NL192519C - Werkwijze voor het bereiden van zeer zuiver formaldehyde. - Google Patents

Description

1 192519

Werkwijze voor de bereiding van zeer zuiver formaldehyde

De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het bereiden van gezuiverd formaldehyde, omvattende: 5 (A) het aan het middendeel of het onderste deel van een destillatiekolom toevoeren van rnw formaldehyde, dat water en methanol bevat en waarvan de formaldehydeconcentratie 30-90 gew.% is; (B) het uitvoeren van een destillatie; (C) het uit de top van de kolom winnen van gezuiverd formaldehydegas.

Een dergelijke werkwijze is bekend uit het boek ’’Formaldehyde” van J.F. Walker, 3e editie, 1968, blz.

10 132-139.

Hierin worden verschillende werkwijzen beschreven voor het destilleren van ruw formaldehyde, zoals gefractioneerde destillatie en stoomdestillatie. Verder wordt vermeld dat methanol uit luwe formaldehyde dat water en methanol bevat, kan worden verwijderd door extractieve destillatie met een waterige oplossing van een zout, zoals aluminiumsulfaat.

15 Een bekend probleem bij de destillatie van ruw formaldehyde dat water en methanol bevat, is dat azeotropen van de aanwezige stoffen ontstaan. Onder druk vormt een formaldehyde-watersysteem een azeotroop bij een formaldehydeconcentratie van ongeveer 22 gew.%. Aldus zal in het algemeen wanneer ruw formaldehyde, dat water en methanol bevat, met een formaldehydeconcentratie boven het azeotropi-sche punt aan destillatie wordt onderworpen, het formaldehyde in de vloeibare fase zodanig worden 20 geconcentreerd dat uiteindelijk paraformaldehyde, dat wil zeggen een oligomeer van formaldehyde, neerslaat. Derhalve is het moeilijk om zeer zuiver formaldehyde te verkrijgen door destillatie.

Het doel van de uitvinding is het verschaffen van een werkwijze van de in de aanhef aangegeven aard, waarbij zich genoemde problemen niet voordoen.

Dit doel wordt bereikt doordat, in de bovengenoemde werkwijze dat in stap (A) bovenin de kolom een 25 polyalkyleenglycolverbinding of een derivaat daarvan, waarin ten minste 90% van de eindstandige hydroxylgroepen is geblokkeerd met eindgroepen die stabiel zijn ten opzichte van water en formaldehyde, wordt toegevoerd in een hoeveelheid die ten minste tienmaal het totale gewicht van het in het ruwe formaldehyde aanwezige water en methanol bedraagt, en dat in stap (C) tevens uit de bodem van de kolom een water- en methanol-bevattende oplossing van de polyalkyleenglycolverbinding of het derivaat daarvan 30 wordt afgevoerd.

Overigens zijn normale, vacuüm- en drukdestillaties van waterige oplossing van formaldehyde beschreven in een artikel van J.F. Walker in Ind. Eng. Chem., 32 (7,1940), blz. 1016-1018.

In Chemical Abstracts 83 (1975) 207955Z worden gegevens veimeld van isothermische damp-vloeistofevenwichten van formaldehyde-watersystemen bij 80-130°C.

35 Voorts wordt gewezen op een algemene vergelijking van azeotropische en extractieve destillaties door E.J. Hoffman in ’’Azeotropic and Extractive Distillation” (Interscience Publishers, 1964); waarbij op blz. 165, 170 en 179 is aangegeven dat in het algemeen met een hoger kokende component een binair systeem van componenten met dichtbij elkaar liggende kookpunten of een homogene azeotroop vormend mengsel kan worden gescheiden.

40 Er is voorgesteld water- en methanol bevattend ruw formaldehyde in reactie te brengen met een hogere alcohol om tegelijk een hemiacetaal te vormen, dat daarna wordt gedehydrateerd en gepyrolyseerd om formaldehyde te verkrijgen met een verlaagd watergehalte (Amerikaanse octrooi schrift 2.848.500). Bij deze techniek zijn echter ingewikkelde trappen nodig en vinden tevens nevenreacties of denaturering plaats. Voorts is de zuiverheid van het resulterende formaldehyde niet permanent. Het is aldus noodzakelijk deze 45 weikwijze te combineren met een zuiveringswerkwijze van formaldehyde zoals hierna beschreven alvorens men zeer zuiver formaldehyde kan verkrijgen.

Het Amerikaanse octrooischrift 2.678.905 beschrijft een techniek voor het zuiveren van een waterige formaldehyde-oplossing door extractieve destillatie. Deze techniek is gericht op het isoleren van organische verbindingen die in de waterige formaldehyde-oplossing aanwezig zijn, en niet van water. Dat wil zeggen 50 dat de techniek geen verband houdt met de bereiding van zeer zuiver formaldehyde door extractieve destillatie onder vermijding van azeotroopvorming van foimaldehyde met water.

Verder beschrijft het Amerikaanse octrooischrift 2.780.652 een werkwijze voor het zuiveren van formaldehydegas, waarbij een formaldehydegas in een concentratie van ten minste 90-95 gew.% in aanraking wordt gebracht met een polyalkyleenglycoldimethylether zoals polyethyleenglycoldimethylether en 55 tetraethyleenglycoldimethylether in gewichtshoeveelheden van bij voorkeur &-12 maal de hoeveelheid te zuiveren formaldehyde houdend gas in een tegenstroomsysteem bij ongeveer 100-150°C. Volgens deze werkwijze kunnen onzuiverheden zoals water, dat in 90-95 gew.% of hoger formaldehydegas aanwezig is, 192519 2 in polyethyleenglycoldimethylether worden geabsorbeerd waardoor men zeer zuiver formaldehydegas verkrijgt. Deze werkwijze kan worden uitgevoerd in een destiHatie-type kolom. Indien de concentratie lager is dan 95 gew.% wordt de hoeveelheid formaldehyde die in de poiyethyleengiycoldimethylether wordt geabsorbeerd ter zuivering van het formaldehyde zeer hoog.

5 Aldus heeft geen van de bovenbeschreven gebruikelijke methoden betrekking op de directe bereiding van zeer zuiver formaldehyde via extractieve destillatie van water- en methanol-bevattend ruw formaldehyde, dat op industriële schaal wordt geproduceerd.

Met het doel de bovenstaande problemen te overwinnen is een industriële werkwijze ter bereiding van stabiel zeer zuiver formaldehyde ontwikkeld, welke werkwijze voordelig is in verband met de bereikte 10 vereenvoudiging. Aldus is volgens de uitvinding gevonden dat indien een nader gedefinieerde polyalkyleen-glycoiverbinding (polyalkyleenoxideverbinding) wordt toegevoegd aan een oplossing van een water- en methanol-bevattend ruw formaldehyde de azeotrope samenstelling van formaldehyde-water naar de hogere kant van de formaldehydeconcentratie wordt verschoven en tenslotte het azeotropische punt verdwijnt.

Zoals in figuur 1 getoond wordt het damp-vloeistofevenwicht naar de hogere kant van de formaldehyde-15 concentratie in de gaskant verschoven door de polyethyleenoxidedimethylether aan een oplossing van water- en methanol-bevattend ruw formaldehyde toe te voegen. Wanneer de toegevoegde hoeveelheid polyethyleenoxidemethylether niet kleiner is dan 20 maal het totale gewicht van de water- en methanol-^vafte^cle njwe formaldehydesamenstelling, verdwijnt de azeotropische samenstelling van formaldehyde-water. Aldus betekent de verdwijning van de azeotrope samenstelling van fomnaldehyde-water in het 20 damp-vloeistofevenwicht dat formaldehyde en water in goede toestand door de destillatie kunnen worden gescheiden. In figuur 1 heeft de formaldehydeconcentratie (X voor de vloeistoffase en Y voor de gasfase) betrekking op een formaldehydeconcentratie gebaseerd op het totale gewicht van water, methanol en formaldehyde waarin de toegevoegde polyalkyleenoxideverbinding niet aanwezig is. De onderhavige uitvinding is na deze vondst verder uitgeweikt. Het is aldus mogelijk geworden zeer zuiver formaldehyde 25 direct uit ruw water- en methanol-bevattend formaldehyde door continue destillatie te verkrijgen door de polyalkyleenoxideverbinding zodanig aan het destillatiesysteem toe te voegen dat de formaldehydeconcentratie aan de dampkant steeds hoger zal zijn dan die aan de vloeistofkant in een damp-vloeistofevenwichtstoestand van het formaldehyde-watersysteem binnen een destillatiekolom.

30 Korte omschrijving van de tekeningen.

Figuur 1 is een damp-vloeistofevenwichtsdiagram van een formaldehyde-watersysteem wanneer een polyethyleenglycoldimethylether met een molecuulgewicht van 400 aan een oplossing van water- en methanol-bevattend ruw formaldehyde wordt toegevoegd.

Figuur 2 is een typerend systeemdiagram voor het uitvoeren van de weikwijze van de onderhavige 35 uitvinding.

Gedetailleerde beschrijving van de uitvinding ’’Destillatie” als in de uitvinding toegepast wordt anders dan een absorptiebehandeling gekenmerkt door een reeks van handelingen die gepaard gaan met verdamping van een vloeistof in het onderste deel van een 40 kolom en condensatie van een gas in het bovenste deel van de kolom. De bijzonderheid van de destillatie-behandeling volgens de onderhavige uitvinding schuilt in het feit dat de polyalkyleenoxideverbinding naar het bovendeel van de destillatiekolom wordt toegevoerd en in de gehele kolom aanwezig blijft. Derhalve wordt condensatie van het gas in het bovenste deel van de kolom door toevoer van de polyalkyieenoxide-verfoinding aan het bovenste deel van de kolom tot stand gebracht. Met andere woorden kan de destillatie 45 van de onderhavige uitvinding worden uitgevoerd door ruw water- en methanol-bevattend formaldehyde aan het midden- of onderste deel van de kolom toe te voeren terwijl de polyalkyleenoxideverbinding aan het bovenste deel van de kolom wordt toegevoerd, en foimaldehyde in het onderste deel van de kolom door verhitting te verdampen waardoor gezuiverd formaldehyde wordt gewonnen.

Het ruwe formaldehyde dat toepasbaar is voor de werkwijze van de ondeihavige uitvinding omvat 50 formaldehyde en water als hoofdcomponenten en een kleine hoeveelheid b.v. 1-8 gew.% methanol. Het kan tevens kleine hoeveelheden andere onzuiverheden zoals mierezuur bevatten. Het formaldehydegehalte in het ruwe formaldehyde ligt bij voorkeur in het traject van 50-75 gew.%. Indien het formaldehydegehalte te laag is zijn grootschalige destillatievoorzieningen nodig. Indien het te hoog is slaat paraformaldehyde gedurende destillatie neer waardoor de hantering moeilijk wordt. Het ruwe formaldehyde kan in zowel 55 vloeibare vorm, gasvormige vorm als vloeistof-gasmengsel worden toegevoerd.

De polyalkyleenoxideverbinding, die als oplosmiddel bruikbaar is, is een goed oplosmiddel voor zowel formaldehyde en water, dat sterk hydrofiel is en dient voor het verschuiven van het damp-vloeistofevenwicht 3 192519 van het formaldahyde-watersysteem naar de gaskant van het formaldehyde. Het is daarbij tevens nodig dat het inert is ten opzichte van formaldehyde, d.w.z. weinig reactief ten opzichte van formaldehyde, dat het een kookpunt heeft hoger dan dat van water en stabiel is ten opzichte van zowel water als warmte. Het heeft verder de voorkeur dat de aan een destillatiekolom toe te voeren polyalkyleenoxideverbirtdingen in grondig 5 gedehydrateerde vormen worden toegepast.

Polyalkyleenoxideverbindingen die aan dergelijke voorwaarden voldoen hebben eindstandige groepen die ten opzichte van water en formaldehyde stabiel zijn, zoals een alkylethergroep met 1-18 koolstofatomen in de alkyleenheid, een arylethergroep, een gesubstitueerde alkylethergroep en een gesubstitueerde arylether-groep, waarbij de term ’’gesubstitueerd alkyl” of ’’gesubstitueerd aiyl” een alkyl- of arylgroep betekent 10 waarvan de waterstofatomen ten dele zijn gesubstitueerd door een alkyl- of arylgroep met tot ten hoogste 18 koolstofatomen.

De dampdruk van de polyalkyleenoxideverbinding in het destillatiesysteem is bij voorkeur zo laag mogelijk omdat de polyalkyleenoxideverbinding zich anders kan verspreiden en het gezuiverde gas begeleiden indien het een te hoge dampdruk heeft. Aldus is de vooikeursdampdruk van de polyalkyleenoxi-15 deverbinding 500 mmHg of minder, met de meeste vooikeur tussen 0,01 en 100 mmHg bij 100°C. Des te hoger het molecuulgewicht van de polyalkyleenoxideverbinding is des te beter is dit uit het oogpunt van de dampdruk. Daarentegen heeft een polyalkyleenoxideverbinding met een te hoog moleculegewicht een hoog _ smeltpunt, waardoor de hantering moeitijk~wordt. Wanrieermen al deze~overwegingen beschouwt zijn polyalkyleenoxideverbindingen die in de onderhavige uitvinding de meeste voorkeur hebben polyethyleenoxi· 20 deverbindingen, in het bijzonder diethyleenglycoldimethylether, triethyleenglycoldimethylether, tetraethyleen-glycoldimethylether en andere polyethyleenglocoldimethylethers met ten minste 5, in het bijzonder 5-50 ethyleenoxide-eenheden, alsmede de overeenkomstige diethylethers de voorkeur. Het best geschikt zijn polyethyleenglycoldimethylethers met een getalsgemiddeld moleculegewicht van 200-2000, bij voorkeur 200-1000, met de meeste voorkeur 300-700.

25 De hoeveelheid toe te voeren polyalkyleenoxideverbinding dient zodanig te zijn dat de gasvormige formaldehydeconcentratie hoger is dan de vloeistofformaldehydeconcentratie in de dampvloeistofevenwichts-toestand van het formaldehyde-watersysteem in het destillatiesysteem, en dit hangt af van de formaldehyde- -----------concentratie van het water- en methanol-bevattende uitgangs ruwe formaldehyde en het soort van toegevoerde polyalkyleenoxideverbinding. Een dergelijke hoeveelheid is ten minste tienmaal, bij voorkeur 30 30-500 maal, met de meeste voorkeur 40-120 maal het totale gewicht van water en methanol dat in het ruwe toegevoerde formaldehyde aanwezig is. Indien de hoeveelheid te hoog is zou een grootschalige destillatieinrichting nodig zijn waardoor de economie zou verslechteren.

De destillatieomstandigheden hangen af van de samenstelling van het te zuiveren ruwe formaldehyde, de samenstelling van het uit de top van de kolom gewonnen gezuiverde formaldehyde en de concentratie van 35 het in de polyalkyleenoxideverbinding aanwezige formaldehyde dat uit de bodem van de kolom wordt afgevoerd, en dat kan worden bepaald uit de damp-vloeistofevenwichtsverhouding van het formaldehyde-watersysteem in aanwezigheid van de polyalkyleenoxideverbinding en de oplosbaarheid van het ruwe formaldehyde in de polyalkyleenoxideverbinding.

De hoogte van de destillatiekolom en de plaats waar het ruwe formaldehyde moet worden toegevoerd 40 kan uit efficiëntiebepalingen met het damp-vloeistofevenwichtssysteem worden vastgesteld. De hoogte van het kol omdeel boven de plaats waar het ruwe formaldehyde wordt toegevoerd moet worden verhoogd wanneer de concentratie van het ruwe formaldehyde afneemt. Teneinde verder de winning van formaldehyde te vermeerderen is het noodzakelijk de hoogte van het kolomdeel onder de plaats waar het ruwer formaldehyde wordt toegevoerd te vergroten. Aldus kan de plaats van de toevoer van het ruwe formalde-45 hyde in het algemeen niet worden beslist, maar ligt deze meestal tussen het middendeel en juist boven de bodem. De plaats van toevoer van de polyalkyleenoxideverbinding is bij voorkeur de top van de kolom in gevallen dat de polyalkyleenoxideverbinding een kleine dampdruk heeft, d.w.z. 50 mmHg of minder bij 100°C. In het geval de de polyalkyleenoxidedampdruk betrekkelijk hoog is, d.w.z. meer dan 50 mmHg bij 100°C, is er enige hoogte boven de toevoerplaats van de polyalkyleenoxideverbinding vereist voor het 50 terugwinnen van de polyalkyleenoxideverbinding.

De destillatietemperatuur ligt bij voorkeur in het traject van 80-200°C, met de meeste voorkeur 120-180°C. Indien deze lager is dan 80°C slaat paraformaldehyde neer (zoals bij het wasproces volgens het Amerikaanse octrooischrift 2.780.652 al is beschreven) wanneer formaldehyde in het destillatiesysteem wordt geconcentreerd, waardoor verschillende moeilijkheden bij het uitvoeren van de werkwijze op 55 industriële schaal ontstaan. Indien deze hoger is dan 200°C gat het destillatie rendement achteruit, waardoor het oplosmiddel wordt verslechterd.

De druk in het destillatiesysteem ligt bij voorkeur in het traject van normale druk tot 5 kg/cm2, met de meeste voorkeur 1-3 kg/cm3 (overdruk). Het destillatierendement gaat bij lagere druk achteruit, terwijl de vereiste behandelingstemperatuur bij een hogere druk hoog wordt.

De polyalkyleenoxideverbinding die is toegepast voor de destillatie bevat water, formaldehyde en andere onzuiverheden en kan voor recirculatie worden geregenereerd. Er zijn verschillende regeneratiemethoden 5 mogelijk en de vootkeur heeft een stripmethode onder toepassing van een inert gas, zoals stikstof onder normale druk of verlaagde druk.

Teneinde een verdere verhoogde zuiverheid van het gewonnen formaldehyde te bereiden kan de werkwijze van de onderhavige uitvinding worden gecombineerd met gebruikelijke bekende zuiveringstechnieken, zoals wassen en adsorptie.

10 Een voorkeurs- en typerend stroomschema van de werkwijze van deze uitvinding wordt weergegeven in figuur 2. In figuur 2 wordt ruw foimaldehyde dat waterig methanol bevat naar het middendeel van de destillatietoren 1 toegevoerd uit leiding A, terwijl een gedehydrateeide polyalkyleenoxideverbinding naar het bovendeel door leiding C wordt toegevoerd. Bij het bodemdeel van de kolom laat men de bodem vloeistof circuleren door boiler 2 d.m.v. pomp 3 Waardoor laag-kokende materialen tot koken worden gebracht. Zeer 15 zuiver foimaldehydegas wordt uit de top van de kolom via leiding B gewonnen. De formaldehyde-, water- en andere onzuiverheden bevattende polyalkyleenoxideverbinding bij de bodem wordt via leiding D d.m.v. pomp 3 afgevoerd en na door dehydratie te zijn geregenereerd via leiding C teruggevoerd naar het -----destillatiesysteem.-

De onderhavige uitvinding wordt nu in meer bijzonderheden geïllustreerd door de volgende voorbeelden 20 en vergelijkende voorbeelden die echter niet als beperkend zijn bedoeld. In deze voorbeelden zijn alle percentages in gewicht, tenzij anders aangegeven.

Voorbeeld I

Een destillatiekolom met een inwendige diameter van 7,5 cm en een hoogte van 2,5 m gepakt met een 25 Dicksonpakking met een diameter van 3 mm werd toegepast. Een ruwe formaldehydeoplossing bestaande uit 65% formaldehyde, 32% water, 3% methanol werd op een plaats 1,5 m onder de top van de kolom met een snelheid van 300 g/uur in de kolom gevoerd terwijl polyethyleenglycoldimethylether met een getals-gemiddeld mdeculegewicht van 400 (watergehalte: 10 dpm) met een snelheid van 10 kg/uur in de top van de kolom werd gevoerd. De temperatuur van dë'töegevoerde polyethyleenglycoldimethylether werd op 30 100°C ingesteld. De druk bij de top werd op normale druk gehandhaafd en de bodemtemperatuur werd op 170°C ingesteld door de bodemvloeistof te verhitten in een omloop. Het uit de top van de kolom gewonnen gas bevatte 99,87% formaldehyde, 0,12% water en 0,01% methanol; het hydrofiele oplosmiddel dat iet de bodem werd af gevoerd bevatte 0,96% water, 0,23% formaldehyde en 0,09% methanol.

35 Voorbeeld II

Een destillatiekolom met een inwendige diameter van 7,5 cm en een hoogte van 4,5 m, gepakt met een Dicksonpakking van 6 mm diameter werd toegepast. Er werd een ruwe formaldehydeoplossing die 65% formaldehyde, 32% water en 3% methanol bevatte op een plaats 1,5 m boven de bodem met een snelheid van 1000 g/uur in de kolom gevoerd terwijl grondig gedehydrateerd polyethyleenglycoldimethylether (met 40 een getalsgemiddeld moleculegewicht van 400 watergehalte: 5 dpm) met een snelheid van 20 kg/uur in de top werd gevoerd.

De temperatuur van de toegevoerde polyethyleenglycoldimethylether werd op 120°C ingesteld. De bodemvloeistof werd verhit en gecirculeerd om de druk bij de top en de temperatuur bij de bodem op respectievelijk 2,0 kg/cm2 (overdruk) en 170°C te handhaven.

45 De bodemfractie werd continu afgevoerd en naar de top van een kolom met een inwendige diameter van 7,5 cm en een hoogte van 2,5 m gepakt met een Dicksonpakking van 6 mm diameter gevoerd, terwijl stikstofgas aan het onderste deel van de kolom werd toegevoerd, waarbij de temperatuur in de kolom op 170°C werd ingesteld om daardoor de polyethyleenglycoldimethylether voor hergebiuik te dehydrateren.

Het uit de destillatiekolom gewonnen topgas bevatte 99,98% formaldehyde, 0,015% water en 0,005% 50 methanol; terwijl de uit de bodem afgevoerde polyalkyieenoxideverbindingsoplossing 1,60% water, 0,53% formaldehyde en 0,15% methanol bevatte.

Voorbeelden lll-X

Dezelfde ruwe formaldehydeoplossing als toegepast in voorbeeld I werd aan dezelfde destillatiekolom als 55 toegepast voor voorbeeld I op dezelfde wijze als in voorbeeld I toegevoerd. Elk van de polyalkyleenoxide-verbindingen als aangegeven in de onderstaande tabel A werd na grondig te zijn gedehydrateerd aan de kolom uit de top toegevoerd met een snelheid van 12 kg/uur. De temperatuur van de toegevoerde 5 192519 polyalkyleenoxideverbinding werd ingesteld op 120°C terwijl de bodemvloeistof werd verhit en gecirculeerd teneinde de druk bij de top en de temperatuur bij de bodem op respectievelijk 1,5 kg/cm2 (overdruk) en 175°C in te stellen.

De samenstelling van het gewonnen topgas wordt in tabel A aangegeven.

5

TABEL A

Nr. Polyalkyleertoxideverbinding Topgassamenstelling

Soort Water- Formaldehyde Water gew.% Methanol 10 gehalte gew.% gew.% III Diethyleenglycoldiethylether 4 99,82 0,17 0,01 IV Triethyleenglycoldimethylether 4 99,90 0,09 0,006 V Tetraethyleenglycddimethylether 3 99,98 0,02 0,002 15 VI Polyethyleenglycoldimethylether (Mn=540) 1 99,99 0,01 0,002 ..... VII____________Polyethvleenglycolmonomethyl-............... ............................

monoethylether (Mn=540) 1 99,98 0,02 0,003 20 VIII C8H17 0(CH2CH20) 100CH3 1 99,53 0,43 0,04 IX Trimethylolpropaanethyleenoxide 1 99,68 0,38 0,04 addukt beëindigd door methylverethe-ring (Mn=700) 25 X CH3 0Η3Ο(0Η20Η2Ο)η0Η20Η0)„.0Η3 1 99,32 0,63 0,05 (r»»10; m»2) 30

Voorbeeld XI

Ruw formaldehyde werd op dezelfde wijze als in voorbeeld II aan extractieve destillatie onderworpen, met uitzondering dat het water- en methanol-bevattende ruwe foimaldehyde in gasvormige toestand werd ingevoerd. Het resulterende topgas bestond uit 99,93% formaldehyde, 0,065% water en 0,005% methanol.

35

Voorbeelden XII-XV en vergelijkende voorbeelden 1 ai 2

Dezelfde inrichting als toegepast in voorbeeld I werd gebruikt en polyethyleenglycoldimethylether met een getalsgemiddeld moleculegewicht van 400 en een watergehalte van 5 dpm of lager werd als een hydrofiel oplosmiddel aan de top toegevoerd. De destillatie werd onder de omstandigheden van tabel B uitgevoerd. 40 De resultaten worden tevens in tabel B weergegeven.

Uit de in tabel B aangegeven resultaten blijkt dat wanneer de hoeveelheid van de polyalkyleenoxidever-binding klein is zoals in vergelijkende voorbeelden 1 en 2, de formaldehydeconcentratie van het uit de destillatiekolom gewonnen topgas lager is dan die van de voorbeelden. Volgens vergelijkende voorbeelden 1 en 2 is aldus de zuivering moeilijken 192519 6 ο m νΡ JS mm 3| § δ 8 o 8 co 2 D) o o’ o* o" i-‘ T-· σ> m C V. vfl y- = φ t" csj co o Φ *- 5 o *- o co co 7S > φ o o' o o* « τ-“ c > o> co cm φ 5 ® « 2 S p©^ Si co φ n g E -S 5 oo σ>«σ> ι^τ- ,ο o >. φ o σΓ o> σΓ τί r»‘ I— ll £ o a> a> a> o <o n ------------fl til—i----------------------------------------------------------------- - x» § § i fc .2 P ο<λ omm mm y to s io s co co li s.

° 9 Nc « jè 3 C -¾ E -5 J? CO Ö> o c 0 > JC £ Ό

CO

ÜJ > >« m co . , φ & J a < Q. φ P «j Φ p E- E 5? φ >> $= p -o o 000 00 Ê 3 I 8.3 § s S8

1 § . 8 £ I

>« s £ a ® -5 wo P I φ S c S’ 10 mmo τ- Τ

Ο- > ü </> O r- T- CM

O»

. C

® 1 = J. Ό g 1 i ? 1 ï ? 1 I'M |1 1,8 888 88 H £ £ E £ « -S co co co co mm S 3 ί ^ Φ o co 000 co o

55 2 S CM CM CM CM CM CM

c Φ

E

IR Λ S Vp S fc- P § S cm r» co w s

j-Γ > g e n n r>T o>* |C

φ > "S CO CM CM CM CO CM

2 {5 .

P φ fc TJ ^

2 « SS

5 § £ ï m rococo m co 1 £ è 3 8 gg? 8Ê _ >. ér™.

2 R RR35SS