NL8701502A - Oppervlaktebehandeling van polyolefine-voorwerpen. - Google Patents
Oppervlaktebehandeling van polyolefine-voorwerpen. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8701502A NL8701502A NL8701502A NL8701502A NL8701502A NL 8701502 A NL8701502 A NL 8701502A NL 8701502 A NL8701502 A NL 8701502A NL 8701502 A NL8701502 A NL 8701502A NL 8701502 A NL8701502 A NL 8701502A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- radical
- polyolefin
- forming compound
- process according
- peroxydicarbonate
- Prior art date
Links
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 title claims abstract description 43
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title abstract description 7
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 title abstract description 5
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 title abstract description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 title description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 title description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 39
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6-pentaoxepane-5,7-dione Chemical compound O=C1OOOOC(=O)O1 BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical class [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 claims 1
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 abstract description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 abstract description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 abstract description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 abstract description 2
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 abstract description 2
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 abstract 1
- -1 t-butyl peroxydiethyl acetate Chemical compound 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- ZACVGCNKGYYQHA-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexoxycarbonyloxy 2-ethylhexyl carbonate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)OOC(=O)OCC(CC)CCCC ZACVGCNKGYYQHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 9
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 5
- MKTOIPPVFPJEQO-UHFFFAOYSA-N 4-(3-carboxypropanoylperoxy)-4-oxobutanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)OOC(=O)CCC(O)=O MKTOIPPVFPJEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- 229920006332 epoxy adhesive Polymers 0.000 description 4
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NUHSROFQTUXZQQ-UHFFFAOYSA-N isopentenyl diphosphate Chemical compound CC(=C)CCO[P@](O)(=O)OP(O)(O)=O NUHSROFQTUXZQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 3
- CZPZWMPYEINMCF-UHFFFAOYSA-N propaneperoxoic acid Chemical compound CCC(=O)OO CZPZWMPYEINMCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylcyclohexyl) (4-tert-butylcyclohexyl)oxycarbonyloxy carbonate Chemical compound C1CC(C(C)(C)C)CCC1OC(=O)OOC(=O)OC1CCC(C(C)(C)C)CC1 NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYKFGGCJCJYRTR-UHFFFAOYSA-N 9-(8-carboxyoctylperoxy)nonanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCOOCCCCCCCCC(O)=O QYKFGGCJCJYRTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 2
- 125000005634 peroxydicarbonate group Chemical group 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- ZICNIEOYWVIEQJ-UHFFFAOYSA-N (2-methylbenzoyl) 2-methylbenzenecarboperoxoate Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1C ZICNIEOYWVIEQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTTBCRRRJRCCCW-UHFFFAOYSA-N 11-(10-carboxydecylperoxy)undecanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCCCOOCCCCCCCCCCC(O)=O LTTBCRRRJRCCCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEDHJQPAIRLWKA-UHFFFAOYSA-N 3-(2-carboxyethoxycarbonylperoxycarbonyloxy)propanoic acid Chemical compound C(=O)(OCCC(=O)O)OOC(=O)OCCC(=O)O QEDHJQPAIRLWKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYXJAHMXDKFDJL-UHFFFAOYSA-N 5-(4-carboxybutoxycarbonylperoxycarbonyloxy)pentanoic acid Chemical compound C(=O)(OCCCCC(=O)O)OOC(=O)OCCCCC(=O)O FYXJAHMXDKFDJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZXAARUCQTXAZ-UHFFFAOYSA-N 5-(4-carboxybutylperoxy)pentanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCOOCCCCC(O)=O WZZXAARUCQTXAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFATYQWIKSHFRM-UHFFFAOYSA-N 7-(6-carboxyhexylperoxy)heptanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCOOCCCCCCC(O)=O QFATYQWIKSHFRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001651 Cyanoacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N Ipazine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 OWYWGLHRNBIFJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N Methyl cyanoacrylate Chemical compound COC(=O)C(=C)C#N MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGPBOPXFOJBLIV-UHFFFAOYSA-N butoxycarbonyloxy butyl carbonate Chemical compound CCCCOC(=O)OOC(=O)OCCCC ZGPBOPXFOJBLIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L chromic acid Substances O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- BLCKNMAZFRMCJJ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl cyclohexyloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound C1CCCCC1OC(=O)OOC(=O)OC1CCCCC1 BLCKNMAZFRMCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSVQJWUUZCXSOL-UHFFFAOYSA-N cyclohexylsulfonyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOS(=O)(=O)C1CCCCC1 BSVQJWUUZCXSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N decanoyl decaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCC XJOBOFWTZOKMOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N dicarbonic acid Chemical compound OC(=O)OC(O)=O ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001891 dimethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 208000028659 discharge Diseases 0.000 description 1
- DHRQKFYLKJURNK-UHFFFAOYSA-N dodecoxycarbonyloxy dodecyl carbonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)OOC(=O)OCCCCCCCCCCCC DHRQKFYLKJURNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000007667 floating Methods 0.000 description 1
- AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920006113 non-polar polymer Polymers 0.000 description 1
- SRSFOMHQIATOFV-UHFFFAOYSA-N octanoyl octaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCC SRSFOMHQIATOFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011369 optimal treatment Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920005606 polypropylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOPQZJAYZFAPBC-UHFFFAOYSA-N propanoyl propaneperoxoate Chemical compound CCC(=O)OOC(=O)CC KOPQZJAYZFAPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/12—Chemical modification
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C59/00—Surface shaping of articles, e.g. embossing; Apparatus therefor
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/04—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material
- C08J5/06—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material using pretreated fibrous materials
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C59/00—Surface shaping of articles, e.g. embossing; Apparatus therefor
- B29C59/16—Surface shaping of articles, e.g. embossing; Apparatus therefor by wave energy or particle radiation, e.g. infrared heating
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C71/00—After-treatment of articles without altering their shape; Apparatus therefor
- B29C71/02—Thermal after-treatment
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2023/00—Use of polyalkenes or derivatives thereof as moulding material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2323/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers
- C08J2323/02—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers not modified by chemical after treatment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Description
é' PEK/BtL/WP/ag/mjh w STAMICARBON B.V.
Uitvinder: Boudewijn J.R. Scholtens, Puth -1- (12) PN 5544
OPPERVLAKTEBEHANDELING VAN POLYOLEFINE-VOORWERPEN
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het behandelen van oppervlakken van polyolefine voorwerpen.
Polyolefinen zijn sinds lang bekende apolaire polymeren, die voor zeer veel doeleinden geschikt zijn en gebruikt worden. Een aantal 5 toepassingen ligt in het combineren van polyolefinen met andere (kunst-)stoffen, bijvoorbeeld in meerlaagsfolies of komposieten, of in het aanbrengen van een lijm-, inkt- of verflaag of een coating op een voorwerp van een polyolefine. Daarbij wordt veelal gebruik gemaakt van materialen met een polair karakter. Een probleem bij dergelijke 10 toepassingen is de apolariteit van de polyolefinen, waardoor het zeer moeilijk is een goede hechting te krijgen van het apolaire polyolefine aan materialen die meer polair zijn dan het polyolefine, bijvoorbeeld polaire (kunst)stoffen, harsen en metalen.
Er zijn voor dit probleem verschillende oplossingen bedacht, 15 bijvoorbeeld behandeling van het polyolefine-voorwerp met oxiderende vloeistoffen zoals chroomzuur (het z.g. etsen) of het onderwerpen aan een plasmaontladingsbehandeling, zoals in EP-A-62.491 beschreven is.
Deze methoden zijn echter tamelijk omslachtig en kostbaar, terwijl veelal de sterkte en stijfheid van het polyolefine-materiaal worden 20 aangetast en bovendien de hechting vaak nog te wensen overlaat.
Het doel van de uitvinding is een werkwijze te vinden voor het behandelen van polyolefine-oppervlakken, waardoor een goede hechting met materialen met een meer polair karakter dan het polyolefine verkregen wordt, zonder dat bovengenoemde nadelen optreden.
25 Het doel van de uitvinding wordt bereikt doordat het oppervlak van het voorwerp in kontakt wordt gebracht met een oplossing van een radicaalvormende verbinding, en het voorwerp vervolgens gedurende ten minste 1 minuut aan een temperatuur van tenminste 3Qbc wordt blootgesteld.
8701 502 w -2- (12) PN 5544
Uit DE-A-1719111 is het bekend een polyolefine te mengen met een radicaalvormende verbinding (peroxide) voordat het polyolefine voorwerp gevormd wordt, teneinde een betere hechting te verkrijgen. Nadeel is dat relatief veel peroxide dient te worden gebruikt en de 5 sterkte en stijfheid van het polyolefinemateriaal worden aangetast. Bovendien verandert het thermoplastisch karakter van het polyolefine erdoor.
Volgens de onderhavige uitvinding wordt met voordeel een radicaalvormende verbinding toegepast die tenminste 3 en ten hoogste 10 70 koolstofatomen bevat. Bij voorkeur is de radicaalvormende ver binding amfipolair, dat wil zeggen ze tenminste één apolair gedeelte en ten minste één polair gedeelte bevat. Het apolaire gedeelte is bijvoorbeeld een lineaire koolstofketen met 2 tot 24 koolstofatomen, of een vertakte koolstofketen met 3 tot 40 koolstofatomen. Het polaire 15 gedeelte kan door de radicaalvormende groep(en) van de radicaalvormende verbinding gevormd worden.
Bij voorkeur wordt als radicaalvormende verbinding een peroxide, een peroxydicarbonaat, een perzuur of een diazoverbinding toegepast.
20 Voorbeelden van dergelijke radicaal vormende verbindingen zijn: acetylcyclohexaansulfonylperoxide, di-lauroylperoxide, di-decanoylperoxide, di-octanoylperoxide, di-propionylperoxide, bis(Akypo RLM 45 R)peroxide (CCH3(CH2)io-12CH2iOC2H4)4/50CH2-COOD2), 25 bis(2-methylbenzoyl)peroxide, dibenzoylperoxide, t-butylperoxydiethyl-acetaat, di-i sopropylperoxydi carbonaat, di(2-ethylhexyl)peroxydicarbonaat, di-(n-butyl)peroxydicarbonaat, di-(sec.butyl)peroxydicarbonaat, bis(4-t.butylcyclohexyl)peroxydicarbonaat, di(n-propyl)peroxy-30 dicarbonaat, di-laurylperoxydicarbonaat, di-cyclohexylperoxydi- carbonaat, di-myristyIperoxydicarbonaat, di-cetyIperoxydicarbonaat, peroxyazijnzuur, peroxypropionzuur, natriumperoxybenzoaat, azo-isobutyronitril en 2,2-azobis(2,4-dimethylvaleronitril), en dimethoxyi sopropylperoxydi carbonaat.
35 Gebleken is, dat wanneer de radicaalvormende verbinding naast de radicaalvormende groep(en) nog tenminste één andere polaire groep 8701 502.
*ί -3- (12) ΡΝ 5544 bevat, men kan volstaan met de toepassing van minder radicaalvormende verbinding en/of lagere concentraties ervan in het oplosmiddel om dezelfde hechting te verkrijgen. Derhalve genieten deze radicaalvormende verbindingen bijzondere voorkeur.
5 De polaire groep die naast de radicaalvormende groep aanwezig kan zijn is bijvoorbeeld een carboxyl-, ethercarbonzuur-, amine- of alkoholgroep, een geëthoxyleerde alkoholgroep of een fenolgroep.
Voorbeelden van deze peroxiden zijn: disuccinoylperoxide (D^c-Ct^-C^-COO-^)/· 10 het perzuur van disuccinoylperoxide, bis(4-carboxylbutyl)peroxide, bis(6-carboxylhexyl)peroxide, bis(8-carboxyloctyl)peroxide, bis(10-carboxyldecyl)peroxide, bisC2-carboxylethyl)peroxydicarbonaat, bis(4-carboxylbutyl)peroxydicarbonaat, his(7-carboxylheptyl)peroxy-dicarbonaat, bis(8-carboxyloctyl)peroxide, bisdO-carboxyldecyl)-15 peroxide, bis(2-carboxylethyl)peroxydicarbonaat, bis(4-carboxytbutyl)-peroxydicarbonaat, bi s(7-carboxylhepty Dperoxydicarbonaat, geëthoxyleerde alkanolperoxydicarbonaten zoals bijvoorbeeld: bisCAkyporox RC 60 R) peroxydicarbonaat (CCH3-CCH2)6-CH2“(0C2H45£-0-C00-Il2)/ bisCAkyporox RLM 22 R) peroxydicarbonaat 20 (CCH3-(CH2>10-12-CH2-(OC2H4)2,2-0-000-32), bisCAkyporox RLM 40 R) peroxydicarbonaat (CCH3-(CH2)10-12“ch2“^(°c2h4>4-0-000-¾), bisCAkyporox RUI 80 R) peroxydicarbonaat, C CC H3—(CH2510—12"CH2“(OC2H4)8“0-C 00-¾)/ 25 bisCAkyporox R0 90 R) peroxydicarbonaat, (CCH3-CCH2)7-CH=CH-CCH2)7-CH2-C0C2H4)9-0-C00-32), bisCAkyporox OP 100 R) peroxydicarbonaat C CCgH 17-0^4-(OC2H4) 1 q-O-COO-325 / bisCtriethoxyhepty Dperoxydi carbonaat, bisChexaethoxydodecyDperoxy-30 dicarbonaat, bis-2Cdecanoyl-1-(tetraethoxylmethyl))peroxydicarbonaat, diCDobanoyl 45-7 R)peroxydicarbonaat C CCH3 (CH2>12-1 3-Ch2“'C0-C!l^-Ci7-0-000-¾) ,
De halfwaardetijd van de radicaalvormende verbinding bedraagt bij voorkeur 5 minuten tot 50 uur bij 60«C en is in het bij-35 zonder kleiner dan 10 uur bij een temperatuur lager dan 60hC, vooral 8701 502 -4- (12) PN 5544 u bij gebruik van een peroxydicarbonaat.
Het kontakt tussen het polyolefine-voorwerp en de oplossing van de radicaalvormende verbinding kan tot stand gebracht worden door bijvoorbeeld het polyolefine voorwerp te dompelen in, of te trekken 5 door, de oplossing van de radicaalvormende verbinding, door de oplossing van de radicaalvormende verbinding met een kwastje aan te brengen, of door het polyolefine-voorwerp te besproeien met de oplossing van de radicaalvormende verbinding.
Een groot voordeel van de werkwijze volgens de uitvinding is, 10 dat men de behandeling ook plaatselijk kan uitvoeren, bijvoorbeeld door gedeeltelijke onderdompeling, of door alleen die plaats met een kwastje te bestrijken of te besproeien waar de hechting gewenst is, terwijl de oorspronkelijke eigenschappen van het overige oppervlak ongemoeid blijven.
15 Als oplosmiddel voor de radicaalvormende verbinding kunnen diverse, op zich bekende oplosmiddelen worden toegepast. De keuze van het oplosmiddel is afhankelijk van de oplosbaarheid en de polariteit van de radicaalvormende verbinding. Bij voorkeur gebruikt men een polair oplosmiddel zoals bijvoorbeeld water, lagere alifatische keto-20 nen, alkanolen of carbonzure esters, zoals aceton, methanol, ethanol, ethylacetaat e.d.
De concentratie van de toe te passen oplossing is bij voorkeur tussen 0,1 en 55 gew.% van de radicaalvormende verbinding betrokken op de totale oplossing.
25 Bij toepassing van radicaalvormende verbindingen zonder tenminste één andere polaire groep zal de benodigde concentratie hoger zijn (bij voorkeur 15-55 gew.%, in het bijzonder 20-55 gew.%) dan bij toepassing van radicaalvormende verbindingen met tenminste een andere polaire groep .(bij voorkeur 0,1-25 gew.%, in het bijzonder 0,5-25 gew.%).
30 De hoeveelheid van de radicaalvormende verbinding die wordt gebruikt is bij voorkeur zodanig dat het voorwerp direkt na het bevochtigen 0,01-10 mg en in het bijzonder 0.1-5 mg radicaal vormende verbinding per m2 oppervlak bevat. Deze hoeveelheid is eveneens engiszins afhankelijk van de oplosbaarheid en de polariteit van de 35 verbinding.
De temperatuur waarbij men het polyolefine-oppervlak in contact brengt met de oplossing van de radicaal vormende verbinding kan variëren en is afhankelijk van de reaktiviteit van de toegepaste radi- 870/502 £ «f -5- (12) PN 5544 caal vormende verbinding. Indien de stabiliteit van de radicaalvor-mende verbinding dit toelaat past men bij voorkeur omgevingstemperatuur toe. Bij zeer reaktieve verbindingen, zoals bijv. peroxydi-carbonaten, wordt een lagere temperatuur gebruikt, bijvoorbeeld van 5 -40 tot Obc.
Het bevochtigde voorwerp wordt vervolgens blootgesteld aan een temperatuur van tenminste 30nc en bij voorkeur ten hoogste 160nc, in het bijzonder tussen 50 en 120oc. Dit kan bijvoorbeeld geschieden door het voorwerp in een oven te verhitten. Deze behandeling wordt 10 bij voorkeur uitgevoerd gedurende tenminste tweemaal de halfwaardetijd van de radicaalvormende verbinding. De optimale behandeltijd en -temperatuur zijn afhankelijk van de gebruikte radicaalvormende verbinding en het gebruikte polyolefine. De temperatuur dient onder de smelttemperatuur van het polyolefine te blijven.
15 Volgens de uitvinding behandelde polyolefine-voorwerpen kun nen gemakkelijk worden gelijmd, geverfd, gelakt, geïnkt, of worden voorzien van een laag materiaal dat meer polair is dan het polyolefine, enz. Deze handelingen zijn op zich bekend. De behandelde voorwerpen bleken hun hechtsterkte gedurende lange tijd te behouden. Zelfs 20 na een opslag van meer dan drie maanden was de hechtsterkte van de volgens de uitvinding behandelde voorwerpen nauwelijks minder dan direkt na behandeling.
Polyolefine-voorwerpen die volgens de uitvinding behandeld zijn, hechten goed aan materialen met een polair karakter, zoals bij-25 voorbeeld harsen en polyamiden. Dit is ondermeer van bijzonder belang in composieten: materialen (de z.g. matrix) die versterkt zijn met andere, veelal vezelachtige, materialen.
Bij behandeling van polyolefine-filamenten volgens de uitvinding worden deze zeer geschikt voor toepassing als versterkend 30 materiaal in composieten, aangezien de hechting tussen filament en matrix sterk verbetert.
Deze filamenten kunnen daarbij op op zichzelf bekende wijze in polymere matrices worden verwerkt, bijvoorbeeld door impregneren van weefsels en door wikkelen. (Een algemeen overzicht van hierbij 8701 502 -6- (12) PN 5544 gebruikelijke technieken is gegeven in "Handbook of Composites" van Luben, G., uitgegeven in 1982 bij van Nostrand Reinhold Co. (New York)).
Polyolefine-filamenten die volgens de uitvinding behandeld 5 zijn, zijn bij uitstek geschikt voor de versterking van polaire poly-mere materialen, zoals bijvoorbeeld epoxy-, fenol-, vinylester-, polyester-, acrylaat-, cyanoacrylaat-, polymethylmethacrylaatharsen en polyamidematerialen. Bij voorkeur wordt als matrix een epoxyhars, nylon of onverzadigde polyester toegepast.
10 De aldus verkregen composieten hebben een zeer brede tech nische toepassing, zoals in boten, surfplanken, (zweef)vliegtuig-onderdelen, printplaten en auto onderdelen, zoals motorkap, spatborden, enzovoorts.
Met voordeel worden daarbij polyolefinefilamenten, -bandjes 15 of -films toegepast die hooggeoriënteerd zijn: in het bijzonder hooggeoriënteerd polyetheen. Deze kunnen, uitgaande van oplossingen van hoogmolekulair polyolefine, verkregen worden zoals beschreven in US-A-4.344.908, US-A-4.411.854, US-A-4.422.993, US-A-4.430.383 en US-A-4.436.689. Daarin wordt een oplossing of smelt van een lineair 20 polyolefine met een gewichtsgemiddeld molekuulgewicht van tenminste 4 x 105 g/mol versponnen of geëxtrudeerd, het na spinnen of extruderen verkregen voorwerp door koelen omgezet in een gelvoorwerp, en dit gelvoorwerp bij verhoogde temperatuur verstrekt.
In het bijzonder worden als polyolefinevoorwerpen hoog-25 georiënteerde potyolefine-(polyetheen)filamenten toegepast, die verkregen zijn door hoogverstrekken (verstrekgraad groter dan 20) van gelfilamenten, en die een zeer hoge treksterkte, bijvoorbeeld in het geval van polyetheen meer dan 2 GPa en een zeer hoge modulus, bijvoorbeeld meer dan 50 GPa, hebben.
30 Als hoogmolekulair lineair polyolefine wordt bij voorkeur polyetheen met een gewichtsgemiddeld molekuulgewicht van tenminste 4 x 1θ5 g/mol, speciaal van tenminste 8 x 10^ g/mol toegepast, dat ondergeschikte hoeveelheden, bij voorkeur ten hoogste 5 mol.%, van één of meer daarmee gecopolymeriseerde andere alkenen, zoals propeen, 35 buteen, penteen, hexeen, 4-methylpenteen, octeen enz. kan bevatten, en 8701 502 ff -7- (12) PN 5544 waarbij de polymeerketens bestaan uit onvertakte koolstofketens van tenminste 100 koolstofatomen, en bij voorkeur tenminste 300 koolstof-atomen, tussen van zijketens met meer dan 1 C-atoom voorziene koolstofatomen. Het polyetheen kan ondergeschikte hoeveelheden, bij 5 voorkeur ten hoogste 25 gew.% betrokken op het totale polymeer, van één of meer andere polymeren bevatten, in het bijzonder een alkeen-1-polymeer zoals polypropeen, polybuteen of een copolymeer van propeen met een ondergeschikte hoeveelheid etheen. Daarnaast kan als hoogmolekulair tineair polyolefine ook een polypropeen of etheen-10 propeencopolymeer worden toegepast.
De uitvinding zal nu worden toegelicht aan de hand van enige voorbeelden, zonder echter daartoe te worden beperkt.
Polyolefine persplaatjes werden vervaardigd door het polyolefine gedurende 15 min te persen bij een druk van 20 MPa bij 180»C, 15 waarna met 40nC/min werd afgekoeld tot kamertemperatuur.
De hechtsterkte aan de persplaatjes werd gemeten met een twist-o-raeter van fa. Erichsen, Zwitserland, en uitgedrukt in N/mm^.
Het stempel van de Twist-o-meter werd hierbij volgens de gebruiksaanwijzing van de meter op het persplaatje gelijmd met epoxylijm Araldit 20 AW 136/HY 994 van Ciba Geigy.
De radicaalvormende verbindingen die in de voorbeelden worden gebruikt zijn verkregen van de firma AKZO Chemie B.V., Nederland. Keltan TP R,
Stamylan R en Kelburon R zijn geregistreerde merknamen van Naamloze Vennootschap DSM, Nederland.
25 Voorbeeld I
Persplaatjes van polyetheen (Stamylan 9089 U R) werden 2 min bij -20nc gedompeld in een oplossing van 200 g/l bis(2-ethylhexyl)- peroxydicarbonaat (Trigonox EHP R) in ethanol en daarna gedurende verschillende tijden aan een temperatuur van 80*»C blootgesteld. In 30 tabel 1 staat de hechtsterkte van de epoxylijm aan het de behandelde oppervlak weergegeven.
8701502 9 -8- (12) PN 5544 TABEL 1 tijd (h) hechtsterkte (N/mm^) 0,25 11 ± 3 0,5 16 + 4 5 1 23+2 2 23 ± 4
Het onbehandelde polyetheen had een hechtsterkte van 1 ± 1 N/mm2. Voorbeeld II
Persplaatjes van hetzelfde polyetheen als in Vb. I werden in 10 oplossingen van verschillende concentraties bis(2-ethylhexyl)peroxy-dicarbonaat (Trigonox EHP R> in ethanol gedurende 1 min bij -20nc gedompeld en daarna 2 h aan een temperatuur van 80nc blootgesteld. De resultaten staan verzameld in Tabel 2.
TABEL 2 15 concentratie Trigonox EHP R hechtsterkte (g/l) (N/mm2) 0 (verg.) 1 ± 1 65 2 ± 1 120 13 ± 3 20 200 23 ± 4
Voorbeeld III
Voorbeeld II werd herhaald, maar nu met oplossingen van verschillende concentraties di-isopropylperoxydicarbonaat (Perkadox IPP R) in aceton, zie Tabel 3.
8701502 e -9- (12) PN 5544 TABEL 3 concentratie Perkadox IPP R hechtsterkte (g/l) (N/mm2) 0 (Verg.) 1 ± 1 5 150 3 ± 2 300 7 ± 3 400 9 +4
Voorbeeld IV
Persplaatjes van hetzelfde polyetheen als in voorbeeld I wer-10 den bij kamertemperatuur 15 s gedompeld in oplossingen van disuccinoylperoxide in ethanol en gedurende 2,5 h blootgesteld aan een temperatuur van 110ac. Bij een concentratie van 40 g/l disuccinoylperoxide werd een hechtsterkte van 23 + 3 N/mm2 gemeten en bij een bij kamertemperatuur verzadigde oplossing in ethanol (ca, 45 g/l) een 15 hechtsterkte van 31 ± 4 N/mm2.
Voorbeeld V
Persplaatjes, vervaardigd van Keltan TP R 0510, Keltan TP R 0603 (beide mengsels van polypropeen en EPDM-rubber) en Kelburon R ('Reactor elastomer modified Polypropylene') werden bij -20oc 20 gedurende 20 s gedompeld in een oplossing van 250 g Trigonox EHP/l ethanol en 1 u aan 80ac blootgesteld. De hechtsterkte aan de epoxylijm was respektievelijk 11 ± 2, 12 ± 3 en 20 ± 2 N/mm2. Onbehandelde plaatjes hadden een hechtsterkte van 0 N/mm2.
Voorbeeld VI
25 Gladde Kelburon R persplaatjes werden 30 s bij -15bc gedom peld in verschillende peroxide-oplossingen. Ze werden vervolgens 2 h aan 80*»c blootgesteld en daarna werd de hechtsterkte aan epoxylijm bepaald. De resultaten zijn verzameld in Tabel 4.
8701502 TABEL 4 -10- (12) PN 5544 ft radicaalvormende oplosmiddel concentratie hechtsterkte verbinding (g/L) (N/mm^)
Perkadox IPP R 80 vol.% 2-propanol 300 5 ± 3 5 20 vol.% aceton
Trigonox SBP R aceton 300 11 ± 3
Perkadox 16 R aceton 200 12 ± 2
Trigonox NBP R aceton 300 18 ± 4
Trigonox EHP R ethanol 200 22 ± 2
10 Voorbeeld VII
Keltan TP R en Kelburon R persplaatjes vertonen een slechte hechting voor allerlei coatings en lakken. Zo vertoont een polyurethaanlak 0 % hechting gemeten met de ruitjesproef (volgens DIN 53151, Gt = 4). Na 1 min onderdompelen van een dergelijke persplaatjes 15 bij -15oC in een oplossing van 250 g bis(2-ethylhexyl)peroxy- dicarbonaat Trigonox EHP R/l ethanol en 30 min blootstelling aan 80nc wordt met dezelfde lak 100 % hechting gevonden, gemeten met dezelfde ruitjesproef (volgens DIN 53151, Gt = 0).
87 01 50 2
Claims (12)
1. Werkwijze voor het behandelen van oppervlakken van polyolefine-voorwerpen, met het kenmerk, dat het oppervlak van het voorwerp In kontakt wordt gebracht met een oplossing van een radicaalvormende verbinding/ en het voorwerp vervolgens gedurende ten minste 1 5 minuut aan een temperatuur van tenminste 30«C wordt blootgesteld.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de radicaalvormende verbinding een apolair gedeelte bevat met een koolstofketen van tenminste 2 en ten hoogste 40 C-atomen.
3. Werkwijze volgens één of meer der conclusies 1-2, met het kenmerk, 10 dat de radicaalvormende verbinding een peroxide, een peroxydicar- bonaat, een perzuur of een diazoverbinding is.
3 -11- (12) PN 5544
4. Werkwijze volgens één of meer der conclusies 1-3, met het kenmerk, dat de radicaalvormende verbinding naast de radicaal vormende groep tenminste één andere polaire groep bevat.
5. Werkwijze volgens één of meer der conclusies 1-4, met het kenmerk, dat de radicaalvormende verbinding een halfwaardetijd heeft van ten hoogste 50 uur bij 60nC.
6. Werkwijze volgens conclusie 5, met het kenmerk, dat men als radicaal vormende verbinding een peroxydicarbonaat toepast met een 20 halfwaardetijd van ten hoogste 10 uur bij een temperatuur van 60nc.
7. Werkwijze volgens één of meer der conclusies 1-6, met het kenmerk, dat men een oplossing toepast met 0,1-55 gew.% radicaalvormende verbinding betrokken op het totale gewicht van de oplossing.
8. Werkwijze volgens één of meer der conclusies 1-7, met het kenmerk, dat men als oplosmiddel een polair oplosmiddel toepast.
9. Werkwijze volgens conclusie 8, met het kenmerk, dat men als polair oplosmiddel water, een lager alifatisch keton, alcohol of carbon-zure ester toepast.
10. Werkwijze volgens één of meer der conclusies 1-9, met het kenmerk, dat men het polyolefine voorwerp met een zodanige hoeveelheid van de radicaalvormende verbinding in kontakt brengt, dat op het voorwerp 0,01-10 mg radicaalvormende verbinding per m2 oppervlak aangebracht wordt. 87 01502 A -12- (12) PN 5544
11. Werkwijze volgens één of meer der conclusies 1-10, met het kenmerk, dat men het voorwerp aan een temperatuur van 30-160nc blootstelt.
12. Werkwijze volgens één of meer der conclusies 1-11, met het ken- 5 merk, dat men als polyolefinevoorwerp een polyolefinefilament, -bandje of -film toepast. 9701 502
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8701502A NL8701502A (nl) | 1987-06-26 | 1987-06-26 | Oppervlaktebehandeling van polyolefine-voorwerpen. |
| NL8702271A NL8702271A (nl) | 1987-06-26 | 1987-09-24 | Oppervlaktebehandeling van polyolefinevoorwerpen. |
| US07/210,905 US4963299A (en) | 1987-06-26 | 1988-06-24 | Surface treatment of polyolefin objects |
| JP63155135A JPH0198636A (ja) | 1987-06-26 | 1988-06-24 | 高度に配向されたポリオレフイン物体の表面の処理方法、該方法を使用して得られるポリオレフイン物体および該ポリオレフイン物体を含有する複合材料 |
| AT88110240T ATE76418T1 (de) | 1987-06-26 | 1988-06-27 | Oberflaechenbehandlung von polyolefinformkoerpern. |
| EP88110240A EP0300232B1 (en) | 1987-06-26 | 1988-06-27 | Surface treatment of polyolefin objects |
| DE8888110240T DE3871272D1 (de) | 1987-06-26 | 1988-06-27 | Oberflaechenbehandlung von polyolefinformkoerpern. |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8701502 | 1987-06-26 | ||
| NL8701502A NL8701502A (nl) | 1987-06-26 | 1987-06-26 | Oppervlaktebehandeling van polyolefine-voorwerpen. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8701502A true NL8701502A (nl) | 1989-01-16 |
Family
ID=19850210
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8701502A NL8701502A (nl) | 1987-06-26 | 1987-06-26 | Oppervlaktebehandeling van polyolefine-voorwerpen. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| NL (1) | NL8701502A (nl) |
-
1987
- 1987-06-26 NL NL8701502A patent/NL8701502A/nl not_active Application Discontinuation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR2551223A1 (fr) | Composition pour durcir en surface des lentilles de " nylon " | |
| US5314562A (en) | Consumer polyolefin primer | |
| FR2516860A1 (fr) | Feuilles couplees pour des emballages impermeables aux gaz, a base de pellicules de polyolefines | |
| US4880849A (en) | UV coatings containing chlorinated polyolefins, method of curing, and coated substrates therefrom | |
| NL8702447A (nl) | Oppervlaktebehandeling van polyolefinevoorwerpen. | |
| DE1546982C3 (de) | Verfahren zum Überziehen von Polyolefin-Formkörpern | |
| US5178802A (en) | Surface treatment of polyolefin objects | |
| NL8702448A (nl) | Oppervlaktebehandeling van polyolefinevoorwerpen. | |
| DE69126605T2 (de) | Verbundfilm und verfahren zur herstellung | |
| NL8702271A (nl) | Oppervlaktebehandeling van polyolefinevoorwerpen. | |
| EP0367137A3 (de) | Haftvermittler | |
| NL8701502A (nl) | Oppervlaktebehandeling van polyolefine-voorwerpen. | |
| US4945003A (en) | UV coatings containing chlorinated polyolefins, method of curing, and coated substrates therefrom | |
| FR2703625A1 (fr) | Feuilles protectrices auto-adhésives à plusieurs couches. | |
| EP0608175B1 (fr) | Film adhésif sensible à la pression pour la protection de matériaux et composition adhésive entrant dans sa structure | |
| EP0397974A3 (de) | Verwendung von chemisch modifiziertem, amorphem Polyolefin als Haftvermittler in Kunststofflacken | |
| JPH02185505A (ja) | 変性ポリオレフィンの精製方法 | |
| FR2801893A1 (fr) | Composition destinee au revetement par greffage chimique, son procede d'utilisation et produit obtenu | |
| JPH07507582A (ja) | ポリオレフィンフイルムのフッ素化処理 | |
| EP0245139A1 (fr) | Composite polyfluorure de vinylidène-polymère non compatible, procédé de fabrication du composite | |
| JPS5850592B2 (ja) | 金属が蒸着されたフィルム | |
| DE69129631T2 (de) | Primer für verbraucherpolyolefin | |
| JP2001311097A (ja) | 前処理剤組成物及びそれを用いた塗装方法及び接着方法 | |
| JPS58154732A (ja) | オレフイン系重合体組成物の成形物の塗布方法 | |
| FR2706902A1 (nl) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1B | A search report has been drawn up | ||
| BV | The patent application has lapsed |