NO130299B

NO130299B -

Info

Publication number: NO130299B
Application number: NO00217/71A
Authority: NO
Inventors: N Rainaldi; P Fatutto
Original assignee: Montedison Spa
Priority date: 1970-01-27
Filing date: 1971-01-21
Publication date: 1974-08-12
Also published as: DE2103385A1; BE762012A; NL7100798A; FR2077046A5; GB1311602A; US3684018A

Description

Motorbensin. Motor gasoline.

Under kalde, fuktige betingelser opp-står det isvanskeligheter i forgasserne i forbrenningsmotorer, og denne tendens sy-nes å være mest markert når det anvendes bensirier som har forholdsvis stor flyktighet, dvs. den type bensiner som kreves for å gi lett start og gir god motoroppvarmning under kalde betingelser. For å møte disse krav skal bensinen fortrinnsvis være en slik hvorav minst 50 volumprosent destillerer over ved 100° C. Under cold, damp conditions, ice problems arise in the carburettors in internal combustion engines, and this tendency seems to be most marked when gasoline series are used that have a relatively high volatility, i.e. the type of gasoline that is required to give an easy start and give good engine heating in cold conditions. To meet these requirements, the petrol should preferably be one of which at least 50% by volume distills above at 100°C.

Det er blitt gjort forslag til å redusere Proposals have been made to reduce

disse isvanskeligheter ved tilsetning av forskjellige stoffer til bensinen. Særlig er isopropanol og heksylenglykol blitt funnet å være tilfredsstillende anti-is-tilsetninger, these difficulties when adding different substances to the petrol. In particular, isopropanol and hexylene glycol have been found to be satisfactory anti-ice additives,

men for å være effektive må uheldigvis disse tilsetninger tilsettes i mengder som ofte er uøkonomiske og, videre, da de er vannoppttøselige, har de en tendens til å fjernes hvis brenselet bringes i kontakt med vann som ofte er til stede i lagrings-tanker eller -fat. but unfortunately to be effective these additives must be added in quantities which are often uneconomical and, further, being water-soluble, they tend to be removed if the fuel is brought into contact with water which is often present in storage tanks or - barrel.

Det er nå blitt funnet en bensinsam-mensetning som, i stor utstrekning, over-™ vinner de ovennevnte vanskeligheter. A gasoline composition has now been found which, to a large extent, overcomes the above-mentioned difficulties.

Ifølge oppfinnelsen inneholder en motorbensin, hvorav minst 40 volumprosent, særlig 45 volumprosent, og spesielt 50 volumprosent destillerer over ved 100° C, en liten mengde tilsetning som består av en substituert imidazolin med formelen According to the invention, a motor gasoline, of which at least 40% by volume, especially 45% by volume, and especially 50% by volume distills over at 100° C, contains a small amount of additive consisting of a substituted imidazoline with the formula

hvor R er et kuillvannstoffradikal som består av eller inneholder en kullvannstoff-kjede som har minst 10 kullstoff atomer, og X er vannstoff eller et kullvannstoff med lav molekylarvekt eller et oksygenert kullvannstoff radikal. where R is a carbon hydrogen radical consisting of or containing a carbon hydrogen chain having at least 10 carbon atoms, and X is hydrogen or a low molecular weight carbon hydrogen or an oxygenated carbon hydrogen radical.

Tilsetningene kan naturligvis bestå av en blanding av molekyler av formel I hvori R og X har forskjellige verdier. Fordelaktig kan R være kulvannstoffresiduet av en fettsyre RCOOH som har 11—25 kullstoffatomer, og mest hensiktsmessig residuet av oleinsyre, stearinsyre eller kokosnøtt-fettsyre (de fettsyrer som fåes fra kokos-nøttolje). Fortrinnsvis er X et oksygenert kullvannstoffradikal som ikke har mere enn fem kullstoffatomer, spesielt -CH2CH2The additives can naturally consist of a mixture of molecules of formula I in which R and X have different values. Advantageously, R can be the hydrocarbon residue of a fatty acid RCOOH having 11-25 carbon atoms, and most suitably the residue of oleic acid, stearic acid or coconut fatty acid (the fatty acids obtained from coconut oil). Preferably, X is an oxygenated carbon hydrogen radical having no more than five carbon atoms, in particular -CH2CH2

OH. OH.

Ifølge en modifikasjon av oppfinnelsen kan bensinen i stedet for eller i tillegg til en forbindelse av formel I, inneholde en liten mengde av et fettsyresalt av en slik forbindelse, f. eks. et oleinsyre-, stearinsyre-eller kokosnøtt-fettsyresalt. Forbind-eiser med formel I er, når de er forbundet med fettsyrer, effektive korrosjonshindrere i brennstoffer. According to a modification of the invention, instead of or in addition to a compound of formula I, the petrol may contain a small amount of a fatty acid salt of such a compound, e.g. an oleic, stearic or coconut fatty acid salt. Compound ices of formula I are, when combined with fatty acids, effective corrosion inhibitors in fuels.

Det er kjent at det er fordelaktig å It is known that it is beneficial to

sette små mengder av visse substituerte imidazolindikarbonater til bensin for det formål å redusere bensinens tendens til å adding small amounts of certain substituted imidazole dicarbonates to gasoline for the purpose of reducing the gasoline's tendency to

danne avsetninger når den er i bruk. Det er imidlertid ikke kjent å tilsette imidazo- form deposits when in use. However, it is not known to add imidazo-

liner til bensin som har høy flyktighet, dvs. liners for gasoline that has a high volatility, i.e.

hvorav minst 50 volumprosent destillerer over ved 100° C for å hindre forgasserising. of which at least 50 percent by volume distills over at 100° C to prevent gasification.

Det er også kjent at visse slike substituerte imidazoliner er korrosjonshindrende. It is also known that certain such substituted imidazolines are corrosion inhibitors.

Den totale mengde av tilsetningen skal The total quantity of the additive shall

i ethvert tilfelle være fortrinnsvis fra 0,0005 in any case preferably be from 0.0005

til 0,05 volumprosent spesielt 0,0005 til 0,02 volumprosent. to 0.05% by volume, especially 0.0005 to 0.02% by volume.

Tilsetningene er blandbare med andre The additives are mixable with others

vanlige bensintilsetninger, slik som anti-bankemidler, anti-oksydasjonsmidler, smø- common petrol additives, such as anti-knock agents, anti-oxidation agents, lubricants

remidler for øvre sylinder eller tennkon-trolltilsetninger. upper cylinder remediants or ignition control additives.

Det ble utført et antall prøver for å bestemme isingstiden for en bensin, og den samme bensin inneholdt forskjellige anti-ise-tilsetninger, slik som angitt. Bensinen var en typisk britisk førsteklasses motor- A number of tests were conducted to determine the icing time of a gasoline, and the same gasoline contained various anti-icing additives, as indicated. The petrol was a typical British premium engine-

bensin (54 volumprosent destillert over ved 100° C). Lufttilførselen til motoren ble trukket gjennom et istårn som var omtrent 180 cm høyt og 30 cm i diameter og istiden er definert som den tid det tar for motor- petrol (54% by volume distilled over at 100° C). The air supply to the engine was drawn through an ice tower which was approximately 180 cm high and 30 cm in diameter and the ice time is defined as the time it takes for the engine

ens hastighet å falle fra en begynnelse på one's speed of falling from a beginning at

2700 omdreininger pr. minutt til 2000 omdreininger pr. minutt. 2700 revolutions per minute to 2000 revolutions per minute.

De anvendte tilsetninger var som føl- The additives used were as follows

ger: gives:

A. Isopropanol. A. Isopropanol.

B. Heksylenglykol. B. Hexylene glycol.

C. 1 - (2-hydroksyetyl) -2-oleylimidazolin- C. 1-(2-Hydroxyethyl)-2-oleylimidazoline-

2, dvs. forbindelse med formel I, hvori R er kullvannstoffresiduet av oleinsyre, 2, i.e. compound of formula I, in which R is the carbon hydrogen residue of oleic acid,

dvs. CH:,(CH2)7CH=CH(CH2)7-, og X er i.e. CH:,(CH2)7CH=CH(CH2)7-, and X is

-CH2CH2OH. -CH 2 CH 2 OH.

D. Oleinsyresaltet av C. (Dette ble frem- D. The oleic acid salt of C. (This was pre-

stilt ved å blande tilsetning C med en lik mengde oleinsyre). prepared by mixing additive C with an equal amount of oleic acid).

Resultatene av prøvene er angitt i følg- The results of the tests are indicated as follows-

ende tabell. Isingstiden som er oppgitt er i hvert tilfelle gjennomsnittet av tre forsøk. end table. The icing time stated is in each case the average of three trials.

En bensinblanding som har en isings- A gasoline mixture that has an icing

tid på mer enn 60 minutter i ovenstående prøve er kjent som å gi tilfredsstillende resultater i teknisk bruk og det vil sees at blandingen ifølge foreliggende oppfin- time of more than 60 minutes in the above test is known to give satisfactory results in technical use and it will be seen that the mixture according to the present invention

nelse (blandingene som inneholder tilset- nelse (the mixtures containing addi-

ningene C og D) var særlig tilfredsstillende endog når de inneholdt bare små mengder tilsetning. nings C and D) were particularly satisfactory even when they contained only small amounts of additive.

For å bestemme virkningen av vann på bensinblandingene ifølge foreliggende opp- To determine the effect of water on the gasoline mixtures according to the present op-

finnelse, ble følgende prøve utført. invention, the following test was carried out.

En prøve av motorbensin inneholdende A sample of motor gasoline containing

0,0025 % tilsetning C ble omrørt i 15 minut- 0.0025% addition C was stirred for 15 min-

ter i en metalltrommel med 5 volumprosent vann. Trommelen ble deretter hensatt i 72 ter in a metal drum with 5% water by volume. The drum was then set aside in 72

timer, hvoretter det ble tatt ut en del av bensinlaget. Dennes isingstid ble bestemt på hours, after which part of the petrol layer was withdrawn. Its ice age was determined on

samme måte som ovenfor, og det ble fun- same way as above, and it was fun-

net at denne tid var fremdeles mer enn 60 minutter. Dette resultat antyder at net that this time was still more than 60 minutes. This result suggests that

brennstoffblandinger ifølge foreliggende oppfinnelse ikke vil få noen vesentlig re- fuel mixtures according to the present invention will not have any significant re-

duksjon i sin effektivitet under teknisk lagring i metalllfat i nærvær av vann. duction in its effectiveness during technical storage in metal barrels in the presence of water.

Claims

1. Motor petrol with a high degree of low volatility and of which at least 50 volume pro-

slowly distills over at 100° C, and which is particularly suitable for use under cold and humid conditions, characterized in that it has been added a small amount of a substituted imidazoline having the formula where R is a carbon hydrogen radical consisting of or containing a carbon hydrogen chain that has at least 10 carbon atoms and X is hydrogen or a low molecular weight carbon hydrogen or oxygenated carbon hydrogen radical.

2. Motor fuel according to claim 1, characterized in that the radical R in formula I is the alkyl hydrogen residue of a fatty acid RCOOH which has 11-25 carbon f atoms, e.g. the remainder an oleic, stearic or coconut fatty acid.

3. Motor gasoline according to claim 1 or 2, characterized in that the radical X in formula I is an oxygenated carbon hydrogen radical which has no more than 5 carbon atoms.

4. Motor petrol according to claim 3, characterized in that the radical X is -CH2CH2OH.

5. Motor petrol according to claim 4, paragraph terized in that the substituted imidazoline of formula I is 1-(2-hydroxyethyl)-2-oleyl-imidazolin-2-.

6. Motor gasoline according to any one of the preceding claims, characterized in that instead of, or in addition to, a compound of formula I as indicated in the preceding claims, it contains a small amount of a higher fatty acid salt of such a compound , e.g. an oleic, stearic or coconut fatty acid salt.

7. Motor petrol according to any one of the preceding claims, characterized in that the total amount of the additive is from 0.0005-0.05, preferably 0.0005-0.0025 percent by volume.

8. Motor gasoline according to any one of the preceding claims, characterized in that it also contains a small amount of an anti-knock agent, an antioxidant, a lubricant for the upper part of the cylinder and/or an ignition control additive.