NL2025092B1 - Solid deep eutectic solvent formulation platform - Google Patents

Solid deep eutectic solvent formulation platform Download PDF

Info

Publication number
NL2025092B1
NL2025092B1 NL2025092A NL2025092A NL2025092B1 NL 2025092 B1 NL2025092 B1 NL 2025092B1 NL 2025092 A NL2025092 A NL 2025092A NL 2025092 A NL2025092 A NL 2025092A NL 2025092 B1 NL2025092 B1 NL 2025092B1
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
des
solid
plasticizer
api
copolymers
Prior art date
Application number
NL2025092A
Other languages
English (en)
Inventor
Kluft Bastiaan
David Hodgins Niall
Degeling Christian
Original Assignee
Seranovo Holding B V
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Seranovo Holding B V filed Critical Seranovo Holding B V
Priority to NL2025092A priority Critical patent/NL2025092B1/en
Priority to US17/905,949 priority patent/US20230137547A1/en
Priority to PCT/NL2021/050158 priority patent/WO2021182951A1/en
Priority to EP21712590.5A priority patent/EP4117635A1/en
Priority to KR1020227034151A priority patent/KR20220163961A/ko
Application granted granted Critical
Publication of NL2025092B1 publication Critical patent/NL2025092B1/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/496—Non-condensed piperazines containing further heterocyclic rings, e.g. rifampin, thiothixene or sparfloxacin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
    • A61K47/69—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit
    • A61K47/6949—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes
    • A61K47/6951—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes using cyclodextrin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/141—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers
    • A61K9/145—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers with organic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/141—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers
    • A61K9/146—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers with organic macromolecular compounds

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (15)

CONCLUSIES
1. Een werkwijze voor het bereiden van een vast diep-eutectisch oplosmiddel (vast DES) dat vast is bij 20 °C, genoemde werkwijze omvattende het voorzien van een eerste DES en ten minste gedeeltelijk verwijderen van een eerste weekmaker uit genoemde eerste DES, waarin genoemde eerst DES genoemde eerste weekmaker, een werkzaam farmaceutisch bestandmiddel (APD), een farmaceutisch aanvaardbaar eutectisch bestanddeel en optioneel een polymerische precipitatieremmer (PPI) omvat.
2. De werkwijze volgens de voorgaande conclusie, waarin de vaste DES vast is bij 30 °C, bij voorkeur bij 37 °C.
3. De werkwijze volgens een van de voorgaande conclusies, waarin de vaste DES de eerste weekmaker in een hoeveelheid van minder dan 23% (m/m) omvat, bij voorkeur minder dan 14% (m/m), bij grote voorkeur minder dan 10% (m/m), bij grootste voorkeur minder dan 5% (m/m) gebaseerd op het gewichtspercentage van de weekmaker in genoemde vaste DES.
4. De werkwijze volgens een van de voorgaande conclusies, waarin genoemde eerste en/of tweede weekmaker als waterstofbrug donor en/of acceptor fungeert, bij voorkeur als waterstofbrugdonor.
5. De werkwijze volgens een van de voorgaande conclusies, waarin genoemde eerste en/of tweede weekmaker water, propyleencarbonaat, ethyl lactaat, dimethylaceetamide, ethanol of combinaties daarvan omvat.
6. De werkwijze volgens een van de voorgaande conclusies, waarin genoemde API geïoniseerd wordt.
7. De werkwijze volgens een van de voorgaande conclusies, waarin het farmaceutisch aanvaardbaar eutectisch bestanddeel één of meer organische zuren, fenolische verbindingen, terpenoiden, organische basen, suikers, zoetstoffen, glycolen, aminozuren, quartenaire ammoniumverbindingen, derivaten van deze klassen of combinaties daarvan omvat, bij voorkeur waarin genoemd farmaceutisch aanvaardbaar eutectisch bestanddeel een suiker omvat, bij grote voorkeur een cyclodextrine,
8. De werkwijze volgens een van de voorgaande conclusies, waarin genoemde PPI is gekozen uit de groep bestaande uit homopolymeren en copolymeren van N-vinyl lactamen, in het bijzonder homopolymeren en copolymeren van N-vinylpyrrolidon, e.g. polyvinylpyrrolidon (PVP), copolymeren van N-vinylpyrrolidon en vinylacetaat of vinylpropionaat, polyvinylcaprolactam- polvinylacetaat-polyethyleenglycol-geénte copolymeren, zoals Soluplus®, blokcopolymeren van ethyleenoxide en propyleenoxide, ook bekend als polyoxyethyleen/polyoxypropyleen blokcopolymeren of polyoxyethyleen polypropyleenglycol, zoals Poloxamer®, lauroyl polyoxyglyceriden cellulose esters en cellulose ethers; in het bijzonder methylcellulose, hydroxyalkylcellulosen, in het bijzonder hydroypropyleellulose, hydroxyalkylalkyleellulosen, in het bijzonder hydroxypropylmethylcellulose, hoog-moleculair polyalkyleenoxiden zoals polyethyleenoxide en polypropyleenoxide en copolymeren van ethyleenoxide en propyleenoxide, vinylacetaatpolymeren zoals copolymeren van vinylacetaat en crotonzuur, deels gehydrolyseerd polyvinylacetaat (ook naar gerefereerd als deels gesapontficeerd “polyvinylalcohol”), polyvinylalcohol, oligo- en polysacchariden zoals carragenen, galactomannanen en xanthaangom, en mengsels van één of meer daarvan.
9. De werkwijze volgens een van de voorgaande conclusies waarin het ten minste gedeeltelijk verwijderen van genoemde eerste weekmaker verdampen omvat.
10. De werkwijze volgens een van de voorgaande conclusies, waarin genoemde eerste weekmaker voor ten minste 80% (m/m) wordt verwijderd uit genoemde eerste DES, gebaseerd op de hoeveelheid weekmaker in de eerste DES.
11. Vaste DES die vast is bij 20 °C, omvattende een API, een farmaceutisch aanvaardbaardbaar eutectisch bestanddeel en optioneel een eerste weekmaker en/of polymerische precipitatieremmer (PPI), waarin genoemde vaste DES bij voorkeur verkrijgbaar is met de werkwijze volgens een van de voorgaande conclusies.
12. Vaste DES volgens de voorgaande conclusie, waarin genoemde vaste DES wordt verwerkt in een poeder, granulaat, tablet of een combinatie daarvan.
13. Vaste DES volgens een van de conclusies 11-12, omvattende de eerste weekmaker in een hoeveelheid van tot 23% (m/m), bij voorkeur tot 18% (m/m), bij grote voorkeur tot 14% (m/m), bij nog grotere voorkeur tot 10% (m/m), bij grootste voorkeur tot 5% (m/m) gebaseerd op genoemde vaste DES.
14. Vaste DES volgens een van de conclusies 11-13, waarin de vaste DES vast 1s bij 30 °C, bij voorkeur bij 37 °C.
15. Vaste DES volgens een van de conclusies 11-14 voor gebruik in een medische behandeling omvattende enterale of intraveneuze toediening, bij voorkeur orale toediening, bij grote voorkeur omvattende orale toediening van capsules of tabletten omvattende genoemde vaste DES.
NL2025092A 2020-03-10 2020-03-10 Solid deep eutectic solvent formulation platform NL2025092B1 (en)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL2025092A NL2025092B1 (en) 2020-03-10 2020-03-10 Solid deep eutectic solvent formulation platform
US17/905,949 US20230137547A1 (en) 2020-03-10 2021-03-09 Solid Deep Eutectic Solvent Formulation Platform
PCT/NL2021/050158 WO2021182951A1 (en) 2020-03-10 2021-03-09 Solid deep eutectic solvent formulation platform
EP21712590.5A EP4117635A1 (en) 2020-03-10 2021-03-09 Solid deep eutectic solvent formulation platform
KR1020227034151A KR20220163961A (ko) 2020-03-10 2021-03-09 고체 깊은 공융 용매 제형 플랫폼

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL2025092A NL2025092B1 (en) 2020-03-10 2020-03-10 Solid deep eutectic solvent formulation platform

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL2025092B1 true NL2025092B1 (en) 2021-10-19

Family

ID=70155303

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL2025092A NL2025092B1 (en) 2020-03-10 2020-03-10 Solid deep eutectic solvent formulation platform

Country Status (1)

Country Link
NL (1) NL2025092B1 (nl)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023287292A1 (en) 2021-07-16 2023-01-19 Seranovo Holding B.V. Micelle-generating formulations for enhanced bioavailability
WO2024014959A2 (en) 2022-07-15 2024-01-18 Seranovo Holding B.V. Micelle-generating formulations with improved hydrophobicity

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998055148A1 (en) * 1997-06-05 1998-12-10 Janssen Pharmaceutica N.V. Pharmaceutical compositions comprising cyclodextrins

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998055148A1 (en) * 1997-06-05 1998-12-10 Janssen Pharmaceutica N.V. Pharmaceutical compositions comprising cyclodextrins

Non-Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
AROSO ET AL., EUROPEAN JOURNAL OF PHARMACEUTICS AND BIOPHARMACEUTICS, vol. 98, 2016, pages 57 - 66
CHIVATE ET AL., CURRENT PHARMA RESEARCH, vol. 2, 2012, pages 659 - 667
DAI YUNTAO ET AL: "Tailoring properties of natural deep eutectic solvents with water to facilitate their applications", FOOD CHEMISTRY, ELSEVIER LTD, NL, vol. 187, 3 April 2015 (2015-04-03), pages 14 - 19, XP029233810, ISSN: 0308-8146, DOI: 10.1016/J.FOODCHEM.2015.03.123 *
HUANGDAI, ACTA PHARMACEUTICA SINICA B, vol. 4, 2014, pages 18 - 25
SÓNIA N. PEDRO ET AL: "Deep eutectic solvents comprising active pharmaceutical ingredients in the development of drug delivery systems", EXPERT OPINION ON DRUG DELIVERY, vol. 16, no. 5, 30 April 2019 (2019-04-30), GB, pages 497 - 506, XP055719352, ISSN: 1742-5247, DOI: 10.1080/17425247.2019.1604680 *
TAUPITZ THOMAS ET AL: "Cyclodextrin-water soluble polymer ternary complexes enhance the solubility and dissolution behaviour of poorly soluble drugs. Case example: Itraconazole", EUROPEAN JOURNAL OF PHARMACEUTICS AND BIOPHARMACEUTICS, ELSEVIER SCIENCE PUBLISHERS B.V., AMSTERDAM, NL, vol. 83, no. 3, 28 November 2012 (2012-11-28), pages 378 - 387, XP029001858, ISSN: 0939-6411, DOI: 10.1016/J.EJPB.2012.11.003 *
XIANGQIAN MENG ET AL: "Impact of water on the melting temperature of urea + choline chloride deep eutectic solvent", NEW JOURNAL OF CHEMISTRY, vol. 40, no. 5, January 2016 (2016-01-01), GB, pages 4492 - 4499, XP055752266, ISSN: 1144-0546, DOI: 10.1039/C5NJ02677F *
ZHANG ET AL., PHARMACEUTICS, vol. 3, 2018, pages 142

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023287292A1 (en) 2021-07-16 2023-01-19 Seranovo Holding B.V. Micelle-generating formulations for enhanced bioavailability
WO2024014959A2 (en) 2022-07-15 2024-01-18 Seranovo Holding B.V. Micelle-generating formulations with improved hydrophobicity

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2478371C2 (ru) Способ получения композиции полимерных мицелл, содержащей лекарство, слаборастворимое в воде
RU2342926C2 (ru) Способ получения низкокристаллического олтипраза или аморфного олтипраза
KR101374854B1 (ko) 생체이용률이 향상된 난용성 약물 함유 미립구 및 그 제조 방법
NL2025092B1 (en) Solid deep eutectic solvent formulation platform
EP1853225A1 (en) Solid dispersion of hydrophobic bioactive
CN101528224A (zh) 包含坎地沙坦西酯的药用组合物
WO2017108605A1 (en) Pharmaceutical composition comprising amorphous dasatinib
PT1476196E (pt) Formulação de solução solida oral de uma substância activa fracamente solúvel em água
Bhowmik et al. Solid dispersion-a approach to enhance the dissolution rate of poorly water soluble drugs
Varandal et al. Different approaches toward the enhancement of drug solubility: A review
US20230137547A1 (en) Solid Deep Eutectic Solvent Formulation Platform
CN110876259A (zh) 注射用组合物
KR102594715B1 (ko) 경구 생체 이용률이 증가된 니클로사마이드 함유 고체분산체 및 이의 제조방법
KR101739816B1 (ko) 레바프라잔 또는 그의 염을 함유하는 주사용 액제 조성물 또는 주사용 건조 분말
KR101455901B1 (ko) 세레콕시브 및 폴록사머를 포함하는 공융 혼합물
CN104721141A (zh) 抗真菌药物固体分散体
Singh et al. Techniques for bioavailability enhancement of BCS class II drugs: a review
WO2011078821A1 (en) Effervescent tablet and granule formulation comprising cefixime
El-Nabarawi et al. Impact of hydrophilic polymer solubilization on bioavailability enhancement of repaglinide by solid dispersion
NL2028762B1 (en) Micelle-generating formulations for enhanced bioavailability
US20150290130A1 (en) Preparation method of polymeric micelles composition containing a poorly water-soluble drug
KR100446153B1 (ko) 가용화된 이부프로펜 함유 제제의 조성물 및 그의 제조방법
JP6665057B2 (ja) ボルテゾミブを含有する医薬製剤
KR101763145B1 (ko) 비스테로이드 항염증제가 봉입된 마이셀을 함유하는 경구제
WO2024014959A2 (en) Micelle-generating formulations with improved hydrophobicity