NL2030511B1 - Integrated process for the conversion of glycerol to acrylonitrile - Google Patents

Integrated process for the conversion of glycerol to acrylonitrile Download PDF

Info

Publication number
NL2030511B1
NL2030511B1 NL2030511A NL2030511A NL2030511B1 NL 2030511 B1 NL2030511 B1 NL 2030511B1 NL 2030511 A NL2030511 A NL 2030511A NL 2030511 A NL2030511 A NL 2030511A NL 2030511 B1 NL2030511 B1 NL 2030511B1
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
glycerol
stream
acrylonitrile
dehydration
section
Prior art date
Application number
NL2030511A
Other languages
English (en)
Inventor
Liu Aiguo
Schindler Liesl
Tyree Corey
Original Assignee
Trillium Renewable Chemicals Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Trillium Renewable Chemicals Inc filed Critical Trillium Renewable Chemicals Inc
Priority to NL2030511A priority Critical patent/NL2030511B1/en
Priority to PCT/IB2022/061869 priority patent/WO2023105430A1/en
Application granted granted Critical
Publication of NL2030511B1 publication Critical patent/NL2030511B1/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/24Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons
    • C07C253/26Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons containing carbon-to-carbon multiple bonds, e.g. unsaturated aldehydes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/32Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C253/34Separation; Purification
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/51Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
    • C07C45/52Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition by dehydration and rearrangement involving two hydroxy groups in the same molecule

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (14)

Conclusies
1. Een werkwijze voor de bereiding van acrylonitril uit glycerol, omvattende (i) het verschaffen van een voedingsstroom omvattende glycerol (i) het onderwerpen van de glycerol-omvattende stroom aan een dehydratatiestap in aanwezigheid van een dehydratiekatalysator teneinde een acroleinestroom te produceren (iii) eventueel de in stap ii) verkregen acroleinestroom naar een zuiveringskolom leiden teneinde een geconcentreerde acroleinestroom te produceren en een reststroom die niet- omgezet glycerol omvat (iv) het omzetten van de acroleinestromen verkregen in stap ii) en eventueel stap iii) in aanwezigheid van ammoniak, zuurstof en een ammoxidatiekatalysator in een acrylonitrilstroom Vv) het absorberen van de acrylonitrilstroom in een absorptiekolom met behulp van een vloeibaar absorptiemiddel dat glycerol omvat, teneinde een stroom te verschaffen die glycerol en acrylonitril omvat (vi) het scheiden van de stroom die glycerol en acrylonitril omvat, teneinde een productstroom van acrylonitril en een acrylonitril-verarmde glycerolstroom te verkrijgen (vii) het recirculeren van ten minste een deel van de van acrylonitril-verarmde glycerolstroom als een glycerol-absorptiemiddel-toevoerstroom naar de absorptiekolom.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, waarbij de voedingsstroom die glycerol omvat, ten minste gedeeltelijk wordt verschaft als een gezuiverde glycerolstroom uit een ruwe-glycerol- zuiveringsinstallatie.
3. Werkwijze volgens conclusie 1 of 2, waarbij ten minste een deel van de in stap vi) geproduceerde, acrylonitril-verarmde glycerolstroom als voedingsstroom aan de ruwe- glycerolzuiveringsinstallatie wordt toegevoerd.
4. Werkwijze volgens een van de conclusies 1 tot en met 3, waarbij ten minste een deel van de reststroom die in de acroleïnezuiveringsstap iii) wordt verkregen, als voedingsstroom naar de ruwe-glycerolzuiveringsinstallatie wordt gerecirculeerd.
5. Werkwijze volgens een van de voorgaande conclusies, waarbij de vloeibare absorptiemiddelstroom die in absorptiestap v) wordt gebruikt, ten minste 5 gewichtsprocent glycerol omvat.
6. Werkwijze volgens een van de voorgaande conclusies, waarbij parallel ten minste twee dehydratatiereactoren omvattende een dehydratatiekatalysator worden gebruikt voor stap ii), waarbij ten minste één dehydratatiereactor tijdens de dehydratatiestap online is en ten minste één dehydratatiereactor tijdens de dehydratatiestap offline is, en waarbij de dehydratatiekatalysator in ten minste één van de offline dehydratatiereactoren wordt geregenereerd.
7. Een werkwijze voor de terugwinning van acrylonitril uit een effluentstroom van een ammoxidatiereactie, omvattende (i) het verschaffen van de effluentstroom van de ammoxidatiereactie aan een absorptiekolom; (ii) het absorberen van acrylonitril uit de effluentstroom van de ammoxidatiereactie met behulp van een vloeibaar absorptiemiddel dat glycerol omvat, teneinde een stroom die glycerol en acrylonitril omvat te produceren; en (ii) het scheiden van acrylonitril uit de stroom die glycerol en acrylonitril omvat.
8. Werkwijze volgens conclusie 7, waarbij het vloeibare absorptiemiddel ten minste 5 gewichtsprocent glycerol omvat.
9. Werkwijze volgens conclusie 7 of 8, waarbij ten minste een deel van het vloeibare absorptiemiddel dat glycerol omvat, wordt verkregen (a) als glycerolrecirculatiestroom afkomstig van een acrylonitrilscheidingssectie die zich stroomafwaarts van de absorptiekolom bevindt;
(Db) in de vorm van een gezuiverde stroom, eventueel een gezuiverde recirculatiestroom, die afkomstig is van een ruwe-glycerolzuiveringsinstallatie die zich stroomopwaarts van de absorptiekolom bevindt; of een combinatie daarvan.
10. Een systeem voor het uitvoeren van de werkwijze volgens een van de conclusies 1- 9, omvattende - een dehydratatiesectie omvattende een inlaat voor de ontvangst van een glyceroltoevoerstroom en een uitlaat voor de afvoer van een acroleinestroom, waarbij de dehydratatiesectie een dehydratatiereactor omvat, waarin de dehydratatiereactor is geconfigureerd om de glycerolstroom om te zetten in een acroleinestroom; - eventueel een zuiveringssectie omvattende een inlaat die verbonden is met de uitlaat van het dehydratiegedeelte, een uitlaat voor de afvoer van een geconcentreerde acroleïnestroom en een uitlaat voor de afvoer van een reststroom die niet-omgezette glycerol omvat, waarbij het zuiveringsgedeelte een zuiveringskolom omvat die geconfigureerd is om een geconcentreerde acroleïnestroom te produceren en een reststroom die niet-omgezette glycerol omvat; - een ammoxidatiesectie die een inlaat omvat die vloeiend verbonden is met de uitlaat van de zuiveringssectie, en een uitlaat voor het afvoeren van een stroom acrylonitril, waarbij de ammoxidatiesectie een ammoxidatiereactor omvat die geconfigureerd is om een acroleinevoedingssstroom te ontvangen en de acroleinevoedingssstroom om te zetten in een acrylonitrilstroom; - een absorptiesectie die een inlaat omvat die vloeiend verbonden is met de uitlaat van de ammoxidatiesectie, een inlaat voor het ontvangen van een glycerol- absorptiemiddelstroom en een uitlaat voor de afgifte van een glycerolabsorptiemiddelstroom die een acrylonitrilproduct omvat, waarbij de absorptiesectie een absorptiekolom omvat die geconfigureerd is om een glycerolabsorptiestroom te produceren die een acrylonitrilproduct omvat; - een scheidingssectie omvattende een inlaat die vloeiend verbonden is met de uitlaat van de absorptiesectie, een uitlaat voor de afgifte van een acrylonitril-verarmde glycerolstroom en een uitlaat voor de afgifte van een productstroom van acrylonitril, waarbij de scheidingssectie een of meer apparaten omvat die geconfigureerd zijn om het acrylonitrilproduct en eventuele andere producten te scheiden van de glycerol- absorptiemiddelstroom; en - middelen voor het recirculeren van ten minste een deel van de acrylonitril-verarmde glycerolstroom van de uitlaat van de scheidingssectie naar de inlaat voor het ontvangen van een glycerol-absorptiemiddelstroom van de absorptiesectie.
11. Het systeem volgens conclusie 10, waarbij het systeem verder een ruwe- glycerolzuiveringsinstallatie omvat, die stroomopwaarts van de dehydratatiesectie is geplaatst, waarbij een uitlaat van de ruwe-glycerolzuiveringsinstallatie vloeiend verbonden is met de inlaat voor het ontvangen van een glycerolvoedingsstroom van de dehydratatiesectie.
12. Het systeem volgens conclusie 10 of 11, waarbij een uitlaat van de vloeiend verbonden is met de inlaat voor de ontvangst van een glycerol-absorptiemiddelstroom van de absorptiesectie.
13. Het systeem volgens een van de conclusies 10 tot en met 12, waarbij het systeem voorts middelen omvat voor het recirculeren van ten minste een deel van de reststroom omvattende niet-omgezet glycerol, van de uitgang van de zuiveringssectie naar de ingang van de ruwe- glycerolzuiveringsinstallatie.
14. Het systeem volgens conclusie 10, waarbij het systeem voorts middelen omvat voor het recirculeren van ten minste een deel van een glycerolafvoerstroom van een uitlaat van de scheidingssectie naar een inlaat van de ruwe-glycerolzuiveringsinstallatie.
NL2030511A 2021-12-08 2022-01-12 Integrated process for the conversion of glycerol to acrylonitrile NL2030511B1 (en)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL2030511A NL2030511B1 (en) 2022-01-12 2022-01-12 Integrated process for the conversion of glycerol to acrylonitrile
PCT/IB2022/061869 WO2023105430A1 (en) 2021-12-08 2022-12-07 Integrated process for the conversion of glycerol to acrylonitrile

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL2030511A NL2030511B1 (en) 2022-01-12 2022-01-12 Integrated process for the conversion of glycerol to acrylonitrile

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL2030511B1 true NL2030511B1 (en) 2023-07-17

Family

ID=81850931

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL2030511A NL2030511B1 (en) 2021-12-08 2022-01-12 Integrated process for the conversion of glycerol to acrylonitrile

Country Status (1)

Country Link
NL (1) NL2030511B1 (nl)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3257446A (en) * 1962-07-06 1966-06-21 Distillers Co Yeast Ltd Purification of acrylonitrile
WO2006087083A2 (en) 2005-02-15 2006-08-24 Arkema France Process for dehydrating glycerol to acrolein
US20100048850A1 (en) 2007-02-16 2010-02-25 Arkema France Method for the synthesis of acrylonitrile from glycerol
WO2013017942A2 (en) 2011-07-29 2013-02-07 Arkema France Improved process of dehydration reactions

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3257446A (en) * 1962-07-06 1966-06-21 Distillers Co Yeast Ltd Purification of acrylonitrile
WO2006087083A2 (en) 2005-02-15 2006-08-24 Arkema France Process for dehydrating glycerol to acrolein
US20100048850A1 (en) 2007-02-16 2010-02-25 Arkema France Method for the synthesis of acrylonitrile from glycerol
WO2013017942A2 (en) 2011-07-29 2013-02-07 Arkema France Improved process of dehydration reactions

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7071348B2 (en) Process for the purification of olefinically unsaturated nitriles
US7569710B1 (en) Ethylene oxide recovery process
KR101603824B1 (ko) 유기 용매를 사용하여 말레산 무수물을 회수하는 개선된 방법
RU2736379C1 (ru) Способ очистки, способ получения и устройство для дистилляции акрилонитрила
KR20100111615A (ko) (메트)아크릴로니트릴의 회수 방법
WO2014001461A1 (en) Process for the production of a mixture comprising cyclohexanone and cyclohexanol from phenol
US12017981B2 (en) Method for preparing acetaldehyde from acetylene under catalysis of ZAPO molecular sieve
KR20120039003A (ko) 글리세롤로부터 생물자원 아크릴산을 제조하는 방법
KR101820639B1 (ko) 페놀로부터 사이클로헥산온을 생산하기 위한 공정
KR20120038479A (ko) 글리세롤로부터 생물자원 아크릴산을 제조하는 방법
NL2030511B1 (en) Integrated process for the conversion of glycerol to acrylonitrile
BG64862B1 (bg) Метод за извличане на акрилонитрил
ZA200504177B (en) Method for inhibiting polymerization during the recovery and purification of unsaturated mononitriles.
US5801266A (en) Method for producing acrylonitrile
WO2023105430A1 (en) Integrated process for the conversion of glycerol to acrylonitrile
RU2647593C2 (ru) Способ отделения акролеина от технологического газа, образующегося при гетерогенно-катализируемом окислении пропена
JP4929523B2 (ja) イソフタロニトリルの製造方法
CN113398618A (zh) 一种提高蒸馏分离效果的方法及蒸馏系统
CN105712819B (zh) 由2,3-丁二醇脱水产物回收1,3-丁二烯和甲基乙基酮的方法
JP5554419B2 (ja) 炭化水素を酸素によって酸化する方法
JP5785728B2 (ja) 不飽和ニトリルの蒸留方法及び蒸留装置、並びに不飽和ニトリルの製造方法
CN109704957B (zh) 醋酸烯丙酯产品气中二氧化碳的脱除方法
WO2010027732A1 (en) Process for producing acrolein and/or acrylic acid from propane
KR20230074244A (ko) 다관형 반응기에서 에탄올의 탈수소화 방법