NL1023125C2 - Methode voor het bewerkstelligen van een gestructureerde polymere halfgeleider, en een lichtemitterende diode, transistor, fotodiode of sensor omvattende een gestructureerde polymere halfgeleider zoals verkregen met de methode. - Google Patents
Methode voor het bewerkstelligen van een gestructureerde polymere halfgeleider, en een lichtemitterende diode, transistor, fotodiode of sensor omvattende een gestructureerde polymere halfgeleider zoals verkregen met de methode. Download PDFInfo
- Publication number
- NL1023125C2 NL1023125C2 NL1023125A NL1023125A NL1023125C2 NL 1023125 C2 NL1023125 C2 NL 1023125C2 NL 1023125 A NL1023125 A NL 1023125A NL 1023125 A NL1023125 A NL 1023125A NL 1023125 C2 NL1023125 C2 NL 1023125C2
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- polymeric
- semiconductor
- film
- polymeric semiconductor
- solvent
- Prior art date
Links
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 title claims description 147
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 49
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 48
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 26
- -1 poly (paraphenylene vinylene) Polymers 0.000 claims description 20
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 claims description 11
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 10
- 238000006349 photocyclization reaction Methods 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 5
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 12
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 7
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000006612 decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001109 fluorescent polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N trans-chalcone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M trans-cinnamate Chemical compound [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0384—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable with ethylenic or acetylenic bands in the main chain of the photopolymer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/20—Changing the shape of the active layer in the devices, e.g. patterning
- H10K71/211—Changing the shape of the active layer in the devices, e.g. patterning by selective transformation of an existing layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/30—Devices specially adapted for multicolour light emission
- H10K59/35—Devices specially adapted for multicolour light emission comprising red-green-blue [RGB] subpixels
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
- H10K85/1135—Polyethylene dioxythiophene [PEDOT]; Derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/114—Poly-phenylenevinylene; Derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/151—Copolymers
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Description
Titel: Methode voor het bewerkstelligen van een gestructureerde polymere halfgeleider, en een lichtemitterende diode, transistor, fotodiode of sensor omvattende een gestructureerde polymere halfgeleider zoals verkregen met de methode
De uitvinding heeft betrekking op een methode voor het bewerkstelligen van een gestructureerde polymere halfgeleider, en een lichtemitterende diode, transistor, fotodiode of sensor omvattende een gestructureerde polymere halfgeleider zoals verkregen met de methode 5 volgens de uitvinding.
Een polymere halfgeleider omvat een polymeermateriaal met halfgeleidingseigenschappen waarvan een film op een substraat kan worden aangebracht. In de context van de onderhavige octrooiaanvrage wordt met de term polymeermateriaal een molecuul bedoeld, in het 10 bijzonder een organisch molecuul, dat een molecuulgewicht heeft van 200- 10,000.000 Dalton. Wanneer de op een substraat aangebrachte film van de polymere halfgeleider is gepatroneerd, spreekt men van een gestructureerde polymere halfgeleider.
Gestructureerde polymere halfgeleiders worden veel in 15 lichtemitterende dioden (LED's), transistoren, fotodioden en sensoren toegepast. Een polymere LED kan bijvoorbeeld een gestructureerde polymere halfgeleider omvatten die halfgeleidend in verbinding staat met twee elektroden. Vanwege het feit dat dergelijke LED's licht emitteren kunnen ze bijvoorbeeld worden toegepast in displays waarin ze een 20 lichtgevend oppervlak bewerkstelligen. Een LED emitteert echter in het algemeen licht met een relatief nauw golfbereik, en zijn dus in het algemeen in hoge mate monochromatisch (emitteren licht van een bepaalde kleur). Vanwege een toenemende vraag naar displays die een verscheidenheid aan kleuren kunnen tonen, bestaat er de behoefte om zogenaamde multi-kleur 25 LED's te ontwikkelen. Dergelijke multi-kleur LED's kunnen uit een verschillende naast elkaar gelegen LED's bestaan die elk een polymere 1023125· I halfgeleider omvatten die licht van een andere kleur emitteert. De I moeilijkheid daarbij is echter dat op een substraat films van verschillende I polymere halfgeleiders aangebracht dienen te worden, hetgeen in de praktijk een complex proces is. Het is bijvoorbeeld bekend dit te I 5 bewerkstelligen onder gebruikmaking van ink-jet printing methoden.
I Dergelijke methoden zijn echter tijdrovend en de eigenschappen van de I verkregen producten zijn zeker niet optimaal.
Een andere methode voor het aanbrengen van verschillende films
I van polymere halfgeleidermaterialen op een substraat is beschreven in US
I 10 6,107,452. In genoemde methode worden verschillende films van polymere I halfgeleidermaterialen aangebracht op een substraat, waarbij separaat I functionele groepen op het halfgeleidermateriaal worden aangebracht die onder invloed van licht, in aanwezigheid van een initiator en onder I gebruikmaking van gevormde radicalen cross-linken, waardoor er een film I 15 van een polymere halfgeleider ontstaat die in gebruikelijke oplosmiddelen I niet oplosbaar zijn. Een dergelijke methode heeft echter het nadeel dat in de uiteindelijk te verkrijgen polymere halfgeleider, initiator aanwezig is, hetgeen een sterk negatieve invloed heeft op de gewenste eigenschappen I van de uiteindelijk te verkrijgen polymere halfgeleider.
I 20 Verrassenderwijs is nu gevonden dat een gestructureerde I polymere halfgeleider bewerkstelligd kan worden, met bijzonder goede I eigenschappen, en zonder dat het gebruik van een initiator benodigd is, wanneer er gebruik wordt gemaakt van een specifieke groep van polymere I halfgeleidermaterialen. Wat de uitvinding met name interessant maakt, is 25 dat gestructureerde polymere halfgeleiders bewerkstelligd kunnen worden I waarbij films van verschillende polymere halfgeleiders naast of op elkaar op I een substraat zijn aangebracht.
De uitvinding heeft derhalve betrekking op een methode voor het I bewerkstelligen van een gestructureerde polymere halfgeleider, omvattende I 30 de volgende stappen: 3 (a) op een substraat wordt een film aangebracht van een polymere halfgeleider; (b) een gedeelte van de film wordt belicht, waarbij onder invloed van het gebruikte licht functionele groepen van de polymere halfgeleider 5 een foto-cyclisatie reactie ondergaan, ten gevolge waarvan er een verschil in oplosbaarheid ten opzichte van een bepaald oplosmiddel ontstaat tussen het belichte gedeelte en het niet-belichte gedeelte van de film; en (c) het gedeelte van de film dat meer oplosbaar is in het oplosmiddel wordt van het substraat verwijderd door middel van het 10 oplosmiddel.
Een bijzonder voordeel van de onderhavige uitvinding is dat de halfgeleidingseigenschappen van de te gebruiken polymere halfgeleiders in essentie niet worden aangetast tijdens het bewerkstelligen van de gestructureerde polymere halfgeleider.
15 De gestructuurde polymere halfgeleider die volgens de uitvinding kan worden verkregen, kan als fotoresist materiaal gebruikt worden voor het etchen van een structuur op het substraat.
In stap (b) kan de belichting plaatsvinden onder toepassing van een laser, bijvoorbeeld een schrijvend laser-systeem, of onder gebruikmaking 20 van een masker. Bij voorkeur vindt de belichting plaats onder gebruikmaking van een masker.
De in de methode volgens de uitvinding te gebruiken polymeermaterialen omvatten functionele groepen die onder invloed van licht een foto-cyclisatie reactie ondergaan. Dergelijke polymeermaterialen 25 kunnen oligomeren, blockcopolymeren en entpolymeren omvatten. Het polymeermateriaal is bij voorkeur op gebouwd uit moleculen die een molecuulgewicht hebben van 10,000-500,000 Dalton.
De functionele groepen van de polymere halfgeleiders kunnen gekozen worden uit de klasse van fotoactieve olefinen zoals 30 aryleenvinyleenaryleen, cinnamaat, chalcon, vinyl en/of pyrimidine groepen.
ΊΌ231251 4
Geschikte polymere halfgeleiders omvatten polyfluorenen, polythiofenenen, poly(arylamines) en poly(aryleenvinyleen)verbindingen. Bijzonder geschikte polymere halfgeleiders omvatten een poly(parafenyleenvinyleen)verbinding en/of een poly(thienyleenvinyleen)verbinding. Bij voorkeur omvat de 5 polymere halfgeleider een poly(parafenyleenvinyleen)verbinding. Dergelijke poly(parafenyleenvinyleen)verbindingen (PPV's) kunnen gekozen worden uit de groep van 2,5 gesubstitueerde PPVs, zoals bijvoorbeeld poly(2,5-dialkyl-p-fenyleenvinyleen) en poly(2,5-dialkoxy-p-fenyleenvinyleen), of corresponderende cyano-PPVs. De substituenten kunnen bijvoorbeeld een 10 C1-C10 alkyl-groep of alkoxy-groep zijn. Geschikte alkyl-groep substituenten zijn bijvoorbeeld 3,7-dimethyloctyl- 4,6,6-trimethylheptyl-, n-dodecyl, n-undecyl-, methyl, ethyl, propyl en n-butyl-groepen, terwijl geschikte alkoxy-groep substituenten bijvoorbeeld decyloxy- en methoxy-groepen zijn. Voorbeelden van bijzonder geschikte PPVs zijn bijvoorbeeld 15 poly(2-methyl-5-(n-dodecyl)-p-fenyleenvinyleen), poly(2-methoxy-5-decycloxy-p-fenyleenvinyleen), poly(2-methyl-5-(3,7-dimethyloctyl)-p-fenyleenvinyleen), p oly (2-me thy 1- 5-(4,6,6,-trimethylheptyl)-p -fenyleenvinyleen), en poly(2-methoxy-5-(2-ethylhexyloxy)-p-fenyleenvinyleen). De bereiding van poly(2,5-dialkyl-p-20 fenyleenvinyleen)verbindingen is bijvoorbeeld beschreven in Advanced Materials, 1994, 6, No. 12, 934-937, terwijl de bereiding van poly(2,5-dialkoxy-p-fenyleenvinyleen)verbindingen bijvoorbeeld beschreven is in Synthetic Metals, 66 (1994), 75-79. De polymere halfgeleider kan twee of meer van de bovengenoemde verbindingen omvatten.
25 De dikte van de op het substraat aangebrachte film van de polymere halfgeleider hangt af van de toepassing van de te verkrijgen gestructureerde polymere halfgeleider. De dikte kan bijvoorbeeld 10-1000 nm zijn. Bij voorkeur is de dikte 30-200 nm. De film heeft bij nog meer voorkeur een dikte waarbij onder invloed van het gebruikte licht, 5 functionele groepen over de gehele laagdikte de genoemde foto-cyclisatie reactie ondergaan.
Het in stap (b) te gebruiken licht heeft bij voorkeur een golflengte van tenminste 70 nm. Bij voorkeur is de golflengte van het licht 5 groter dan 200 nm, en bij nog meer voorkeur groter dan .400 nm. In een geschikte uitvoeringsvorm is de golflengte kleiner dan 1500 nm, bij voorkeur kleiner dan 1000 nm, en bij nog meer voorkeur kleiner dan 800 nm.
De film van de polymere halfgeleider kan op verschillende bekende manieren op het substraat worden aangebracht. Geschikte 10 methoden zijn de dip-coating, spin-coating, doctor-blading, ink-jet printing, silk-screen printing en roll-to-roll coating methoden. Bij voorkeur wordt de spin-coating methode of the roll-to-roll coating methode gebruikt, en bij nog meer voorkeur de roll-to-roll coating methode.
Als substraat kunnen bekende materialen worden gebruikt, 15 bijvoorbeeld glas of een kunststof zoals plastic.
De vakman zal in stap (c) een geschikt oplosmiddel weten te kiezen aan de hand van het gebruikte polymere halfgeleidermateriaal. Een geschikt oplosmiddel kan door de vakman op routinematige wijze worden bepaald afhankelijk van de chemische samenstelling van het polymere 20 halfgeleidermateriaal en de gebruikte coating methode. Dergelijke oplosmiddelen kunnen gekozen worden uit de groep van water, alkoholen, tolueen, xyleen, tetrahydrofuraan, cyclohexanon, en gechloreerde koolwaterstoffen. Goede resultaten kunnen worden verkregen met tolueen, xyleen, tetrahydrofuraan en mengsels van deze verbindingen, in het 25 bijzonder wanneer de polymere halfgeleider een poly(parafenyleenvinyleen)verbinding omvat. Teneinde in stap (c) de verwijdering van het gedeelte van de film dat meer oplosbaar is in het oplosmiddel te bevorderen, kan het oplosmiddel onder mechanische agitatie, bijvoorbeeld door schudden of trillen, worden toegepast.
1023125# I De methode volgens de uitvinding kan bij verschillende I temperaturen worden uitgevoerd. De toe te passen temperatuur zal I afhangen van de reactiviteit van de functionele groepen van de polymere I halfgeleider. In een geschikte uitvoeringsvorm wordt de methode uitgevoerd I 5 bij kamertemperatuur.
I De uitvinding is met name interessant omdat gestructureerde polymere halfgeleiders bewerkstelligd kunnen worden waarbij films van I verschillende polymere halfgeleiders naast of op elkaar op een substraat zijn I aangebracht. Wanneer nu van elk van de aangebrachte polymere I 10 halfgeleiders de chemische samenstelling en halfgeleidingseigenschappen I verschillen, is het mogelijk om op een substraat naast elkaar gelegen LED's aan te brengen die elk licht van een andere kleur emitteren. Met andere I woorden, de methode volgens de uitvinding maakt het mogelijk om op een relatief eenvoudige wijze multi-kleur LED's te bewerkstelligen.
I 15 De onderhavige uitvinding heeft derhalve ook betrekking op een methode voor het bewerkstelligen van een gestructureerde polymere I halfgeleider, waarin op de in stap (c) verkregen polymere halfgeleider I tenminste één additionele film van een polymere halfgeleider wordt I aangebracht op de wijze zoals beschreven in stappen (a)-(c), en waarbij in I 20 essentie geen menging van verschillende polymere halfgeleiders optreedt.
I Bij voorkeur worden tenminste drie films van verschillende I polymere halfgeleiders op het substraat aangebracht.
I Met andere woorden de uitvinding heeft ook betrekking op een I methode voor het bewerkstelligen van een gestructureerde halfgeleider 25 omvattende de volgende stappen: (d) op de in stap (c) verkregen polymere halfgeleider wordt een film aangebracht van een tweede polymere halfgeleider, waarbij in essentie geen menging van de polymere halfgeleiders optreedt; (e) een gedeelte van de film van de tweede polymere halfgeleider 30 wordt belicht, bij voorkeur onder gebruikmaking van een masker, waarbij 7 onder invloed van het gebruikte licht functionele groepen van de tweede polymere halfgeleider een foto-cyclisatie reactie ondergaan, ten gevolge waarvan er een verschil in oplosbaarheid ten opzichte van een bepaald oplosmiddel ontstaat tussen het belichte gedeelte en het niet-belichte 5 gedeelte van de film van de tweede polymere halfgeleider; en (f) het gedeelte van de film van de tweede halfgeleider dat meer oplosbaar is in het oplosmiddel wordt van de stap (e) verkregen polymere halfgeleider verwijderd door middel van het oplosmiddel, waarbij in essentie geen menging van de eerste en tweede polymere halfgeleiders 10 optreedt.
Op deze wijze wordt een film van een tweede polymere halfgeleider aangebracht op de in stap (c) verkregen gestructureerde polymere halfgeleider.
De uitvinding heeft ook betrekking op een methode voor het 15 bewerkstelligen van een gestructureerde polymere halfgeleider omvattende de volgende stappen: (g) op de in stap (f) verkregen polymere halfgeleider wordt een film aangebracht van een derde polymere halfgeleider, waarbij in essentie geen menging van verschillende polymere halfgeleiders optreedt; 20 (h) een gedeelte van de film van de derde polymere halfgeleider wordt belicht, bij voorkeur onder gebruikmaking van een masker, waarbij onder invloed van het gebruikte licht functionele groepen van de derde polymere halfgeleider een foto-cyclisatie reactie ondergaan, ten gevolge waarvan er een verschil in oplosbaarheid ten opzichte van een bepaald 25 oplosmiddel ontstaat tussen het belichte gedeelte en het niet-belichte gedeelte van de film van de derde polymere halfgeleider; en (i) het gedeelte van de film van de derde halfgeleider dat meer oplosbaar is in het oplosmiddel wordt van de in stap (h) verkregen polymere halfgeleider verwijderd door middel van het oplosmiddel, waarbij in 30 essentie geen menging van verschillende polymere halfgeleiders optreedt.
10231251 I Op deze wijze kan een film van een derde polymere halfgeleider I worden aangebracht op de gestructureerde polymere halfgeleider zoals I verkregen in bovengenoemde stap (f). Onder gebruikmaking van deze I methode is het derhalve mogelijk om op een substraat naast of op elkaar 5 gelegen films van verschillende polymere halfgeleiders aan te brengen I waarvan de chemische samenstelling en halfgeleidingseigenschappen I verschillen. Gestructureerde polymere halfgeleiders die films van I verschillende polymere halfgeleiders omvatten die naast elkaar op een I substraat zijn aangebracht, kunnen uitermate geschikt worden gebruikt in I 10 multi-kleur LED's. In een andere uitvoeringsvorm van de uitvinding I kunnen verschillende films van een zelfde polymere halfgeleider direct naast elkaar worden aangebracht op een substraat, of één of meer films van I andere polymere halfgeleiders kunnen tussen de films van dezelfde I halfgeleider in liggen.
15 Bij voorkeur verschillen de chemische samenstelling en de I halfgeleidingseigenschappen van één of meer van de aangebrachte polymere I halfgeleiders van elkaar.
I Het zal de vakman duidelijk zijn dat op dezelfde wijze I additionele films, bijvoorbeeld een vierde of een vijfde film van een andere 20 polymere halfgeleider op het substraat kan worden aangebracht.
I Met de methode volgens de uitvinding is het ook mogelijk een gestructureerde polymere halfgeleider te bewerkstelligen, waarbij de films I van de polymere halfgeleiders op elkaar, als een sandwich, zijn aangebracht.
I Op deze wijze kunnen films van verschillende polymere halfgeleiders op I 25 elkaar worden aangebracht. In een andere uitvoeringsvorm kunnen I verschillende films van een zelfde polymere halfgeleider op elkaar worden aangebracht. De films kunnen dan direct op elkaar zijn aangebracht, of één I of meer films van andere polymere halfgeleiders kunnen zijn aangebracht I tussen de films van de zelfde polymere halfgeleider. De chemische 9 samenstelling en halfgeleidingseigenschappen zijn daarbij verschillend voor de verschillende polymere halfgeleiders.
Het zal de vakman duidelijk zijn dat niet alleen het belichte gedeelte van de laatst aangebrachte film van een polymere halfgeleider 5 minder goéd oplosbaar dient te zijn in het in stappen (c), (f) en/of (i) te gebruiken oplosmiddel. Vanzelfsprekend moeten ook de één of meer eerder op het substraat aangebrachte ontwikkelde films minder oplosbaar zijn in het in stappen (c), (f) en/of (i) te gebruiken oplosmiddel. Immers anders zou een eerder op het substraat aangebracht en belicht gedeelte van een film 10 van een polymere halfgeleider van de gestructureerde polymere halfgeleider worden verwijderd, hetgeen natuurlijk niet de bedoeling kan zijn.
Indien er in de methode volgens de uitvinding films van verschillende polymere halfgeleiders op het substraat worden aangebracht, kan voor iedere aan te brengen film gebruik worden gemaakt van een 15 verschillend masker. Een zelfde effect kan echter ook worden bewerkstelligd door gebruik te maken van een zelfde masker, waarbij het masker voor het aanbrengen van een nieuwe film ten aanzien van het substraat wordt verschoven of geroteerd.
Met de methode volgens de uitvinding is het dus ook mogelijk 20 om een gestructureerde polymere halfgeleider te bewerkstelligen, waarbij sandwiches van films van verschillende polymere halfgeleiders naast elkaar op een substraat zijn aangebracht.
De uitvinding heeft ook betrekking op een lichtemitterende diode (LED) welke een gestructureerde polymere halfgeleider omvat zoals 25 verkregen volgens de methode van de uitvinding. Bij voorkeur heeft de uitvinding betrekking op een multi-kleur lichtemitterende diode omvattende een gestructureerde polymere halfgeleider die verkregen kan worden met de methode volgens de uitvinding. De lichtemitterende diode volgens de uitvinding kan verbonden zijn met een transitor. In de lichtemitterende 30 diode volgens de uitvinding kan de gestructureerde polymere halfgeleider in 1023123· verbinding staan met twee elektroden. Als positieve en als negatieve B elekrode kunnen materialen worden gebruikt die op zich bekend zijn voor de B toepassing in dioden. Een zeer geschikt materiaal als positieve elektrode is B een metaaloxide, bijvoorbeeld indium-tin-oxide, tinoxide en zinkoxide. Een B 5 zeer geschikt materiaal als negatieve elektrode is een metaal met een lage B werkfunctie, bijvoorbeeld calcium, lithium, aluminium, zilver, barium of B ytterbium.
B De uitvinding heeft ook betrekking op een transistor welke een B gestructureerde polymere halfgeleider omvat zoals verkregen met de B 10 methode volgens de uitvinding.
I De uitvinding heeft voorts betrekking op een fotodiode welke I een gestructureerde polymere halfgeleider omvat zoals verkregen met de I methode volgens de uitvinding.
I Ook heeft de uitvinding betrekking op een sensor welke een I 15 gestructureerde polymere halfgeleider omvat zoals verkregen met de I methode volgens de uitvinding.
I Voorbeeld 1 I Een 0.25 gewichtsprocent oplossing van een halfgeleidend I 20 polymeer zoals poly[2,5-(3,7*dimethyloctyloxy)-p-fenyleenvinyleen], bis(OC10)PPV, in chloorobenzeen werd aangebracht op een standaard transistorsubstraat d.m.v. spincoaten (10s 1000 rpm, 30s 2000 rpm, 20s 5000 rpm). IV-curves van twee transistoren aan weerszijden, A en B, van het substraat werden gemeten (figuur 1).
25 Vervolgens werd het substraat met de polymeer laag overgebracht in een glovebox, gevuld met stikstof gas waarin de concentratie zuurstof kleiner dan 1 ppm bedroeg. Het substraat werd door een schaduwmasker belicht met een Philips Masterline+ halogen lamp van 35 Watt, welke werd bedreven bij 12 Volt, voorzien van een KG1 filter van Schott, met maximum 30 in het emissiespectrum bij 640 nm. Het blootgestelde gedeelte B van de 11 polymeerlaag werd daarbij gedurende 1 uur behandeld met een lichtsterkte van plusminus 150 mWatt/cm2. Opnieuw werden de IV-curves van de transistoren in de gedeeltes A en B gemeten (figuur 2).
Vervolgens werd het substraat 1 minuut gespoeld met tolueen 5 bevattende 1 gewichtsprocent dodecaanthiol, waarbij het niet-blootgestelde gedeelte van de polymere halfgeleider film A werd verwijderd, waarna de IV-curves van de transistoren in de gedeeltes A en B werden gemeten (figuur 3).
10 Voorbeeld 2
Glazen substraten van 3x3 cm werden schoongemaakt door achtereenvolgens spoelen met een waterige natriumetearaat oplossing, spoelen met gedemineraliseerd water, spoelen met gedestilleerd aceton en drogen. Na drogen werd het substraat onderworpen aan een UV/Ozon 15 behandeling gedurende 20 minuten. Een 0.6 gewichtsprocent oplossing van een halfgeleidend polymeer zoals poly[2-(3,7-dimethyloctyloxy)-5-methoxy-p-fenyleenvinyleen-co-(2-(4'-(3,7-dimethyloctyloxy))fenyl)-p-fenyleenvinyleen]: ^ n werd aangebracht d.m.v. spincoaten (7s 500 rpm, 45s 1500 rpm, 15s 5000 rpm).
1023125* 12 I Vervolgens werden de substraten 1 en 2 met de polymeer lagen I overgebracht in een glovebox, gevuld met stikstof gas waarin de I concentratie zuurstof kleiner dan 1 ppm bedroeg. Substraat 2 werd door een I schaduwmasker belicht met een Philips Masterline+ halogen lamp van 35 I 5 Watt, welke werd bedreven bij 12 Volt, voorzien van een KG1 filter van I Schott, met maximum in het emissiespectrum bij 640 nm. Het blootgestelde I gedeelte B van de polymeerlaag werd daarbij gedurende 1 uur behandeld I met een lichtsterkte van plusminus 150 mWatt/cm2. Vervolgens werd I substraat 2 gedurende 1 minuut gespoeld met chloroform, waarbij het niet- I 10 blootgestelde gedeelte A van de polymere halfgeleider film werd verwijderd.
I De laagdiktes van substraten 1 en 2 werden gemeten met Tencor P-10 I surface profiler: I Substraat 1: meting 1:140 nm I 15 meting 2:138 nm I Substraat 2 belicht gedeelte A na ontwikkeling: meting 1: 60 nm I meting 2: 61 nm I Substraat 2 onbelicht gedeelte B na ontwikkeling: meting 1: < 2 nm I meting 2: < 2 nm I 20 I Voorbeeld 3
Glazen substraten van 3x3 cm voorzien van een gepatroneerde laag I (evenwijdige stroken 3x25 mm) van Indium Tin Oxide (ITO) werden I 25 schoongemaakt door achtereenvolgens spoelen met een waterige I natriumstearaat oplossing, spoelen met gedemineraliseerd water, spoelen I met gedestilleerd aceton en drogen. Na drogen werd het substraat I onderworpen aan een UV/Ozon behandeling gedurende 20 minuten. Een I oplossing van Baytron P (PEDOT/PSS) werd aangebracht d.m.v. spincoaten I 30 (10s 1000 rpm, 30s 2000 rpm, 20s 5000 rpm).
13
Vervolgens wordt een 0.6 gewichtsprocent oplossing van een geel fluorescerend, halfgeleidend polymeer zoals poly[(2-(3'-(3,7-dimethyloctyloxy))fenyl)-p-fenyleenvinyleen-co-(2-(3\4'-bis(2-methylpropyloxy)fenyl)-5-methoxy-p-fenyleenvinyleen]: r>lr
L O
5 1 aangebracht d.m.v. spincoaten (7s 500 rpm, 45s 1500 rpm, 15s 5000 rpm).
Vervolgens werd het zo behandelde substraat met de polymeer lagen overgebracht in een glovebox, gevuld met stikstof gas waarin de concentratie zuurstof kleiner dan 1 ppm bedroeg. Het substraat werd door 10 een schaduwmasker belicht met een Philips Masterline+ halogen lamp van 35 Watt, welke werd bedreven bij 12 Volt, voorzien van een KG1 filter van Schott, met maximum in het emissiespectrum bij 640 nm. De blootgestelde gedeeltes van de polymeerlagen werden daarbij gedurende 1 uur behandeld met een lichtsterkte van plusminus 150 mWatt/cm2.
15 Vervolgens werd het substraat 1 minuut gespoeld met tolueen, waarbij de niet-blootgestelde gedeeltes van de polymere halfgeleider film werden verwijderd.
1023125t H Vervolgens wordt op analoge wijze een 0.6 gewichtsprocent oplossing van een oranje fluorescerend, halfgeleidend polymeer zoals poly[2- (3,7-dimethyloctyloxy)-5-methoxy-p-fenyleenvinyleen-co-(2-(4'-(3,7- I dimethyloctyloxy))fenyl)-p-fenyleenvinyleen]: I °\ n I 5 ' n I aangebracht op het substraat d.m.v. spincoaten (7s 500 rpm, 45s 1500 rpm, I 15s 5000 rpm). Belichting via een tweede masker, dat complementair is aan I degene die voor de eerste polymere halfgeleider werd gebruikt, gevolgd door ontwikkeling met tolueen zoals boven leidt tot een afwisselend patroon van 10 geel en oranje fluorescerend polymeer. Tenslotte wordt een cathode I aangebracht, bestaande uit 10 nm Barium en 200 nm Aluminium, d.m.v.
thermische opdamping in vacuum.
Wanneer nu de anode (ITO) en cathode (Ba/Al) worden aangesloten I op resp. De + en - pool van een elektrische spanningsbron, lichten de I 15 hierboven geprepareerde gebieden op door resp. geel en oranje elektroluminescentie (figuur 4).
Claims (18)
1. 1. Methode voor het bewerkstelligen van een gestructureerde polymere halfgeleider, omvattende de volgende stappen: (a) op een substraat wordt een film aangebracht van een polymere halfgeleider; 5 (b) een gedeelte van de film wordt belicht, waarbij onder invloed van het gebruikte licht functionele groepen van de polymere halfgeleider een foto-cyclisatie reactie ondergaan, ten gevolge waarvan er een verschil in oplosbaarheid ten opzichte van een bepaald oplosmiddel ontstaat tussen het belichte gedeelte en het niet-belichte gedeelte van de film; en 10 (c) het gedeelte van de film dat meer oplosbaar is in het oplosmiddel wordt van het substraat verwijderd door middel van het oplosmiddel.
2. Methode volgens conclusie 1, waarin de polymere halfgeleider een poly(aryleenvinyleen)verbinding omvat.
3. Methode volgens conclusie 2, waarin de polymere halfgeleider een poly(parafenyleenvinyleen)verbinding en/of een poly(thienyleenvinyleen)verbinding omvat.
4. Methode volgens conclusie 3, waarin de polymere halfgeleider een poly(parafenyleenvinyleen)verbinding omvat.
5. Methode volgens één der conclusies 1-4, waarin in stap (b) het gedeelte van de film wordt belicht onder gebruikmaking van een masker. 25
6. Methode volgens één der conclusies 1-5, waarin de film een dikte heeft van 30-200 nm. 1023125*
7. Methode volgens één der conclusies 1-6, waarin stap (b) wordt uitgevoerd met licht dat een golflengte heeft van tenminste 70 nm. I 5
8. Methode volgens conclusie 7, waarin de golflengte groter dan 400 nm is.
9. Methode volgens één der conclusies 1-8, waarin op de in stap (c) I verkregen polymere halfgeleider tenminste één additionele film van een I polymere halfgeleider wordt aangebracht op de wijze zoals beschreven in I 10 stappen (a)-(c), en waarbij in essentie geen menging van de polymere I halfgeleiders optreedt.
10. Methode volgens conclusie 9, waarin tenminste drie films van polymere halfgeleiders op het substraat zijn aangebracht. I 15
11. Methode volgens conclusie 9, omvattende de volgende stappen: I (d) op de in stap (c) verkregen polymere halfgeleider wordt een film I aangebracht van een tweede polymere halfgeleider, waarbij in essentie geen menging van de polymere halfgeleiders optreedt; I 20 (e) een gedeelte van de film van de tweede polymere halfgeleider wordt I belicht, waarbij onder invloed van het gebruikte licht functionele groepen van de tweede polymere halfgeleider een foto-cyclisatie reactie ondergaan, ten gevolge waarvan er een verschil in oplosbaarheid ten opzichte van een I bepaald oplosmiddel ontstaat tussen het belichte gedeelte en het niet- 25 belichte gedeelte van de film van de tweede polymere halfgeleider; en (f) het gedeelte van de film van de tweede halfgeleider dat meer oplosbaar is I in het oplosmiddel wordt van de stap (e) verkregen polymere halfgeleider verwijderd door middel van het oplosmiddel, waarbij in essentie geen I menging van de eerste en tweede polymere halfgeleiders optreedt. I 30
12. Methode volgens conclusie 10, omvattende de volgende stappen: (g) op de in stap (£) verkregen polymere halfgeleider wordt een film aangebracht van een derde polymere halfgeleider, waarbij in essentie geen menging van de polymere halfgeleiders optreedt; 5 (h) een gedeelte van de film van de derde polymere halfgeleider wordt belicht, waarbij onder invloed van het gebruikte licht functionele groepen van de derde polymere halfgeleider een foto-cyclisatie reactie ondergaan, ten gevolge waarvan er een verschil in oplosbaarheid ten opzichte van een bepaald oplosmiddel ontstaat tussen het belichte gedeelte en het niet-10 belichte gedeelte van de film van de derde polymere halfgeleider; en (i) het gedeelte van de film van de derde halfgeleider dat meer oplosbaar is in het oplosmiddel wordt van de in stap (h) verkregen polymere halfgeleider verwijderd door middel van het oplosmiddel, waarbij in essentie geen menging van verschillende polymere halfgeleiders optreedt. 15
13. Methode volgens één der conclusies 9-12, waarin de chemische samenstelling en de halfgeleidingseigenschappen van één of meer van de aangebrachte polymere halfgeleiders van elkaar verschillen.
14. Methode volgens één der conclusies 1-13, waarin de film van de polymere halfgeleider door middel van een roll-to-roll coating werkwijze op het substraat wordt aangebracht
15. Lichtemitterende diode welke een gestructureerde polymere 25 halfgeleider omvat zoals verkregen met de methode volgens één der conclusies 1-14. «
16. Transistor welke een gestructureerde polymere halfgeleider omvat zoals verkregen met de methode volgens één der conclusies 1-14. 30 T023125»
17. Fotodiode welke een gestructureerde polymere halfgeleider omvat zoals verkregen met de methode volgens één der conclusies 1-14.
18. Sensor welke een gestructureerde polymere halfgeleider omvat zoals 5 verkregen met de methode volgens één der conclusies 1-14.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL1023125A NL1023125C2 (nl) | 2003-04-08 | 2003-04-08 | Methode voor het bewerkstelligen van een gestructureerde polymere halfgeleider, en een lichtemitterende diode, transistor, fotodiode of sensor omvattende een gestructureerde polymere halfgeleider zoals verkregen met de methode. |
| PCT/NL2004/000227 WO2004090639A2 (en) | 2003-04-08 | 2004-04-06 | The method for realizing a structured polymeric semiconductor, and a light-emiting diode. transistor, photodiode or sensor comprising a structured polymeric simiconductor as obtained with the method |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL1023125A NL1023125C2 (nl) | 2003-04-08 | 2003-04-08 | Methode voor het bewerkstelligen van een gestructureerde polymere halfgeleider, en een lichtemitterende diode, transistor, fotodiode of sensor omvattende een gestructureerde polymere halfgeleider zoals verkregen met de methode. |
| NL1023125 | 2003-04-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL1023125C2 true NL1023125C2 (nl) | 2004-10-13 |
Family
ID=33157432
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL1023125A NL1023125C2 (nl) | 2003-04-08 | 2003-04-08 | Methode voor het bewerkstelligen van een gestructureerde polymere halfgeleider, en een lichtemitterende diode, transistor, fotodiode of sensor omvattende een gestructureerde polymere halfgeleider zoals verkregen met de methode. |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| NL (1) | NL1023125C2 (nl) |
| WO (1) | WO2004090639A2 (nl) |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0773479A1 (en) * | 1995-11-13 | 1997-05-14 | Motorola, Inc. | Method of polymer conversion and patterning of a PPV derivative |
| EP0863557A2 (en) * | 1997-03-03 | 1998-09-09 | Hewlett-Packard Company | Electroluminescent devices |
| US6107452A (en) * | 1998-10-09 | 2000-08-22 | International Business Machines Corporation | Thermally and/or photochemically crosslinked electroactive polymers in the manufacture of opto-electronic devices |
| US20020072139A1 (en) * | 2000-09-25 | 2002-06-13 | Mitsuhiro Kashiwabara | Method for producing electroluminescent element |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3816955B2 (ja) * | 1995-08-03 | 2006-08-30 | コーニンクレッカ フィリップス エレクトロニクス エヌ ヴィ | エレクトロルミネッセント装置 |
-
2003
- 2003-04-08 NL NL1023125A patent/NL1023125C2/nl not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-04-06 WO PCT/NL2004/000227 patent/WO2004090639A2/en active Application Filing
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0773479A1 (en) * | 1995-11-13 | 1997-05-14 | Motorola, Inc. | Method of polymer conversion and patterning of a PPV derivative |
| EP0863557A2 (en) * | 1997-03-03 | 1998-09-09 | Hewlett-Packard Company | Electroluminescent devices |
| US6107452A (en) * | 1998-10-09 | 2000-08-22 | International Business Machines Corporation | Thermally and/or photochemically crosslinked electroactive polymers in the manufacture of opto-electronic devices |
| US20020072139A1 (en) * | 2000-09-25 | 2002-06-13 | Mitsuhiro Kashiwabara | Method for producing electroluminescent element |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| ABDOU M S A ET AL: "LASER, DIRECT-WRITE MICROLITHOGRAPHY OF SOLUBLE POLYTHIOPHENES", SYNTHETIC METALS, ELSEVIER SEQUOIA, LAUSANNE, CH, vol. 52, no. 2, 1992, pages 159 - 170, XP001023423, ISSN: 0379-6779 * |
| HOLDCROFT S ET AL: "Photoimaging of Electronically Conducting Polymer Networks", CHEMISTRY OF MATERIALS., vol. 3, no. 6, 1991, USAMERICAN CHEMICAL SOCIETY, WASHINGTON., pages 1003 - 1006, XP002267655 * |
| HOLDCROFT S: "PATTERNING PI-CONJUGATED POLYMERS", ADVANCED MATERIALS, VCH VERLAGSGESELLSCHAFT, WEINHEIM, DE, vol. 13, no. 23, 3 December 2001 (2001-12-03), pages 1753 - 1765, XP001129588, ISSN: 0935-9648 * |
| WONG T K S ET AL: "Patterning of poly(3-alkylthiophene) thin films by direct-write ultraviolet laser lithography", 14 August 1998, MATERIALS SCIENCE AND ENGINEERING B, ELSEVIER SEQUOIA, LAUSANNE, CH, PAGE(S) 71-78, ISSN: 0921-5107, XP004142052 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2004090639A3 (en) | 2009-04-09 |
| WO2004090639A2 (en) | 2004-10-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Gong et al. | Multilayer polymer light‐emitting diodes: white‐light emission with high efficiency | |
| US9231211B2 (en) | Method for forming a multicolor OLED device | |
| KR102216743B1 (ko) | 전기활성 층을 형성하기 위한 시스템 | |
| Mazzeo et al. | Bright White Organic Light‐Emitting Devices from a Single Active Molecular Material | |
| EP1490915B1 (en) | Method of preparation of organic optoelectronic and electronic devices and devices thereby obtained | |
| KR100952464B1 (ko) | 감습성 또는 산소-민감성인 유기발광 다이오드(ｏｌｅｄ)장치의 동일반응계 제조방법 | |
| Chen et al. | 1 micron wavelength photo-and electroluminescence from a conjugated polymer | |
| KR100907208B1 (ko) | Ｉｒ 및 ｎｉｒ 조사를 이용한 유기 반도체, 전도체 또는칼라 필터의 층의 건조 방법 | |
| JP3816955B2 (ja) | エレクトロルミネッセント装置 | |
| JP2007095343A (ja) | 印刷物の製造方法および印刷物 | |
| WO1997043874A1 (fr) | Element organique multicolore 'el', procede de fabrication associe et affichage mettant en oeuvre cet element | |
| KR20120103571A (ko) | 다층구조의 유기 장치 | |
| TW200948177A (en) | Process for forming lyophilic and lyophobic patterns and process for producing organic electroluminescence device | |
| EP3175491A1 (en) | Photolithographic patterning of organic electronic devices | |
| JP5446705B2 (ja) | 有機薄膜の製造方法、有機薄膜、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、照明装置および表示素子 | |
| KR20060065700A (ko) | 카바졸릴-관능성 직쇄 폴리실록산, 실리콘 조성물 및 유기발광 다이오드 | |
| JP2002518813A (ja) | 構造化した電極の製造 | |
| CN1836024A (zh) | 含有三苯基膦单元的低聚物和聚合物 | |
| Sluch et al. | Photo-and electroluminescence of poly (2-methoxy, 5-(2′-ethylhexyloxy)-p-phenylene vinylene) Langmuir-Blodgett films | |
| Wang et al. | Polarity-and voltage-controlled color-variable light-emitting devices based on conjugated polymers | |
| NL1023125C2 (nl) | Methode voor het bewerkstelligen van een gestructureerde polymere halfgeleider, en een lichtemitterende diode, transistor, fotodiode of sensor omvattende een gestructureerde polymere halfgeleider zoals verkregen met de methode. | |
| Pogantsch et al. | Multicolor Organic Electroluminescent Devices Fabricated by a Reductive Photo‐patterning Method | |
| Yang et al. | Electroluminescent and photovoltaic properties of the crosslinkable poly (phenylene vinylene) derivative with side chains containing vinyl groups | |
| EP0700235B1 (en) | Process for patterning poly(arylenevinylene) polymer films by irradiation with light | |
| JP2009129603A (ja) | 有機電界発光素子の製造方法及び製造装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD2B | A search report has been drawn up | ||
| VD1 | Lapsed due to non-payment of the annual fee |
Effective date: 20071101 |