NO130398B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO130398B NO130398B NO01384/69A NO138469A NO130398B NO 130398 B NO130398 B NO 130398B NO 01384/69 A NO01384/69 A NO 01384/69A NO 138469 A NO138469 A NO 138469A NO 130398 B NO130398 B NO 130398B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- digitoxigenin
- water
- anhydro
- deoxy
- reaction
- Prior art date
Links
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 claims description 5
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- XZTUSOXSLKTKJQ-UHFFFAOYSA-N Uzarigenin Natural products CC12CCC(C3(CCC(O)CC3CC3)C)C3C1(O)CCC2C1=CC(=O)OC1 XZTUSOXSLKTKJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- XZTUSOXSLKTKJQ-CESUGQOBSA-N digitoxigenin Chemical compound C1([C@H]2CC[C@]3(O)[C@H]4[C@@H]([C@]5(CC[C@H](O)C[C@H]5CC4)C)CC[C@@]32C)=CC(=O)OC1 XZTUSOXSLKTKJQ-CESUGQOBSA-N 0.000 claims description 4
- QONQRTHLHBTMGP-UHFFFAOYSA-N digitoxigenin Natural products CC12CCC(C3(CCC(O)CC3CC3)C)C3C11OC1CC2C1=CC(=O)OC1 QONQRTHLHBTMGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 2
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- -1 steroid alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 2
- OPHAQGBSVLXVOL-GGZOMVNGSA-N 1-[(2r,3r,4r)-4,6-diacetyl-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydropyran-5-yl]ethanone Chemical compound CC(=O)C1=C(C(C)=O)[C@](O)(C(C)=O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 OPHAQGBSVLXVOL-GGZOMVNGSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBGJZYCWGNYUMA-UHFFFAOYSA-M [Cl-].[P+]=O Chemical compound [Cl-].[P+]=O YBGJZYCWGNYUMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001142 anti-diarrhea Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000002934 diuretic Substances 0.000 description 1
- 230000001882 diuretic effect Effects 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000002526 effect on cardiovascular system Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000019622 heart disease Diseases 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000297 inotrophic effect Effects 0.000 description 1
- 208000028774 intestinal disease Diseases 0.000 description 1
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 description 1
- 208000017169 kidney disease Diseases 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J19/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 by a lactone ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J17/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, having an oxygen-containing hetero ring not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J17/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, having an oxygen-containing hetero ring not condensed with the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton
- C07J17/005—Glycosides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Fremgangsmåte til fremstilling av
dlgitoksigeninglykosider.
Det er allerede kjent å omsette steroidalkoholer med acylerte halogensukkere til de acylerte glykosider. Utførelsen av denne reaksjon er imidlertid omstendelig og' rører i gunstigste tilfeller til utbytter rundt k\ 0% av det teoretiske.
Oppfinnelsen vedrører en fremgangsmåte til fremstilling av digitoksigeninglykosider med den generelle formel: 1 2 hvori R betyr et hydrogenatom eller en acetylgruppe og R betyr en metyl- eller C^OR -gruppe, idet fremgangsmåten er karakterisert ved at man i nærvær av sure katalysatorer omsetter digitoksigenin med et acetylert 1,2-glykal med formel
1 2
hvori R betyr en acetylgruppe og R har overnevnte betydning, hvorpå det dannede 4'-acetat resp. 4',6'-diacetat eventuelt forsåpe Reaksjonen er forbundet med avspaltning av 1 mol vann.
De acylerte 1,2-glykaler kan fremstilles ifølge Ber. dtsch. chem. Ges. 47, 196 (1914), ved reduksjon av acetylerte 1-brom-sukkere med sinkstøv i 50^-ig eddiksyre. Det kommer eksempelvis -i betraktning de acylerte glukaler eller rhamnaler. Egnede oppløsningsmidler er etere som etyleter, tetrahydrofuran og dioksar og andre inerte oppløsningsmidler som dimetylformamid eller aceton. Omsetningen foregår ved temperaturer mellom 0°C og oppløsnings - midlets koketemperatur, fortrinnsvis ved værelsestemperatur. Som sure katalysatorer tjener mineralsyrer, sulfonsyre eller fosfor-oksydklorid. Reaksjonstidene utgjør få minutter til flere timer.
Opparbeidelsen foregår hensiktsmessig således at man nøytraliserer oppløsningen,■inndamper, utfeller reaksjonsproduktet med vann og hvis nødvendig forsåper med svake alkalier. Fremgangsmåteproduktene er verdifulle farmasøytika. De viser eksempelvis inotrope, cardiovaskulære , diuretiske og antidiarrho-etiske egenskaper og utmerker seg ved øket vannoppløselighet.
De egner seg derfor spesielt til behandling av hjerte-, nyre- og tarm-sykdommer. Administreringen foregår fortrinnsvis oralt i form av tabletter eller drasjeer.
Eksempel 1.
Digitoksigenin-3~/~2'-desoksy-2',3'-anhydro-D-glukosid-4',6'-diacetatT
300 mg digitoksigenin omrøres i 2,25 cm^ tetrahydrofuran i 5 timer med 300 mg triacetyl-D-glukal og en dråpe fosforoksyklorid ved værelsestemperatur. Reaksjonsblandingen blandes deretter med 0,2 cm^ "pyridin og inndampes i vakuum til omtrent tørrhet, blandes med vann og suges fra. Man får i omtrent kvantitativt utbytte et amorft produkt med IR-bånd ved 1020, 1230, l6l5, 1730, 1770 og 3460 cm<-1> og e maks. (217 ni/U): 15000.
Eksempel 2.
Digitoksigenin-3-/~2'-desoksy-2',3'-anhydro-D-glykosid7
225 mg digitoks.igenin-2 '-desoksy-2 V, 3'-anhydro-D-glukosid-4<*>,6'-diacetat blandes i 2,25 cm^ metanol med 105 mg kaliumbikarbonat i 1,05 cm^ vann og oppvarmes i 15 minutter under tilbakeløp. under nitrogen. Etter reaksjonsoppløsningens inndamp-ning i vakuum og frasugning av den dannede utfelling får man i omtrent kvantitativt utbytte glykosidet av smeltepunkt 240 - 245°C. Eksempel 3.
Digitoksigenin-2-/<->2'-desoksy-2',3'-anhydro-L-rhamno-sid-4~'-acetat/
En oppløsning av 1,1 g digitoksigenin i 9,6 ml abso-lutt tetrahydrofuran blandes med 1,8 ml diacetyl-L-rhamnal såvel som 0,07 ml fosforoksyklorid. Etter 5 timers omrøring ved 20 -
25°C (en oppvarmning av reaksjonsblandingen over 40°C må unngås på grunn av dannelsen av uønskede vanskelig- fraskillbare biprodukter såvel som. derved forbundne utbytte-nedganger) heller man reaksjonsblandingen på 50 ml vann som inneholder. overskytende -NaHCO-j, ekstra-herer fullstendig med kloroform, vasker ekstraktene med vann,
tørker dem og destillere.r av oppløsningsm-idlet i vakuum. Det blir tilbake ca. 2,5 g olje som residu som etter utrivni-ng med eter etterhvert krystalliserer gjennom. Deretter frafiltrerer man
krystallene og vasker dem med litt kald eter. Man får 1,01 g digitoksigenin-3-/~2'-desoksy-2',3'-anhydro-L-rhamnosid-4'-acetat/ av smeltepunkt 137 - 140°C (Kofler-benk). Karakteristiske IR-bånd: 3515, 1780, 1750, 1735, 1615, .1230, 1020, 740 cm"<1> (i KBr). UV-spektrum (metanol): ^maks. = 216-217 m^u, e = l6.600.
Eksempel 4.
Digitoksigenin-3-7 2 ' -desoksy-2 ', 3 ' -anhydro-L-rhamnosidZ
Til forsåpning av 4'-ac.etatgruppen oppløses 0,99 g av den nettopp dannede krystalliserte reaksjonsprodukt i 32 ml metanol og blandes i kokevarme med en oppløsning av 297 mg kaliumbikarbonat i 297 ml vann. Man koker reaksjonsblandingen i 20 minutter under tilbakeløp, avkjøler den deretter til 20°C og heller den på 225 ml halvmettet, vandig kokesaltoppløsning, idet det utskiller seg et krystallisat. Etter 16 timers henstand frafiltrerer man krystalli-satet, vasker det med vann og tørker det. Man får 0,84 g digitoksigenin- 3_/~2'-desoksy-2',3'-anhydro-L-rhamnosid7 av smeltepunkt 188 184° C (Kofler-benk), som etter omkrystallisering fra aceton/ eter/n-heksan ligger ved 198.- 201°C.
/~a_7p° = + 3,0° (kloroform, C = 0,5).
(Ved enQytterligere analog gjennomført blanding ble det funnet rajl° 4,6°).
Karakteristiske IR^bånd (opptatt i KBr): 3500, 3400, .3040, 1800 (ofte som skulder), 1775, 1720, 1620-1625, 1085, 1020, 990, 735 cm"<1>.
UV-spektrum: A maks. = 216 - 217 m^u, e = 15.100-
(i metanol).
Claims (1)
- Fremgangsmåte til fremstilling av digitoksigeninglykosider med den generelle formel ■1 2 hvori R betyr et hydrogenatom eller en acetylgruppe og R betyr eh metyl- eller CH^OR^-gruppe, karakterisert ved at man i nærvær av sure katalysatorer omsetter digitoksigenin med et acetylert 1,2-glykal med formel 1 2 hvori R betyr en acetylgruppe og R har overnevnte betydning, •hvorpå det dannede 4'-acetat resp. V,6'-diacetat eventuelt for-såpes. (56) Anførte publikasjoner: Ingen.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681768165 DE1768165C3 (de) | 1968-04-06 | Verfahren zur Herstellung von Digitoxigenin-Glykosiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO130398B true NO130398B (no) | 1974-08-26 |
Family
ID=5699623
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO01384/69A NO130398B (no) | 1968-04-06 | 1969-04-01 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3642770A (no) |
| JP (1) | JPS5034024B1 (no) |
| AT (1) | AT292928B (no) |
| BE (1) | BE731175A (no) |
| CH (1) | CH550158A (no) |
| DK (1) | DK119765B (no) |
| FI (1) | FI46067C (no) |
| FR (1) | FR2007410A1 (no) |
| GB (1) | GB1268230A (no) |
| NL (1) | NL6904759A (no) |
| NO (1) | NO130398B (no) |
| SE (1) | SE343853B (no) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3859272A (en) * | 1968-07-23 | 1975-01-07 | Hoechst Ag | 19-alkylene-14- ' -hydroxy-cardenolide derivatives and process for preparing them |
| BE755538A (fr) * | 1969-08-29 | 1971-03-01 | Hoechst Ag | Heterosides steroidiques et medicaments qui en contiennent |
| DE2237377A1 (de) * | 1972-07-29 | 1974-02-14 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von cardenolid-3-eckige klammer auf 2'-desoxyglykosiden eckige klammer zu |
| DE2256912C2 (de) * | 1972-11-20 | 1984-04-05 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Digoxigenin-3-[2',3'-didesoxy-glykoside], Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
| US5496806A (en) * | 1990-01-23 | 1996-03-05 | R. Erich Klemke | Glycoside compounds and production and use thereof |
| DE4001895A1 (de) * | 1990-01-23 | 1991-07-25 | Harrier Gmbh | Herstellung von insbesondere steroidglykosiden |
| IL102566A0 (en) * | 1991-07-22 | 1993-01-14 | Harrier Inc | Glycoside compounds and production and use thereof |
| US5338837A (en) * | 1991-12-13 | 1994-08-16 | The Trustees Of Princeton University | Glycosylated steroid derivatives for transport across biological membranes and process for making same |
| US5693769A (en) * | 1991-12-13 | 1997-12-02 | Transcell Technologies, Inc. | Glycosylated steroid derivatives for transport across biological membranes and process for making and using same |
| US5795870A (en) * | 1991-12-13 | 1998-08-18 | Trustees Of Princeton University | Compositions and methods for cell transformation |
| IL108748A0 (en) * | 1993-02-23 | 1994-08-26 | Univ Princeton | Solution and solid-phase formation of glycosidic linkages |
| US5639866A (en) * | 1993-02-23 | 1997-06-17 | Princeton University | Single-step formation of multiple glycosidic linkages |
| JP2014504184A (ja) | 2010-12-01 | 2014-02-20 | スパイナル・モデュレーション・インコーポレイテッド | 神経構造への薬剤の直接送達 |
-
1969
- 1969-03-24 FI FI690860A patent/FI46067C/fi active
- 1969-03-25 US US810358A patent/US3642770A/en not_active Expired - Lifetime
- 1969-03-27 NL NL6904759A patent/NL6904759A/xx not_active Application Discontinuation
- 1969-04-01 GB GB06961/69A patent/GB1268230A/en not_active Expired
- 1969-04-01 NO NO01384/69A patent/NO130398B/no unknown
- 1969-04-02 DK DK189469AA patent/DK119765B/da unknown
- 1969-04-03 CH CH519769A patent/CH550158A/xx not_active IP Right Cessation
- 1969-04-03 SE SE4827/69A patent/SE343853B/xx unknown
- 1969-04-04 AT AT336469A patent/AT292928B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-04-07 JP JP44026559A patent/JPS5034024B1/ja active Pending
- 1969-04-08 FR FR6910636A patent/FR2007410A1/fr not_active Withdrawn
- 1969-04-08 BE BE731175D patent/BE731175A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK119765B (da) | 1971-02-22 |
| SE343853B (no) | 1972-03-20 |
| US3642770A (en) | 1972-02-15 |
| FR2007410A1 (no) | 1970-01-09 |
| FI46067B (no) | 1972-08-31 |
| DE1768165A1 (de) | 1971-10-14 |
| CH550158A (de) | 1974-06-14 |
| AT292928B (de) | 1971-09-10 |
| NL6904759A (no) | 1969-10-08 |
| GB1268230A (en) | 1972-03-22 |
| DE1768165B2 (de) | 1975-08-14 |
| BE731175A (no) | 1969-10-08 |
| JPS5034024B1 (no) | 1975-11-05 |
| FI46067C (fi) | 1972-12-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO130398B (no) | ||
| US2301811A (en) | 2-keto-levo-gulonic acid and process for the manufacture of same | |
| US2883384A (en) | Production of reserpine and analogs thereof | |
| SU612638A3 (ru) | Способ получени -гомостероидов | |
| NO145843B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk virksomme n1-glukofuranosid-6-yl-n3-nitroso-urinstoffer | |
| NO128608B (no) | ||
| KR20100028543A (ko) | 아로마타제 억제제의 제조 방법 | |
| EP3744711A1 (en) | Method for preparing mesaconine and related intermediaries | |
| EP1709057B1 (en) | Synthesis of spongosine | |
| US3803123A (en) | Process for the preparation of acetyl derivatives of cardiac glycosides | |
| US3890304A (en) | 7{60 -carbam oyl-17-hydroxy-3-oxo-17{60 -pregn-4-ene-21-carboxylic acid {65 -lactone and related compounds | |
| NO312593B1 (no) | Fremgangsmåte til fremstilling av et deoksyuridinderivat | |
| US2857386A (en) | Iso reserpic and iso deserpidic acids, salts and esters | |
| US2989522A (en) | Process for the preparation of 11, 18-oxido steroids and novel compounds obtained fro this process | |
| NO823294L (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av vincaminsyreestere. | |
| US3741955A (en) | 3beta-hydroxy - 14,15beta-oxido - 14beta-bufa-4,20,22-trienalide-3beta-(alpha-l-rhamnopyranoside) | |
| US3894006A (en) | Process for manufacture of {62 -(3-oxo-7 {60 -thioa cyl-17{62 -hydroxy-4-androstene-17{60 -yl) propionic acid {65 -lactones | |
| US3267119A (en) | Process for the production of 17alpha-hydroxy steroids of the androstane and estraneseries | |
| US3032563A (en) | 16-ethynylated steroid compounds and process for their production | |
| US3180865A (en) | 18-20 lactone of 20beta-hydroxy-5beta-pregnane-3, 11-dione-18-oic acid | |
| US2918482A (en) | Process of producing cis-testosterone | |
| US3933791A (en) | Obtention of digitoxigenin from neriifolin and 2'-acetylneriifolin | |
| US4166849A (en) | Peruvoside derivatives and processes for their preparation | |
| KR820001123B1 (ko) | N-치환 몰라노린 유도체의 제조방법 | |
| NO134604B (no) |