NL1013728C2 - Werkwijze voor de bereiding van een carbonzuurderivaat. - Google Patents

Werkwijze voor de bereiding van een carbonzuurderivaat. Download PDF

Info

Publication number
NL1013728C2
NL1013728C2 NL1013728A NL1013728A NL1013728C2 NL 1013728 C2 NL1013728 C2 NL 1013728C2 NL 1013728 A NL1013728 A NL 1013728A NL 1013728 A NL1013728 A NL 1013728A NL 1013728 C2 NL1013728 C2 NL 1013728C2
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
international
classification
examined
carboxylic acid
acid derivative
Prior art date
Application number
NL1013728A
Other languages
English (en)
Inventor
Jacobus Antonius Loontjens
Original Assignee
Dsm Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dsm Nv filed Critical Dsm Nv
Priority to NL1013728A priority Critical patent/NL1013728C2/nl
Priority to AU25587/01A priority patent/AU2558701A/en
Priority to PCT/NL2000/000879 priority patent/WO2001040178A1/en
Application granted granted Critical
Publication of NL1013728C2 publication Critical patent/NL1013728C2/nl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D201/00—Preparation, separation, purification or stabilisation of unsubstituted lactams
    • C07D201/02—Preparation of lactams

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

-1- r
5 WERKWIJZE VOOR PR BEREIDING VAN EEN CARBONZUURDERIVAAT
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor de bereiding van een carbonzuurderivaat 10 volgens de volgende algemene formule:
O
Λ X X (!) waarin de fragmenten X in de vorm van HX 15 een lactam, een oxim of een imide zijn, door HX te mengen met fosgeen.
Een dergelijke werkwijze is bekend uit JP42017832. Hierin wordt een oplossing van fosgeen in benzeen toegevoegd aan een mengsel van ε-caprolactam en 20 triethylamine eveneens in benzeen. Het filtraat dat bestaat uit een mengsel van N,N'-carbonylbiscaprolactam en het HCl-zout van triethylamine wordt door wassen met water gezuiverd.
Nadeel van de in JP42017832 beschreven 25 methode is dat het gevormde neerslag van het carbonzuurderivaat tevens een HCl-zout bevat.
Doel van de uitvinding is het verschaffen van een methode waarin dit nadeel niet aanwezig is.
Dit doel wordt bereikt doordat uit het 30 gevormde mengsel waterstofchloride gasvormig wordt verwijderd.
Waterstofchloride kan gasvormig worden verwijderd als geen base wordt gebruikt om het zoutzuur te binden.
1013728 f - 2 -
Een verder voordeel van de uitvinding is dat een scheiding van het tijdens de reactie neergeslagen mengsel van het carbonzuurderivaat en het HCL-zout niet nodig is. Nog een voordeel is, dat geen 5 base behoeft te worden toegevoegd, waardoor de kosten van de werkwijze volgens de uitvinding lager zijn dan die van de bekende werkwijze.
Een volgend voordeel van de werkwij ze volgens de uitvinding is, geen HC1-gebonden base geregenereerd 10 behoeft te worden.
De werkwij ze volgens de uitvinding kan worden uitgevoerd, door fosgeen, al dan niet in een eerste oplosmiddel, langzaam toe te voegen aan een oplossing van HX in een tweede oplosmiddel, terwijl het 15 mengsel wordt geflushed met een stikstofstroom. Nadat alle fosgeen is toegevoegd, kan het reactiemengsel langzaam worden verwarmd tot de temperatuur waarbij het oplosmi dde1 kookt.
Na afloop van de reactie kunnen vluchtige 20 bestanddelen als fosgeen, oplosmiddel en lactamen met een filmverdamper worden verwijderd. Oximen en imiden kunnen bijvoorbeeld via extractie of gefractioneerde kristallisatie worden verwijderd.
Eerste en tweede oplosmiddelen kunnen zijn 25 alifatische of aromatische koolwaterstoffen of ethers. Bij voorkeur is het eerste oplosmiddel hetzelfde als het tweede oplosmiddel.
Lactamen kunnen zijn V) 3 0 \CH2)/ met n = 3-12.
1 01 3728 t - 3 -
Bij voorkeur wordt ε-caprolactam gebruikt. Hierdoor wordt een goede omzetting naar carbonylbiscaprolactam bereikt en kan het carbonzuur 5 derivaat gemakkelijk. worden gezuiverd van eventueel nog aanwezig ε-caprolactam door middel van bijvoorbeeld de eerder genoemde filmverdamping.
Oximen die kunnen worden gebruikt hebben de algemene formule 10 R\
\=N—OH
r/ waarin Ri en R2 een waterstof-, een alkyl-of een arylradicaal kunnen zijn. Ri en R2 kunnen gelijk 15 of verschillend zijn.
Ri = H, CnH2n+i n = 1-6 of aryl, R2 = H, CnH2n+1 n = 1-6 of aryl.
Imiden kunnen alifatisch of aromatisch 20 zijn, met de algemene formule: 0
N-H
O
waarin Ri en R2 kunnen worden gekozen uit 25 Ri. = H, CnH2n+i n = 1-6 of aryl en R2 = H, CnH2n+i n = 1-6 of aryl of 1 0 1 3728 - 4 -
O
Ri - R2 =
De gevormde carbonzuurderivaten worden in het algemeen gebruikt om reacties aan te gaan met 5 hydroxy-, amino- of carboxyl-functionele materialen, waarbij de reactietemperatuur afhankelijk is van de keuze van X, of als X een oxim of een imide is van de keuze van Rx en/of R2.
1 01 3728

Claims (2)

1. Werkwijze voor de bereiding van een carbonzuurderivaat volgens de volgende algemene 5 formule: 0 Λ X X waarin de fragmenten X in de vorm van HX een 10 lactam, een oxim of een imide zijn door HX te mengen met fosgeen, met het kenmerk dat uit het gevormde mengsel waterstofchloride gasvormig wordt verwijderd.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, waarin HX caprolactam is. 1 1 01 3728 OHMCOIVYtKKIWbi VtttUKMls tru ( ƒ RAPPORT BETREFFENDE NIEUWHEIDSONDERZOEK VAN INTERNATIONAAL TYPE I DENT I FI KATIE VAN DE NATIONALE AANVRAGE Kenmerk van de aanvrager of van de gemachtigde 4094 NL Nederlandse aanvrage nr. Indieningsdatum 1013728 2 december 1999 Ingeroepen voorrangsdatum Aanvrager (Naam) DSM N.V. Datum van het verzoek voor een onderzoek van internationaal type Door de Instantie voor Internationaal Onderzoek (ISA) aan het ver zoek voor een onderzoek van internationaal type toegekend 'nr. SN 34103 NL I. CLASSIFICATIE VAN HET ONDERWERP (bij toepassing van verschillende classificaties, alle classificatiesymbolen opgeven) Volgens de Internationale classificatie (IPC) Int. Cl.7: C 07 D 201/02 II. ONDERZOCHTE GEBIEDEN VAN DE TECHNIEK _ Onderzochte minimum documentatie Classificatiesysteem Classificatiesymbolen Int. Cl.7: C 07 D Onderzochte andere documentatie dan de minimum documentatie voor zover dergeliika documenten in de onderzochte gebieden zijn opgenomen *11· I 1 GEEN ONDERZOEK MOGELUK VOOR BEPAALDE CONCLUSIES (opmerkingen op aanvullingsblad) IV. | j GEBREK AAN EENHEID VAN UITVINDING (opmerkingen op aanvullingsblad) Porrr, PCT/ISA/r01(j) 07.1979 ,/
NL1013728A 1999-12-02 1999-12-02 Werkwijze voor de bereiding van een carbonzuurderivaat. NL1013728C2 (nl)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL1013728A NL1013728C2 (nl) 1999-12-02 1999-12-02 Werkwijze voor de bereiding van een carbonzuurderivaat.
AU25587/01A AU2558701A (en) 1999-12-02 2000-11-30 Process for the preparation of a carboxylic acid derivative
PCT/NL2000/000879 WO2001040178A1 (en) 1999-12-02 2000-11-30 Process for the preparation of a carboxylic acid derivative

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL1013728 1999-12-02
NL1013728A NL1013728C2 (nl) 1999-12-02 1999-12-02 Werkwijze voor de bereiding van een carbonzuurderivaat.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL1013728C2 true NL1013728C2 (nl) 2001-06-06

Family

ID=19770354

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL1013728A NL1013728C2 (nl) 1999-12-02 1999-12-02 Werkwijze voor de bereiding van een carbonzuurderivaat.

Country Status (3)

Country Link
AU (1) AU2558701A (nl)
NL (1) NL1013728C2 (nl)
WO (1) WO2001040178A1 (nl)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10105029A1 (de) * 2001-02-05 2002-08-08 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von N,N'-Carbonylbis-Epsilon-caprolactam
DE10340976B4 (de) 2003-09-05 2006-04-13 Ticona Gmbh Polyoxymethylen-Multiblockcopolymere, deren Herstellung und Verwendung
DE10340977B4 (de) 2003-09-05 2006-04-13 Ticona Gmbh Polyoxymethylen-Homo- und Copolymere, deren Herstellung und Verwendung

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4217832B1 (nl) * 1965-01-28 1967-09-18
EP0556170A1 (en) * 1992-01-29 1993-08-18 Monsanto Company Lactam-lactone copolymers

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2631496B1 (fr) * 1988-05-16 1994-11-04 Aglo Sa Chargeur automatique pour batteries
DE19518039A1 (de) * 1995-05-17 1996-11-21 Basf Ag Verwendung von heterocyclischen Verbindungen als Aktivatoren für anorganische Perverbindungen
NL1010175C2 (nl) * 1998-09-24 2000-03-27 Dsm Nv Werkwijze voor de bereiding van N-alkylcarbamoylderivaat.

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4217832B1 (nl) * 1965-01-28 1967-09-18
EP0556170A1 (en) * 1992-01-29 1993-08-18 Monsanto Company Lactam-lactone copolymers

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 68, no. 23, 3 June 1968, Columbus, Ohio, US; abstract no. 104571, YO OKUDA ET AL: "N,N'-Carbonylbiscaprolactam" XP002143357 *

Also Published As

Publication number Publication date
WO2001040178A1 (en) 2001-06-07
AU2558701A (en) 2001-06-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69626621T2 (de) Synthese von n-substituierten oligomeren
Lowe et al. Amino acids bearing nucleobases for the synthesis of novel peptidenucleic acids
Zhdanov Bioactive spin labels
Hoffmann et al. C‐Glycoside Analogues of N4‐(2‐Acetamido‐2‐deoxy‐β‐d‐glucopyranosyl)‐l‐asparagine: Synthesis and conformational analysis of a cyclic C‐glycopeptide
ES2249129A1 (es) Derivados de sulfonamidas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos.
JPS58150547A (ja) アミノ酸誘導体とその医療への応用
EA004805B1 (ru) 5-аминоиндено [1, 2-c]пиразол-4-оны в качестве противораковых и антипролиферативных агентов
JP2016074679A (ja) 化合物
Swayze The solid phase synthesis of trisubstituted 1, 4-diazabicyclo [4.3. 0] nonan-2-one scaffolds: On bead monitoring of heterocycle forming reactions using 15N NMR
TWI289562B (en) Process for the preparation of sulphonamide-substituted imidazotriazinones
Frank et al. Synthesis of thiolactone building blocks as potential precursors for sustainable functional materials
NL1013728C2 (nl) Werkwijze voor de bereiding van een carbonzuurderivaat.
Kitagawa et al. Structural Analysis of. beta.-Turn Mimics Containing a Substituted 6-Aminocaproic Acid Linker
Harris et al. Synthesis of proline-modified analogues of the neuroprotective agent glycyl-l-prolyl-glutamic acid (GPE)
JPH10508311A (ja) スピロ［複素環−イミダゾ［１，２−ａ］インデノ［１，２−ｅ］ピラジン］−４’−オン類、これらの調製、及びこれらを含んでいる医薬品
Pluym et al. Application of the Guanidine–Acylguanidine Bioisosteric Approach to Argininamide‐Type NPY Y2 Receptor Antagonists
CN101374810A (zh) α7烟碱型乙酰胆碱受体的调节剂及其治疗用途
Almeida et al. Selective protection of polyamines: synthesis of model compounds and spermidine derivatives
CN110551048B (zh) 一类sirt2抑制剂、其制备方法及用途
WO1999033798A1 (fr) Derives heterocycliques azotes
EP3777893A1 (en) Use of bis-iminobiotin compound for drug delivery purposes
CA3167361A1 (en) 1,3,4-oxadiazole derivative compounds as histone deacetylase 6 inhibitor, and the pharmaceutical composition comprising the same
DE19652386A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Metallkomplexcarbonsäureamiden
Jabbar Synthesis, characterization and antibacterial activity of carbamate derivatives of isatin
DE60012196T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Naphthyridin-3-carbonsäurederivaten

Legal Events

Date Code Title Description
PD2B A search report has been drawn up
VD1 Lapsed due to non-payment of the annual fee

Effective date: 20050701