NL193247C - Fosforhoudende betaïnederivaten. - Google Patents

Fosforhoudende betaïnederivaten. Download PDF

Info

Publication number
NL193247C
NL193247C NL7903526A NL7903526A NL193247C NL 193247 C NL193247 C NL 193247C NL 7903526 A NL7903526 A NL 7903526A NL 7903526 A NL7903526 A NL 7903526A NL 193247 C NL193247 C NL 193247C
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
parts
carbon atoms
temperature
formula
added
Prior art date
Application number
NL7903526A
Other languages
English (en)
Other versions
NL193247B (nl
NL7903526A (nl
Original Assignee
Johnson & Johnson
Mona Industries Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US05/902,121 external-priority patent/US4181634A/en
Priority claimed from US05/965,462 external-priority patent/US4261911A/en
Priority claimed from US05/965,461 external-priority patent/US4215064A/en
Application filed by Johnson & Johnson, Mona Industries Inc filed Critical Johnson & Johnson
Publication of NL7903526A publication Critical patent/NL7903526A/nl
Publication of NL193247B publication Critical patent/NL193247B/nl
Application granted granted Critical
Publication of NL193247C publication Critical patent/NL193247C/nl

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/55—Phosphorus compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/55—Phosphorus compounds
    • A61K8/556—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/141—Esters of phosphorous acids
    • C07F9/1411—Esters of phosphorous acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6503—Five-membered rings
    • C07F9/6506—Five-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6533—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/655—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms
    • C07F9/65502—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having oxygen atoms, with or without sulfur, selenium, or tellurium atoms, as the only ring hetero atoms the oxygen atom being part of a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/65742—Esters of oxyacids of phosphorus non-condensed with carbocyclic rings or heterocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/65—Mixtures of anionic with cationic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
    • C11D1/886—Ampholytes containing P
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
    • C11D1/94—Mixtures with anionic, cationic or non-ionic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/04—Carboxylic acids or salts thereof
    • C11D1/06—Ether- or thioether carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/04—Carboxylic acids or salts thereof
    • C11D1/10—Amino carboxylic acids; Imino carboxylic acids; Fatty acid condensates thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/123—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from carboxylic acids, e.g. sulfosuccinates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/14—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from aliphatic hydrocarbons or mono-alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
    • C11D1/29—Sulfates of polyoxyalkylene ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
    • C11D1/90—Betaines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/88—Ampholytes; Electroneutral compounds
    • C11D1/92—Sulfobetaines ; Sulfitobetaines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

1 193247
Fosforhoudende betaïnederivaten
De uitvinding heeft betrekking op fosforhoudende betaTnederivaten.
Dergelijke betaïnederivaten zijn bekend uit het Britse octrooischrift 1.388.879. Meer in het bijzonder heeft 5 dit Britse octrooischrift betrekking op fosforverbindingen met de formule H-(0©)P(0)-0-CH(R1)-C(R2)(R3)-CH2-N®R4R5R6 waarin R1, R2 en R3 een waterstofatoom of een alkylgroep met bij voorkeur 1-4 koolstofatomen, R4 een waterstofatoom, een alkylgroep met 1-12 koolstofatomen, een alkenylgroep met 2-12 koolstofatomen, of een groep met de formule -(C„H2nO)zH, R5 een waterstofatoom, een alifatische koolwaterstofgroep met 10 1-20 koolstofatomen of een groep met de formule -(Cn h2„)zh en R6 een alifatische koolwaterstofgroep met 1-20 koolstofatomen, een aralkyl- of cycloalkylgroep, een groep met de formule -(C„H2n)2H of een groep met de formule R7C0NHCnH2n- voorstellen, waarin R7 een alkylgroep met 1-20 koolstofatomen of een alkenylgroep met 2-20 koolstofatomen voorstelt, n 2 of 3 is, en wanneer R4 en/of R5 en/of R6 een groep met de formule -(CnH2n)zH voorstellen, de som van de waarden z 1-50 is of R5 of R6 samen met het 15 stikstofatoom een ring vormen en R4 de bovengenoemde betekenis bezit.
De betaïneverbindingen volgens het bovengenoemde Britse octrooischrift 1.388.879 zijn waardevolle tussenproducten bij de bereiding van o.a. pesticiden en textielhulpmiddelen (zie blz. 2 regels 59-66). Verbindingen volgens dit Britse octrooischrift, in het bijzonder wanneer ten minste een van de symbolen R4, R5 of R6 een alkyl- of alkenylgroep met ten minste 8 koolstofatomen voorstelt (zie blz. 2, regels 73-78), 20 hebben oppervlakte-actieve eigenschappen en zijn bijvoorbeeld geschikt als emulgatoren voor olie in wateremulsies maar hebben ook een sterke extractieaffiniteit voor zink in de algemeen bekende vloeistof-vloeistof-extractieprocessen.
Het Amerikaanse octrooischrift 3.950.417 heeft betrekking op betaïneverbindingen met de formule R5-{-CO-N(R4)-(CH2)m-}n-N(R2)(R3)-Y-R1 25 waarin R, de groep COO' of -CH(OH)-CH2S03-, R2 een kleine alkylgroep, R3 een kleine alkylgroep, R4 een waterstofatoom of een kleine alkylgroep, 30 R5 een grote alkylgroep Y een kleine alkyleengroep, bij voorkeur methyleen, m een geheel getal van 2-7 en n een geheel getal van 0 of 1 voorstellen.
Deze uit dit Amerikaanse octrooischrift bekende amidosulfobetaïneverbindingen bezitten een goede 35 schuimcapaciteit, een goede schuimstabiliteit en een lage oogirritatie.
Het Franse octrooischrift 2.224.445 heeft betrekking op geëthoxyleerde kwatemaire ammonium-mono- en -difosfaten en sulfaten, welke echter geen tweede stikstofamidegroep bevatten, antistatisch zijn en goede oppervlakteactieve eigenschappen hebben, stabiel zijn en lage huid- en oogirritatie geven.
De uitvinding heeft ten doel nieuwe fosforhoudende betaïnederivaten te ontwikkelen, welke een 40 opmerkelijke combinatie van eigenschappen van schuimvorming, viscositeitverschaffing, bevochtiging, reiniging, alsmede detergerende, antistatisch makende en emulgerende eigenschappen bezitten en daarom bruikbaar zijn voor industriële toepassingen, waarvoor oppervlakte-actieve stoffen van zeer goede kwaliteit vereist zijn. De verbindingen zijn bovendien uitermate stabiel.
Gevonden werden nieuwe fosfobetaïneverbindingen voor industrieel gebruik, welke worden voorgesteld 45 door de formule 1 respectievelijk de formule 4 van het formuleblad, waarin A O©, OM of -O-Y-R® voorstelt, B O© of OM' voorstelt, X© een anion voorstelt, z O of het getal 1 of 2 aangeeft, 50 met dien verstande, dat slechts hetzij A hetzij B O© kan voorstellen en z een waarde bezit, die noodzakelijk is voor het verschaffen van ladingsevenwicht, Y een alkyleengroep, die door ten hoogste 3 zuurstofatomen onderbroken kan zijn, met ten hoogste 12 koolstofatomen aangeeft, welke alkyleenketen gesubstitueerd kan zijn door één of meer alkyl-, alkoxy-, hydroxyl- of hydroxyalkylgroepen, met dien verstande, dat in de formule 4 de alkyleengroep Y door een of 55 meer alkoxy-, hydroxyl- of hydroxyalkylgroepen is gesubstitueerd, M en M', die al dan niet gelijk zijn, elk (a) een waterstofatoom, (b) een organische rest uit de groep van alkyl of hydroxyalkyl met ten hoogste 6 koolstofatomen, polyhydroxyaikyl met ten hoogste 16 koolstof- 193247 2 atomen, glyceryl, cycloalkyl met ten hoogste 6 koolstofatomen of aryl of arylalkyl met ten hoogste 10 koolstofatomen of (c) een zoutrest van de alkalimetalen, aardalkalimetalen of mono-, di- triethanolamine voorstellen, met dien verstande dat, indien hetzij M hetzij M' een organische rest (b) voorstelt, de andere rest M respectievelijk M' een waterstofatoom (a) of een zoutrest (c) moet zijn, en 5 R een van een amidoamine-reactiecomponent afgeleide rest met de formule 2 voorstelt, in welke formule 2 R1 een alkyl-, alkenyl-, alkoxy- of hydroxyalkylgroep met elk 5-22 koolstofatomen of een aryl- of alkaryl-groep met ten hoogste 20 koolstofatomen betekent, R2 een waterstofatoom, een alkyl-, hydroxyalkyl- of alkenylgroep met elk ten hoogste 6 koolstofatomen, een cycloalkylgroep met ten hoogste 6 koolstofatomen of een polyoxyalkyleengroep met ten hoogste 10 10 koolstofatomen betekent, R3 en R4, die al dan niet gelijk zijn, elk een alkyl- hydroxyalkyl- of carboxyalkylgroep met ten hoogste 6 koolstofatomen in elk van de alkylresten of een polyoxyalkyleengroep met ten hoogste 10 koolstofatomen aangeven of R3 en R4 tezamen met het stikstofatoom, waaraan zij zijn gebonden, een stikstofhoudende heterocyclische rest aangeven, waarin de rest Y respectievelijk Y' aan een ander ringatoom van de 15 stikstofhoudende heterocyclische rest dan het stikstofatoom van de R-rest is gebonden, en n een geheel getal met een waarde van 2-12 aangeeft, of R een stikstofhoudende heterocyclische verbinding met de formule 3 is, waarin Z N, S of O is, o een geheel getal van 0 tot en met 3 is, 20 p een geheel getal van 1 tot en met 3 is, met dien verstande dat de som van o + p 3 tot 4 is, en R1 een alkyl-, een alkenyl-, een alkoxy- of een hydroxyalkyl met 5 tot 22 koolstofatomen of een aryl- of een aikarylgroep met tot 20 koolstofatomen is en verbonden is met een koolstofatoom van de ring, en R6 een alkylgroep met 2 tot 6 koolstofatomen is die aan een eindstandige of aan een niet-eindstandig 25 koolstofatoom gesubstitueerd kan zijn door een hydroxylgroep.
De term ’’polyoxyalkyleengroep’’, zoals deze bij de bovenstaande definitie van R2, R3 en R4 wordt toegepast, kan een rest met de formule (Rs-0-R5)m aanduiden, waarin R5 en R5' alkylgroepen met 1-4 koolstofatomen voorstellen en m een geheel getal zodanig dat de groep ten hoogste 10 koolstofatomen bevat.
30 Subgroepen van de verbindingen met de algemene formule 1, die in het bijzonder de voorkeur verdienen, kunnen worden voorgesteld door de formules 5, 6 en 7.
De verbindingen met de algemene formule 7 zijn bjs-fosfobetaïnen, die twee amineresten bevatten. Bij de verbindingen met de formules 6 en 7 is de aanwezigheid van een anion (X®) vereist voor het ladings-evenwicht. Deze Xe-rest kan een toegevoegd anion zijn, zoals een hydroxylgroep of een halogenide-, 35 sulfaat-, fosfaat- of negatief geladen (anion) rest, die geleverd wordt door een oplosmiddel of een reactie-component, zoals gebruikt wordt bij de synthese van verbindingen met de formules 6 en 7. Zo kan X® bijvoorbeeld de halogeniderest (”Hal”) zijn, die bij de onderstaande nader beschreven reacties vrijkomt.
De fosfobetaTneverbindingen met de formule 1 volgens de uitvinding kunnen uit de overeenkomstige fosfaatesters en aminereactiecomponenten worden bereid, zoals aangegeven in het reactieschema van 40 figuur 1, waarin R een aminereactiecomponent met de formule 8 of heterocyclische stikstofverbinding met de formule 3 voorstelt, waarbij de toegepaste symbolen de bovengenoemde betekenis bezitten.
Meer in het bijzonder kunnen de betrekkelijke groepen van fosfobetaTneverbindingen volgens de uitvinding zoals beantwoorden aan de formules 5, 6 en 7, volgens een aantal methoden worden gesynthetiseerd, zoals onderstaand aan de hand van de betreffende reactieschema’s nader is aangegeven.
45
Methode A (amine + fosfaatesterhalogenide) - zoals aangegeven in het reactieschema van figuur 2, waarin Hal een halogeenatoom of één van de andere resten, zoals bovenstaand gedefinieerd, voorstelt; - of aangegeven door het reactieschema van figuur 3, waarin de resten de bovengenoemde betekenis 50 bezitten; - of volgens het reactieschema van figuur 4, waarin de resten de bovengenoemde betekenis bezitten. Volgens een andere methode (B) voor het bereiden van bepaalde fosfobetaTneverbindingen volgens de uitvinding wordt gebruik gemaakt van een omzetting tussen de aminereactiecomponent (R) en een bepaalde cyclische hydroxypropyleengroep bevattende fosfaatestercomponent met de formule 13, respectievelijk 15 55 zoals aangegeven in het reactieschema van figuur 5, respectievelijk figuur 6, waarin de reactiecomponenten de bovenvermelde betekenis bezitten, waarbij het duidelijk zal zijn, dat het anion X® verschaft kan worden door de halogenide-(Hal)groep, die afgesplitst wordt van de reactiecomponent (in het geval X® = Hal) of van 3 193247 een andere bron afkomstig kan zijn, zoals is toegelicht. De aanduidingen ”HO(C3H5)” of ”(C3H5OH)”, zoals aangegeven, hebben betrekking op een hydroxypropyleenfunctie, waarvan de cyclische oxa-rest gebonden is aan één van de drie koolstofatomen en de cyclische oxa-rest verder gebonden is aan slechts één van de drie koolstofatomen, bij voorkeur op de 3- of 2-plaats van de propylgroep.
5 De fosfitaïneverbindingen volgens de uitvinding kunnen bereid worden uit de overeenkomstige fosfiet-esters en aminereactiecomponenten, zoals aangegeven in het reactieschema van figuur 7, waarin R een aminereactiecomponent met de formule 8 of de formule 3 aangeeft, waarin de symbolen de bovenvermelde betekenis bezitten.
De bij de omzetting vereiste reactiecomponenten kunnen op de volgende wijze worden bereid: 10
Bereiding van als tussenproduct gebruikte "R”-reactiecomponenten.
De voor alle syntheses geschikte aminereactiecomponent ”R” wordt in het algemeen bereid door omzetting van een door een aminoalkylgroep gesubstitueerd tertiair amine met een zuur voor het verkrijgen van de amidoaminefunctie. Eveneens kan een door een aminoalkylgroep gesubstitueerd secundair amine met een 15 zuur tot omzetting worden gebracht, gevolgd door verdere behandeling van het omzettingsproduct met een epoxyalkaan. Tenslotte kan, indien de rest R een stikstofhoudende heterocyclische structuur, bijvoorbeeld de imidazolylstructuur bezit, dit tussenproduct worden bereid volgens bekende technieken, zoals bijvoorbeeld beschreven in het Amerikaanse octrooischrift 2.267.965.
Bij toepassing van de omzetting volgens het reactieschema van figuur 8 worden de niet-cydische 20 reactiecomponenten ”R” verkregen, terwijl aan de hand van de omzetting volgens de reactievergelijking van figuur 9 de bereiding van een typische cyclische aminereactiecomponent ”R” (een imidazolyl-reactiecomponent) wordt toegelicht, waarbij R1 de bovengenoemde betekenis bezit en R7 een alkylgroep met 2-6 koolstofatomen voorstelt, die gesubstitueerd kan zijn door een hydroxylgroep (aan het eindstandige of aan een niet-eindstandig koolstofatoom). Deze cyclische reactiecomponent kan bereid worden, zoals 25 beschreven in het Amerikaanse octrooischrift 2.267.965.
Bereiding van als tussenproduct gebruikte fosfaatester-reactiecomponenten.
De als tussenproduct gebruikte fosfaatester-reactiecomponenten, die volgens de reactievergelijkingen van figuur 1, figuur 2 en figuur 3 worden verkregen, kunnen eveneens worden bereid door omzettingen, zoals 30 toegelicht worden aan de hand van de reactievergelijkingen van figuur 10, figuur 11 en figuur 12.
Voor bepaalde reactiecomponenten met de formule 9, dat wil zeggen de reactiecomponenten, waarin M een waterstofatoom of een alkalimetaal- of aardalkalimetaalkation voorstelt, kan de synthese van het tussenproduct worden uitgevoerd volgens het reactieschema van figuur 13 of figuur 14, waarin M" een alkalimetaal- of aardalkalimetaalkation (bijvoorbeeld een natrium-, kalium-, magnesium- of calciumkation) 35 voorstelt.
De omzettingen volgens de reactievergelijking van figuur 13, respectievelijk figuur 14 worden in twee trappen uitgevoerd. De eerste trap vindt onder watervrije omstandigheden plaats teneinde een chloorfosfaat te verkrijgen. Dit materiaal wordt daarna tot 40% verdund met water en één molequivalent M"OH, bijvoorbeeld natriumhydroxide.
40 De fosfaatesterreactiecomponenten, die als tussenproducten voor de bovenvermelde methode B vereist zijn, kunnen worden bereid volgens het reactieschema van figuur 15, respectievelijk figuur 16.
Opgemerkt wordt, dat bij de omzettingen volgens de reactieschema’s van figuur 15 en figuur 16 soortgelijke reactiecomponenten worden gebruikt als toegepast worden bij de bovenbeschreven omzettingen volgens de reactieschema’s van figuur 11 en figuur 12 (hoewel beperkt tot de hydroxypropyldefinitie), maar 45 dat verschillende cyclische producten worden verkregen. De verschillende producten zijn het resultaat van een andere pH-instelling, dat wil zeggen dat terwijl de omzetting volgens het reactieschema van figuur 11 uitgevoerd wordt bij een pH van 4-5, de omzetting volgens het reactieschema van figuur 15 uitgevoerd wordt bij een pH van 9,5-10,5, waardoor een cyclisch product wordt verkregen. Dit cyclische product kan eveneens enig vicinaal epoxymateriaal bevatten, zodat de formule 13 zodanig dient te worden opgevat, dat 50 hieronder niet alleen één of meer van de isomeren vallen, die het gevolg zijn van een binding van het oxa-zuurstofatoom aan één van de hydroxypropyleenkoolstofatomen (onder vorming van een 5- of 6-ring), maar eveneens stoffen met de formule 16. Door bij een hogere pH, bijvoorbeeld een pH van 10,5 of meer, te werken, zou de vorming van het vicinale epoxygroepen bevattende materiaal worden begunstigd.
55 Bereiding van als tussenproduct gebruikte fosfietester-reactiecomponenten.
De bereiding van de als tussenproduct gebruikte fosfietesterreactiecomponent vindt plaats volgens het reactieschema van figuur 17.
193247 4
Bij het uitvoeren van de omzettingen volgens de reactieschema’s van figuur 1 tot en met figuur 4, die uiteindelijk tot de fosfobetaïneverbinding volgens de uitvinding leiden en de omzetting volgens het reactie-schema van figuur 17, die tenslotte tot de fosfitaTneverbinding volgens de uitvinding leidt, wordt de als tussenproduct gebruikte aminereactiecomponent (R) tot omzetting gebracht met de als tussenproduct 5 vereiste fosfaatesterreactiecomponenten of fosfietester-reactiecomponent, welke omzettingen in het algemeen in een waterig systeem worden uitgevoerd bij een temperatuur van 80-100°C. Het fosfobetaïne-of fosfitaïneproduct zal bij een concentratie van 10% tenslotte een pH van 6-8 bezitten, afhankelijk van de specifieke aard van het product, dat wil zeggen de aard van de toegepaste aminereactiecomponent.
Deze nieuwe fosfobetai'nen en fosfitaïnen zijn goede oppervlakte-actieve stoffen en vertonen geheel 10 onverwacht een goed schuimvolume en een uitmuntende schuimstabiliteit in vergelijking met de in de handel verkrijgbare oppervlakte-actieve stoffen van het amfotere en zwitterion-type (cocoamido-propylbetalne/sultaïne).
Eén methode voor het aantonen van deze eigenschappen is gebaseerd op een aanpassing van het algemeen bekende Ross-Miles-schuimproefprincipe (’’Oil and Soap” 18, 99-102 (1941)) op de volgende 15 wijze:
Watervrij lanoline van cosmetische kwaliteit wordt met dioxan (technische kwaliteit) gemengd in een verhouding van 2,5 g lanoline per 100 g dioxan. Het lanoline wordt eerst met 25 cm3 dioxan gemengd. Dit mengsel wordt op een stoombad tot een temperatuur van 45°C verwarmd om het lanoline in het dioxan op te lossen. De rest van het dioxan wordt dan toegevoegd en gemengd. Deze lanoline-dioxanoplossing, die in 20 een barnsteenkleurige fles wordt bewaard, dient vers te worden bereid op de dag, dat de proeven worden uitgevoerd.
Het te onderzoeken preparaat wordt verdund door 376 cm3 gedestilleerd water bij 4 g van het preparaat te voegen, hetgeen wordt gevolgd door toevoeging van 20 cm3 van de bovenbeschreven lanoline-dioxanoplossing, terwijl het geheel wordt gemengd. Bij het toevoegen van de lanoline-dioxanoplossing aan 25 de oplossing van het preparaat in water komt warmte vrij en dient er voor te worden gezorgd, dat de temperatuur van deze oplossing op 24-25°C wordt ingesteld. Deze uitgangsoplossingen dienen daarom beide vóór het mengen op een temperatuur van 23°C te worden ingesteld. Het afkoelen van de lanoline-diozanoplossing dient geleidelijk te geschieden om een precipitatie van het lanoline te voorkomen. Op deze wijze zal een gerede oplossing met een temperatuur van 24-25°C worden verkregen.
30 De gerede oplossing van het te onderzoeken preparaat, water, dioxan en lanoline, zoals bovenstaand beschreven, wordt dan op de gebruikelijke wijze in een gemodificeerde Ross-Miles-schuimkolom gebracht. Alle proeven worden in duplo uitgevoerd, terwijl het gemiddelde van de twee resultaten wordt genomen. De schuimstabiliteit wordt bepaald door het verval in schuimhoogte na verloop van 2 minuten te meten, uitgedrukt als een percentage van de aanvankelijke hoogte.
35 Typische voorbeelden van schuimwaarden, die onder toepassing van het bovenstaande voorschrift voor een alkylamidofosfobetaïne, een alkylamidobetaïne en een alkylamidosultaïne worden verkregen, zijn onderstaand vermeld.
Voorbeeld nr. Schuimvolume, Verval, %, na 40 ml 2 minuten dinatriumzout van laurine-myristine- VII 250 4,0 amidopropyl-2-hydroxypropylfosfobetaïne (formule 37) 45 dinatriumzout van cocamidopropyl-2- VI 240 10 hydroxypropylfosfobetaïne (formule 37) dinatriumzout van cocamido- XXV 210 19 propylfosfobetaTne (formule 60) cocamido-propylbetaïne (vergelijking) - 225 31,0 50 cocamido-propylsultaïne (vergelijking) - 200 60,0
Zoals uit de bovenstaande resultaten blijkt, vertonen de fosfobetaïnen volgens de uitvinding een uitmuntend schuimvolume en een uitmuntende schuimstabiliteit, terwijl de stabiliteit van de betaïnen en sultaïnen 55 aanzienlijk minder is.
Bij een andere reeks proeven werden verdere voorbeelden van de fosfobetaïne- en fosfitaïneverbindin-gen volgens de uitvinding volgens een ’’cilinderschudproef” onderzocht voor het evalueren van de 5 193247 schuimeigenschappen.
Bij deze proef werden proefoplossingen, die 0,1 gew.% van de te onderzoeken oppervlakte-actieve stof in water met een hardheid van 100 dpm (mol.verhouding van calcium tot magnesium van 3:2) gebruikt en in van stoppen voorziene cilinders met een capaciteit van 100 ml gebracht, die op zodanige wijze waren 5 gereinigd, dat het water langs de wanden daarvan als een één geheel vormende film naar beneden liep.
Elke cilinder, die met een proefoplossing was gevuld, werd 20 malen op een gestandaardiseerde wijze geschud, waarna de netto schuimvolumina werden waargenomen eerst één minuut en daarna opnieuw 5 minuten na het schudden. De proeven werden in triplo uitgevoerd. De resultaten waren als volgt: 10 Laurine/myristine-type Voorbeeld nr. 1 minuut 5 minuten laurine-myrstine-amidobetaïne (vergelij- - 67 60 king) natriumlaurylsulfaat (vergelijking) - 85 74 15 mononatriumzout van laurine-myristine- II 88 78 amidopropyl-2-hydroxypropylfosfobetaïne (formule 35) dinatriumzout van laurine-myristine- VII 85 78 amidopropyl-2-hydroxypropylfosfobetaïne 20 (formule 37) laurine-myristine-amidopropyl-2- XII 86 78 (hydroxypropyl)-glyceryl-fosfobetaïne (formule 42) dinatriumzout van laurine-myristine- XXXIII 87 73 25 amidopropyl-carboxymethyl-2- hydroxyethylfosfobetaïne (formule 65) N-cocamidoëthyl-N-hydroxyethyl-glycine - 76 67 (vergelijking) laurine-myristine-amido-2- XLIV 88 76 30 hydroxypropylfosfitaïne (formule 78)
Coco-type Voorbeeld nr. 1 minuut 5 minuten 35 cocobetaïne (vergelijking) - 65 56 coamidobetaïne (vergelijking) - 70 63 mononatriumzout van cocamido-2- I 79 74 hydroxypropylfosfobetaïne (formule 35) cocamidoglyceryl-2- XI 71 74 40 hydroxypropylfosfobetaïne (formule 41) mononatriumzout voor coco- XIX 83 78 imidazolinylfosfobetaïne (formule 48) dinatriumzout van coco- XXVI 80 75 imidazolinylfosfobetaïne (formule 62) 45 bis (coco-imidazoyl)fosfobetaïne XXXIV 75 69 (formule 66) cocamido-2-hydroxypropylfosfitaïne XLIX 79 70 (formule 78) 50
Bovendien bezitten de verbindingen volgens de uitvinding de eigenschap potentieel een verrassend geringe oculaire irritatie te veroorzaken in vergelijking met in de handel verkrijgbare oppervlakte-actieve stoffen van het amfotere en zwitteriontype. De toegepaste proef is de gemodificeerde Draize-proef (J.H. Draize c.s., Toilet Goods Assn. No. 17, mei, 1952, nr. 1 Proc. Sci. Sect.; Chem. Abstr. 46, 8774 g (1952).
55 Volgens deze methode wordt een monster van 0,1 ml van een neutrale oplossing van de te onderzoeken verbinding in één oog van een albino-konijn gedruppeld, terwijl het andere oog als controle fungeert. Voor elke verbinding worden zes konijnen gebruikt.
193247 6
Waarnemingen werden na verloop van 1,24, 48, 72 en 96 uren en 7 dagen na de aanvankelijke installatie uitgevoerd, terwijl tweede en derde installaties plaats vonden na de waarneming na 24 en 48 uren. De resultaten kunnen wisselen van nagenoeg geen verandering of slechts een geringe irritatie in het voorkomen van het oog van het konijn na verloop van 7 dagen tot een ernstige irritatie en/of volkomen 5 ondoorschijnendheid van cornea. Oogbeschadigingen worden volgens een cijfermatige schaal voor de cornea, iris en conjunctiva vastgesteld, waarbij een hoger getal wijst op een sterkere oogirritatie, welke getalswaarden worden opgeteld tot een totale numerieke waarde voor elke bepaling voor zes konijnen, waarbij tevens het gemiddelde werd bepaald. De gemiddelde waarde vormt een indicatie van de potentiële irritatie van het te onderzoeken preparaat. Op basis van de gemiddelde getalswaarde kan een descriptieve 10 irritatiewaardering worden gegeven, bijvoorbeeld geen, gering, matig, ernstig, enz.
Typische voorbeelden van resultaten voor een betaïne, sultaïne en een fosfobetaïne volgens de uitvinding, indien onderworpen aan het bovenstaande proefvoorschrift, zijn als volgt:
Potentiële oogirritatie 15 -
Verbinding 1 uur 24 48 72 96 7 Irritatie- uren uren uren uren dagen waarde dinatisumzout van 7,7 0,3 1,3 1,0 0,0 0,0 gering 20 laurine-myristine-amidopropyl-2-hydroxypropylfosfo-betaïne (formule 37) cocamidopropyl- 11,7 4,2 9,3 13,2 11,2 5,8 ernstig 25 betaïne (vergelijking) cocamidopropylsul- 15,0 8,5 15,6 25,0 - - ernstig taïne (vergelijking) bis (coco- 10,5 4,7 5,0 3,3 3,7 0,7 gering imidazoline)fosfo-30 betaïne (formule 66) cocamidoglycerylfos- 9,2 5,0 4,3 9,0 5,7 0,7 gering fobetaïne (formule 41) 35
Alle proeven werden uitgevoerd bij een concentratie van 3% (gew./gew.).
Ter ondersteuning van de bovenvermelde proefresultaten werd een verdere reeks proeven op de bovenbeschreven wijze uitgevoerd, waarbij slechts één proefkonijn per verbinding werd gebruikt en waarbij de volgende resultaten werden verkregen: 40 -----------
Voorbeeld Dag Irritatie- nr. waarde 1 2 3 4 7 45 - dinatriumzout van VII 7 0 1 1 0 zeer laurine- gering myristineadmidopro-pyl-2-hydrorypropyl-50 fosfobetaïne (formule 37) glyceryl ”CA-35” XV 4 0 0 0 0 zeer gering 7 193247
Voorbeeld Dag Irritatie- nr. waarde 5 __ 1 2 3 4 7 dinatriumzout van XXXIII 2 2 0 0 0 zeer laurine- gering myristinecarboxyfos· fobetaïne (formule 65)
Vergelijking "Amphoteric 20”* - 21 15 7 5 0 matig (vergelijking) cocobetaïne - 23 26 19 17 25 ernstig (vergelijking) cocamidobetaïne - 21 19 14 9 6 ernstig 20 (vergelijking) natriumlaurylsulfaat - 18 16 16 16 10 ernstig (vergelijking) "CA-35”** - 26 21 21 16 0 ernstig * N-cocamidoëthyl-N-hydroxyethylglycine.
25 ** 2-undecyl-1-hydroxyethyl-propionzuurimidazoline.
Zoals zonder meer duidelijk is, vertonen de fosfobetamen volgens de uitvinding slechts een geringe oculaire irritatie, terwijl de betaïnen en sultaïnen ernstig irriterend zijn.
De bereiding van specifieke verbindingen volgens de uitvinding wordt toegelicht aan de hand van de 30 onderstaande specifieke voorbeelden. Eenvoudigheidshalve worden eerst de specifiek als tussenproduct gebruikte fosfaatester-reactiecomponenten (bereid volgens de bovenbeschreven reactieschema’s volgens figuren 10 tot en met 16) en de specifieke als tussenproduct gebruikte fosfaatester-reactiecomponent (bereid volgens het reactieschema van figuur 17) beschreven, die bij deze voorbeelden werden toegepast in combinatie met bepaalde tertiaire amine(=3°N)reactiecomponenten, die in elk van de voorbeelden specifiek 35 zijn vermeld.
Als tussenproduct gebruikte fosfaatester-reactiecomponenten.
Reactiecomponent ”A” - met de formule 17, bereid volgens het reactieschema van figuur 10 (voorbeeld 1) Reactiecomponent ”B” - met de formule 18, bereid volgens voorbeeld 2 40 Reactiecomponent "C” - met de formule 19 en/of 20, bereid volgens voorbeeld 3
Reactiecomponent ”D” - met de formule 21 (80) bereid volgens het reactieschema van figuur 12 (voorbeeld 4)
Reactiecomponent ”E” - met de formule 22 en/of 23, bereid volgens de reactieschema’s van figuur 14 en figuur 15 (voorbeeld 5) 45 Reactiecomponent ”F’ - met de formules 24 en 25 (voorbeeld 6)
Reactiecomponent ”G” - met de formules 26 en 27 (voorbeeld 7)
Reactiecomponent "H” - met de formules 28, 29,30 en 31 (voorbeeld 8)
Reactiecomponent ’T - met de formules 32 en 33 (voorbeeld 9) 50 Als tussenproduct gebruikte fosfietester-reactiecomponent.
Reactiecomponent "J" - met de formule 34 (voorbeeld 10)
Voorbeeld /
In een reactievat werden 20,5 delen Reactiecomponent ”A” en 60,0 dln water gebracht en goed geroerd. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 50°C. Daarna werden onder goed roeren 19,5 dln 55 gesmolten 3-cocoamidopropyl-dimethylamine langzaam toegevoegd. Het verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, welke temperatuur gedurende 3-4 uren werd aangehouden. In verloop van deze periode werd de omzetting voor 97% beëindigd, zoals door anorganische chloride· en tertiaire 193247 8 amine-analyse werd vastgesteld.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuwe verbinding met de formule 35, waarin R1 een alkylgroep met 7-17 koolstofatomen voorstelt.
5 Voorbeeld II
In een reactievat werden onder goed roeren 20,8 dln Reactiecomponent ”A” en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 50°C. Bij de op deze wijze verkregen oplossing werden onder goed roeren langzaam 19,2 dln van een 70/30-mengsel van lauramidopropyl-dimethylamine en myristamidopropyl-dimethylamine gevoegd. Het verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 10 90-95°C, welke temperatuur gedurende 3-4 uren in stand werd gehouden. Na verloop van deze periode werd een omzettingsgraad van 97% bereikt, zoals aan de hand van de analyse van anorganisch chloride en tertiair amine werd bepaald.
Het product was een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 35, waarin R1 voor 70% een alkylgroep met 11 koolstofatomen en voor 30% een alkylgroep met 13 koolstofatomen voorstelt.
15
Voorbeeld III
In een reactievat werden onder goed roeren 23,9 dln Reactiecomponent ”A” en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 50°C. Bij de op deze wijze verkregen oplossing werden onder goed roeren langzaam 16,1 dln caprylamidopropyl-dimethylamine gevoegd. Het verwarmen werd 20 voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, welke temperatuur gedurende 3-4 uren in stand werd gehouden. In verloop van deze periode werd een omzettingsgraad van 97% bereikt, zoals aan de hand van de analyse van anorganisch chloride en tertiair amine werd bepaald.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 35, waarin R1 een alkylgroep met 7 koolstofatomen voorstelt.
25
Voorbeeld IV
In een reactievat werden onder goed roeren 18,5 dln Reactiecomponent ”A” en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van ongeveer 50°C. Bij de op deze wijze verkregen oplossing werden onder goed roeren langzaam 21,5 dln 3-oleamidopropyl-dimethylamine gevoegd. Het verwarmen 30 werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, welke temperatuur gedurende 3-4 uren in stand werd gehouden. Na verloop van deze periode werd een omzettingsgraad van 97% bereikt, zoals door analyse van anorganisch chloride en tertiair amine werd bepaald.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 35, waarin R1 een alkylgroep met 17 koolstofatomen voorstelt.
35
Voorbeeld V
In een reactievat werden onder goed roeren 23,6 dln Reactiecomponent ”A” en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van ongeveer 50°C. Bij de op deze wijze verkregen oplossing werden onder goed roeren langzaam 16,4 dln van een 70/30-mengsel van 3-lauramidopropyl-diëthylamine 40 en 3-myristamidopropyl-diëthylamine gevoegd. Het verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, welke temperatuur gedurende 3-4 uren in stand werd gehouden. Na verloop van deze periode werd een omzettingsgraad van 97% bereikt, zoals door analyse van anorganisch chloride en tertiair amine werd bepaald.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 36, waarin R1 45 voor 70% een alkylgroep met 11 koolstofatomen en voor 30% een alkylgroep met 13 koolstofatomen voorstelt.
Voorbeeld VI
In een reactievat werden onder goed roeren 22,4 dln Reactiecomponent ”C” en 60,0 dln water gebracht.
50 Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van ongeveer 50°C. Bij de op deze wijze verkregen oplossing werden onder goed roeren langzaam 17,6 dln 3-cocamidopropyl-dimethylamine gevoegd. Het verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, welke temperatuur gedurende 3-4 uren in stand werd gehouden. In verloop van deze periode werd een omzettingsgraad van 97% bereikt, zoals door analyse van anorganisch chloride en tertiair amine werd bepaald.
55 Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 37, waarin R1 een alkylgroep met 7-17 koolstofatomen voorstelt.
9 193247
Voorbeeld VII
ln een reactievat werden onder goed roeren 25,7 dln Reactiecomponent *’C” en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 50°C. Bij de op deze wijze verkregen oplossing werden onder goed roeren langzaam 14,3 dln van een 70/30-mengsel van lauramidopropyl-dimethylamine en 5 myristamidopropyl-dimethylamine gevoegd. Het verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, welke temperatuur gedurende 3-4 uren in stand werd gehouden. In verloop van deze periode werd een omzettingsgraad van 97% bereikt, zoals door analyse van anorganisch chloride en tertiair amine werd bepaald.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 37 waarin R1 voor 10 70% een alkylgroep met 11 koolstofatomen en voor 30% een alkylgroep met 13 koolstofatomen voorstelt.
Voorbeeld VIII
In een reactievat werden onder goed roeren 20,8 dln Reactiecomponent ”C” en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van ongeveer 50°C. Bij de op deze wijze verkregen oplossing 15 werden onder goed roeren langzaam 19,2 dln van een 70/30-mengsel van 3-lauramidopropyl-diëthylamine en 3-myristamidopropyl-diëthylamine gevoegd. Het verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, welke temperatuur gedurende 3-4 uren in stand werd gehouden. Na verloop van deze periode werd een omzettingsgraad van 97% bereikt, zoals door analyse van anorganisch chloride en tertiair amine werd bepaald.
20 Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 38, waarin R1 voor 70% een alkylgroep met 11 koolstofatomen en voor 30% een alkylgroep met 13 koolstofatomen voorstelt.
Voorbeeld IX
25 In een reactievat werden onder goed roeren 26,8 dln Reactiecomponent ”B” en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 50°C. Bij de op deze wijze verkregen oplossing werden onder goed roeren langzaam 13,2 dln 3-caproamidopropyl-dimethylamine gevoegd. Het verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, waarna het verhitte mengsel nog 3-4 uren op deze temperatuur werd gehouden. In verloop van deze periode werd een omzettingsgraad van 98% bereikt, zoals door 30 analyse van anorganisch chloride en tertiair amine werd bepaald.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 39, waarin R een alkylgroep met 5 koolstofatomen voorstelt.
Voorbeeld X
35 In een reactievat werden onder goed roeren 26,2 dln Reactiecomponent ”B’’ en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 50°C. Bij de op deze wijze verkregen oplossing werden onder goed roeren langzaam 13,8 dln van een 70/30-mengsel van 3-lauramidopropyl-diëthylamine en 3-myristamidopropyl-diëthylamine gevoegd. Het verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, waarna het verhitte mengsel nog 3-4 uren op deze temperatuur werd gehouden. In verloop van 40 deze periode werd een omzettingsgraad van 98% bereikt, zoals door analyse van anorganisch chloride en tertiair amine werd bepaald.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 40, waarin R voor 70% een alkylgroep met 11 koolstofatomen en voor 30% een alkylgroep met 13 koolstofatomen voorstelt.
45 Voorbeeld XI
In een reactievat werden onder goed roeren 20,4 dln Reactiecomponent ”D” en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 50°C. Aan de op deze wijze verkregen oplossing werden onder goed roeren langzaam 19,6 dln gesmolten 3-cocamidopropyl-dimethylamine toegevoegd. Het verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, waarna het verhitte mengsel nog 3-4 uren 50 op deze temperatuur werd gehouden. In verloop van deze periode werd een omzettingsgraad van 98% bereikt, zoals door analyse van anorganisch chloride en tertiair amine werd bepaald.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 41, waarin R een alkylgroep met 7-17 koolstofatomen voorstelt.
55 Voorbeeld XII
In een reactievat werden onder goed roeren 26,4 dln Reactiecomponent ”D” en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd op een temperatuur van 50°C. Bij de op deze wijze verkregen oplossing werden 193247 10 onder goed roeren langzaam 13,6 dln van een 70/30-mengsel van 3-lauramidopropyl-diëthylamine en 3-myristamidopropyl-diëthylamine gevoegd. Het verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, waarna het verhitte mengsel nog 3-4 uren op deze temperatuur werd gehouden. In verloop van deze periode werd een omzettingsgraad van 98% bereikt, zoals door analyse van anorganisch chloride en 5 tertiair amine werd bepaald.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 42, waarin R voor 70% een alkylgroep met 11 koolstofatomen en voor 30% een alkylgroep met 13 koolstofatomen voorstelt.
Voorbeeld XIII
10 In een reactievat werden onder goed roeren 14,4 dln Reactiecomponent ”E" en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 50°C. Vervolgens werden langzaam onder goed roeren 25,6 dln gesmolten 3-cocamidopropyl-dimethylamine toegevoegd. Het verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, waarna het verhitte mengsel nog 3-4 uren op deze temperatuur werd gehouden. In verloop van deze periode werd een omzettingsgraad van 98% bereikt, zoals door analyse van anorga-15 nisch chloride en tertiair amine werd bepaald.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 43, waarin R een alkylgroep met 7-17 koolstofatomen voorstelt.
Voorbeeld XIV
20 In een reactievat werden onder goed roeren 15,3 dln Reactiecomponent ”E” en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 50°C. Bij de op deze wijze verkregen oplossing werden langzaam onder goed roeren 24,7 dln van een 70/30-mengsel van 3-lauramidopropyl-dimethylamine en 3-myristamidopropyl-dimethylamine gevoegd. Het verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, waarna het verhitte mengsel nog 3-4 uren op deze temperatuur werd gehouden. In verloop van 25 deze periode werd een omzettingsgraad van 98% bereikt, zoals door analyse van anorganisch chloride en tertiair amine werd bepaald.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 43, waarin R voor 70% een alkylgroep met 11 koolstofatomen en voor 30% een alkylgroep met 13 koolstofatomen voorstelt.
30 Voorbeeld XV
In een geschikt reactievat werden onder goed roeren 20,7 dln Reactiecompontent ”B” en 60,0 dln zacht water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 50°C. Vervolgens werden onder goed roeren 19,30 dln 2-undecyl-1-(ethyloxyethylcarbonzuur)-imidazoline toegevoegd, terwijl het verhitten werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, waarna het verhitte mengsel nog 4 uren op deze temperatuur 35 werd gehouden. De omzetting was voltooid, toen het anorganische chloridegehalte 97% van de theorie bereikte.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 44, waarin R een alkylgroep met 11 koolstofatomen voorstelt.
40 Voorbeeld XVI
In een reactievat werden onder goed roeren 27,9 dln Reactiecomponent ”E" en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 50°C. Bij de op deze wijze verkregen oplossing werden onder goed roeren langzaam 12,1 dln 3-caproamidopropyl-diëthylamine gevoegd. Het verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, waarna het verhitte mengsel nog 3-4 uren op deze tempera-45 tuur werd gehouden. In verloop van deze periode werd een omzettingsgraad van 98% bereikt, zoals door analyse van anorganisch chloride en tertiair amine werd bepaald.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 45, waarin R een alkylgroep met 5 koolstofatomen voorstelt.
50 Voorbeeld XVII
In een reactievat werden onder goed roeren 21,7 dln Reactiecomponent ”C” en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 50°C. Bij de op deze wijze verkregen oplossing werden langzaam onder goed roeren 18,3 dln van een 70/30-mengsel van lauramidoëthyl-2,6-dimethylmorfoline en myristamidoëthyl-2,6-dimethylmorfoline gevoegd. Het verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 55 90-95°C, waarna het verhitte mengsel nog 3-4 uren op deze temperatuur werd gehouden. In verloop van deze periode bereikte de omzettingsgraad 98%, zoals door analyse van anorganisch chloride en tertiair amine werd bepaald.
11 193247
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 46, waarin R voor 70% een alkylgroep met 11 koolstofatomen en voor 30% een alkylgroep met 13 koolstofatomen voorstelt.
Voorbeeld XVIII
5 In een reactievat werden onder goed roeren 26,7 dln Reactiecomponent ”C” en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur vein 50°C. Bij de op deze wijze verkregen oplossing werden langzaam onder goed roeren 13,3 dln 3-benzamidopropyl-dimethylamine gevoegd. Het verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, waarna het verhitte mengsel nog 3-4 uren op deze temperatuur werd gehouden. In verloop van deze periode werd een omzettingsgraad van 98% bereikt, zoals door 10 analyse van anorganisch chloride en tertiair amine werd bepaald.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 47, waarin R1 een fenylgroep voorstelt.
Voorbeeld XIX
15 In een geschikt reactievat werden onder goed roeren 22,88 dln Reactiecomponent ”A" en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 50°C. Onder goed roeren werden 17,12 dln 1-hydroxyethyl-2-alkyl-2-imidazoline met 7-17 koolstofatomen in de alkylgroep toegevoegd. Het verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, waarna het verhitte mengsel nog 4 uren op deze temperatuur werd gehouden. In verloop van deze periode werd een omzettingsgraad van 97% bereikt, zoals 20 door analyse van anorganisch chloride en tertiair amine werd bepaald.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 48, waarin R een alkylgroep met 7-17 koolstofatomen voorstelt.
Voorbeeld XX
25 In een geschikt reactievat werden onder goed roeren 19,72 dln Reactiecomponent ”F” en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 50°C. Vervolgens werden onder goed roeren 20.28 dln 3-cocamidopropyl-dimethylamine toegevoegd. Het verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, waarna het verhitte mengsel nog 4 uren op deze temperatuur werd gehouden. De omzetting was voltooid, toen het anorganische chloridegehalte de theoretische waarde bereikt en de 30 resterende hoeveelheid 3°N te verwaarlozen klein was.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 49 en 50, waarin R een alkylgroep met 7-17 koolstofatomen voorstelt.
Voorbeeld XXI
35 In een geschikt reactievat werden onder goed roeren 20,69 dln Reactiecomponent ”F’ en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 50°C. Vervolgens werd onder goed roeren 19,31 dln 1-hydroxyethyl-2-alkyl-2-imidazoline met 7-17 koolstofatomen in de alkylgroep toegevoegd. Het verwannen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95eC, waarna het verhitte mengsel nog 4 uren op deze temperatuur werd gehouden. De omzetting was voltooid, toen het anorganisch chloridegehalte de 40 theoretische waarde bereikte en de resterende hoeveelheid 3°N te verwaarlozen klein was.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 51 en 52, waarin R een alkylgroep met 7-17 koolstofatomen voorstelt.
Voorbeeld XXII
45 In een geschikt reactievat werden onder goed roeren 20,72 dln Reactiecomponent ”G” en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 50°C. Vervolgens werden onder goed roeren 19.28 dln 3-cocamidopropyl-dimethylamine toegevoegd. Het verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, waarna het verhitte mengsel nog 4 uren op deze temperatuur werd gehouden. De omzetting was voltooid, toen het anorganische chloridegehalte de theoretische waarde bereikte en de 50 resterende hoeveelheid 3°N te verwaarlozen klein was.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 53 en 54, waarin R een alkylgroep met 7-17 koolstofatomen voorstelt.
Voorbeeld XXIII
55 In een geschikt reactievat werden onder goed roeren 21,70 dln Reactiecomponent ”<3” en €0,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 50°C. Vervolgens werden onder goed roeren 18,30 dln 1-hydroxyethyl-2-alkyl-2-imidazoline met 7-17 koolstofatomen in de alkylgroep toegevoegd. Het 193247 12 verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, waarna het verhitte mengsel nog 4 uren op deze temperatuur werd gehouden. De omzetting was voltooid, toen het anorganische chloridegehalte de theoretische waarde bereikte en de resterende hoeveelheid 3°N te verwaarlozen klein was.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 55 en 56, waarin 5 R een alkylgroep met 7-17 koolstofatomen voorstelt.
Voorbeeld XXIV
In een geschikt reactievat werden onder goed roeren 20,30 dln Reactiecomponent ”H” en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 50°C. Vervolgens werden onder goed roeren 10 19,70 dln 3-cocamidopropyl-dimethylamine toegevoegd. Het verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, waarna het verhitte mengsel nog 4 uren op deze temperatuur werd gehouden. De omzetting was voltooid, toen het anorganisch chloridegehalte de theoretische waarde bereikte en de resterende hoeveelheid 3°N te verwaarlozen klein was.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formules 39, 57, 58 en 59, 15 waarin R een alkylgroep met 7-17 koolstofatomen voorstelt.
Voorbeeld XXV
In een geschikt reactievat werden onder goed roeren 20,90 dln Reactiecomponent Ί” en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 50°C. Vervolgens werden onder goed roeren 20 19,10 dln 3-cocamidopropyl-dimethylamine toegevoegd. Het verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, waarna het verhitte mengsel nog 4 uren op deze temperatuur werd gehouden. De omzetting was voltooid, toen het anorganische chloridegehalte de theoretische waarde bereikte en de resterende hoeveelheid 3°N te verwaarlozen klein was.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formules 60 en 61, waarin 25 R een alkylgroep met 7-17 koolstofatomen voorstelt.
Voorbeeld XXVI
In een geschikt reactievat werden onder goed roeren 20,2 dln Reactiecomponent ”C” en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 50°C. Vervolgens werden onder goed roeren 30 19,8 dln 1-hydroxyethyl-2-alkyl-2-imidazoline met 17 koolstofatomen in de alkylgroep toegevoegd. Het verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, waarna het verhitte mengsel nog 4 uren op deze temperatuur werd gehouden. In verloop van deze periode werd een omzettingsgraad van 97% bereikt, zoals door analyse van anorganisch chloride en tertiair amine werd bepaald.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 62, waarin R een 35 alkylgroep met 17 koolstofatomen voorstelt.
Voorbeeld XXVII
In een geschikt reactievat werden onder goed roeren 22,4 dln Reactiecomponent ”C” en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 50°C. Vervolgens werden onder goed roeren 40 17,6 dln 1-hydroxyethyl-2-alkyl-2-imidazoline met 11 koolstofatomen in de alkylgroep toegevoegd. Het verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, waarna het verhitte mengsel nog 4 uren op deze temperatuur werd gehouden. In verloop van deze periode werd een omzettingsgraad van 97% bereikt, zoals door analyse van anorganisch chloride en tertiair amine werd bepaald.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 63, waarin R voor 45 70% een alkylgroep met 11 koolstofatomen en voor 30% een alkylgroep met 13 koolstofatomen voorstelt.
Voorbeeld XXVIII
in een geschikt reactievat werden onder goed roeren 26,9 dln Reactiecomponent ”C” en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 50°C. Vervolgens werden onder goed roeren 50 13,1 dln 1-hydroxyethyl-2-alkyl-2-imidazoline met 7 koolstofatomen in de alkylgroep toegevoegd. Het verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, waarna het verhitte mengsel nog 4 uren op deze temperatuur werd gehouden. In verloop van deze periode werd een omzettingsgraad van 97% bereikt, zoals door analyse van anorganisch chloride en tertiair amine werd bepaald.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 63, waarin R een 55 alkylgroep met 7 koolstofatomen voorstelt.
13 193247
Voorbeeld XXIX
In een geschikt reactievat werden onder goed roeren 21,4 dln Reactiecomponent ”B” en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 50°C. Vervolgens werden onder goed roeren 18,6 dln 1-hydroxyethyl-2-alkyl-2-imidazoline met 17 koolstofatomen in de aikylgroep toegevoegd. Het 5 verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, waarna het verhitte mengsel nog 4 uren op deze temperatuur werd gehouden. In verloop van deze periode werd een omzettingsgraad van 97% bereikt, zoals door analyse van anorganisch chloride en tertiair amine werd bepaald.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 64, waarin R een aikylgroep met 17 koolstofatomen voorstelt.
10
Voorbeeld XXX
In een geschikt reactievat werden onder goed roeren 23,6 dln Reactiecomponent ”B” en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 50°C. Vervolgens werden onder goed roeren 16,4 dln 1-hydroxyethyl-2-alkyl-2-imidazoline (waarvan de aikylgroep voor 70% 11 koolstofatomen en voor 15 30% 13 koolstofatomen bevatte) toegevoegd. Het verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, waarna het verhitte mengsel nog 4 uren op deze temperatuur werd gehouden. In verloop van deze periode werd een omzettingsgraad van 97% bereikt, zoals door analyse van anorganisch chloride en tertiair amine werd bepaald.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 64, waarin R voor 20 70% een aikylgroep met 11 koolstofatomen en voor 30% een aikylgroep met 13 koolstofatomen voorstelt.
Voorbeeld XXXI
In een geschikt reactievat werden onder goed roeren 25,4 dln Reactiecomponent ”B” en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 50°C. Vervolgens werden onder goed roeren 25 14,6 dln 1-hydroxyethyl-2-alkyl-2-imidazoline met 11 koolstofatomen in de aikylgroep toegevoegd. Het verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, waarna het verhitte mengsel nog 4 uren op deze temperatuur werd gehouden. In verloop van deze periode werd een omzettingsgraad van 97% bereikt, zoals door analyse van anorganisch chloride en tertiair amine werd bepaald.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 64, waarin R een 30 aikylgroep met 11 koolstofatomen voorstelt.
Voorbeeld XXXII
In een geschikt reactievat werden onder goed roeren 29,4 dln Reactiecomponent ”B” en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 50°C. Vervolgens werden onder goed roeren 35 10,6 dln 1-hydroxyethyl-2-alkyl-2-imidazoline met 5 koolstofatomen in de aikylgroep toegevoegd. Het verwarmen werd gedurende 4 uren voortgezet. Na verloop van deze periode werd een omzettingsgraad van 97% bereikt, zoals door analyse van anorganisch chloride en tertiair amine werd bepaald.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 64, waarin R een aikylgroep met 5 koolstofatomen voorstelt.
40
Voorbeeld XXXIII
In een geschikt reactievat werden onder goed roeren 18,04 dln Reactiecomponent ”C" en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 50°C. Vervolgens werden onder goed roeren 21,96 dln N-alkylamidoëthyl-N-hydroxyethyl-glycine (waarvan de aikylgroep voor 70% 11 koolstofatomen en 45 voor 30% 13 koolstofatomen bevatte) toegevoegd. Het verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, waarna het verhitte mengsel nog 4 uren op deze temperatuur werd gehouden. De omzetting was voltooid, toen het anorganische chloridegehalte de theoretische waarde bereikte en de resterende hoeveelheid 3°N te verwaarlozen klein was.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 65, waarin R voor 50 70% laurylgroepen en voor 30% myristylgroepen voorstelt.
Voorbeeld XXXIV
In een geschikt reactievat werden onder goed roeren 22,0 dln Reactiecomponent ”D” en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 50°C. Vervolgens werden onder goed roeren 55 18,0 dln 1-hydroxyethyl-2-alkyl-2-imidazoiine met 17 koolstofatomen in de aikylgroep toegevoegd. Het verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, waarna het verhitte mengsel nog 4 uren op deze temperatuur werd gehouden. Na verloop van deze periode werd een omzettingsgraad van 97% 193247 14 bereikt, zoals door analyse van anorganisch chloride en tertiair amine werd bepaald.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 66, waarin R een alkylgroep met 17 koolstofatomen voorstelt.
5 Voorbeeld XXXV
In een geschikt reactievat werden onder goed roeren 22,2 dln Reactiecomponent ”D” en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 50°C. Vervolgens werden onder goed roeren 15,8 dln 1-hydroxyethyl-2-alkyl-2-imidazoline (waarvan de alkylgroep voor 70% 11 koolstofatomen en voor 30% 13 koolstofatomen bevatte) toegevoegd. Het verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 10 90-95°C, waarna het verhitte mengsel nog 4 uren op deze temperatuur werd gehouden. Na verloop van deze periode werd een omzettingsgraad van 97% bereikt, zoals door analyse van anorganisch chloride en tertiair amine werd bepaald.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 66, waarin R voor 70% een alkylgroep met 11 koolstofatomen en voor 30% een alkylgroep 13 koolstofatomen voorstelt.
15
Voorbeeld XXXVI
In een geschikt reactievat werden onder goed roeren 22,61 dln Reactiecomponent ”H” en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 50°C. Vervolgens werden onder goed roeren 17,39 dln 1-hydroxyethyl-2-alkyl-2-imidazoline met 7-17 koolstofatomen in de alkylgroep toegevoegd. Het 20 verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, waarna het verhitte mengsel nog 4 uren op deze temperatuur werd gehouden. De omzetting was voltooid, toen het anorganische chloridegehalte de theoretische waarde bereikte en de resterende hoeveelheid 3°N te verwaarlozen klein was.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 67, 68, 69 en 70, waarin R een alkylgroep met 7-17 koolstofatomen voorstelt.
25
Voorbeeld XXXVII
In een geschikt reactievat werden onder goed roeren 21,87 dln Reactiecomponent Ί” en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 50°C. Vervolgens werden onder goed roeren 18,13 dln 1-hydroxyethyl-2-alkyl-2-imidazoline met 7-17 koolstofatomen in de alkylgroep toegevoegd. Het 30 verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, waarna het verhitte mengsel nog 4 uren op deze temperatuur werd gehouden. De omzetting was voltooid, toen het anorganische chloridegehalte de theoretische waarde bereikte en de resterende hoeveelheid 3°N te verwaarlozen klein was.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 71 en 72, waarin R een alkylgroep met 7-17 koolstofatomen voorstelt.
35
Voorbeeld XXXVIII
In een geschikt reactievat werden onder goed roeren 20,53 dln Reactiecomponent ”G” en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 50°C. Vervolgens werden onder goed roeren 19,47 dln 3-lauramidopropyl-diëthylamine toegevoegd. Het verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur 40 van 90-95°C, waarna het verhitte mengsel nog 4 uren op deze temperatuur werd gehouden. De omzetting was voltooid, toen het anorganische chloridegehalte de theoretische waarde bereikte en de resterende hoeveelheid 3°N te verwaarlozen klein was.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 73 en 74, waarin R een alkylgroep met 11 koolstofatomen voorstelt.
45
Voorbeeld XXXIX
In een geschikt reactievat werden onder goed roeren 18,29 dln Reactiecomponent ”C” en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 50°C. Vervolgens werden onder goed roeren 21,71 dln N-alkylethyl-N-hydroxyethyl-glycine (waarin de alkylgroep een laurylgroep) toegevoegd. Het 50 verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, waarna het verhitte mengsel nog 4 uren op deze temperatuur werd gehouden. De omzetting was voltooid, toen het anorganische chloridegehalte de theoretische waarde bereikte en de resterende hoeveelheid 3°N te verwaarlozen klein was.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 65, waarin R een alkylgroep met 11 koolstofatomen voorstelt.
15 193247
Voorbeeld XL
In een geschikt reactievat werden onder goed roeren 17,48 dln Reactiecomponent ”C” en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 50°C. Vervolgens werden onder goed roeren 22,52 dln N-alkylethyl-N-hydroxyethyl-glydne (waarvan de alkylgroep 7-17 koolstofatomen bevatte) 5 toegevoegd. Het verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, waarna het verhitte mengsel nog 4 uren op deze temperatuur werd gehouden. De omzetting was voltooid, toen het anorganische chloridegehalte de theoretische waarde bereikte en de resterende hoeveelheid 3°N te verwaarlozen klein was.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 65, waarin R een 10 alkylgroep met 7-17 koolstofatomen voorstelt.
Voorbeeld XLI
In een geschikt reactievat werden onder goed roeren 18,73 dln Reactiecomponent ”B” en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 50°C. Vervolgens werden onder goed roeren 15 21,27 dln N-alkylethyl-N-hydroxyethyl-glycine (waarin de alkylgroep een laurylgroep was) toegevoegd. Het verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, waarna het verhitte mengsel nog 4 uren op deze temperatuur werd gehouden. De omzetting was voltooid, toen het anorganische chloridegehalte de theoretische waarde bereikte en de resterende hoeveelheid 3°N te verwaarlozen klein was.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 75, waarin R een 20 alkylgroep met 11 koolstofatomen voorstelt.
Voorbeeld XLII
In een geschikt reactievat werden onder goed roeren 12,60 dln Reactiecomponent ”D” en 60,0 dln water gebracht. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 50°C. Vervolgens werden onder goed roeren 25 27,31 dln N-alkylethyl-N-hydroxyethyl-glycine (waarvan de alkylgroep een laurylgroep was) toegevoegd. Het verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, waarna het verhitte mengsel nog 4 uren op deze temperatuur werd gehouden. De omzetting was voltooid, toen het anorganische chloridegehalte de theoretische waarde bereikte en de resterende hoeveelheid 3°N te verwaarlozen klein was.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 76, waarin R een 30 alkylgroep met 11 koolstofatomen voorstelt.
Voorbeeld XLIII
In een geschikt reactievat werden onder goed roeren 15,73 dln Reactiecomponent "A” en 60,0 dln water gebracht Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 50°C. Vervolgens werden onder goed roeren 35 24,27 dln N-alkylamidoethyl-N-hydroxyethyl-glycine (waarvan de alkylgroep een myristylgroep was) toegevoegd. Het verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, waarna het verhitte mengsel nog 4 uren op deze temperatuur werd gehouden. De omzetting was voltooid, toen het anorganische chloridegehalte de theoretische waarde bereikte en de resterende hoeveelheid 3°N te verwaarlozen klein was.
40 Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 77, waarin R een alkylgroep met 13 koolstofatomen voorstelt.
Voorbeeld XLIV
In een geschikt reactievat werden 60,00 dln zacht water gebracht, waarna onder goed roeren 20,06 dln 45 Reactiecomponent ”J” werden toegevoegd. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 40-45°C, waarna onder goed roeren 19,94 dln van een 70/30-mengsel van 3-lauramidopropyl-dimethylamine en 3-myristamidopropyl-dimethylamine werden toegevoegd. Het verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, welke temperatuur gedurende 4-5 uren werd aangehouden. De omzetting was voltooid, toen het theoretische anorganische chloridegehalte werd bereikt en de resterende hoeveelheid tertiaire 50 stikstof te verwaarlozen klein werd.
Het product bestond uit een waterige oplossing van het product met de formule 78, waarin R voor 70% een alkylgroep met 11 koolstofatomen en voor 30% een alkylgroep met 13 koolstofatomen voorstelt.
Voorbeeld XLV
55 In een geschikt reactievat werden 60,00 dln zacht water gebracht, waarna onder goed roeren 20,82 dln Reactiecomponent ”A” werden toegevoegd. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 45-50°C. Vervolgens werden ondergoed roeren 19,18 dln 3-lauramidopropyl-dimethylamine toegevoegd. Het 193247 16 verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, welke temperatuur gedurende 4-5 uren in stand werd gehouden. De omzetting was voltooid, toen zich het theoretische anorganische chloridegehalte had ontwikkeld en de resterende hoeveelheid tertiaire amine te verwaarlozen klein was.
Het product bestond uit een waterige oplossing van het product met de formule 78, waarin R een 5 alkylgroep met 11 koolstofatomen voorstelt (voorbeeld 23 van het EP-B 13713 met een recht van voorrang van 30 november 1978).
Voorbeeld XLVI
In een geschikt reactievat werden 60,00 dln zacht water gebracht, waarna onder goed roeren 24,45 dln 10 Reactiecomponent ”A” werden toegevoegd. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 45-50°C, waarna onder goed roeren 15,55 dln 3-capramidopropyl-dimethylamine werden toegevoegd. Het verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, welke temperatuur gedurende 4-5 uren werd aangehouden. De omzetting was voltooid, toen het theoretische anorganische chloridegehalte was ontwikkeld en de resterende hoeveelheid tertiaire amine te verwaarlozen klein werd.
15 Het product bestond uit een waterige oplossing van het product met de formule 78, waarin R een alkylgroep met 5 koolstofatomen voorstelt (voorbeeld 25 van het EP-B 13713 met een recht van voorrang van 30 november 1978).
Voorbeeld XLVII
20 In een geschikt reactievat werden 60,00 dln zacht water gebracht, waarna onder goed roeren 18,13 dln Reactiecomponent ”A” werden toegevoegd. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 45-50°C, waarna onder goed roeren 21,87 dln 3-oleamidepropyl-dimethylamine werden toegevoegd. Het verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, welke temperatuur gedurende 4-5 uren in stand werd gehouden. De omzetting was voltooid, toen het theoretische anorganische chloridegehalte was ontwikkeld 25 en de resterende hoeveelheid tertiaire amine te verwaarlozen klein was.
Het product bestond uit een waterige oplossing van het materiaal met de formule 78, waarin R een alkylgroep met 17 koolstofatomen voorstelt.
Voorbeeld XLVIII
30 In een geschikt reactievat werden 60,00 din zacht water gebracht, waarna hierbij onder goed roeren 20,66 dln Reactiecomponent ”A” werden gevoegd. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 45-50°C, waarna onder goed roeren 19,34 dln 1-hydroxyethyl-2-alkyl-2-imidazoline met 7-17 koolstofatomen in de alkylgroep werden toegevoegd. Het verwarmen werd voortgezet tot een temperatuur van 90-95°C, welke temperatuur gedurende 4-5 uren werd aangehouden. De omzetting was voltooid, toen het theoretische 35 anorganische chloridegehalte was ontwikkeld en de resterende hoeveelheid tertiaire amine te verwaarlozen klein was geworden.
Het product bestond uit een waterige oplossing van het materiaal met de formule 79, waarin R een alkylgroep met 7-17 koolstofatomen voorstelt (vergelijk voorbeeld 12 van het EP-B 13713 met een recht van voorrang van 30 november 1978).
40
Voorbeeld XUX
In een geschikt reactievat werden 60,00 dln zacht water gebracht, waarbij onder goed roeren 19,68 dln Reactiecomponent ”J” werden gevoegd. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 40-50°C, waarna 20,32 dln 3-cocamidopropyl-dimethylamine werden toegevoegd. Onder goed roeren werd het 45 reactiemengsel tot een temperatuur van 90-95°C verwarmd en gedurende 4-5 uren op deze temperatuur gehouden. De omzetting was voltooid, toen zich het theoretische anorganische chloridegehalte had ontwikkeld en de resterende hoeveelheid tertiaire stikstof te verwaarlozen klein was geworden.
Het product bestond uit een waterige oplossing van het materiaal met de formule 78, waarin R een alkylgroep met 7-17 koolstofatomen voorstelt (voorbeeld 9 van het EP-B 13713 met een recht van voorrang 50 van 30 november 1978).
Voorbeeld 1 Reactiecomponent "A"
In een geschikt reactievat werden 60,00 dln gedeïoniseerd water gebracht, waarbij onder goed roeren 22,58 55 dln NaH2P04 en 0,70 dln NaOH werden gevoegd. Het mengsel werd goed geroerd, totdat een oplossing was verkregen. Vervolgens werden onder goed roeren 17,42 dln epichloorhydrien toegevoegd. Het reactievat werd afgesloten, waarna met stikstof een overdruk van 0,35 kg/cma werd aangelegd. Het 17 193247 reactiemengsel werd tot een temperatuur van 80-85°C verwarmd en gedurende 2 uren op deze temperatuur gehouden, nadat het mengsel helder was geworden (in totaal ongeveer 3 uren). De omzetting was voltooid, toen de theoretische vermindering van het zuurgetal was bereikt. Het anorganische chloridegehalte zal minder dan 0,50% bedragen.
5 Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 17.
Voorbeeld 2 Reactiecomponent ”B”
In een geschikt reactievat werden 60,00 dln gedeïoniseerd water gebracht, waarbij 17,37 dln Na2HP04 10 werden gevoegd. Het mengsel werd goed gemengd, totdat een oplossing was verkregen. Vervolgens werden onder goed roeren 22,63 dln epichloorhydrien toegevoegd. Het reactievat werd afgesloten en met stikstof onder een overdruk van 0,35 kg/cm2 gebracht. Vervolgens werd warmte toegevoerd tot een temperatuur van 80-85°C, waarna het verhitte mengsel nog 2 uren op deze temperatuur werd gehouden, nadat het mengsel helder was geworden (in totaal ongeveer 3 uren). De omzetting was voltooid, toen het 15 theoretische chloridegehalte was bereikt en de theoretische vermindering van het zuurgetal was teweeg gebracht.
Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 18.
Voorbeeld 3 20 Reactiecomponent "C"
In een geschikt reactievat werden 60,00 dln gedeïoniseerd water gebracht, waarbij 17,37 dln Na2HP04 werden gevoegd. Het mengsel werd goed gemengd, totdat een oplossing was verkregen. Vervolgens werden onder goed roeren 22,63 dln epichloorhydrien toegevoegd. Het reactievat werd afgesloten en met stikstof onder een overdruk van 0,35 kg/cm2 gebracht. Vervolgens werd warmte toegevoerd tot een 25 temperatuur van 80-85°C, waarna het verhitte mengsel nog 2 uren op deze temperatuur werd gehouden, nadat het mengsel helder was geworden (in totaal ongeveer 3 uren). De omzetting was voltooid, toen de theoretische vermindering van het zuurgetal en het theoretische anorganische chloridegehalte waren bereikt. Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formules 19 en 20.
30 Voorbeeld 4
Reactiecomponent ”D”
In een geschikt reactievat werden 60,00 dln gedeïoniseerd water gebracht, waarbij 17,09 dln NaH2P04 en 0,70 dln NaOH werden gevoegd. Het mengsel werd goed gemengd, totdat een oplossing was verkregen. Vervolgens werden onder goed roeren 22,91 dln epichloorhydrien toegevoegd. Het reactievat werd 35 afgesloten en met stikstof onder een overdruk van 0,35 kg/cm2 gebracht. Vervolgens werd warmte toegevoerd tot een temperatuur van 80-85°C, waarna het verhitte mengsel nog 3 uren op deze temperatuur werd gehouden, nadat het mengsel helder was geworden (in totaal ongeveer 5 uren). De omzetting was voltooid, tot het zuurgetal en het theoretische hoeveelheid was verminderd. Het anorganische chloridegehalte zal minder dan 0,5% bedragen.
40 Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 80.
Voorbeeld 5 Reactiecomponent ”E”
Bij 51,21 dln polyfosforzuur werden langzaam onder goed roeren 48,79 dln 2-chloorethanol gevoegd. Het 45 mengsel werd langzaam tot een temperatuur van 90-95°C verwarmd en gedurende ongeveer 2 uren op deze temperatuur gehouden. De omzetting was voltooid, toen de theoretische vermindering van het zuurgetal was bereikt. Vervolgens werden 35,67 dln van het op deze wijze verkregen product met 55,14 dln gedeïoniseerd water gemengd. Vervolgens werden langzaam 8,32 dln NaOH toegevoegd. De omzetting was voltooid, toen het theoretische zuurgetal was bereikt.
50 Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formule 22 en/of 23.
Voorbeeld 6 Reactiecomponent ”F”
Bij 33,83 dln polyfosforzuur werden onder goed roeren langzaam 66,17 dln 1-chloorpropanol-2 gevoegd.
55 Er werd langzaam tot een temperatuur van 90-95°C verwarmd, waarna het verhitte mengsel nog ongeveer 2 uren op deze temperatuur werd gehouden. De omzetting was voltooid, toen de theoretische vermindering van het zuurgetal was bereikt. Vervolgens werden 34,90 dln van het op deze wijze verkregen

Claims (4)

193247 18 product met 60,00 dln zacht water gemengd. Vervolgens werden langzaam 5,10 dln NaOH toegevoegd. De omzetting was voltooid, toen de theoretische vermindering van het zuurgetal was bereikt. Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formules 24 en 25. 5 Voorbeeld 7 Reactiecomponent ”G” Bij 30,40 dln polyfosforzuur werden langzaam onder goed roeren 69,60 dln 2-[2-(2-chloorethoxyethoxy)ethanol] gevoegd. Vervolgens werd langzaam tot een temperatuur van 90-95°C verwarmd, waarna het verhitte mengsel nog ongeveer 2 uren op deze temperatuur werd gehouden. De 10 omzetting was voltooid, toen de theoretische vermindering van het zuurgetal was bereikt. Vervolgens werden 35,36 dln van het op deze wijze verkregen product met 60,00 dln zacht water gemengd. Hierna werden 4,64 dln NaOH langzaam toegevoegd. De omzetting was voltooid, toen de theoretische vermindering van het zuurgetal was bereikt. Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formules 26 en 27. 15 Voorbeeld 8 Reactiecomponent ”H” Bij 31,91 dln polyfosforzuur werden langzaam onder goed roeren 68,09 dln 3-chloor-1,2-propaandiol gevoegd. Het mengsel werd langzaam tot een temperatuur van 90-95°C verwarmd, waarna het verhitte 20 mengsel nog ongeveer 2 uren op deze temperatuur werd gehouden. De omzetting was voltooid, toen de theoretische vermindering van het zuurgetal was bereikt. Vervolgens werden 35,17 dln van het op deze wijze verkregen product met 60,00 dln zacht water gemengd. Hierna werden langzaam 4,83 dln NaOH toegevoegd. De omzetting was voltooid, toen de theoretische vermindering van het zuurgetal was bereikt. Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formules 28, 29, 30 en 31. 25 Voorbeeld 9 Reactiecomponent Ί” Bij 33,83 dln polyfosfurzuur werden langzaam ondergoed roeren 66,17 dln 1-chloor-3-hydroxypropaan gevoegd. Het mengsel werd langzaam tot een temperatuur van 90-95°C verwarmd, waarna het verhitte 30 mengsel nog ongeveer 2 uren op deze temperatuur werd gehouden. De omzetting was voltooid, toen de theoretische vermindering van het zuurgetal was bereikt. Vervolgens werden 35,44 dln van het op deze wijze verkregen product met 60,00 dln zacht water gemengd. Hierna werden langzaam 4,56 dln NaOH toegevoegd. De omzetting was voltooid, toen de theoretische vermindering van het zuurgetal was bereikt. Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuw product met de formules 32 en 33. 35 Voorbeeld 10 Reactiecomponent ”J” Bij 60,00 dln zacht water in een geschikt reactievat werden langzaam onder goed roeren 21,17 dln NaH2P03 gevoegd. Warmte werd toegevoerd tot een temperatuur van 40-50°C. Vervolgens werden onder 40 goed roeren 18,83 dln epichioorhydrien toegevoegd. Het reactievat werd afgesloten en met stikstof onder een overdruk van 0,35 kg/cm2 gebracht. Het reactiemengsel werd tot een temperatuur van 90-95°C verwarmd en gedurende 3-4 uren op deze temperatuur gehouden. De omzetting was voltooid, toen de theoretische vermindering van het zuurgetal was bereikt. Het product bestond uit een waterige oplossing van een nieuwe reactiecomponent met de formule 34. 45
1. Fosforhoudende betaïnederivaten voor industrieel gebruik, gekenmerkt door de formule 1 respectievelijk 50 de formule 4, waarin A O®, OM of -O-Y-R® voorstelt, B O® of OM' voorstelt, X® een anion voorstelt, z O of het getal 1 of 2 aangeeft, 55 met dien verstande, dat slechts hetzij A hetzij B O® kan voorstellen en z een waarde bezit, die noodzakelijk is voor het verschaffen van ladingsevenwicht, Y een alkyleengroep, die door ten hoogste 3 zuurstofatomen onderbroken kan zijn, met-ten hoogste 12 19 193247 koolstofatomen aangeeft, welke alkyleenketen gesubstitueerd kan zijn door één of meer alkyl-, alkoxy-, hydroxyl· of hydroxyalkylgroepen, met dien verstande, dat in de formule 4 de alkyleengroep Y door een of meer alkoxy-, hydroxyl- of hydroxyalkylgroepen is gesubstitueerd, M en M', die al dan niet gelijk zijn, elk (a) een waterstofatoom, (b) een organische rest uit de groep van 5 alkyl of hydroxyalkyl met ten hoogste 6 koolstofatomen, polyhydroxyalkyl met ten hoogste 10 koolstofatomen, glyceryl, cycloalkyl met ten hoogste 6 koolstofatomen of aryl of aryialkyl met ten hoogste 10 koolstofatomen of (c) een zoutrest van de alkalimetalen, aardalkalimetalen of mono-, di- triethanolamine voorstellen, met dien verstande dat, indien hetzij M hetzij M' een organische rest (b) voorstelt, de andere rest M respectievelijk M' een waterstofatoom (a) of een zoutrest (c) moet zijn, en 10 R een van een amidoamine-reactiecomponent afgeleide rest met de formule 2 voorstelt, in welke formule 2 R1 een alkyl-, alkenyl-, alkoxy- of hydroxyalkylgroep met elk 5-22 koolstofatomen of een aryl- of alkarylgroep met ten hoogste 20 koolstofatomen betekent, R2 een waterstofatoom, een alkyl-, hydroxyalkyl- of alkenylgroep met elk ten hoogste 6 koolstofatomen, 15 een cycloalkylgroep met ten hoogste 6 koolstofatomen of een polyoxyalkyleengroep met ten hoogste 10 koolstofatomen betekent, R3 en R4, die al dan niet gelijk zijn, elk een alkyl- hydroxyalkyl- of carboxyalkylgroep met ten hoogste 6 koolstofatomen in elk van de alkylresten of een polyoxyalkyleengroep met ten hoogste 10 koolstofatomen aangeven of R3 en R4 tezamen met het stikstofatoom, waaraan zij zijn gebonden, een stikstofhoudende 20 heterocyclische rest aangeven, waarin de rest Y respectievelijk Y' aan een ander ringatoom van de stikstofhoudende heterocyclische rest dan het stikstofatoom van de R-rest is gebonden, en n een geheel getal met een waarde van 2-12 aangeeft, of R een stikstofhoudende heterocyclische verbinding met de formule 3 is, waarin Z N, S of O is, 25. een geheel getal van 0 tot en met 3 is, p een geheel getal van 1 tot en met 3 is, met dien verstande dat de som van o + p 3 tot 4 is, en R, een alkyl-, een alkenyl-, een alkoxy- of een hydroxyalkyl met 5 tot 22 koolstofatomen of een aryl- of een alkarylgroep met tot 20 koolstofatomen is en verbonden is met een koolstofatoom van de ring, en 30 Re een alkylgroep met 2 tot 6 koolstofatomen is die aan een eindstandige of aan een niet-eindstandig koolstofatoom gesubstitueerd kan zijn door een hydroxylgroep.
2. Verbinding volgens conclusie 1, gekenmerkt door de formule 1, waarin A aangeeft OM, B aangeeft 0Θ, z is O en R, Y en M de in conclusie 1 genoemde betekenis bezitten.
3. Verbinding volgens conclusie 1, gekenmerkt door de formule 1, waarin A aangeeft OM, B aangeeft OM1, 35 z is O en R, Y, M en X de in conclusie 1 genoemde betekenis bezitten.
4. Verbinding volgens conclusie 1, gekenmerkt door de formule 1, waarin A is -O-Y-R®, B is O®, z is 1 en R, Y en X de in conclusie 1 genoemde betekenis bezitten. Hierbij 14 bladen tekening
NL7903526A 1978-05-05 1979-05-04 Fosforhoudende betaïnederivaten. NL193247C (nl)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/902,121 US4181634A (en) 1977-06-17 1978-05-05 Mild cleansing compositions comprising an alkyleneoxylated bisquaternary ammonium compound and an anionic or amphoteric detergent such as a phosphobetaine
US90212178 1978-05-05
US05/965,462 US4261911A (en) 1978-11-30 1978-11-30 Phosphitaines
US96546178 1978-11-30
US05/965,461 US4215064A (en) 1978-11-30 1978-11-30 Phosphobetaines
US96546278 1978-11-30

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NL7903526A NL7903526A (nl) 1979-11-07
NL193247B NL193247B (nl) 1998-12-01
NL193247C true NL193247C (nl) 1999-04-02

Family

ID=27420590

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL7903526A NL193247C (nl) 1978-05-05 1979-05-04 Fosforhoudende betaïnederivaten.

Country Status (16)

Country Link
AR (1) AR228016A1 (nl)
AT (1) AT376685B (nl)
AU (1) AU528547B2 (nl)
BE (1) BE876055A (nl)
BR (1) BR7902725A (nl)
CH (1) CH650001A5 (nl)
ES (1) ES480266A1 (nl)
FR (1) FR2424925B1 (nl)
GB (1) GB2020289B (nl)
GR (1) GR64909B (nl)
IE (1) IE48107B1 (nl)
MX (1) MX150948A (nl)
NL (1) NL193247C (nl)
NZ (1) NZ190363A (nl)
PH (1) PH16742A (nl)
PT (1) PT69574A (nl)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU536481B2 (en) * 1979-07-23 1984-05-10 Johnson & Johnson Baby Products Company Phosphoric acid triesters
US4617414A (en) * 1984-09-10 1986-10-14 Johnson & Johnson Baby Products Company Process for the preparation of phosphate surfactants
JPH0725778B2 (ja) * 1987-10-21 1995-03-22 花王株式会社 リン酸エステル、その製造法およびそれを含有する洗浄剤組成物

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE792662A (fr) * 1971-12-13 1973-06-13 Hoechst Ag Composes du phosphore qui sont des ions mixtes
CA1038766A (en) * 1973-04-09 1978-09-19 Robert J. Verdicchio Amphoteric surface active agents
CH597252A5 (nl) * 1973-04-14 1978-03-31 Hoechst Ag
US3950417A (en) * 1975-02-28 1976-04-13 Johnson & Johnson High-lathering non-irritating detergent compositions

Also Published As

Publication number Publication date
GB2020289B (en) 1983-01-12
ATA335679A (de) 1984-05-15
IE790881L (en) 1979-11-05
IE48107B1 (en) 1984-10-03
ES480266A1 (es) 1980-08-16
PT69574A (en) 1979-06-01
MX150948A (es) 1984-08-24
GR64909B (en) 1980-06-07
AT376685B (de) 1984-12-27
AU4693379A (en) 1979-11-08
NZ190363A (en) 1981-05-01
PH16742A (en) 1984-02-10
AR228016A1 (es) 1983-01-14
FR2424925A1 (fr) 1979-11-30
NL193247B (nl) 1998-12-01
NL7903526A (nl) 1979-11-07
CH650001A5 (de) 1985-06-28
BE876055A (fr) 1979-11-05
FR2424925B1 (fr) 1988-05-20
AU528547B2 (en) 1983-05-05
BR7902725A (pt) 1979-11-20
GB2020289A (en) 1979-11-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4215064A (en) Phosphobetaines
US4380637A (en) Imidazoline phosphobetaines
US4209449A (en) Phosphate quaternary compounds
US4617414A (en) Process for the preparation of phosphate surfactants
US4137191A (en) Low-irritant surfactant composition
US5091493A (en) Silicone phosphobetaines
CA1132990A (en) Process for preparation of novel phosphorus containing surface active agents
NL193247C (nl) Fosforhoudende betaïnederivaten.
KR900009055A (ko) 국소용 조성물
US2073100A (en) Nu-aminoalkylamides of nu-alkyl-aminobenzoic acids and process of preparing them
US4269730A (en) Substituted imidazoline reactions with chloroacetate salts
US5256805A (en) Silicone amido amine salts
CA1044913A (en) Method for increasing the sucrose content of growing plants
US4261911A (en) Phosphitaines
US6683033B2 (en) Concentrated aqueous betaine surfactant compositions and process for their preparation
US4304910A (en) Quarnary ammonium polymeric anti-microbial agent
ES484571A1 (es) Procedimiento para la obtencion de compuestos de n-oxaciclil-alquil-piperidil-diaza
US4336385A (en) Phosphate imidazolinium compounds
PL84078B1 (nl)
US4243602A (en) Novel quaternary compounds
JPS6340798B2 (nl)
US2471621A (en) Mercury compounds and process of making same
US4336386A (en) Quaternary imidazolinium phosphite derivatives
WO1990015797A2 (en) Quaternized nitrogen containing compounds
US4089884A (en) Tris(triorganosilylalkyl) phosphites and method for preparing them

Legal Events

Date Code Title Description
A85 Still pending on 85-01-01
BA A request for search or an international-type search has been filed
BB A search report has been drawn up
BC A request for examination has been filed
V4 Discontinued because of reaching the maximum lifetime of a patent

Free format text: 19990504