NL1009155C2 - Hydrazinium nitroformate. - Google Patents

Hydrazinium nitroformate. Download PDF

Info

Publication number
NL1009155C2
NL1009155C2 NL1009155A NL1009155A NL1009155C2 NL 1009155 C2 NL1009155 C2 NL 1009155C2 NL 1009155 A NL1009155 A NL 1009155A NL 1009155 A NL1009155 A NL 1009155A NL 1009155 C2 NL1009155 C2 NL 1009155C2
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
hydrazinium nitroformate
crystalline
length
diameter ratio
nitroformate
Prior art date
Application number
NL1009155A
Other languages
Dutch (nl)
Inventor
Jeroen Louwers
Eduard Dirk Maria Van Heijden
Original Assignee
Tno
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to NL1009155A priority Critical patent/NL1009155C2/en
Application filed by Tno filed Critical Tno
Priority to AT99922648T priority patent/ATE255087T1/en
Priority to ES99922648T priority patent/ES2212556T3/en
Priority to US09/700,052 priority patent/US6572717B1/en
Priority to PCT/NL1999/000289 priority patent/WO1999058498A1/en
Priority to CA002331304A priority patent/CA2331304A1/en
Priority to PT99922648T priority patent/PT1077934E/en
Priority to AU39598/99A priority patent/AU3959899A/en
Priority to EP99922648A priority patent/EP1077934B1/en
Priority to JP2000548302A priority patent/JP2002514622A/en
Priority to DE69913127T priority patent/DE69913127T2/en
Priority to DK99922648T priority patent/DK1077934T3/en
Priority to RU2000131176/04A priority patent/RU2228926C2/en
Application granted granted Critical
Publication of NL1009155C2 publication Critical patent/NL1009155C2/en
Priority to NO20005682A priority patent/NO20005682L/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C06—EXPLOSIVES; MATCHES
    • C06B—EXPLOSIVES OR THERMIC COMPOSITIONS; MANUFACTURE THEREOF; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS EXPLOSIVES
    • C06B47/00—Compositions in which the components are separately stored until the moment of burning or explosion, e.g. "Sprengel"-type explosives; Suspensions of solid component in a normally non-explosive liquid phase, including a thickened aqueous phase
    • C06B47/02—Compositions in which the components are separately stored until the moment of burning or explosion, e.g. "Sprengel"-type explosives; Suspensions of solid component in a normally non-explosive liquid phase, including a thickened aqueous phase the components comprising a binary propellant
    • C06B47/08—Compositions in which the components are separately stored until the moment of burning or explosion, e.g. "Sprengel"-type explosives; Suspensions of solid component in a normally non-explosive liquid phase, including a thickened aqueous phase the components comprising a binary propellant a component containing hydrazine or a hydrazine derivative
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C06—EXPLOSIVES; MATCHES
    • C06B—EXPLOSIVES OR THERMIC COMPOSITIONS; MANUFACTURE THEREOF; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS EXPLOSIVES
    • C06B25/00—Compositions containing a nitrated organic compound
    • C06B25/36—Compositions containing a nitrated organic compound the compound being a nitroparaffin

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

The invention relates to crystalline hydrazinium nitroformate having a length to diameter ratio of at most 2.5 and a sensitivity to friction and shock not below 20 N and 2 J, respectively, as well as to a method for the preparation thereof.

Description

Titel: Hydrazinium nitroformaatTitle: Hydrazinium nitroformate

De uitvinding heeft betrekking op kristallijn hydrazinium nitroformaat, op een werkwijze voor de bereiding daarvan en op de toepassing daarvan in vaste stuwstoffen, bij voorbeeld voor aandrijving van 5 raketmotoren en dergelijke.The invention relates to crystalline hydrazinium nitroformate, to a process for its preparation and to its use in solid propellants, for example for driving rocket motors and the like.

Het gebruik van hydrazinium nitroformaat in vaste stuwstof is uit diverse publicaties bekend. Uit het Amerikaanse octrooischrift 3.708.359 is bijvoorbeeld een vaste stuwstof samenstelling bekend gebaseerd op 10 hydrazinium nitroformaat als oxidatiemiddel en een bindmiddel op basis van een verzadigde polymere koolwaterstof. Het hydrazinium nitroformaat is aanwezig in de samenstelling in kristallijne vorm. De kristallen worden gebonden met behulp van de polymere koolwaterstof.The use of hydrazinium nitroformate in solid propellant is known from various publications. For example, a solid propellant composition based on hydrazinium nitroformate as oxidizing agent and a binder based on a saturated polymeric hydrocarbon is known from US patent 3,708,359. The hydrazinium nitroformate is present in the composition in crystalline form. The crystals are bonded using the polymeric hydrocarbon.

15 Bij de productie van de vaste stof die als kristallijne stof toegepast wordt in de stuwstof, zijn naast chemische specificaties ten aanzien van zuiverheid van de stof ook fysische eigenschappen, zoals deeltjesvorm, gemiddelde deeltjesgrootte en deeltjesgrootte verdeling 20 minstens even belangrijk. De fysische parameters bepalen namelijk in belangrijke mate de stortdichtheid van het product en de schutdichtheid (of klopdichtheid) van het product. Laatstgenoemde maat geeft de dichtheid weer van het product na een voorgeschreven aantal malen kloppen of 25 schudden. Met name voor poedervormige materialen zoals hydrazinium nitroformaat die hun toepassing vinden als vulstoffen in een polymeermatrix voor vaste stuwstoffen is deze maat van belang.In the production of the solid which is used as a crystalline substance in the propellant, in addition to chemical specifications with regard to the purity of the substance, physical properties such as particle shape, average particle size and particle size distribution are at least as important. The physical parameters largely determine the bulk density of the product and the bulk density (or tap density) of the product. The latter measure represents the density of the product after a prescribed number of beats or shakes. This measure is particularly important for powdery materials such as hydrazinium nitroformate, which find their use as fillers in a polymer matrix for solid propellants.

Een hoge klopdichtheid houdt in dat de open ruimte 30 (porositeit) tussen de deeltjes gering is. Deze open ruimte dient opgevuld te worden met de polymere matrix. Dit betekent, dat hoe hoger de klopdichtheid is, des te groter is de hoeveelheid hydrazinium nitroformaat die in de stuwstof aanwezig kan zijn.A high tap density means that the open space (porosity) between the particles is small. This open space must be filled with the polymer matrix. This means that the higher the tap density, the greater the amount of hydrazinium nitroformate that can be present in the propellant.

1009155 21009155 2

Voor de toepassing van hydrazinium nitroformaat in vaste stuwstoffen is het van belang dat een hoge belading aan vaste stof (vulgraad) mogelijk is. In de praktijk zijn voor vaste stuwstoffen vulgraden van 80 gew.% of hoger 5 normaal. Daarnaast is ook het reologisch gedrag van de deeltjes in de polymeermatrix van belang. Deze polymeermatrix bestaat uit een vloeibare kunststofcomponent, die na aanbrengen in de uiteindelijke vorm, wordt uitgehard. Het streven is dan ook om enerzijds 10 een zo hoog mogelijke vulgraad te realiseren en anderzijds nog een mengsel te hebben dat verwerkt kan worden in iedere gewenste vorm (bijvoorbeeld door gieten), waarna het uitgehard wordt.For the use of hydrazinium nitroformate in solid propellants, it is important that a high solid loading (filling degree) is possible. In practice, fill degrees of 80 wt.% Or higher are normal for solid propellants. In addition, the rheological behavior of the particles in the polymer matrix is also important. This polymer matrix consists of a liquid plastic component, which is cured after application in the final form. The aim is therefore to realize the highest possible degree of filling on the one hand, and on the other hand to have a mixture that can be processed in any desired form (for example by casting), after which it is cured.

Hydrazinium nitroformaat wordt voor toepassing in 15 vaste stuwstoffen na de synthese veelal geherkristalliseerd om te voldoen aan de eisen van zuiverheid en gewenste gemiddelde deeltjesgrootte. Bij de huidige productietechnieken wordt echter een naaldvormig product verkregen dat in het algemeen een lengte-diameter 20 verhouding heeft (L/D-waarde) van minimaal 4 a 5. Gebleken is dat kristallijne stoffen met dergelijke lengte-diameter verhoudingen moeilijk te verwerken zijn tot een stuwstof met een vulgraad van ten minste 80 gew.%.Hydrazinium nitroformate is often recrystallized for use in solid propellants after synthesis to meet the requirements of purity and desired average particle size. However, current production techniques yield a needle-shaped product which generally has a length-diameter ratio (L / D value) of at least 4 to 5. It has been found that crystalline substances with such length-diameter ratios are difficult to process up to a propellant with a filling degree of at least 80% by weight.

Een ander aspect van het gebruik van hydrazinium 25 nitroformaat is de gevoeligheid van het product ten aanzien van stoot en/of wrijving. Hydrazinium nitroformaat is snel tot ontleding te brengen door stoot en/of wrijving.Another aspect of using hydrazinium nitroformate is the sensitivity of the product to impact and / or friction. Hydrazinium nitroformate can be decomposed quickly by impact and / or friction.

Gebleken is dat aanpassingen tijdens het herkristallisatieproces met als doel een morfologie te 30 verkrijgen die beter geschikt is voor verwerking tot vaste stuwstoffen met een hoge vulgraad, aanleiding kunnen zijn tot het verhogen van de gevoeligheid voor stoot en/of wrijving, hetgeen meer risico met zich meebrengt tijdens de verwerking tot vaste stuwstoffen. Het is bijvoorbeeld 35 bekend uit het Amerikaanse octrooischrift 3.222.231 om door herkristallisatie onder ultrasone behandeling de lengte- 1 009 i 55 3 diameter verhouding te verlagen tot 1,5. Uit onderzoek is gebleken, dat een dergelijk product een in vergelijking met het uitgangsproduct een aanzienlijk verhoogde gevoeligheid voor stoten of wrijven te bezitten.It has been found that adjustments during the recrystallization process with the aim of obtaining a morphology that is more suitable for processing into solid propellants with a high filling degree may lead to an increase in the sensitivity to impact and / or friction, which entails more risk. during processing into solid propellants. For example, it is known from U.S. Pat. No. 3,222,231 to reduce the length to diameter ratio to 1.5 by recrystallization under ultrasonic treatment. Research has shown that such a product has a considerably increased sensitivity to impact or rubbing compared to the starting product.

5 Het is een doel van de onderhavige uitvinding te voorzien in een kristallijn hydrazinium nitroformaat waarmee enerzijds een hoge vulgraad behaald kan worden, terwijl anderzijds de verwerkbaarheid van de dispersie van de kristallen in de vloeibare polymeermatrix voorafgaand 10 aan uitharden, goed is.It is an object of the present invention to provide a crystalline hydrazinium nitroformate with which on the one hand a high degree of filling can be obtained, while on the other hand the processability of the dispersion of the crystals in the liquid polymer matrix prior to curing is good.

De uitvinding is gebaseerd op het verrassende inzicht dat het mogelijk is kristallijn hydrazinium nitroformaat te verkrijgen met een lengte-diameter verhouding van ten hoogste 2,5 en een gevoeligheid voor 15 wrijving en stoot niet lager dan respectievelijk 20 N en 2 J.The invention is based on the surprising insight that it is possible to obtain crystalline hydrazinium nitroformate with a length-diameter ratio of at most 2.5 and a sensitivity to friction and impact not lower than 20 N and 2 J, respectively.

Volgens een voorkeursuitvoeringsvorm van de uitvinding is dergelijk kristallijn hydrazinium nitroformaat verkrijgbaar door kristallen met een lengte-20 diameter verhouding van ten minste 3 tot een bepaalde druk te persen, waarbij kristallijn materiaal verkregen wordt dat na de mechanische behandeling nog steeds vrij vloeiend is, of eenvoudig vrij vloeiend te maken is. Op deze wijze verkrijgt men niet een vaste koek van hydrazinium 25 nitroformaat maar blijkt men een los samenhangend geheel te verkrijgen dat in hoofdzaak zijn oorspronkelijke diameter behouden heeft maar een beduidend verlaagde lengte-diameter verhouding heeft.According to a preferred embodiment of the invention, such crystalline hydrazinium nitroformate is available by pressing crystals having a length-diameter ratio of at least 3 to a certain pressure, whereby crystalline material is obtained which is still free-flowing after the mechanical treatment, or simply can be made smoothly. In this way, a solid cake of hydrazinium nitroformate is not obtained, but it appears that a loosely coherent whole is obtained which has substantially retained its original diameter but has a significantly reduced length-diameter ratio.

Door de milde persbehandeling breken de min of meer 30 naaldvormige kristallen dwars op de lengterichting, waarbij men de gewenste lengte-diameter verhouding verkrijgt. Materiaal met de lengte-diameter verhouding volgens de uitvinding blijkt goed verwerkbaar te zijn tot een vaste stuwstof, terwijl door de behandeling de gevoeligheid voor 35 stoot en/of wrijving niet of niet significant toeneemt.Due to the mild pressing treatment, the more or less needle-shaped crystals break transversely to the longitudinal direction, whereby the desired length-diameter ratio is obtained. Material with the length-diameter ratio according to the invention appears to be easy to process into a solid propellant, while the treatment does not or not significantly increase the sensitivity to impact and / or friction.

1009155 41009155 4

Volgens een ander aspect van de uitvinding kan men twee of meer fracties van dergelijke kristallijne hydrazinium nitroformaat materialen met elkaar combineren onder vorming van een samenstelling met een multimodale 5 deeltjesgrootteverdeling. Gangbare deeltjesgroottes van kristallijn hydrazinium nitroformaat volgens de uitvinding liggen tussen 1 en 1000 μπι. Volgens de uitvinding kan men vervolgens een materiaal maken dat opgebouwd is uit een multimodale fractie van deeltjes met een (aantal)gemiddelde 10 deeltjesgrootte liggend tussen 1 en 1000 μτη. Gebleken is dat dergelijke combinaties tot beduidend hogere vulgraden leiden, dan te verwezenlijken zijn met het uitgangsmateriaal, of met en multimodaal mengsel van verschillende uitgangsmaterialen.According to another aspect of the invention, two or more fractions of such crystalline hydrazinium nitroformate materials can be combined to form a multimodal particle size distribution composition. Typical particle sizes of crystalline hydrazinium nitroformate according to the invention are between 1 and 1000 μπι. According to the invention, it is then possible to make a material that is made up of a multimodal fraction of particles with a (number) average particle size between 1 and 1000 μτη. It has been found that such combinations lead to significantly higher filling degrees than can be achieved with the starting material or with a multimodal mixture of different starting materials.

15 De uitvinding heeft ook betrekking op een werkwijze voor het bereiden van kristallijn hydrazinium nitroformaat met een lengte-diameter verhouding van ten hoogste 2,5, waarbij men een uitgangsmateriaal met een lengte-diameter verhouding van ten minste 3, bij voorbeeld 4 of meer, onder 20 een druk van ten hoogste 7 MPa perst onder vorming van een materiaal met de gewenste lengte-diameter verhouding. Volgens een voorkeurs-uitvoeringsvorm gebruikt men een druk die gelegen is tussen 4 en 5,75 MPa.The invention also relates to a process for preparing crystalline hydrazinium nitroformate with a length-diameter ratio of at most 2.5, wherein a starting material with a length-diameter ratio of at least 3, for example 4 or more, is used, presses a pressure of at most 7 MPa under 20 to form a material having the desired length-diameter ratio. In a preferred embodiment, a pressure is used between 4 and 5.75 MPa.

Na deze behandeling kan men de kristallen eventueel 25 nog een mechanische nabehandeling geven, bijvoorbeeld om de scherpste kanten van de gebroken kristallen af te ronden. Een geschikte behandeling is het zogenaamde "trommelen", waarbij men de kristaldeeltjes in een langzaam ronddraaiende cylindervormige buis behandelt met keramische 30 kogeltjes van cira 2 tot 3 mm.After this treatment, the crystals can optionally be given a mechanical after-treatment, for instance to round off the sharpest edges of the broken crystals. A suitable treatment is the so-called "drumming", in which the crystal particles are treated in a slowly revolving cylindrical tube with ceramic balls of approximately 2 to 3 mm.

De uitvinding wordt thans toegelicht aan de hand van enkele voorbeelden, welke echter niet als beperkend gezien moeten worden.The invention will now be elucidated by means of a few examples, which, however, are not to be regarded as limiting.

Een tweetal fracties kristallijn hydrazinium 35 nitroformaat werden geanalyseerd. Materiaal A had eenTwo fractions of crystalline hydrazinium nitroformate were analyzed. Material A had one

gemiddelde deeltjesgrootte (aantal) van 575 μιη en een L/Dmean particle size (number) of 575 μιη and an L / D

1009155 5 van 5,7. Materiaal B had een gemiddelde deeltjesgrootte (aantal) van 100 μπι en een L/D van 5,0. Beide materialen werden geperst bij een druk van circa 5 MPa. De klopdichtheid en stortdichtheid van de onbehandelde en de 5 behandelde materialen werden bepaald, en zijn weergegeven in de navolgende tabel.1009155 5 of 5.7. Material B had an average particle size (number) of 100 μπι and an L / D of 5.0. Both materials were pressed at a pressure of about 5 MPa. The tap density and bulk density of the untreated and the treated materials were determined, and are shown in the following table.

HNF type Stortdichtheid Klopdichtheid _ [g/cc]_ [g/cc]_HNF type Bulk density Tap density _ [g / cc] _ [g / cc] _

Onbehandeld A__0,83__0,87_Untreated A__0.83__0.87_

Onbehandeld B__0,51__0,65_Untreated B__0.51__0.65_

Behandeld A__0,91__1,11_Treated A__0,91__1,11_

Behandeld B 0,65 0,95Treated B 0.65 0.95

Mengsel behandeld - 1,25Mixture treated - 1.25

A/BA / B

(optimum: 70-65% /30-35%)___ 1009155(optimum: 70-65% / 30-35%) ___ 1009155

Claims (9)

2. Kristallijn hydrazinium nitroformaat met een lengte- diameter verhouding van ten hoogste 2,5, verkrijgbaar door het persen van hydrazinium nitroformaat met een lengte-diameter verhouding van ten minste 3.2. Crystalline hydrazinium nitroformate with a length-diameter ratio of at most 2.5, obtainable by pressing hydrazinium nitroformate with a length-diameter ratio of at least 3. 3. Kristallijn hydrazinium nitroformaat met een lengte-10 diameter verhouding van ten hoogste 2,5, maar meer dan 1,5.3. Crystalline hydrazinium nitroformate with a length-10 diameter ratio of at most 2.5, but more than 1.5. 4. Kristallijn hydrazinium nitroformaat volgens conclusie 1-3, waarbij de gemiddelde deeltjesgrootte (d50) ligt tussen 1 en 1000 μπι.Crystalline hydrazinium nitroformate according to claims 1-3, wherein the average particle size (d50) is between 1 and 1000 μπι. 5. Kristallijn hydrazinium nitroformaat omvattende een 15 multimodale deeltjesgrootte verdeling, bij voorkeur een bimodale of een trimodale deeltjesgrootteverdeling.5. Crystalline hydrazinium nitroformate comprising a multimodal particle size distribution, preferably a bimodal or a trimodal particle size distribution. 6. Vaste stuwstof gebaseerd op hydrazinium nitroformaat, omvattende een matrixmateriaal met daarin gedispergeerd een kristallijn hydrazinium nitroformaat 20 volgens een of meer der conclusies 1-5.6. Solid propellant based on hydrazinium nitroformate, comprising a matrix material with a crystalline hydrazinium nitroformate dispersed therein according to one or more of claims 1-5. 7. Werkwijze voor het bereiden van kristallijn hydrazinium nitroformaat volgens conclusie 1-5, omvattende het in een pers onder druk breken van naaldvormige kristallijn hydrazinium nitroformaat met een lengte 25 diameter verhouding van ten minste 3.7. A process for preparing crystalline hydrazinium nitroformate according to claims 1-5, comprising crushing acicular crystalline hydrazinium nitroformate with a length to diameter ratio of at least 3 in a press. 8. Werkwijze volgens conclusie 7, waarbij het breken geschiedt onder een druk van ten hoogste 7 MPa.A method according to claim 7, wherein the fracturing takes place under a pressure of at most 7 MPa. 9. Werkwijze volgens conclusie 8, waarbij gebroken wordt onder een druk gelegen tussen 4 en 5,75 MPa.The method of claim 8, wherein crushing is at a pressure of between 4 and 5.75 MPa. 10. Werkwijze volgens conclusie 7-9, waarbij het materiaal na het persen verder behandeld wordt. II. Werkwijze volgens conclusie 10, waarbij de verdere behandeling bestaat uit trommelen. 1009155 SAMENWERKINGSVERDRAG (PCT) RAPPORT BETREFFENDE NIEUWHE1DSONDERZOEK VAN INTERNATIONAAL TYPE IDENTIFIKATIE VAN DE NATIONALE AANVRAGE Kenmerk van oe aanvrager of van de gemacnugoe 1. Nw 2149 ________i_______ ! Neoenanose aanvrage nr. indienngsdaum 1009155 13 mei 1998 tngeroepen voorrangsoaojm Aanvrager (Naam) TNO Oaum van nei verrook voor een onoerzoek van intemaaonaai Type Ooor oe Insanee voor Iniemaoonaai Onoerzoek (ISA) aan nel I verzoek voor een onoerzoek van mtemaoonaai type oegexena nr I SN 31444 NL j ! . --1 I. CLASSIFICATIE VAN HET ONDERWERP (bij Toepassing van verscnilienoe classificaties. aJie ctassrficaoesymtcien opgeven) | Volgens de Insmaoonaie classificatie (IPC) Int.Cl.6: C 07 C 291/14, C 01 B 21/16, C 06 B 47/08 i _ i II. ONDERZOCHTE GEBIEDEN VAN DE TECHNIEK ! _ s _Qnaerzocrrte minimum documentatie__ I Classificatiesysteem_Classificatiesymoolen__*_! i i Int.Cl.6: C 07 C, C 01 B, C 06 B ; i Onaerzocnte andere aocumencaoe dan ae minimum documentatie voor zover aergeüjke documenten in de onflenocnte ge&eden zijn opgenomen I . - — — lil.; · GEEN ONOERZOEK MCGELIJK VOOR BEPAALDE CONCLUSIES (opmerxingen co aanvullingsolaa) | iv.' · GE3REK AAN EENHEID VAN UITVINDING (cpmerxinaen co aanvullingsblad) -om PCT.lS~iD'.'arCS tS9^A method according to claims 7-9, wherein the material is further treated after pressing. II. A method according to claim 10, wherein the further treatment consists of drumming. 1009155 COOPERATION TREATY (PCT) REPORT ON NEWTH RESEARCH OF INTERNATIONAL TYPE IDENTIFICATION OF NATIONAL APPLICATION Characteristic of the applicant or of the gemnugoe 1. Nw 2149 ________i_______! Neananose application no. Submission date 1009155 13 May 1998 Priority Sojourn Applicant (Name) TNO Oaum of nei verte for a visit by intemaaaiai Type Ooor oe Insanee for Iniemaoonaai Unvisit (ISA) to nel I request for a visit by mtemaoonai type SN oeg4a4 NL j! . --1 I. CLASSIFICATION OF THE SUBJECT (under Application of Verscnilienoe classifications. AJie ctassrficaoesymtcien) | According to the Insmaoonaie classification (IPC) Int.Cl. 6: C 07 C 291/14, C 01 B 21/16, C 06 B 47/08 i _ i II. FIELDS OF TECHNIQUE EXAMINED! _ s _Qnaerzocrrte minimum documentation__ I Classification system_ Classification symbols __ * _! i i Int.Cl.6: C 07 C, C 01 B, C 06 B; i Other documents other than minimum documentation insofar as any airy documents are included in the unlicensed sections I. - - - lil .; · NO RESEARCH SIMILAR FOR CERTAIN CONCLUSIONS (remarks co complementolaa) | iv. " LACK OF UNIT OF INVENTION (cpmerxinaen co supplement sheet) -to PCT.lS ~ iD '.' ArCS tS9 ^
NL1009155A 1998-05-13 1998-05-13 Hydrazinium nitroformate. NL1009155C2 (en)

Priority Applications (14)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL1009155A NL1009155C2 (en) 1998-05-13 1998-05-13 Hydrazinium nitroformate.
EP99922648A EP1077934B1 (en) 1998-05-13 1999-05-11 Hydrazinium nitroformate
US09/700,052 US6572717B1 (en) 1998-05-13 1999-05-11 Hydrazinium nitroformate
PCT/NL1999/000289 WO1999058498A1 (en) 1998-05-13 1999-05-11 Hydrazinium nitroformate
CA002331304A CA2331304A1 (en) 1998-05-13 1999-05-11 Hydrazinium nitroformate
PT99922648T PT1077934E (en) 1998-05-13 1999-05-11 HYDRAZIN NITROFORMATE
AT99922648T ATE255087T1 (en) 1998-05-13 1999-05-11 HYDRAZINIUM NITROFORMIATE
ES99922648T ES2212556T3 (en) 1998-05-13 1999-05-11 HYDRAZIN NITROFORMATE.
JP2000548302A JP2002514622A (en) 1998-05-13 1999-05-11 Hydrazinium nitroformate
DE69913127T DE69913127T2 (en) 1998-05-13 1999-05-11 HYDRAZINIUM NITROFORMIAT
DK99922648T DK1077934T3 (en) 1998-05-13 1999-05-11 hydrazinium nitroformate
RU2000131176/04A RU2228926C2 (en) 1998-05-13 1999-05-11 Crystalline hydrazinium nitroformatesm solid rocket fuel based thereon, and a method for preparation thereof
AU39598/99A AU3959899A (en) 1998-05-13 1999-05-11 Hydrazinium nitroformate
NO20005682A NO20005682L (en) 1998-05-13 2000-11-10 hydrazinium

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL1009155A NL1009155C2 (en) 1998-05-13 1998-05-13 Hydrazinium nitroformate.
NL1009155 1998-05-13

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL1009155C2 true NL1009155C2 (en) 1999-11-16

Family

ID=19767127

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL1009155A NL1009155C2 (en) 1998-05-13 1998-05-13 Hydrazinium nitroformate.

Country Status (14)

Country Link
US (1) US6572717B1 (en)
EP (1) EP1077934B1 (en)
JP (1) JP2002514622A (en)
AT (1) ATE255087T1 (en)
AU (1) AU3959899A (en)
CA (1) CA2331304A1 (en)
DE (1) DE69913127T2 (en)
DK (1) DK1077934T3 (en)
ES (1) ES2212556T3 (en)
NL (1) NL1009155C2 (en)
NO (1) NO20005682L (en)
PT (1) PT1077934E (en)
RU (1) RU2228926C2 (en)
WO (1) WO1999058498A1 (en)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3222231A (en) * 1962-09-18 1965-12-07 Atlantic Res Corp Process for producing finely divided rounded particles
US3297747A (en) * 1963-12-26 1967-01-10 Atlas Chem Ind Salts of nitroform with hydrazines
US3708359A (en) * 1970-09-23 1973-01-02 Nasa Hydrazinium nitroformate propellant with saturated polymeric hydrocarbon binder

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3378594A (en) * 1960-08-03 1968-04-16 Exxon Research Engineering Co Hydrazine nitroform and method of preparation
US3995559A (en) * 1962-06-21 1976-12-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Propellant grain with alternating layers of encapsulated fuel and oxidizer
US3862864A (en) * 1965-06-16 1975-01-28 Dow Chemical Co Plasticized nitrocellulose propellant compositions containing hydrazinium nitroformate and aluminum hydride
US3658608A (en) * 1970-09-23 1972-04-25 Nasa Hydrazinium nitroformate propellant stabilized with nitroguanidine
NL9201916A (en) * 1992-11-03 1994-06-01 Aerospace Propulsion Prod Process for preparing hydrazine nitroform.

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3222231A (en) * 1962-09-18 1965-12-07 Atlantic Res Corp Process for producing finely divided rounded particles
US3297747A (en) * 1963-12-26 1967-01-10 Atlas Chem Ind Salts of nitroform with hydrazines
US3708359A (en) * 1970-09-23 1973-01-02 Nasa Hydrazinium nitroformate propellant with saturated polymeric hydrocarbon binder

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 123, no. 18, 30 October 1995, Columbus, Ohio, US; abstract no. 232762, HATANO, HIDEO ET AL: "Properties of HNF (hydrazinium nitroformate)" XP002087084 *
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 128, no. 10, 9 March 1998, Columbus, Ohio, US; abstract no. 117022, MEULENBRUGGE, JAN ET AL: "Crystallization of energetic materials;the effect on stability, sensitivity and processing properties" XP002087083 *
KAYAKU GAKKAISHI (1995), 56(4), 143-7 *
PROC. - INT. SYMP. ENERG. MATER. TECHNOL. (1995), 297-302 PUBLISHER: AMERICAN DEFENSE PREPAREDNESS ASSOCIATION, ARLINGTON, VA. *

Also Published As

Publication number Publication date
AU3959899A (en) 1999-11-29
DE69913127T2 (en) 2004-09-09
RU2228926C2 (en) 2004-05-20
ATE255087T1 (en) 2003-12-15
US6572717B1 (en) 2003-06-03
WO1999058498A1 (en) 1999-11-18
JP2002514622A (en) 2002-05-21
DK1077934T3 (en) 2004-04-05
PT1077934E (en) 2004-04-30
EP1077934B1 (en) 2003-11-26
EP1077934A1 (en) 2001-02-28
DE69913127D1 (en) 2004-01-08
NO20005682D0 (en) 2000-11-10
NO20005682L (en) 2000-11-10
ES2212556T3 (en) 2004-07-16
CA2331304A1 (en) 1999-11-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69008452T2 (en) Free-flowing particles of adhesive substances and process for their production.
Jia et al. Study on poly (methyl methacrylate)/carbon nanotube composites
EP0712767A1 (en) Gas generator for an air bag
DE1571227A1 (en) Explosives
DE2634195C3 (en) Thermostable composite explosive and its manufacturing process
US4098625A (en) Explosive compositions bonded with fluorocarbon polymers
KR890000193A (en) Reduction of Dispersion in Mechanical Properties of Tungsten-Nickel-Iron Alloys
JPS61501695A (en) Improved polyethylene molding composition and method for making the same
DE2537529A1 (en) LUBRICANT FOR POWDER METALLURGY IN THE FORM OF MICROCAPSULES
NL1009155C2 (en) Hydrazinium nitroformate.
DE60121415T2 (en) Method for stabilizing the density of nitroguanidine-containing gas-generating pellets
DE3638703C2 (en)
DE1646283B2 (en) PROCESS FOR THE PRODUCTION OF EXPLOSIVES HIGH STRENGTH WITH SELECTABLE DEFINED DETONATION SPEED
US5562108A (en) Tobacco Reconstitution
DE68918990T2 (en) Process for the production of composite material, in particular a metal matrix with dispersed ceramic particles.
DE3512479A1 (en) ACETYLENE CARBON AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF
DE2731204C3 (en) Reversibly swellable, large-area crystalline three-layer mineral with separated crystal layers and with strong adhesion and cohesion forces and process for its production
DE69312533T2 (en) Reaction injection molding of silicon nitride ceramics with crystallized grain boundary phases
DE2533862C2 (en) Use of agglomerates made from refractory individual particles
DE10011348A1 (en) Method of grinding plastics finely, employs centrifugal mill subjecting grinding balls and plastic to centrifugal force and agitation
DE2731040A1 (en) POLYMER COMPOSITIONS BASED ON POLYAETHYLENE OF LOW DENSITY FOR THE MANUFACTURING OF FILMS OR FINE FILMS
DE1945810C3 (en) Process for making bodies from expanded clay
Domka et al. The microstructure and mechanical properties of new HDPE-chalk composites
DE102005016194B4 (en) Process for the preparation of polymer moldings from polymers which are immiscible or poorly miscible with one another
DD202038A5 (en) METHOD FOR THE PRODUCTION OF POLYLAURINLACTAM FORM BODIES, AND THE FORM KOERPERS OBTAINED THEREFROM

Legal Events

Date Code Title Description
PD2B A search report has been drawn up