NO118435B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO118435B NO118435B NO0092/68A NO9268A NO118435B NO 118435 B NO118435 B NO 118435B NO 0092/68 A NO0092/68 A NO 0092/68A NO 9268 A NO9268 A NO 9268A NO 118435 B NO118435 B NO 118435B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- dimethylpropynyl
- chloride
- acid
- parts
- chloro
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 27
- 150000003936 benzamides Chemical class 0.000 claims description 16
- 229940054066 benzamide antipsychotics Drugs 0.000 claims description 15
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 35
- -1 Aromatic benzamides Chemical class 0.000 description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 description 22
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 20
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 18
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 12
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 12
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VUGCBIWQHSRQBZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-3-yn-2-amine Chemical compound CC(C)(N)C#C VUGCBIWQHSRQBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 7
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 5
- PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N propyzamide Chemical compound C#CC(C)(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 4
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- YWPBUQNDQWJGCM-UHFFFAOYSA-N 3,5-difluoro-n-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzamide Chemical compound C#CC(C)(C)NC(=O)C1=CC(F)=CC(F)=C1 YWPBUQNDQWJGCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IFBACYWOWNBWMQ-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethyl-n-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzamide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(=O)NC(C)(C)C#C)=C1 IFBACYWOWNBWMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJIOBDJEKDUUCI-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(Cl)=O)=C1 ZJIOBDJEKDUUCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFMZOCJLKKONRO-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-5-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Br)=C1 AFMZOCJLKKONRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AMRZUHVOHXAKIW-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-5-methylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC(C(Cl)=O)=C1 AMRZUHVOHXAKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 3
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 3
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 3
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L calcium carbonate Substances [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 3
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- JNYAEWCLZODPBN-KVTDHHQDSA-N (2r,3r,4r)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 2
- GGHLXLVPNZMBQR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 GGHLXLVPNZMBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OYZWEOORLJBPMA-UHFFFAOYSA-N 3,5-difluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC(F)=CC(C(Cl)=O)=C1 OYZWEOORLJBPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLMVTVHLPOCPAZ-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-5-methylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC(Br)=CC(C(Cl)=O)=C1 VLMVTVHLPOCPAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QFMRANWPGGSNHS-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-5-fluorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(F)=CC(Cl)=C1 QFMRANWPGGSNHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CQQPZYVMGWYJOO-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-5-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC(Cl)=CC(C(Cl)=O)=C1 CQQPZYVMGWYJOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 2
- NDZGAUFRCRKQIO-UHFFFAOYSA-N CC1=CC=CC=C1C.CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 Chemical group CC1=CC=CC=C1C.CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 NDZGAUFRCRKQIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006685 Carthamus lanatus Species 0.000 description 2
- 235000006007 Carthamus lanatus subsp baeticus Nutrition 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 2
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 2
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 2
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000009435 amidation Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 2
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 2
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenoxy)benzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1OC1=C(C)C=C(C)C=C1C OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRIKDGJWRMHTJP-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-chloro-5-methylbenzene Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC(Br)=C1 YRIKDGJWRMHTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKHVWXNPDWQSIT-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-fluoro-5-methylbenzene Chemical compound CC1=CC(F)=CC(Cl)=C1 FKHVWXNPDWQSIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEBPTMCRLHKPOB-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenylacetonitrile Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C#N)C1=CC=CC=C1 NEBPTMCRLHKPOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXKCZFDUOYMOOP-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 CXKCZFDUOYMOOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GONAVIHGXFBTOZ-UHFFFAOYSA-N 3,5-difluorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(F)=CC(F)=C1 GONAVIHGXFBTOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMVOQQDNEYOJOK-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C(O)=O)=C1 UMVOQQDNEYOJOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWOMVQDBDBUANF-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-5-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC(Br)=CC(C(O)=O)=C1 NWOMVQDBDBUANF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDOUZKKFHVEKRI-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-n-[(prop-2-enoylamino)methyl]propanamide Chemical compound BrCCC(=O)NCNC(=O)C=C CDOUZKKFHVEKRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZUIOLZHUUHESU-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-5-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1 MZUIOLZHUUHESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZODIECFRDACBRI-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-cyclohexyl-1,6-dimethylpyrimidine-2,4-dione Chemical compound O=C1N(C)C(C)=C(Br)C(=O)N1C1CCCCC1 ZODIECFRDACBRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 1
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 235000002206 Daucus carota subsp carota Nutrition 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVCPXLWAKNJIKK-UHFFFAOYSA-N Dimexano Chemical compound COC(=S)SSC(=S)OC FVCPXLWAKNJIKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000009432 Gossypium hirsutum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004153 Hibiscus sabdariffa Species 0.000 description 1
- 235000001018 Hibiscus sabdariffa Nutrition 0.000 description 1
- PSYBGEADHLUXCS-UHFFFAOYSA-N Isocil Chemical compound CC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O PSYBGEADHLUXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 240000004296 Lolium perenne Species 0.000 description 1
- 239000005983 Maleic hydrazide Substances 0.000 description 1
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010624 Medicago sativa Nutrition 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000058602 Pisum arvense Species 0.000 description 1
- 235000016815 Pisum sativum var arvense Nutrition 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006434 Ritter amidation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000014548 Rubus moluccanus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219053 Rumex Species 0.000 description 1
- 235000005291 Rumex acetosa Nutrition 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000178289 Verbascum thapsus Species 0.000 description 1
- 235000010599 Verbascum thapsus Nutrition 0.000 description 1
- 235000010726 Vigna sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 241000219994 Vigna unguiculata subsp. unguiculata Species 0.000 description 1
- KHGOQBXPPQSAHA-UHFFFAOYSA-N [N]C(N)=N Chemical group [N]C(N)=N KHGOQBXPPQSAHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical class ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical class [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000005770 birds nest Nutrition 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical group CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl benzenesulfonate Chemical group [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000013043 chemical agent Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005695 dehalogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006704 dehydrohalogenation reaction Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;hydrate Chemical compound O.O=[Si]=O LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L disodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].[Na+].C[As]([O-])([O-])=O SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical class [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000011160 magnesium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N mesityl oxide Natural products CC(C)=CC(C)=O SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003750 molluscacide Substances 0.000 description 1
- 230000002013 molluscicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N octylphenoxy polyethoxyethanol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCOCCOCCOCCO)C=C1 UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002888 oleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- XIPFMBOWZXULIA-UHFFFAOYSA-N pivalamide Chemical compound CC(C)(C)C(N)=O XIPFMBOWZXULIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 1
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 description 1
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940080818 propionamide Drugs 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 235000003513 sheep sorrel Nutrition 0.000 description 1
- 229960004029 silicic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- HLPHHOLZSKWDAK-UHFFFAOYSA-M sodium;formaldehyde;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HLPHHOLZSKWDAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000003971 tillage Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 235000005765 wild carrot Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Substituerte benzamider med herbicid virkning.
Nærværende oppfinnelse er rettet på nye N-(l,1-dimetylpropynyl)
-3,5-disubstituerte benzamider som er verdifulle som herbicide midler og representeres ved folgende strukturformel:
hvor X og X' hver betyr brom, klor, fluor og CH^.
Det er funnet at disse forbindelser viser god herbicid aktivitet og er spesielt effektive som selektive pre-ernergens herbicide preparater. De er også effektive til drepning av gressaktig ugress som er vokset godt til. Benzamidene kan anvendes der kontroll av planteveksten er bnsket ved å anvende dem i en opplosning, dispersjon eller som blandinger med en fast bærer. For pre-emergens-ugresskontroll kan det herbicide middel anvendes på jordoverflaten eller innarbeides i jorden. Vanligvis vil benzamidene bli anvendt for den selektive kontroll av uonskede planter på et sted som gir en salgbar avling.
Det har lenge vært onskelig å finne kjemiske forbindelser som vil forhindre, kontrollere eller tilintetgjore ubnsket plante-vekst, som ugress, på områder hvor onsket vegetasjon som rnat-avlinger skal vokse eller vokser. Bruken av kjemiske midler for regulering av uonsket vekst er vanligvis foretrukket frem-for tidskrevende og mindre varige mekaniske midler som ploying og slåing. Kjemiske midler for tilintetgjørelse av uonsket vegetasjon kalles herbicide preparater. Disse kan være selektive eller ikke-selektive. Et selektivt herbicid preparat tilintetgjor eller hemmer veksten hos spesielle planter med liten eller ingen skade overfor andre, mens et ikke-selektivt herbicid preparat derimot er toksiskt overfor et bredt spektrum av plantelivet. Herbicide preparater kan videre klassifiseres, basert på behandlingstiden, som pre-emergens og post-emergens. Et pre-emergens herbicid preparat anvendes for spiring av avling eller ugress, mens et post-emergens herbicid preparat derimot anvendes etter spiring av avling eller ugress. Vanligvis anvendes "pre-emergens" herbicide preparater i forbindelse med for spiring av avlingen, og enten for eller kort tid etter spiring av ugresset: Naturligvis er et selektivt herbicid preparat foretrukket som vil tilintetgjore den uonskede plante-vekst uten å skade avlingen selv.
Aromatiske benzamider med folgende formel er kjente og beskrevet i U.S. patent nr. 3 133 963 utstedt 19. mai 1^ 6k:
hvor R er me tok sy eller amirio og R' og R<1>' er lavere alkyl.
Imidlertid er forbindelser innenfor området av foran angitte generelle formel blitt provet på herbicid aktivitet, men disse forbindelser viser i alt vesentlig ingen aktivitet som pre-eller post-emergens herbicide preparater i å forhindre veksten av både enfrobladet (monokotyle) og tofrobladet (dikotyle) ugress.
De nye forbindelser fremskaffet ved nærværende oppfinnelse kan fremstilles etter enhver i og for seg kjent metode for dannel-sen av benzamider hvor amidonitrogeriet er substituert med en hydrokarbongruppe med etylenisk eller acetylenisk umettethet; andre metoder kan også anvendes. Fortrinnsvis fremstilles de nye forbindelser ved amidering av syren eller amid-dannende derivat derav og det passende amin. Fortrinnsvis reagerer et 3 ,5-disubstituert benzoylklorid med 3-a-mino-3-metylbutyn. 3,5-disubstitue r te benzosyrer som kan anvendes som utgangs-materialer ved fremstillingen av forbindelser ifolge nærværende oppfinnelse, er alle kjente i litteraturen, unntagen 3-klor-5-fluorbenzosyre. Det acetyleniske amin kan fremstilles etter metode av G.F. Hennion og Eugene G. Teach, beskrevet i Journal of the American Chemical Society, 75, l653-'f- (1953). (Se forbindelse I i tabell I i denne henvisning.).
Vanligvis er benzamidene ifolge nærværende oppfinnelse effektive i kontrollen av forskjellige gressaktige og bredbladede ugress, og er spesielt effektive i kontrollen av floghavre (Avena fatua), Sorghum halepense, italiensk raigress (Lolium spp.), blodhirsc (Digitaria spp.), honsehirse (Echinochloa crusgalli), meldestokk (Chenopodium spp.), syre (Rumex spp.), vill gulrot (Daucus carota) og floyelsblad (linderose) (Abuti-lon theophrasti). Avlinger som er blitt påvist å ha motstands-kraft mot de herbicide benzamider ifolge nærværende oppfinnelse omfatter lucern (Medicago sativa), mais (Zea maize), bomull
(Gossypium hirsutum), Vigna sinensis,(ffcVplante i U.S.A.), jordnott (Arachis hypogaea), erter (Pisum arvense), ris (Oryza sativa), safrantistel (Carthamus tinctorius) og soyabonner (Glycine max).
De herbicide preparater ifolge oppfinnelsen kan foreligge i form av konsentrater for fortynning av forbrukeren eller ferdig- til -bruk preparater. Vanligvis vil preparatene, enten de er konsentrater eller ferdig-til-bruk preparater, inneholde en eller flere av benzamidene fremskaffet ved oppfinnelsen eller ett eller flere av det folgende, nemlig et fast eller flytende fortynningsmiddel, et overflateaktivt middel, et klebemiddel, et gjodningsmiddel og et pesticid som et annet herbicid preparat, et fungicid, et akaricid, molluskicid eller insekticid preparat. Overflateaktive midler av en eller annen sort, f.eks. emulgerings- eller dispergeringsmidler, er praktisk talt alltid tilstede.
Preparatene ifolge oppfinnelsen som er ferdig-til-bruk, består vanligvis at et N-(l,1-dimetyllpropynyl)-3,5-disubstituert benzamid sammen med en landbruksmessig aksepterbar bærer. Med "en landbruksmessig aksepterbar bærer" menes enhver substans som kan anvendes til å opplose, dispergere eller diffundere kjemikaliene inne i det, uten å svekke effektiviteten av det toksiske middel, som ikke er permanent skadelig for jorden på noen kjemisk eller fysikalsk måte, og som vanligvis ikke skader avlingen. Ferdig-til-bruk preparatene kan foreligge i form av opplosninger, emulsjoner, stov eller partikler.
Konsentrater tar vanligvis form av emulgerbare konsentrater, emulsjoner tilsiktet for videre fortynning eller -fuktbare, pulvere.
Et emulgerbart konsentrat kan fremstilles ved opplosning av N-(1,1-dimetyllpropynyl)-3,5-disubstituert 'benzamid i et opplosningsmiddel til hvilket ett eller flere overflateaktive midler er tilsatt. Egnede opplosningsmidler eller flytende bærere til bruk ved fremstillingen av disse emulgerbare konsentrater kan f.eks. finnes i hydrokarbon- og ketonklassene av organiske opplosningsmidler som xylen, aceton, isoforon, mesi-tyloxyd, cyklohexanon og blandinger av disse. Foretrukne opplosningsmidler er keton-hydrokarbonblandinger som isoforon-xylen. De anvendte emulgeringsmidler er overflateaktive midler av anioniske, kationiske eller ikke-ioniske typer og blandinger derav. Representant'for de anioniske overflateaktive midler er fettalkohol-natriumsulfat, kalsium-alkylbenzensulfonater og natriumdialkyl-sulfosuccinater. Representant for de kationiske er (hoyere alkyl) dimetylbenzylammoniumklorider. Representant for de ikke-ioniske er kondensasjonsprodukter av alkylenoxyder med fettalkoholer, alkylfenoler, merkaptaner, aminer eller fettsyrer, som dinonylfenoxypolyetoxyetanol, hvor det er 8-100 etergrupper og lignende polyetoxyforbindelser fremstilt med andre hydrofile grupper, omfattende estere med langkjedete fettsyrer og mannitan eller sorbitan,;som har reagert med etylenoxyd.
De folgende preparater er typiske for emulgerbare konsentrat-formuleringer når opplosningsmidler er anvendt.
Fuktbare pulverformuleringer består av et N-(l,1-dimetylpropynyl)-3,5-<iisubstituert benzamid blandet i en fast bærer sammen med et overflateaktivt middel (midler) som gir denne type formulering dens .fuktbarhet, dispergerbarhet og spredende karakteregenskaper. Faste bærere som er egnet for fremstilling av disse ..fruktbare pulverf ormuleringer er de som er blitt gjort landbruksmessig egnet ved pulvoriscringsapparater og kan være organiske eller uorganiske i natur. Egnede organiske bærere er soyabonner, valnbtt eller tremel eller tobakksstbv; og egnede uorganiske er leire av montmorillonitt (bentonitt), kaolinitt eller fullerjordtypene; silisiumoxyd som diatoméjord og hydratisert silisiumoxyd; silikater som talkum, pyrofyllitt eller jordalkalisilikater og kalsium og magnesiumkarbonater. Et overflateaktivt middel eller blanding av overQateaktive midler tilsettes til den fruktbare pulverformulering. Egnede dispergeringsmidler er natriumligninsulfonat, natriumformaldehyd-naftalensulfonat eller natrium-N-metyl-N-hbyore-alkyltaurater. Verdifulle fuktningsmidler for dette formål omfatter hbyere alkylarylsulfonater som kalsiumdodecylbenzensulfonat, langkjedete alkoholsul fater, natriumalkylfenoxypolyetoxyetylsul fonater, natriumdioktylsulfosuccinat og etylenoxydaddisjonsprodukter med fettalkoholer eller med hbyere alkylfenoler, som oktylfenoxy-polyetoxyetanol hvor det er 8-80 etergrupper og lignende polyetoxyforbindelser fremstilt fra stearylalkohol. Anvendelige sprede- eller klebemidler omfatter glycerolmannitanlaurat oller et kondensat av polyglycerol og oljesyre modifisert med ftal-syreanhydrid. I tillegg virker mange av de foran drbftede overflateaktive midler som sprednings- og klebemidler. Det aktive bestanddelinnhold i de fuktbare pulvere kan være i området fra ca. 20-80$; imidlertid er det foretrukne konsentra-sjonsområdet 50-7?/?. Prosentangivelsene og (såfremt intet annet angis) de senere angitte prosenter er på vektbasis.
De fblgende preparater er typiske for fuktbare pulver formuleringer :
Stbv kan fremstilles ved innarbeidriing av N-(1,1-dimetylpropynyl)-3,substituert banzamid ifolge nærværende oppfinnelse i en fast bærer som fint pulverisert leire, talkum, silisiumoxyd og syntetiske silikater, jordalkalikarbonater og fortynnings-rnidler av naturlig opprinnelse, som tobakkstov eller valnott-skallmel. Granulære. formuleringer fremstilles fra lignende type faste bærere med unntagelse av at partikkelstorrelsen er storre i området fra 15 til 60 mesh (U.S. Standard Sieve Series). En liten mengde dispergeringsmiddel kan innarbeides i disse faste formuleringer. Konsentrasjonen av de aktive bestanddelene i disse stov- eller granulære formuleringer kan være i området fra 2 til 15$.
Det vil fremgå av det foran beskrevne at preparater ifolge nærværende oppfinnelse kan inneholde 20-98$ bærer beregnet på den totale preparatvekt, avhengig av om den er i form av en opplosning, et emulgerbart konsentrat, et fuktbart pulver, et stov eller en granulær formulering.
En spesielt enkel metode for fremstilling av faste formuleringer er å opplose den aktive bestanddel i et flyktig opplosningsmiddel som aceton, tilfore denne opplosning til den faste bærer ved omhyggelig blanding og så fjerne opplosningsmiddelet ved å tillate det å fordampe ved enten normalt eller redusert trykk.
Ved fremstilling av de N-(l,1-dimetylpropynyl)-3,5-disubstitu-erte benzamider ifolge nærværende oppfinnelse foretrekkes like molare forhold av syren eller syrederivatet og aminreaksjons-komponentene, skjbnt et molart overskudd av amin opp til 1:2,5 kan anvendes. Når acylhalogenidet anvendes foretrekkes en syreakseptor som et tertiært amin, et alkalimetallhydroxyd og et jordalkalimetalloxyd, hydroxyd eller karbonat. Representa-tive syreakseptorer er natriumhydroxyd, kalsiumkarbonat, pyridin, trietylamin, benzyldimetylamin og magnesiumoxyd. Skjbnt ikke påkrevet, er et inert organisk opplbsningsmiddel av hydrokarbon, halogenert hydrokarbon, keton eller eterklassene av opplosningsmidler bnskelig. Egnede opplosningsmidler er toluen, etylendi-klorid, oktan, metylisobutylketon og kommersielle hydrokarbonblandinger kokende i området fra 90°-125°C. Amideringsreaksjon-en kan fullfores i området fra 0-50°C, mens 10-20°C foretrekkes. Reaksjonstiden er ikke kritisk men den er vanligvis fullfort i 1 til 3 timer. Mens den foretrukne amideringsmetode anvender acylhalogenidet, gav syren og syrederivatene som alkylesteren egnede resultater. Hvis syren er brukt, anvendes en syrekata-lysator, som saltsyre eller svovelsyre for å lette dehydrer-ingen av aminsaltet til amidet. Bruken av alkylesteren, som etylesteren, resulterer i en utvekslingsreaksjon for å fremstille amidet.
Detaljer ved fremstilling av den aktive bestanddel og typiske formuleringer er gitt i de folgende eksempler som er tilstede i illustrasjonsformål. Delene er vektdeler.
Fremstilling av den aktive bestanddel
Eksempel 1
a) 3 < 5- diklorbenzoylklorid
En suspensjon av ^0 deler 3»5-diklorbenzosyre i 160 deler tio-nylklorid oppvarmes under tilbakelop i h timer med opplosning av det faste stoff som forekommer. Tionylkloridoverskuddet fjernes ved redusert trykk og resten destilleres for å gi 39,6 deler (90$ utbytte) av 3,5-diklorbenzoylklorid, k.p. 71-75°C (lmm).
b) N-( l, 1- dimetylpropynyl)- 3 < 5- diklorbenzamid
Forbindelsen fremstilles ved å tilsette 23,2 deler (0,28 mol)
3-amino-3-metylbutyn, h0, h deler 2M-,8$'ig vandig natriumhydroxyd (0,25 mol og 125 deler "Esso" oktan (et kommersielt produkt som inneholder 18$ parafin, 60$ naften og 22$ aromatiske hydrokar-boner og som har et kokeområde på 102 til 113°C) til en 500 ml kolbe utstyrt med en rorer, termometer og dryppetrakt.
Under roring og avkjoling tilsettes det 52,3 deler (0,25 mol) 3,5-d.iklorbenzoylklorid i lopet av 3^ minutter ved under 20°C. En tykk hvit velling oppnås. Blandingen rores 3 timer mens temperaturen stiger til værelsetemperatur. Det faste stoffet filtreres fra og vaskes med 100 deler vann av 50°C. Det isoler-te faste stoff torkes ved 0°C ved 20 mm (Hg) trykk i lk timer for å gi 62 deler ( 95% utbytte) av N-(l,1-dimetylpropynyl)-3,5-diklorbenzamid som et hvitt fast stoff som smelter ved 155-158°C Det faste stoff er 95% rent ved gass-væske-kromatografi. Resultatene av elementæranalysene er satt opp i tabellform nedenfor :
Eksempel II
a) 3 i 5- dibrombenzoylklorid
En suspensjon av 12 deler 3j5-dibrombenzosyre i 70 deler tionyl-
klorid oppvarmes under tilbakelop i 3 timer. Tionylkloridoverskuddet fjernes ved redusert trykk. Produktet er 3j5-dibrombenzoylklorid, k.p. 90°C ( 0, h mm).
b) N-( 1, 1- dimetylpropynyl)- 3 , 5- dibrombenzamid
En opplosning av 13j2 deler (0,0^ mol) 3>5-dibrombenzoylklorid
i 28 deler vannfri etyleter tilsettes dråpevis til 3-amino-3-metylbutyn i l<*>f0 deler vannfri etyleter. Man fortsetter rar-ingen 30 minutter etter at tilsetningen er avsluttet. Amin- * hydroklorid-biproduktet filtreres fra og eterblandingen destilleres fra reaksjonskaret. Produktet som utvinnes er 5»6 deler av N-(l,l-dimetylpropynyl)-3,5-dibrombenzamid som smelter ved " 162-16»+<0>C.
Resultatene av elementæranalysen er satt opp i tabellform ned-: enfor:
Eksempel III
. a) 3 , 5- dimetylbenzoylklorid
Denne blanding fremstilles ved' metoden i eksempel I ved å bruke som syren 3»5-dimetylbenzosyre. Produktet er 3»5-dimetylbenzoylklorid, k.p. 75°C (0,2 mm).
b) N-( l, 1- dimetylpropynyl)- 3 , 5- dimetylbenzamid
Ved å bruke 3,5-dimetylbenzoylklorid som acylhalogenid i amid-eringsreaksjonen i eksempel I, oppnås et utbytte på 98$ N-(l,l~ dimetylpropynyl)-3,5-dimetylbenzamid som smelter ved 126-127°C. Resultatene av elementæranalysen er satt opp i tabellform nedenfor :
Eksempel IV
a) 3- klor- 5- metylbenzoylklorid
Syv deler (O^^-l mol) 3-klor-5-metylbenzosyre, tilgjengelig ved
metoden til Klages et al., Berichte, 28, 20^-5 (1895)» dannes til syrekloridet ved metoden i eksempel I(a). Det renses ved ekstraksjon med heksan. Produktet er et kvantitativt utbytte av 3_klor-5-metylbenzoylklorid. Det viser seg å være spesielt rent ved infrarod spektroskopi.
b) N-( l, 1- dimetylpropynyl)- 3- klor- 5- metylbenzamid
3-klor-5-metylbenzoylkloridet fra (a) foran reagerer med 3-amino-3-metylbutyn ved metoden i eksempel II(b). Det oppnås et svakt farvet fast stoff som omkrystalliseres forst fra vandig,, metanol og deretter fra oktan. Det oppnås 5>6 deler av et hvitt fast stoff som smelter ved 110-112,5°C. Resultatene av elementæranalysen er satt opp i tabellform nedenfor:
Produktet er et 60$'ig utbytte av N-(l,1-dimetylpropynyl)-3-klor-5-metylbenzamid.
Eksempel V
a) 3- brom- 5- metylbenzoylklorid
Åtte deler (0,037 mol) 3-brom-5-metylbenzosyre, tilgjengelig ved
metoden til Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1955? 381+5» omsettes til syrekloridet ved metoden i eksempel I(a). : Etter ekstraksjon med heksan isoleres et kvantitativt utbytte av 3-brom-5-metylbenzoylklorid. Det viser seg å være spesielt-, rent ved infrarod spektroskopi.
b) N-( 1, 1- dimetylpropynyl)- 3- brom- 5- metylbenzamid
Det foran nevnte 3-krom-5-metylbenzoylklorid reagerer med 3-amino-3-metylbutyn ved metoden i eksempel II(b). Produktet soni; oppnås omkrystalliseres fra vandig metanol. Det oppnås 7?6 deler av ét hvitt fast stoff som smelter ved 100-102,5°C Analyse av grunnstoffene gir folgende:■
Produktet er et 73$'ig utbytte av N-(l,l-dimetylpropynyl)-3-brom-5-metylbenzamid.
Eksempel VI
a) 3- brom- 5- klorbenzoylklorid
Ved metoden i eksempel I (a) omsettes 3-t>rom-5-klorbenzosyre
(fremstilt ved oxydasjon av 3-brom-5-klortoluen) til syrekloridet. Produktet er 3-brom-5-klorbenzoylklorid.
b) N-( l, 1- dimetylpropynyl)- 3- brom- 5- klorbenzamid
Det foran nevnte 3-brom-5-klorbenzoylklorid reagerer med 3-amino-3-metylbutyn ved metoden i eksempel I(b). Det hvite faste stoff som oppnås identifiseres som N-(l,l-dimetylpropynyl)
-3~brom-5-klorbenzamid.
Eksempel VII
a) 3, 5- difluorbenzoylklorid
Syv og en halv deler (0,0^75 mol) 3,5-difluorbenzosyre, tilgjengelig ved metoden til Roe og Little, Journal of Organic Chemistry 20, 1577 (1955)> omsettes til syrekloridet ved metoden i eksempel I(a). Det renses ved opplosning i heksan, filtrering og fjerning av opplosningsmiddelet. Produktet er et vesentlig kvantitativt utbytte av 3>5-difluorbenzoylklorid.
i Det viser seg å være nesten utelukkende syrekloridet ved infra-i rod undersøkelse.
i
b) N-( l, 1- dimetylpropynyl)- 3* 5- difluorbenzamld
3,5-difluorbenzoylklorid fra (a) foran reagerer med 3-amino-3-metylbutyn ved metoden i eksempel II(b). Etter omkrystall-isasjon fra heksan, oppnås 6,75 deler av et lysegult fast stoff, som smelter ved <*>+8-80°C. Det viser seg ved analyse å inneholde 6lf,<1>+5$ C, V,95$ H, 17,10$ F og 6,35$ N; utregnet for <C>12<H>11<F>2N0 er 6lf'59# c> ^,97$ H, 17,02$ F og 6,28$ N. Produktet er et 55$'ig utbytte av N-(l,1-dimetylpropynyl)-3,5-difluor-benzamid.
Eksempel VIII
a) 3- klor- 5- fluorbenzoylklorid
Ti deler (0,057 mol) 3-klor-5-fluorbenzosyre, som kan fremstilles ved oxydasjon av 3-klor-5-fluortoluen med vanndig kalium-permanganat under tilbakelopsbetingelser og som smelter ved 129-138°C, omsettes til syrekloridet ved metoden i eksempel I(a). Produktet renses ved ekstraksjon med heksan og viser seg å være syrekloridet ved infrarod undersøkelse.
b) N-( l, 1- dimetylpropynyl)- 3- klor- 5- fluorbenzamid
3-klor-5-fluorbenzoylkloridet fra (a) foran reagerer med 3-amino-3-metylbutyn ved metoden i eksempel II(b). Etter om-krystallisasjon fra heksan oppnås 8,<*>+ deler av et lysegult fast stoff som smelter ved 83-85°C. Det viser seg ved analyse å inneholde 60,09$ C, ^,51$ H, lk, h5% Cl, 8,10$ F og 5,92$ N;
utregnet for C12H1;LC1FN0 er 60,18$ C, <*>f,63$ H, l*+,80$ Cl, 7,93$ F og 5,85$ N. Produktet er et 61$'ig utbytte av N-(l,1-dimetylpropynyl )-3-klor-5-fluorbenzami d.
Fremstilling av preparater
Eksempel IX
Et emulgerbart konsentrat' av N-(l,1-dimetylpropynyl)-3,5-diklorbenzamid fremstilles ved opplosning av 13,5 deler av det foran omtalte benzamid i en opplosning av 3 deler av en emulgator og 100 deler isoforon-xylen (2:1) opplosningsmiddel. Emulgatoren inneholder dinonylfenoxypolyetoxyetanol som inneholder 20 etoxygrupper, reaksjonsproduktet av tert-tridecylamin med 35 enheter etylenoxyd og M-5 enheter propylenoxyd, og kalsiumdodecylbenzensulfonat. Dette gir et emulgerbart konsentrat som inneholder ca. 120 g/l aktiv bestanddel.
Eksempel X
Et emulgerbart konsentrat fremstilles ved metoden i eksempel IX ved å anvende 13$ N-(1,1-dimetylpropynyl)-3,5-diklorbenzamid, 10$ emulgator og 77$ cykloheksanon.
Eksempel XI
I en blander fremstilles et fuktig pulver ved å adsorbere til et hydratisert silisiumoxyd som har en gjennomsnittlig part-ikkelstorrelse på 0,02 - 0,03 mikron, en blanding av 50 deler N-(1,1-dimetylpropynyl)-3,5-diklorbenzamid, 5 deler natriumligninsulfonat og 1 del dioktylnatriumsulfosuccinat. Den
■ hydratiserte silisiumoxydbærer omfatter resten for å gl 100 deler. Det resulterende produkt er mikropulverisert.;
Eksempel XII
Et fuktig pulver fremstilles ved å blande sammen 75 deler N-(l,1-dimetylpropynyl)-3,5-diklorbenzamid, 5 deler natriumligninsulfonat, 1 del isooctylfenoxypolyetoxyetanol som har et gjennomsnitt på 9 til 10 ctoxyenheter pr. molekyl og Mt- deler av en 1 til 1 blanding av fint oppdelte attapulgitt- og kaolinittleirer.
Eksempel XIII
Når,.i eksemplene .IX-XII, N-(1,1-dimetylpropynyl)-3,5-dibrombenzamid blir anvendt som den aktive bestanddel, oppnås til-svarende midler.
Eksempel XIV
Fremgangsmåtene i eksemplene IX - XIII gjentas idet man bruker N-(l,1-dimetylpropynyl)-3,5-dimetylbenzamid som den aktive bestanddel. N-(1,1-dimetylpropynyl)-3-klor-5-metylbenzamid, N-(l,1-dimetylpropynyl)-3-brom-5-metylbenzamid, N-(l,1-dimetylpropynyl) -3,5-difluorbenzamid og N-(l,1-dimetylpropynyl)-3-klor-5-fluorbenzamid brukes på samme måte som den aktive bestanddel for de herbicide formuleringer i eksemplene IX - XII.
Disse herbicide preparater kan anvendes på arealer som skal beskyttes, eller de kan påfbres omgivelsene av en dyrket avling eller avlinger som skal dyrkes, f.eks. en smal stripe. Fortrinnsvis anvendes preparatene for spiring av ugress ved irm-arbeidning i jorden, men onskede resultater er oppnådd med overflatebehandling av jorden for spiring av ugress eller ved behandling etter spiring av ugress. Dersom det herbicide preparat anvendes ved innarbeidning i jorden, kan preparatet blandes "i jorden i en dybde av 10 cm eller mindre.
Greenhouse-prover på en rekke monokotyle og kotyle planter har vist overlegen kontroll av mange arter uonsket vegetasjon og toleranse overfor visse onskede avlinger. Tabell I gir typisk herbicid aktivitet av folgende benzamider.
Forbindelse
A N-(l ,1-dimetylpropynyl) -3 ,5-diklor-1+-metoxybenzamid
B N-(l,l-dimetylpropynyl)-3 55-diklor-L(— aminobenzamid
C N-(1,1-dimetylpropynyl)-3 5 5-diklorbenzamid
D N-(l,1-dimetylpropynyl)-3,5-dibrombenzamid
E N-(1,1-dimetylpropynyl)-3,5-dimetylbenzamid
F N-(l,1-dimetylpropynyl)-3,5-difluorbenzamid
G N-(l,l-dimetylpropynyl)-3-klor-5-fluorbenzamid
H N-(l,1-dimetylpropynyl)-3-klor-5-metylbenzamid
I N-(l,l-dimetylpropynyl)-3-brom-5-metylbenzamid
De pre-emergens herbicide data ble oppnådd ved sproytning av acetonopplosninger uten fortynning med vann i en mengde av ^5^,0 g/dekar aktiv bestanddel. Ugress og avlingene ble iakt-tatt for skade i lh dager etter administrasjonen av det herbicide preparat.
Selektiviteten av de herbicide preparater omfattet av nærværende oppfinnelse kan sees ved gjennomlesning av tabell I. Tabellen viser også ineffektiviteten av de tidligere kjent forbindelsene A og B som herbicide preparater» Man vil også se at forbindelsen C har særlig sterk virkning. Denne forbindelse er derfor foretrukket.
Markprover har bekreftet den hoye pre-emergens aktivitet av de N-(l,l-dimetylpropynyl)-3,5-disubstituerte benzamider ifolge nærværende oppfinnelse overfor mange gressaktige og bredbladete ugress og toleransen av forskjellige avlinger overfor dette herbicid. Bomull, soyabonner, forerter og safrantistel har vært uskadet ved administrasjon av ^5^,0 g aktiv bestanddel per dekar. Lucern, salat, erter, durra mais og ris har vært mot-standsdyktige overfor 113,50-227,0 g/dekar av den aktive bestanddel.
Lovende resultater er blitt oppnådd med post-emergens adminis-2-klor-i+,6-bis(etylamino) -s-triazin
2-klor-Li--etylamino-6-isopropylamino-s- triazin 2-klor-^-,6-bis(rnetoxypropylamino) - s-triazin 2-metoxy-1+, 6-bis (isopropylamino) - s-triazin 2-klor-^f-e tyl amino-6 - (3-me toxypropylamino) - s-triazin 2-metylmerkapto-U- ,6-bis( isopropylamino)-s-triazin 2-metylmerkapto-^,6-bis(etylamino)-s-triazin 2-me ty lmerkap to-^--etylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-klor-1+,6-bis(isopropylamino) - s-triazin 2-metoxy-^,6-bis(etylamino)-s-triazin 2-metoxy-)+-etylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2- metylmerkapto-1+- (2-metoxyetylamino) -6-isopropylamino-s-triazin Difenyleter- derivater
2,^-diklor-M-' - ni tr odi f enyleter
2,!+,6-triklor-M-' -nitrodifenyleter
3- metyl-U-' -nitrodif enyleter
3,5-dimetyl-V-nitrodifenyleter
2,V-dinitro-^-trifluormetyldifenyleter Anilider
N-(3 ,^-diklorfenyl)propionamid N-(3,^-diklorfenyl)metakrylamid
N- (3-klor-1+-metylf enyl) -2-metylpentanamid N-(3,^-diklorfenyl)trimetylacetamid N-(3,^-diklorfenyl)-a,a-dimetylvaleramid
Uraciler
5-brom-3-s-butyl-6-metyluracil
5-brom-3-cykloheksyl-l,6-dimetyluracil 3-klorheksyl-556-trimetylenuracil 5-brom 3_isopropyl-6-metyluracil
3-tert.-butyl-5-klor-6-metyluracil
Nitriler
2.6- diklorbenzonitril
difenylacetonitril
3,5-dibrom-^-hydroxybenzonitril
3,5-di jod-*f-hydroxybenzonitril
Andre organiske herbicider
2- klor-N,N-diallylacetamid
maleinhydrazid
3- amino-l, 2,1+-triazol
mononatriumsyremetanarsonat
dinatriummetanarsonat
N,N-dimetyl-oc,a-dif enylacetamid
N,N-di-(n-propyl)-2,6-dinitro-<>>+-trifluormetylanilin N ,N-di- (n-propyl) -2, 6-dinitro-^-metylanilin
N, N-di-(n-propyl) -2,6-dini tr o-^--metylsulf onylanilin 0-(2,lf-dlklorf enyl) -O-metyl-isopropylf osf oramidotioat ^-amino-3,556-triklorpikolinsyre 2,3-diklor-l,^-naftakinon
di(metoxytiokarbonyl)di sulfid
6.7- dihydrodipyrido 1,2-a:2',1'-c pyrazidiniumsalter 1,11 -dimetyl-U- , h' -bipyridiniumsalter
3 5,6-tetrahydro-3 ,5-dimetyl-2-tio-2H-l ,3 ,5-tiadiazin
Mens det, som tidligere vist, er foretrukket å fremstille de nye forbindelsene ved reaksjon av et passende 3»5-disubstituert benzoylklorid med 3-amino-3-me"tylbutyn, kan andre benzosyreder-ivater anvendes, f.eks. andre syrehalogenider, anhydrider, amider, estere eller ortoformiater.
Av andre mulige metoder for fremstilling av de nye forbindelser kan nevnes Ritter-reaksjonen.
Videre kan de nye benzamider fremstilles ved dehalogenering eller dehydrohalogenering av de passende utgangsforbindelser som vist nedenfor:
Claims (2)
1. Substituerte benzamider med herbicid virkning, karakterisert ved at de har formelen:
hvor X og X' er brom, klor, fluor og CH^.
2. Substituerte benzamider ifolge krav 1, karakterisert ved at X og X' er klor.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US60827167A | 1967-01-10 | 1967-01-10 | |
US67194667A | 1967-10-02 | 1967-10-02 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO118435B true NO118435B (no) | 1969-12-29 |
Family
ID=27085714
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO0092/68A NO118435B (no) | 1967-01-10 | 1968-01-09 |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3534098A (no) |
AT (2) | AT294050B (no) |
BE (1) | BE709137A (no) |
BR (1) | BR6896083D0 (no) |
CH (1) | CH486205A (no) |
DK (1) | DK119458C (no) |
ES (2) | ES349043A1 (no) |
FI (1) | FI46063C (no) |
FR (1) | FR1553199A (no) |
GB (1) | GB1209068A (no) |
IL (1) | IL29284A (no) |
NL (1) | NL6800322A (no) |
NO (1) | NO118435B (no) |
OA (1) | OA02708A (no) |
SE (1) | SE349023B (no) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3700732A (en) * | 1969-03-26 | 1972-10-24 | Rohm & Haas | N-(1,1-dimethyl-2-butynyl)-3,5-dichlorobenzamide |
FR2160756A2 (en) * | 1971-11-26 | 1973-07-06 | Aquitaine Petrole | Synergistic herbicidal compsn - contg halogenated aliphatic acids and halobenzonitriles or halobenz(thio)amides |
CA1174865A (en) * | 1971-04-16 | 1984-09-25 | Ferenc M. Pallos | Thiolcarbamate herbicides containing nitrogen containing antidote |
DE2266035C2 (no) * | 1971-12-09 | 1987-10-29 | Stauffer Chemical Co.,, New York, N.Y., Us | |
US3909232A (en) * | 1972-04-13 | 1975-09-30 | Basf Ag | Herbicide mixtures of 3-lower alkyl-2,1,3-benzothiadiszinone-(4)-2,2-dioxide and N-(1,1-dimethyl)propynyl)-3,5-dichlorobenzamide |
US4051184A (en) * | 1975-04-26 | 1977-09-27 | Stauffer Chemical Company | N-(1,1 substituted propynyl)-α(3,5-substituted phenoxy) alkyl amides and their use as herbicides |
US4143069A (en) * | 1975-09-29 | 1979-03-06 | Stauffer Chemical Company | N-(1,1 Substituted propynyl)-α-(3,5-substituted phenoxy) alkyl amides |
DE2926982A1 (de) * | 1979-07-04 | 1981-01-22 | Consortium Elektrochem Ind | Benzamidderivate als herbizide |
EP2052606A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
DE102008037620A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Crop Science Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
PT2627183T (pt) | 2010-10-15 | 2017-12-11 | Bayer Ip Gmbh | Utilização de herbicidas inibidores de als para controlo de vegetação indesejada em plantas beta vulgaris tolerantes a inibidor de als |
UA117447C2 (uk) | 2011-05-04 | 2018-08-10 | Байєр Інтеллектуал Проперті Гмбх | Застосування гербіцидів інгібіторів als для боротьби з небажаною рослинністю на площі вирощування brassica |
LT2931034T (lt) | 2012-12-13 | 2018-10-10 | Bayer Cropscience Ag | Als slopinančių herbicidų panaudojimas nepageidaujamos augmenijos kontrolei augaluose beta vulgaris, kurie tolerantiški als slopinantiems herbicidams |
CN107540566A (zh) * | 2017-08-28 | 2018-01-05 | 江苏绿叶农化有限公司 | 一种炔苯酰草胺的制备方法 |
AR127377A1 (es) | 2021-10-15 | 2024-01-17 | Kws Saat Se & Co Kgaa | Mutantes de beta vulgaris tolerantes a herbicidas inhibidores de als |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2785200A (en) * | 1953-06-08 | 1957-03-12 | Abbott Lab | Dichlorobenzoyl-ethylenediamine |
US3133963A (en) * | 1962-09-18 | 1964-05-19 | Abbott Lab | Benzamides |
-
1967
- 1967-10-02 US US671946A patent/US3534098A/en not_active Expired - Lifetime
- 1967-12-27 AT AT1170567A patent/AT294050B/de not_active IP Right Cessation
- 1967-12-27 AT AT242370A patent/AT293095B/de not_active IP Right Cessation
-
1968
- 1968-01-08 OA OA53142A patent/OA02708A/xx unknown
- 1968-01-09 NO NO0092/68A patent/NO118435B/no unknown
- 1968-01-09 DK DK5668AA patent/DK119458C/da not_active IP Right Cessation
- 1968-01-09 FI FI680049A patent/FI46063C/fi active
- 1968-01-09 NL NL6800322A patent/NL6800322A/xx unknown
- 1968-01-09 IL IL29284A patent/IL29284A/en unknown
- 1968-01-09 BR BR196083/68A patent/BR6896083D0/pt unknown
- 1968-01-09 SE SE00272/68A patent/SE349023B/xx unknown
- 1968-01-09 CH CH33568A patent/CH486205A/fr not_active IP Right Cessation
- 1968-01-09 GB GB0283/68A patent/GB1209068A/en not_active Expired
- 1968-01-09 ES ES349043A patent/ES349043A1/es not_active Expired
- 1968-01-10 BE BE709137D patent/BE709137A/xx not_active IP Right Cessation
- 1968-01-10 FR FR1553199D patent/FR1553199A/fr not_active Expired
-
1969
- 1969-01-31 ES ES363152A patent/ES363152A1/es not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL6800322A (no) | 1968-07-11 |
US3534098A (en) | 1970-10-13 |
AT293095B (de) | 1971-09-27 |
SE349023B (no) | 1972-09-18 |
DK119458C (da) | 1971-05-24 |
OA02708A (fr) | 1970-12-15 |
CH486205A (fr) | 1970-02-28 |
AT294050B (de) | 1971-11-10 |
IL29284A (en) | 1971-07-28 |
ES363152A1 (es) | 1971-02-16 |
GB1209068A (en) | 1970-10-14 |
DE1668636A1 (de) | 1971-09-16 |
ES349043A1 (es) | 1969-08-16 |
FI46063B (no) | 1972-08-31 |
DK119458B (no) | 1971-01-11 |
FI46063C (fi) | 1972-12-11 |
FR1553199A (no) | 1969-01-10 |
BR6896083D0 (pt) | 1973-12-18 |
BE709137A (no) | 1968-07-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2042667C1 (ru) | Производные 4-бензоилпиразола | |
NO118435B (no) | ||
CS212229B2 (en) | Herbicide means | |
IL34616A (en) | N-acetonyl-benzamide derivatives,their preparation and use as herbicides and fungicides | |
US4337081A (en) | 5-Amido-3-trihalomethyl-1,2,4-thiadiazoles and their use as herbicides | |
PL169439B1 (pl) | Srodek do ochrony roslin PL PL | |
EP0288275B1 (en) | Phenoxypropionic acid derivatives for use as herbicides | |
US4343945A (en) | 5-Benzamido-3-trichloromethyl-1,2,4-thiadiazoles and their use as herbicides, fungicides and insecticides | |
CS227322B2 (en) | Herbicide and method of preparing active substance thereof | |
CA3145690A1 (en) | Herbicidal uracilpyridines | |
EP0010396A1 (en) | Fungicidal and herbicidal compositions, certain cyanomethane and cyanoethene derivatives being active agents thereof, the preparation of these derivatives and methods for combating fungi and weeds | |
US3640699A (en) | 3 5-disubstituted benzamides | |
US4140774A (en) | Method of combating nematodes using S-(amidocarbonyl)-methyl-O-alkyl-mono(di)thiophosphoric acid ester amides | |
US4692185A (en) | N-(ortho-substituted) benzyl, 3-trifluoromethylphenoxy nicotinamides as herbicides | |
US3281467A (en) | Herbicidal anilides | |
US3677739A (en) | Herbicidal 3,4,5-trisubstituted benzamides | |
HU185912B (en) | Herbicide compositions containing 6h-1,2,4,6-triatriazine-1,1-dioxide derivatives and process for preparing the active substances | |
US5292922A (en) | N-acyl-N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivatives, methods of producing same, and herbicides containing same as effective components | |
JPS6157558A (ja) | フエノキシプロピオン酸誘導体、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての用途 | |
JPH10502651A (ja) | 置換桂皮オキシムおよび桂皮ヒドロキシアミド誘導体 | |
US4319917A (en) | N-(2-Cyanoalkoxy)methyl-N-(2-,3-, or 6-alkylphenyl)-α-haloacetamides | |
US4605764A (en) | Substituted acetamide derivatives with an antidote action, antidote compositions containing such compounds, selective herbicide compositions containing these antidotes and a process for the preparation of substituted acetamide derivatives | |
US4207090A (en) | Amino ester derivatives of 3-trihalomethyl-1,2,4-thiadiazoles and their use as herbicides | |
US4228290A (en) | Amino ester derivatives of 3-trihalomethyl-1,2,4-thiadiazoles | |
US6337417B1 (en) | N-phenyltetrahydrophthalamic acid derivatives, methods of producing same, and herbicides containing same as effective components |