NO121947B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO121947B NO121947B NO169209A NO16920967A NO121947B NO 121947 B NO121947 B NO 121947B NO 169209 A NO169209 A NO 169209A NO 16920967 A NO16920967 A NO 16920967A NO 121947 B NO121947 B NO 121947B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- alcohol
- epoxidation
- line
- alkylaromatic
- column
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 34
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 22
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 18
- -1 alkyl aromatic alcohol Chemical compound 0.000 claims description 17
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000004064 recycling Methods 0.000 claims description 11
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 9
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 6
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 4
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 12
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 12
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 10
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 7
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 7
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 5
- WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethanol Chemical compound CC(O)C1=CC=CC=C1 WAPNOHKVXSQRPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010955 niobium Substances 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 3
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTMHWPIWNRWQEG-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclohexene Chemical compound CC1=CCCCC1 CTMHWPIWNRWQEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCMSFBRREKZZFL-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexen-1-yl-Benzene Chemical compound C1CCCC(C=2C=CC=CC=2)=C1 WCMSFBRREKZZFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N buten-2-one Chemical compound CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 2
- OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1C(C)C OKIRBHVFJGXOIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylcyclohexene Chemical compound C=CC1=CCCCC1 SDRZFSPCVYEJTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRLPEMVDPFPYPJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-4-methylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(C)C=C1 JRLPEMVDPFPYPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQNOPVSQPBUJKQ-UHFFFAOYSA-N 1-hydroperoxyethylbenzene Chemical compound OOC(C)C1=CC=CC=C1 GQNOPVSQPBUJKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVZNHQJMQJYJO-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,3-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C)=C1C(C)C VGVZNHQJMQJYJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYDRTKVGBRTTIT-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-en-1-ol Chemical compound CC(=C)CO BYDRTKVGBRTTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDCFWIDZNLCTMF-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C1=CC=CC=C1 BDCFWIDZNLCTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- VUKHQPGJNTXTPY-UHFFFAOYSA-N but-2-enylbenzene Chemical compound CC=CCC1=CC=CC=C1 VUKHQPGJNTXTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N elaidic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N hex-2-ene Chemical class CCCC=CC RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical class [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- KXUHSQYYJYAXGZ-UHFFFAOYSA-N isobutylbenzene Chemical compound CC(C)CC1=CC=CC=C1 KXUHSQYYJYAXGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- 229940073769 methyl oleate Drugs 0.000 description 1
- 239000005078 molybdenum compound Substances 0.000 description 1
- 150000002752 molybdenum compounds Chemical class 0.000 description 1
- OYMJNIHGVDEDFX-UHFFFAOYSA-J molybdenum tetrachloride Chemical class Cl[Mo](Cl)(Cl)Cl OYMJNIHGVDEDFX-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- LNDHQUDDOUZKQV-UHFFFAOYSA-J molybdenum tetrafluoride Chemical compound F[Mo](F)(F)F LNDHQUDDOUZKQV-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- VLAPMBHFAWRUQP-UHFFFAOYSA-L molybdic acid Chemical compound O[Mo](O)(=O)=O VLAPMBHFAWRUQP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N niobium atom Chemical compound [Nb] GUCVJGMIXFAOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N penta-1,3-diene Chemical class CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- ANBFRLKBEIFNQU-UHFFFAOYSA-M potassium;octadecanoate Chemical class [K+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O ANBFRLKBEIFNQU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011364 vaporized material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/19—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with organic hydroperoxides
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Fremgangsmåte for epoksydasjon av olefiner.
Nærværende oppfinnelse vedrorer en fremgangsmåte for fremstil-ling av epoksyder, ved hvilken olefiner epoksyderes under anvendelse av oksygen og hydroperoksydene av alkylaromatiske forbindelser som kilde. Oppfinnelsen vedrorer en ny måte for utvinning av alkylaromatiske forbindelser fra epoksydasjonsbi-produktene.
Det er kjent å epoksydere olefiner ved å bruke hydroperoksydet av en alkylaromatisk forbindelse som oksygendonor. Propylen-oksyd kan f.eks. fremstilles ved å epoksydere propylen med etylbenzenhydroperoksyd eller kumenhydroperoksyd. Etylbenzen- eller kumerihydroperoksydene reduseres i lopet av epoksydasjonen til a-fenyletanol eller dimetylfenylcarbinol.
Nærværende oppfinnelse er rettet på en fremgangsmåte for epoksydasjon av olefiner, hvor oksygendonoren er hydroperoksydet av en alkylaromatisk forbindelse som i det vesentlige omdannes til alkylaromatisk alkohol, hvilken fremgangsmåte omfatter utvinning og resirkulering av forbindelser i epoksydasjonsutlopsstrommen, og fremgangsmåten karakteriseres ved at etter at i det vesentlige alt.uomdannet olefin og epoksyd er fjernet fra epoksydasjonsutlopsstrommen, fjernes (1) i en forste destillasjonssone ved et trykk mellom 0,007 og 1,03 kg/cm^ absolutt, og en temperatur under 140°C fra 70 til 98% av den alkylaromatiske forbindelse inneholdt i strommen, (2) fjernes epoksydasjonskatalysatoren fra de gjenværende forbindelser ved at disse fordampes i en fordamper som holdes ved en temperatur under 140°C og et trykk mindre enn 0,0067 kg/cm^ og (3) destillere dampen fra trinn (2) foran i en annen destillasjonssone ved et trykk mellom 0,0067
og0,402 kg/cm 0 og en temperatur under 22o oC for å fjerne resten av den alkylaromatiske forbindelse fra biproduktet alkylaromatisk alkohol.
Som epoksydasjonskatalysator anvendes ved foranstående fremgangsmåte fortrinnsvis en forbindelse av Mo, Ti, Ta, W, Re, Se eller Nb.
Hittil har de mang e komponenter i olefinet og den epoksydfrie utlopsstrom vært skilt slik som vist i fig. 1. Strommen, som består av olefin og epoksydfritt materiale og katalysator, fores gjennom ledningen 1 til resirkuleringskolonnen 2. Fra kolonnen 2 ble som destillat alkylaromatisk forbindelse utvunnet. Denne strom ble vasket med vann og fort tilbake til det innledende oksydasjonstrinn for hydroperoksydproduksjon. Bunnstrommene fra kolonnen 2 ble fjernet via ledningen 3. Denne strom besto av alkohol, keton, katalysator og noe tyngere materialer.
Denne strom gikk gjennom ledningen 3 til fordamperen 5, hvor mesteparten av alkoholen og ketonet ble fordampet for de ble fort til dehydratiseringstrinnene via ledningen 6. Den ikke- fordampede strom ble fjernet gjennom ledningen 7 fra fordamperen. Denne strom består av katalysator og noe tyngere materialer og ble delvis fort tilbake til epoksydasjonstrinnet via ledningen 7a og delvis spylt ut fra prosessen gjennom ledningen 8. Alkohol strommen fra fordamperen ble derpå dehydratisert til den tilsvarende umettede, alkylaromatiske forbindelse.
Det ble funnet at skjont denne fremgangsmåte var effektiv for å skille fra de mange komponenter, ble vesentlige mengder alkohol tapt i resirkuleringskolonnen ved dehydratisering til olefin og etterfblgende polymerisering.
Ved nærværende oppfinnelse fremskaffes en fremgangsmåte, ved hvilken den alkylaromatiske forbindelse kan utvinnes og fores tilbake til oksydasjonstrinnet uten tap av verdifullt alkohol-biprodukt.
Ved nærværende oppfinnelse fremskaffes en okonomisk separerings-metode, ved hvilken alkoholbiproduktet ikke utsettes for betingelser ved resirkuleringsbehandlingen som forårsaker dehydratisering til umettede forbindelser og etterfblgende polymerisering av disse forbindelser.
Det ble funnet at problemene med hensyn til materialtap i det vesentlige kunne elimineres hvis resirkuleringsprosessen ble endret som vist i fig. 2. Fjerningen av den alkylaromatiske forbindelse skjer nå i to destillasjonssoner, og den endelige separering finner sted etter at katalysator og tunge produkter er fjernet fra prosessen.
Olefin og epoksydfri blanding går gjennom ledningen 51 til en forste resirkuleringskolonne 52. Overlopet fra denne kolonne fjernes via ledningen 53, kondenseres i kondensatoren 54 og går gjennom ledningen 55 til en separeringstrommel 56. Et vakuum opprettholdes i den primære resirkuleringskolonne over jetejektoren 110, som er forbundet med separeringstrommelen 56 via ledningen 111. Overlopsstrbmmen, som er i det vesentlige ren alkylaromatisk forbindelse, fores tilbake gjennom ledningen 57, pumpen 58 og ledningen 59 til det innledende alkylaromatiske oksydasjonstrinn. En annen strom av overlop går gjennom ledningen 60 som tilbakelop til den fbrste resirkuleringskolonne 52.
Bare en del av den alkylaromatiske forbindelse fjernes i den primære resirkuleringskolonne. Resten går med alkoholen, ketonet, katalysatoren og tyngere materialer i bunnstrommene gjennom ledningen 61 til pumpen 62 og går deretter via ledningen 63 til fordamperen 64. I fordamperen 64 fordampes alt gjenværende hydrokarbon og i det vesentlige all alkoholen og alt ketonet. Dampene går gjennom ledningen 65 til kondensatoren 66, og kondensatet går deretter gjennom ledningen 67 til akkumulatoren 68. Et vakuum opprettholdes i fordampningssystemet ved hjelp av vakuumejektoren 69, som er forbundet til akkumulatoren 68 over ledningen 70.
Kondensatet går gjennom ledningen 71 til, pumpen 72 og derpå går den via ledningen 73 til den sekundære resirkuleringskolonne 74.
De ikke-fordampede materialer fra fordamperen 64, som er sammensatt av katalysator, tyngere materialer og små mengder alkohol og keton, går gjennom ledningen 75 til pumpen 76. De passerer derpå gjennom ledningen 77 til utvinningsdestillasjonsanord-ningen 78. En del av denne strom fores direkte tilbake til epoksydasjonsreaktoren gjennom ledningen 79.
I renseutvinningsdestillasjonsanordningen 78 utsettes igjen katalysatoren for en oppvarming for å drive av gjenværende mengder utvinnbar alkohol og keton. Disse damper passerer gjennom ledningen 80 til utvinningskondensatoren 81, hvor de kondenseres. Kondensatet passerer gjennom ledningen 82 til akkumulatoren 83. Vakuumet på systemet opprettholdes via jetejektoren 84 som er bunnet til akkumulatoren 83 over ledningen 85. Det kondenserte alkohol-keton-materiale går gjennom ledningen 87a til pumpen 85 og fra denne tilbake via ledningen 87 til fordamperen 64.
I den sekundære resirkuleringskolonne 74 fjernes gjenværende alkylaromatisk forbindelse som et overlbpsprodukt. Dampene fjernes fra den sekundære kolonne 74 gjennom ledningen 88 og kondenseres i kondensatoren 89. Kondensatet går gjennom ledningen 90 til akkumulatoren 91. Vakuumet i den sekundære resirkuleringskolonne opprettholdes ved jetejektoren 92, som er forbunnet til akkumulatoren 91 over ledningen 93. Den kondenserte, alkylaromatiske forbindelse går via ledningen 94 til pumpen 95.
En del av den utvunne, alkylaromatiske forbindelse anvendes som tilbakelop til den sekundære resirkuleringskolonne og går via ledningene 96 og 97 til den ovre del av denne kolonne. Resten går gjennom ledningene 96 og 98 til det innledende oksydasjonstrinn. Bunnfraksjonen fra den sekundære resirkuleringskolonne som er sammensatt av alkylaromatisk alkohol og keton går gjennom ledningen 99 til pumpen 100 og derpå gjennom ledningen 101 til rensningsbehandlingstrinnene for lagring eller dehydratisering til den umettede alkylaromatiske forbindelse.
Det fblgende eksempel viser de betraktelige utbyttefordeler med to-kolonne-resirkuleringsprosessen i sammenligning med en-kolonne-resirkuleringsprosessen. Den alkylaromatiske forbindelse som anvendes er etylbenzen, og den tilsvarende alkohol er a-fenyl-etanol.
EKSEMPEL 1
I de fblgende tabeller henviser strbmnumrene til strbmnumrene på fig. 1 og 2. Alle strbningshastigheter er i kg/time. Primær resirkuleringskolonne 52 betingelser: koketemperatur 115°C, 15 minutters oppholdstid; sekundær resirkuleringskolonne 74; koketemperatur 150°C, 15 minutters oppholdstid.
Det foregående eksempel viser at tapet av oc-fenyletanol i én-sonesystemet er 490 kg pr. 20.000 kg frisk a-fenyletanol eller 2-1/2 %. Tapet av a-fenyletanol i to-sonesystemet er 75 kg eller ca. 0,4%.
Antageligvis inntreffer tapet av alkohol i én-kolonne-systemet ved bunnen av resirkuleringskolonnen. Alkoholen i nærvær av epoksydasjonskatalysator ved hoye temperaturer dehydratiserer og danner den umettede alkylaromatiske forbindelse. Den umettede alkylaromatiske forbindelse (f.eks. styren), vil delvis avbygges til polymer ved bunnen av resirkuleringskolonnen og delvis gå over dem med den alkylaromatiske forbindelse som resirkuleres. Den vil derpå være tapt for fremgangamåten ved dannelse av enten polymere eller andre tyngere biprodukter.
Ved å fjerne bare en del av den alkylaromatiske forbindelse i den primære resirkuleringskolonne er det mulig å opprettholde lavere temperaturer og mere fortynnede katalysatorkonsentra-sjoner ved bunnen av denne kolonne. Hvor alkoholen til slutt utsettes for hoye temperaturer, ved bunnen av den annen resirkuleringskolonne, er den allerede fri for katalysator og vil folgelig ikke gjennomgå den store dehydratisering som er blitt iakttatt i én-kolonnesystemet.
Hydroperoksydene, som anvendes i epoksydasjonsreaktorer og ved nærværende oppfinnelse, er avledet fra alkylaromatiske hydrokarboner som har minst et hydrogenatom ved karbonatomet i nabo-stilling til ringen. Den aromatiske ring kan være den for benzen eller naftalen og kan være substituert med fluor-, klor-, brom-, nitro-, alkoksyl-, acyl- eller karboksy- (ikke estere av disse) grupper. Ringen kan ha en eller flere sidekjeder med opp til 12 karbonatomer i hver kjede. Kjedene kan være for-grenet. Eksempler er hydroperoksydene av toluen, etylbenzen, kumen, p-etyltoluen, isobutylbenzen, tetralin, diisopropyl-benzen, diisopropyltoluen, o-xylen, m-xylen, p-xylen og fenyl-cykloheksen. De foretrukne typer er de som er avledet fra kumen og etylbenzen.
Mest foretrukket fremstilles etter nærværende oppfinnelse hydroperoksydene ved oksydasjon av det alkylaromatiske hydrokarbon. Oksydasjonen utfores under anvendelse av molekylært oksygen som fremskaffes ved luft, skjont rent oksygen såvel som oksygen i blanding med inert gass i storre eller mindre konsen-trasjoner enn luft kan anvendes. Oksydasjonstemperaturer generelt innen området 40 til 180°C, fortrinnsvis 90 til l4o°C, og trykk innen området 1,05 til 70 kg/cm<2>absolutt,og fortrinnsvis fra_2,l0 til 10,5 kg/cm2 absolutt, kan brukes. Oksydasjonen fort-settes inntil 1 til 70%, og fortrinnsvis 10 til 50%, av den alkylaromatiske forbindelse er blitt omdannet til sitt hydroperoksyd,
Forskjellige tilsetningsstoffer av kjent art kan brukes under den alkylaromatiske oksydasjon for å fremme hydroperoksydpro-duksjonen.
Hydrokarbonoksydasjonsutlbpsstrbmmene består av en opplbsning
av hydroperoksydet i hydrokarbon sammen med noe alkohol som dannes under oksydasjonen. Denne utlbpsstrom kan brukes ved epoksydasjonen uten å konsentrere hydroperoksydet, eller oksyda-sj onsutlbpsstrommen kan destilleres for forst å konsentrere hydroperoksydet.
Epok syda sj onen som anvender oc-aralkylhydroperoksydet utfores i nærvær av epoksydasjonskatalysatorer som kan være forbindelser av de fblgende: Ti, Se, Cr, Zr, Nb, Ta, Te, U, Mo, W bg Re.
De foretrukne katalysatorer er forbindelser av Mo, Ti, Ta, W,
Re og Nb.
Mengden av metall i opplbsning som anvendes som katalysator ved epoksydasjonsprosessen kan varieres sterkt, skjont som oftest er det onskelig å anvende minst 0,00001 mol og fortrinnsvis 0,002 til 0,03 mol pr. mol hydroperoksyd som er tilstede. Mengder storre enn ca. 0,1 mol synes ikke å gi noen fordeler overfor mindre mengder, skjont mengder opp til 1 mol eller mer pr. mol hydroperoksyd kan anvendes. Katalysatorene forblir uopploste i reaksjonsblåndingen under prosessen og kan gjen-anvendes ved reaksjonen etter fjerning av reaksjonsproduktene. Molybdenforbindelsene omfatter de molybdenorganiske salter, oksydene slik som Mo-^O^, MoO^, molybdensyre og molybdenklorider og -oksyklorider, molybdenfluorid, -fosfat, -sulfid og lignende. Hetero-polysyrer som inneholder molybden kan anvendes såvel som salter av disse. Eksempler er fosformolybdensyre og natrium-
og kaliumsaltene av denne. Lignende eller analoge forbindelser av de andre metaller nevnt foran kan anvendes såvel som bland-inger av disse.
De katalytiske komponenter kan anvendes ved epoksydasjons-reaksjonen i form av en forbindelse eller blanding som opprin-nelig er opplbselig i reaksjonsmediet. Skjont opplbseligheten i noen grad vil avhenge av det spesielle reaksjonsmedium som anvendes, vil et egnet opplbselig stoff som omfattes av oppfinnelsen omfatte hydrokarbonopplbselige, organo-metalliske forbindelser som har en opplbselighet i metanol ved romtempera-tur på minst 0,1 g pr. liter. Illustrerende opplbselige former av de katalytiske materialer er naftenatene, stearatene, octo-atene, karbonylene og lignende. Forskjellige chelater, assosia-sjonsforbindelser og enolsalter, slik som f.eks. aceto-acetonater kan også anvendes. Spesielle og foretrukne katalytiske forbindelser av denne type for anvendelse ved nærværende oppfinnelse er naftenatene og karbonylene av molybden, vanadin, titan, wolfram, rhenium, niobium, tantal og selen. Alkoksyforbindelser slik som tetrabutyltitanat og andre lignende alkyltitanater, er meget anvendelige
Olefinisk umettede materialer som epoksyderes i overensstemmelse med oppfinnelsen omfatter substituerte og usubstituerte ali-fatiske og alicykliske olefiner som kan være hydrokarboner eller estere eller alkoholer eller ketoner eller etere. Foretrukne forbindelser er de med 2 til 30 karbonatomer, og fortrinnsvis minst 3 karbonatomer. Illustrerende olefiner er etylen, propylen, normal butylen, isobutylen, pentenene, metylpentenene,
de normale hexener, octenene, dodecenene, cyklohexen, metyl-cyklohexen, butadien, styren, metylvinyltoluen, vinylcyklohexen og fenylcyklohexenene. Olefiner som har halogen, oksygen, svovel og lignende substituenter kan anvendes. Slike substituerte olefiner illustreres av allylalkohol, metallylalkohol, cyklohexanol, diallyleter, metylmetacrylat, metyloleat, metyl-vinylketon og allylklorid. Vanligvis kan alle olefiniske materialer som epoksyderes ved tidligere anvendte metoder epoksyderes i overensstemmelse med nærværende oppfinnelse inklusive olefinisk umettede polymere.
De lavere olefiner med 3 eller 4 karbonatomer i en alifatisk kjede epoksyderes med fordel ved nærværende fremgangsmåte. Den klasse av olefiner som vanligvis betegnes oc-olefiner eller primære olefiner epoksyderes særlig effektivt ved nærværende fremgangsmåte. Det er kjent på området at disse primære olefiner, f.eks. propylen, buten-1, decen-1, hexadecen-1, etc. meget vanskeligere epoksyderes enn andre former for olefiner, eksklu-sive bare etylen. Andre former for olefiner som er meget lettere å epoksydere er substituerte olefiner, alkener med indre umettet-het og cykloalkener.
Utlopsstrommen fra epoksydasjonsreaktoren inneholder fra 10 til 70 mol% alkylaromatisk forbindelse, fra 0,5 til 10 mol% alkylaromatisk alkohol, og mindre mengder alkylaromatisk keton og katalysator. I den primære resirkuleringskolonne skal fra 70 til 98% av den alkylaromatiske forbindelse fjernes som overlops-produkt.
Bedre resultater oppnås hvis fra 80 til 95% av den alkylaromatiske forbindelse i destillasjonskolonneinnmatningen fjernes,
og de beste resultater oppnås hvis fra 85 til 92% av den alkyl-
aromatiske forbindélse i innmatningen fjernes.
Den primære resirkuleringskolonne kan drives ved et overlops-trykk på fra 0,007 til 1,03 kg/cm2 absolutt. Bedre resultater oppnås hvis trykket opprettholdes ved fra 0,021 til 0,21 kg/cm<2>absolutt, og de beste resultater oppnås hvis trykket opprettholdes ved fra 0,07 til 0,175 kg/cm 2 absolutt/
Viktigst ved driften av denne kolonne er bunnenes temperatur. Por å redusere dehydratiseringen av alkoholen ved bunnen av denne kolonne er det nodvendig å begrense bunntemperaturen til ca. 14o°C. Bedre resultater oppnås imidlertid hvis temperaturen opprettholdes under ca. 125°C, og de beste resultater oppnås hvis temperaturen opprettholdes ved ca. 115"C eller mindre.
Driften av fordampningsanordningen må også kontrolleres omhyg-gelig for å redusere dehydratiseringen av alkoholen og tap av verdifullt råmateriale. Temperaturen i fordamperen er kritisk, den skal ikke overstige 140°C og bor være mindre enn 125°C, og mest onsket skal den være lavere enn 120°C
Renseutvinningsdestillasjonsanordningen må drives ved absolutt minimalt trykk. Gode resultater oppnås hvis trykket er mindre enn 0,0067 kg/cm<2>, og ennå bedre resultater oppnås hvis trykket er ca. 0,00134 kg/cm<2>.
I den sekundære resirkuleringskolonne, hvor den gjenværende alkylaromatiske forbindelse fjernes fra den katalysatorfrie blanding av alkylaromatisk forbindelse, alkohol og keton, kan arbeidstrykket være fra 0,0067 til 0, 402 kg/cm<2>. Bunntemperaturen i den sekundære resirkuleringskolonne er variabel, men det er avgjorende at den ikke er over 220°C. De beste resultater oppnås hvis den er under 170°C.
Claims (1)
- Fremgangsmåte for epoksydasjon av olefiner hvor oksygendonoren er hydroperoksydet av en alkylaromatisk forbindelse som i det vesentlige omdannes til alkylaromatisk alkohol, hvilken fremgangsmåte omfatter utvinning og resirkulering av forbindelser i epoksydasjonsutlopsstrommen, karakterisert ved at etter at i det vesentlige alt uomdannet olefin og epoksyd er fjernet fra epoksydasjonsutlopsstrommen, fjernes (1) i en forste destillasjonssone ved et trykk mellom 0,007 og 1,03 kg/cm <2> absolutt og en temperatur under 140°C fra 70 til 98% av den alkylaromatiske forbindelse inneholdt i strommen, (2) fjernes epoksydasjonskatalysatoren fra de gjenværende forbindelser ved at disse fordampes i en fordamper som holdes ved en temperatur under 140°C og et trykk mindre enn 0,0067 kg/cm <2> og (3) destillere dampen fra trinn (2) foran i en annen destillasjonssone ved et trykk mellom 0,0067 og 0,402 kg/cm og en temperatur under 220°C for å fjerne resten av den alkylaromatiske forbindelse fra biproduktet alkylaromatisk alkohol.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US56887366A | 1966-07-29 | 1966-07-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO121947B true NO121947B (no) | 1971-05-03 |
Family
ID=24273076
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO169209A NO121947B (no) | 1966-07-29 | 1967-07-28 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3452055A (no) |
JP (1) | JPS4934961B1 (no) |
BE (1) | BE701862A (no) |
CH (1) | CH473797A (no) |
DK (1) | DK130071B (no) |
ES (1) | ES343579A1 (no) |
FR (1) | FR1548367A (no) |
GB (1) | GB1198327A (no) |
IL (1) | IL28409A (no) |
LU (1) | LU54189A1 (no) |
NL (1) | NL158474B (no) |
NO (1) | NO121947B (no) |
SE (1) | SE342619B (no) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE790548A (fr) * | 1971-10-27 | 1973-04-25 | Halcon International Inc | Recyclage de catalyseur d'époxydation |
US4273622A (en) * | 1978-06-22 | 1981-06-16 | Halcon Research & Development Corp. | Method of treating alpha-methylbenzylalcohol dehydration products |
US4992566A (en) * | 1989-08-31 | 1991-02-12 | Texaco Chemical Company | Recovery of tertiary butyl hydroperoxide and tertiary butyl alcohol |
US4935101A (en) * | 1989-10-13 | 1990-06-19 | Arco Chemical Technology, Inc. | Process for the recovery of a water-insoluble epoxy alcohol |
US6749668B2 (en) * | 2001-06-18 | 2004-06-15 | Degussa Ag | Process for the recovery of combustible components of a gas stream |
ES2271342T3 (es) * | 2001-09-19 | 2007-04-16 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Procedimiento para preparar hidroperoxidos organicos. |
US6844454B2 (en) * | 2002-04-12 | 2005-01-18 | Shell Oil Company | Process |
-
1966
- 1966-07-29 US US568873A patent/US3452055A/en not_active Expired - Lifetime
-
1967
- 1967-07-21 NL NL6710168.A patent/NL158474B/xx not_active IP Right Cessation
- 1967-07-26 GB GB34297/67A patent/GB1198327A/en not_active Expired
- 1967-07-26 BE BE701862D patent/BE701862A/xx unknown
- 1967-07-27 LU LU54189D patent/LU54189A1/xx unknown
- 1967-07-28 CH CH1072367A patent/CH473797A/fr not_active IP Right Cessation
- 1967-07-28 IL IL28409A patent/IL28409A/xx unknown
- 1967-07-28 FR FR1548367D patent/FR1548367A/fr not_active Expired
- 1967-07-28 NO NO169209A patent/NO121947B/no unknown
- 1967-07-28 DK DK390067AA patent/DK130071B/da unknown
- 1967-07-29 ES ES343579A patent/ES343579A1/es not_active Expired
- 1967-07-29 JP JP42048654A patent/JPS4934961B1/ja active Pending
- 1967-07-31 SE SE10975/67*A patent/SE342619B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CH473797A (fr) | 1969-06-15 |
LU54189A1 (no) | 1969-05-21 |
DK130071B (da) | 1974-12-16 |
JPS4934961B1 (no) | 1974-09-19 |
BE701862A (fr) | 1968-01-26 |
ES343579A1 (es) | 1968-08-01 |
NL6710168A (no) | 1968-01-30 |
IL28409A (en) | 1970-12-24 |
GB1198327A (en) | 1970-07-08 |
DK130071C (no) | 1975-05-20 |
SE342619B (no) | 1972-02-14 |
DE1668200B2 (de) | 1975-09-18 |
FR1548367A (no) | 1968-12-06 |
US3452055A (en) | 1969-06-24 |
NL158474B (nl) | 1978-11-15 |
DE1668200A1 (de) | 1972-01-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO169209B (no) | Fremgangsmaate og system for etablering av konferanseforbindelse. | |
EP2217550B1 (en) | Process for polymerising or oligomerising a hydrocarbon | |
US5000825A (en) | Monoepoxide purification | |
US4140588A (en) | Purification of propylene oxide by extractive distillation | |
US3475499A (en) | Preparation of glycols and glycol ethers | |
EP2621912B1 (en) | Purification of propylene oxide | |
US20140296587A1 (en) | Integrated Process for Increasing Butadiene Production | |
EP0608093B1 (en) | Epoxidation process for manufacture of olefin oxide and alcohol | |
US3391214A (en) | Isoprene production from isopentane via hydroperoxide | |
NO121947B (no) | ||
US2373062A (en) | Production of ethyl benzene | |
NO166535B (no) | Flammehemmende, tverrbundet polyolefinmateriale og anvendelse av dette for belegning av elektriske ledere. | |
Al-Sherehy | IFP-SABIC process for the selective ethylene dimerization to butene-1 | |
US4891437A (en) | Olefin epoxidation of olefins in a polar medium | |
NO164945B (no) | Luftmotstandsreduserende gassgenerator for prosjektiler. | |
US3427229A (en) | Recovery of tertiary-butyl hydroperoxide by fractionation in the presence of a refluxing agent | |
US2702784A (en) | Azeotropic removal of hydrocarbon contaminants from phenol | |
NO121946B (no) | ||
US3418340A (en) | Process for producing propylene oxide | |
US3475498A (en) | Process for preparing ethyl benzene hydroperoxide | |
US3883600A (en) | Production of paradialkylbenzene dihydroperoxide | |
US2537658A (en) | Recovery of fatty acids from dilute aqueous solutions | |
CN114585600B (zh) | 制备1-丁烯和丙烯的方法 | |
CN111417613B (zh) | 1,3-丁二烯的制备方法 | |
US2426821A (en) | Azeotropic distillation of five carbon diolefins in the presence of methyl formate |