milde oksydasjon til dihydroksystearinsyre, ricinolsyren til trihydroksystearinsyre, og høyere umettede syrer til tilsvarende høyere hydroksylerte produkter. It was further found that the specific properties of zinc ricinoleate and the compounds used within the scope of the invention can be synergistically enhanced by co-using another group of compounds. These synergistically active compounds refer to compounds which are likewise poorly soluble or insoluble in water, of multi-hydroxylated carboxylic acids with at least 17 C atoms. These multi-hydroxylated carboxylic acids can be of a saturated nature, whereby once again those are preferred which are practically available compounds. Relatively easily accessible are the oxidation products of unsaturated fatty acids of the type oleic acid, ricinoleic acid, linoleic acid and linolenic acid. The oleic acid leads to the mild oxidation to dihydroxystearic acid, the ricinoleic acid to trihydroxystearic acid, and higher unsaturated acids to correspondingly higher hydroxylated products.

Disse syrer blir dessuten i samsvar med oppfinnelsen likeledes foretrukket som salter av nevnte slag, og her også spesielt innført som estere. Spesiell betydning for oppfinnelsens formål har dermed saltene av sink, magnesium, aluminium og/eller estere av disse flerhydroksylerte karboksylsyrer. Spesielt viktige representanter for forbindelsesgruppen er aleuritinsyren (trihydroksypalmitinsyre), dihydroksystearinsyre (av oljesyre), trihydroksystearinsyre (av ricinolsyre), tetra-hydrostearinsyre (av linolsyre) såved som fullstendig hydroksylerte produkter av høyere umettede karboksylsyrer, eksempelvis linolensyre. In accordance with the invention, these acids are also preferred as salts of the aforementioned type, and here also specifically introduced as esters. The salts of zinc, magnesium, aluminum and/or esters of these polyhydroxylated carboxylic acids are thus of particular importance for the purpose of the invention. Particularly important representatives of the compound group are aleuritic acid (trihydroxypalmitic acid), dihydroxystearic acid (from oleic acid), trihydroxystearic acid (from ricinoleic acid), tetra-hydrostearic acid (from linoleic acid) as well as completely hydroxylated products of higher unsaturated carboxylic acids, for example linolenic acid.

Disse forbindelser, og da for eksempel spesielt trihydroksystearinsyren, tilkommer en utpreget synergistisk virkning for luktbinding, når de er i blanding med forbindelser fra den førstnevnte stoffgruppe av umettede hydroksylerte karboksyl-syrer. Men disse synergistiske forbindelser bør på ingen måte være av mettet natur. De kan også være umettede, og vel spesielt raono-olefinsk umettet. These compounds, and for example trihydroxystearic acid in particular, add a pronounced synergistic effect for odor binding, when they are mixed with compounds from the first-mentioned substance group of unsaturated hydroxylated carboxylic acids. But these synergistic compounds should by no means be of a saturated nature. They can also be unsaturated, and especially rao-o-olefinic unsaturated.

Som allerede sagt er de i vann uoppløselige eller tungt oppløselige forbindelser av de synergistiske stoffer, eksempelvis salter av samme type som saltene i hovedstoff-gruppen. De der anførte oppgaver for kationer gjelder også her. Altså innehar magnesium, kalsium- og/eller aluminium-salter spesiell betydning, men dette gjelder også her først og fremst sinksaltene. Også for sinksaltene av disse synergistiske forbindelser gjelder den oppgaven at de har en fremragende forenelighet ved anvendelse på den menneskelige kropp, slik at selv sterke allergikere kan tåle stoffblandingen uten å bli irritert. Det normale fett-stoffskifte i huden blir på ingen måte skadet, slik at man heller ikke av denne grunn behøver å frykte hudirritering som følge av lenge vedvarende bruk. As already said, they are water-insoluble or poorly soluble compounds of the synergistic substances, for example salts of the same type as the salts in the main substance group. The tasks listed there for cations also apply here. Thus, magnesium, calcium and/or aluminum salts are of particular importance, but this also applies here primarily to the zinc salts. The task also applies to the zinc salts of these synergistic compounds that they have excellent compatibility when applied to the human body, so that even severe allergy sufferers can tolerate the mixture without being irritated. The normal fat metabolism in the skin is not damaged in any way, so that for this reason there is no need to fear skin irritation as a result of long-term continuous use.

Innen rammen av oppfinnelsen blir disse synergistiske komponenter imidlertid foretrukket innsatt som estere av de nevnte høyere karboksylsyrer. Foretrukket er dessuten spesielt estrene av disse syrene med enverdige alkoholer, hvorved her lavere alkoholer med spesielt 2-6 C-atomer er spesielt egnet. Av spesiell betydning er videre at den synergistiske effekt-økning synes å inntre allerede ved tilsetning av begrensede mengder av det synergistiske stoff til hovedstoffet. Således har det eksempelvis vist seg at allerede mengder på fra ca 0,5 til ca 10 vekt?fc, av den samlede vekt, av synergistiske forbindelser, fører til en betyde-lig effekt-økning ved luktødeleggelsen. Spesielt foretrukket kan det innen oppfinnelsens ramme være å innsette stoffblandinger som, i forhold til den samlede vekt, inneholder 1 til 5 vekt?* av det synergistiske stoff, ved siden av hovedstoffet. En videre synergistisk effekt-økning, som spesielt utfolder seg i kombinasjon med de første synergistiske stoffer, er mulig ved medanvendelse av en annen forbindelsesgruppe. Det synes her åpenbart å være vekselvirkninger mellom komponentene, som synes å innvirke på såvel den luktutslettende effekt som på en gunstig innvirkning på varigheten av effekten. En slik stoffblanding av alle komponentene fører også spesielt til en utslettelse av de i og for seg ubehagelige egenlukter av ricinolsyre-forbindelsene. Herved dreier det seg om salter av delhydrerte fenantren-derivater, og dessuten spesielt salter av karboksylsyrer av diterpener. Eksempler på stoff-grupper som i praksis er forholdsmessig lett tilgjengelige, er salter av abietinsyre og/eller laevopimarsyre. Med hensyn til definisjonen av kationene, så gjelder også for disse salter det som tidligere er angitt for hovedstoffet, henholdsvis for de første synergistiske stoffer. Også her blir altså salter av jordalkali-metaller, aluminium og spesielt sink gitt spesiell betydning. ;Ved medanvendelse av disse forbindelser fra andre synergist-klasse, blir ikke bare en effekt-økning ved forhindringen eller ødeleggelsen av lukt oppnådd, det kan også bli oppnådd en andre forsterkning av vedheftingsvirkningen. Også disse andre synergistiske stoffer kan bli tilsatt i begrensede mengder. Blandingsforhold på ca 1 til 30 vektfo er eksempelvis egnet, <p>g for eksempel fortrinnsvis mengder fra ca 3 til 10 vekt#, i forhold til den samlede blanding. ;På en særlig.enkel måte kan det i samsvar med oppfinnelsen bli anvendt en blanding av synergistiske stoffer av nevnte første og andre gruppe, som kan bli oppnådd ved opparbeidelse av tallolje, og vel fortrinnsvis renset tallolje. Talloljen inneholder en blanding av karboksylsyrer som faller innen første og andre gruppe av synergistiske forbindelser i henhold til oppfinnelsen. Således kan man for eksempel av tallolje, etter fjerning av det som er uløselig i petroleter og det uforsåpbare, oppnå en blanding som består av 35 til 40 <$ > harpikssyrer, overveiende abietinsyre, C2qH^002, og 65 til 60 $ fettsyrer, overveiende oljesyre, linolsyre og linolensyre. Ved forsiktig oksydasjon av alkalisåpene av denne blanding med KMnO^ og etterfølgende forestring av de frie • syrene, henholdsvis ved felling av saltene, ;oppstår en blanding av harpikssyre- og oksyfett-syreestere, henholdsvis salter, som inneholder synergistiske forbindelser fra første og andre gruppe. Dersom det blir tilsatt enda en hydroksylert umettet fettsyreforbindelse fra hovedstoff-gruppen i samsvar med oppfinnelsen, eksempelvis et salt av ricinolsyre, da kan det også på denne enkle måte oppnåes en virknings-full stoffblanding. ;En oksydativ avbygning av de organiske syrerester, ;som av seg selv kan føre til dannelse av biprodukter med ubehagelig lukt, kan i samsvar med oppfinnelsen lett bli imøtegått ved tilsetning av et reduksjonsmiddel. Valget av tilgjengelige reduksjonsmidler retter seg her etter de senere anvendelsesformål. Mens det for rene tekniske anvendelser blir medanvendt små mengder av et mildt teknisk reduksjonsmiddel, er det, spesielt på kosmetikk-området, blitt slått fast medanvendelse av hudforenelige reduksjonsmidler av typen askorbinsyre, spesielt i form av dens forbindelser, eksempelvis som 6-palmitoyl-askorbat eller som lauroylaskorbat. Som spesielt gunstige har også en tilsats av^-tocoferol eller derav avledete kombinasjoner, vist seg å være. Mengden av reduksjonsmiddel ligger i regelen under 1 vekt#o ;Egnet er eksempelvis mengder fra 0,05 til 0,2 vekt$, av den samlede blanding. ;På det kosmetiske området er de nye stoffblandinger anvendbare ikke bare i de tradisjonelle desodoriserende tilbered-ninger, som pudder, stifter og sprays innbefattet midler til intimpleie, men de nye stoffer kan også med hell bli innført i hudpleiemidler som såper, kremer og hudmelk, i fotpleie- ;midler og i hårpleiemidler. Spesielt på hårkosmetikkområdet er det gunstig at på den ene side nocardien ikke blir angrepet, ;og på den annen side at sulfhydrilreaksjonen til cystin-syntesen og derved tilsist keratiniseringen, ikke blir skadet av sink-innholdet, men blir endog åpenbart befordret. ;Den fungistatiske effekt til de nye stoffblandinger, som spesielt er tilstede når sink foreligger som kation i det minste i en av stoffbestanddelene, kan på de forskjelligste måter bli utnyttet. Dersom den kosmetiske tilberedning inneholder bare en begrenset mengde ag stoffblandingene, eksempelvis mengder fra 0,5 til 20 vekt%, så dominerer den desodoriserende karakter i komposisjonen. Framtreden på ny ubehagelige luktstoffer blir tildels forhindret, og tildels blir nyopptredende ubehagelige luktstoffer bundet så fort som de oppstår. ;Et ytterligere anvendelsesområde er ved desodoriserende impregnering av tekstiler, som klær og vasketøy, og av cellulose-artikler, for eksempel reiver og midler for kvinnenes månedshygiene. Også i alle disse tilfeller er den høye vedheftingsevne til stoffene ifølge oppfinnelsen av spesiell betydning for deres industrielle utnyttelse. Spesielt også vedheftingsevnen på fibrer av naturlig og syntetisk opprinnelse. Man kan også tilsette stoffblandingene ifølge oppfinnelsen som desodoriserende vaskemiddelkomponenter som blir opptrukket på fibrene under vaskingen. Ytterligere anvendelsesområde er eksempelvis rom-pleiemiddel, som bonemasse, politur og påstrykningsmiddel. Det er også mulig med anvendelse i luftforbedringsmidler, for eksempel romspray, såvel som til desodorisering i store rom, f.eks. ;i staller, i forarbeidelsesbedrifter for plante- og dyre-produkter, som fiskebearbeidelsesbedrifter o.s.v. De sterke luktbindende egenskapene fremtrer også interessant ved luktbinding i avfall-stoffer. ;I det følgende blir først og fremst omtalt noen eksempler på fremstilling av stoff-komponenter for anvendelse i midlene, og noen stoffblandinger så vel som endelige midler under anvendelse av stoffblandingene. ;1. Fremstilling av sinkricinoleat. ;25 1 handelsvanlig ren ricinusolje blir ved por-sjonsvis tilsetning av 7,8 1 38 %-natronlut og 40 1 vann, forsåpet på kjent måte. Til den klare natriumricinoleat-løsning setter man ved ca 80°C, 12,5 kg sinksulfatheptahydrat DABg som er løst i vann til et volum på 25 1, omrører grundig og lar deretter bunnfallet avsette seg. Sinksåpen blir så skilt fra moderluten og i varm tilstand tømt i former, hvor den størknet. ;2. Fremstilling av trihydroksystearinsyre. ;Den etter 1.) oppnådde oppløsning av natrium-ricin-oleat ble surgjort med svovelsyre til pH 2, hvorved fettsyrene av ricinusoljene fraskilles. 3,0 kg av disse syrene blir forsåpet med 3,45 1 kalilutp20° 1,2 7 « 28,29 vekt% og 100 1 ;vann. Til den kalde klare kalisåpe-oppløsning blir det tilsatt 3 kg KMn04 i 200 1 vann under avkjøling. Kalisåpe-oppløsningen av trihydroksystearinsyresyre blir så filtrert fra manganoksyd-hydratet. Av den klare oppløsning kan sinksaltet bli utfelt som under 1.) , hvortil det er nødvendig med 1,45 kg ZnSO^ . 7HJ3 ;DAB6, i 10 1 vann. Jordalkalisaltene kan bli utfelt på samme måte. Den frie syre blir fraskilt ved surgjøring til pH 2. 3. Fremstilling av trihydroksystearinsyreetyl-ester. 3 kg trihydroksystearinsyre blir suspendert i 10 1 abs. etanol. Under omrøring ved romtemperatur blir det langsomt innledet klorhydrogengass inntil syren har løst seg så det nesten ikke er noen rest igjen. Den alkoholiske ester-oppløsning blir filtrert fra en ubetydelig rest, og deretter blir esteren utfelt ved å tømme den alkoholiske oppløsning i et tidobbelt volum med varm. Den blir fraskilt ved filtrering og tørret. Fra filtratet blir den overflødige etanol gjenvunnet ved destillasjon. ;4. Fremstilling av ricin- elaidinsyre. ;De etter 1) og 2) oppnådde ricinusoljesyrer av 50 kg ricinusolje blir oppvarmet rå med 20 1 (50 - 60°). Under god omrøring lar man det tilflyte en oppløsning av 1,2 kg natrium-nitrit i 15 1 vann, opprettholder enda i 10 minutter ved 50 - 60°C og avkjøler så raskt, f.eks. ved tilsetting av is. Det fra den vandige fase avskilte reaksjonsprodukt kan bli videre bearbeidet rått som ricinUsoljesyre. Den rene ricin-elaidinsyre blir utvunnet ved å ekstrahere reaksjonsproduktet med kokende ligroin og ut-krystallisere ved avkjøling; ;5. Fremstilling av dihydroksy- oktadecensyre. ;2,8 kg linolsyre blir forsåpet som beskrevet under 2) med 3»45 1 kalilut p 1»27 og 100 1 vann, og deretter oksydert med 3 kg KMhO^ i 200 1 vann under god avkjøling, og så viderebehand-let som foran beskrevet. 6. Fremstillingjav tetrahydroksystearinsyre. ;Fremstilling foregår som under 5), men det blir dog bare anvendt 6 kg KMnO^ i 200 1 vann til oksydasjonen av kalisåpen fra 2,8 kg linolsyre. 7. Opparbeidelse av talloljeraffinater, ;Talloljeraffinatet som er befridd fra det uløselige i petroleter og det uforsåpbare, blir forsåpet etter 2) med vandig kalilut til en klar kalisåpeoppløsning, og blir oksydert med en tynn KMnO^-oppløsning. Av den klarfiltrerte såpeoppløsning kan enten etter 1) de tilsvarende Zn-, Al- eller jordalkali-salter for seg, eller etter blanding av såpeoppløsningen med alkaliricinol-eat-oppløsningen, stoffblandinger av tilsvarende sammensetning bli utfelt. Etter surgjøring av kalisåpe-oppløsningen med svovel- ;syre til pH 2, kan også de frie syrer bli utvunnet, og etter rens-ingen ifølge 3) bli forestret. ;Mengden av kalilut til nøytralisering, såvel som av KMnO^ til oksydering, retter seg etter sammensetningen av tallolje-raffinatene såvel som etter den tilstrevde oksydasjonsgrad av de umettede fettsyrer. ;Stoffblanding A; ;95 deler sinkricinoleat ;3 " sinkabietat ;2 deler sinkhydroksysetearat og ;0,05 " 6-palmitoyl-askorbat, ;fremstilt ved felles forsåpning av ricinusolje og kolofonium-balsamharpiks WW, tilsetting av kalium-trihydroksystearat og felles utfelling av sinksaltene med sinksulfat-heptahydråt DAB , og tilsetning av antioksydanten til den flytende organiske fase. ;Stoffblanding B ;95 deler sinkricinoleat, ;3 " sinkabietat, ;2 " trihydroksystearinsyre-etylester og ;Q,05 " jC-tocoferol, ;fremstilt ved felles forsåpning av ricinusolje og balsamharpiks WW og tilsetning av trihydroksystearinsyre-etylesteren såvel som antioksydanten til den flytende organiske fase. ;Stoffblanding C ;50 deler sinkricinoleat, ;45 " sinkricinelaidinat, ;3 " sinkabietat, ;0,1 " lauroyl-askorbat og ;2 " tetrahydroksystearinsyre-etyleter, ;fremstilt ved felles forsåpning av ricinusolje og balsamharpiks WW, tilsetning av natriumricin-elaidinat, felles utfelling av sinksaltene, og tilsetning av tetrahydroksystearinsyre-etyleter og lauroyl-askorbat til den flytende organiske fase» ;Stoffblanding D ;92,9 deler sinkricinelaidinat, ;5 " sinkabietat, ;2 " tetrahydroksystearinsyre-etylester og ;0,1 sk-tocoferol, fremstilt ved felles utfelling av sinksaltene av alkalisalt-oppløsningen, og tilsetning av tetrahydroksystearinsyre-etyleter så vel som antioksydanten. ;Stoffblanding E ;92,9 deler sinkricinelaidinat, ;3,5 " magnesiumabietat, ;3,5 " magnesiumleuritinat og ;0,1 " 6-palmitoyl-askorbat, ;fremstilt ved felles utfelling av magnesiumsaltene, og tilsetning av disse så vel som antioksydanten til sinkricinelaidinatet. ;Stoffblanding F ;50 deler sinkricinoleat, ;40 H sinkricinelaidinat, ;2 " sinkabietat, ;5 aleuritinsyre-etylester, ;3 trioksystearinsyre-etylester og ;0,05 " <e(-tocoferol, ;fremstilt ved felles forsåpning av ricinusolje og balsamharpiks WW, tilsetning av natrium-rieinelaidinat, felles utfelling av sinksaltene og tilsetning av esteren så vel som antioksydanten. ;Stoffblanding ;50 deler sinkricinoleat, ;45 " sink-dihydroksyoktadecenat, ;3 " sinkabietat, ;2 " tetrahydroksystearinsyre-etylester og ;0,1 " o^-tocoferol, ;fremstilt ved felles forsåpning av ricinusolje og balsamharpiks WW, tilsetning av kalium-dihydroksyoktadecenat, felles utfelling ;av sinksaltene og tilsetning av tetrahydroksystearinsyre-etylester og antioksydant. ;Stoffblanding H ;50 deler sinkricinoleat, ;45 " magnesiumricinoleat, ;5 " etylester av den synergistisk virkende blanding ~ r -, '■ ^ \ i -u j. utvunnet av tallolje og 0,05 " 6-palautoylaskorbat, J * fremstilt ved felling av natriumricinoleat med en løsning av sink-og magnesium-sulfat så vel som tilsetning av den hydroksylerte tall-oljeester og antioksydanten. Within the scope of the invention, however, these synergistic components are preferably used as esters of the aforementioned higher carboxylic acids. Especially preferred are the esters of these acids with monohydric alcohols, whereby here lower alcohols with especially 2-6 C atoms are particularly suitable. It is also of particular importance that the synergistic effect increase seems to occur already when limited quantities of the synergistic substance are added to the main substance. Thus, for example, it has been shown that already amounts of from about 0.5 to about 10 weight?fc, of the total weight, of synergistic compounds, lead to a significant increase in the effect of odor destruction. Particularly preferred within the framework of the invention is to use substance mixtures which, in relation to the total weight, contain 1 to 5% by weight of the synergistic substance, next to the main substance. A further synergistic effect increase, which particularly unfolds in combination with the first synergistic substances, is possible by co-using another compound group. Here, there clearly seem to be interactions between the components, which seem to affect both the odor-eliminating effect and a favorable effect on the duration of the effect. Such a mixture of all the components also leads in particular to annihilation of the inherently unpleasant odors of the ricinoleic acid compounds. This refers to salts of partially hydrogenated phenanthrene derivatives, and furthermore especially salts of carboxylic acids of diterpenes. Examples of substance groups that are relatively easily accessible in practice are salts of abietic acid and/or laevopimaric acid. With regard to the definition of the cations, what has previously been stated for the main substance, respectively for the first synergistic substances, also applies to these salts. Here, too, salts of alkaline earth metals, aluminum and especially zinc are given special importance. By co-using these compounds from other synergist classes, not only an increase in effect in the prevention or destruction of odor is achieved, a second strengthening of the adhesion effect can also be achieved. These other synergistic substances can also be added in limited quantities. Mixing ratios of about 1 to 30 parts by weight are suitable, for example, preferably quantities from about 3 to 10 parts by weight, in relation to the overall mixture. In a particularly simple way, in accordance with the invention, a mixture of synergistic substances of the aforementioned first and second groups can be used, which can be obtained by processing tall oil, and preferably purified tall oil. The tall oil contains a mixture of carboxylic acids that fall within the first and second group of synergistic compounds according to the invention. Thus, for example, from tallow oil, after removal of what is insoluble in petroleum ether and the unsaponifiable matter, a mixture can be obtained consisting of 35 to 40 <$ > resin acids, predominantly abietic acid, C2qH^002, and 65 to 60 $ fatty acids, predominantly oleic acid, linoleic acid and linolenic acid. By careful oxidation of the alkali soaps of this mixture with KMnO^ and subsequent esterification of the free • acids, respectively by precipitation of the salts, a mixture of resin acid and oxyfatty acid esters, respectively salts, which contain synergistic compounds from the first and second groups . If one more hydroxylated unsaturated fatty acid compound is added from the main substance group in accordance with the invention, for example a salt of ricinoleic acid, then an effective substance mixture can also be obtained in this simple way. ;An oxidative breakdown of the organic acid residues, ;which by itself can lead to the formation of by-products with an unpleasant smell, can, in accordance with the invention, be easily countered by adding a reducing agent. The choice of available reducing agents is based here on the later purposes of application. While for purely technical applications small amounts of a mild technical reducing agent are co-used, it has been established, especially in the field of cosmetics, the co-use of skin-compatible reducing agents of the ascorbic acid type, especially in the form of its compounds, for example as 6-palmitoyl-ascorbate or as lauroyl ascorbate. An addition of β-tocopherol or combinations derived from it has also been shown to be particularly beneficial. The amount of reducing agent is usually below 1 weight; for example amounts from 0.05 to 0.2 weight of the overall mixture are suitable. In the cosmetic area, the new substance mixtures can be used not only in the traditional deodorizing preparations, such as powders, sticks and sprays including agents for intimate care, but the new substances can also be successfully introduced in skin care products such as soaps, creams and skin milks, in foot care products and in hair care products. Especially in the area of hair cosmetics, it is beneficial that, on the one hand, the nocardia is not attacked, and on the other hand, that the sulfhydryl reaction of cystine synthesis and thereby keratinization, is not damaged by the zinc content, but is even obviously promoted. The fungistatic effect of the new substance mixtures, which is especially present when zinc is present as a cation in at least one of the substance components, can be utilized in a variety of ways. If the cosmetic preparation contains only a limited amount of the substance mixtures, for example amounts from 0.5 to 20% by weight, then the deodorizing character dominates in the composition. The appearance of new unpleasant odors is partly prevented, and partly newly appearing unpleasant odors are bound as soon as they occur. A further area of application is for deodorizing impregnation of textiles, such as clothes and laundry, and of cellulose articles, for example rags and products for women's menstrual hygiene. Also in all these cases, the high adhesiveness of the substances according to the invention is of particular importance for their industrial utilization. Especially also the adhesion ability on fibers of natural and synthetic origin. The substance mixtures according to the invention can also be added as deodorizing detergent components which are drawn onto the fibers during washing. Further areas of application are, for example, room care agents, such as bone mass, polish and ironing agent. It is also possible to use it in air conditioners, for example room sprays, as well as for deodorizing large rooms, e.g. in stables, in processing companies for plant and animal products, such as fish processing companies, etc. The strong odor-binding properties also appear interesting when binding odors in waste materials. In the following, some examples of the production of substance components for use in the agents, and some substance mixtures as well as final agents using the substance mixtures, are primarily discussed. ;1. Preparation of zinc ricinoleate. 25 1 commercially pure castor oil is saponified in a known manner by the portionwise addition of 7.8 1 38% caustic soda and 40 1 water. To the clear sodium ricinoleate solution, at approximately 80°C, 12.5 kg of zinc sulphate heptahydrate DABg which is dissolved in water to a volume of 25 1 is added, stirred thoroughly and then allowed to settle. The zinc soap is then separated from the mother liquor and, while still hot, poured into moulds, where it solidified. ;2. Preparation of trihydroxystearic acid. ;The solution of sodium ricinoleate obtained after 1.) was acidified with sulfuric acid to pH 2, whereby the fatty acids of the castor oils are separated. 3.0 kg of these acids are saponified with 3.45 1 potassium hydroxide at 20° 1.2 7 « 28.29% by weight and 100 1 ; water. To the cold clear potash soap solution, 3 kg of KMn04 in 200 1 of water are added while cooling. The potassium soap solution of trihydroxystearic acid is then filtered from the manganese oxide hydrate. From the clear solution, the zinc salt can be precipitated as under 1.), for which 1.45 kg of ZnSO^ is required. 7HJ3 ;DAB6, in 10 1 water. The alkaline earth salts can be precipitated in the same way. The free acid is separated by acidification to pH 2. 3. Production of trihydroxystearic acid ethyl ester. 3 kg of trihydroxystearic acid is suspended in 10 1 abs. ethanol. While stirring at room temperature, chlorine hydrogen gas is slowly introduced until the acid has dissolved so that there is almost no residue left. The alcoholic ester solution is filtered from a negligible residue, and then the ester is precipitated by emptying the alcoholic solution into a tenfold volume of warm. It is separated by filtration and dried. From the filtrate, the excess ethanol is recovered by distillation. ; 4. Production of ricin-elaidic acid. ;The castor oil acids obtained after 1) and 2) from 50 kg of castor oil are heated raw with 20 1 (50 - 60°). With good stirring, a solution of 1.2 kg of sodium nitrite in 15 1 of water is allowed to flow in, maintained for another 10 minutes at 50 - 60°C and then cooled quickly, e.g. by adding ice. The reaction product separated from the aqueous phase can be further processed crudely as ricinoleic acid. The pure ricin-elaidic acid is recovered by extracting the reaction product with boiling ligroin and crystallising out on cooling; ;5. Production of dihydroxy-octadecenoic acid. 2.8 kg of linoleic acid is saponified as described under 2) with 3.45 1 potassium hydroxide at 1.27 and 100 1 water, and then oxidized with 3 kg KMhO^ in 200 1 water under good cooling, and then further processed as previously described. 6. Production of tetrahydroxystearic acid. ;Manufacturing takes place as under 5), but only 6 kg of KMnO^ in 200 1 of water is used for the oxidation of potash soap from 2.8 kg of linoleic acid. 7. Processing of tall oil raffinates, The tall oil raffinate, which has been freed from the insoluble in petroleum ether and the unsaponifiable matter, is saponified after 2) with aqueous potash to a clear potash soap solution, and is oxidized with a thin KMnO^ solution. From the clearly filtered soap solution, either after 1) the corresponding Zn, Al or alkaline earth salts separately, or after mixing the soap solution with the alkali ricinol-eat solution, substance mixtures of a similar composition can be precipitated. After acidifying the potassium soap solution with sulfuric acid to pH 2, the free acids can also be recovered, and after the purification according to 3) be esterified. The amount of potassium hydroxide for neutralization, as well as of KMnO^ for oxidation, depends on the composition of the tall oil raffinates as well as on the desired degree of oxidation of the unsaturated fatty acids. ;Substance mixture A; ; 95 parts zinc ricinoleate ; 3 " zinc cabietate ; 2 parts zinc hydroxystearate and ; 0.05 " 6-palmitoyl ascorbate, ; produced by joint saponification of castor oil and rosin-balsam resin WW, addition of potassium trihydroxystearate and joint precipitation of the zinc salts with zinc sulfate heptahydrate DAB, and addition of the antioxidant to the liquid organic phase. ;Substance mixture B ;95 parts zinc ricinoleate, ;3 "zincabietate, ;2 "trihydroxystearic acid ethyl ester and ;Q.05 "jC-tocopherol, ;produced by joint saponification of castor oil and balsam resin WW and addition of the trihydroxystearic acid ethyl ester as well as the antioxidant to the liquid organic phase. ;Substance mixture C ;50 parts zinc ricinoleate, ;45 " zinc ricine laidinate, ;3 "zincabietate, ;0.1 " lauroyl ascorbate and ;2 "tetrahydroxystearic acid ethyl ether, ;produced by joint saponification of castor oil and balsam resin WW, addition of sodium ricin elaidinate, co-precipitation of the zinc salts, and addition of tetrahydroxystearic acid ethyl ether and lauroyl ascorbate to the liquid organic phase" ; Substance mixture D ; 92.9 parts zinc ricin elaidinate, ; 5 " zinc abietate, ; 2 " tetrahydroxystearic acid ethyl ester and ; 0 ,1 sk-tocopherol, produced by co-precipitation of the zinc salts from the alkali salt solution, and addition of tetrahydroxystearic acid ethyl ether as well as the antioxidant. ;Substance mixture E ;9 2.9 parts syncricine laidinate, ;3.5 " magnesium abietate, ;3.5 " magnesium leuritinate and ;0.1 " 6-palmitoyl ascorbate, ;produced by co-precipitation of the magnesium salts, and addition of these as well as the antioxidant to syncricine laidinate. ;Substance mixture F ;50 parts zinc ricinoleate, ;40 H zinc ricine laidinate, ;2 "zincabietate, ;5 aleuritic acid ethyl ester, ;3 trioxystearic acid ethyl ester and ;0.05 "<e(-tocopherol, ;produced by joint saponification of castor oil and balsam resin WW, addition of sodium rieinelaidinate, co-precipitation of the zinc salts and addition of the ester as well as the antioxidant. ;Substance mixture ;50 parts zinc ricinoleate, ;45 " zinc dihydroxyoctadecenate, ;3 " zinc abietate, ;2 " tetrahydroxystearic acid ethyl ester and ;0, 1 "o^-tocopherol, ;produced by joint saponification of castor oil and balsam resin WW, addition of potassium dihydroxyoctadecenate, joint precipitation ;of the zinc salts and addition of tetrahydroxystearic acid ethyl ester and antioxidant. ;Substance mixture H ;50 parts zinc ricinoleate, ;45 "magnesium ricinoleate , ;5 " ethyl ester of the synergistically acting mixture ~ r -, '■ ^ \ i -u j. extracted from tall oil and 0.05 " 6-palautoyl ascorbate, J * prepared by precipitation of sodium ricinoleate with a solution of zinc and magnesium sulfate as well as the addition of the hydroxylated tall oil ester and the antioxidant.

Stoffblanding I Substance mixture I

95 deler magnesiumricinoleat, 95 parts magnesium ricinoleate,

5 " magnesiumsalt av den synergistiske virkende blanding utvunnet av tallolje og 5 "magnesium salt of the synergistically active mixture extracted from tall oil and

0,1 lauroyl-askorbat, 0.1 lauroyl ascorbate,

fremstilt ved felles utfelling av alkalisaltene fra ricinusolie og de hydroksylerte talloljesyrene, og tilsetning av antioksydant. produced by joint precipitation of the alkali salts from castor oil and the hydroxylated tall oil acids, and addition of antioxidant.

Stoffblanding J Substance mixture J

90 deler magnesiumricinoleat, 90 parts magnesium ricinoleate,

5 abietinsyre-etylester, 5 abietic acid ethyl ester,

0,1 6-palmitoyl-askorbat og 0.1 6-palmitoyl-ascorbate and

5 " trioksystearinsyre-etylester, 5 "trioxystearic acid ethyl ester,

fremstilt ved å tilsette esteren og antioksydanten til magnesiumricinoleat. prepared by adding the ester and the antioxidant to magnesium ricinoleate.

For "bruken av stof fblandingene "blir det i tilslut-ning gitt noen anvendelseseksempler: For the "use of the substance mixtures" some application examples are given in the appendix:

Eksempel 1, Desodoriserende pudder Example 1, Deodorizing powder

10 deler stoffblanding A blir etter maling og av-suging til en kornstørrelse mindre enn 0,06 mm, tilsatt en blanding av 80$ talkum, 57° risstivelse og 5$ magnesiumkarbonat. Det oppstår da et desodoriserende pudder med en utmerket og lenge vedvarende virkning. 10 parts of substance mixture A is, after grinding and extraction to a grain size of less than 0.06 mm, added to a mixture of 80% talc, 57% rice starch and 5% magnesium carbonate. This results in a deodorizing powder with an excellent and long-lasting effect.

. Eksempel 2 Desodoriserende krem . Example 2 Deodorizing cream

10 deler av stoffblanding ti blir tilsatt en blanding av følgende komponenter: 10 parts of mixture ten are added to a mixture of the following components:

10 deler stearinsyre, 10 parts stearic acid,

22 " lanettevoks, 22 " lanette wax,

18 " propylenglykol, 18 " propylene glycol,

10 " polyvoks, 10" poly wax,

5 " isopropylmyristat og 5 " isopropyl myristate and

25 " dobbelt destillert vann. 25" double distilled water.

Massen blir rørt til den er kald. Det oppstår en desodoriserende krem med utmerket og lenge vedvarende virkning. The mass is stirred until it is cold. The result is a deodorizing cream with an excellent and long-lasting effect.

Eksempel 3 Desodoriserende tørrspray Example 3 Deodorizing dry spray

50 deler av stoffblanding C blir i varmen blandet med - 40 vekt$ cetylalkohol, 5 vekt$ diisopropyladipat og 5 vekt/° isopropylmyristat. Det oppstår en stabil dispersjon som kan bli bearbeidet til tørrspray med freon som drivgass. En spray av denne type er på grunn av sin absolutte frihet for å irritere, ypperlig egnet til intimkosmetikk. 50 parts of substance mixture C are mixed in the heat with - 40% by weight of cetyl alcohol, 5% by weight of diisopropyl adipate and 5% by weight of isopropyl myristate. A stable dispersion is produced which can be processed into a dry spray with Freon as propellant gas. A spray of this type is, due to its absolute freedom to irritate, perfectly suited for intimate cosmetics.

Eksempel 4 Desodoriserende krem Example 4 Deodorizing cream

A 10,8 deler stearinsyre, A 10.8 parts stearic acid,

4,3 " isopropylmyristat, 4.3 " isopropyl myristate,

0,1 " p-oksybenzosyrepropylester og 4,5 " stoffblanding D 0.1 " p-oxybenzoic acid propyl ester and 4.5 " compound D

B 50,5, deler vann, B 50.5, divides water,

0,1 " p-oksybenzosyremetylester, 0,4 " trietanolamin, 0.1 " p-oxybenzoic acid methyl ester, 0.4 " triethanolamine,

0,3 " 45#-kalilut og 0.3 " 45#-Kalilut and

5,4 " glycerol 5.4" glycerol

C 5,4 " glycerolmonostearat og 17,3 " vann. C 5.4 " glycerol monostearate and 17.3 " water.

A, B og C blir tilberedt adskilt og tilslutt blandet med hverandre. Eksempel 5 Desodoriserende stift A, B and C are prepared separately and finally mixed together. Example 5 Deodorizing stick

32,0-deler jordnøttfett, 32.0 parts peanut butter,

9,0 " antiavsetningsmiddel, 9.0 " anti-fouling agent,

20,0 " ricinusolje, 20.0 " castor oil,

10,0 " isopropylpalmitat, 10.0 " isopropyl palmitate,

2,0 " karnaubavoks, 2.0" carnauba wax,

5,0 " lanolin, 5.0 " lanolin,

3,0 " bivoks, 3.0" beeswax,

3,0 " fast!hudforenelig spredningsmiddel, 8,0 " hårdparaffin, 3.0 " solid!skin-compatible dispersant, 8.0 " hard paraffin,

1,0 11 anti oksy dant, 1.0 11 antioxidant,

6,0 " stoffblanding D og 1,0 " parfymeolje. 6.0 " compound D and 1.0 " perfume oil.

Eksempel 6 Intimspray Example 6 Intimate spray

28,0 deler stoffblanding E, 28.0 parts mixture E,

25,0 " hudforenelig spredemiddel (olje), 21,0 " isopropylmyristat, 25.0 " skin compatible dispersant (oil), 21.0 " isopropyl myristate,

23,0 " oleyloeat og 23.0 " oleyloeate and

3, 0 " parfymeolje. 3.0" perfume oil.

100, 0 100, 0

Avtapping: Draining:

6,0 deler stoffblanding, 6.0 parts mixture,

37,6 11 difluordiklormetan og 56.4 •" 1,1,2,2,-tetrafluordikloretan Eksempel 7 Hårkrem 37.6 11 difluorodichloromethane and 56.4 •" 1,1,2,2,-tetrafluorodichloroethane Example 7 Hair cream

18,0 deler fettalkohol-voksester-blanding, 13.5 " paraffinolje, 18.0 parts fatty alcohol-wax ester mixture, 13.5 "paraffin oil,

4,5 " decanoltriglycerid, 4.5 " decanol triglyceride,

5,0 " stoffblanding F og 5.0 " mixture F and

59,0 " vann innbefattet parfyme og konserverings-stoffer. 59.0 " water including perfume and preservatives.

Eksempel 8 . Deodorant-såpe Example 8. Deodorant soap

A 4-9,0 deler råsåpe og A 4-9.0 parts raw soap and

1,0 " parfyme. 1.0 " perfume.

B 25,0 " stoffblanding P og B 25.0 " fabric mixture P and

25,0 " polyvoks 12.000. 25.0 " poly wax 12,000.

Råsåpe og parfyme blir malt. Stoffblanding og polyvoks blir smeltet ved 90°C, avkjølt og likeledes malt. Deretter blir A og B malt sammen. Raw soap and perfume are ground. Substance mixture and polywax are melted at 90°C, cooled and likewise ground. Then A and B are painted together.

Eksempel 9 Hudmelk Example 9 Skin milk

A 5,0 deler hudforenelig spredemiddel (olje) A 5.0 parts skin-compatible dispersant (oil)

17,0 " paraffinolje 5° E, 17.0 " paraffin oil 5° E,

2,0 " flytende lanolin, 2.0" liquid lanolin,

6,0 " isopropylmyristat, 6.0 " isopropyl myristate,

6,0 " trilauryltetraglykoleter-o-fosfat, 6.0 " trilauryl tetraglycol ether-o-phosphate,

0,4 " trietanolamin og 0.4 " triethanolamine and

10,0 " stoffblanding F. 10.0 " fabric mixture F.

B 3,0 " glycerol, B 3.0 " glycerol,

0,3 " karboksy-vinyl-polymerisat, 1,0 konserveringsmiddel og 48,8 " vann. 0.3" carboxy vinyl polymer, 1.0 preservative and 48.8" water.

A og B blir adskilt oppvarmet til ca 70°C. Ved denne temperatur røres B inn i A. Det røres videre så blandingen blir avkjølt. Det blir parfymert ved ca 40°U, og deretter blir det homogenisert. A and B are heated separately to approx. 70°C. At this temperature, B is stirred into A. It is stirred further so that the mixture cools. It is perfumed at about 40°C, and then it is homogenized.

Eksempel lo Fullvaskemiddel med desodoriserende Example lo Full detergent with deodorizer

virkning 15, 0 deler polypropylenbenzensulfonat, 5,0 " fettalkoholpolyglykoleter, effect 15.0 parts polypropylene benzene sulfonate, 5.0 " fatty alcohol polyglycol ether,

5,0 " kokosfettsåpe, 5.0" Coconut Fat Soap,

25,0 " natriumtripolyfosfat, 25.0 " sodium tripolyphosphate,

8,0 " natriumortofosfat, 8.0 " sodium orthophosphate,

15,0 " natriumperborat, 15.0 " sodium perborate,

10,0 " natriumsulfat, 10.0 " sodium sulfate,

5,0 stoffblanding H, 5.0 substance mixture H,

1,5 " karboksymetylcellulose, 1.5" carboxymethyl cellulose,

2,5 " magnesiumsilikat, 2.5" magnesium silicate,

0,3 " lysgjøringsmiddel og 7,7 " vann. 0.3" brightener and 7.7" water.

Eksempel n luktfattig bonevoks Example n odorless bone wax

2 deler syntesevoks 0, 2 parts synthetic wax 0,

4 " raffinert karnaubavoks, 4" refined carnauba wax,

2 " ozokerittkeresin 64/66°, 2 " ozokerite keresin 64/66°,

15 " paraffin 50/52 og 15 " paraffin 50/52 and

7 " stoffblanding I. 7 " substance mixture I.

Den foranbeskrevne voksgrunnmasse blir smeltet og fortynnet med 70 deler terpentinolje. The wax base described above is melted and diluted with 70 parts of turpentine oil.

Eksempel 12 Romspray til luftforbedring 20,0 deler stoffblanding J, Example 12 Room spray for air improvement 20.0 parts mixture J,

30,0 " isopropylmyristat, 30.0 " isopropyl myristate,

10,0 " diisopropyladipat, 10.0 " diisopropyl adipate,

35,0 " isopropylalkohol, 35.0 " isopropyl alcohol,

4,5 " grannålolje og 0,5 " butylhydroksytoluen. 4.5 " fir needle oil and 0.5 " butyl hydroxytoluene.

15 deler av ovennevnte blanding blir tappet sammen med 42,5 deler monofluortriklormetan og 15 parts of the above mixture are bottled together with 42.5 parts of monofluorotrichloromethane and

42,5 deler difluordiklormetan. 42.5 parts difluorodichloromethane.

Eksempel 13 For å prøve og sammenligne den desodoriserende virkning av midlene ifølge oppfinnelsen med vanlig brukte stoffer,ble to grupper på hver 15 prøve-personer sammenlignet. Example 13 In order to test and compare the deodorizing effect of the agents according to the invention with commonly used substances, two groups of 15 test persons each were compared.

I første gruppe anvendte hver en desodoriserende stift med heksaklorofen (a} som er vanlig i handelen, så vel som en etter eksempel 1 fremstilt desodoriserende krem (,b) med lett parfymering. Den desodoriserende virkning for begge preparatene ble bedømmende prøvd ved tre forskjellige utfoldelser, på til dels forskjellig forbehandlede armhuler. In the first group, each used a deodorizing stick with hexachlorophene (a} which is common in the trade, as well as a deodorizing cream (,b) prepared according to example 1 with a light perfume. The deodorizing effect of both preparations was judged by three different deployments , on partly differently pre-treated armpits.

Resultat: Result:

1) sportlig utfoldelse i det fri, lette klær 1) sporting performance in the open air, light clothing

2) normalt dagsarbeide ( kontorarbeid), tette klær, klimatiserte rom ( 19°C). " 3) anstrengende dagsarbeid ( varme bedriftrom), tette beskyttelses-klær 2) normal daytime work (office work), tight clothing, air-conditioned rooms (19°C). " 3) strenuous day work (hot company rooms), tight protective clothing

Den andre gruppe anvendte til sammenligning et heksaklorofen-holdig fotpudder (a), og på den andre fot det etter eksempel 2 fremstilte pudder (b), for å undersøke den desodoriserende virkning overfor fotsvette. Sko: vanntette gummistøvler, henholdsvis gummisko. Strømper: ullsokker, skiftet daglig. Undersøkelse på 4 på hverandre følgende dager, hver gang etter 3 og så etter 8 timer. Resultatene på alle dagene stemmer praktisk talt overens: For comparison, the second group used a hexachlorophene-containing foot powder (a), and on the other foot the powder (b) prepared according to example 2, to investigate the deodorising effect on foot sweat. Shoes: waterproof rubber boots, respectively rubber shoes. Socks: wool socks, changed daily. Examination on 4 consecutive days, each time after 3 and then after 8 hours. The results on all days are practically identical:

Claims (4)

1. Middel med luktbindende og eventuelt desinfiserende virkning, karakterisert ved et innhold av i vann tungt oppløselige eller uoppløselige salter av en- og/eller fler-hydroksylerte, olefinisk umettede karboksylsyrer med minst 17 C-atomer, og dessuten eventuelt a) i vann tungt oppløselige eller uoppløselige synergistisk virkende salter og/eller estere av fler-hydroksylerte met-tede karboksylsyrer med minst 17 C-atomer, og/eller b) i vann tungt oppløselige eller uoppløselige synergistisk virkende salter av delhydrogenerte fenantrenderivater, spesielt salter av diterpenkarboksylsyrer, og/eller c) en fra tallolje utvunnet synergistisk virkende stoffblanding av salter og/eller estere av hydroksylerte karboksylsyrer, og/eller d) et reduksjonsmiddel, f.eks. et hudforenlig reduksjonsmiddel av typen askorbinsyre eller a-tocoferoler og/eller deres forbindelser.1. Agent with odor-binding and possibly disinfecting action, characterized by a content of poorly water-soluble or insoluble salts of mono- and/or multi-hydroxylated, olefinically unsaturated carboxylic acids with at least 17 C atoms, and also possibly a) water-heavy soluble or insoluble synergistically acting salts and/or esters of multi-hydroxylated saturated carboxylic acids with at least 17 C atoms, and/or b) poorly water-soluble or insoluble synergistically acting salts of partially hydrogenated phenanthrene derivatives, especially salts of diterpene carboxylic acids, and/or or c) a synergistically acting mixture of salts and/or esters of hydroxylated carboxylic acids extracted from tallow oil, and/or d) a reducing agent, e.g. a skin-compatible reducing agent of the type ascorbic acid or α-tocopherols and/or their compounds. 2. Middel i henhold til krav 1, karakterisert ved at det inneholder magnesium- og/eller aluminium-salter og/eller spesielt sinksalter, av de en- og/eller fler-hydroksylerte olefinisk umettede karboksylsyrer, fortrinnsvis fettsyrer, hvorved det også kan foreligge blandinger av forskjellige salter.2. Agent according to claim 1, characterized in that it contains magnesium and/or aluminum salts and/or especially zinc salts, of the mono- and/or multi-hydroxylated olefinically unsaturated carboxylic acids, preferably fatty acids, whereby there may also be mixtures of different salts. 3. Middel i henhold til krav 1 og 2, karakterisert ved at det inneholder de i vann tungt oppløselige eller uoppløselige salter av umettede hydroksylerte karboksyl-syrer med minst 17 C-atomer i mengder på 50-95 vekt%, de under a) i krav 1 angitte salter og/eller estere i mengder på 0,5-10 vekt%, fortrinnsvis 1-5 vekt%, og de under b) i krav 1 angitte fenantren-derivater i mengder på 1-30 vekt%, fortrinnsvis 3-10 vekt%, hver gang i forhold til den totale blanding av de i krav 1 angitte aktive stoffer.3. Agent according to claims 1 and 2, characterized in that it contains the water-soluble or insoluble salts of unsaturated hydroxylated carboxylic acids with at least 17 C atoms in amounts of 50-95% by weight, those under a) in the salts and/or esters specified in claim 1 in amounts of 0.5-10% by weight, preferably 1-5% by weight, and the phenanthrene derivatives specified under b) in claim 1 in amounts of 1-30% by weight, preferably 3- 10% by weight, each time in relation to the total mixture of the active substances specified in claim 1. 4. Middel i henhold til krav 1-3, karakterisert ved at reduksjonsmidlet foreligger i mengder under 1 vekt%, i forhold til den totale blanding av de i krav 1 angitte aktive stoffer.4. Agent according to claims 1-3, characterized in that the reducing agent is present in amounts below 1% by weight, in relation to the total mixture of the active substances specified in claim 1.
NO299869A 1968-07-19 1969-07-18 NO132260C (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19681792074 DE1792074C3 (en) 1968-07-19 Agents with a deodorizing effect
AT36069A AT288606B (en) 1968-07-19 1969-01-14 Agents with odor-binding and possibly fungicidal effects

Publications (2)

Publication Number Publication Date
NO132260B true NO132260B (en) 1975-07-07
NO132260C NO132260C (en) 1975-10-15

Family

ID=25592456

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO299869A NO132260C (en) 1968-07-19 1969-07-18

Country Status (14)

Country Link
JP (1) JPS4826226B1 (en)
AT (1) AT288606B (en)
BE (1) BE735881A (en)
BR (1) BR6910795D0 (en)
CH (1) CH537184A (en)
DK (1) DK123911B (en)
ES (1) ES369635A1 (en)
FR (1) FR2035802B1 (en)
GB (1) GB1282889A (en)
IT (1) IT988511B (en)
LU (1) LU59041A1 (en)
NL (1) NL165375C (en)
NO (1) NO132260C (en)
SE (1) SE374867B (en)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1105250A (en) * 1976-05-21 1981-07-21 Wellington Chemical Industries, Inc. Anti-odorant compositions
US4322308A (en) 1977-02-15 1982-03-30 Lever Brothers Company Detergent product containing deodorant compositions
GB1596791A (en) * 1977-02-15 1981-08-26 Unilever Ltd Deodorant detergent composition
FI780440A (en) 1978-01-12 1979-07-13 Unilever Nv DETERGENTKOMPOSITION
FR2414332A1 (en) * 1978-01-13 1979-08-10 Unilever Nv DEODORIZING ITEMS TO DISCARD AFTER USE
GB2013493C (en) * 1978-01-13 1996-02-20 Unilever Ltd Skin treatment product
US4288341A (en) 1978-03-20 1981-09-08 Lever Brothers Company Detergent product containing deodorant compositions
FR2488817A1 (en) * 1980-08-20 1982-02-26 Nakazono Shuzo Deodorisation of excreta to produce fertilisers, fodders etc. - by heating in vegetable or animal oils to polymerise indole etc.
FR2596617B1 (en) * 1986-04-08 1990-10-05 Orstom COMPOSITION BASED ON FATTY ACID COMPLEXED BY CYCLODEXTRINS, ITS PREPARATION METHOD AND PHYTOSANITARY APPLICATION
ITMI20010226A1 (en) * 2001-02-05 2002-08-05 Tavola Spa DEODORANT COMPOSITION FOR FABRICS
ITMI20010667A1 (en) * 2001-03-29 2002-09-29 Tavola Spa ABSORBIODORI COMPOSITION IN PARTICULAR FOR REFRIGERATORS
US20060029553A1 (en) * 2004-08-09 2006-02-09 Kao Corporation Deodorant spray preparations
EP1632215A1 (en) * 2004-08-09 2006-03-08 Kao Corporation Liquid deodorant or antiperspirant preparations containing unsaturated fatty acids
DE102005015209A1 (en) * 2005-04-02 2006-10-05 Goldschmidt Gmbh Solid odor absorbers consisting of anodic oxide layers with active substance stored therein
DE102005055497A1 (en) * 2005-11-18 2007-05-31 Stockhausen Gmbh Odor-binding superabsorbent composition
JP5073753B2 (en) 2006-11-17 2012-11-14 エスセーアー・ハイジーン・プロダクツ・アーベー Absorbent articles containing an organic zinc salt and an antibacterial agent or alkali metal chloride or alkaline earth metal chloride
EP2086596B1 (en) 2006-11-17 2013-05-08 SCA Hygiene Products AB Absorbent articles comprising acidic cellulosic fibers and an organic zinc salt
BRPI0622144A2 (en) 2006-11-17 2014-05-20 Sca Hygiene Prod Ab ABSORBENT ARTICLES UNDERSTANDING A COMPOUND PERXY AND ORGANIC ZINC SALT
WO2009082287A1 (en) * 2007-12-21 2009-07-02 Sca Hgiene Products Ab Absorbent article with odour control substane
DE102008010775A1 (en) 2007-12-21 2009-06-25 Cam-D Technologies Gmbh Surface-active metal complexes on support materials for the adsorption of pollutants and processes for the preparation of the supported materials
DE102008010774A1 (en) 2007-12-21 2009-06-25 Cam-D Technologies Gmbh Surface-active metal complexes for the adsorption of pollutants and process for their preparation
BRPI0823206A2 (en) * 2008-10-03 2014-10-14 Sca Hygiene Prod Ab CLEANING ELEMENT WITH ODOR CONTROLLING SUBSTANCE
WO2010128906A1 (en) * 2009-05-06 2010-11-11 Sca Hygiene Products Ab Sanitary article with probiotic effect
WO2014035306A1 (en) * 2012-08-31 2014-03-06 Sca Hygiene Products Ab Hygiene article with odour control substance and method for producing it
JP6045863B2 (en) * 2012-09-14 2016-12-14 株式会社マンダム Diketone action inhibitor
JP6235225B2 (en) * 2012-12-28 2017-11-22 花王株式会社 Manufacturing method of cosmetics
WO2015118626A1 (en) * 2014-02-05 2015-08-13 株式会社マンダム Body odor suppressant

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1284525A (en) * 1958-07-24 1962-02-16 Marbert Pharm Und Kosm Spezial Cosmetic product for the care and growth of skin, hair and nails
FR1256530A (en) * 1959-08-21 1961-03-24 Chemische Werke Witten Gmbh Process of natural vegetable fats, as dissolution intermediates, for active ingredients to be incorporated into cosmetic or other preparations
FR1392746A (en) * 1963-03-07 1965-03-19 Hoffmann La Roche Preservative and disinfection agent

Also Published As

Publication number Publication date
IT988511B (en) 1975-04-30
NL6910995A (en) 1970-01-21
NL165375C (en) 1981-04-15
LU59041A1 (en) 1969-11-18
SE374867B (en) 1975-03-24
BE735881A (en) 1970-01-09
ES369635A1 (en) 1972-01-16
JPS4826226B1 (en) 1973-08-07
DK123911B (en) 1972-08-21
FR2035802A1 (en) 1970-12-24
BR6910795D0 (en) 1973-01-02
GB1282889A (en) 1972-07-26
DE1792074A1 (en) 1971-10-28
CH537184A (en) 1973-07-13
DE1792074B2 (en) 1976-01-29
AT288606B (en) 1971-03-10
FR2035802B1 (en) 1974-08-09
NO132260C (en) 1975-10-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO132260B (en)
US4172123A (en) Deodorants for both cosmetic and commercial use
US3172817A (en) Method of deodorizing the human body and materials therefor
US4170638A (en) Method for producing a deodorant
JP2018052947A (en) Use of isosorbide caprylates/caprates in deodorants and antiperspirants
US3023144A (en) Biocidal compositions for topical application
CN109963547A (en) Deodorant comprising salts of carboxylic acids and aluminium chlorohydrate
CN109497094A (en) A kind of footgear deodorizing antibiotic composition and preparation method thereof containing zinc ricinate
JP2006249599A (en) Deodorant for fiber, fiber deodorizing composition and fiber deodorizing method
JP3698731B2 (en) Deodorizing composition
JP2009040818A (en) Manufacturing method for solid soap
JP2007045754A (en) Antibacterial agent, offensive odor-preventing agent, oral hygiene product, dermal hygiene product, cosmetic and food or beverage
US20200016062A1 (en) Terminalia ferdinandiana leaf extract and products containing extract of terminalia ferdinandiana leaf
CN109394597A (en) A kind of dedicated natural deodorant of antibacterial pet and preparation method thereof extracted from Chinese juniper wood
JP2004002517A (en) Composition of soap containing ginger ingredient and method for producing the same
JP2005132825A (en) Deodorant and preparation containing the same
KR20070049650A (en) Anti-bacterial compounds
JP3224719B2 (en) Non-irritating, non-corrosive, aromatic neutral resin oil-based wound healing agent and epithelial formation promoting agent extracted from evergreen shrubs of the genus Hinoki or Asunaro
CN107629900A (en) A kind of preparation method of cape jasmine whitening anti-acne type craft cold process soap
JP4284305B2 (en) Deodorant active agent and composition for external application for deodorizing skin
JPS6056911A (en) Composition for skin treatment
JP2012051845A (en) Cosmetic composition
EP1230003A2 (en) A method of producing organic emulsifiers and organic surfactants, products produced by said method, and the use of such products
KR20020043073A (en) A toilet soap containing ginger ingredient
US2296121A (en) Germicidal soap