NL8201489A - Werkwijze ter bereiding van aromatische bis(ether-anhydriden). - Google Patents
Werkwijze ter bereiding van aromatische bis(ether-anhydriden). Download PDFInfo
- Publication number
- NL8201489A NL8201489A NL8201489A NL8201489A NL8201489A NL 8201489 A NL8201489 A NL 8201489A NL 8201489 A NL8201489 A NL 8201489A NL 8201489 A NL8201489 A NL 8201489A NL 8201489 A NL8201489 A NL 8201489A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- anhydride
- bis
- exchange
- ether
- imide
- Prior art date
Links
- -1 ETHER ANHYDRIDES Chemical class 0.000 title description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 33
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 29
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 9
- FZTDWZQGFQIIDA-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;isoindole-1,3-dione Chemical compound CCOCC.C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 FZTDWZQGFQIIDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 4
- KJLPSBMDOIVXSN-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(3,4-dicarboxyphenoxy)phenyl]propan-2-yl]phenoxy]phthalic acid Chemical compound C=1C=C(OC=2C=C(C(C(O)=O)=CC=2)C(O)=O)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 KJLPSBMDOIVXSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MQAHXEQUBNDFGI-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[2-[4-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC2=CC=C(C=C2)C(C)(C=2C=CC(OC=3C=C4C(=O)OC(=O)C4=CC=3)=CC=2)C)=C1 MQAHXEQUBNDFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 231100001261 hazardous Toxicity 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- LVLNPXCISNPHLE-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1O LVLNPXCISNPHLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYMRPDYINXWJFU-UHFFFAOYSA-N 2-carbamoylbenzoic acid Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O CYMRPDYINXWJFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 2
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DEQUKPCANKRTPZ-UHFFFAOYSA-N (2,3-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1O DEQUKPCANKRTPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUYKZYIAFUBPAQ-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-(4-hydroxyphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1O HUYKZYIAFUBPAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)C1=CC=C(O)C=C1 HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKPAABNCNAGAAJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)propane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(CC)C1=CC=C(O)C=C1 YKPAABNCNAGAAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQXNNWDXHFBFEB-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(2-hydroxyphenyl)propane Chemical compound C=1C=CC=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1O MQXNNWDXHFBFEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKSBPFMNOJWYSB-UHFFFAOYSA-N 3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)pentane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(CC)(CC)C1=CC=C(O)C=C1 RKSBPFMNOJWYSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Dihydroxybenzophenone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWGKEVWFBOUAND-UHFFFAOYSA-N 4,4'-thiodiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1SC1=CC=C(O)C=C1 VWGKEVWFBOUAND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZGQHKSLKRFZFL-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxyphenoxy)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OC1=CC=C(O)C=C1 NZGQHKSLKRFZFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQCACQIALULDSK-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxyphenyl)sulfinylphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RQCACQIALULDSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/54—Preparation of carboxylic acid anhydrides
- C07C51/567—Preparation of carboxylic acid anhydrides by reactions not involving carboxylic acid anhydride groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/54—Preparation of carboxylic acid anhydrides
- C07C51/573—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
S 2348-1174 P & C
. * 9
Werkwijze ter bereiding van aromatische bis(ether-anhydriden).
Zoals beschreven in een gelijktijdig met de onderhavige aanvrage ingediende aanvrage van dezelfde aanvraagster, kan aromatisch bis(ether-ftaalzuuranhydride) volgens formule (1) van het formuleblad bereid worden door een waterig mengsel van ftaalzuur en een triorgano-amine 5 als imide-anhydride-uitwisselingskatalysator om te zetten met gesmolten aromatisch bis(ether-ftaalimide) volgens formule (2) van het formuleblad, gevolgd door extraheren van het verkregen imide-anhydride-uitwisselingsmeng-sel met een inert organisch oplosmiddel; in de bovenstaande formules is R een tweewaardige organische aromatische groep met 6-30 k'oolstofatomen 10 en R* een eenwaardige organische groep, en wel een alkylgroep met 1-8 koolstofatomen of een aromatische groep met 6-13 koolstofatomen.
In de bovengenoemde aanvrage wordt verder vermeld dat het extraheren van het imide-anhydride-uitwisselingsmengsel wordt uitgevoerd bij een temperatuur van circa 200° C en een druk van circa 3450 kPa. Ge-15 bleken is dat ter waarborging van het isoleren van een uitwisselingsprodukt met ten minste 97 mol % aromatisch bis(ether-ftaalzuuranhydride), het imide-anhydride-uitwisselingsmengsel ten minste 3 maal met. organisch oplosmiddel moet worden geëxtraheerd. Hierdoor moest hogedruk-apparatuur worden toegepast bij bedrijfstemperaturen van circa 200° C, in het bijzonder wanneer 20 het organisch oplosmiddel een vluchtig materiaal, zoals tolueen, is.
Het gevolg is dat het totale proces voor het bereiden van het aromatische bis(ether-ftaalzuuranhydride) volgens formule (1) bij toepassing van de werkwijze volgens de bovengenoemde aanvrage, zorgvuldig moet worden bewaakt ten einde aan veiligheidsvoorschriften te voldoen.
25 De. uitvinding berust, op de ontdekking dat aromatisch bis(ether-ftaalzuuranhydride) volgens formule (1) bereid kan worden uit gesmolten aromatisch bis(ether-N-organoftaalimide) volgens formule (2) volgens de bovengenoemde imide-anhydride-uitwisselingsreaktie onder verkrijging van een imide-anhydride-uitwisselingsprodukt met ten minste 97 mol % 30 aromatisch bis(ether-ftaalzuuranhydride), door verhoging van het aantal malen dat het imide-anhydride-uitwisselingsmengsel wordt geëxtraheerd met het inerte organische oplosmiddel. Indien bijv. 3 extracties van een imide-anhydride-uitwisselingsmengsel, dat een "constante toestand" ("steady-state") heeft bereikt, bij 200° C en 3450 kPa vereist zijn, kan een equivalente 35 doelmatigheid van de extractie bereikt worden met 6 extraheringen bij circa 130°-140° C.
De uitvinding verschaft een verbetering van de werkwijze voor het bereiden van aromatische bis(ether-ftaalzuuranhydriden). volgens 8201489 ' fc 1 , - 2 - formule (1), waarbij men gesmolten aromatisch bis(ether-ftaalimide) en ftaalzuuranhydride aan een uitwisselingsreaktie onderwerpt in aanwezigheid van water en een imide-anhydride-uitwisselingskatalysator, en hierna het gevormde aromatische bis(ether-ftaalzuuranhydride) uit het uitwisselings-5 reaktiemengsel extraheert met een inert organisch oplosmiddel bij temperaturen van ten minste 180°-210° C en drukken tot circa 3450 kPa onder verkrijging van een imide-anhydride-uitwisselingsprodukt met ten minste 97 mol % aromatisch bis(ether-ftaalzuuranhydride), bij welke werkwijze hogedruk-extractie-apparatuur vereist is om te voldoen aan de eisen met betrekking 10 tot de veiligheid; de door de uitvinding verschafte verbétering bestaat hierin dat men het aantal extracties van het imide-anhydride-uitwisselings-mengsel met het inerte organische oplosmiddel met een faktor van ten minste 2 verhoogt, waardoor het imide-anhydride-uitwisselingsprodukt met ten minste 97 mol % aromatisch bis(ether-ftaalzuuranhydride) bij temperaturen van 15 circa 12O°-160° C en drukken van circa 860-1105 kPa geïsoleerd kan worden, zodat de noodzaak tot het toepassen van hogedruk-apparatuur ter voldoening aan de veiligheidseisen vermeden wordt.
Voorbeelden van de door R voorgestelde groepen zijn die met de formules (3), (4), (5), (6), (7)r (8) en (9) en tweewaardige 20 organische groepen volgens de algemene formule (10), waarin X een tweewaardige groep voorstelt met de formule -C Hj “ (waarin y een geheel, getal met een waarde van 1-5 is)* -C(O)-, -SO^-, -0- of -S-, en n de waarde o of 1 bezit.
Voorbeelden van groepen die door R worden voorgesteld, 25 zijn fenyl, tolyl, xylyl, naftyl, chloorfenyl,. broomnaftyl, enz., en alkyl-groepen zoals methyl, ethyl, enz.
Zoals verder vermeld wordt in het Amerikaanse octrooi-schrift 3.879.428 kunnen de aromatische bis(ether-ftaalimide)n. volgens formule (2) bereid worden door omzetting van een ftaalimide volgens formule 30 (11), waarin Z een nitrogroep of een halogeenatoom (fluor, broom, enz.) voorstèlt en R de hierboven gegeven definitie bezit, met een alkalimetaal-difenoxide volgens formule (4), waarin R de hierboven gegeven definitie bezit en M een ion van een alkalimetaal is, en wel natrium, kalium, lithium, enz.
35 Voorbeelden van de alkalimetaaldifenoxiden volgens for mule (4) zijn de natrium- en kaliumzouten van de volgende tweewaardige fenolen: 2,2-bis(2-hydroxyfenyl)propaan; 2,4'-dihydroxydifenylmethaan; 8201489 . ·/ t
It - 3 - bis-(2-hydroxyfenyl)methaan; 2.2- bis-(4-hydroxyfenyl)propaan, hier verder ook aahge-duid als "Bisfeaol-A11 of "BFA, 1,1-bis-(4-hydroxyfenyl)ethaan; 5 1,1-bis-(4-hydroxyfenyl)propaan; 2 r2-bis-(4-hydroxyfenyl)pentaan; 3.3- bis- (4-hydroxyfenyl) pentaan; 4,4'-dihydroxybifeny1; 4,4' -dih.ydroxy-3,3,5,5* -tetramethylbif enyl; 10 2,4'-dihydroxybenzofenon; 4,4'-dihydroxydifenylsulfon; 2,4*-dihydroxydifenylsulf on; 4,4'-dihydroxydifenylsulfoxide; 4,4 *-dihydroxydifenylsulfoxide; 15 4,4'-dihydroxydifenylsulfide? hydrochinon; resorcinol; 3,4'-dihydroxydifenylmethaan; 3,4*-dihydroxybenzofenon; 20 4,4'-dihydroxybenzofenon; en 4,4'-dihydroxydifenylether.
De werkwijze van de uitvinding wordt nader toegelicht aan de hand van de bijgevoegde tekening.
Deze tekening toont een smeltvat voor het aromatische 25 bis(ether-imide), hier ook wel "bisimide" genoemd, en een vat voor een waterig mengsel van ftaalzuur en een imide-anhydride-uitwisselingskataly-sator, dat in een horizontale reaktor wordt gevoerd. Het gevormde imide-anhydride-uitwisselingsreaktiemengsel wordt naar een houder en vervolgens in een extractiekolom gevoerd. Het verkregen waterige mengsel wordt in 30 een verticale, met een dunne film werkende verdampingsinrichting gevoerd, hetgeen leidt tot de afscheiding van aromatisch bis(ether-anhydride) of "bisanhydride", dat van de bodem van de verdamper wordt afgevoerd, en het isoleren van een waterig mengsel van ftaalzuur en imlde-anhydride-uitwis-selingskatalysator, zoals trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, 35 bovenuit de verticale filmverdamper.
De tekening toont een bislmide-smeltvat 10 met een roerder 11 en een verhitte toevoerleiding 12 waardoor het gesmolten, bisimide naar reaktor 30 wordt gevoerd. Gelijktijdig wordt een waterig mengsel van ftaal-2^uur en imide-anhydride-uitwisselingskatalysator door leiding 21 in vat 8201489 4 V t - 4 - 20 en daarna door een warmte-uitwisselaar 22 gevoerd, alvorens dit mengsel via een verhitte leiding reaktor 30 binnentreedt. Een grondig mengen van het toegevoerde gesmolten bisimide en waterig ftaalzuuranhydride, welke materialen op stroomsnelheden worden gehouden die voldoende zijn om een 5 verhouding van 6 mol ftaalzuur per mol bisimide te handhaven, wordt bereikt door de toegevoerde stromen door een mengzone 31 te voeren alvorens deze reaktor 30 binnentreden. De warmte-uitwisselaar 22 wordt zodanig ber dreven dat de temperatuur van het ftaalzuur houdende mengsel tot 200° C wordt verhoogd. Na een verblijfstijd van circa 10 minuten of minder in de reaktor 10 bij temperaturen van 200°-220° C en een druk van circa 2070-3450 kPa, wordt het mengsel, vervolgens door een verhitte leiding 33 in houder 40 gevoerd.
Met behulp van een klep 32 worden monsters van het mengsel uit reaktor 30 genomen. Vervolgens wordt het imide-anhydride-uitwisselingsmengsel door een verhitte leiding 41 in een extractiekolom 50 met een temperatuur van 15 circa 120°-150° C gevoerd.. Voor het extraheren dienend oplosmiddel wordt in de extractiekolom gevoerd, nadat het oplosmiddel een warmte-uitwisselaar 42 is gepasseerd die het oplosmiddel, op een temperatuur van circa 120°-150° c brengt. Voorbeelden van geschikte extractie-oplosmiddelen zijn tolueen, benzeen, 0.dichloorbenzeen, ehloorbenzeen, enz.
20 Den oplossing van de imide-anhydride-extractie in een organisch oplosmiddel, die bijv. N-organoftaalimide, bisimide, enz. bevat, wordt door een warmte-uitwisselaar 52 gevoerd en gewonnen om gerecirculeerd te worden. Het waterige uitwisselingsmengsel wordt ten minste 6 maal geëxtraheerd, afhankelijk van de gewenste mate van verwijdering van de N-organo-25 ftaalimide bevattende materialen uit het aromatische bis(ether-ftaalzuuranhydride ) . Het bis(ether-anhydride) wordt bij opening 63 uit de verticale, met een dunne film werkende verdamper 60 gewonnen. Afhankelijk van het in de extractiekolom toegepaste aantal theoretische schotels, kan het aantal doorvoeringen door de kolom variëren;. Gebleken is dat indien de extractie-30 kolom bijv. een bedrijfstemperatuur van circa 200° C heeft, slechts een doorvoering door een kolom van drie theoretische schotels nodig is. Derhalve zijn bij een temperatuur van 135° C.2 maal zoveel doorvoeringen of theoretische schotels nodig dan voor een temperatuur van 200° C vereist zijn.
Een waterig uitwisselingsmengsel wordt bij de bodem van 35 de extractiekolom 50 afgescheiden en door leiding 51. in een verticale film-verdamper 60 gevoerd. Roterende wisserbladen 61 in verdamper 60 vergemakkelijken de verdamping van een waterig mengsel van ftaalzuur en imide-anhy-dride-uitwisselingskatalysator, dat in warmte-uitwisselaar 62 wordt gecondenseerd. Het gewenste bisanhydride wordt in gesmolten toestand bij 63 ver- 8201489
«r V
- 5 - kregen.
De imide-anhydride-uitwisselingskatalysator is bij voorkeur een trialkylamine, bijv. triethylamine, tributylamine, enz.; triethylamine verdient in het bijzonder de voorkeur.
5 De onderstaande, niet-beperkende voorbeelden lichten de uitvinding nader toe.
Voorbeeld i
Een mengsel van 41 gew.dln. 2,2-bis[4-(3,4-dicarboxy-fenoxy)fenyl]propaan-bis-N-methylimide, 67 gew.dln. f taalzuuranhydride, 10 91 gew.dln. triethylamine en 75 gew.dln. water werd gedurende een h uur op 200° C verhit in een autoclaaf die met stikstof was gespoeld. Vervolgens koelde men de autoclaaf af tot 130° C en pompte 415 gew.dln. tolueen in het waterige mengsel. Het tolueen en het waterige mengsel werden gedurende 0,25 uur onder roeren op 130° C en circa 448 kPa gehouden. Vervolgens liet 15 men het mengsel afkoelen tot 25° C en scheidde de organische laag en de waterige laag. De waterige laag werd hierna in afgesloten toestand opnieuw verhit nadat hij met stikstof was gespoeld en men herhaalde de extractie met tolueen. Deze werkwijze werd 7 maal herhaald. Iedere keer werd een deel van de waterige laag gebruikt om geanalyseerd te worden. De met de 20 bovenbeschreven werkwijze verkregen resultaten zijn in de onderstaande tabel vermeld, in welke tabel de samenstelling in mol % is gegeven, d.w.z. het mol percentage van de bestanddelen in de waterige fase; "BI” betekent aromatisch bis(etherèftaalimide), "IA" het overeenkomstige imide-anhydride en "DA" aromatisch bis(ether-ftaalzuuranhydride).
25 Tabel A
Samenstelling van imide-anhydride-uitwisselingsprodukt (Mol %)
Extractie '' BI' IA‘ DA' · · 0 7,05 32,64 , 60,31 30 1 0,30 29,10 70,60 2 0,03 16,47 83,5 3 0,03 8,14. 91,83 4 0,02 5,04 94,93 5 0,02 3,66 96,31 35 6 0,02 2,13 97,85
Uit dé.bovenstaande resultaten blijkt dat men door extraheren bij lage temperatuur (circa 130° C) in staat is een imide-anhydride-uitwisselingsprodukt met ten minste 97 mol % aromatisch bis(ether-ftaal-zuuranhydride) te verschaffen: na 6 extraheringen bij een temperatuur van 8201489 • * - 6 - circa 130° C en een druk van circa 415 kPa.
Voorbeeld II
Volgens het schema van de tekening werd een imide-anhy- dride-uitwisseling bij een temperatuur van circa 200° C en een druk van 5 circa 2070 kPa uitgevoerd in een reaktor die statische Koch-mengers (Koch
Engineering Company) bevatte. Gesmolten 2,2-bis[4-(3,4-dicarboxyfenoxy)fenyl]- propaan-bis-N-methylimide werd in een smeltvat op circa 180° C verhit en met een waterig mengsel van ftaalzuur en triethylamine in de reaktor gevoerd, onder toepassing van een verhouding van 2 mol triethylamine per mol ftaal- 10 zuur, dat werd toegepast in een concentratie van circa 28 gew.% in het waterige mengsel, betrokken op het gewicht van ftaalzuur, water en amine.
Nadat het imide-anhydride-reaktiemengsel de evenwichtstoestand had bereikt, liet men het mengsel afkoelen tot 140° C en extraheerde vervolgens bij . in de circa 140° C met tolueen in de tekening weergegeven kolom. Het zxch in 15 evenwicht bevindende imide-anhydride-mengsel werd geëxtraheerd met tolueen en na elke doorvoering werd het mol % achterblijvende 2,2-bis[4-(3,4-dicar-boxyfenoxy)fenyl]propaan-dianhydride ("bisnhydride") bepaald. Men verkreeg de onderstaande resultaten? de afkortingen "BI", "IA" en "DA" bezitten de hierboven gegeven betekenissen.
20 Tabel B
Doorvoeringen Aantal stadia Waterige fase door kolom (schotels) Samenstelling mol %
_ ' ________ ' % BI % IA · % DA
1 3 0,03 11,2 88,8 25 2 6 0,02 5,4 94,6 3 9 0,01 3,0 97
Uit de bovenstaande resultaten blijkt, dat extrahering van een imide-anhydride-uitwisselingsmengsel in evenwichtstoestand bereikt kan worden met tolueen bij een temperatuur van circa 140° C en een druk 30 van circa 1035 kPa onder verkrijging van een uitwisselingsprodukt met ten minste 97 mol % bisanhydride.
Ofschoon in de bovenstaande voorbeelden slechts enkele van de zeer vele variabelen van de uitvinding ter sprake komen, heeft de uitvinding betrekking op het toepassen van een veel ruimere verscheidenheid 35 van aromatische bis (ether-f.taalimiden) die kunnen worden omgezet in aromatische bis(ether-ftaalzuuranhydride)n door toepassing van ftaalzuur, water en verschillende imide-anhydride-uitwisselingskatalysatoren.
8201489
Claims (4)
1. Werkwijze ter bereiding van aromatische bis(ether-ftaal- zuur anhydride)n volgens formule (1), waarbij men gesmolten aromatisch bis(ether-ftaalimide) en ftaalzuuranhydride aan een uitwisselingsreaktie onderwerpt in aanwezigheid van water en een imide-anhydride-uitwisselings-5 katalysator, en hierna het verkregen mengsel uit het uitwisselingsreaktie- ' mengsel extraheert met een inert organisch oplosmiddel onder verkrijging van een imide-anhydride-uitwisselingsprodukt met ten minste 97 mol % van het aromatische bisanhydride, met het kenmerk dat men het aantal malen, dat het imide-anhydride-uitwisselingsmengsel met het inerte organische op-10 losmiddel wordt geëxtraheerd, met een faktor van ten minste 2 verhoogt en zodanig kiest dat het uitwisselingsprodukt met ten minste 97 mol % bisanhydride bij temperaturen van circa 160° C of lager gewonnen kan worden en de noodzaak tot het toepassen van hogedruk-apparatuur en gevaar opleverende extractie-omstandigheden vermeden wordt.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk dat men als aromatisch bis (ether-ftaalimide) 2,2-bis[4- (3,4.-dicarboxyfenoxy) fenyl]— propaan-bis-N-methylimide gebruikt.
3. Werkwijze volgens conclusie 2, met het kenmerk dat men als aromatisch bis(ether-ftaalzuuranhydride) 2,2-bis[4-(3,4-dicarboxyfenoxy)- 20 fenyl]propaan-dianhydride bereidt.
4. Werkwijze volgens conclusies 1-3, met het kenmerk dat men als uitwisselingskatalysator triethylamine gebruikt. 8201489
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/253,446 US4340545A (en) | 1981-04-13 | 1981-04-13 | Method for making aromatic bis(ether anhydrides) |
| US25344681 | 1981-04-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8201489A true NL8201489A (nl) | 1982-11-01 |
| NL189000C NL189000C (nl) | 1992-12-01 |
Family
ID=22960299
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NLAANVRAGE8201489,A NL189000C (nl) | 1981-04-13 | 1982-04-07 | Werkwijze ter bereiding van aromatische bis(etherftaalzuuranhydriden). |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4340545A (nl) |
| JP (1) | JPS57181074A (nl) |
| AU (1) | AU8234982A (nl) |
| CA (1) | CA1173847A (nl) |
| DE (1) | DE3212132A1 (nl) |
| FR (1) | FR2503707B1 (nl) |
| GB (1) | GB2096602A (nl) |
| IT (1) | IT1150785B (nl) |
| NL (1) | NL189000C (nl) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4340545A (en) * | 1981-04-13 | 1982-07-20 | General Electric Company | Method for making aromatic bis(ether anhydrides) |
| US4543416A (en) * | 1983-02-01 | 1985-09-24 | General Electric Company | Di(phthalic anhydride) derivatives of di(disubstituted phenol) sulfones |
| US4571425A (en) * | 1985-02-14 | 1986-02-18 | General Electric Company | Method for making aromatic bis(ether anhydride) |
| JP2545510Y2 (ja) * | 1992-02-14 | 1997-08-25 | 古河電気工業株式会社 | 標識の周縁部構造 |
| US6528663B1 (en) | 2001-12-05 | 2003-03-04 | General Electric Company | Methods for the preparation of 4-chlorophthalic anhydride |
| US6498224B1 (en) | 2001-12-05 | 2002-12-24 | General Electric Company | Methods for the preparation poly(etherimide)s |
| US6576770B1 (en) | 2001-12-05 | 2003-06-10 | General Electric Company | Preparation of substituted phthalic anhydrides and substituted phthalimides |
| US6710187B2 (en) * | 2002-05-14 | 2004-03-23 | General Electric Company | Process to isolate dianhydrides |
| US6881815B2 (en) * | 2002-09-25 | 2005-04-19 | General Electric Company | Method for the preparation poly(etherimide)s |
| US20060029671A1 (en) * | 2004-08-06 | 2006-02-09 | Grain Processing Corporation | Tablet coating composition |
| US8080671B2 (en) | 2008-05-23 | 2011-12-20 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Production of low color polyetherimides |
| WO2017132656A1 (en) | 2016-01-29 | 2017-08-03 | Sabic Global Technologies B.V. | Thermoplastic polyimides, method for the manufacture thereof, and articles prepared therefrom |
| WO2017189293A1 (en) * | 2016-04-27 | 2017-11-02 | Sabic Global Technologies B.V. | Method for isolation of a dianhydride and dianhydrides prepared by the method |
| CN106279085B (zh) * | 2016-08-17 | 2018-07-10 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种混合异构双醚四甲酸二酐的制备方法 |
| WO2019217257A1 (en) | 2018-05-07 | 2019-11-14 | Sabic Global Technologies B.V. | Method for isolation of an aromatic dianhydride and aromatic dianhydrides prepared by the method |
| WO2019222077A1 (en) * | 2018-05-14 | 2019-11-21 | Sabic Global Technologies B.V. | Method for isolation of a dianhydride and dianhydrides prepared by the method |
| EP3802506B1 (en) | 2018-06-04 | 2022-06-08 | SHPP Global Technologies B.V. | Method for producing an aromatic dianhydride |
| WO2019245898A1 (en) * | 2018-06-18 | 2019-12-26 | Sabic Global Technologies B.V. | Method for isolation of an aromatic dianhydride and aromatic dianhydrides prepared by the method |
| WO2021113491A1 (en) | 2019-12-03 | 2021-06-10 | Shpp Global Technologies B.V. | Polyimide varnish from high purity bisphenol a dianhydride and articles prepared therefrom |
| WO2021113489A1 (en) | 2019-12-03 | 2021-06-10 | Shpp Global Technologies B.V. | Polyamic acid varnish from high purity bisphenol a dianhydride and articles prepared therefrom |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3310573A (en) * | 1963-06-17 | 1967-03-21 | Du Pont | Diaryl fluoro compounds |
| US3957862A (en) * | 1973-03-30 | 1976-05-18 | General Electric Company | Method of making aromatic bis(ether ortho phthalic acid)s |
| US3879428A (en) * | 1973-03-30 | 1975-04-22 | Gen Electric | Method for making aromatic bis(ether anhydride)s |
| US4116980A (en) * | 1976-10-04 | 1978-09-26 | General Electric Company | Method for making aromatic bis (ether phthalic acid) or aromatic bis (ether anhydride)s |
| US4128574A (en) * | 1976-10-04 | 1978-12-05 | General Electric Company | Method for making organic polycarboxylic acids |
| US4318857A (en) * | 1981-04-03 | 1982-03-09 | General Electric Company | Method for making aromatic bis (ether anhydrides) |
| US4329291A (en) * | 1981-04-03 | 1982-05-11 | General Electric Company | Method for making aromatic bis(ether anhydride)s |
| US4340545A (en) * | 1981-04-13 | 1982-07-20 | General Electric Company | Method for making aromatic bis(ether anhydrides) |
| DE3212166A1 (de) * | 1982-04-01 | 1983-10-06 | Walter Frenkel | Digitaluhr-steuerung mit lichtleitkabel, auch fuer kurzzeitmesser |
-
1981
- 1981-04-13 US US06/253,446 patent/US4340545A/en not_active Expired - Lifetime
-
1982
- 1982-03-19 CA CA000398904A patent/CA1173847A/en not_active Expired
- 1982-03-26 GB GB8208939A patent/GB2096602A/en not_active Withdrawn
- 1982-04-01 DE DE19823212132 patent/DE3212132A1/de not_active Ceased
- 1982-04-05 AU AU82349/82A patent/AU8234982A/en not_active Abandoned
- 1982-04-06 IT IT20615/82A patent/IT1150785B/it active
- 1982-04-07 NL NLAANVRAGE8201489,A patent/NL189000C/nl not_active IP Right Cessation
- 1982-04-12 JP JP57059812A patent/JPS57181074A/ja active Granted
- 1982-04-13 FR FR8206328A patent/FR2503707B1/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2096602A (en) | 1982-10-20 |
| FR2503707B1 (fr) | 1985-08-09 |
| JPH0428709B2 (nl) | 1992-05-15 |
| NL189000C (nl) | 1992-12-01 |
| FR2503707A1 (fr) | 1982-10-15 |
| AU8234982A (en) | 1982-10-21 |
| US4340545A (en) | 1982-07-20 |
| IT8220615A0 (it) | 1982-04-06 |
| IT1150785B (it) | 1986-12-17 |
| JPS57181074A (en) | 1982-11-08 |
| CA1173847A (en) | 1984-09-04 |
| DE3212132A1 (de) | 1982-12-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL8201489A (nl) | Werkwijze ter bereiding van aromatische bis(ether-anhydriden). | |
| US4318857A (en) | Method for making aromatic bis (ether anhydrides) | |
| US4257953A (en) | Method for making bisphenoxide salts and bisimides derived therefrom | |
| US4329291A (en) | Method for making aromatic bis(ether anhydride)s | |
| CA1095917A (en) | Method for making organic polycarboxylic acids | |
| JPS6345381B2 (nl) | ||
| US4329292A (en) | Continuous method for making aromatic bis(ether phthalic acid) or aromatic bis(ether anhydride) | |
| US4571425A (en) | Method for making aromatic bis(ether anhydride) | |
| US4329496A (en) | Method for making aromatic bis(ether phthalic acid) or aromatic bis(ether anhydride) | |
| EP1660559B1 (en) | Novel approach to reduce cyclics formation in the production of polyetherimides | |
| US5068353A (en) | Synthesis of aromatic bis(ether phthalimide) compounds | |
| US3933852A (en) | Process for making N-methyl nitrophthalimides | |
| JPH0812663A (ja) | アルキルアミン類より導かれた低い溶融温度を有するビスアミド類を用いてビス（エーテル無水物）を製造する方法 | |
| US4302616A (en) | Method for making alkali metal bisphenoxide salts and bisimides derived therefrom | |
| EP1660560B1 (en) | Phase transfer catalyzed method for preparation of polyetehrimides | |
| EP3793983B1 (en) | Method for isolation of a dianhydride and dianhydrides prepared by the method | |
| US4769439A (en) | Polyimides and method for making | |
| US5936099A (en) | Process for preparing BIS(ether anhydrides) using alkylamine derived bisimides having low melting temperature | |
| Schwartz | A Novel Route to Aryl Diether Dianhydrides | |
| DE3213166A1 (de) | Verfahren zur herstellung aromatischer bis(aetheranhydride) | |
| US4471125A (en) | Method for making aromatic ether imides | |
| CN112074508B (zh) | 用于分离二酐的方法及由该方法制备的二酐 | |
| GB2096141A (en) | Method for making aromatic bis(ether phthalic acid) or aromatic bis(ether anhydride) | |
| JPS63122667A (ja) | ビス（ヒドロキシフタルイミド）の製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BA | A request for search or an international-type search has been filed | ||
| BB | A search report has been drawn up | ||
| BC | A request for examination has been filed | ||
| V1 | Lapsed because of non-payment of the annual fee |
Effective date: 19961101 |