NL8400257A - Photosensitive Resin Products. - Google Patents
Photosensitive Resin Products. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8400257A NL8400257A NL8400257A NL8400257A NL8400257A NL 8400257 A NL8400257 A NL 8400257A NL 8400257 A NL8400257 A NL 8400257A NL 8400257 A NL8400257 A NL 8400257A NL 8400257 A NL8400257 A NL 8400257A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- ethyl
- surfactant
- photosensitive resin
- product
- resin
- Prior art date
Links
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 43
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 43
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 34
- 238000011109 contamination Methods 0.000 claims description 21
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- SSTHBHCRNGPPAI-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluoro-n,n-bis(2-hydroxyethyl)octane-1-sulfonamide Chemical compound OCCN(CCO)S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F SSTHBHCRNGPPAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- JDIJDQNYSUHWJJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-henicosafluorodecan-2-ol Chemical compound FC(F)(F)C(F)(O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F JDIJDQNYSUHWJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PRPAGESBURMWTI-UHFFFAOYSA-N [C].[F] Chemical compound [C].[F] PRPAGESBURMWTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- -1 methyl ethyl Chemical group 0.000 description 5
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 3
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 2
- XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(C)=C XFCMNSHQOZQILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 description 2
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)OC1=O AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100515513 Arabidopsis thaliana XI-E gene Proteins 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N [3-(3-sulfanylpropanoyloxy)-2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)propyl] 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(COC(=O)CCS)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- KFIGICHILYTCJF-UHFFFAOYSA-N n'-methylethane-1,2-diamine Chemical compound CNCCN KFIGICHILYTCJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000035943 smell Effects 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0048—Photosensitive materials characterised by the solvents or agents facilitating spreading, e.g. tensio-active agents
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
« -yJ * ««-YJ *«
Lichtgevoelige harsprodukten.Photosensitive resin products.
De uitvinding heeft betrekking op een oppervlakactief middel, dat indien gebruikt in combinatie met een lichtgevoelig harsprodukt in een met hoge snelheid werkende roterende persdrukplaat, de verontreiniging vermindert of voor-5 komt. De uitvinding is in het bijzonder bruikbaar met een lichtgevoelig harsprodukt, dat gebruikt wordt voor de vervaardiging van een krant-drukplaat.The invention relates to a surfactant which, when used in combination with a photosensitive resin product in a high speed rotary press printing plate, reduces or prevents contamination. The invention is particularly useful with a photosensitive resin product used for the manufacture of a newspaper printing plate.
In het verleden waren de platen, die in het algemeen werden gebruikt in met hoge snelheid werkende 10 roterende persen, gebruikt door kranten, van metaal, bijvoorbeeld lood. In de afgelopen jaren was er een neiging af te wijken van dergelijke gebruikelijke metaalplaten en over te gaan op de toepassing van op hars gebaseerde platen. De op hars gebaseerde kopieerpersplaten zijn zodanig, dat een lichtgevoelig 15 harsprodukt wordt bestraald met een actinische lichtstraal door een negatieve film teneinde het lichtgevoelige hars te harden. Vervolgens wordt een gehard hars via variërende middelen ontwikkeld, waarbij een kopieerpersbeeld wordt gevormd. Erkend wordt dat de op hars gebaseerde kopieerpersplaten voordelen 20 bezitten vanwege het grotere gemak van de hantering door het kleiner gewicht daarvan. Hoewel met de op hars gebaseerde platen gemakkelijker kan worden gewerkt vertonen zij het nadeel te worden verontreinigd (hieronder aangeduid als "verontreiniging") in de stippen (punten), in het bijzonder op het foto-25 grafische beeldvlak, gedurende het drukken. Hoewel het mechanisme van deze verontreiniging niet volledig duidelijk is zal, wanneer dit verschijnsel optreedt, inkt en papierstof zich ophopen in de dal (concave) gedeelten van de reliëfplaat en wordt de kwaliteit van de normale stip (fotografie) verslech-30 terd.In the past, the plates generally used in high speed rotary presses used by newspapers were made of metal, for example lead. In recent years there has been a tendency to deviate from such conventional metal plates and to adopt resin based plates. The resin-based copying press plates are such that a photosensitive resin product is irradiated with an actinic light beam through a negative film to cure the photosensitive resin. Then, a cured resin is developed by varying means to form a copy press image. It is recognized that the resin-based copying press plates have advantages because of the greater ease of handling due to their lighter weight. Although the resin-based plates are easier to work with, they have the disadvantage of being contaminated (referred to below as "contamination") in the dots (dots), especially on the photo-graphic image plane, during printing. Although the mechanism of this contamination is not fully understood, when this phenomenon occurs, ink and paper dust will accumulate in the valley (concave) portions of the relief plate and the quality of the normal dot (photography) is deteriorated.
In het verleden werd de verontreiniging voorkomen door afzonderlijke behandeling van de harsplaten met 8400257 * 4 - 2 - oppervlakactieve middelen, die verkregen werden door oplossen van siliconolie in een koolwaterstof-oplosmiddel, of met middelen, die water- en olie-afstotend waren. Gebleken is echter dat middelen, verkregen door oplossen van siliconolie in een 5 koolwaterstof-oplosmiddel, niet voldoende duurzaam waren omdat zij gemakkelijk in de inkt oplosten. Als gevolg daarvan trad een verontreiniging op nadat ongeveer 20.000 afdrukken waren vervaardigd. Verder is het laatstgenoemde type middel niet doeltreffend tenzij een volledige harding door verhitting 10 wordt uitgevoerd na de voorbehandeling met het midden. Bovendien is, zelfs indien het middel door verhitting wordt gehard, de duurzaamheid daarvan niet altijd bevredigend en treedt een verontreiniging nog op na de vervaardiging van ongeveer 30.000 afdrukken.In the past, contamination was prevented by separate treatment of the resin plates with 8400257-4-2 surfactants obtained by dissolving silicone oil in a hydrocarbon solvent, or with agents that were water and oil repellent. However, it has been found that agents obtained by dissolving silicone oil in a hydrocarbon solvent were not sufficiently durable because they dissolved easily in the ink. As a result, contamination occurred after about 20,000 impressions were made. Furthermore, the latter type of agent is not effective unless complete heat curing is performed after the pretreatment with the center. Moreover, even if the agent is cured by heating, its durability is not always satisfactory and contamination still occurs after the production of about 30,000 impressions.
15 De uitvinding beoogt de bovengenoemde moeilijkheden van op hars gebaseerde kopieerpers-drukplaten op te lossen.The object of the invention is to solve the above-mentioned difficulties of resin-based copying press printing plates.
Volgens de uitvinding wordt de verontreiniging voorkomen of verminderd door toepassing van een , 20 lichtgevoelig harsprodukt, dat ongeveer 0,001 tot ongeveer 5 gew.% van eenfluorkoolstof-oppervlakactief middel, bevattende perfluoralkylgroepen (C^-C^) , bevat. Het oppervlakactieve middel is bij voorkeur niet-ionisch. De hars-kopieerpersplaat, vervaardigd uit het lichtgevoelige harsprodukt volgens de uit-25 vinding, vertoont een opmerkelijk verontreiniging voorkomend effect, dat wil zeggen een vergroting van het aantal afdrukken, dat kan worden gemaakt zonder dat enige verontreiniging waarneembaar is. De toepassing van het produkt volgens deze uitvinding maakt de gebruikelijke behandelingen, zoals een voor-30 afgaande oppervlakte-behandeling, volledig overbodig. Door toepassing van dit produkt is het mogelijk de bovengenoemde kopi-eerpersplaat voor de druk-bewerking te gebruiken door deze louter te bevestigen op een roterende pers.According to the invention, contamination is prevented or reduced by using a photosensitive resin product containing from about 0.001% to about 5% by weight of a fluorocarbon surfactant containing perfluoroalkyl groups (C 1 -C 2). The surfactant is preferably nonionic. The resin copying press plate made from the photosensitive resin product of the invention exhibits a remarkable anti-pollution effect, ie an increase in the number of prints that can be made without any contamination being discernible. The use of the product according to this invention makes the usual treatments, such as a preliminary surface treatment, completely unnecessary. By using this product, it is possible to use the above-mentioned copy press plate for the printing operation by simply mounting it on a rotary press.
Bij de onderhavige uitvinding bevat het 35 niet-ionischefluorkoolstof-oppervlakactieve middel perfluoralkylgroepen (C.-C ) en is dit in een lichtgevoelig hars- 4 14 §400257 fc · - 3 - - produkt bij voorkeur aanwezig in hoeveelheden van ongeveer 0,001 gew.% tot ongeveer 5 gew.%. Indien het gehalte minder is dan ongeveer 0,001 gew.% wordt het effect daarvan slecht. Indien het gehalte daarvan groter is dan ongeveer 5 gew.% zal 5 het nog bruikbaar zijn, maar minder doeltreffend zijn, omdat de inkt-afstoting daarvan te sterk wordt met als gevolg daarvan dat het fotografische drukeffect slecht wordt. Bovendien worden, indien het gehalte groter wordt dan ongeveer 5 %, de kosten economisch nadelig.In the present invention, the nonionic fluorocarbon surfactant contains perfluoroalkyl groups (C.-C) and is preferably present in amounts of about 0.001% by weight in a photosensitive resin product. to about 5 wt%. If the content is less than about 0.001% by weight, the effect thereof becomes poor. If its content is greater than about 5% by weight, it will still be useful, but less effective, because its ink repellency becomes too strong, resulting in poor photographic printing effect. In addition, if the content exceeds about 5%, the cost becomes economically disadvantageous.
10 Het fluorkoolstcf-oppervlak-actieve middel volgens de uitvinding is bij voorkeur niet-ionisch. Eveneens werd echter gevonden dat een anionisch, kationisch of amfoly-tisch fluorkoolstof-oppervlakactief middel eveneens doeltreffend is bij het voorkomen van een verontreiniging. Verbindingen met 15 deze Ionische eigenschappen genieten echter in het algemeen niet de voorkeur omdat het moeilijk is de stabiliteit daarvan met de tijd te handhaven nadat zij zijn gecombineerd met een lichtgevoelig harsprodukt. In het geval van een vloeibaar lichtgevoelig harsprodukt bestaat er een neiging tot het optreden 20 van een verdikking of gelering. Verder vertonen, indien het lichtgevoelige harsprodukt vast is, dergelijke middelen de neiging moeilijkheden te veroorzaken, zoals de onmogelijkheid van de ontwikkeling.The fluorocarbon surfactant of the invention is preferably nonionic. However, it has also been found that an anionic, cationic or ampholytic fluorocarbon surfactant is also effective in preventing contamination. However, compounds with these ionic properties are generally not preferred because it is difficult to maintain their stability over time after they have been combined with a photosensitive resin product. In the case of a liquid photosensitive resin product, there is a tendency to thicken or gel. Furthermore, if the photosensitive resin product is solid, such agents tend to cause difficulties such as the impossibility of development.
Voorbeelden van de f luorkoolstof-oppervlak-25 actieve middelen, die bij de uitvinding kunnen worden gebruikt, zijn onder andere (2-perfluoroctylethylpolyoxypropyleenether-carbamylj-polyoxyethyleencarbamyltolueen, 2-perfluoroctyl-l-acetoxymethylethylcarbamyltolyleenstearylpolyoxyethyleencarba-maat, 2-perfluoralkyl (C^-C^) ethanol, 2-perfluoroctyl-l-30 methylethylpolyoxyethyleenether, en perfluorisopropoxypropyl-cilsesquinoxan. Het volgens de uitvinding bruikbare fluorkool-stof-oppervlakactieve middel wordt natuurlijk niet beperkt door de bovenstaande voorbeelden.Examples of the fluorocarbon surfactants that can be used in the invention include (2-perfluorooctylethylpolyoxypropylene ether-carbamyl] -polyoxyethylene-carbamyltoluene, 2-perfluorooctyl-1-acetoxymethyl-ethylcarbamyltolylene-methyl-2-phenyl-2-phenylcarbethyl-perfluoroethylene-carbonyl-2-phenylcarbamethyl-perfluoroethyl-perfluoroethyl-2-carbonyl-2-ylcarbyl] ^) ethanol, 2-perfluorooctyl-1-30 methyl ethyl polyoxyethylene ether, and perfluoroisopropoxypropylcilsesquinoxane The fluorocarbon surfactant useful according to the invention is of course not limited by the above examples.
De uitvinding omvat lichtgevoelige hars-35 produkten, die bij kamertemperatuur vloeibaar of vast zijn.The invention includes photosensitive resin products which are liquid or solid at room temperature.
Een lichtgevoelig hars van het vloeibare type, dat de voorkeur 8400257 - 4 - geniet, bevat overwegend een polyurethan, polyester of synthetische rubber. Verder bevat een lichtgevoelig hars van het vaste type, dat de voorkeur geniet, in hoofdzaak polyvinyl-alkohol of nylon. Het volgens de uitvinding bruikbare vloei-5 bare of vaste hars is natuurlijk niet beperkt tot de bovenstaande voorbeelden.A preferred liquid-type photosensitive resin 8400257-4 contains predominantly a polyurethane, polyester or synthetic rubber. Furthermore, a preferred photosensitive solid-type resin contains mainly polyvinyl alcohol or nylon. The liquid or solid resin usable according to the invention is of course not limited to the above examples.
De uitvinding wordt verder toegelicht door de onderstaande toepassingsvoorbeelden en vergelijkende voorbeelden.The invention is further illustrated by the application examples and comparative examples below.
10 Voorbeeld IExample I
60 g voorpolymeer van het urethan-type, verkregen door thermische reactie van polyoxypropyleenglycol (molecuulgewicht 1000) , tolyleendiisocyanaat en hydroxyethyl-methacrylaat, 35 g diethyleenglycoldimethacrylaat en 5 g 15 pentaerythritol-tetrakis-(B-mercaptopropionaat) werden gemengd met 0,5 g hydrochinonmonomethylether als thermische polymeri-satie-remmer en 1 g benzoïne-ethylether als sensibiliseermid-del. Men verkreeg 101,5 g lichtgevoelig harsprodukt van het urethan-type voor het kopieerpers-drukken.60 g of urethane type prepolymer obtained by thermal reaction of polyoxypropylene glycol (molecular weight 1000), tolylene diisocyanate and hydroxyethyl methacrylate, 35 g of diethylene glycol dimethacrylate and 5 g of pentaerythritol tetrakis (β-mercaptopropionate) were mixed with 0.5 g of hydroquinone monometh as a thermal polymerization inhibitor and 1 g of benzoin ethyl ether as a sensitizing agent. 101.5 g of a photosensitive resin product of the urethane type were obtained for the copy-press printing.
20 Aan dit produkt werd 0,5 g 2-perfluor- octyl-l-methylethylpolyoxyethyleenether toegevoegd en vervolgens werd gemengd. Het mengsel vertoonde een goede opslag-stabiliteit. Wanneer dit mengsel werd gebruikt in een krant-rotatiepers trad geen verontreiniging op totdat 60.000 afdruk-25 ken waren gemaakt.0.5 g of 2-perfluorooctyl-1-methylethylpolyoxyethylene ether was added to this product and then it was mixed. The mixture showed good storage stability. When this mixture was used in a newspaper rotary press, no contamination occurred until 60,000 prints were made.
Voorbeeld IIExample II
Aan 101,5 g van hetzelfde lichtgevoelige hars van het urethan-type als in voorbeeld I werd 0,5 g (2-per-fluoroctylethylpolyoxypropyleenethercarbamyl)-polyoxyethyleen-30 carbamyltolueen toegevoegd en vervolgens werd gemengd. Het meng sel vertoonde een goede opslagstabiliteit. Wanneer dit mengsel werd gebruikt in een krant-rotatiepers trad geen verontreiniging op totdat 60.000 afdrukken waren vervaardigd.0.5 g of (2-per-fluoroctylethylpolyoxypropylene ethercarbamyl) -polyoxyethylene-30 carbamyltoluene was added to 101.5 g of the same urethane-type photosensitive resin as in Example 1 and then mixed. The mixture showed good storage stability. When this mixture was used in a newspaper rotary press, no contamination occurred until 60,000 prints were made.
Voorbeeld IIIExample III
35 Een onverzadigde polyester werd bereid door thermische reactie van dimethyltereftalaat, diethyleen- 8400257 - 5 - * glycol, propyleenglycol, 1.4.8-naftaleentricarbonzuur-anhydride en citraconzuur-anhydride. Aan 70 g van dit hars werden 30 g acrylamide, 0,01 g hydrochinon en 0,7 g benzoïne toegevoegd onder vorming van een lichtgevoelig hars van het polyester-5 type. Verder werd 0,5 g van hetzelfde fluorkoo lstof-oppervlak -actieve middel als in voorbeeld II aan dit hars toegevoegd.An unsaturated polyester was prepared by thermal reaction of dimethyl terephthalate, diethylene-8400257-5 * glycol, propylene glycol, 1,4.8-naphthalene tricarboxylic anhydride and citraconic anhydride. To 70 g of this resin, 30 g of acrylamide, 0.01 g of hydroquinone and 0.7 g of benzoin were added to form a polyester-5 photosensitive resin. Furthermore, 0.5 g of the same fluorocarbon surfactant as in Example II was added to this resin.
Een drukplaat, vervaardigd onder toepassing van dit mengsel werd gebruikt in een krant-rotatiepers en er trad geen veromt-reiniging op totdat 50.000 afdrukken waren vervaardigd.A printing plate manufactured using this mixture was used in a newspaper rotary press, and no mist cleaning occurred until 50,000 prints were made.
10 Voorbeeld IVExample IV
Een vast lichtgevoelig hars van het poly-vinylalkohol-type werd bereid door mengen van 60 g polyvinyl-alkohol, 30 g hydroxyethylmethacrylaat, 0,1 g hydrochinon, 5 g benzyldimethylketal en 0,5 g van het in voorbeeld II ge- 15 bruikt^fluorkoolstof-oppervlakactieve middel. Dit mengsel be zat een goede opslagstabiliteit. Een uit dit mengsel vervaardigde drukplaat werd gebruikt op een pers en er trad geen verontreiniging op totdat 50.000 afdrukken waren vervaardigd. Vergelijkend voorbeeld 1 20 In het geval van een plaat van het ure- than-type, bereid zonder toepassing van het fluorkoolstof-oppervlakactieve middel van voorbeeld I, trad een verontreiniging op nadat 10.000 afdrukken waren vervaardigd.A polyvinyl alcohol solid photosensitive resin was prepared by mixing 60 g of polyvinyl alcohol, 30 g of hydroxyethyl methacrylate, 0.1 g of hydroquinone, 5 g of benzyl dimethyl ketal and 0.5 g of the solution used in Example II. fluorocarbon surfactant. This mixture had good storage stability. A printing plate made from this mixture was used on a press and no contamination occurred until 50,000 prints were made. Comparative Example 1 In the case of an urethan type plate prepared without using the fluorocarbon surfactant of Example I, contamination occurred after 10,000 prints were made.
Vergelijkend voorbeeld 2 25 In het geval van een plaat van het poly- ester-type, bereid zonder toepassing van het fluorkoolstof-oppervlakactieve middel van voorbeeld III, trad een verontreiniging op nadat 8000 afdrukken waren vervaardigd.Comparative Example 2 In the case of a polyester-type plate prepared without using the fluorocarbon surfactant of Example III, contamination occurred after 8,000 impressions were made.
Vergelijkend voorbeeld 3 30 In het geval van een plaat van het poly- vinylalkohol-type, bereid zonder toepassing van het fluor-koolstof -oppervlakactieve middel van voorbeeld IV, trad een verontreiniging op nadat 8000 afdrukken waren vervaardigd. Voorbeelden V-XVI en Vergelijkende voorbeelden 4-7 35 Een drukplaat werd vervaardigd uit een produkt en gebruikt in een krant-rotatiepers, waarbij dit pro- 8400257 - 6 - dukt werd verkregen door menging van elke van de volgende niet-ionische fluorkoolstof-oppervlakactieve middelen A-F in vaste hoeveelheden met variërende harsen als aangegeven in tabel A. Het aantal afdrukken, vervaardigd zonder dat een 5 verontreiniging kon worden waargenomen, en het fotografische drukeffect zijn weergegeven in tabel A.Comparative Example 3 In the case of a polyvinyl alcohol type plate prepared without using the fluorocarbon surfactant of Example IV, contamination occurred after 8,000 impressions were made. Examples V-XVI and Comparative Examples 4-7 35 A printing plate was made from a product and used in a newspaper rotary press, whereby this product was obtained by mixing each of the following nonionic fluorocarbon surfactants means AF in fixed quantities with varying resins as indicated in Table A. The number of prints made without detecting any contamination and the photographic printing effect are shown in Table A.
Oppervlakactief middel A = 2-perfluoroctyl-l-methylethylpolyoxyethyleenether; B = (2-perfluoroctylethylpolyoxypropyleenethercarbamyl-10 polyoxyethyleencarbamyltolueen; C = 2-perfluoroctyl-l-acetoxymethylethylcarbamyltolyleen-stearylpolyoxyethyleencarbamaat; D = 2-perfluoroctylethanol; E = perfluorisopropoxypropylcilsesquinoxan en 15 F = perfluoroctaansulfonzuurdiethanolamide.Surfactant A = 2-perfluorooctyl-1-methyl ethyl polyoxyethylene ether; B = (2-perfluorooctylethylpolyoxypropylene ether carbamyl-10 polyoxyethylene carbamyltoluene; C = 2-perfluorooctyl-1-acetoxy methyl ethyl carbamyltolylene stearyl polyoxyethylene carbamate;
* » 8400257 - 7 -* »8400257 - 7 -
Tabel ATable A
Vb.No. Koolstof- Gehalte Hars Aantal af- Fotogra- oppervlak- gew.% drukken zon- fisch actief der waarneem- drukmiddel bare veront- effect __reiniging_Ex No. Carbon Content Resin Number of Photograph- Surface-% wt.% Print Sun-active of the sensing agent Barrier contamination
Verg.Vb.4 A 0,0005 Urethan-type in Vb. I 10.000 goedCompare Ex. 4 A 0.0005 Urethan type in Ex. I 10,000 good
Vb. V A 5 " 65.000 goedEx. V A 5 "65,000 good
Vb. VI A 7 " 65.000 slechtEx. VI A 7 "65,000 bad
Verg.Vb.5 B 0,0005 " 10.000 goedCompare Ex.5 B 0.0005 "10,000 good
Vb. VII B 5 ” 65.000 goedEx. VII B 5 ”65,000 good
Vb.VIII B 7 " 65.000 slechtEx.VIII B 7 "65,000 bad
Vb.IX C 0,5 " 65.000 goedEx.IX C 0.5 "65,000 good
Vb.X D 0,5 “ 60.000 goedEx X D 0.5 “60,000 good
Vb.XI E 0,5 " 60.000 goedEx.XI E 0.5 "60,000 good
Vb.XII F 0,5 " 65.000 goedEx.XII F 0.5 "65,000 good
Vb.XIII C 0,5 Polyester-type 50.000 goedEx XIII C 0.5 Polyester type 50,000 good
in Vb. IIIin Ex. III
Vb.XIV D 0,5 Polyvinyl- 60.000 goedEx.XIV D 0.5 Polyvinyl- 60,000 good
alkohol-type in Vb. IValcohol type in Ex. IV
Vb.XV E 0,5 Nylon-type 60.000 goedE.g. XV E 0.5 Nylon type 60,000 good
Vb.XVI F 0,5 Synthetische 50.000 goed rubber-typeEx XVI F 0.5 Synthetic 50,000 good rubber type
Verg.Vb.6 niet ge- - Nylon-type 10.000 goed b ruiktCompare Ex.6 not - Nylon type 10,000 smells good
Verg.Vb.7 niet ge- - Synthetische 5.000 goed bruikt rubber-type 8400257 ^ w - 8 - *» . De harsen van het nylon-type, zie voor beeld XV en vergelijkend voorbeeld 6 in tabel A, bevatten ’ 100 gew.dln van een copolymeer polyamide van N-bis(2-amino- ethyl)methylamine, adipinezuur en ε-caprolactam, 5 gew.dln 5 methyleenbisacrylamide, 0,1 gew.dl hydrochinon en 1 gew.dl benzolne. Uit tabel A blijkt dat wanneer hetfluorkoolstof- -oppervlakactieve middel volgens de uitvinding wordt gebruikt als in voorbeeld XV 60.000 afdrukken werden vervaardigd zonder waarneembare verontreiniging, terwijl zonder het oppervlakac-10 tieve middel slechts 10.000 afdrukken konden worden vervaardigd, zoals geïllustreerd in vergelijkend voorbeeld 6.Compare Ex.7 not used - Synthetic 5,000 well used rubber type 8400257 ^ w - 8 - * ». The nylon-type resins, see Example XV and Comparative Example 6 in Table A, contain 100 parts by weight of a copolymer polyamide of N-bis (2-aminoethyl) methylamine, adipic acid and ε-caprolactam. parts of methylene bisacrylamide, 0.1 parts of hydroquinone and 1 part of benzol. Table A shows that when the fluorocarbon surfactant of the invention is used as in Example XV, 60,000 prints were made with no discernible contamination, while without the surfactant, only 10,000 prints could be made, as illustrated in Comparative Example 6.
De harsen van het synthetische rubber-type, zie voorbeeld XVI en vergelijkend voorbeeld 7, bevatten 100 gew.dln van een blok-copolymeer van het styreen-butadieen-15 type (styreengehalte 35-50 gew.%), 20 gew.dln 1.6-hexaandiol-diacrylaat, 0,5 gew.dl tertiair butylfenol en 1 gew.dl benzo-ïne-ethylether. Uit tabel A blijkt dat wanneer het oppervlakactieve middel volgens de uitvinding wordt gebruikt als in voorbeeld XVI 50.000 afdrukken konden worden vervaardigd zonder 20 waarneembare verontreiniging, terwijl zonder het oppervlakactieve middel slechts 5000 afdrukken konden worden vervaardigd, zoals geïllustreerd door vergelijkend voorbeeld 7.The synthetic rubber type resins, see Example XVI and Comparative Example 7, contain 100 parts by weight of a block copolymer of the styrene-butadiene-15 type (styrene content 35-50% by weight), 20 parts by weight 1.6 hexanediol diacrylate, 0.5 parts by weight of tertiary butylphenol and 1 part by weight of benzoin ethyl ether. Table A shows that when the surfactant of the invention is used as in Example XVI, 50,000 prints could be made without detectable contamination, while without the surfactant, only 5,000 prints could be made, as illustrated by Comparative Example 7.
84002578400257
Claims (13)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1124983 | 1983-01-28 | ||
| JP58011249A JPS59137943A (en) | 1983-01-28 | 1983-01-28 | Photosensitive resin composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8400257A true NL8400257A (en) | 1984-08-16 |
Family
ID=11772662
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8400257A NL8400257A (en) | 1983-01-28 | 1984-01-27 | Photosensitive Resin Products. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59137943A (en) |
| AU (1) | AU556611B2 (en) |
| CA (1) | CA1232915A (en) |
| DE (1) | DE3402465A1 (en) |
| GB (1) | GB2134275B (en) |
| IT (1) | IT1206696B (en) |
| NL (1) | NL8400257A (en) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61226746A (en) * | 1985-03-30 | 1986-10-08 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Radiation sensitive composition |
| JPS61226745A (en) * | 1985-03-30 | 1986-10-08 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Radiation sensitive composition |
| JPH0721626B2 (en) * | 1985-08-10 | 1995-03-08 | 日本合成ゴム株式会社 | Resist composition for semiconductor fine processing |
| JPH083630B2 (en) * | 1986-01-23 | 1996-01-17 | 富士写真フイルム株式会社 | Photosensitive composition |
| JPH06105351B2 (en) * | 1986-03-27 | 1994-12-21 | 富士写真フイルム株式会社 | Photosensitive composition |
| JPH0762761B2 (en) * | 1986-03-28 | 1995-07-05 | 富士写真フイルム株式会社 | Image forming material |
| JPH06105350B2 (en) * | 1987-07-13 | 1994-12-21 | 富士写真フイルム株式会社 | Photosensitive composition for lithographic printing plate |
| JP2878150B2 (en) * | 1994-04-27 | 1999-04-05 | 東京応化工業株式会社 | Coating solution for resist and resist material using the same |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3347676A (en) * | 1964-04-30 | 1967-10-17 | Du Pont | Photopolymerizable compositions and process |
| JPS54135004A (en) * | 1978-04-10 | 1979-10-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photosensitive flat printing plate |
| US4252887A (en) * | 1979-08-14 | 1981-02-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dimers derived from unsymmetrical 2,4,5-triphenylimidazole compounds as photoinitiators |
| JPS5660441A (en) * | 1979-10-22 | 1981-05-25 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Photosensitive resin composition improved in water development property and manufacture of photosensitive resin plate using this composition |
| DE3022362A1 (en) * | 1980-06-14 | 1981-12-24 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | LIGHT-SENSITIVE COPYING MATERIAL AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF |
-
1983
- 1983-01-28 JP JP58011249A patent/JPS59137943A/en active Pending
-
1984
- 1984-01-11 CA CA000445119A patent/CA1232915A/en not_active Expired
- 1984-01-23 GB GB08401661A patent/GB2134275B/en not_active Expired
- 1984-01-24 AU AU23716/84A patent/AU556611B2/en not_active Ceased
- 1984-01-25 DE DE19843402465 patent/DE3402465A1/en not_active Withdrawn
- 1984-01-27 NL NL8400257A patent/NL8400257A/en not_active Application Discontinuation
- 1984-01-27 IT IT8419349A patent/IT1206696B/en active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT8419349A0 (en) | 1984-01-27 |
| DE3402465A1 (en) | 1984-08-02 |
| GB8401661D0 (en) | 1984-02-22 |
| AU556611B2 (en) | 1986-11-13 |
| CA1232915A (en) | 1988-02-16 |
| GB2134275B (en) | 1987-05-13 |
| JPS59137943A (en) | 1984-08-08 |
| GB2134275A (en) | 1984-08-08 |
| AU2371684A (en) | 1984-08-02 |
| IT1206696B (en) | 1989-04-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0042104B1 (en) | Photosensitive copying material and method of producing the same | |
| US3211553A (en) | Presensitized positive-acting diazotype printing plate | |
| US4186017A (en) | Light-sensitive copying composition | |
| US3387974A (en) | Coatings for regulating transfer in photosensitive transfer elements | |
| DE2944237C2 (en) | Photosensitive mixture and photosensitive recording material containing it | |
| US4162920A (en) | Lithographic plate finisher | |
| EP0042105B1 (en) | Photosensitive copying material and method of producing the same | |
| US4092170A (en) | Photocopying materials | |
| JPH0145608B2 (en) | ||
| JPH0481788B2 (en) | ||
| DE2916384A1 (en) | METHOD FOR TREATING AN IMAGE TRAINING MATERIAL | |
| US4822723A (en) | Developer compositions for heavy-duty lithographic printing plates | |
| NL8400257A (en) | Photosensitive Resin Products. | |
| EP0044220B1 (en) | Dry planographic printing plate for direct printing | |
| NL7903089A (en) | METHOD FOR MANUFACTURING A LITHOGRAPHIC PRINTING PLATE | |
| US3682633A (en) | Color proofing method | |
| US4074009A (en) | Driographic master | |
| JPH06103391B2 (en) | Photosensitive recording material | |
| DE3730881A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING A COLOR IMAGE | |
| EP0144201B1 (en) | Plate cleaner for electrophotolithographic printing plate | |
| EP0136903B1 (en) | Storage-stable photosensitive composition and article | |
| JPS62175735A (en) | Photosensitive composition | |
| DE69515335T2 (en) | MANUFACTURE OF DAMP-FREE PRINTING PLATES | |
| US5081003A (en) | Developer compositions for newspaper plates | |
| JPS59176742A (en) | Additive film and use thereof |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BV | The patent application has lapsed |