NL1015399C2 - Desensitization of energetic materials. - Google Patents
Desensitization of energetic materials. Download PDFInfo
- Publication number
- NL1015399C2 NL1015399C2 NL1015399A NL1015399A NL1015399C2 NL 1015399 C2 NL1015399 C2 NL 1015399C2 NL 1015399 A NL1015399 A NL 1015399A NL 1015399 A NL1015399 A NL 1015399A NL 1015399 C2 NL1015399 C2 NL 1015399C2
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- energetic
- plasticizer
- energetically
- weight
- crystalline
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 83
- 238000000586 desensitisation Methods 0.000 title description 5
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 59
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 34
- 239000002178 crystalline material Substances 0.000 claims description 31
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- QUAMCNNWODGSJA-UHFFFAOYSA-N 1,1-dinitrooxybutyl nitrate Chemical compound CCCC(O[N+]([O-])=O)(O[N+]([O-])=O)O[N+]([O-])=O QUAMCNNWODGSJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 14
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 14
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000003380 propellant Substances 0.000 claims description 13
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 10
- 238000004880 explosion Methods 0.000 claims description 7
- JSOGDEOQBIUNTR-UHFFFAOYSA-N 2-(azidomethyl)oxirane Chemical compound [N-]=[N+]=NCC1CO1 JSOGDEOQBIUNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims description 5
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 5
- SIKUYNMGWKGHRS-UHFFFAOYSA-N 1-[1-(2,2-dinitropropoxy)ethoxy]-2,2-dinitropropane Chemical compound [O-][N+](=O)C(C)([N+]([O-])=O)COC(C)OCC(C)([N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O SIKUYNMGWKGHRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 4
- ZQXWPHXDXHONFS-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-dinitropropoxymethoxy)-2,2-dinitropropane Chemical compound [O-][N+](=O)C([N+]([O-])=O)(C)COCOCC(C)([N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O ZQXWPHXDXHONFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 11
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- UZGLIIJVICEWHF-UHFFFAOYSA-N octogen Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 UZGLIIJVICEWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 5
- GDDNTTHUKVNJRA-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-3,3-difluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(Br)C=C GDDNTTHUKVNJRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007580 dry-mixing Methods 0.000 description 3
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 229920002121 Hydroxyl-terminated polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- -1 dinitropropyl Chemical group 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 239000004449 solid propellant Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- POCJOGNVFHPZNS-ZJUUUORDSA-N (6S,7R)-2-azaspiro[5.5]undecan-7-ol Chemical compound O[C@@H]1CCCC[C@]11CNCCC1 POCJOGNVFHPZNS-ZJUUUORDSA-N 0.000 description 1
- FZIIBDOXPQOKBP-UHFFFAOYSA-N 2-methyloxetane Chemical compound CC1CCO1 FZIIBDOXPQOKBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLKFDHTUAUWZPQ-UHFFFAOYSA-N N-Nitrosodi-n-propylamine Chemical compound CCCN(N=O)CCC YLKFDHTUAUWZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSPUVYFGURDFHE-UHFFFAOYSA-N Nitramine Natural products CC1C(O)CCC2CCCNC12 BSPUVYFGURDFHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- 230000003466 anti-cipated effect Effects 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001934 delay Effects 0.000 description 1
- 239000003975 dentin desensitizing agent Substances 0.000 description 1
- MIMDHDXOBDPUQW-UHFFFAOYSA-N dioctyl decanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCC MIMDHDXOBDPUQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 1
- 239000013020 final formulation Substances 0.000 description 1
- 238000002309 gasification Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- POCJOGNVFHPZNS-UHFFFAOYSA-N isonitramine Natural products OC1CCCCC11CNCCC1 POCJOGNVFHPZNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010399 physical interaction Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000001141 propulsive effect Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C06—EXPLOSIVES; MATCHES
- C06B—EXPLOSIVES OR THERMIC COMPOSITIONS; MANUFACTURE THEREOF; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS EXPLOSIVES
- C06B45/00—Compositions or products which are defined by structure or arrangement of component of product
- C06B45/18—Compositions or products which are defined by structure or arrangement of component of product comprising a coated component
- C06B45/20—Compositions or products which are defined by structure or arrangement of component of product comprising a coated component the component base containing an organic explosive or an organic thermic component
- C06B45/22—Compositions or products which are defined by structure or arrangement of component of product comprising a coated component the component base containing an organic explosive or an organic thermic component the coating containing an organic compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C06—EXPLOSIVES; MATCHES
- C06B—EXPLOSIVES OR THERMIC COMPOSITIONS; MANUFACTURE THEREOF; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS EXPLOSIVES
- C06B21/00—Apparatus or methods for working-up explosives, e.g. forming, cutting, drying
- C06B21/0008—Compounding the ingredient
- C06B21/0025—Compounding the ingredient the ingredient being a polymer bonded explosive or thermic component
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C06—EXPLOSIVES; MATCHES
- C06B—EXPLOSIVES OR THERMIC COMPOSITIONS; MANUFACTURE THEREOF; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS EXPLOSIVES
- C06B45/00—Compositions or products which are defined by structure or arrangement of component of product
- C06B45/04—Compositions or products which are defined by structure or arrangement of component of product comprising solid particles dispersed in solid solution or matrix not used for explosives where the matrix consists essentially of nitrated carbohydrates or a low molecular organic explosive
- C06B45/06—Compositions or products which are defined by structure or arrangement of component of product comprising solid particles dispersed in solid solution or matrix not used for explosives where the matrix consists essentially of nitrated carbohydrates or a low molecular organic explosive the solid solution or matrix containing an organic component
- C06B45/10—Compositions or products which are defined by structure or arrangement of component of product comprising solid particles dispersed in solid solution or matrix not used for explosives where the matrix consists essentially of nitrated carbohydrates or a low molecular organic explosive the solid solution or matrix containing an organic component the organic component containing a resin
- C06B45/105—The resin being a polymer bearing energetic groups or containing a soluble organic explosive
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C06—EXPLOSIVES; MATCHES
- C06B—EXPLOSIVES OR THERMIC COMPOSITIONS; MANUFACTURE THEREOF; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS EXPLOSIVES
- C06B45/00—Compositions or products which are defined by structure or arrangement of component of product
- C06B45/18—Compositions or products which are defined by structure or arrangement of component of product comprising a coated component
- C06B45/20—Compositions or products which are defined by structure or arrangement of component of product comprising a coated component the component base containing an organic explosive or an organic thermic component
- C06B45/22—Compositions or products which are defined by structure or arrangement of component of product comprising a coated component the component base containing an organic explosive or an organic thermic component the coating containing an organic compound
- C06B45/24—Compositions or products which are defined by structure or arrangement of component of product comprising a coated component the component base containing an organic explosive or an organic thermic component the coating containing an organic compound the compound being an organic explosive or an organic thermic component
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Glass Compositions (AREA)
Description
Titel: Desensitisering van energetische materialenTitle: Desensitization of energetic materials
Deze uitvinding heeft betrekking op het desensitiseren van energetische kristallijne materialen, in het bijzonder hexanitrohexaazaioswurtizaan (HNIW) (ook aangeduid als CL20), maar ook op andere nitramine explosieven zoals cyclotrimethyleentrinitramine (RDX) 5 en cyclotetramethyleentetranitramine (HMX).This invention relates to the desensitization of energetic crystalline materials, in particular hexanitrohexaazaioswurtizane (HNIW) (also referred to as CL20), but also to other nitramine explosives such as cyclotrimethylenetrinitramine (RDX) 5 and cyclotetramethylenetetranitramine (HMX).
HNIW omvat een hoge dichtheid gekooid molecuul erkend als een geschikte energetische vuiler voor voortstuwingsmaterialen en explosieven. De toepassing ervan als potentiële vervanging voor bestaande vulstoffen zoals RDX en HMX in gegoten "dubbel base" composiet en nieuwe 10 voorstuwingsmiddelen en andere explosieve materialen is reeds gesuggereerd.HNIW includes a high-density caged molecule recognized as a suitable energetic dirtier for propulsion materials and explosives. Its use as a potential replacement for existing fillers such as RDX and HMX in cast "double base" composite and new propellants and other explosive materials has already been suggested.
Voorstuwingssamenstellingen toegepast voor het lanceren van projectielen met een relatief hogere massa zijn het liefst hoog energetisch en energetisch dicht, d.w.z. dat een klein volume van het materiaal een hoge 15 potentiële kinetische energie zal leveren via snelle vergassing bij ontsteking. In het algemeen omvat een dergelijke voorstuwings-samenstelling drie samenstellende materialen; een energetische vulstof, een weekmaker en een bindmiddel, waarbij de laatste twee componenten in hoofdzaak de gewenste mechanische eigenschappen van het uiteindelijke 20 voorstuwingsmateriaal verschaffen. Keus van weekmaker en bindmiddel voor een specifieke energetische vulstof zal afhanken van een aantal factoren, zoals het bereik van het projectiel, de temperatuurextremen waaronder het eindproduct vermoedelijk zal moeten functioneren en de chemische en fysische interacties van de materialen.Propulsion compositions used for launching projectiles with a relatively higher mass are preferably high energetically and energetically dense, i.e. a small volume of the material will provide high potential kinetic energy through rapid gasification on ignition. In general, such a propulsion composition comprises three constituent materials; an energetic filler, a plasticizer, and a binder, the latter two components essentially providing the desired mechanical properties of the final propellant material. Choice of plasticizer and binder for a specific energetic filler will depend on a number of factors such as the range of the projectile, the temperature extremes under which the end product is likely to function and the chemical and physical interactions of the materials.
25 Echter, afgezien van de functionele eigenschappen van het voortstuwingsmateriaal als eindproduct, dienen industriële producenten van nieuwe materialen ook de veiligheidsaspecten te overwegen, welke aspecten samenhangen met het verwerken en vervaardigen van deze tl 0 1 5 3 9 q 2 vulstof, bindmiddel of weekmakermaterialen in raketproducten. Derhalve, terwijl vanuit het oogpunt van eigenschappen een energetisch materiaal gewenst kan schijnen voor toepassing als bindmiddel, weekmaker of vulstof in de beoogde voortstuwingssamenstelling, dient het materiaal veilig te zijn 5 voor opname, verwerking en transport. Als een onveilig energetisch materiaal opgenomen zou worden in een voorstuwings- of explosief systeem, zou het onveilige materiaal wellicht ontsteken ofwel gedurende de vervaardiging of gedurende het transport van het eindproduct. Deze ontsteking kan gebeuren via ongewenste wrijving of stootstimulering 10 leidende tot snelle ontbranding of mogelijk een overgang van snelle ontbranding naar ontsteking binnen het explosieve materiaal, welke voldoende is een voortijdige ongewenste explosie te veroorzaken. Om deze reden omvatten de meeste bekende voortstuwingsmaterialen (zoals ammoniumperchloraat/hydroxy getermineerde polybutadieen gebaseerde 15 composiet voortstuwingsmaterialen) verhoudingsgewijs energetisch inerte weekmakers en bindmiddelcomponenten.25 However, apart from the functional properties of the propellant material as end product, industrial producers of new materials should also consider the safety aspects, which aspects are related to the processing and manufacturing of this fluorescent filler, binder or plasticizer materials in rocket products. Therefore, while from the point of view of properties an energetic material may seem desirable for use as a binder, plasticizer or filler in the intended propellant composition, the material must be safe for recording, processing and transport. If an unsafe energetic material were to be incorporated into a propulsion or explosive system, the unsafe material might ignite either during the manufacture or during transportation of the end product. This ignition can occur via undesired friction or impulse stimulation 10 leading to rapid ignition or possibly a transition from rapid ignition to ignition within the explosive material, which is sufficient to cause a premature undesired explosion. For this reason, most known propellant materials (such as ammonium perchlorate / hydroxy-terminated polybutadiene-based composite propellant materials) include relatively energetically inert plasticizers and binder components.
In het algemeen worden vaste voortstuwingsmaterialen, zoals die gebaseerd op ammoniumperchloraat, hydroxy getermineerd polybutadieen (bindmiddel) en dioctylsebacaat (weekmaker) vervaardigd door een methode 20 van droogmengen en roeren: dit betekent dat geen aanvullende desensitiserende oplosmiddelen (bijvoorbeeld water) toegevoegd worden aan dit mengsel, anders dan die welke opgenomen worden in de uiteindelijke voortstuwingsformulering. Dit droge mengsel, na bereiding, wordt behandeld teneinde het uitharden van het bindmiddelmateriaal te 25 vereenvoudigen voor het verschaffen van de gewenste mechanische eigenschappen voor het voortstuwingsmateriaal. Deze methode heeft in het algemeen de voorkeur boven een nat mengprocess (waar aanvullend oplosmiddel opgenomen wordt als transportmiddel of verwerkingshulpmiddel of als een desensitiseermiddel voor het verhogen 30 van de veiligheid), aangezien dit betere menghomogeniteit verschaft en it 0 1 5 3 8 9 3 vertragingen door het reinigen van de mengapparatuur verminderd of het uitdrogen van het gemengde eindproduct voorafgaand aan verdere verwerking (bijvoorbeeld gieten en uitharden).In general, solid propellant materials such as those based on ammonium perchlorate, hydroxy-terminated polybutadiene (binder) and dioctyl sebacate (plasticizer) are prepared by a dry-mixing and stirring method: this means that no additional desensitizing solvents (e.g., water) are added to this mixture. , other than those included in the final propulsion formulation. This dry mixture, after preparation, is treated to facilitate curing of the binder material to provide the desired mechanical properties for the propellant material. This method is generally preferred to a wet mixing process (where additional solvent is included as a transport or processing aid or as a desensitizing agent for increasing safety), since this provides better mixing homogeneity and it delays reduced by cleaning the mixing equipment or drying out the mixed end product prior to further processing (e.g. casting and curing).
Bestaande voortstuwingsmaterialen omvatten typisch ongeveer 5 6 gew.% weekmaker op 85 gew.% energetische vulstof. Het voortstuwingsmateriaal zal in het algemeen ook ongeveer 9 % van het totaalgewicht aan bindmiddel en andere vulstofmaterialen omvatten.Existing propulsion materials typically comprise about 5% by weight plasticizer to 85% by weight energetic filler. The propellant material will generally also comprise about 9% of the total weight of binder and other filler materials.
HNIW is een materiaal dat bijzonder wrijvingsgevoelig is met een roterende test "Figure of Friction" (F of F) van 0,7 en produceert een bijzonder sterke 10 respons op wrijving, de bijzonder lage "F of F" van HNIW (in vergelijking met andere ingrediënten die normaal gesproken gebruikt worden in voortstuwings/explosieformuleringen) levert een aanzienlijk risico op bij het droogmengen van de weekmaker, bindmiddel en vulstof, zoals gebruikelijk is bij de vervaardiging van vaste voortstuwingsmaterialen. De lage F of F 15 waarde maakt het niet mogelijk CL20 toe te passen bij de vervaardiging in diverse explosievenbedrijven bij de vervaardiging van voortstuwingsmiddelen op grote schaal. De vervaardiger staat derhalve voor de taak een veilige methode te verschaffen waarmee HNIW op genomen kan worden in explosie- en voortstuwingsmaterialen, terwijl het toch een 20 minimaal effect heeft op de uiteindelijke werkingseigenschappen van het eindproduct.HNIW is a material that is particularly sensitive to friction with a rotating test "Figure of Friction" (F or F) of 0.7 and produces a particularly strong response to friction, the particularly low "F or F" of HNIW (compared to other ingredients normally used in propulsion / explosion formulations) pose a significant risk in dry blending of the plasticizer, binder and filler, as is common in the manufacture of solid propellant materials. The low F or F 15 value does not make it possible to use CL20 in the manufacture of various explosives companies in the manufacture of large-scale propellants. The manufacturer therefore has the task of providing a safe method with which HNIW can be incorporated into explosion and propulsion materials, while still having a minimal effect on the final performance properties of the end product.
In een eerste uitvoeringsvorm betreft de uitvinding een energetisch materiaal omvattende een energetisch kristallijn materiaal dat in hoofdzaak bekleed is met een energetisch weekmaker materiaal.In a first embodiment, the invention relates to an energetic material comprising an energetically crystalline material that is substantially coated with an energetic plasticizer material.
25 Bij voorkeur is het energetische kristallijne materiaal in deeltjesvorm, waarbij de energetische weekmaker de afzonderlijke deeltjes van het energetische kristallijne materiaal in hoofdzaak bekleed.Preferably, the energetic crystalline material is in particle form, the energetic plasticizer substantially coating the individual particles of the energetic crystalline material.
Het energetische materiaal is met voordeel in poedervorm, waarbij het poeder deeltjes van het energetische kristallijne materiaal omvat, welke 30 in hoofdzaak bekleed zijn met een energetisch weekmakermateriaal.The energetic material is advantageously in powder form, wherein the powder comprises particles of the energetic crystalline material, which are substantially coated with an energetic plasticizer material.
1015399 41015399 4
Bij voorkeur omvat het energetisch materiaal van 90 tot 99 gew.% van een energetisch kristallijnmateriaal en van 1 tot 10 gew.% van een energetisch weekmatermateriaal.Preferably the energetic material comprises from 90 to 99% by weight of an energetic crystalline material and from 1 to 10% by weight of an energetic plastic material.
De uitvinders hebben ontdekt dat de combinatie van slechts een 5 kleine hoeveelheid energetisch weekmakermateriaal met het energetisch kristallijne materiaal voorafgaand aan opname in de massa van weekmaker, bindmiddel en vulstofmengsel van een explosief of een voortstuwingssamenstelling twee onverwachte en voordelige effecten heeft. In de eerste plaats leidt de toevoeging van weekmaker tot een verlaging van 10 de wrijvingsgevoeligheid van het energetisch kristallijne materiaal tot een waarde die equivalent is aan of minder is dan die van een groot aantal gebruikelijk toegepaste energetische vulstofmaterialen zoals ammoniumperchloraat en in de tweede plaats resulteert de toevoeging van weekmaker ook in een verminderde sterkte van de reactie op een 15 stimulering. Het resulterende nieuwe tussenproduct van het energetisch kristallijne materiaal en de weekmaker kan dan veiliger toegepast worden als uitgangsmateriaal voor de methoden van droogmengen, roeren en uitharden zoals hiervoor beschreven voor de vervaardiging van bekende voortstuwings- en explosieve samenstellingen. Deze nieuwe 20 tussenproducten van energetisch kristallijne materialen met toegevoegde weekmaker kunnen ook veiliger gehanteerd en getransporteerd worden dan het pure energetisch kristallijne materiaal.The inventors have discovered that the combination of only a small amount of energetic plasticizer material with the energetically crystalline material prior to incorporation into the mass of plasticizer, binder, and filler mixture of an explosive or propellant composition has two unexpected and beneficial effects. In the first place, the addition of plasticizer leads to a reduction in the friction sensitivity of the energetically crystalline material to a value that is equivalent to or less than that of a large number of commonly used energetic filler materials such as ammonium perchlorate and, in the second place, the addition of plasticizer also in a reduced strength of the response to a stimulation. The resulting new intermediate of the energetically crystalline material and the plasticizer can then be used more safely as a starting material for the methods of dry mixing, stirring and curing as described above for the production of known propulsion and explosive compositions. These new intermediates of energetically crystalline materials with added plasticizer can also be handled and transported more safely than the pure energetically crystalline material.
In één specifieke werkwijze in overeenstemming met de onderhavige uitvinding worden met voorkeur het energetisch kristallijne 25 materiaal en het energetisch weekmakermateriaal voor het vervaardigen van een energetisch materiaal omvattende een energetisch kristallij n-materiaal/energetisch weekmakermengsel, gemengd via een nat mengproces, waarbij het weekmakermateriaal toegevoegd is aan, bijvoorbeeld, water nat HNIW. De inherente eigenschappen van het nat 30 mengen verminderd de wrijving die optreedt in het mengsel gedurende het 1015399 5 mengproces en verminderd derhalve het risico van explosieve reactie in het energetisch kristallijne materiaal onder invloed van wrijving. Na het mengen kan men het water natte, geplasticificeerde energetische kristallijne materiaalmengsel laten drogen tot een poeder, waarbij het 5 resulterende gevormde droge poeder nauwkeurig bekleed is met de energetische weekmakercomponent. Het gevormde resulterende mengsel van energetisch kristallijnmateriaal en energetische weekmaker is een relatief wrijvingsongevoelig energetisch materiaal, in vergelijking met zuiver, droog energetisch kristallijnmateriaal.In one specific method in accordance with the present invention, the energetically crystalline material and energetic plasticizer material for producing an energetic material comprising an energetic crystalline material / energizer plasticizer mixture are preferably mixed via a wet mixing process, the plasticizer material being added is on, for example, water wet HNIW. The inherent properties of wet mixing reduces the friction that occurs in the mixture during the mixing process and therefore reduces the risk of explosive reaction in the energetically crystalline material under the influence of friction. After mixing, the water can be allowed to dry wet, plasticized energetic crystalline material mixture into a powder, the resulting formed dry powder being precisely coated with the energetic plasticizer component. The resulting resulting mixture of energetic crystalline material and energetic plasticizer is a relatively friction-resistant energetic material, compared to pure, dry energetic crystalline material.
10 De uitvinders hebben ontdekt dat de combinatie van slechts een kleine hoeveelheid weekmakermateriaal met een energetisch kristallijnmateriaal zoals HNIW bij de vervaardiging van een explosie- of voortstuwingssamenstelling een onverwacht en voordelig effect heeft op het verminderen van de wrijvingsgevoeligheid van HNIW tot een waarde die 15 equivalent is aan of minder is dan die van gebruikelijk toegepaste energetische vulstofmaterialen zoals ammoniumperchloraat of HMX. De verkregen nieuwe intermediaire producten vervaardigd door deze desensitiseringsmethode kunnen veiliger toegepast worden als uitgangsmateriaal voor de methoden van droogmengen, roeren en uitharden 20 welke conventioneel toegepast worden bij de vervaarding van bekende voortstuwings- en explosiesamenstellingen. Deze nieuwe intermediaire producten kunnen ook veiliger gehanteerd en getransporteerd worden dan het pure product. Een ander onverwacht maar voordelig kenmerk van deze nieuwe materialen is dat, na ontsteking, zij een verminderde felheid van 25 reactie vertonen, vergeleken met die van het zuivere product.The inventors have discovered that the combination of only a small amount of plasticizer material with an energetic crystalline material such as HNIW in the manufacture of an explosion or propulsion composition has an unexpected and beneficial effect on reducing the friction sensitivity of HNIW to a value equivalent to 15 to or less than that of commonly used energetic filler materials such as ammonium perchlorate or HMX. The resulting new intermediate products manufactured by this desensitization method can be used more safely as a starting material for the methods of dry mixing, stirring and curing which are conventionally used in the manufacture of known propulsion and explosion compositions. These new intermediate products can also be handled and transported more safely than the pure product. Another unexpected but advantageous feature of these new materials is that, after ignition, they exhibit a reduced intensity of reaction compared to that of the pure product.
De energetische weekmaker is bij voorkeur gekozen uit de groep bevattende butaantrioltrinitraat (BTTN), trimethylanolethaantrinitraat (TMETN), diazidonitrazapentaan (DANPE), glycidylazidepolymeer (Azide Derivaat) (GAP Azide), Bis(2,2-dinitropropyl)acetal/bis(2,2-30 dinitropropyl)formal (BDNPA/F) of mengsels van twee of meer van deze i0 1 539 3 6 weekmakers. Behalve dat deze weekmakers het gewenste desensitiserende effect verschaffen, voegen zij ook energie toe aan het voortstuwingssysteem, in vergelijking met de toepassing van inerte analogae. Bijgevolg heeft het intermediaire materiaal dat verkregen is een hogere energiedichtheid in 5 vergelijking van inerte analoga: dit is een gewenst kenmerk van de materialen voor toepassing in raket/expolosieprogramma's, aangezien alle componenten van de verkregen explosie/voortstuwingssamenstelling vervaardigd onder toepassing van het intermediaire product energetisch bijdragen aan de uiteindelijke formulering. De toepassing van energetisch 10 kristallijne materialen die gedesensitiseerd zijn met energetisch inerte weekmakers zouden verhoudingsgewijs minder energie hebben dan die van de voorgestelde energetische weekmakerformuleringen.The energizing plasticizer is preferably selected from the group containing butanetriol trinitrate (BTTN), trimethylanolethanetrin nitrate (TMETN), diazidonitrazapentane (DANPE), glycidylazide polymer (Azide Derivative) (GAP Azide), Bis (2,2-dinitropropyl) acetal / bis (2) 2-30 dinitropropyl formal (BDNPA / F) or mixtures of two or more of these plasticizers. In addition to providing the desired desensitizing effect, these plasticizers also add energy to the propulsion system as compared to the use of inert analogues. Consequently, the intermediate material obtained has a higher energy density in comparison of inert analogs: this is a desirable characteristic of the materials for use in rocket / expo erosion programs, since all components of the resulting explosion / propulsion composition manufactured using the intermediate product energetically contribute to the final formulation. The use of energetically crystalline materials that are desensitized with energetically inert plasticizers would have relatively less energy than that of the proposed energetic plasticizer formulations.
Het energetische weekmaakmateriaal kan bestaan uit 100% van één van de weekmakers die hierboven genoemd zijn, mengsels van die 15 weekmakers die hierboven genoemd zijn maar kan eventueel ook een mengsel zijn van energetische weekmaker en een bindmiddel (zoals poly(3-nitratomethyl-3-methyloxetaan) (polyNIMMO), polyglycidylnitraat (PolyGLYN) of glycidylazidepolymeer (GAP)) in hoeveelheden van een minimale hoeveelheid van 10 gew.% weekmaker tot 90 % bindmiddel, tot 20 100% weekmaker, tot 0% bindmiddel. De term "energetisch weekmakermateriaal" zoals aangeduid hierna dient derhalve in overeenstemming met de bovengegeven beschrijving gelezen te worden.The energetic plasticizer may consist of 100% of one of the plasticizers mentioned above, mixtures of those plasticizers mentioned above, but may optionally also be a mixture of energetic plasticizer and a binder (such as poly (3-nitratomethyl-3) methyloxetane) (polyNIMMO), polyglycidyl nitrate (PolyGLYN) or glycidylazide polymer (GAP)) in amounts ranging from a minimum of 10% by weight plasticizer to 90% binder, up to 100% plasticizer, to 0% binder. The term "energetic plasticizer material" as indicated below should therefore be read in accordance with the above description.
Bij voorkeur omvat het nieuwe energetische materiaal tussen 1 en 5 gew.% energetisch weekmakermateriaal en meer bij voorkeur tussen 3 en 25 5 gew.% energetisch weekmakermateriaal.Preferably the new energetic material comprises between 1 and 5% by weight of energetic plasticizer material and more preferably between 3 and 5% by weight of energetic plasticizer material.
Voor gemengde bindmiddel/weekmakersystemen zal het energetische weekmakermateriaal tussen 30 en 100% energetische weekmaker en 70 tot 0% bindmiddel omvatten. Met de meeste voorkeur zal het weekmakergehalte in het bereik van 60 tot 100% liggen.For mixed binder / plasticizer systems, the energetic plasticizer material will comprise between 30 and 100% energetic plasticizer and 70 to 0% binder. Most preferably, the plasticizer content will be in the range of 60 to 100%.
1015399 71015399 7
De onderhavige uitvinding verschaft derhalve een werkwijze voor de vervaardiging van een hoog energetisch tussenproduct gebaseerd op een energetisch kristallijnmateriaal dat gedensitiseerd is voor veilig opname voor voortstuwings- of explosieve formuleringen.The present invention therefore provides a method for the manufacture of a high energy intermediate based on an energetic crystalline material that has been de-sensitized for safe uptake for propulsive or explosive formulations.
5 In een tweede aspect verschaft de onderhavige uitvinding een werkwijze voor de vervaardiging van een voortstuwingsmateriaal dat een energetisch kristallijnmateriaal bevat, omvattende: (i) mengen van 1 tot 10 gew.% van een energetisch weekmakermateriaal met 99 tot 90 gew.% van het energetisch kristallijne 10 materiaal, (ii) mengen van het verkregen product van stap (i) met aanvullende hoeveelheden weekmaker en bindmiddelmateriaal zoals gewenst voor de eindtoepassing van het voortstuwingsmateriaal, (iii) uitharden van het verkregen product van stap (ii).In a second aspect, the present invention provides a method for manufacturing a propellant material containing an energetic crystalline material, comprising: (i) mixing 1 to 10% by weight of an energetic plasticizer material with 99 to 90% by weight of the energetic crystalline material, (ii) mixing the obtained product from step (i) with additional amounts of plasticizer and binder material as desired for the end use of the propellant material, (iii) curing the obtained product from step (ii).
15 Het energetische weekmakermateriaal bevat bij voorkeur een weekmaker gekozen uit butaantrioltrinitraat (BTTN), trimethylanolethaantrinitraat (TMETN), diazidonitrazapentaan (DANPE), glycidylazidepolymeer (azidederivaat) (GAP azide), bis(2,2-dinitropropyl)acetal/bis(2,2-dinitropropyl)formal (BDNPA/F) of mengsels 20 van twee of meer van deze weekmakers.The energetic plasticizer material preferably contains a plasticizer selected from butanetriol trinitrate (BTTN), trimethylanolethanetrin nitrate (TMETN), diazidonitrazapentane (DANPE), glycidylazide polymer (azide derivative) (GAP azide), bis (2,2-dinitropropyl) acetal / bis (tri) dinitropropyl formal (BDNPA / F) or mixtures of two or more of these plasticizers.
In een derde aspect is de uitvinding een explosief- of voortstuwingssamenstelling vervaardigd uit een energetisch materiaal omvattende: (i) van 90 tot 99 gew.% HNIW; en 25 (ii) van 1 tot 10 gew.% van een energetisch weekmakermateriaal omvattende een weekmaker gekozen uit de groep omvattende; butaantrioltrinitraat (BTTN), trimethylanolethaantrinitraat (TMETN), diazidonitrazapentaan (DANPE), glycidylazidepolymeer (azidederivaat) (GAP azide), bis(2,2-dinitropropyl)acetal/bis(2,2-dinitropropyl)formal 30 (BDNPA/F) of mengsels van twee of meer van deze weekmakers.In a third aspect, the invention is an explosive or propulsion composition made from an energetic material comprising: (i) from 90 to 99% by weight HNIW; and (ii) from 1 to 10% by weight of an energetic plasticizer material comprising a plasticizer selected from the group comprising; butanetriol trinitrate (BTTN), trimethylanolethanetrin nitrate (TMETN), diazidonitrazapentane (DANPE), glycidylazide polymer (azide derivative) (GAP azide), bis (2,2-dinitropropyl) acetal / bis (2,2-dinitropropyl) formal 30 (BDNPA / F) mixtures of two or more of these plasticizers.
1015399 81015399 8
Teneinde de nieuwe methoden, producten en toepassingen van deze uitvinding en de daarmee verkregen voordelen beter te illustreren worden nu een aantal experimentele gegevens verschaft voor enkele specifieke uitvoeringsvormen van de uitvinding, echter alleen als toelichting. Hoewel 5 alle analyses uitgevoerd werden onder toepassing van de Epsilon vorm van HNIW wordt voorzien dat deze methode van desensitisering ook effectief zou zijn op andere kristalpolymorphen van HNIW, evenals op bekende energetische kristallijne materialen, zoals cyclotrimethyleentrinitramine (RDX) en cyclotetramethyleentetranitramine (HMX).In order to better illustrate the new methods, products and applications of this invention and the advantages obtained thereby, a number of experimental data are now provided for some specific embodiments of the invention, but only as an explanation. Although all analyzes were performed using the Epsilon form of HNIW, it is anticipated that this desensitization method would also be effective on other HNIW crystal polymorphs, as well as on well-known energetic crystalline materials, such as cyclotrimethylenetetrinitramine (RDX) and cyclotetramethylenetetranitramine (HMX).
10 1) Roterende wrijvingbeproeving van HNIW in de Epsilon kristalvorm werd uitgevoerd en een Figure of Friction (F of F) = 0,7 werd gemeten. Gedurende het testen vertoonde het monster een krachtige reactie en ontvlamming.1) Rotary friction testing of HNIW in the Epsilon crystal form was performed and a Figure of Friction (F or F) = 0.7 was measured. During the testing, the sample exhibited a vigorous reaction and ignition.
2) 0,25 g TMETN gestabiliseerd met 1% 2-nitrodeiphenylamine 15 (2NDPA) werd toegevoegd aan 5 g droog Epsilon HNIW en gemengd. Het gevonden materiaal was een lichtoranje poeder. Het materiaal werd getest door roterende wrijving en de verkregen F of F was 2,2. Behalve de vermindering van de wrijvingsgevoeligheid was de kracht van de reactie verminderd van een sterke reactie/ontvlamming voor het pure HNIW 20 materiaal tot een milde reactie zonder ontvlamming.2) 0.25 g of TMETN stabilized with 1% 2-nitrodeiphenylamine (2NDPA) was added to 5 g of dry Epsilon HNIW and mixed. The material found was a light orange powder. The material was tested by rotary friction and the resulting F or F was 2.2. In addition to the reduction of the friction sensitivity, the force of the reaction was reduced from a strong reaction / flame for the pure HNIW material to a mild reaction without flame.
3) Vergelijkbare proeven werden uitgevoerd met de formulering in voorbeeld 2 waarbij TMETN vervangen was door BTTN, een mengsel van BTTN en TMETN, DANPE, GAP azide, BDNPA/F, polyNIMMO, polyGLYN en GAP. Alle materialen hadden een wit/geel poederuiterlijk. Voor deze 25 mengsels werden wrijvingsgevoeligheidswaarden bepaald zoals gegeven in de navolgende tabel 1.3) Similar tests were performed with the formulation in Example 2 where TMETN was replaced by BTTN, a mixture of BTTN and TMETN, DANPE, GAP azide, BDNPA / F, polyNIMMO, polyGLYN and GAP. All materials had a white / yellow powder appearance. For these mixtures, friction sensitivity values were determined as given in the following Table 1.
1 0 153 9 9 91 0 153 9 9 9
MONSTER F of FSAMPLE F or F
CL20:TMETN 2,2 CL20:BTTN 2,1 CL20:BTTN/TMETN (50/50) 2,4 CL20:GAP Azide 2,1 CL20: DANPE 1,9 CL20: PolyGLYN 2,2 CL20: PolyNIMMO 1,9 CL20: GAP 1,6 4) Voorbeeld 2 werd herhaald waarbij TMETN vervangen was door gemengde bindmiddel weekmakerformuleringen. Alle gevormde 5 mengsels waren witte/lichtgele poeders. Voor deze mengsels werd de wrijvingsgevoeligheid bepaald welke aangegeven is in tabel 2.CL20: TMETN 2.2 CL20: BTTN 2.1 CL20: BTTN / TMETN (50/50) 2.4 CL20: GAP Azide 2.1 CL20: DANPE 1.9 CL20: PolyGLYN 2.2 CL20: PolyNIMMO 1.9 CL20: GAP 1.6 4) Example 2 was repeated with TMETN replaced by mixed binder plasticizer formulations. All mixtures formed were white / light yellow powders. For these mixtures, the friction sensitivity was determined, which is indicated in Table 2.
1015399 101015399 10
Tabel 2Table 2
Vaste stof Bindmiddel Weekmaker F of FSolid Binder Plasticizer F or F
CL20 PolyGLYN GAP azide 2,7 CL20 PolyGLYN DANPE 2,5 CL20 PolyGLYN BTTN/TMETN 2,7 (80:20) CL20 PolyGLYN BDNPA/F 2,1 CL20 PolyNIMMO GAP azide 2,9 CL20 PolyNIMMO DANPE 2,9 CL20 PolyNIMMO BTTN/TMETN 3,1 (80:20) CL20 PolyNIMMO BDNPA/F 2,4 CL20 GAP GAP azide 2,8 CL20 GAP DANPE 2,7 CL20 GAP BTTN/TMETN 2,8 (80:20) CL20 GAP BDNPA/F 2,7 5) 40 g CL20 werd bevochtigd tot een 25% vochtgehalte met 5 gedeioniseerd water en grondig gemengd. 2g TMETN (gestabiliseerd met 2% 2NDPA) werd toegevoegd en opnieuw grondig gemengd. Het uiteindelijke CL20/water/TMETN/2NDPA mengsel werd op een open plank geplaatst om water te laten verdampen en het laatste water werd onder vacuüm opslag bij 80 C gedurende 2 uur verwijderd. De bepaling van de 10 wrijvingsgevoeligheid van het gevormde poeder leverde een F of F van 2,4.CL20 PolyGLYN GAP azide 2.7 CL20 PolyGLYN DANPE 2.5 CL20 PolyGLYN BTTN / TMETN 2.7 (80:20) CL20 PolyGLYN BDNPA / F 2.1 CL20 PolyNIMMO GAP azide 2.9 CL20 PolyNIMMO DANPE 2.9 CL20 PolyNIMMO BTTN / TMETN 3.1 (80:20) CL20 PolyNIMMO BDNPA / F 2.4 CL20 GAP GAP azide 2.8 CL20 GAP DANPE 2.7 CL20 GAP BTTN / TMETN 2.8 (80:20) CL20 GAP BDNPA / F 2 40 g of CL 2 O were moistened to a 25% moisture content with 5 deionized water and thoroughly mixed. 2 g of TMETN (stabilized with 2% 2 NDPA) was added and thoroughly mixed again. The final CL20 / water / TMETN / 2NDPA mixture was placed on an open shelf to allow water to evaporate and the final water was removed under vacuum storage at 80 ° C for 2 hours. The determination of the friction sensitivity of the powder formed gave an F or F of 2.4.
De deskundige lezer zal duidelijk zijn dat de principes waarop de onderhavige uitvinding gebaseerd is eveneens toepasbaar kan zijn op toekomstige energetische materialen van een vergelijkbare chemische aard als HNIW, welke op zich nog vervaardigd moeten worden.It will be clear to the skilled reader that the principles on which the present invention is based can also be applied to future energetic materials of a similar chemical nature to HNIW, which per se still have to be manufactured.
? j V ·, :? j V ·,:
Claims (10)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9913262.3A GB9913262D0 (en) | 1999-06-09 | 1999-06-09 | Desensitation of energetic materials |
| GB9913262 | 1999-06-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL1015399A1 NL1015399A1 (en) | 2003-03-13 |
| NL1015399C2 true NL1015399C2 (en) | 2003-08-19 |
Family
ID=10854917
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL1015399A NL1015399C2 (en) | 1999-06-09 | 2000-06-08 | Desensitization of energetic materials. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US20040221934A1 (en) |
| CA (1) | CA2301392C (en) |
| DE (1) | DE10027413B4 (en) |
| ES (1) | ES2190838B2 (en) |
| FR (1) | FR2840604B1 (en) |
| GB (2) | GB9913262D0 (en) |
| IT (1) | ITRM20000309A1 (en) |
| NL (1) | NL1015399C2 (en) |
| SE (1) | SE524594C2 (en) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2925488B1 (en) * | 2007-12-19 | 2011-12-23 | Snpe Materiaux Energetiques | CRYSTAL COATING DENSIBILIZATION OF EXPLOSIVE ENERGY SUBSTANCES; CRYSTALS SUCH AS COATED SUBSTANCES, ENERGY MATERIALS. |
| CN103044173B (en) * | 2012-12-06 | 2015-03-04 | 中国工程物理研究院化工材料研究所 | Method for preparing ordered porous energetic crystal material |
| CN103396274B (en) * | 2013-08-16 | 2015-08-05 | 中国工程物理研究院化工材料研究所 | The preparation method of Hexanitrohexaazaisowurtzitane and m-dinitrobenzene eutectic explosive |
| RU2670111C1 (en) * | 2018-01-25 | 2018-10-18 | Амир Рахимович Арисметов | Method of increasing temperature stability of explosive substances |
| RU2703204C1 (en) * | 2018-06-27 | 2019-10-15 | Акционерное общество "Взрывгеосервис" | Explosive composition |
| CN114539012A (en) * | 2020-11-25 | 2022-05-27 | 北京理工大学 | Composite energetic plasticizer suitable for GAP-based casting explosive and propellant and preparation method and application thereof |
| CN113416308B (en) * | 2021-07-08 | 2022-02-01 | 北京理工大学 | Porous aromatic skeleton EPAF-2 material, CL-20@ EPAF-2 composite energetic material and preparation method |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1932050A (en) * | 1933-10-24 | Explosive coating material | ||
| US2615800A (en) * | 1948-04-27 | 1952-10-28 | Commercial Solvents Corp | Coated granular explosive composition |
| US3151164A (en) * | 1960-01-25 | 1964-09-29 | Phillips Petroleum Co | Nitraza thia polymer compositions |
| US3461007A (en) * | 1968-04-29 | 1969-08-12 | Commercial Solvents Corp | Reducing sensitivity of primary explosives to initiation by electrostatic discharges |
| US3984264A (en) * | 1969-04-01 | 1976-10-05 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Siloxane coatings for solid propellant ingredients |
| US4163681A (en) * | 1970-04-15 | 1979-08-07 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Desensitized explosives and castable thermally stable high energy explosive compositions therefrom |
| FR2501194A1 (en) * | 1971-08-04 | 1982-09-10 | Aerojet General Co | Solid explosive desensitised with phlegmatising agent - contg. functional gps. which are reactive to binder ingredients |
| US3778319A (en) * | 1973-01-30 | 1973-12-11 | Atomic Energy Commission | High-energy plastic-bonded explosive |
| NZ187824A (en) * | 1977-08-01 | 1980-08-26 | Ici Australia Ltd | Fusecord wherein outer thermoplastic sheath enclosed by flexible strands adhered to sheath by adhesive from a water-bearing adhesive composition |
| US4168191A (en) * | 1978-06-29 | 1979-09-18 | The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy | Thermally stable, plastic-bonded explosives |
| DE3010052C2 (en) * | 1980-03-15 | 1982-09-09 | Friedrich-Ulf 8899 Rettenbach Deisenroth | Process for the production of plastic-bound explosives |
| FR2545478B1 (en) * | 1983-05-03 | 1985-07-05 | Commissariat Energie Atomique | COLD-MOLDABLE EXPLOSIVE COMPOSITION AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME |
| US5049213A (en) * | 1985-10-10 | 1991-09-17 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Plastic bonded explosives using fluorocarbon binders |
| US4842659A (en) * | 1988-04-22 | 1989-06-27 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Insensitive high energy explosive compositions |
| DE3934368C1 (en) * | 1989-10-14 | 1990-11-15 | Fraunhofer-Gesellschaft Zur Foerderung Der Angewandten Forschung Ev, 8000 Muenchen, De | |
| US5547526A (en) * | 1990-03-06 | 1996-08-20 | Daimler-Benz Aerospace Ag | Pressable explosive granular product and pressed explosive charge |
| DE4233629C2 (en) * | 1992-10-06 | 1994-09-15 | Wasagchemie Sythen Gmbh | Process for producing a powder precursor and powder precursor |
| US5567912A (en) * | 1992-12-01 | 1996-10-22 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Insensitive energetic compositions, and related articles and systems and processes |
| US5487851A (en) * | 1993-12-20 | 1996-01-30 | Thiokol Corporation | Composite gun propellant processing technique |
| US5587553A (en) * | 1994-11-07 | 1996-12-24 | Thiokol Corporation | High performance pressable explosive compositions |
| US5759458A (en) * | 1996-07-26 | 1998-06-02 | Thiokol Corporation | Process for the manufacture of high performance gun propellants |
| US5750921A (en) * | 1997-07-07 | 1998-05-12 | Chan; May L. | Waste-free method of making molding powder |
| US6217799B1 (en) * | 1997-10-07 | 2001-04-17 | Cordant Technologies Inc. | Method for making high performance explosive formulations containing CL-20 |
| US6214137B1 (en) * | 1997-10-07 | 2001-04-10 | Cordant Technologies Inc. | High performance explosive containing CL-20 |
| DE19907809C2 (en) * | 1999-02-24 | 2002-10-10 | Nitrochemie Gmbh | Process for the production of one-, two- or three-base propellant charge powders for gun ammunition |
-
1999
- 1999-06-09 GB GBGB9913262.3A patent/GB9913262D0/en not_active Ceased
-
2000
- 2000-03-30 CA CA2301392A patent/CA2301392C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-04-04 ES ES200000843A patent/ES2190838B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-04-27 FR FR0005389A patent/FR2840604B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-18 GB GB0011861A patent/GB2374867B/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-30 DE DE10027413.7A patent/DE10027413B4/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-06 IT IT000309A patent/ITRM20000309A1/en unknown
- 2000-06-08 SE SE0002149A patent/SE524594C2/en not_active IP Right Cessation
- 2000-06-08 NL NL1015399A patent/NL1015399C2/en not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-02-21 US US10/093,885 patent/US20040221934A1/en not_active Abandoned
-
2010
- 2010-09-20 US US12/923,411 patent/US20110108171A1/en not_active Abandoned
-
2014
- 2014-03-05 US US14/197,543 patent/US20140261928A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20140261928A1 (en) | 2014-09-18 |
| GB2374867B (en) | 2003-12-10 |
| DE10027413A1 (en) | 2003-08-07 |
| ES2190838B2 (en) | 2005-06-16 |
| GB9913262D0 (en) | 2002-08-21 |
| US20110108171A1 (en) | 2011-05-12 |
| FR2840604A1 (en) | 2003-12-12 |
| CA2301392A1 (en) | 2004-01-28 |
| CA2301392C (en) | 2010-10-12 |
| NL1015399A1 (en) | 2003-03-13 |
| FR2840604B1 (en) | 2006-03-17 |
| GB0011861D0 (en) | 2002-08-21 |
| ES2190838A1 (en) | 2003-08-16 |
| SE524594C2 (en) | 2004-08-31 |
| DE10027413B4 (en) | 2014-11-06 |
| GB2374867A (en) | 2002-10-30 |
| SE0002149L (en) | 2003-06-13 |
| US20040221934A1 (en) | 2004-11-11 |
| ITRM20000309A1 (en) | 2001-12-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5468313A (en) | Plastisol explosive | |
| US5648636A (en) | Non-detonable and non-explosive explosive simulators | |
| US6110306A (en) | Complexed liquid fuel compositions | |
| US20140261928A1 (en) | Desensitisation of energetic materials | |
| US7842144B1 (en) | Methods of making double base casting powder | |
| Wu et al. | Properties and application of a novel type of glycidyl azide polymer (GAP)‐modified nitrocellulose powders | |
| Guo et al. | Effect of varied proportion of GAP-ETPE/NC as binder on thermal decomposition behaviors, stability and mechanical properties of nitramine propellants | |
| US3702272A (en) | Spherical rocket propellant casting granules and method of preparation | |
| Elbeih et al. | Enhancing the explosive characteristics of a Semtex explosive by involving admixtures of BCHMX and HMX | |
| JP2770018B1 (en) | Hexanitrohexaazaisowurtzitane composition and high performance explosive composition comprising the composition | |
| Wu et al. | Properties and application of a novel type of glycidyl azide polymer modified double-base spherical powders | |
| Kurva et al. | Evaluation of 4‐(Dimethylsilyl) Butyl Ferrocene Grafted HTPB as a Burning Rate Modifier in Composite Propellant Formulation using Bicurative System | |
| US4000025A (en) | Incorporating ballistic modifiers in slurry cast double base containing compositions | |
| US3489623A (en) | Process of gelling tmetn nitrocellulose explosives using nitroparaffin solvents and tmetn nitrocellulose explosive gels | |
| US5798481A (en) | High energy TNAZ, nitrocellulose gun propellant | |
| US5507893A (en) | Stabilized munitions containing a NENA compound | |
| US4097317A (en) | Desensitizing agent for compositions containing crystalline high-energy nitrates or nitrites | |
| US3767489A (en) | Nitrasol propellant | |
| US3140207A (en) | Pyrotechnic composition | |
| Chan et al. | ADN propellant technology | |
| AU756219B2 (en) | High energy gun propellants | |
| US3813458A (en) | Random orientation of staple in slurry-cast propellants | |
| IL160122A (en) | High performance plastic bonded explosive and method for its preparation | |
| US3000718A (en) | Propellant compositions | |
| EP1077910A2 (en) | Dinitrotoluene (dnt)-free single base propellant |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| AD1A | A request for search or an international type search has been filed | ||
| PD2B | A search report has been drawn up | ||
| SD | Assignments of patents |
Owner name: BAE SYSTEMS LAND SYSTEMS (MUNITIONS & ORDNANCE) LI Effective date: 20090611 |
|
| MK | Patent expired because of reaching the maximum lifetime of a patent |
Effective date: 20200607 |