NL8105449A - PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING 1- (2,3'-CARBOXYPROPIONYLOXYETHYL) -2-METHYL-5-NITROIMIDAZOL AS AN ACTIVE SUBSTANCE AS A MEDICINE AGAINST ANAEROBIC MICROORGANISMS CAUSED BY DISEASES. - Google Patents
PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING 1- (2,3'-CARBOXYPROPIONYLOXYETHYL) -2-METHYL-5-NITROIMIDAZOL AS AN ACTIVE SUBSTANCE AS A MEDICINE AGAINST ANAEROBIC MICROORGANISMS CAUSED BY DISEASES. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8105449A NL8105449A NL8105449A NL8105449A NL8105449A NL 8105449 A NL8105449 A NL 8105449A NL 8105449 A NL8105449 A NL 8105449A NL 8105449 A NL8105449 A NL 8105449A NL 8105449 A NL8105449 A NL 8105449A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- compound
- methyl
- administered
- carboxypropionyloxyethyl
- anaerobic microorganisms
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/91—Nitro radicals
- C07D233/92—Nitro radicals attached in position 4 or 5
- C07D233/94—Nitro radicals attached in position 4 or 5 with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen or sulfur atoms, attached to other ring members
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
/ <ïw B. v. a, ïg| ‘ vo 2531 “2 DEC 1981 |/ <ïw B. v. a, ïg | "Vo 2531" 2 DEC 1981 |
Farmaceutische preparaten, die 1-(2,31-carboxypropionyloxyethyl )- 2-methyl-5-nitroimidazol als actief bestanddeel bevatten als geneesmiddel tegen door anaerobe microörganismen veroorzaakte ziekten.Pharmaceutical preparations containing 1- (2,31-carboxypropionyloxyethyl) -2-methyl-5-nitroimidazole as an active ingredient as a drug against anaerobic microorganism diseases.
De uitvinding heeft betrekking op derivaten van imidazol l-(2,3*-carboxypropioriyloxyethyl)-2-methyl 5-nitroimidazol met de formule 1 van het formuleblad en zouten daarvan met farmaceutisch aanvaardbare anorganische of organische basen, bijvoorbeeld alkalimetaal, aard-5 alkalimetaal, ammonium, alifatisch aminozuur, mono- of diethanolamine en cyclische aminezouten.The invention relates to derivatives of imidazole 1- (2,3 * -carboxypropioriyloxyethyl) -2-methyl 5-nitroimidazole of the formula 1 and salts thereof with pharmaceutically acceptable inorganic or organic bases, for example alkali metal, alkaline earth metal , ammonium, aliphatic amino acid, mono- or diethanolamine and cyclic amine salts.
In het bijzonder heeft de uitvinding betrekking op farmaceu-* tische preparaten, die deze derivaten bevatten en werkwijzen voor het behandelen daarmede van infecties veroorzaakt door anaerobe 10 bacteriën, bijvoorbeeld Peptostreptococcus, Bacteroldes fragilis,In particular, the invention relates to pharmaceutical preparations containing these derivatives and methods for treating infections caused by anaerobic bacteria, eg Peptostreptococcus, Bacteroldes fragilis,
Bacteraides, - melaninogenicus, Furobacterium, Clostridium perfringens en andere species van Clostridium.Bacteraides, - melaninogenicus, Furobacterium, Clostridium perfringens and other species of Clostridium.
De zouten van de verbinding met de formule 1 hebben het bijkomende voordeel dat zLj in water oplosbaar zijn, waardoor zij ge-15 schikt zijn voor parenterale toediening.The salts of the compound of the formula I have the additional advantage that they are water soluble, making them suitable for parenteral administration.
Het gebruik van 1-(2,31-carboxypropionyloxyethyl)-2-methyl 5-nitro£midazol of zouten daarvan kan geschieden in combinatie met · excipientia of bekledingen die normaliter in farmaceutische produkten worden toegepast.The use of 1- (2,31-carboxypropionyloxyethyl) -2-methyl 5-nitro midazole or its salts can be in combination with excipients or coatings normally used in pharmaceuticals.
20 Bij klinische toepassing worden de verbindingen volgens de onderhavige uitvinding parenteraal, rectaal of topisch toegediend.In clinical use, the compounds of the present invention are administered parenterally, rectally or topically.
De preparaten voor orale toediening omvatten tabletten, met suiker beklede pillen, dispergeerbare poeders of korrels. In deze vaste mengsels wordt de actieve verbinding toegediend tezamen met ten minste 25; één inert verdunningsmidde1 zoals calciumcarbonaat, aardappelzetmeel, alginezuur, microkristallijne cellulose, methylcellulose, lactose of saccharose. De mengsels kunnen ook andere stoffen bevatten dan de inerte verdunningsmiddelen, zoals bijvoorbeeld smeermiddelen, bijvoorbeeld magnesiumstearaat, stearinezuur, talk. De vloeibare mengsels 30 voor orale toediening omvatten emulsies, oplossingen, suspensies, en farmaceutisch aanvaardbare siropen en elixers, die ook inerte verdun-,, ningsmiddelen bevatten. Deze mengsels kunnen ook toevoegsels bevatten '“TTÖTTT9 " ’ - -2- 4 zoals bevochtigingsmiddelen en zoetmakende middelen, arömatiserings-middelen en aromatische suspendeermiddelen en conserveermiddelen.The preparations for oral administration include tablets, sugar-coated pills, dispersible powders or granules. In these solid mixtures, the active compound is administered together with at least 25; one inert diluent such as calcium carbonate, potato starch, alginic acid, microcrystalline cellulose, methyl cellulose, lactose or sucrose. The mixtures can also contain substances other than the inert diluents, such as, for example, lubricants, for example magnesium stearate, stearic acid, talc. The liquid mixtures for oral administration include emulsions, solutions, suspensions, and pharmaceutically acceptable syrups and elixirs, which also contain inert diluents. These blends may also contain additives "TTÖTTT9" -2-4 such as wetting and sweetening agents, aromatizing agents and aromatic suspending agents and preservatives.
De preparaten kunnen ook voor orale toediening zijn gemengd in capsule-vorm met een absorbeerbaar materiaal zoals gelatine, dat het actieve 5 materiaal bevat al dan niet met toevoeging van verdunningsmiddelen of excipiëntia.The formulations may also be mixed in capsule form for oral administration with an absorbable material such as gelatin, which contains the active material with or without addition of diluents or excipients.
Voor parenterale toediening kunnen de verbindingen worden toegediend in waterige of niet-waterige steriele oplossingen, suspensies of emulsies. Enkele voorbeelden van niet-waterige oplosmiddelen of 10 suspensiemedia zijn: propyleenglycol, polyethyleenglycol, dioxilanen, plantaardige oliën zoals olijfolie en injecteerbare organische esters zoals ethyloleaat. .Deze mengsels kunnen ook toevoegsels bevatten zoals conserveermiddelen bevochtigingsmiddelen, emulgeermiddelen en disper-geermiddelen. Ze kunnen ook gesteriliseerd zijn bijvoorbeeld door filtre-15 ren door bacteriën-tegenhoudende filters, door toevoeging aan het mengsel van sterilisatiemiddelen, door bestraling of door verhitting. Ze kunnen ook worden vervaardigd in de vorm van vaste steriele mengsels die kunnen worden opgelost in steriel water of enig ander steriel injecteerbaar medium dat onmiddellijk voor gebruik gereed is.For parenteral administration, the compounds can be administered in aqueous or non-aqueous sterile solutions, suspensions or emulsions. Some examples of non-aqueous solvents or suspension media are: propylene glycol, polyethylene glycol, dioxilanes, vegetable oils such as olive oil and injectable organic esters such as ethyl oleate. These blends may also contain additives such as preservatives, wetting agents, emulsifying agents and dispersing agents. They can also be sterilized, for example, by filtering through bacteria-retaining filters, by adding to the mixture of sterilizing agents, by irradiation or by heating. They can also be made in the form of solid sterile mixtures that can be dissolved in sterile water or any other sterile injectable medium ready for immediate use.
20 · Voor topische toepassing kan het actieve bestanddeel worden in gébracht in een geschikte drager zoals crème of zalf, of een pessarium, . ovulum of tablet voor inbrenging in de schede. Het gehalte aan actieve bestanddelen in de mengsels volgens de uitvinding kan op zodanige wijze variëren dat de hoeveelheidgeschikt is voor het verschaffen van een 25 adequate dosering waarmede het gewenste therapeutische effect kan worden verkregen.For topical application, the active ingredient can be introduced into a suitable vehicle such as cream or ointment, or a cap. ovulum or tablet for insertion into the sheath. The content of active ingredients in the mixtures according to the invention can vary in such a way that the amount is suitable for providing an adequate dosage with which the desired therapeutic effect can be obtained.
Het zal duidelijk zijn dat het preparaat tezelfdertijd in.ver- : schillende vormen kan worden toegediend. In de humane therapie worden de mengsels algemeen toegediend en de farmaceutische preparaten op zodanige 30 wijze samengesteld dat in geval van orale of topische toediening 0,250 - 3,0 g actief bestanddeel per dag wordt toegediend; voor paren- ' tl terale toediening 0,150 - 1,5 g per dag en rectaal 0,125 - 2,0 per dag.It will be understood that the preparation can be administered in different forms at the same time. In human therapy, the mixtures are generally administered and the pharmaceutical preparations formulated in such a way that, in the case of oral or topical administration, 0.250-3.0 g of active ingredient is administered per day; for parenteral administration 0.150-1.5 g per day and rectally 0.125-2.0 per day.
Zo kunnen de oplossingen beschreven in de voorbeelden I - III, VIII en IX intraveneus aan volwassenen worden toegediend (500 mg om de 3 3 35 8 uur) en 5 cm /min en aan kinderen beneden 12 jaar (7,5 mg/kg 100 cm «3 oplossing) om de 8 uren met 5 cm /min.For example, the solutions described in Examples I - III, VIII and IX can be administered intravenously (500 mg every 3 3 35 8 hours) and 5 cm / min and to children under 12 years old (7.5 mg / kg 100 cm 3 solution) every 8 hours at 5 cm / min.
8 ï 0 5 4 4 9 ' -3-8 ï 0 5 4 4 9 '-3-
De oraal toe te dienen doseringen beschreven in de voorbeelden IV-VI en X kunnen worden toegediend (500 mg) drie malen per dag gedurende zeven dagen-of meer.The orally administered doses described in Examples IV-VI and X can be administered (500 mg) three times a day for seven days or more.
Het rectaal toe te dienen preparaat volgens voorbeeld VII 5 kan worden toegediend aan volwassenen 1-3 malen per dag gedurende 3 dagen en na de vierde dag een suppositorium om de tien dagen gedurende vier dagen. Bij kinderen beneden 12 kan een dosering van 500 mg worden toegediend driemaal per dag gedurende drie dagen en na de vierde dag een suppositorium cm de twaalf uren gedurende vier dagen.The rectally formulated composition of Example VII can be administered to adults 1-3 times a day for 3 days and after the fourth day a suppository every ten days for four days. In children under 12, a dose of 500 mg can be administered three times a day for three days and after the fourth day a suppository every twelve hours for four days.
10 De verbindingen en preparaten kunnen ook worden gebruikt als profylactica in de heelkunde alsmede bij nier- en leverabscessen en gangreen.The compounds and preparations can also be used as prophylactics in surgery as well as in renal and hepatic abscesses and gangrene.
Het zal duidelijk zijn dat de bovenvermelde doseringstrajecten optimaal zijn en dat variaties daarbij mogelijk zijn binnen het kader 15 van de uitvinding in bepaalde gevallen.It will be clear that the above-mentioned dosage ranges are optimal and that variations are possible within the scope of the invention in certain cases.
De uitvinding wordt nader toegelicht aan de hand van de volgende voorbeelden.The invention is further illustrated by the following examples.
Voorbeeld I ·Example I
Voor het bereiden van een waterige oplossing van 1-(2,3 20 carboxypropionyloxyethyl)-2-methyl· •S-nitroimidazol (I) van 35,0 %, wordt 35,0 g van de verbinding opgélost in een mengsel van diethanolamine (13,56 g] en water (50 cm^) en het mengsel aangevuld tot een 3 volume van 100 cm met water.To prepare an aqueous solution of 1- (2,3-20 carboxypropionyloxyethyl) -2-methyl · S-nitroimidazole (I) of 35.0%, 35.0 g of the compound are dissolved in a mixture of diethanolamine ( 13.56 g] and water (50 cm 3) and the mixture made up to a volume of 100 cm with water.
De pH van de verkregen oplossing bedraagt ongeveer 6.The pH of the resulting solution is about 6.
25 Voorbeeld IIExample II
Voor het bereiden van een 35,0%‘S waterige oplossing van het magnesiumzout van (I),laat men 35,0 g van (I) reageren met basisch 3 magnesiumcarbonaat (5,9 g) gemengd met water (70 cm ), roeren en verwarmen tot ongeveer 50°C. Wanneer de gasontwikkeling is opgehouden 3 30 wordt het mengsel gebracht op een volume van 100 cm met water en daarna gefiltreerd. De verkregen oplossing bezit een pH vein ongeveer 5,7.To prepare a 35.0% aqueous solution of the magnesium salt of (I), 35.0 g of (I) are reacted with basic magnesium carbonate (5.9 g) mixed with water (70 cm), stirring and heating to about 50 ° C. When gas evolution has ceased, the mixture is brought to a volume of 100 cm with water and then filtered. The resulting solution has a pH of about 5.7.
Voorbeeld lil . .Example lil. .
1 net1 net
Voor het bereiden van een 25% waterige oplossing van ‘natrium-35 zout van (I), laat men 35,0 g van (I) reageren met natriumbicarbonaat (10,76 g), mengen met water (40 cm^), roeren en verwarmen tot ongeveer 50°C.Als gasontwikkeling is opgehouden wordt het mengsel gebracht --------8 | o 5T4 9------------------~ - 3To prepare a 25% aqueous solution of sodium 35 salt of (I), 35.0 g of (I) are reacted with sodium bicarbonate (10.76 g), mixed with water (40 cm 3), stirring and heating to about 50 ° C. When gas evolution has ceased, the mixture is introduced -------- 8 | o 5T4 9 ------------------ ~ - 3
.·. ï X. ï X
-4- op een volume van 100 cm met water en daarna gefiltreerd.-4- at a volume of 100 cm with water and then filtered.
De verkregen oplossing bezit een pH van ongeveer 6,5.The resulting solution has a pH of about 6.5.
Voorbeeld IVExample IV
Tabletten voor orale toediening, vervaardigd volgens de gebruike-5 lijke techniek bezitten de volgende samenstelling: 1 - (2,3'-carboxypropionyloxyethyl )- 2-methyl-5-nitroimidazol 0,250 gTablets for oral administration, manufactured according to the conventional technique, have the following composition: 1 - (2,3'-carboxypropionyloxyethyl) - 2-methyl-5-nitroimidazole 0.250 g
Zetmeel 0,190 gStarch 0.190 g
Aerosil 200 0,050 g 10 Magnesiumstearaat 0,025 gAerosil 200 0.050 g 10 Magnesium stearate 0.025 g
Voorbeeld VExample V
Tabletten voor orale toediening vervaardigd volgens de gebruikelijke techniek bezitten de volgende samenstelling: 1-(2,3'-carboxypropionyloxyethyl) 15 2-methyl-5-nitroimidazol - 0,500 g - .Tablets for oral administration manufactured according to the conventional technique have the following composition: 1- (2,3'-carboxypropionyloxyethyl) 15 2-methyl-5-nitroimidazole - 0.500 g -.
Piasdon 0,025 gPiasdon 0.025 g
Avicel-pH 102 0,130 gAvicel pH 102 0.130 g
Talk " 0,014 gTalc "0.014 g
Magnesiumstearaat 0,005 g 20 Kleurstof 0,014 gMagnesium stearate 0.005 g 20 Dye 0.014 g
Voorbeeld VIExample VI
Vaginale tabletten, bereid volgens de gebruikelijke techniek bezitten de onderstaande samenstelling: 1-(2,3'-carboxypropionyloxyethyl)-25 2-methyl-5-nitroimidazol 0,500 gVaginal tablets prepared by the conventional technique have the following composition: 1- (2,3'-carboxypropionyloxyethyl) -25 2-methyl-5-nitroimidazole 0.500 g
Maïszetmeel 0,683 gCorn starch 0.683 g
Alginezuur 0,050 gAlgic acid 0.050 g
Aerosil 200 0,060 gAerosil 200 0.060 g
Magnesiumstearaat 0,0010 g 30 Voorbeeld VII ' .·Magnesium stearate 0.0010 g 30 Example VII '.
Vaginale ovules of suppositoria vervaardigd volgens de gebruikelijke techniek, bezitten de volgende samenstelling: * 8 1 0 5 4 49...... ; : -5- - - / t 1-(2,31-carboxypropionyloxyethyl)- 2-methyl-5-nitroimidazol 20,83 gVaginal ovules or suppositories manufactured according to the usual technique have the following composition: * 8 1 0 5 4 49 ......; : -5- - - / t 1- (2,31-carboxypropionyloxyethyl) - 2-methyl-5-nitroimidazole 20.83 g
Natriumhydroxyde-oplossing 0,1 N 72,00 cm^Sodium hydroxide solution 0.1 N 72.00 cm 3
Mannitol 30,00 g 5 Timerosal 0,00025 g 3Mannitol 30.00 g 5 Timerosal 0.00025 g 3
Gedestilleerd water s.q. 100,00 cmDistilled water s.q. 100.00 cm
De oplossing wordtgesteriliseerd door middel van een 0,22 steriel membraanfliter en wordt gebracht in ampulle-flesjes om te worden ge- 3 3 lyofiliseerd van 5 cm in 3,0 cm porties. Het produkt kan worden ge-The solution is sterilized by a 0.22 sterile membrane fliter and placed in ampoule vials to be lyophilized from 5 cm in 3.0 cm portions. The product can be
OO
10 reconstitueerd voor gebruik met 3 cm steriel water voor injectie.10 reconstituted for use with 3 cm sterile water for injections.
Voorbeeld IXExample IX
Een oplossing voor injectie: 8 g gemicroniseerd poeder van l-(2,3’-carboxypropionyloxyethyl) -2-methyl-5-nitro'imidazol wordt aseptisch gebracht in een ampulle-flesje.A solution for injection: 8 g of micronized powder of 1- (2,3'-carboxypropionyloxyethyl) -2-methyl-5-nitroimidazole is placed aseptically in an ampoule vial.
15 Daarna wordt het produkt gesteriliseerd bij 100°C gedurende één uur. Ondertussen wordt een oplossing bereid met de volgende samenstelling: Natriumacetaat aminozuur of 2-amino-ethanol 20 gThe product is then sterilized at 100 ° C for one hour. Meanwhile, a solution is prepared with the following composition: Sodium acetate amino acid or 2-amino ethanol 20 g
Gedestilleerd water s.q. 100 cm3 20 De aldus verkregen oplossing wordt gesteriliseerd door filtreren .Distilled water s.q. 100 cm3. The solution thus obtained is sterilized by filtration.
door een 0,22 membraan; 20 cm^ van deze oplossing wordt genomen en de inhoud van het ampulle-flesje opgelost. De verkregen oplossing mag niet later dan · twee uren na de bereiding worden gebruikt.through a 0.22 membrane; 20 cm 2 of this solution is taken and the contents of the ampoule vial are dissolved. The resulting solution should be used no later than two hours after preparation.
Voorbeeld x 25 Suspensie voor orale toediening: 1 - (2,3'-carboxypropionyloxyethyl) - 2-methyl-5-nitroimidazol 1,5 · gExample x 25 Suspension for oral administration: 1 - (2,3'-carboxypropionyloxyethyl) - 2-methyl-5-nitroimidazole 1.5 g
Glassuiker 18 . gGlass sugar 18. g
Natriumnipagine 0,108 g 30 Natriumnipasol 0,012 gSodium nipagin 0.108 g 30 Sodium nipasol 0.012 g
Natriumsaccharine 0,03 gSodium saccharin 0.03 g
Tweebasisch natriumfosfaat : - 0,1983 gDibasic sodium phosphate: - 0.1983 g
Eenbasisch natriumfosfaat ' " 0,1017 gMonobasic sodium phosphate 0.1017 g
Carboxymethylcellulose 0,18 g 35 Mannitol 3,87 gCarboxymethyl cellulose 0.18 g 35 Mannitol 3.87 g
Totaal 24 g 8 1 0 5 4 4 9 _..... " : ' -* -¾ -6-Total 24 g 8 1 0 5 4 4 9 _..... ": '- * -¾ -6-
Het verkregen mengsel werd gereconstitueerd met water tot een volume van 60 cnf* op het moment van ' - t gebruik. Deze suspensie dient ten hoogste binnen zeven dagen te worden gebruikt en de rest weggeworpen.The resulting mixture was reconstituted with water to a volume of 60 cnf * at the time of use. This suspension should be used within a maximum of seven days and the rest discarded.
5 Voorbeeld XI5 Example XI
Zalf voor topische toediening: 1-(2,3'-carboxypropionyloxyethyl)- 2-methyl-5rnitroïmidazol 0,750 g 10 Cetylalcohol 10,5 'gOintment for topical administration: 1- (2,3'-carboxypropionyloxyethyl) -2-methyl-5-nitroimidazole 0.750 g 10 Cetyl alcohol 10.5 'g
Stearylalcohol 9,3 gStearyl alcohol 9.3 g
Vloeibare vaseline 25,5 gLiquid Vaseline 25.5 g
Glycerol 15 gGlycerol 15 g
Vaste vaseline 33,9 g « 15 Nipagine 0,36 gSolid Vaseline 33.9 g «15 Nipagine 0.36 g
Nipasol 0,09 gNipasol 0.09 g
Span-60 2,3 gSpan-60 2.3 g
Tweeh-60 · , 2,3 g " ' * ' * . j t t 8Γ0Τ4Τ9“”~ ' : -Twee-60 ·, 2.3 g "'*' *. J t t 8Γ0Τ4Τ9" "~": -
Claims (19)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MX809191U MX6789E (en) | 1980-12-03 | 1980-12-03 | PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF ANTIBACTERIAL COMPOSITIONS BASED ON 1- (2,3'-CARBOXIPROPIONILOXIETIL) -2-METHYL-5-NITROIMIDAZOLE |
| MX919180 | 1980-12-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8105449A true NL8105449A (en) | 1982-07-01 |
Family
ID=19741552
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8105449A NL8105449A (en) | 1980-12-03 | 1981-12-02 | PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING 1- (2,3'-CARBOXYPROPIONYLOXYETHYL) -2-METHYL-5-NITROIMIDAZOL AS AN ACTIVE SUBSTANCE AS A MEDICINE AGAINST ANAEROBIC MICROORGANISMS CAUSED BY DISEASES. |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57188518A (en) |
| BE (1) | BE891284A (en) |
| CA (1) | CA1184120A (en) |
| CH (1) | CH652597A5 (en) |
| DE (1) | DE3147959A1 (en) |
| FR (1) | FR2494993A1 (en) |
| GB (1) | GB2089208A (en) |
| IT (1) | IT1145989B (en) |
| LU (1) | LU83802A1 (en) |
| MX (1) | MX6789E (en) |
| NL (1) | NL8105449A (en) |
| PT (1) | PT74056B (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1194283B (en) * | 1983-06-21 | 1988-09-14 | Isnardi Pietro & C Spa | WATER SOLUBLE DERIVATIVE OF 1- (2-HYDROXYETHYL) -2-METHYL-5-NITRO-IMIDAZOLE FOR THERAPEUTIC ACTIVITY, PROCEDURE FOR ITS PREPARATION AND RELATED PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS |
| AU9134791A (en) * | 1990-12-11 | 1992-07-08 | Brocades Pharma B.V. | Heterocyclic carboxylic esters, methods for their preparation and their use for the preparation of gastro-intestinal medicines |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB983123A (en) * | 1961-07-07 | 1965-02-10 | Rhone Poulenc Sa | Improvements in or relating to imidazole derivatives |
-
1980
- 1980-12-03 MX MX809191U patent/MX6789E/en unknown
-
1981
- 1981-11-27 PT PT74056A patent/PT74056B/en unknown
- 1981-11-27 IT IT12688/81A patent/IT1145989B/en active
- 1981-11-30 BE BE//206684A patent/BE891284A/en not_active IP Right Cessation
- 1981-12-01 LU LU83802A patent/LU83802A1/en unknown
- 1981-12-01 CH CH7680/81A patent/CH652597A5/en not_active IP Right Cessation
- 1981-12-02 FR FR8122594A patent/FR2494993A1/en active Pending
- 1981-12-02 GB GB8136309A patent/GB2089208A/en not_active Withdrawn
- 1981-12-02 NL NL8105449A patent/NL8105449A/en not_active Application Discontinuation
- 1981-12-03 CA CA000391456A patent/CA1184120A/en not_active Expired
- 1981-12-03 JP JP56193768A patent/JPS57188518A/en active Pending
- 1981-12-03 DE DE19813147959 patent/DE3147959A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT8112688A0 (en) | 1981-11-27 |
| IT1145989B (en) | 1986-11-12 |
| JPS57188518A (en) | 1982-11-19 |
| PT74056B (en) | 1983-04-26 |
| MX6789E (en) | 1986-07-21 |
| CA1184120A (en) | 1985-03-19 |
| BE891284A (en) | 1982-06-01 |
| PT74056A (en) | 1981-12-01 |
| CH652597A5 (en) | 1985-11-29 |
| FR2494993A1 (en) | 1982-06-04 |
| LU83802A1 (en) | 1983-09-01 |
| DE3147959A1 (en) | 1983-03-24 |
| GB2089208A (en) | 1982-06-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI805664B (en) | Tlr7/8 antagonists and uses thereof | |
| JPS59144779A (en) | (+)catechine salt | |
| KR19980703805A (en) | Pharmaceutical compositions containing en-chlorophenylcarbamate, en-chlorophenylthiocarbamate and en-phosphonoglycine derivatives for inhibiting cancer and virus growth in mammals | |
| JPH09501653A (en) | Pharmaceutical composition | |
| US3655897A (en) | Anti-inflammatory agents | |
| KR20070026187A (en) | Injectable sterile pharmaceutical formulation containing at least two active principles | |
| MXPA96004483A (en) | Derivatives of benzamide, compositions that contain such derivative and use of the mis | |
| EP1970372B1 (en) | Salts of 9-oxoacridine-10-acetic acid with 1-alkylamno-1-desoxy-polyols | |
| CN101434595A (en) | Antifungal agent-sulfur chromanone thiosemicarbazone compounds | |
| CZ295996A3 (en) | Benzamide derivative, pharmaceutical composition containing thereof and its use | |
| CN103889420A (en) | New salt and medical use | |
| NL8105449A (en) | PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING 1- (2,3'-CARBOXYPROPIONYLOXYETHYL) -2-METHYL-5-NITROIMIDAZOL AS AN ACTIVE SUBSTANCE AS A MEDICINE AGAINST ANAEROBIC MICROORGANISMS CAUSED BY DISEASES. | |
| US11833148B2 (en) | Methods for treating or limiting development of cardiovascular disease-related neurological disorders | |
| CN115192573B (en) | Application of demethyleneberberine hydrochloride in preparation of medicines for treating pulmonary fibrosis | |
| CN101003539A (en) | Trometamol salt in compound of cillin category, and preparation method | |
| JPS63258415A (en) | Immunostimulant drug containing n-substituted- 2-cyanaziridine | |
| DE10008522A1 (en) | Use of 2-phenylenediamine derivatives for the treatment of infections | |
| US2791531A (en) | Erythromycin thiocyanate and compositions containing same | |
| EP0086774A1 (en) | Treatment of coccidial infections with amidinourea or amidinothiourea derivatives | |
| SK695188A3 (en) | Enolether amide 1,1-dioxo-6-chloro-4-hydroxy-2-methyl-n-(2- -pyridyl)-2h-thieno (2,3-e)-1,2-thiazine-3-carboxylic acid, method of its production and pharmaceutical agent | |
| CN105407884A (en) | Methods for reducing triglyceride, total cholesterol and low density lipoprotein blood levels | |
| US7704976B2 (en) | Use of N-acetyl-D-glucosamine for preparing medicines for urogenital tract infection's treatment and prevention | |
| CA2102518A1 (en) | Antifungal agents | |
| JPS5938207B2 (en) | Kidney disease treatment | |
| SU1547251A1 (en) | 2-oxy-3,5-diiodo-n-/2-(haloid-naphthoxy-1)-5-chlorophenyl/-benzamides possessing antimalaria activity |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A85 | Still pending on 85-01-01 | ||
| BV | The patent application has lapsed |