NO120829B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO120829B NO120829B NO161868A NO16186866A NO120829B NO 120829 B NO120829 B NO 120829B NO 161868 A NO161868 A NO 161868A NO 16186866 A NO16186866 A NO 16186866A NO 120829 B NO120829 B NO 120829B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- isohumulone
- weight
- hop
- water
- propylene glycol
- Prior art date
Links
- QARXXMMQVDCYGZ-UHFFFAOYSA-N isohumulone Chemical compound CC(C)CC(=O)C1=C(O)C(O)(C(=O)CC=C(C)C)C(CC=C(C)C)C1=O QARXXMMQVDCYGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 80
- 229930193815 Isohumulone Natural products 0.000 claims description 79
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 78
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 28
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims description 25
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 24
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 claims description 22
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 claims description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 15
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 claims description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 7
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 26
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 26
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 17
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 235000021577 malt beverage Nutrition 0.000 description 15
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 10
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 9
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 7
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- RMFGNMMNUZWCRZ-UHFFFAOYSA-N Humulone Natural products CC(C)CC(=O)C1=C(O)C(O)(CC=C(C)C)C(O)=C(CC=C(C)C)C1=O RMFGNMMNUZWCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 6
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 6
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 description 5
- VMSLCPKYRPDHLN-NRFANRHFSA-N humulone Chemical compound CC(C)CC(=O)C1=C(O)C(CC=C(C)C)=C(O)[C@@](O)(CC=C(C)C)C1=O VMSLCPKYRPDHLN-NRFANRHFSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 235000019568 aromas Nutrition 0.000 description 3
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 3
- 238000013124 brewing process Methods 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 sorbitol anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- JIZQRWKUYFNSDM-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydroxy-2-(3-methylbutanoyl)-5-(3-methylbutyl)-4-(4-methylpentanoyl)cyclopent-2-en-1-one Chemical compound CC(C)CCC1C(=O)C(C(=O)CC(C)C)=C(O)C1(O)C(=O)CCC(C)C JIZQRWKUYFNSDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JENGQFYJSDYTDD-UHFFFAOYSA-N CC(C)CCC(O)C1(O)C(CC=C(C)C)C(O)C(C(=O)CC(C)C)=C1O Chemical compound CC(C)CCC(O)C1(O)C(CC=C(C)C)C(O)C(C(=O)CC(C)C)=C1O JENGQFYJSDYTDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZMXLSLKOHIKTQ-UHFFFAOYSA-N Humulon Natural products CC(C)CC(=O)C1=C(O)C(O)(CC=C(C)C)C(=O)C(CC=C(C)C)=C1O VZMXLSLKOHIKTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- VMSLCPKYRPDHLN-OAQYLSRUSA-N humulone Chemical compound CC(C)CC(=O)C1=C(O)C(CC=C(C)C)=C(O)[C@](O)(CC=C(C)C)C1=O VMSLCPKYRPDHLN-OAQYLSRUSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000693 micelle Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000009499 Vanilla fragrans Nutrition 0.000 description 1
- 244000263375 Vanilla tahitensis Species 0.000 description 1
- 235000012036 Vanilla tahitensis Nutrition 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000019658 bitter taste Nutrition 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 235000019985 fermented beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000000199 molecular distillation Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002888 oleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 235000021110 pickles Nutrition 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 230000029305 taxis Effects 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
- C12C3/00—Treatment of hops
- C12C3/12—Isomerised products from hops
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
- C12C11/00—Fermentation processes for beer
- C12C11/11—Post fermentation treatments, e.g. carbonation, or concentration
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
- C12C3/00—Treatment of hops
- C12C3/04—Conserving; Storing; Packing
- C12C3/08—Solvent extracts from hops
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Alcoholic Beverages (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
Fremgangsmåte for å gi maltdrikker og lignende
humlesmak og -aroma, og middel til anvendelse derved.
Foreliggende oppfinnelse angår en fremgangsmåte ved aromatiser-
ing av maltdrikker og lignende og et stabilt lett dispergerbart humlesmaksmiddel til anvendelse derved.
Det har lenge vært kjent at to av de viktige smaker og aromaer
som gies til maltdrikker, f.eks. øl, ved anvendelse av konvensjonell humle, er isohumulon og etherisk olje av humle. Isohumulonet gir ølet den karakteristiske bitterhet, og den etheriske olje av humle øker og modifiserer den aromatiske karakter av drikken.
I de senere år er det fastslått at isohumulon dannes fra
humulon under bryggingen når humlen kokes i vørteren. Noe av isohumulonet går tapt i de varme og kolde brudd, men endel, i alminnelighet anslått til 25 - 30% av den teoretisk tilgjengelige mengde,
beregnet på humuloninnholdet i humlen, finner sin vei gjennom gjæringen til den ferdige drikk i form av isohumulon. I- typiske øl-sorter er det tilstede i en mengde mellom 14 og 30 dpm.
Ved'nyere bryggemetoder, som også er behandlet i nyere littera-tur, behandles humlen ved oppløsningsmiddelekstraksjon, og humle-ekstraktet tilsettes til vørteren under kokningen. En annen modi-fikasjon av denne fremgangsmåte er å isomerisere hele humleeks-traktet og å tilsette hele det isomeriserte humleekstrakt til vørteren under kokningen. Begge disse fremgangsmåter har den fordel fremfor den konvensjonelle anvendelse av humle i og for seg, at ekstraktet er relativt stabilt, (særlig det isomeriserte ekstrakt), og er lett å lagre, men metodene har fortsatt ulempen med alvorlige tap av isohumulon, og smaks- og aromautbyttet i forhold til det som fåes under anvendelse av humle direkte, er ikke særlig øket.
I tilfelle av den uisomeriserte humleekstrakt er dessuten anvendelsen av humlesmaksstoffer og -aromastoffer i sin alminnelighet ikke bedre enn om naturlig humle ble anvendt, da isomerisa-sjon av a-syrene ikke skjer i noen større grad enn ved anvendelse av humle direkte, og eftersom ekstraktet, som er en tykk tjære, ikke er lett dispergerbart i vørteren. Det forisomeriserte ekstrakt har den fordel fremfor ubehandlet ekstrakt at a-syrene stort sett er overført til isohumuloner slik at a-syrene ikke er tilstede i vørteren. Det f orisomeriserte ekstrakt hair imidlertid fremdeles den ulempe at det er dårlig dispergerbart, da det også er en meget tjæreaktig masse som danner små dråper under kokning av vørteren.
En videre ulempe ved begge disse to typer av ekstrakt som for tiden anvendes, er at de opprettholder den variasjon fra parti til parti som kjennes fra anvendelse av humle som sådan, og derved bidrar til ujevnhet i ølet. Det er derfor umulig å oppnå en nøy-aktig smaks- og aromaregulering. For å overvinne denne vanskelig-het har bryggerne gått, inn for den, om enn ubekvemme, praksis å blande sine satser av øl for å øke jevnheten.
Sammenfattende kan det sies at der oppstår ved den vanlige bryggeprosess, under anvendelse av humle tilsatt til den kokende vørter, følgende problemer;
1. Sats-til-sats variasjon
2. Dårlig utnyttelse av a-syrer på grunn av (a) ufullstendig isomerisering
(b) utfelning i de varme og kolde brudd og adsorpsjon på
gjæren
(c) ufullstendig dispergering i vørteren
3. Nedbrytning under lagring.
Det fremgår av ovenstående at de tilgjengelige ekstrakter overvinner problem 3, at forisomeriserte ekstrakter overvinner problemene 2 (a) og 3, men at intet tilgjengelig ekstrakt overvinner noen av de andre problemer.
Isohumulon selv har allerede vært tilsatt til gjæret øl eksperimentelt, og har vist seg å ha den ønskede bittergivende virkning. Det er også kjent å være alkoholoppløselig, og alkoholiske oppløsninger av isohumulon har derfor vært anvendt. De har imidlertid ikke vist seg å være praktiske på grunn av de høye av-gifter på destillert alkohol. Dessuten gir en reaksjon som finner sted mellom isohumulon og ethylalkohol ved lagring, en eplelignende aroma. Av denne grunn er lagrede alkoholiske oppløsninger av isohumulon ikke stabile, og kan ikke anvendes som en smaksbasis for maltdrikker.
Andre metoder for å tilsette isohumulon til øl har vært an-tydet ved de fremgangsmåter som anvendes i picklesindustrien, hvor ikke-ioniske emulgeringsmidler, som polyoxyethylenethrene av blandede partielle oljesyreestere av sorbitolanhydrider blandes med smaksmidlet. Det har imidlertid vist seg at emulgeringsmidler av denne type ikke er stabile i øl og snart gir en meget ubehagelig smak. De konvensjonelle metoder med å tilsette smak og aroma til en drikk, herunder de vanligvis godtagbare emulgeringsmidler, kan følgelig ikke anvendes i foreliggende tilfelle.
Der kan kanskje tidligere være fremstilt en vandig isohumulon-emulsjon ved en såkalt "nøytral" pH, men konsentrasjonen av isohumulonet i disse produkter vil i høyden ha vært bare ca. 8,3 kg pr. 270 1 (ca. 3 vekt%), mens konsentrasjonen av isohumulon i preparatene ifølge foreliggende oppfinnelse lett kan gjøres så høye som 20 vekt% eller endog høyere, f.eks. 30 vekt%.. Ved disse tidligere arbeider viste det seg dessuten nødvendig å anvende et emulgeringsmiddel, hvilket ikke er nødvendig eller ønskelig ved foreliggende oppfinnelse, da emulgeringsmidler i og for seg er u-egnet for inkorporering i et hvilket som helst smaks- og aroma-konsentrat for anvendelse for å sette smak på en leskedrikk da de i alminnelighet medfører en helt ugodtagbar smak, som påpekt ovenfor.
Isohumulon selv, og dets hydrogenerte og/eller reduserte deri-vater, er tykke, viskøse væsker, gummier, pastaer eller faste stoffer, og kan ikke tilsettes direkte til en leskedrikk. De må derfor fortynnes. For å redusere håndterings- og transportut-giftene, bør en eventuelt fortynnet blanding være temmelig konsentrert.
Kort sagt kan da isohumulon ikke tilsettes til øl eller annen maltdrikk i form av en alkoholoppløsning ctørav, da isohumulon rea-gerer med alkohol, og derved umuliggjør lagring av en alkoholisk oppløsning eller suspensjon. Det er mulig å bringe isohumulon i vandig oppløsning ved å gjøre den sterkt basisk, men derved øde-legges ølets naturlige pH, som vanligvis er 4 - 6. Det har videre vist seg at tilsetning av et emulgeringsmiddel gir en tilfredsstillende emulsjon eller dispersjon, men at vanlig anvendte fysio-logisk godtagbare emulgeringsmidler nedbrytes i leskedrikken og gir fra seg meget ubehagelige smaksstoffér. Isohumulon kan dispergeres eller oppløses i propylenglycol eller glycerol, men dette er et utilfredsstillende medium for oppløsning eller dispergering av isohumulon i en leskedrikk fordi slike oppløsninger eller suspensjoner ikke vil gå i oppløsning i vann eller én vandig drikk, men i stedet faller ut son» en gummiaktig masse og skaper et nytt problem.
Det har imidlertid vist seg at isohumulonet ved en passende pH lett dispergeres i propylenglycol eller glycerol, og at den dannede suspensjon eller oppløsning lett kan fortynnes og lett går i kolloidal oppløsning i vann eller vandige leskedrikker som det er ønskelig å gi smak og aroma dermed. Den naturlige pH av propylenglycol og isohumulon, enten som sådan eller et hydrogenert og/eller redusert derivat derav, er vanligvis rundt pH 2, men pH av preparater ifølge oppfinnelsen er kritisk og må innstilles slik at de er<p>ver pH 3 og fortrinnsvis 3»8 eller høyere, slik at det er mulig å utelate eiRulgeringsmidlet qg, fremdeles få en konsentrert dispersjon av Isohumulonet som dessuten er lett dispergerbart i vann eller i maltdrikker som det er ønskelig å gi smak og aroma .dermed. Dessuten har det, når det ønskes .å inkludere etherisk olje av humle i konsentratet, uventet vist eeg at isohumulonet i midlet ifølge oppfinnelsen også virker som et effektivt dispergeringsmiddel for den etheriske olje av humle, og således gjør d«t mulig på hensiktsmessig måte å forsende og lagre det og tilsette det til en maltdrikk hvori det likeledes er lett dispergerbart. Når de anvendes ved smaksetning av øl, anvendes midlene fortrinnsvis og med fordel efter vørterkokningen og efter gjæringen, slik at smaks- og aromatapet reduseres, og man får maksimal regulerbarhet og repro-
duserbarhet.
Det er følgelig et mål ved foreliggende oppfinnelse å skaffe et isohumulonholdig middel som er tilstrekkelig konsentrert til å gi drikker humlesmak og -aroma når det tilsettes direkte til drikken, eller fortynnes ytterligere før tilsetningen, og som dessuten, er fullstendig stabilt i vanlige lagringstider slik at det er mulig for et bryggeri på økonomisk måte å anvende et isohumulon ved bryggingen. Et ytterligere mål er å fremskaffe en fremgangsmåte til å gi maltdrikker smak og aroma ved anvendelse av midlet hvorved der skaffes et system av et isohumulon, etherisk olje av humle og fortynningsmidde1 hvor systemets bestanddeler er inn-byrdes forenlige slik at der skaffes en måte for smaksregulering av hver sats av smaksatt drikk.
Midlet ifølge foreliggende oppfinnelse kjennetegnes ved at det inneholder et isohumulon, vann i en mengde fra O - 30 vekt%, fortrinnsvis ikke over 25 vekt%, og propylenglycol og/eller glycerol som oppløsningsmiddel, og at det har en pH som er minst. 3, men ikke over 11, fortrinnsvis 3»° - 7-Det skal bemerkes at hvis pH-verdien av propylenglycolen og/eller glycerolen er under 3, er systemet ikke tilfredsstillende så pH-verdien av disse bestanddeler er kritisk for foreliggende oppfinnelse. Særlig hensiktsmessig er ifølge oppfinnelsen et middel som foruten isohumulon i en mengde på 5 - 30 vekt% inneholder propylenglycol og vann i en mengde på inntil 25 vekt%, og hvis pH-verdi ligger mellom 3,8 og 7. Humleolje kan da blandes med propylenglycol-(eventuelt glycerol)-isor humulon-vann-systemet i forhold som er avpasset efter isohumulon-innholdet, idet den nøyaktige verdi avhenger av den type produkt som ønskes, skjønt over 25% vann nedsetter dets oppløselighet i en vanligvis uønsket grad. De foretrukne områder er 10 - 20 vekt% vann, 15 - 25 vekt% isohumulon og resten propylenglycol og/eller glycerol. Derved fåes ifølge oppfinnelsen et særlig godt middel som som ytterligere bestanddel inneholder etherisk olje av humle. For fremstilling av et tilstrekkelig rent produkt er det særlig hensiktsmessig å anvende et middel, hvor ifølge oppfinnelsen, isohumulonet er tilstede i form av forisomerisert humleekstrakt, molekylært destillert isohumulon eller isohumulon som er renset ved filtrering gjennom diatoméjord-filterhjelpemiddel, da produktet her-ved får de beste fysikalske og stabilitetsmessige egenskaper, og de ved hjelp av midlet fremstilte brygg blir estetisk mest tiltalende og stabile, dvs. de blir ikke uklare efter tilsmakningen.
For å overvinne de ovennevnte problemer 1 og 2 (b) skal man anvende isohumulon selv istedenfor et forisomerisert humleekstrakt inneholdende dette. Som det er vel kjent for fagfolk på bryggeri-området, skal et forisomerisert humleekstraktmiddel tilsettes under kokning av vørteren eller kort derefter, mens et rent isohuraulon-middel kan innføres i drikken på et hvilket som helst punkt før lukning av beholderen.
Dette middel kan tilsettes til vann eller til en vandig drikk. Det skjeri form av en olje-i-vann emulsjon hvis isohumulonkonsen-trasjonen er over ca. 5 vekt% av den vandige oppløsning, dvs. i drikken, hvilket er den maksimale konsentrasjon av isohumulon som vil oppløses i vann, og i form av en kolloidal suspensjon ved lavere konsentrasjoner (dvs. hvis konsentrasjonen er under ca. 5%). Hvis systemet inneholder etherisk olje av humle sammen med isohumulon, vil alltid en humleoljeemulsjon dannes. Ved enda lavere konsentrasjoner, f.eks. 20 dpm, som vanligvis anvendes i drikker, danner isohumulon en kolloidal oppløsning i vann eller vandig drikk, men hva er mere betydningsfullt, virker det også som et emulgeringsmiddel for den etheriske humleolje selv ved slike lave konsentrasjoner. Det foretrekkes således for å meddele smak og aroma til en drikk ved anvendelse av midlet ved foreliggende fremgangsmåte at der i drikken innføres en tilstrekkelig mengde av midlet til å tilveiebringe en konsentrasjon på l/f - 30 dpm isohumulon i den ferdige drikk. Ved en særlig utførelsesform av oppfinnelsen anvendes en fremgangsmåte ved hvilken man først fortynner midlet med vann til et isohumuloninnhold mellom 0,5 og 5 vekt% og derpå til-setter det fortynnede middel til drikken da der derved ofte fåes en mere bekvem arbeidsgang.
De følgende eksempler er bare gitt for å illustrere oppfinnelsen ytterligere.
Det i eksemplene anvendte humleekstrakt kan f.eks. utvinnes på følgende måte: A. lOOO g frisk humle tørres, males og ekstraheres helt med hexan. Ved fjernelse av oppløsningsmidlet ved destillasjon fåes et konsentrert micella, som dampdestilleres for å få en humleoljefrak-sjon.
Vann tilsettes til residuet fra dampdestillasjonen i A for å bringe totalvolumet opp til ca. 2 1. pH innstilles på 10 - 11 med en fosfatpuffer, og oppløsningen holdes'ved en temperatur mellom 89 og 97°C i 30 - 90 minutter og helles derpå i tilstrekkelig kold 5%-ig saltsyre til å senke pH til 2,5. De felte materialer ekstraheres med methylenklorid, og methylenkloridskiktet tørres med natriumsulfat og oppløsningsmidlet fjernes ved destillasjon, hvorved man får et forisomerisert humleekstrakt rikt på isohumulon.
Eksempel 1
116 g isohumulon av 9598 spektral renhet, 333 g propylenglycol og 100 g vann inneholdende 99natriumcarbonat ble varmet og omrørt. pH var 4,1 på et pH-meter. Til denne oppløsning ble tilsatt 1,73 g etherisk olje av humle.
Denne blanding ble lagret under kjøling og ved værelsetemperatur i 9 måneder, og ingen forandring i spekt rale eller smaksegenskaper ble merket. Blandingen var således fullstendig stabil. En alkoholisk oppløsning lagret under tilsvarende betingelser hadde utviklet en sterk missmak.
Anvendt ved smaksetning av øl ved tilsetning til dette efter gjæring fikk man en fin, klar dispersjon i ølet.
Den konsentrerte blanding inneholdende 20% isohumulon, ble målt direkte inn i en vandig maltdrikk, f.eks. øl, på et trinn efter kokning og efter gjæring. For å få 20 dpm isohumuloner ble en porsjon derav fortynnet 10.000 ganger. Selvsagt kreves nøyaktig utstyr for å måle i slike små mengder, og en foret rukken måte ved behandling av smaksstoffet er som følger: En del av smaksstoffet blandes i 9 deler vann. En fin stabil emulsjon dannes. Isohumulonet er tilstede i en mengde av 2% i denne emulsjon og måles i ølet ved en lettere regulerbar fortynning på en del til 1000 deler. Den fremstilte drikk er helt klar og har en sterkt ønskelig humlesmak.
Smakssystemet fremskaffet ved foreliggende oppfinnelse til-later således en fullstendig fleksibilitet ved anvendelsen.
En variasjon av dette eksempel er å blande isohumulonet, humleolje og propylenglycol sammen ved en pH over 3»f.eks. en pH på 4,1, for å danne en viskøs konsentrert flytende oppløsning, og så tilsetté alkali (i en mengde på ca. 1,1 molekvivalenter 1 N NaOH for a nøytralisere isohumulonet) og vann til den dannede oppløsning efter at blandingen er mottatt på bryggeriet. Den fine stabile emulsjon kan så måles direkte i det friske øl. penne fremgangsmåte har fordelen at frakten reduseres og muligheten for luftoxydasjon og fordampning på grunn av et sprukket lokk eller ufullstendig forsegling reduseres.
Eksempel 2
lOO g av et forisomerisert ekstrakt inneholdende 40% isq-
humulon ble oppvarmet til den var flytende, og 50 g propylenglycol ble tilsatt. 10 ml 40%-ig natriumhydroxyd ble tilsatt, idet pH
av blandingen var 6,5 (forskjellige humleekstrakter vil kreve forskjellige mengder natriumhydroxyd eller annen egnet base.) Prosentinnholdet av isohumulon i konsentratet var 25 vekt%. Denne blanding dispergeres lett til en fin emulsjon når den tilsettes til varmt vann, og danner ikke dråper som et alminnelig for-
isomerisert ekstrakt gjør. Isohumulonet dispergeres fullstendig i vørteren med dette preparat. Det eneste tap i bryggeprosessen skyldes adsorpsjon på materialer som faller ut i bruddene eller på gjæren.
Et annet lignende preparat inneholdende 46% forisomerisert humleekstrakt, 53% propylenglycol og 1% av 30 vekt%-ig vandig natriumhydroxyd, med en pH på 7, viste seg å være ideelt egnet for det tiltenkte formål.
Eksempel 3
pH av en 5%-ig oppløsning av isohumulon i propylenglycol ble hevet fra pH 2 til pH 10,7 ved tilsetning av 20%-ig natrium-
hydroxyd, og sluttkonsentrasjonen innstilt på 4% isohumulon ved tilsetning av propylenglycol. En porsjon av denne prøve ble for-
tynnet med like deler vann, hvorved man fikk en 2%-ig oppløsning med lavere viskositet enn propylenglycoloppløsningen, og derfor lettere dispergerbar i en drikk. Begge prøver ble lagret i 9 måneder, analysert og smaksprøvet. Ingen nedbrytning hadde inn-
trådt i noen av prøvene. Begge ble anvendt, for å sette smak på en maltdrikk (øl) ved å innføres deri efter gjæring, og det perlende produkt hadde en høyst ønskelig humlesmak og -aroma.
Dette viser den bemerkelsesverdige stabilitet av isohumulon
i foreliggende system. Det er kjent at isohumulon danner den verdiløse, sterkt bitre humulinsyre ved disse pH'er i vandige systemer, og den uventede stabilitet i nærvær av glycerol eller propylenglycol kan ikke forklares. Det bør merkes at etherisk humleolje muligens kan tape smakskvalitet ved denne pH, slik at en pH i området av eksempel 1 er å foretrekke, særlig når etherisk humleolje er tilstede.
Dette eksempel illustrerer dessuten et annet trekk ved oppfinnelsen, nemlig anvendelsen av vann i systemet for å nedsette viskositeten, hvilket letter dispergering og oppløsning i drikken. Forenligheten og lagringsdyktigheten av systemet i nærvær av slike store mengder vann, ved ualminnelige pH'er er viktig for dets anvendbarhet. De høyere pH-områder utgjør imidlertid ikke den foretrukne utførelsesform av oppfinnelsen, selv i fravær av humleolje, da de vil endre ølets pH. Systemet i eksempel 1 og 2, dvs. en pH på 3 - 7, vil ikke merkbart påvirke ølets pH, og er derfor ideelt fra dette synspunkt.
Det skal bemerkes at glycerol og propylenglycol er meget billige spiselige oppløsningsmidler, som er tillatt som ikke-alkoholiske oppløsningsmidler for smaks- og aromastoffer som vanilje. Vanligvis er slike oppløsninger meget fortynnet, av størrelsesorden 1% smaks- og aromastoff eller mindre, og de er også kjent for å være stabile i alkoholer. Da propylenglycol og glycerol er flerverdige alkoholer, skulle man vente at isohumulon også ville være ustabilt i dem såvel som i andre alkoholer, særlig efter tilsetning av alkali. Det er åpenbart fra de foregående eksempler at dette ikke er tilfelle.
Isohumulons emulgerende virkning på humleetherisk olje illustreres ved følgende eksempel:
Eksempel 4
En 20%-ig oppløsning av isohumulon i propylenglycol ved en pH på 5 omrøres i varmt vann for å danne en 2%-ig oppløsning. Etherisk humleolje tilsettes under omrøring for å danne en 0,1%-ig oljeemulsjon. Den dannede emulsjon vil gi et øl smaksatt med 20 dpm isohumulon og 0,5 dpm olje når den fortynnes 1000 ganger. Dette illustrerer den nyttige virkning av isohumulon som emulgeringsmiddel for etherisk humleolje.
Eksempel 5
1 g av den blakkede suspensjon av litt uren isohumulon fremstilt ved isomerisering av et humlémicella fulgt av selektiv ekstraksjon av den ikke-flyktige, ikke-isomeriserbare fraksjon, ble oppløst i 10 ml 95%-ig ethanol og derpå nøytralisert ved tilsetning av 1 N vandig natriurahydroxydoppløsning. Til den dannede røde oppløsning ble tilsatt 100 ml av en 2%-ig vandig oppløsning av Na^PO^.^I^O. Innstilling av pH av den dannede ravfarvede opp-løsning på 6,0 - 6,5 (fortrinnsvis 6,1) ga en litt blakket, blek
gul suspensjon. Til den vel omrørte suspensjon ble tilsatt 0,1 -
1 g "Celite" diatoméjord-filtrerin gshjelpemiddel, og denne blanding ble filtrert gjennom et 2 mm lag av filtreringshjelpemiddel fremstilt fra en suspensjon av filtreringshjelpemiddel i vann. 50 ml methylenklorid ble tilsatt til det klare filtrat, og pH av den hurtig omrørte oppløsning ble senket til 1,5 - 2,0 (fortrinnsvis 1,7). Efter en ekstrahering av det fraskilte vandige skikt med ytterligere methylenklorid ble de forenede organiske skikt tørret med fast natriumsulfat, filtrert og konsentrert på et damp-bad ved atmosfæretrykk. De siste spor av oppløsningsmiddel ble fjernet på en roterende fordamper ved 100°C/12 mm. På denne måte fikk man 0,98 g klart, lys ravfarvet isohumulon som en viskøs olje.
Denne olje er, når den lagres under nitrogen i en forseglet beholder, stabil i ubegrenset tid ved værelsetemperatur. Blanding av denne olje med propylenglycol og innstilling av pH på 4,1 som
i de foregående eksempler, og derpå dispergering i vann eller øl i henhold til eksempel 4, fører til en helt klar oppløsning uten noe spor av blakning. Smaken av drikkevaren smaksatt med dette var utmerket .
Eksempel 6
På samme måte som angitt ovenfor i eksemplene 1, 3 eller 4, fremstilles et middel som i alle henseender er det samme som i de foregående eksempler, unntatt at dihydroisohumulon erstatter humulonet, Resultatene er identiske.
Eksempel 7
På samme måte som angitt ovenfor i eksempel 1, 3 eller 4, fremstilles et middel som i alle henseender er det samme som i de foregående eksempler, unntatt at tetrahydroisohumulon erstatter humulonet. Resultatene er identiske.
Eksempel 8
På samme måte som angitt ovenfor i eksempel 1, 3 eller 4, fremstilles et middel som i alle henseender er det samme som i de foregående eksempler, unntatt at hexahydroisohumulon erstatter humulonet. Resultatene er identiske.
Eksempel 9
På samme måte som i de foregående eksempler fremstilles midler, og maltdrikker smaksettes med disse, idet den eneste for-skjell er at glycerol anvendes istedenfor propylenglycolen. Resultatene er i alle henseender de samme unntatt at propylen-glycolmidlene i maltdrikker gir kolloidale oppløsninger som er helt klare og blakningsfrie, mens en grovere type av halvkolloidal opp-løsning eller suspensjon synes å dannes ved anvendelse av de tilsvarende midler på glycerolbasis.
Eksempel 10
Midler fremstilles som i de foregående eksempler fra propylenglycol eller glycerol, vann og isohumulon eller di-, tetra-eller hexahydroderivatene derav, i hvert tilfelle ved en pH over 3. Det viser seg at det foretrukne pH-område er mellom ca. 3,8 og 7, og at det foretrukne .vanninnhold er mellom ca. 10 og 20 vekt% av midlet. Høyere pH'er, opptil 8,5, er bare uheldige ved at de kan forandre den naturlige pH av ølet, hvis ikke ølet er unormalt surt til å begynne med.
Ved videre fortynning og tilmålt tilsetning til en vandig maltdrikk efter gjæring av denne, fåes reproduserbart en tilfredsstillende klar dispersjon av isohumulonpreparatet i maltdrikken og passende smaksegenskaper.
Eksempel 11
På samme måte som i det foregående eksempel fremstilles de samme midler med den unntagelse at de som ytterligere bestanddel inneholder etherisk humleolje. Resultatene er identisk, idet isohumulonet virker som emulgeringsmiddel for den■etheriske humleolje. Den endelige dispersjon av det isohumulonholdige middel i maltdrikken er tilfredsstillende klar og uten dråper. Den vandige maltdrikk smaksatt dermed er helt klar og tilfredsstillende, og smaken av den dannede drikk er utmerket. Farven på den erholdte drikk er også meget tilfredsstillende på grunn av nærværet av den etheriske olje av humle.
Eksempel 12
På samme måte som i eksempel 1, 3 eller 4, men istedet under anvendelse av enten molekylært destillert isohumulon med en renhet på minst 95%, eller en oppløsning derav, fåes et bedre preparat. Oppløseligheten av isohumulonet synes å være betraktelig øket ved molekylær destillasjon og dessuten nedsettes den tid som kreves for å nå maksimal oppløselighet, meget sterkt. Anvendelse av den vandige oppløsning-suspensjon av isohumulonet ved smaksething av en maltdrikk gir et strålende krystallklart øl som er helt blaknings-fritt. Ølet har dessuten en ønskelig fyldig humlesmak på grunn av
det isohumulonholdige middel som er dispergert deri.
Som det er vanlig i faget, er uttrykkene isohumulon, dihydroisohumulon, tetrahydroisohumulon og hexahydroisohumulon anvendt for å betegne nært beslektede familier av forbindelser og ikke individuelle molekylstrukturer. Eksempelvis er der i hver av disse strukturer en gruppe -CO-R. Når R i isohumulonstrukturen er
-CH2-CH(CH,j)2, kalles isohumulonf orbindelsen isohumulon. Når R i denne struktur er -CH(CH^)-CT^CHg, kalles isohumulonf orbindelsen isoadhumulon. Når R er - CR( CH^) 2' kalles forbindelsen isocohumulon. Forbindelsene foreligger i alminnelighet i blanding. De gitte
navn innbefatter dessuten alle mulige optiske isomerer og blandinger av stereoisomerer. Dihydro-, tetrahydro- og hexahydroisohumulonene har henholdsvis en redusert carbonylgruppe, to hydrogenerte ethylengrupper og to hydrogenerte ethylengrupper og en redusert carbonylgruppe. Som anvendt her, innbefatter derfor uttrykket "et isohumulon" ikke bare isohumulon selv, men også isohumulon med redusert carbonyl- og/eller hydrogenerte ethylengrupper.
Smaksmaterialene ifølge foreliggende oppfinnelse, særlig når de er i ren eller praktisk talt ren form, finner anvendelse ikke bare ved smaksetning av gjærede drikker, f.eks. maltdrikker som øl, men også ved smaksetning av ikke-gjærede og ikke-malt-drikker, f.eks. imiterte maltdrikker, som "Tomtebrygg", "Dåbra", eller en hvilken som helst annen drikk hvor en humle- eller humlelignende smak er ønskelig, enten alene eller i kombinasjon med andre smaks-bestanddeler.
Claims (8)
1. Fremgangsmåte for å gi maltdrikker og lignende humlesmak og
-aroma, karakterisert ved at der under fremstilling av drikken tilsettes et middel inneholdende et isohumulon, vann i en mengde fra 0 til 30 vekt%, fortrinnsvis ikke over 25 vekt%, og propylenglycol og/eller glycerol som oppløsningsmiddel, og eventuelt etherisk olje av humle, idet midlet har en pH på minst 3, men ikke over 11, fortrinnsvis 3,8 - 7, idet midlet eventuelt fortynnes med vann før tilsetningen.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1,
karakterisert ved at m.idLet før tilsetningen til drikken fortynnes med vann til et isohumuloninnhold på fra 0,5 til 5 vekt%.
3- Stabilt, lett dispergerbart humlesmaksmiddel for anvendelse ved fremgangsmåten ifølge krav l eller 2, karakterisert ved at det inneholder et isohumulon, vann i en mengde fra 0 til 30 vekt%, fortrinnsvis ikke over 25 vekt.%, og propylenglycol og/eller glycerol som oppløsningsmiddel, og at det har en pH på minst 3, men ikke over 11, fortrinnsvis 3,8 - 7.
4« Middel ifølge krav 3,
karakterisert ved at det inneholder 5-30 vekt%, fortrinnsvis 15 - 25 vekt%, isohumulon.
5. Middel ifølge krav 3 eller 4,
karakterisert ved at det inneholder propylenglycol og inntil 25% vann, og at dets pH er 3,8 - 7.
6. Middel ifølge krav 3-5,
karakterisert ved at det dessuten inneholder etherisk olje av humle.
7. Middel ifølge krav 3-6,
karakterisert ved at isohumulonet er tilstede i form av forisomerisert humleekstrakt.
8. Middel ifølge krav 3-6,
karakterisert ved at isohumulonet er tilstede i form av molekylært destillert isohumulon.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US43633065A | 1965-03-01 | 1965-03-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO120829B true NO120829B (no) | 1970-12-14 |
Family
ID=23732014
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO161868A NO120829B (no) | 1965-03-01 | 1966-02-28 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3486906A (no) |
AT (1) | AT261518B (no) |
DE (1) | DE1517760B1 (no) |
DK (1) | DK110051C (no) |
GB (1) | GB1112795A (no) |
NO (1) | NO120829B (no) |
SE (1) | SE331974B (no) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1362695A (en) * | 1970-09-17 | 1974-08-07 | Carlton & United Breweries | Isomerised hop extract |
US4419378A (en) * | 1981-11-12 | 1983-12-06 | Scm Corporation | Cream/alcohol-containing beverages |
US4647464A (en) * | 1984-09-04 | 1987-03-03 | Kalamazoo Holdings, Inc. | Hop flavor constituents adsorbed on fumed silicon dioxide |
US4778691A (en) * | 1987-04-03 | 1988-10-18 | Kalamazoo Holdings, Inc. | Removal of deleterious odor-forming impurities from hop flavors |
US4956195A (en) * | 1987-04-03 | 1990-09-11 | Kalamazoo Holdings, Inc. | Hop flavors wherein deleterious odor-forming impurities have been removed |
US6129907A (en) * | 1999-08-04 | 2000-10-10 | Colgate Palmolive Company | Stable hydrogenated lupulone antibacterial oral compositions |
US6583322B1 (en) | 2000-02-25 | 2003-06-24 | Kalamazoo Holdings, Inc. | Dihydro and hexahydro isoalpha acids having a high ratio of trans to cis isomers, production thereof, and products containing the same |
US6547971B2 (en) | 2000-03-08 | 2003-04-15 | Hercules Incorporated | Methods of using hop acids to control organisms |
DK1505998T3 (da) * | 2002-05-17 | 2014-10-06 | Steiner Inc S S | Forbedret anvendelse af hop-syrer som antimikrobielle midler |
US20110223642A1 (en) * | 2010-03-11 | 2011-09-15 | John Paul Maye | Method for inhibiting bacteria growth during ethanol fermentation |
US9796955B2 (en) * | 2010-05-24 | 2017-10-24 | S.S. Steiner, Inc. | Natural and stable solutions of alpha-acids and their use for the improvement of foam quality of beer |
GB201818793D0 (en) * | 2018-11-19 | 2019-01-02 | Barth Innovations Ltd | Novel applications of hop acids |
JP7340469B2 (ja) * | 2020-01-29 | 2023-09-07 | サッポロビール株式会社 | ビールテイスト飲料 |
WO2023165886A1 (en) | 2022-03-03 | 2023-09-07 | Firmenich Sa | Solid delivery systems |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1384681A (en) * | 1920-07-26 | 1921-07-12 | Garrett & Company Inc | Manufacturing flavoring extracts with glycols |
US2435744A (en) * | 1944-11-06 | 1948-02-10 | Carlisle G Hartman | Flavoring solutions |
US2478988A (en) * | 1947-03-05 | 1949-08-16 | Walierstein Company Inc | Process for improving the foam of fermented malt beverages and product obtained thereby |
US2754215A (en) * | 1952-10-04 | 1956-07-10 | American Maize Prod Co | Method of stabilizing the flavor of essential oils and the resulting composition |
US2952546A (en) * | 1957-12-12 | 1960-09-13 | Wm J Stange Co | Hop flavoring material and method of preparing same |
US3102813A (en) * | 1959-11-20 | 1963-09-03 | Apv Co Ltd | Processing of brewers' wort |
US3155522A (en) * | 1961-07-04 | 1964-11-03 | Carlton & United Breweries | Process for the production of a hop concentrate |
-
1965
- 1965-03-01 US US436330A patent/US3486906A/en not_active Expired - Lifetime
-
1966
- 1966-02-23 GB GB7976/66A patent/GB1112795A/en not_active Expired
- 1966-02-24 AT AT173266A patent/AT261518B/de active
- 1966-02-26 DE DE19661517760 patent/DE1517760B1/de not_active Ceased
- 1966-02-28 DK DK104066AA patent/DK110051C/da active
- 1966-02-28 NO NO161868A patent/NO120829B/no unknown
- 1966-03-01 SE SE02691/66A patent/SE331974B/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AT261518B (de) | 1968-04-25 |
US3486906A (en) | 1969-12-30 |
DE1517760B1 (de) | 1971-05-06 |
DK110051C (da) | 1968-09-09 |
GB1112795A (en) | 1968-05-08 |
SE331974B (no) | 1971-01-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US9353341B2 (en) | Flavoring composition and process for brewing malt beverages | |
NO120829B (no) | ||
US4957767A (en) | Method of making a non-alcoholic beer containing spray-dried wort | |
US5041300A (en) | Hop flavor which is odor forming impurity free | |
JP6898143B2 (ja) | 発酵麦芽飲料 | |
US4778691A (en) | Removal of deleterious odor-forming impurities from hop flavors | |
TW201636415A (zh) | 發酵類啤酒發泡性飲料 | |
JP7029925B6 (ja) | ビールテイスト飲料、ビールテイスト飲料の製造方法、及び、ビールテイスト飲料の香味向上方法 | |
JP7029926B6 (ja) | ビールテイスト飲料、ビールテイスト飲料の製造方法、及び、ビールテイスト飲料の香味向上方法 | |
BR112021009684A2 (pt) | Novas aplicações de ácidos de lúpulo | |
EP0594788B1 (en) | Hops-derived foam stabilizing and bittering agents | |
US4956195A (en) | Hop flavors wherein deleterious odor-forming impurities have been removed | |
US10619127B2 (en) | Light-stable hop extract | |
JP7469048B2 (ja) | ビールテイスト飲料およびその製造方法 | |
JP7477971B2 (ja) | ビールテイスト飲料 | |
JP7389592B2 (ja) | ビールテイスト飲料およびその製造方法 | |
CN116981763A (zh) | 低酒精啤酒风味饮料及其制造方法 | |
JP2024129564A (ja) | ビールテイスト飲料、及びその製造方法、並びにビールテイスト飲料のスパイシー感及び/又は味の厚みを向上させる方法 | |
JP2024082775A (ja) | ノンアルコールビールテイスト飲料 | |
UA103286U (uk) | Спосіб виробництва пива |