NO118062B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO118062B NO118062B NO161792A NO16179266A NO118062B NO 118062 B NO118062 B NO 118062B NO 161792 A NO161792 A NO 161792A NO 16179266 A NO16179266 A NO 16179266A NO 118062 B NO118062 B NO 118062B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- parts
- acid
- salts
- alkyl
- sulfuric acid
- Prior art date
Links
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims description 5
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims description 5
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 4
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 claims description 4
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- GELXFVQAWNTGPQ-UHFFFAOYSA-N [N].C1=CNC=N1 Chemical group [N].C1=CNC=N1 GELXFVQAWNTGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000012435 aralkylating agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 aliphatic alcohols Chemical class 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 3
- 229940099690 malic acid Drugs 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- BXIXXXYDDJVHDL-UHFFFAOYSA-N 4-Chloro-ortho-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1N BXIXXXYDDJVHDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGAHETWGCFCMDK-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzene-1,2-diamine Chemical compound COC1=CC=C(N)C(N)=C1 AGAHETWGCFCMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGRGLKZMKWPMOH-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=C(N)C(N)=C1 DGRGLKZMKWPMOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Substances OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N (n-propan-2-yloxycarbonylanilino) acetate Chemical compound CC(C)OC(=O)N(OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 ODIGIKRIUKFKHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYTUAOUIQFNOIH-UHFFFAOYSA-N 2,3-diethyl-2,3-dihydroxybutanedioic acid Chemical compound CCC(O)(C(O)=O)C(O)(CC)C(O)=O DYTUAOUIQFNOIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 2,6-diaminotoluene Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1N RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanol Chemical compound OCCCl SZIFAVKTNFCBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUANSJJRMWHEHS-UHFFFAOYSA-N 2-n-propan-2-ylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC(C)NC1=CC=CC=C1N NUANSJJRMWHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 150000004701 malic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- NTNWKDHZTDQSST-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC2=C(N)C(N)=CC=C21 NTNWKDHZTDQSST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009994 optical bleaching Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004792 oxidative damage Effects 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B03—SEPARATION OF SOLID MATERIALS USING LIQUIDS OR USING PNEUMATIC TABLES OR JIGS; MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
- B03C—MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
- B03C3/00—Separating dispersed particles from gases or vapour, e.g. air, by electrostatic effect
- B03C3/34—Constructional details or accessories or operation thereof
- B03C3/86—Electrode-carrying means
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S24/00—Buckles, buttons, clasps
- Y10S24/30—Separable-fastener or required component thereof
- Y10S24/43—Separable-fastener or required component thereof including member having distinct formations and mating member selectively interlocking therewith
- Y10S24/49—Separable-fastener or required component thereof including member having distinct formations and mating member selectively interlocking therewith having mounting means allowing repositioning of member for facilitating interlock
Landscapes
- Electrostatic Separation (AREA)
- Insulators (AREA)
- Thyristors (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Framgangsmåte til framstilling av diimidazolderivater.
Foreliggende oppfinnelse angår diimidazolderivater med den generelle formel
hvori A betyr en eventuelt substituert aromatisk kjerne, hvor i 2 vicinale kullstoffatomer er forbundet med begge imidazol-kvelstoffatomene, R og R1 betyr vannstoff eller like eller forskjellige substituenter og X betyr vannstoff eller en hydroksylgruppe, og deres salter. Resten A i den angitte formel kan være en- eller flerkjernet. Den kan f. eks. bety en eventuelt med halogen-atomer, alkyl- eller alkoksygrupper substituert naftylen- eller fenylrest. Fortrinsvis er den usubstituert fenylenrest. Substituen-tene R og R, betyr fortrinsvis vannstoff. Dessuten kan de være rester av vilkårlig, f. eks. aromatisk eller heterocyklisk natur. Særlig er det alifatiske eller aralifatiske rester og fortrinsvis laveremolekylære alkyl- eller oksyalkylrester slik som metyl-eller oksyetylresten. Saltene av disse forbindelser kan avledes fra vilkårlige anorga-niske eller organiske syrer, f. eks. av svovelsyre, saltsyre, salpetersyre, maursyre- eller eddiksyre.
Man kommer til de nevnte forbindelser når man omsetter egnede aromatiske o-diaminer eller deres salter eventuelt i nærvær av katalysatorer med eplesyre, vinsyre eller funksjonelle derivater av disse syrer og eventuelt lar alkylerings-, oksal-kylerings- eller aralkyleringsmidler innvirke på de erholdte diimidazoler.
Blant de aromatiske o-diaminer som egner . seg som utgangsstoffer for fram-gangsmåten, skal forstås slike hvori den ene aminogruppe er primær, mens den an-dre aminogruppe er primær eller sekundær. Silke o-diaminer er f. eks.: o-fenylendiamin, 1,2-naftylendiamin, videre isopropyl-o-fenylendiamin, 1-metoksy-3,4-diaminobensol, 1 -amino-2-mono-metyl-amino-bensol eller l-klor-3,4-diaminobensol. Fortrinsvis anvendes o-fenylendiamin. Som derivater av eplesyre eller vinsyre, som kommer i betraktning i stedet for den frie syre for kondensasjonen, skal i første rekke nevnes estere med laveremolekylare alifatiske alkoholer. Omsetningen mellom kom-ponentene foregår hensiktsmessig ved opp-hetning i nærvær av et inert oppløsnings-middel, eventuelt under tilsetning av katalysatorer til middels høye temperatu-rer, fortrinsvis i en inert gass, f. eks. i en kvelstoffstrøm. Som oppløsningsmiddel anvendes særlig middels konsentrerte vandige mineralsyrer. Også organiske oppløsnings-midler, slik som toluol, xylol kan komme i betraktning. For utførelsen av kondensasjonen har det vist seg gunstig med tem-peraturer på mellom 80—140°. Fortrinsvis ledes omsetningen således at acyleringen av imidazolringslutningen foregår i ett ar-beidstrinn. Det er imidlertid også mulig å acylere diaminene bare i en aminogruppe og å isolere acyleringsproduktet og i et an-net trinn å utføre ringslutningen til diimidazoler.
En videre utførelsesform for foreliggende framgangsmåte består i at man i stedet for å kondensere de aromatiske o-diaminer og o-nitroaminer fra den aromatiske rekke med eplesyre, vinsyre eller deres funksjonelle derivater i tilknytning reduseres nitrogruppen på kjent måte og deretter bevirker dannelsen av diimidazolene ved ringslutning.
Alkyleringen eller aralkyleringen av diimidazolene, som eventuelt skal foretas, går på vanlig måte, f. eks. ved behandling med alkyl-, oksyalkyl- eller aralkylhaloge-nider, slik som bensylklorid, hensiktsmessig under tilsetning av syrebindende midler. For alkyleringen kan det også anvendes dialkylsulfater, slik som dimetylsulfat.
De nevnte forbindelser og deres salter er fargeløse eller svakt fargede godt krys-talliserte stoffer, som er temmelig tungt oppløselige i de fleste oppløsningsmidler. De kan anvendes som mellomprodukter til framstilling av tekstilhjelpemidler, særlig til optiske blekningsmidler eller fargestof-fer. Selve forbindelsene virker oksydasjons-hemmende og kan derfor anvendes som be-skyttelsesmiddel for celluloseestere, særlig acetatsilke, mot oksydative beskadigelser.
I de følgende eksempler betyr deler vektsdeler, forholdet mellom vektsdel og volumdel er det samme som mellom kilo-gram og liter. Temperaturene er angitt i Celsius-grader.
Eksempel 1:
2000 deler 40 prosents svovelsyre tilsettes ved utelukkelse av luft under om-røring 432 deler o-fenylendiamin og deretter 268 deler d,l-eplesyre. Deretter øker man temperaturen innen 2 timer inntil svak kokning og omrører den klare oppløs-ning 18—48 timer under utelukkelse av luft ved 105—110°. Deretter avkjøles reaksjonsblandingen til 10—15° og omrøres kaldt noen timer. Den utskilte krystallinske masse filtreres fra, filtermassen vaskes med kaldt vann til kongonøytral og tørkes. Det dannede kondensasjonsprodukt
med formelen
er et svakt gulaktig til grønlig farget pulver som er tungt oppløselig i vann og de vanlige organiske oppløsningsmidler. Det oppløses i konsentrert svovelsyre med lys blå farge.
Den frie base kan fåes når man til-setter den fortynnede svovelsyreoppløsning av kondensasjonsproduktet alkalier, f. eks. ammoniakk eller vandig natriumhydrok-sydoppløsning og frafiltrerer det utfelte kondensasjonsprodukt, vasker det nøytralt med vann og tørker. Det danner et nesten fargeløst pulver og er klart oppløselig i al-koholisk natriumhydroksydoppløsning.
Mengden av 40 prosents svovelsyre kan også økes eller minskes; videre kan det også benyttes mer konsentrert eller mer fortynnet svovelsyre.
Anvender man i stedet for de 2000 deler 40 prosents svovelsyre i ovenstående eksempel 2400 deler 20 pst.'s saltsyre, kommer man til hydrokloridet av kondensasjonsproduktet.
For framstilling av derivater av kondensasjonsproduktet kan man gå fram som følger;
a) I en oppløsning av 20 deler natri-umhydroksyd i 600 deler etylalkohol opp-løses ved 35—40° under omrøring 55,6 deler a, p-di- [benzimidazyl- (2) ] -mono-oksyetan. I denne oppløsning dryppes det inn innen 3 timer 63 deler dimetylsulfat, deretter om-rører man ennå 5 timer ved 35—40°. Deretter filtrerer man det dannede a, |3-di-[N-metyl-benzimidazyl- (2) ] -monooksyetan, vasker det med alkohol og vann og tørker det. Det kan omkrystalliseres av alkohol og smelter deretter ved 205—206° og er fargeløse krystaller som lyser sterkt blålig opp i ultraviolett lys. b) Går man fram som beskrevet under a), men erstatter de 63 deler dimetylsulfat med 65 deler bensylklorid, får man a, p-di-[N-bensyl-benzimidazyl-(2)]-monooksyetan, som smelter ved 192—193° og har liknende egenskaper. c) En oppløsning av 60 deler natrium-hydroksyd i 600 deler etylalkohol tilsettes
ved 35—40° 113 deler a,(3-di-[benzidazyl-(2)]-mono-oksyetan-monosulfat under god
omrøring. Deretter tilsettes innen 2 timer
37 deler etylenklorhydrin og deretter om-røres blandingen i 3 timer ved 35—40°. Blandingen helles deretter i kaldt vann, det utfelte produkt frafiltreres, vaskes med vann, tørkes og omkrystalliseres av vandig alkohol. Det erholdte a[benzimidazyl-(2)]
-6- [N-hydroksy-etyl-benzimidacyl- (2) ] -
mono-oksyetan er et lyst pulver, som lyser opp blålig i ultraviolett lys.
Eksempel 2: Man går fram som i 1. og 2. avsnitt i eksempel 1, men anvender i stedet for de 432 deler o-fenylendiamin ekvivalente mengder 5-klor-l,2-diaminobensol eller 5-metyl-1,2 diaminobensol eller 5-metoksy-1,2-diaminobensol. Man får på denne måte a, p-di-[6-klorbenzimidazyl-(2)]-mono-oksyetan eller a, P-di-[6-metylbenzimida-zyl-(2)]-mono-oksyetan, eller a, p-di-[6-metoksybenzimidazyl-(2)] -mono-oksyetan, henholdsvis monosulfatene av disse kon-densasj onsprodukter. For overføring til derivatene kan man gå fram som beskrevet i eksempel 1 under a), b) eller c).
Eksempel 3: 24,4 deler l-monometylamino-2-amino-
bensol og 13,4 deler eplesyre opphetes med 200 deler 50 prosents svovelsyre i 36 timer ved tilbakeløpskjøler. Etter avkjøling frafiltreres det erholdte kondensasjonsprodukt, vaskes med vann og tørkes. Det erholdte produkt er monosulfatet av a,p-di-[N-metylbenzimidazyl- (2) ] -mono-oksyetan og er et grønlig gult pulver, som er oppløselig i fortynnet svovelsyre.
Den frie base kan fåes ved å tilsette den svovelsure oppløsning ammoniakk. Den er identisk med det produkt som er beskrevet i eksempel 1 under a).
Eksempel 4: 1000 deler 40 prosents svovelsyre tilsettes under utelukkelse av luft under om-røring 216 deler o-fenylen-diamin og deretter 168 deler vinsyre. Deretter øker man temperaturen i 2 timer til svak kokning og omrører den klare oppløsning i 20—40 timer under utelukkelse av luft ved 105— 110°. Deretter avkjøles reaksjonsblandingen til 10—15° og omrøres noen timer kaldt. Den utskilte krystallinske masse frafiltreres, massen vaskes kongonøytralt med kaldt vann og tørkes. Det dannede kondensasjonsprodukt med formelen
danner et svakt grønlig hvitt krystallinsk pulver, som er oppløselig i varm fortynnet svovelsyre.
Den frie base kan fåes når man til-setter den fortynnede svovelsyre oppløs-ning av kondensasjonsproduktet vandig ammoniumhydroksydoppløsning og frafiltrerer det utfelte kondensasjonsprodukt, vasker det nøytralt med vann og tørker det. Det er et hvitt pulver.
Eksempel 5: Man går fram som beskrevet i eksempel 4, men anvender i stedet for o-fenylendiamin en ekvivalent mengde 5-metyl-l,2-diaminobensol eller 5-metoksy--,2-diamino -bensol og får således a,p-di[6-metylbenzi-midazyl-(2)]-dioksyetan eller a, p-di-[6-metoksybenzimidazyl- (2) ] -dioksy-etan.
Eksempel 6: 108 deler o-fenylendiamin, 163 deler
vinsyredietylester og 500 deler klorbensol
opphetes i 24 timer med tilbakeløpskjøler, hvorved den dannede alkohol og det dannede vann avdestilleres fortløpende. Etter avkjøling frafiltreres kondensasjonsproduktet, vaskes med klorbensol og alkohol og tørkes. Det er identisk med det ifølge eksempel 4 erholdte produkt.
Claims (3)
1. Framgangsmåte til framstilling av diimidazolderivater med den generelle formel
hvori A betyr en eventuelt med halogen-atomer, alkyl- eller alkoksygrupper substituert naftylen- eller fenylenrest, hvori 2 vicinale kullstoffatomer er forbundet med begge imidazolkvelstof f atomene, R og R, kan være de samme eller forskjellige og betyr vannstoff, alkyl-, oksyalkyl-, aryl-eller aralkylgrupper, og X betyr vannstoff eller en hydroksylgruppe, og deres salter,karakterisert ved at man omsetter egnede aromatiske o-diaminer eller deres salter eventuelt i nærvær av katalysatorer med eplesyre eller vinsyre eller funksjonelle derivater av disse syrer og eventuelt lar
alkylerings-, oksyalkylerings- eller aralkyleringsmidler innvirke på de erholdte diimidazoler.
2. Framgangsmåte ifølge påstand 1, karakterisert ved at man anvender et o-diamin fra bensolrekken, f. eks. o-fenylen-diamin. "
3. Framgangsmåte ifølge påstand 1 —2, karakterisert ved at man som konden-sasjonsmiddel anvender vandig svovelsyre.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE02850/65A SE348651B (no) | 1965-03-05 | 1965-03-05 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO118062B true NO118062B (no) | 1969-11-03 |
Family
ID=20260846
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO161792A NO118062B (no) | 1965-03-05 | 1966-02-22 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3501898A (no) |
AT (1) | AT269301B (no) |
BE (1) | BE677389A (no) |
CH (1) | CH434209A (no) |
DE (1) | DE1557001B2 (no) |
DK (1) | DK132424C (no) |
ES (1) | ES323708A1 (no) |
FI (1) | FI44376B (no) |
GB (1) | GB1065184A (no) |
NL (1) | NL149391B (no) |
NO (1) | NO118062B (no) |
SE (1) | SE348651B (no) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2034628A1 (de) * | 1970-07-13 | 1972-02-03 | Metallgesellschaft Ag | Sprühelektroden- und Distanzierungssystern |
US3918938A (en) * | 1972-03-27 | 1975-11-11 | American Air Filter Co | Electrode support apparatus for electrical precipitators |
BE795910A (fr) * | 1972-03-27 | 1973-06-18 | American Air Filter Co | Support d'electrodes de separateur electrostatique |
US4099219A (en) * | 1976-12-17 | 1978-07-04 | Xerox Corporation | Coronode tensioning and support arrangement |
FR2427841A1 (fr) * | 1978-06-09 | 1980-01-04 | Penarroya Miniere Metall | Reacteur radial |
US5059218A (en) * | 1989-11-28 | 1991-10-22 | William Pick | Construction for supporting a flexible sheet |
US5296019A (en) * | 1990-06-19 | 1994-03-22 | Neg-Ions (North America) Inc. | Dust precipitation from air by negative ionization |
US7276106B1 (en) * | 2006-04-18 | 2007-10-02 | Oreck Holdings Llc | Electrode wire retaining member for an electrostatic precipitator |
US7481870B2 (en) * | 2006-04-18 | 2009-01-27 | Oreck Holdings, Llc | Electrode wire for an electrostatic precipitator |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1572347A (en) * | 1925-07-17 | 1926-02-09 | Beck Joseph | Hook |
DE503495C (de) * | 1927-07-31 | 1930-07-23 | Siemens Schuckertwerke Akt Ges | Befestigung eines Spruehdrahtes von elektrischen Gasreinigungsanlagen |
DE517262C (de) * | 1929-10-05 | 1931-02-02 | Metallgesellschaft Ag | Anordnung der Elektroden, insbesondere der Ausstroemelektroden bei elektrischen Gasreinigern |
FR980435A (fr) * | 1948-12-14 | 1951-05-11 | Purification Ind Des Gaz Soc D | Perfectionnements aux appareils de dépoussiérage électrique |
US2708980A (en) * | 1952-11-18 | 1955-05-24 | Western Precipitation Corp | Discharge electrode construction |
US2708488A (en) * | 1953-02-16 | 1955-05-17 | Svenska Flaektfabriken Ab | Arrangement in emitting electrodes |
DE1009163B (de) * | 1954-07-07 | 1957-05-29 | Svenska Flaektfabriken Ab | Verfahren zur Reinigung der Elektroden in Elektro-Filtern |
US2870861A (en) * | 1955-07-27 | 1959-01-27 | Apra Precipitator Corp | Collector-ionizer electrode |
US2867286A (en) * | 1956-04-23 | 1959-01-06 | Cottrell Res Inc | Discharge electrode tensioning means |
US3027970A (en) * | 1959-01-26 | 1962-04-03 | Honeywell Regulator Co | Fluid cleaning apparatus |
GB1016905A (en) * | 1962-04-10 | 1966-01-12 | Holmes & Co Ltd W C | Improvements in or relating to electrostatic precipitators |
-
1965
- 1965-03-05 SE SE02850/65A patent/SE348651B/xx unknown
-
1966
- 1966-02-22 GB GB7737/66A patent/GB1065184A/en not_active Expired
- 1966-02-22 NO NO161792A patent/NO118062B/no unknown
- 1966-02-28 AT AT187466A patent/AT269301B/de active
- 1966-03-01 ES ES0323708A patent/ES323708A1/es not_active Expired
- 1966-03-03 US US531612A patent/US3501898A/en not_active Expired - Lifetime
- 1966-03-03 FI FI0532/66A patent/FI44376B/fi active
- 1966-03-03 DE DE1557001A patent/DE1557001B2/de not_active Withdrawn
- 1966-03-04 NL NL666602856A patent/NL149391B/xx not_active IP Right Cessation
- 1966-03-04 DK DK114066A patent/DK132424C/da active
- 1966-03-04 BE BE677389D patent/BE677389A/xx unknown
- 1966-03-04 CH CH309766A patent/CH434209A/de unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL149391B (nl) | 1976-05-17 |
DE1557001B2 (de) | 1980-03-20 |
FI44376B (no) | 1971-08-02 |
ES323708A1 (es) | 1967-01-16 |
DK132424B (da) | 1975-12-08 |
BE677389A (no) | 1966-08-01 |
DE1557001A1 (de) | 1970-03-12 |
GB1065184A (en) | 1967-04-12 |
SE348651B (no) | 1972-09-11 |
US3501898A (en) | 1970-03-24 |
NL6602856A (no) | 1966-09-06 |
AT269301B (de) | 1969-03-10 |
DK132424C (da) | 1976-05-10 |
CH434209A (de) | 1967-04-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO118062B (no) | ||
NO121015B (no) | ||
US1437783A (en) | Manufacture of condensation products of the anthraquinone series | |
US2759939A (en) | Seriesand the preparation | |
US2905667A (en) | Di-imidazole derivatives and process for their manufacture | |
US4281112A (en) | Process for the preparation of cationic dyestuffs | |
US2299141A (en) | Nitrogenous anthraquinone derivative | |
US2096295A (en) | Dyestuffs capable of being chromed | |
US2828317A (en) | Certificate of correction | |
US2414050A (en) | Condensation derivatives of organic quaternary ammonium compounds | |
US2759940A (en) | Anthrapyridines and the preparation | |
US2938905A (en) | New nitro dyestuffs | |
US2506023A (en) | 1-acylamino-4-[(nudialkylamino)-sulfonamido-renzoylamino]-anthraquinones | |
US2513923A (en) | Dyestuffs from s-(thiazolyl-2)-thioglycollic acid and method for preparing same | |
US1200848A (en) | Vat dye and process of making it. | |
NO118104B (no) | ||
US1912301A (en) | of basel | |
US3103504A (en) | Dichlorotriazines stabilized with aryl- | |
NO121018B (no) | ||
US2133432A (en) | Compounds of the pyrazolanthrone series | |
US1939008A (en) | Fast blue sulphur dyestuffs | |
NO120608B (no) | ||
US2644824A (en) | Acylamino alkylsulfone anthraquinone vat dyestuffs | |
US2036186A (en) | Sulphurized dyestuffs and process of making same | |
US5041629A (en) | Beta-phenoxyethylamines and their use for the preparation of dyestuffs |