NL2031840B1 - Prolinol bromide as bromine complexing agent in battery applications - Google Patents
Prolinol bromide as bromine complexing agent in battery applications Download PDFInfo
- Publication number
- NL2031840B1 NL2031840B1 NL2031840A NL2031840A NL2031840B1 NL 2031840 B1 NL2031840 B1 NL 2031840B1 NL 2031840 A NL2031840 A NL 2031840A NL 2031840 A NL2031840 A NL 2031840A NL 2031840 B1 NL2031840 B1 NL 2031840B1
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- battery
- bromide
- redox
- complexing agent
- fluid
- Prior art date
Links
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 39
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 title claims description 38
- HVVNJUAVDAZWCB-YFKPBYRVSA-N [(2s)-pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound OC[C@@H]1CCCN1 HVVNJUAVDAZWCB-YFKPBYRVSA-N 0.000 title claims description 18
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 title claims description 15
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 15
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 title claims description 15
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims abstract description 49
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 41
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 29
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 24
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 22
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000010439 graphite Substances 0.000 claims description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 11
- -1 cyclic secondary amine Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 9
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- KHJQQUGSPDBDRM-UHFFFAOYSA-M 1-ethyl-1-methylpyrrolidin-1-ium;bromide Chemical compound [Br-].CC[N+]1(C)CCCC1 KHJQQUGSPDBDRM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- HVVNJUAVDAZWCB-RXMQYKEDSA-N D-prolinol Chemical compound OC[C@H]1CCCN1 HVVNJUAVDAZWCB-RXMQYKEDSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000003575 carbonaceous material Substances 0.000 claims description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 6
- KVBQNFMTEUEOCD-UHFFFAOYSA-M 1-butylpyridin-1-ium;bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+]1=CC=CC=C1 KVBQNFMTEUEOCD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- MTAGVAABBYBXRA-UHFFFAOYSA-M 1-octylquinolin-1-ium;bromide Chemical compound [Br-].C1=CC=C2[N+](CCCCCCCC)=CC=CC2=C1 MTAGVAABBYBXRA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- JOEPKDCJDKHSFJ-UHFFFAOYSA-M 1-pentylpyridin-1-ium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCC[N+]1=CC=CC=C1 JOEPKDCJDKHSFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000005611 electricity Effects 0.000 claims description 4
- 230000002572 peristaltic effect Effects 0.000 claims description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- BBFCIBZLAVOLCF-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;bromide Chemical compound Br.C1=CC=NC=C1 BBFCIBZLAVOLCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 claims description 4
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- PRXNKYBFWAWBNZ-UHFFFAOYSA-N trimethylphenylammonium tribromide Chemical compound Br[Br-]Br.C[N+](C)(C)C1=CC=CC=C1 PRXNKYBFWAWBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LCZRPQGSMFXSTC-UHFFFAOYSA-M 1-butyl-1-methylpyrrolidin-1-ium;bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+]1(C)CCCC1 LCZRPQGSMFXSTC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- GWQYPLXGJIXMMV-UHFFFAOYSA-M 1-ethyl-3-methylimidazol-3-ium;bromide Chemical compound [Br-].CCN1C=C[N+](C)=C1 GWQYPLXGJIXMMV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- QMGNKJKRXXUXSP-UHFFFAOYSA-N Br.Br.Br.CN(C)C1=CC=NC=C1 Chemical compound Br.Br.Br.CN(C)C1=CC=NC=C1 QMGNKJKRXXUXSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-O Pyrrolidinium ion Chemical compound C1CC[NH2+]C1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-O hydron;quinoline Chemical compound [NH+]1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 claims description 3
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 3
- KYCQOKLOSUBEJK-UHFFFAOYSA-M 1-butyl-3-methylimidazol-3-ium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCN1C=C[N+](C)=C1 KYCQOKLOSUBEJK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 239000011244 liquid electrolyte Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 5
- 230000008859 change Effects 0.000 abstract description 3
- 239000005431 greenhouse gas Substances 0.000 abstract description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 abstract description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 54
- 241000894007 species Species 0.000 description 25
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 9
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 8
- 238000011957 budget and coverage analysis Methods 0.000 description 8
- 230000001351 cycling effect Effects 0.000 description 7
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 6
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 101100438470 Trichosurus vulpecula CSN2 gene Proteins 0.000 description 5
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 5
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 5
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 4
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 4
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940037395 electrolytes Drugs 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 3
- 101100325798 Arabidopsis thaliana BCA6 gene Proteins 0.000 description 2
- 101000858029 Bos taurus Coxsackievirus and adenovirus receptor homolog Proteins 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002449 FKM Polymers 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 210000003850 cellular structure Anatomy 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000037427 ion transport Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000005297 material degradation process Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 2
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011800 void material Substances 0.000 description 2
- VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 1-bromooctane Chemical compound CCCCCCCCBr VMKOFRJSULQZRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 1-bromopentane Chemical compound CCCCCBr YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXZFCJVFXKCILB-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine;hydrobromide Chemical compound [Br-].C[NH+]1CCCC1 XXZFCJVFXKCILB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 1H-imidazole Chemical compound C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFYSUUPKMDJYPF-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-3-oxo-n-phenylbutanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C(=O)C)N=NC1=CC=C(C)C=C1[N+]([O-])=O MFYSUUPKMDJYPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQOCDOFDUXPNGM-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methylimidazol-1-yl)-5-(trifluoromethyl)benzoic acid Chemical compound C1=NC(C)=CN1C1=CC(C(O)=O)=CC(C(F)(F)F)=C1 ZQOCDOFDUXPNGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWVTWFVJZLCBMC-UHFFFAOYSA-N 4,4'-bipyridine Chemical compound C1=NC=CC(C=2C=CN=CC=2)=C1 MWVTWFVJZLCBMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUADUHVXMFJVLH-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-3-imidazol-1-yl-2H-1,2,4-benzotriazin-1-ium 1-oxide Chemical compound N1[N+](=O)C2=CC(Cl)=CC=C2N=C1N1C=CN=C1 BUADUHVXMFJVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXVSULTXGLIXRN-UHFFFAOYSA-N 7-oxa-5-azabicyclo[4.1.0]hepta-1(6),2,4-triene Chemical compound C1=CN=C2OC2=C1 CXVSULTXGLIXRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100345589 Mus musculus Mical1 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRXYMHTYEQQBLN-UHFFFAOYSA-N [Br].[Zn] Chemical compound [Br].[Zn] ZRXYMHTYEQQBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPWHDDKQSYOYBF-UHFFFAOYSA-N ac1l2u0q Chemical compound Br[Br-]Br GPWHDDKQSYOYBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 238000003411 electrode reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000004146 energy storage Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000002687 intercalation Effects 0.000 description 1
- 238000009830 intercalation Methods 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 230000003334 potential effect Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- QHGVXILFMXYDRS-UHFFFAOYSA-N pyraclofos Chemical compound C1=C(OP(=O)(OCC)SCCC)C=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1 QHGVXILFMXYDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000013519 translation Methods 0.000 description 1
- 208000016261 weight loss Diseases 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
- H01M8/18—Regenerative fuel cells, e.g. redox flow batteries or secondary fuel cells
- H01M8/184—Regeneration by electrochemical means
- H01M8/188—Regeneration by electrochemical means by recharging of redox couples containing fluids; Redox flow type batteries
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M8/00—Fuel cells; Manufacture thereof
- H01M8/24—Grouping of fuel cells, e.g. stacking of fuel cells
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Sustainable Development (AREA)
- Sustainable Energy (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Fuel Cell (AREA)
Claims (15)
1. Batterij, omvattend ten minste één fluidumstroomregelaar (14) voor het verschaffen van een continue circulatie van ten minste één fluidumelektrolyt, waarbij de fluidumstroomregelaar is geko- zen uit een pomp, een massastroomregelaar, en cen drukregelaar, waarbij ten minste één eerste fluidumelektrolyt is aangepast om uit een katholytcontainer (11) naar de batterijcel te stromen en ten minste één tweede fluïdumelektrolyt is aangepast om uit een anolytecontai- ner (12) naar de batterijcel te stromen, respectievelijk vice versa, waar de ten minste één eerste fluïdumelektrolyt elk afzonderlijk in een oplosmiddel is opgelost, waarbij een eerste stroom (31) een eerste reeks redoxspecies omvat en waarbij een tweede stroom (32) een tweede reeks redoxspecies omvat, waar beide stromen van el- kaar gescheiden zijn, waarbij, onder ontlaadvoorwaarden, de batterij aangepast is om de eerste redoxspecies aan een oxidatiereactie en aangepast is om de tweede redoxspecies aan een reductiereactie bloot te stellen, en ten minste één separator (10), waarin de ten minste één eerste fluidum, in het bijzonder een vloeistof, aangepast om in contact te zijn met ten minste één eerste positieve elektrode (13), in het bijzonder een positieve stroomcollector, waar de minstens één tweede fluïdum, in het bijzonder een vloeistof, aangepast om in contact te zijn met de minstens één eerste negatieve elektrode (13), in het bijzonder een negatieve stroomcollector is waarin de ten minste één eerste reeks redoxsubstanties halogenide-/Halogenide2 om- vat, en waarbij de tweede reeks redox-soorten H*/H2 omvat, waarin de ten minste één eerste reeks redox -substanties en de ten minste één eerste fluidumelektrolyt één enkele fase fluïdum vormen, in het bijzonder een vloeistof, waarin de éénfase fluïdum een halogeencomplexvormer omvat, in het bijzonder een positief geladen halogeencomplexvormer, meer in het bijzonder een complex vormer die ten minste één amine omvat, in het bijzonder 2-6 amines, in het bijzonder een amine met een positief gela- den N.
2. Batterij volgens conclusie 1, waarin de complexvormer ten minste een verzadigd, gedeel- telijk verzadigd, of onverzadigd secundair amine of een tertiair amine omvat, in het bijzon- der een cyclisch secundair amine of cyclisch tertiair amine, zoals een pyrrolidinium omvat- tende verbinding, een imidazolium omvattende verbinding, een pyridinium omvattende ver- binding, een quinolinium omvattende verbinding, meer in het bijzonder een aminoalcohol.
3. Batterij volgens conclusie 2, waarin de complexvormer is gekozen uit vijf of zes atomen omvattende ringen omvattend een amine, in het bijzonder uit chirale aminoalcoholen, zoals prolinol [CAS 68832-13-3}, uit 1-Ethyl-1-methylpyrrolidiniumbromide, 1-Butyl-1-methyl- pyrrolidiniumbromide, 1-Ethyl-3-methylimidazoliumbromide, 1-Butyl-3-methylimidazoli- 15 umbromide, Tetra-N-butylammoniumbromide, N-pentylpyridiniumbromide, N-octylchino- liniumbromide, L-prolinolbromide, D-prolinolbromide, Pyridinehydrobromide perbromide, fenyltrimethylammoniumtribromide, 4-(dimethylamino)pyridinetribromide, 1-n-butylpyri- diniumbromide, en 1, 1’-bis[3-(trimethylamonium)propy1]-4,4'-bipyridiniumtetrabromide.
4. Batterij volgens één van de conclusies 1-3, waarin het halogeen is gekozen uit fluor, chloor, jodium, en broom, in het bijzonder broom.
5. Batterij volgens één van de conclusies 1-4, waarbij de batterij een redox-flowbatterij is, waarbij de redox-flowbatterij omvat ten minste één eerste kamer die elektrolyt omvat, ten minste één tweede kamer die oxidant en halogeencomplexvormer omvat, en ten minste één separator die de ten minste één eerste kamer en de ten minste één tweede kamer scheidt, waarbij de separator hoofdzakelijk doorlaatbaar is voor H” en hoofdzakelijk ondoorlaatbaar is voor Hz, en waarbij de batterij geen membraan bevat.
6. Batterij volgens één van de conclusies 1-5, waarbij de batterij een enkel vloeibaar oplos- middel omvat, waarbij het oplosmiddel is gekozen uit water, polaire organische oplosmid- delen, en mengsels daarvan.
7. Batterij volgens een van de conclusies 1-6, omvattend een spanningsbron.
8. Batterij volgens een van de conclusies 1-7, waarbij de ten minste één eerste negatieve elektrode en ten minste één eerste positieve elektrode elk onafhankelijk zijn gekozen uit koolstof, en koolstof omvattende materialen, zoals grafiet, in het bijzonder isomold grafiet, poreus grafiet, koolstof omvattende films, koolstof omvattende lagen, in het bijzonder waarbij de eerste negatieve elektrode een katalysator omvat, zoals Pt, en Ir, in het bijzonder waarbij de tweede positieve elektrode een katalysator omvat.
9. Batterij volgens een van de conclusies 1-8, waarbij de halogeencomplexvormer is ver- schaft in een hoeveelheid van 0,1-10 vol.%, in het bijzonder 1-5 vol.%. gebaseerd op het totale volume van de éénfasige vloeistof, en/of waarin de halogeencomplexvormer wordt verschaft in een hoeveelheid van 100-100 g/l, in het bijzonder 500-700 g/l, op basis van het totale volume van de éénfasige vloeistof, en/of de halogeencomplexvormer wordt verschaft als vaste stof en is aangepast om in de vaste fase te blijven, en/of de halogeencomplex vormer is aangepast om ten minste één Halx enti- teit te complexeren, met name waarbij x een oneven getal is, meer in het bijzonder waarbij x is gekozen uit 1, 3,5, 7, en 9.
10. Batterij volgens een van de conclusies 1-9, omvattend ten minste één bedieningsappa- raat, gekozen uit een massastroomregelaar, een slangenpomp, waarbij de pomp (14) is aan- gepast voor het verzorgen van een continue circulatie van een vloeibare elektrolyt, in het bijzonder van een katholyt, meer in het bijzonder met een stroomsnelheid van 1-20% van het batterijvolume per minuut, zoals 5-12%.
11. Batterij volgens een van de conclusies 1-10, waarbij de batterij een energiedichtheid heeft van > 200 W/I, in het bijzonder > 250 W/1, zoals > 300 W/I, en een spanning van 1,5- 12 V, waarbij een stroomdichtheid van 0,1-1000 mA/cm? bedraagt, in het bijzonder 1-500 16 mA/cm?, meer in het bijzonder 5-50 mA/cm?, en/of waarbij een uitgangsspanning 0,1-1,1 V bedraagt, zoals 0,6-1 V.
12. Batterij volgens een van de conclusies 1-11, waarbij het oplosmiddel met de elektrolyt een geleidingsvermogen heeft van > 50 mS/cm, zoals 100-400 mS/cm, en/of waarbij de redoxpotentiëlen van zowel de eerste als de tweede reeks redoxspecies in een bereik liggen van -4V-+4 V ten opzichte van een omkeerbare waterstofelektrode (RHE).
13. Batterij volgens één van de conclusies 1-12, waarbij de eerste redox-soorten aanwezig zijn in een concentratie van 0,1-18M, in het bijzonder 1-10 M, zoals HBr, en MEP (N- ethyl-N-methylpyrrolidiniumbromide), en/of waarin de tweede redox-soorten aanwezig zijn in een concentratie van 0,1-13M, in het bij- zonder 0,2-10 M, zoals Br.
14. Array omvattend twee of meer redox-flowbatterijsystemen overeenkomstig een van de conclusies 1-10 in serie en/of parallel, zoals 3-200 systemen in serie en/of 2-100 systemen in parallel.
15. Redox-flow-batterijsysteem volgens een van de conclusies 1-10 of een array volgens conclusie 14, voor het opwekken van elektriciteit. 17
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL2031840A NL2031840B1 (en) | 2022-05-12 | 2022-05-12 | Prolinol bromide as bromine complexing agent in battery applications |
| PCT/NL2023/050238 WO2023219492A1 (en) | 2022-05-12 | 2023-05-02 | Prolinol bromide as bromine complexing agent in battery applications |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL2031840A NL2031840B1 (en) | 2022-05-12 | 2022-05-12 | Prolinol bromide as bromine complexing agent in battery applications |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL2031840B1 true NL2031840B1 (en) | 2023-11-20 |
Family
ID=81928008
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL2031840A NL2031840B1 (en) | 2022-05-12 | 2022-05-12 | Prolinol bromide as bromine complexing agent in battery applications |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| NL (1) | NL2031840B1 (nl) |
| WO (1) | WO2023219492A1 (nl) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007012468A (ja) * | 2005-06-30 | 2007-01-18 | Sumitomo Electric Ind Ltd | 二次電池用電解液 |
| CN105514531A (zh) * | 2014-09-23 | 2016-04-20 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种锂离子—卤素液流电池 |
| WO2017015377A1 (en) * | 2015-07-21 | 2017-01-26 | Primus Power Corporation | Flow battery electrolyte compositions containing an organosulfate wetting agent and flow batteries including same |
-
2022
- 2022-05-12 NL NL2031840A patent/NL2031840B1/en active
-
2023
- 2023-05-02 WO PCT/NL2023/050238 patent/WO2023219492A1/en unknown
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007012468A (ja) * | 2005-06-30 | 2007-01-18 | Sumitomo Electric Ind Ltd | 二次電池用電解液 |
| CN105514531A (zh) * | 2014-09-23 | 2016-04-20 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种锂离子—卤素液流电池 |
| WO2017015377A1 (en) * | 2015-07-21 | 2017-01-26 | Primus Power Corporation | Flow battery electrolyte compositions containing an organosulfate wetting agent and flow batteries including same |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| KÜTTINGER MICHAEL ET AL: "Cycle behaviour of hydrogen bromine redox flow battery cells with bromine complexing agents", JOURNAL OF POWER SOURCES, ELSEVIER, AMSTERDAM, NL, vol. 495, 1 April 2021 (2021-04-01), XP086534030, ISSN: 0378-7753, [retrieved on 20210401], DOI: 10.1016/J.JPOWSOUR.2021.229820 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2023219492A1 (en) | 2023-11-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Lourenssen et al. | Vanadium redox flow batteries: A comprehensive review | |
| KR102261603B1 (ko) | 플로우 배터리를 위한 전해질 평형화 방법 | |
| AU2016266096B2 (en) | Synthesis of hetero ionic compounds using dialkylcarbonate quaternization | |
| JP6723728B2 (ja) | 金属空気電池、リチウム空気電池、および車両 | |
| AU2014303614B2 (en) | Redox flow battery | |
| JP6549572B2 (ja) | レドックスフロー電池及びフロー電池の充電状態を平衡させるための方法 | |
| JP6436906B2 (ja) | ナトリウム−ハロゲン二次電池 | |
| US10840531B2 (en) | Two-electron redox active molecules with high capacity and energy density for energy storage applications | |
| WO2022024937A1 (ja) | ガス分離装置およびガスシステム | |
| WO2010002910A1 (en) | Redox flow cell | |
| US10153528B2 (en) | Metal hydride-air (MH-AIR) battery for low cost storage applications | |
| CN104350641A (zh) | 用于锌-溴无膜流动电池的添加剂 | |
| NL2019649B1 (en) | Redox flow battery for heat to power conversion | |
| KR102291918B1 (ko) | 촉매 층 및 전해장치 | |
| CN108886156A (zh) | 氧化还原液流电池电解液和氧化还原液流电池 | |
| Xiang et al. | Thickness‐Controlled Synthesis of Compact and Uniform MOF Protective Layer for Zinc Anode to Achieve 85% Zinc Utilization | |
| NL2031840B1 (en) | Prolinol bromide as bromine complexing agent in battery applications | |
| AU2017292179A1 (en) | Non-aqueous redox flow batteries | |
| Han et al. | Modified viologen-assisted reversible bromine capture and release in flowless zinc–bromine batteries | |
| WO2019188358A1 (ja) | フッ化物イオン二次電池用電解質、および当該電解質を用いたフッ化物イオン二次電池 | |
| WO2015095555A1 (en) | Hydrogen/bromine flow battery in which hydrogen is freely exchanged between two celi compartments | |
| EP4136694A1 (en) | Redox flow battery with immiscible electrolyte and flow through electrode | |
| NL2031727B1 (en) | Alkaline hydrogen/iodine battery | |
| KR20190006375A (ko) | 소듐-바이페닐을 이용한 레독스 플로우 배터리 | |
| US20170062862A1 (en) | Multi-electron redox active molecules for energy storage applications |